JPH03127756A - 光学活性モノエステル化合物およびその製造法 - Google Patents

光学活性モノエステル化合物およびその製造法

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JPH03127756A JP1263409A JP26340989A JPH03127756A JP H03127756 A JPH03127756 A JP H03127756A JP 1263409 A JP1263409 A JP 1263409A JP 26340989 A JP26340989 A JP 26340989A JP H03127756 A JPH03127756 A JP H03127756A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一般考 （Ｒは炭素数ｌから１５までのアルキル基を示す。）で
表わされる光学活性モノエステル化合物およびその製造
法に関する。
〔従来の技術と発明が解決しようとする課題〕近年、医
薬品の中間体、生理活性物質の合成がさかんとなジ、そ
れにしたがって、これらを合成するための光学活性な出
発原料が望まれている。
特にビシクロ（２，２，２）オクタ−５−エンの光学活
性な類縁体は生理活性物質の出発原料として有用と考え
られるが、実際に利用できる化合物は少ない。
式 で示される化合物は、プロスタグランデインの原料等、
生理活性物質の出発原料として極めて有用な化合物とし
て知られているが、その合成法は実用的でない。たとえ
ばジョーンズら（ジャーナル、オブ、ジ、アメリカン、
ケミカル、ソサエティ（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓ
ｏｃ、　）　　１０７巻、２５２１頁（１９８５年））
は、 で示されるジオールを馬肝臓デヒドロゲナーゼを用いる
ことによシス（ＩＩ）で示される光学活性なラクトンに
導いている。しかし、この方法は、触媒である馬肝臓デ
ヒドロゲナーゼが高価でしかも入手が困難なこと、ＮＡ
Ｄが多量に必要なこと、反応時間が長いこと（最低６日
）、後処理が煩雑なこと（エーテル抽出１２時間など）
等、欠点が多い。
以上のようなことから、ビシクロ（２，２，２）オクタ
−５−エンの光学活性な類縁体が望まれているが、実際
に利用できる化合物は見出せない。本発明者らは、これ
らの問題点の検討を行ない本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の目的はビシクロ［２，２，２）オク
タ−５−エンの光学活性な類縁体の新規な化合物を提供
することである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明の光学活性モノエステル化合物は、一般式 （Ｒは炭素数１から１５までのアルキル基を示ｔ。）で
表わされる光学活性シス−エンド−２−アシルオキシメ
チル−３−ヒドロキシメチルビシクロ〔２゜２．２〕オ
クタ−５−エンであることを特徴とする。
本発明の光学活性モノエステル化合物の製造法は、一般
式 で表わされるシス−エンド−ビシクロ（２，２，２）オ
クタ−５−エン−２，３−ジメタツールをエステラーゼ
を用いて脂肪酸アルキルエステル、脂肪酸ビニルエステ
ル、もしくはトリグリセリドとエステル交換することに
よシ、一般式（１）もしくは（Ｉ′）で表わされる光学
活性シス−エンド−２−アシルオキシメチル−３−ヒド
ロキシメチルビシクロ〔２゜ステル化合物の具体的化合
物としては、光学活性シス−エンド−２−アセチルオキ
シメチル−３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２，２
）オクタ−５−エン、 光学活性シス−エンド−２−プロパノイルオキシメチル
−３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２，２）オクタ
−５−エン、 光学活性シス−エンド−２−ブタノイルオキシメチル−
３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２，２）オクタ−
５−エン、 光学活性シス−エンド−２−ペンタノイルオキシメチル
−３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２，２）オクタ
−５−エン、 光学活性シス−エンド−２−ヘキサノイルオキシメチル
−３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２，２）オクタ
−５−エン、 光学活性シス−エンド−２−デカノイルオキシメチル−
３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２，２）オクタ−
５−エン、 光学活性シス−エンド−２−ウンデカノイルオキシメチ
ル−３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２゜２〕オク
タ−５−エン などをあげることができる。
また、本発明の製造法は、以下の反応式で示される。
