JPH03106886A - Ｌｌ―ｆ２８２４９化合物の１３―アルキル―２３―イミノおよび１３―ハロ―２３―イミノ誘導体類並びに殺体内および体外寄生体剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種のｌ３−アルキルー２３−イミノおよ
び１３−ハロー２３−イミノーＬＬ−Ｆ２８２４９化合
物並びに温血動物における体内および体外寄生体感染お
よび侵入を防除するためおよびイエバエを防除するため
のそれらの使用に関するものである。該化合物は、昆虫
類、ダニ類および線虫類により引き起こされる被害から
作物類を保護するために、種々の農業作物および該作物
が生育しているかまたは生育する周辺に適用することが
できる。

本発明を要約すれば、体内および体外寄生体類、昆虫類
、ダニ類および線虫類を防除するために有用なある種の
１３−アルキルー２３−イミノおよび１３−ハロー２３
−イミノーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物が提供されること
である。

ＬＬ−Ｆ２８２４９という表示はＮＲＲＬコレクション
に保管受け入れ番号１　５７７３として保管されている
ストレプトマイセス・シアネオグリセウス（Ｓｔｒｅｐ
ｔｏｎｙｃｅｓ　ｓｙａｎｅｏｇｒｉｓｅｕｓ）亜種ノ
ンシアノゲヌス（ｎｏｎｃｙａｎｏｇｅｎｕｓ）の発酵
ブロスにより生或される一連の化合物を記すために使用
されている。該化合物の生態学的特徴およびそれらの製
造方法は、工９８５午５月ｔＯＦｌに出願された現在出
願ａｉ＃ｉ！中の出願番号７３２，２５２中に記載され
ている。

本発明の化合物は、構造式： Ｒ． Ｅ式中、 Ｒ，はメチル、エチルまたはイングロビルであり、 Ｒ，は水素でありモしてＲ．はＯＲ，であるか、または
それらが結合している炭素原子と一緒になった時にはＲ
，およびＲ８はＣ＝０を表わし、 Ｒ２は水素、Ｃ　ｒ　−　Ｃ　ａアルキル、またはＯ 瓢 Ｃ−Ｒ．であり、 Ｒ４は水素、ＣＩ　　Ｃ４アルキル、Ｃ　ｒ　−　Ｃａ
ノ＼ロアルキル、ＣＩＣ４アルコキシ、フエノキシ、Ｃ
，−Ｃ，アルコキシメチル、フェノキシメチル、または
任意に１個のニトロ、１−３個のハロゲン、ｌ−３ｍの
Ｃ　Ｉ−　Ｃ　ａアルキルもしくはｌ−３個のＣ，−ｃ
，アルコキシで置換されていてもよいフェニルでアリ、 Ｒ，は水素、メチルまたはエチルであり、Ｘは弗素、臭
素、塩素またはヨウ素であり、Ｗは酸素またはＮ−Ｙで
あり、 ＹはＯＲ．またはＮＨＲ．であり、 Ｒ，はＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ．−Ｃ．アシルであ
り、 Ｒ．はＣ，−Ｃ，アシルであり、そしてＣ　，，−　Ｃ
　，，のところの酸素と一緒になった点線の三角形は二
重結合またはエボキシドが存在していることを示してい
る〕 を有する。

好適な群の１３−ハロー２３−イミノーＬＬ−Ｆ２８２
４９化合物は、 Ｒ１がイソプａビルであり、 Ｒ？が水素でありモしてＲ１がＯＲ，であり、Ｒ２が水
素、ｃ，−Ｃ，アルキル、またはＣ−Ｒ，であり、 Ｒ，が水素、メチル、クロロメチル、ジクロ口メチル、
トリクロロメチル、またはメトキシメチノレであり、 Ｒ，がメチルであり、 Ｘが弗素であり、 ＷがＮ−Ｙであり、 ＹがＯＲ．であり、そして Ｒ．がＣｌ−Ｃ４アルキルである 上記で示されている構造式を有する。

