JPH0634752B2 - ２−アルカノールの光学活性エステルの製造方法 - Google Patents
２−アルカノールの光学活性エステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH0634752B2 JPH0634752B2 JP63239373A JP23937388A JPH0634752B2 JP H0634752 B2 JPH0634752 B2 JP H0634752B2 JP 63239373 A JP63239373 A JP 63239373A JP 23937388 A JP23937388 A JP 23937388A JP H0634752 B2 JPH0634752 B2 JP H0634752B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- alkanol
- optically active
- active ester
- enzyme
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は酵素を用いる２−アルカノールの光学活性エス
テルの製造方法に関する。
テルの製造方法に関する。
（従来の技術） 従来、酵素を用いた２−アルカノールの光学分割や２−
アルカノールの光学活性エステルの合成方法としては、
下記式のように２−アルカノールの脂肪酸エステルを特
異的に加水分解する方法が用いられている。
アルカノールの光学活性エステルの合成方法としては、
下記式のように２−アルカノールの脂肪酸エステルを特
異的に加水分解する方法が用いられている。
（式中、Ｒ11は炭素数１〜１２のアルキル基と、Ｒ12は
炭素数１〜１０のアルキル基を示す。） しかし、この種の反応を触媒する酵素は反応によって生
成する脂肪酸による阻害効果を受け易く、反応が途中で
停止したり、反応が遅くなるという欠点を持っている。
また、下記式のように加水分解の逆反応であるエステル
化を用いて光学活性エステルを合成する方法も知られて
いる。
炭素数１〜１０のアルキル基を示す。） しかし、この種の反応を触媒する酵素は反応によって生
成する脂肪酸による阻害効果を受け易く、反応が途中で
停止したり、反応が遅くなるという欠点を持っている。
また、下記式のように加水分解の逆反応であるエステル
化を用いて光学活性エステルを合成する方法も知られて
いる。
（式中、Ｒ11及びＲ12は前記と同じ意味をもつ。） この場合も原料である脂肪酸による阻害効果あるいは酵
素の失活を防ぐため濃い緩衝剤を用いられている。ま
た、逆反応を用いているので、反応の平衡をずらすため
一方の基質（一般にはアルコール）を大過剰に使用して
行われており、目的物の分離面でコスト高になるという
欠点がある。
素の失活を防ぐため濃い緩衝剤を用いられている。ま
た、逆反応を用いているので、反応の平衡をずらすため
一方の基質（一般にはアルコール）を大過剰に使用して
行われており、目的物の分離面でコスト高になるという
欠点がある。
これに対して、反応自体に水が関与しないエステル交換
を用いれば多量の脂肪酸を生成させることなしに目的と
する２−アルカノールの光学活性エステルの合成や２−
アルカノールの光学分割が原理的に可能となる。この方
法はすでにKlibanovら［B.Combou,A.M.Klivanov,G.Am.C
hem.Soc.,106,2687〜2692(1984)］によって報告されて
いる。彼らの方法は多孔性担体の孔に酵素を固定化し
て、多孔体の孔の界面（酵素は孔の中の緩衝液中に溶
解）で行う、いわゆる二相系反応により光学活性エステ
ルを合成する方法である。
を用いれば多量の脂肪酸を生成させることなしに目的と
する２−アルカノールの光学活性エステルの合成や２−
アルカノールの光学分割が原理的に可能となる。この方
法はすでにKlibanovら［B.Combou,A.M.Klivanov,G.Am.C
hem.Soc.,106,2687〜2692(1984)］によって報告されて
いる。彼らの方法は多孔性担体の孔に酵素を固定化し
て、多孔体の孔の界面（酵素は孔の中の緩衝液中に溶
解）で行う、いわゆる二相系反応により光学活性エステ
ルを合成する方法である。
Klibanovらの行った固定化ではCandida cylindracea由
来のリパーゼを用いて、トリブチリンと数種の２−アル
カノールとのエステル交換を行っているが、本発明者ら
の追試の結果 １）酵素タンパクの孔への固定化の再現性が乏しく、む
し多孔性担体の表面に酵素が付着する。
来のリパーゼを用いて、トリブチリンと数種の２−アル
カノールとのエステル交換を行っているが、本発明者ら
の追試の結果 １）酵素タンパクの孔への固定化の再現性が乏しく、む
し多孔性担体の表面に酵素が付着する。
