JPH08182498A - 光学活性化合物の製造法 - Google Patents
光学活性化合物の製造法Info
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- JPH08182498A JPH08182498A JP34094194A JP34094194A JPH08182498A JP H08182498 A JPH08182498 A JP H08182498A JP 34094194 A JP34094194 A JP 34094194A JP 34094194 A JP34094194 A JP 34094194A JP H08182498 A JPH08182498 A JP H08182498A
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- alcoholysis
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた香料素材等に用いることができる光学
活性ラクトンやその原料を安価に製造することにある。 【構成】 ラセミ体ラクトン類に、アルコール中にて、
酵素エステラーゼを作用させアルコーリシスを行わせる
ことにより、光学活性ヒドロキシカルボン酸エステルを
製造するとともに、未反応ラクトン部を分離することに
より、反応したラクトン類と対掌の光学活性ラクトン類
を製造する。
活性ラクトンやその原料を安価に製造することにある。 【構成】 ラセミ体ラクトン類に、アルコール中にて、
酵素エステラーゼを作用させアルコーリシスを行わせる
ことにより、光学活性ヒドロキシカルボン酸エステルを
製造するとともに、未反応ラクトン部を分離することに
より、反応したラクトン類と対掌の光学活性ラクトン類
を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性化合物の製造法
に関し、特にラセミ体ラクトン類から光学活性ラクトン
類の製造原料となる光学活性ヒドロキシカルボン酸エス
テルを製造するとともに、未反応ラクトン部を分離する
ことにより、反応したラクトン類と対掌の光学活性をも
つラクトン類を製造する方法に関するものである。
に関し、特にラセミ体ラクトン類から光学活性ラクトン
類の製造原料となる光学活性ヒドロキシカルボン酸エス
テルを製造するとともに、未反応ラクトン部を分離する
ことにより、反応したラクトン類と対掌の光学活性をも
つラクトン類を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術とその課題】合成ラクトン類はその特長的
な香気から食品、香粧品を含む多くの分野で使用されて
いるが、それらのほとんどすべてはラセミ体である。し
かし近年分析技術が進歩して、天然に存在するラクトン
類は一方の光学活性体にかたよっていること（例えば
Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ．４９８巻３９６頁１
９９０年に記載例）、また光学活性ラクトンは対掌物間
で香気が異なること（例えばＺ．Ｌｅｂｅｎｓｍ Ｕｎ
ｔｅｒｓ Ｆｏｒｓｃｈ．１８７巻４０頁１９８８年に
記載例）などが確認され、光学活性ラクトンに対する市
場の要望は高まりつつある。しかし、天然物からこれを
分離することは、存在量が少ないこともあって、経済的
実用性が近く、より安価な光学活性ラクトンの製造法の
開発が望まれ研究されてきた。
な香気から食品、香粧品を含む多くの分野で使用されて
いるが、それらのほとんどすべてはラセミ体である。し
かし近年分析技術が進歩して、天然に存在するラクトン
類は一方の光学活性体にかたよっていること（例えば
Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ．４９８巻３９６頁１
９９０年に記載例）、また光学活性ラクトンは対掌物間
で香気が異なること（例えばＺ．Ｌｅｂｅｎｓｍ Ｕｎ
ｔｅｒｓ Ｆｏｒｓｃｈ．１８７巻４０頁１９８８年に
記載例）などが確認され、光学活性ラクトンに対する市
場の要望は高まりつつある。しかし、天然物からこれを
分離することは、存在量が少ないこともあって、経済的
実用性が近く、より安価な光学活性ラクトンの製造法の
開発が望まれ研究されてきた。
【０００３】従来の光学活性ラクトンの製造法として
は、化学合成による方法、微生物を用いる方法および酵
素を用いる方法が提案されている。
は、化学合成による方法、微生物を用いる方法および酵
素を用いる方法が提案されている。
【０００４】酵素を用いる光学活性ラクトン類の製造法
として提案されているものの第１は、非水系溶媒中でラ
セミ体ヒドロキシカルボン酸エステルにエステラーゼ
（リパーゼ）を作用させてエステル分解するとともに環