０） （１ｖ） または ０ （Ｖ） （ここで、Ｒは炭素ａ１〜１５のアルキル基、Ｒ′はア
ルキル基もしくはビニル基を示す。）反応は、シス−エ
ンド−ビシクロ（２，２，２）オクタ−５−エン−２，
３−ジメタツール（ＩＩ）を脂肪酸アルキルエステルも
しくは脂肪酸ビニルエステルである式ＣＰｉ）の化合物
、またはトリグリゼリド（ｖ）を溶液中でエステラーゼ
と混合し、エステラーゼと効率よく接触させることによ
う、光学活性モノエステルである光学活性シス−エンド
−２−アシルオキシメチル−３−ヒドロキシメチルビシ
クロ（２，２，２）オクタ−５−エン（１）もしくは（
１つを得る。
本発明の製造法の反応条件として、反応温度は、（１０
℃前後）ないし１５０℃が適当であシ好ましくは２０℃
ないし４５℃である。反応時間は、その反応に使う（Ｉ
Ｉ／）式もしくは（Ｖ）式で示されるエステルによって
異なり１ないし１０００時間である。
本発明の製造法の出発物質であるシス−エンド−ビシク
ロ（２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジメタツ
ール（ｎ）は、市販されているシス−エンド−ビシクロ
〔２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジカルボン
酸無水物を水素化リチウムアルミニウムを使って還元す
ることによシ容易に得ることができる。
本発明に係るエステラーゼとしては、微生物の生産する
エステラーゼ咬たは動物由来のエステラーゼであシ、市
販されているものとして次表に示したものがあげられる
。
唸た、これらの他に、エステラーゼを生産する微生物で
あれば、その種類を問わずにその微生物からのエステラ
ーゼは使用できる。かかる微生物の例としては、 シュウトモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｏｕｓ）属アルス
ロバクタ−（Ａｒｔｈｒｏ−ｂａｃｔｅｒ）属アクロモ
バクタ−（Ａｃｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ）属アルカリゲネ
ス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）属アスペルギルス（Ａｓ
ｐｅｒ　ｉｇ　ｉ　ｌ　ｌｕｓ　）属クロモバクテリウ
ム（Ｃｈｒｏｒｎｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属カンデイダ
（Ｃａｎｄ　ｉ　ｄａ　）属ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属 リゾプス（ＲｈｉｚｏＰｕｓ）属 などに属するものがあげられる。
これらの中で特に好ましいのは、シュウトモナス（Ｐｇ
ｅｕｄｏｍｏｎｏｕｓ）属由来のものである。
本発明の製造法にかける脂肪酸アルキルエステルとして
は、酢酸メチル、プロピル酸メチル、酢酸エチル、プロ
ピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、カプロン酸メチ
ル、カプロン酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニル、ラ
ウリン酸ビニル、また、トリグリセリドとしては、トリ
アセチン、トリプロピオエン、トリブチリン、トリカプ
ロイン等があげられる。脂肪酸アルキルエステルもしく
は脂肪酸ビニルエステル會たはトリグリセリドはシス−
エンド−ビシクロ（２，２，２）オクタ−５−エン−２
，３−ジメタツール（Ｉｆ）に対して大過剰ないし１：
１（モル比）の混合割合であう、好ましくは混合して両
者が均一系なる量である。
本発明の製造法においてエステル交換の後、エステラー
ゼ粉末を通常の濾過操作によって除去し、とのエステラ
ーゼはその筐ま再使用することが可能である。
ｐ液である反応液を減圧蒸留か、あるいはカラムクロマ
トグラフィーによって光学活性モノエステルである光学
活性シス−エンド−２−アシルオキシメチル−３−ヒド
ロキシメチルビシクロ〔２゜２．２〕オクタ−５−エン
を単離することができる。
〔実施例〕
実施例によシこの発明を更に詳細に述べるが、本発明は
これらの実施例によって制限されるものではない。
実施例１ １００ｍＪナシ型フラスコにシス−エンド−ビシクロ〔
２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジメタツール
（ＩＩ）０．９７．！ｉ’　（１０ｍｍｏ１）を３５７
１１１（７）酢酸ビニルに室温で溶解し、さらに、リパ
ーゼＰ（天野製薬社ＩＪＪ）３１１を加えて室温で１５
時間撹拌した。反応は、ガスクロマトグラフィーを用い
て確認した。その後、リパーゼＰを戸別し、減圧下で酢
酸ビニルを留去し、２．０８　ｇの残渣を得た。つぎに
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢
酸エチル−１：１）により、光学活性シス−エンド−２
−アセチルオキシメチル−３−ヒドロキシメチルビシク
ロ（２，２，２）オクタ−５−エンを分離した。これを
ｎ−へブタンで再結晶し、０．８０　ｇ　（３，３７ｒ