２）そのため、反応中に酵素タンパクが離脱し、文献に
示されるような反応は殆ど起こらない（同一条件でのト
リブチリンと２−オクタノールとの反応では高々４〜５
％位であった）。
示されるような反応は殆ど起こらない（同一条件でのト
リブチリンと２−オクタノールとの反応では高々４〜５
％位であった）。
という問題点があることがわかった。
（発明が解決しようとする課題） したがって本発明は加水分解による方法では必然的（主
反応の生成物として）生ずる脂肪酸の阻害効果を除く
か、もしくは軽減し、かつ、固定化などのはん雑な操作
なしに容易に２−アルカノールの光学活性エステルを製
造する方法を提供することを目的とする。
反応の生成物として）生ずる脂肪酸の阻害効果を除く
か、もしくは軽減し、かつ、固定化などのはん雑な操作
なしに容易に２−アルカノールの光学活性エステルを製
造する方法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明の上記目的は、トリグリセリドと２−アルカノー
ルとを実質的に無水の条件下、粉末状リパーゼの存在下
でエステル交換反応させることを特徴とする２−アルカ
ノールの光学活性エステルの製造方法により達成され
た。
ルとを実質的に無水の条件下、粉末状リパーゼの存在下
でエステル交換反応させることを特徴とする２−アルカ
ノールの光学活性エステルの製造方法により達成され
た。
本発明の反応は次式によって表わすことができる。
（式中、Ｒ１及びＲ２はアルキル基を示す。） 本発明に用いられるトリグリセリド〔Ｉ〕においてＲ１
のアルキル基の炭素数は特に制限はないが、３以上が好
ましく、３〜２２がより好ましい。このアルキル基の炭
素数が大きくなるとトリグリセリドは常温で固体となる
が、有機溶媒中で反応を行わせることによりその反応に
使用することができる。
のアルキル基の炭素数は特に制限はないが、３以上が好
ましく、３〜２２がより好ましい。このアルキル基の炭
素数が大きくなるとトリグリセリドは常温で固体となる
が、有機溶媒中で反応を行わせることによりその反応に
使用することができる。
また式〔ＩＩ〕で表わされる２−アルカノールにおける
Ｒ２で表わされるアルキル基の炭素数は通常１〜３０で
あり、好ましくは３〜１２である。
Ｒ２で表わされるアルキル基の炭素数は通常１〜３０で
あり、好ましくは３〜１２である。
本発明の反応は実質的に無水の条件下で行われるが、実
質的に無水とは含有水分量が１vol％以下のことをい
い、これは無溶媒又は非溶媒中での反応させることによ
り達成できる。このように実質的に無水で反応させるこ
とにより副反応（加水分解）による脂肪酸の生成を防ぐ
ことができる。
質的に無水とは含有水分量が１vol％以下のことをい
い、これは無溶媒又は非溶媒中での反応させることによ
り達成できる。このように実質的に無水で反応させるこ
とにより副反応（加水分解）による脂肪酸の生成を防ぐ
ことができる。
本発明の反応に用いられる非水溶媒（有機溶媒）として
はヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、四塩
化炭素、イソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテ
ルなどが挙げられる。
はヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、四塩
化炭素、イソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテ
ルなどが挙げられる。
本発明に用いられるリパーゼとして、ポルシン・パンク
レアス（Porcin pancreas）、シュードモナース・フロ
ーレスセンス（（Pseudomonas fluorescens）、シュー
ドモナース・スペーシーズ（Pseudomonas species）が
好ましいものとして挙げられる。
レアス（Porcin pancreas）、シュードモナース・フロ
ーレスセンス（（Pseudomonas fluorescens）、シュー
ドモナース・スペーシーズ（Pseudomonas species）が
好ましいものとして挙げられる。
このリパーゼは粉末状で反応系に添加されるが、リパー
ゼは粉末状態のまま加え、通常の化学反応で用いられる
ような攪拌下で行う。この場合、コストを下げるため、
酵素は安価で入手可能な粗精製品を用いることができ
る。
ゼは粉末状態のまま加え、通常の化学反応で用いられる
ような攪拌下で行う。この場合、コストを下げるため、
酵素は安価で入手可能な粗精製品を用いることができ
る。
リパーゼの使用量は、反応溶液１ｍに対し通常１０mg
以上、より好ましくは５０〜３００mgの範囲である。
以上、より好ましくは５０〜３００mgの範囲である。
トリグリセリド〔Ｉ〕と２−アルカノール〔II〕とのモ