化させて光学活性ラクトンを製造する方法（Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２８巻５３６７頁１９８７
年、Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．５４巻１５７９頁１
９９０年）であるが、基質となるヒドロキシカルボン酸
エステルが高価である等の問題点がある。
として提案されているものの第１は、非水系溶媒中でラ
セミ体ヒドロキシカルボン酸エステルにエステラーゼ
（リパーゼ）を作用させてエステル分解するとともに環
化させて光学活性ラクトンを製造する方法（Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２８巻５３６７頁１９８７
年、Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．５４巻１５７９頁１
９９０年）であるが、基質となるヒドロキシカルボン酸
エステルが高価である等の問題点がある。
【０００５】一方ラセミ体ラクトンに水系溶媒中で動物
起源のエステラーゼ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔ．２９巻１９１５頁１９８８年）または微生物起源の
リパーゼ（特開平６−３１９５８９）を作用させて光学
活性ラクトンを製造する方法が報告されているが、反応
に時間がかかること、収率が悪いこと、生成物の精製に
手間がかかることなどの問題点がある。
起源のエステラーゼ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔ．２９巻１９１５頁１９８８年）または微生物起源の
リパーゼ（特開平６−３１９５８９）を作用させて光学
活性ラクトンを製造する方法が報告されているが、反応
に時間がかかること、収率が悪いこと、生成物の精製に
手間がかかることなどの問題点がある。
【０００６】本発明の目的は上記した従来技術の問題点
を解決することにあり、特にラセミ体ラクトンを簡単な
操作上より短時間に効率よく純度の高い光学活性化合物
に分割する方法を提供することにある。
を解決することにあり、特にラセミ体ラクトンを簡単な
操作上より短時間に効率よく純度の高い光学活性化合物
に分割する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するため鋭意検討した結果、ラセミ体ラクトンを原料
とし、ラクトンのアルコーリシスの基質であるアルコー
ルを好ましくは反応媒体としても用い、この中でエステ
ラーゼを作用させると、一方の光学活性ラクトンのみを
アルコーリシスにより効率よくエステル化させることが
できるという事実を見出し、効果の顕著な本発明に到達
した。
決するため鋭意検討した結果、ラセミ体ラクトンを原料
とし、ラクトンのアルコーリシスの基質であるアルコー
ルを好ましくは反応媒体としても用い、この中でエステ
ラーゼを作用させると、一方の光学活性ラクトンのみを
アルコーリシスにより効率よくエステル化させることが
できるという事実を見出し、効果の顕著な本発明に到達
した。
【０００８】即ち本発明はラセミ体ラクトンを酵素エス
テラーゼを触媒とし炭素数３以上のアルコールを用いて
アルコーリシスすることを特徴とする光学活性ヒドロキ
シカルボン酸エステルの製造法である。
テラーゼを触媒とし炭素数３以上のアルコールを用いて
アルコーリシスすることを特徴とする光学活性ヒドロキ
シカルボン酸エステルの製造法である。
【０００９】本発明方法に従い、アルコーリシス反応の
後未反応で残存するラクトンを単離することにより光学
活性度の高いラクトンをも製造することができる。
後未反応で残存するラクトンを単離することにより光学
活性度の高いラクトンをも製造することができる。
【００１０】本発明方法で得られる光学活性ヒドロキシ
カルボン酸エステルは香料素材等として有用な光学活性
ラクトンの原料として用いられる。
カルボン酸エステルは香料素材等として有用な光学活性
ラクトンの原料として用いられる。
【００１１】本発明方法を反応式で示すと次のとおりで
ある。
ある。
【００１２】
【化２】
【００１３】式中★は光学活性部位を示し、ｎは２以上
の整数を示し、Ｒは炭化水素基を示し、Ｒ’は炭素数３
以上のアルコール残基を示す。
の整数を示し、Ｒは炭化水素基を示し、Ｒ’は炭素数３
以上のアルコール残基を示す。
【００１４】本発明で用いるラセミ体ラクトンは光学分
別に供しうるラセミ体ラクトンであれは本質的にはいず
れでもよいが、前記一般式においてｎが２〜４の整数、
Ｒが炭素数３〜１２のアルキル基又はアルケニル基であ
るラセミ体ラクトンが好ましく用いられる。
別に供しうるラセミ体ラクトンであれは本質的にはいず