ｎｍｏｌ　）の光学活性シス−エンド−２−アセチルオ
キシメチル−３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２，
２）オクタ−５−エンを得た。
この物質の比旋光度は、 〔α〕。＋７．９８°（ｅ３．０４、ＣＨＣ４）であっ
た。
実施例２ １００７ｄナシ型フラスコにシス−エンド−ビシクロ（
２，２，２）オクタ−５−エン−２，３−ジメタツール
（ＩＩ）　１．６８．！ｉ’　（１０ｍｍｏｌ　）を６
０ｍ１の酢酸エチルに室温で溶解し、さらにリパーゼ■
（シグマ社製）５Ｉｉを加え室温で４８時間撹拌した。
反応は、ガスクロマトグラフィーを用いて確認した。そ
の後、リパーゼ■を戸別し、減圧下で酢酸エチルを留去
し、２．０６．９の残渣を得た。つぎにこれをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝
１：１）によシ、光学活性シス−エンド−２−アセチル
オキシメチル−３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２
，２）オクタ−５−エンを分離した。これをｎ−へブタ
ンで再結晶し、０．６０１／　（３，０１ｍｍｏｌ　）
の光学活性シス−エンド−２−アセチルオキシメチル−
３−ヒドロキシメチルビシクロ（２，２，２）オクタ−
５−エンを得た。
この物質の比旋光度は、 〔α）　　＋５．３８”　　（ｃ　１．０８７、ＣＨＣ
ｌｌ１）であった。
実施例３ １００Ｔｎｌナシ型フラスコにシス−エンド−ビシクロ
（２，２，２：］］オクター５−エンー２，３−ジメタ
ツールＩ［）　１．６８　Ｅｌ　（１０ｍｍｏｌ　）を
６０１ｎｌの酢酸ビニルに室温で溶解し、さらにリパー
ゼ■（シグマ社Ｗ）５ｇを加え室温で４８時間撹拌した
。
反応は、ガスクロマトグラフィーを用いて確認した。そ
の後、リパーゼ■を炉別し、減圧下で酢酸ビニルを留去
し２．０８　Ｆの残渣を得た。つぎにシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル−１：１）
を用いて、光学活性シス−エンド−ビシクロＣ２，２，
２）オクタ−５−エン−２−アセチルオキシメチル−３
−ヒドロキシメチルを分離した。これをｎ−へブタンで
再結晶し、１．２６９　（５，８８ｍｍｏｌ　）の光学
活性シス−エンド−ビシクロ（２，２，２）オクタ−５
−エン−２−アセチルオキシメチル−３−ヒドロキシメ
チルを得た。
この物質の比旋光度は、 〔α）　　＋７．１０”（ｃｌ、０３、ＣＨＣｌ、）で
あった。
〔発明の効果〕
本発明の光学活性シス−エンド−２−アシルオキシメチ
ル−３−ヒドロキシメチルビシクロ〔２゜２．２〕オク
タ−５−エンは、本発明者らによって初めて合成された
新規化合物であって、医薬品などの中間体として有用で
ある。
たとえば、水酸基をテトラヒドロピラニル基など適当な
保護基で保護した後、エステル加水分解、酸化、脱保護
という反応経路によシ、式、で示されるような化合物に
導くことが可能である。
また、本発明の化合物は、不斉合成中間体としてきわめ
て有用な化合物である。すＺわち、プロゲスタグランデ
イン、アルカロイド塩どの生理活性天然物の出発物質と
なシ得る。
本発明の製造法は、つぎのような利点がある。
■　−段階の反応で非常に迅速に光学活性シス−エンド
−２−アシルオキシメチル−３−ヒドロキシメチルビシ
クロＣ２，２，２）オクタ−５−エンを得ることができ
る。
■　実質上水分の存在しない条件で反応を行うことから
、副反応である加水分解がほとんど起こらない。
■　比較的低温で反応が進行し、特別の装置を必要とし
ない。
■　エステラーゼ（酵素）の回収再使用が容易に行える
。
■　緩衝液、溶媒を必要としないため、基質濃度を高く
でき、大容量の反応容器を必要としない。
以 上

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） （Ｒは炭素数１から１５までのアルキル基を示す。）で
    表わされる光学活性シス−エンド−２−アシルオキシメ
    チル−３−ヒドロキシメチルビシクロ〔２，２，２〕オ
    クタ−５−エンであることを特徴とする光学活性モノエ
    ステル。
  2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるシス−エンド−ビシクロ〔２，２，２〕オ
    クタ−５−エン−２，３−ジメタノールをエステーゼを
    用いて脂肪酸アルキルエステル、脂肪酸ビニルエステル
    、もしくはトリグリセリドとエステル交換することによ
    り、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） （Ｒは炭素数１から１５までのアルキル基を示す。）で
    表わされる光学活性シス−エンド−２−アシルオキシメ
    チル−３−ヒドロキシメチルビシクロ〔２，２，２〕オ
    クタ−５−エンを得ることを特徴とする光学活性モノエ
    ステル化合物の製造法。
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