ル比〔II〕／〔Ｉ〕は通常１〜２０、好ましくは１〜３
である。
ル比〔II〕／〔Ｉ〕は通常１〜２０、好ましくは１〜３
である。
反応温度は１０〜９０℃、好ましくは常温であり、反応
時間は５時間以上、好ましくは１０時間以上、より好ま
しくは３０〜１５０時間である。
時間は５時間以上、好ましくは１０時間以上、より好ま
しくは３０〜１５０時間である。
本発明において目的の光学活性エステルの反応系からの
分離は常法に従って行うことができる。具体的には減圧
蒸留、カラムクロマトグラフィーなどを採用して行うこ
とができる。
分離は常法に従って行うことができる。具体的には減圧
蒸留、カラムクロマトグラフィーなどを採用して行うこ
とができる。
（発明の効果） 本発明によれば、反応は無溶媒又は非水溶媒中で行われ
脂肪酸等の生成を経ることなく、選択率良く、トリグリ
セリドから２−アルカノールの光学活性エステルを得る
ことができるという優れた効果を奏する。この際、酵素
（リパーゼ）の固定化などのはん雑な操作を必要とせ
ず、工業的に実施する方法として好適である。
脂肪酸等の生成を経ることなく、選択率良く、トリグリ
セリドから２−アルカノールの光学活性エステルを得る
ことができるという優れた効果を奏する。この際、酵素
（リパーゼ）の固定化などのはん雑な操作を必要とせ
ず、工業的に実施する方法として好適である。
さらに本発明方法は有機溶媒中で行う場合でも酵素の活
性が発現されるばかりでなく常温で液体のトリグリセリ
ドの代わりに常温で固体のもの（例えばトリラウリン）
を原料として利用でき、原料選択の幅が広いという優れ
た効果を奏する。
性が発現されるばかりでなく常温で液体のトリグリセリ
ドの代わりに常温で固体のもの（例えばトリラウリン）
を原料として利用でき、原料選択の幅が広いという優れ
た効果を奏する。
本発明方法により得られる光学活性エステルは医薬品の
中間体である光学活性２−アルカノールの製造、光学活
性液晶材料の製造などに有用である。
中間体である光学活性２−アルカノールの製造、光学活
性液晶材料の製造などに有用である。
（実施例） 次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例１ ＲＳ−２−オクタノール０．２Ｍを含むトリブチリン１
０ｍと第１表に示す酵素１．０ｇを丸底フラスコに採
りさらに反応液所定量の水を添加した。次に、３０℃で
フットボール型攪拌子により５００rpm以上で回転させ
ながら反応液を攪拌した。２４時間後、反応液の一部
（０．２ｍ）を５ｍのクロロホルムに希釈し、濾過
で酵素を除き、ガスクロマトグラフィーで分析を行っ
た。結果を第２表に示した。
０ｍと第１表に示す酵素１．０ｇを丸底フラスコに採
りさらに反応液所定量の水を添加した。次に、３０℃で
フットボール型攪拌子により５００rpm以上で回転させ
ながら反応液を攪拌した。２４時間後、反応液の一部
（０．２ｍ）を５ｍのクロロホルムに希釈し、濾過
で酵素を除き、ガスクロマトグラフィーで分析を行っ
た。結果を第２表に示した。
第２表の結果より明らかなようにC.c.リパーゼでは添加
水分量が０．５％の時に最大の活性を示すが、他の三種
のリパーゼでは添加水分量が０％のときに最大活性（反
応率）を示す。また、いずれの場合も、添加水分量が１
％を越えると極端に反応性が低下する。
水分量が０．５％の時に最大の活性を示すが、他の三種
のリパーゼでは添加水分量が０％のときに最大活性（反
応率）を示す。また、いずれの場合も、添加水分量が１
％を越えると極端に反応性が低下する。
上記の実験とそれぞれ同様の反応条件で、添加水分量の
効果を詳しく調べた。本実験では特に反応初期について
調べた。結果を第１図に示す。
効果を詳しく調べた。本実験では特に反応初期について
調べた。結果を第１図に示す。
リパーゼの種類と添加水分量０％のときの反応溶液中の
水分量は次の通りである。
水分量は次の通りである。
Ａ：C.c.(0.34vol%) Ｂ：P.s.(0.23vol%) Ｃ：P.f.(0.17vol%) Ｄ：P.p.(0.07vol%) Ｅ：P.c.(0.14vol%) 反応時間（ｔ）は次の通りである。
ａ：ｔ＝30分 ｂ：ｔ＝65分 Ｃ：ｔ＝１時間 ｄ：ｔ＝２時間 ｅ：ｔ＝３時間 ｆ：ｔ＝５時間 ｇ：ｔ＝10時間 ｈ：ｔ＝23時間 第１図の結果から明らかなようにC.c.リパーゼでは添加
水分量が０．５vol％のときに最大の活性を示すが、他
の５種の酵素では添加水分量が０％のときに最大の活性
を示し、添加水分量が増加すると酵素活性が低下する。
水分量が０．５vol％のときに最大の活性を示すが、他
の５種の酵素では添加水分量が０％のときに最大の活性
を示し、添加水分量が増加すると酵素活性が低下する。
実施例２ Ｒ（−）−２−オクタノール０．２ＭまたはＳ（＋）−
２−オクタノール０．２Ｍを含むトリブチリン溶液１０