れでもよいが、前記一般式においてｎが２〜４の整数、
Ｒが炭素数３〜１２のアルキル基又はアルケニル基であ
るラセミ体ラクトンが好ましく用いられる。
【００１５】本発明で用いるアルコールとしては炭素数
３以上の１級又は２級アルコール、特に炭素数４〜１８
の中、長鎖１級又は２級アルコールが好ましく、直鎖状
アルコールが好ましい。アルコールはアルコーリシスの
基質としてだけでなく反応媒体としての機能ももたせる
ため大過剰に用いることが好ましい。その量はラセミ体
ラクトンがアルコールに溶解する範囲内であることが好
ましく、ラセミ体ラクトンに対し１０倍量以上であるこ
とが特に好ましい。他の溶媒も共存させうるが、好まし
くは反応媒体の実質上全部ないし主要部はアルコールで
あるべきである。また水分もできるだけ共存させないこ
とが望ましい。勿論酵素が通常含む程度の水分の存在は
特段の悪影響は及ぼさない。
３以上の１級又は２級アルコール、特に炭素数４〜１８
の中、長鎖１級又は２級アルコールが好ましく、直鎖状
アルコールが好ましい。アルコールはアルコーリシスの
基質としてだけでなく反応媒体としての機能ももたせる
ため大過剰に用いることが好ましい。その量はラセミ体
ラクトンがアルコールに溶解する範囲内であることが好
ましく、ラセミ体ラクトンに対し１０倍量以上であるこ
とが特に好ましい。他の溶媒も共存させうるが、好まし
くは反応媒体の実質上全部ないし主要部はアルコールで
あるべきである。また水分もできるだけ共存させないこ
とが望ましい。勿論酵素が通常含む程度の水分の存在は
特段の悪影響は及ぼさない。
【００１６】本発明に用いるエステラーゼとしてはラク
トンに対する光学識別能を有する従来周知の適宜のエス
テラーゼを用いうる。特に好ましいエステラーゼはリパ
ーゼである。エステラーゼ特にリパーゼは有機溶媒耐性
が強いので、そのまま用いることもできるが、より反応
をより効率的に進めるためには酵素を修飾法または包接
法により有機溶媒に対する溶解性と安定性を高めて用い
ることが好ましい。例えは文献Ｂｉｏｃａｔａｌｙｓｉ
ｓ３巻３１７頁１９９０年に記載のポリエチレングリコ
ール（以下ＰＥＧと略す）で化学修飾したリパーゼは特
に好ましい酵素の一つである。
トンに対する光学識別能を有する従来周知の適宜のエス
テラーゼを用いうる。特に好ましいエステラーゼはリパ
ーゼである。エステラーゼ特にリパーゼは有機溶媒耐性
が強いので、そのまま用いることもできるが、より反応
をより効率的に進めるためには酵素を修飾法または包接
法により有機溶媒に対する溶解性と安定性を高めて用い
ることが好ましい。例えは文献Ｂｉｏｃａｔａｌｙｓｉ
ｓ３巻３１７頁１９９０年に記載のポリエチレングリコ
ール（以下ＰＥＧと略す）で化学修飾したリパーゼは特
に好ましい酵素の一つである。
【００１７】反応温度は特に制限されないが、通常０〜
８０°℃、特に２０〜６０℃が好ましい。
８０°℃、特に２０〜６０℃が好ましい。
【００１８】本発明の方法は通常のアルコーリシスに準
じて行ないうる。たとえばアルコール中に、必要最少限
度の水を含んだ酵素エステラーゼ（酵素量の１０〜３０
０％の水）を添加し、そこにラセミ体ラクトンを添加す
ることにより反応を開始させることができる。
じて行ないうる。たとえばアルコール中に、必要最少限
度の水を含んだ酵素エステラーゼ（酵素量の１０〜３０
０％の水）を添加し、そこにラセミ体ラクトンを添加す
ることにより反応を開始させることができる。
【００１９】反応終了後は酵素を濾過、限外濾過、非極
性溶媒（ヘキサン等）添加による不溶化と遠心分離等の
適宜の方法で除去する。酵素を除去した後の反応液から
は蒸留法あるいはクロマトグラフィー法等の方法により
目的物を高純度で取得することができる。
性溶媒（ヘキサン等）添加による不溶化と遠心分離等の
適宜の方法で除去する。酵素を除去した後の反応液から
は蒸留法あるいはクロマトグラフィー法等の方法により
目的物を高純度で取得することができる。
【００２０】
【実施例】以下本発明を実施例により詳述するが、本発
明がこれらによって限定されるものではない。
明がこれらによって限定されるものではない。
【００２１】〔実施例１〕 ＰＥＧ−修飾リパーゼの調製 ４００ｍｇのリパーゼ粉体（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ｃｅｐａｃｉａ起源）を０．４Ｍホウ酸緩衝液（ｐＨ
９．５）に溶解し、３７℃で攪拌しながら３．６ｇの活
性化ＰＥＧ２（生化学工業株式会社製品）を少量ずつ加
え、さらに１時間攪拌しながら反応させる。反応終了
後、Ａｍｉｃｏｎ Ｄｉａｆｌｏ ＰＭ３０メンブレン
で限外濾過した後透析、真空乾燥をして酵素標品を調製
する。
ｃｅｐａｃｉａ起源）を０．４Ｍホウ酸緩衝液（ｐＨ
９．５）に溶解し、３７℃で攪拌しながら３．６ｇの活