ｍに酵素１ｇを加え（C.c.の場合のみ水を０．５vol
％＝５０μを添加した）、３０℃、５００rpm以上で
攪拌しながら反応を行った。各反応の反応率を１０時間
にわたって測定した結果を第２図に示した。
２−オクタノール０．２Ｍを含むトリブチリン溶液１０
ｍに酵素１ｇを加え（C.c.の場合のみ水を０．５vol
％＝５０μを添加した）、３０℃、５００rpm以上で
攪拌しながら反応を行った。各反応の反応率を１０時間
にわたって測定した結果を第２図に示した。
第２図の結果より、明らかなように、P.p.、P.s.、P.f.リ
パーゼの場合はＲ（−）−２−オクタノールの方がＳ
（＋）−２−オクタノールよりもかなり速く反応する。
すなわち、ＲＳ−２−オクタノールとトリブチリンとの
エステル交換ではＲ（−）２−オクタノールのエステル
を優先的に生成することがわかる。
パーゼの場合はＲ（−）−２−オクタノールの方がＳ
（＋）−２−オクタノールよりもかなり速く反応する。
すなわち、ＲＳ−２−オクタノールとトリブチリンとの
エステル交換ではＲ（−）２−オクタノールのエステル
を優先的に生成することがわかる。
一方、P.c.、P.r.、リパーゼの場合は１）、２）とは逆に
Ｓ体の方がＲ体よりも反応が速く、ラセミ体を用いた合
成ではＳ体アルコールのエステルが多く発生することが
わかる。
Ｓ体の方がＲ体よりも反応が速く、ラセミ体を用いた合
成ではＳ体アルコールのエステルが多く発生することが
わかる。
実施例３ ＲＳ−２−オクタノール２４ｇとトリブチリン７０ｇと
の混合物に酵素（P.f.リパーゼ）１０ｇを加え、３０
℃、５００rpm以上で攪拌して反応させた。５０時間
後、反応液を３００ｍのヘキサンに溶解させ、濾過に
より酵素タンパクを除去し、無水硫酸ナトリウムで脱水
し、エパポレーターで溶媒を除去した。残留物の重量は
９１．６ｇであった。この残留物を減圧蒸留し、７７〜
１１０℃／１０mmgの留分（アルコールとエステルが主
成分）を合わせ、シリカゲル（２４０ｇ）を充填したカ
ラムに負荷した。５０％ベンゼン／ヘキサンで溶出する
と０．４〜１．６のフラクションから目的とする光学
活性２−オクチル酪酸（純度１００％）が得られた。
の混合物に酵素（P.f.リパーゼ）１０ｇを加え、３０
℃、５００rpm以上で攪拌して反応させた。５０時間
後、反応液を３００ｍのヘキサンに溶解させ、濾過に
より酵素タンパクを除去し、無水硫酸ナトリウムで脱水
し、エパポレーターで溶媒を除去した。残留物の重量は
９１．６ｇであった。この残留物を減圧蒸留し、７７〜
１１０℃／１０mmgの留分（アルコールとエステルが主
成分）を合わせ、シリカゲル（２４０ｇ）を充填したカ
ラムに負荷した。５０％ベンゼン／ヘキサンで溶出する
と０．４〜１．６のフラクションから目的とする光学
活性２−オクチル酪酸（純度１００％）が得られた。
P.f.以外の酵素も同様の方法で、目的とするエステルを
得た。結果を第３表に示した。
得た。結果を第３表に示した。
第３表の結果から明らかなようにP.s.、P.f.、P.p.リパー
ゼを用いてＲ（−）−２−オクチル酪酸（光学活性エス
テル）が得られ、反応は遅いがP.p.が最も優れており、
Ｐ．ｐ．＞Ｐ．ｓ．＞Ｐ．ｆ．の順の特異性を示す。
ゼを用いてＲ（−）−２−オクチル酪酸（光学活性エス
テル）が得られ、反応は遅いがP.p.が最も優れており、
Ｐ．ｐ．＞Ｐ．ｓ．＞Ｐ．ｆ．の順の特異性を示す。
実施例４ ２−オクタノール以外の２−アルカノールを用いた以外
は実施例３と同様にしてエステル交換による対応光学活
性エステルの合成を行った。その結果を第４表に示し
た。
は実施例３と同様にしてエステル交換による対応光学活
性エステルの合成を行った。その結果を第４表に示し
た。
実施例５ ＲもしくはＳ−２−オクタノール０．２Ｍとトリブチリ
ン０．２Ｍとの混合物を下記第５表に示す溶媒に溶解し
リパーゼを１００mg/mlの濃度で加え、水分量の０．２
〜０．６vol％で、３０℃、５００rpm以上で攪拌してそ
れぞれの反応の経時変化を調べた。以下実施例２と同様
に処理して目的とするエステルの生成率を求めた。その
結果を第５表に示した。
ン０．２Ｍとの混合物を下記第５表に示す溶媒に溶解し
リパーゼを１００mg/mlの濃度で加え、水分量の０．２
〜０．６vol％で、３０℃、５００rpm以上で攪拌してそ
れぞれの反応の経時変化を調べた。以下実施例２と同様
に処理して目的とするエステルの生成率を求めた。その
結果を第５表に示した。
同表から明らかなようにＲ体及びＳ体アルコールの一定
時間後の反応率から［Ｒ（％）−Ｓ（％）］／［Ｒ
（％）＋Ｓ（％）］を計算すると、ほとんど一定となっ
た。ここでＲ（％）及びＳ（％）は一定時間後（いずれ
も同一時間）の反応率を示す。また［Ｒ（％）−Ｓ
（％）］／［Ｒ（％）＋Ｓ（％）］はＲＳ−２−オクタ
ノールとトリブチリンとのエステル交換から合成した光
学活性エステル、光学純度（ｅ．ｅ．）に相当する。例
えばトリブチリン中、P.s.リパーゼによるエステル交換
では［Ｒ（％）−Ｓ（％）］／［Ｒ（％）＋Ｓ（％）］
の値は０．８０〜０．８３であり、単離したエステルの
e.e.は０．８１とほぼ一致する。また、P.p.ではＡ＝
［Ｒ（％）−Ｓ（％）］／［Ｒ（％）＋Ｓ（％）］は
０．８７で、e.e.は０．９９以上であり、単離エステル
の方がＡの値から予想するよりも高いe.e.を有すること
になる。したがって、第５表からは、有機溶媒中では
［Ｒ（％）−Ｓ（％）］／［Ｒ（％）＋Ｓ（％）］と同
程度か、それ以上のe.e.（光学純度）を有するエステル
が合成できることが分る。
時間後の反応率から［Ｒ（％）−Ｓ（％）］／［Ｒ
（％）＋Ｓ（％）］を計算すると、ほとんど一定となっ
た。ここでＲ（％）及びＳ（％）は一定時間後（いずれ
も同一時間）の反応率を示す。また［Ｒ（％）−Ｓ
（％）］／［Ｒ（％）＋Ｓ（％）］はＲＳ−２−オクタ
ノールとトリブチリンとのエステル交換から合成した光
学活性エステル、光学純度（ｅ．ｅ．）に相当する。例
えばトリブチリン中、P.s.リパーゼによるエステル交換
では［Ｒ（％）−Ｓ（％）］／［Ｒ（％）＋Ｓ（％）］
の値は０．８０〜０．８３であり、単離したエステルの
e.e.は０．８１とほぼ一致する。また、P.p.ではＡ＝
［Ｒ（％）−Ｓ（％）］／［Ｒ（％）＋Ｓ（％）］は
０．８７で、e.e.は０．９９以上であり、単離エステル
の方がＡの値から予想するよりも高いe.e.を有すること
になる。したがって、第５表からは、有機溶媒中では
［Ｒ（％）−Ｓ（％）］／［Ｒ（％）＋Ｓ（％）］と同
程度か、それ以上のe.e.（光学純度）を有するエステル
が合成できることが分る。
第１図はエステル交換反応率と反応系の含有水分量との
関係を示すグラフである。第２図Ｒ（−）又はＳ（＋）
−２−オクタノールのエステル交換反応率をそれぞれ示
すグラフである。
関係を示すグラフである。第２図Ｒ（−）又はＳ（＋）
−２−オクタノールのエステル交換反応率をそれぞれ示
すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】トリグリセリドと２−アルカノールとを実
質的に無水の条件下、粉末状リパーゼの存在下でエステ
ル交換反応させることを特徴とする２−アルカノールの
光学活性エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63239373A JPH0634752B2 (ja) | 1988-09-24 | 1988-09-24 | ２−アルカノールの光学活性エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63239373A JPH0634752B2 (ja) | 1988-09-24 | 1988-09-24 | ２−アルカノールの光学活性エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0286797A JPH0286797A (ja) | 1990-03-27 |
| JPH0634752B2 true JPH0634752B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=17043809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63239373A Expired - Lifetime JPH0634752B2 (ja) | 1988-09-24 | 1988-09-24 | ２−アルカノールの光学活性エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0634752B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0714984A2 (en) | 1994-11-29 | 1996-06-05 | The Nisshin Oil Mills, Ltd. | Process for producing optically active alcohol containing phenyl group |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2798892B2 (ja) * | 1994-03-15 | 1998-09-17 | 日清製油株式会社 | 光学活性アルコールの製造法 |