性化ＰＥＧ２（生化学工業株式会社製品）を少量ずつ加
え、さらに１時間攪拌しながら反応させる。反応終了
後、Ａｍｉｃｏｎ Ｄｉａｆｌｏ ＰＭ３０メンブレン
で限外濾過した後透析、真空乾燥をして酵素標品を調製
する。
【００２２】〔実施例２〕 δ−デカラクトンのデカノール分解 ＰＥＧ−修飾リパーゼ１．５ｍｇに０．５μｌの蒸留水
を加え、室温にて１２時間放置する。十分含水したＰＥ
Ｇ−修飾リパーゼにｎ−デカノール５０μｌ、δ−デカ
ラクトン０．８５ｍｇを加え、５０℃に保ちながら１〜
６時間反応させる。反応終了後反応液から５μｌを分取
し、０．５ｍｌのヘキサンを加えて酵素を沈澱させ、ミ
クロポアフィルター（サンブレップＦＨ）により酵素を
濾過除去し、濾液を光学分割用カラムＣｈｉｒａｌｐａ
ｋ ＡＤ（ダイセル化学工業株式会社製品）を用いて液
体クロマトグラフィー法で分析した。結果は図１に示し
た通りであるが、一例を数字で示すとラセミ体ラクトン
中の（Ｒ）−ラクトンから（Ｒ）−ヒドロキシカルボン
酸エステルへの変換率と生成エステル中の光学異性体過
剰率（ｅｅ）は３時間反応後で６９．４％と８３．２％
ｅｅ、６時間反応後で７８．９％と７７．５％ｅｅであ
った。
を加え、室温にて１２時間放置する。十分含水したＰＥ
Ｇ−修飾リパーゼにｎ−デカノール５０μｌ、δ−デカ
ラクトン０．８５ｍｇを加え、５０℃に保ちながら１〜
６時間反応させる。反応終了後反応液から５μｌを分取
し、０．５ｍｌのヘキサンを加えて酵素を沈澱させ、ミ
クロポアフィルター（サンブレップＦＨ）により酵素を
濾過除去し、濾液を光学分割用カラムＣｈｉｒａｌｐａ
ｋ ＡＤ（ダイセル化学工業株式会社製品）を用いて液
体クロマトグラフィー法で分析した。結果は図１に示し
た通りであるが、一例を数字で示すとラセミ体ラクトン
中の（Ｒ）−ラクトンから（Ｒ）−ヒドロキシカルボン
酸エステルへの変換率と生成エステル中の光学異性体過
剰率（ｅｅ）は３時間反応後で６９．４％と８３．２％
ｅｅ、６時間反応後で７８．９％と７７．５％ｅｅであ
った。
【００２３】〔実施例３〕 δ−デカラクトンの各種アルコールによるアルコール分
解 δ−デカラクトンのアルコーリシスを行う際の基質・溶
媒に用いるアルコールとしてエタノール、ｎ−ヘキサノ
ール、ｎ−デカノール、ラウリルアルコールを用い、実
施例２の方法に準じて不斉アルコーリシスを行った。３
時間反応後の（Ｒ）−ラクトンから（Ｒ）−ヒドロキシ
カルボン酸エステルへの変換率は図２に示す通りであっ
た。
解 δ−デカラクトンのアルコーリシスを行う際の基質・溶
媒に用いるアルコールとしてエタノール、ｎ−ヘキサノ
ール、ｎ−デカノール、ラウリルアルコールを用い、実
施例２の方法に準じて不斉アルコーリシスを行った。３
時間反応後の（Ｒ）−ラクトンから（Ｒ）−ヒドロキシ
カルボン酸エステルへの変換率は図２に示す通りであっ
た。
【００２４】〔実施例４〕 反応温度の検討 δ−デカラクトンをデカノール分解する際の反応温度を
２０℃、３５℃、５０℃、６５℃または８０℃に設定
し、実施例２の方法に準じて不斉アルコーリシスを行っ
た。３時間反応後の（Ｒ）−ラクトンから（Ｒ）−ヒド
ロキシカルボン酸エステルへの変換率は３５°〜６５℃
の範囲内で良好であったが、２０℃および８０℃でも相
当量の変換が見られた。結果は図３に示す通りである。
２０℃、３５℃、５０℃、６５℃または８０℃に設定
し、実施例２の方法に準じて不斉アルコーリシスを行っ
た。３時間反応後の（Ｒ）−ラクトンから（Ｒ）−ヒド
ロキシカルボン酸エステルへの変換率は３５°〜６５℃
の範囲内で良好であったが、２０℃および８０℃でも相
当量の変換が見られた。結果は図３に示す通りである。
【図１】実施例２における反応時間と反応混合物の分析
結果との関係を示すグラフ。
結果との関係を示すグラフ。
【図２】実施例３におけるアルコールの炭素数と（Ｒ）
−ラクトンの変換率との関係を示すグラフ。
−ラクトンの変換率との関係を示すグラフ。
【図３】実施例４における反応温度と（Ｒ）−ラクトン
の変換率との関係を示すグラフ。
の変換率との関係を示すグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 稲田 祐二 東京都大田区下丸子２−24−10、１−808 (72)発明者 公納 秀幸 神奈川県横浜市青葉区梅が丘６番２ 日本 たばこ産業生命科学研究所内 (72)発明者 松下 肇 神奈川県横浜市青葉区梅が丘６番２ 日本 たばこ産業生命科学研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 ラセミ体ラクトンを酵素エステラーゼを
触媒とし炭素数３以上のアルコールを用いてアルコーリ
シスすることを特徴とする光学活性ヒドロキシカルボン
酸エステルの製造法。 - 【請求項２】 アルコーリシス反応の後未反応で残存す