| US5696299A (en) * | 1994-10-26 | 1997-12-09 | The Nisshin Oil Mills, Ltd. | Optical resolution for producing optically active alcohol |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62166898A (ja) * | 1986-01-21 | 1987-07-23 | Chisso Corp | 生化学的手法による光学活性なアルコ−ルの製造法 |
-
1988
- 1988-09-24 JP JP63239373A patent/JPH0634752B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62166898A (ja) * | 1986-01-21 | 1987-07-23 | Chisso Corp | 生化学的手法による光学活性なアルコ−ルの製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0714984A2 (en) | 1994-11-29 | 1996-06-05 | The Nisshin Oil Mills, Ltd. | Process for producing optically active alcohol containing phenyl group |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0286797A (ja) | 1990-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0266217B1 (en) | Process for producing optically active compounds | |
| JP2707076B2 (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| JP2691986B2 (ja) | ピリジン骨格を有する光学活性化合物の製造法 | |
| JP3117157B2 (ja) | 固定化酵素によるアルコールのアシル化方法 | |
| JP2869650B2 (ja) | 光学活性化合物およびその製造方法 | |
| EP0454463B1 (en) | Process for producing epoxyalcohols of high optical purity | |
| JPH0755158B2 (ja) | 光学活性エステルの製造法 | |
| JPH0634752B2 (ja) | ２−アルカノールの光学活性エステルの製造方法 | |
| JPH0576388A (ja) | パントラクトンの酵素ラセミ分割方法 | |
| JPS62166898A (ja) | 生化学的手法による光学活性なアルコ−ルの製造法 | |
| KR930002029B1 (ko) | 광학활성 화합물 및 이의 제조방법 | |
| JP2542872B2 (ja) | 光学活性な不飽和アルコ―ル及びそのエステル体の製造法 | |
| US4022664A (en) | Process for biochemical optical resolution of alpha-tocopheral | |
| EP0422768B1 (en) | Optically active monoester compounds and producing same | |
| KR0150592B1 (ko) | 효소를 이용한 (r,s)-1,2-페닐에탄디올의 광학적 분할방법 | |
| JP3874035B2 (ja) | 光学活性２級アルコールの製造法 | |
| JP2726114B2 (ja) | 光学活性３―クロロ―１，２―プロパンジオールおよびそのエステルの製造法 | |
| JP2736075B2 (ja) | 光学活性１，３−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法 | |
| EP0435293B1 (en) | Methods of producing optically active hydroxyesters | |
| KR920006869B1 (ko) | 광학 활성 화합물 및 이의 제조방법 | |
| JP2542838B2 (ja) | 光学活性な２級アルコ−ルとエステルの製造法 | |
| JPH08182498A (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| JP2838527B2 (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| JPS63123399A (ja) | 光学活性なアルコ−ルおよびエステルの製造法 | |
| JPH0755157B2 (ja) | 生化学的手法による光学活性なアルコ−ルとエステルの製造法 |