るラクトンを単離することにより光学活性度の高いラク
トンをも製造する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 アルコーリシスをアルコーリシスに用い
るアルコールを反応媒体として用いて行う請求項１又は
２記載の方法。 - 【請求項４】 アルコールが炭素数４〜１８のアルコー
ルである請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 ラセミ体ラクトンが式 【化１】 ここでｎは２〜４の整数、Ｒは炭素数３〜１２のアルキ
ル基又はアルケニル基を示す、で表される請求項１〜４
のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 エステラーゼが可溶化処理されたエステ
ラーゼである請求項１〜５のいずれか１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34094194A JPH08182498A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 光学活性化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34094194A JPH08182498A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 光学活性化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08182498A true JPH08182498A (ja) | 1996-07-16 |
Family
ID=18341714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34094194A Ceased JPH08182498A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 光学活性化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08182498A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998058899A1 (en) * | 1997-06-21 | 1998-12-30 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Fragrance precursor compounds |
| JP2001011063A (ja) * | 1999-04-30 | 2001-01-16 | Soda Aromatic Co Ltd | 光学活性γ−ラクトンの製造法 |
| WO2004106320A1 (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Zeon Corporation | 光学活性ラクトン類の製造方法 |
| JP2010285449A (ja) * | 1999-04-30 | 2010-12-24 | Soda Aromatic Co Ltd | 光学活性γ−ラクトンの製造法 |
-
1994
- 1994-12-28 JP JP34094194A patent/JPH08182498A/ja not_active Ceased
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998058899A1 (en) * | 1997-06-21 | 1998-12-30 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Fragrance precursor compounds |
| JP2001011063A (ja) * | 1999-04-30 | 2001-01-16 | Soda Aromatic Co Ltd | 光学活性γ−ラクトンの製造法 |
| JP2010285449A (ja) * | 1999-04-30 | 2010-12-24 | Soda Aromatic Co Ltd | 光学活性γ−ラクトンの製造法 |
| WO2004106320A1 (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Zeon Corporation | 光学活性ラクトン類の製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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