さらに、本発明の化合物は構造式： （Ｉ） Ｅ式中、 ＲｌはＣ，−Ｃ．アルキルであり、 Ｒ，は水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ，は水素、
Ｃ．−Ｃ，アルキル、またはＯ 口 Ｃ−Ｒ，であり、 Ｒ，は水素、Ｃ　ｒ　−　Ｃ　４アルキル、Ｃ，−Ｃ，
ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、フェノキシ、Ｃ
，−Ｃ４アルコキシメチル、フェノキシメチル、または
任意に１個のニトロ、ｌ−３個のハロゲン、１−３個の
Ｃ，−Ｃ４アルキルもしくは１−３個のＣ．−Ｃ，アル
コキシで置換されていてもよいフェニルであケ、 Ｒ４はメチル、エチルまたはインブロビルであり、 Ｒ．は水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ　，−　Ｃ　，ア
ルコキシメチル、Ｃ，−Ｃ，アルカノイル、ペンジルま
たはフエニルであり、 Ｘは酸素、Ｎ　Ｏ　Ｒ　＠またはＮ−ＮＨＲ，であり、
Ｒ７はＣ．−Ｃ，、ＣＬ−Ｃ，アルキルまたはベンゾイ
ルであるＪ を有する。

好適な群の１３−アルキルー２３−イミノーＬＬ−Ｆ２
８２４９化合物は、 Ｒ．がメチル、エチルまたはイソプロビルであり、Ｒ，
がメチルであり、 Ｏ 冨 Ｒ，が水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、またはＣ−Ｒ，であ
り、 Ｒ．が水素、Ｃ．−Ｃ．アルコキシメチル、Ｃ１Ｃ４ハ
ロメチルまたはホルミルであり、Ｒ．がイソグロビルで
あり、 ＸがＮ　Ｏ　Ｒ　ａであり、そして Ｒ．がＣ，−Ｃ４アルキルである 上記で示されている構造式を有する。

ＬＬ−Ｆ　２　８　２　４　９化合物類は下記の構造式
により表わされる。

０Ｈ ＬＬ−Ｆ２８２４９ｇ ＬＬ−Ｆ２８２４９Ｆ ＬＬ−Ｆ２８２４９γ ＬＬ−Ｆ２８２４９１ ＬＬ−Ｆ２８２４９＋ ＬＬ−Ｆ２Ｂ２４９１ ＣＩ（ＣＨｓ）ｉ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨｓ）ｘ Ｃ｝１　，　ＣＩ． ＣＨ（ＣＨ３）！ ＣＩ． ＣＨ３ ＣＨＩ ■ ＣＨ． Ｈ ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ３ ＣＩ， ＣＨ，ＣＨ． ＬＬ−Ｆ２８２４９＋　　ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　　Ｈ　　
　　ＣＨ＊ＣＨｓ　　ＣＨｓＬＬ−Ｆ２８２４９λ　Ｃ
Ｈ（ＣＨ．）！　　ＣＨｓ　　ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ本
発明の化合物は有効な抗体内寄生体剤および抗体外寄生
体剤であり、モして温血動物を上記の有害生物類の感染
および侵入に対して保護するために使用できる。それら
は種々の農業作物および該作物が生育するかまたは生育
するであろう周辺に適用されて作物を昆虫類、ダニ類お
よび線虫頓により引き起こされる被害から保護すること
ができる。それらはイエバエの生息地、食料源、または
繁殖地面に適用された時にはイエバエの抑制に非常に有
効である。

驚くべきことに、上記で示されているＬＬ−Ｆ２８２４
９化合物の５、ｌ３、２３、２６および２７位置の化学
的改変が該化合物の殺体内および体外寄生体剤、殺昆虫
剤、殺ダニ剤および殺線虫剤活性を増加させることを見
いだした。より特に、５−ヒドロキシおよび５−０一置
換された−ＬＬ−Ｆ２８２４９および２６．２７−エポ
キシーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物類の１３−ハロー２３
ーイミノ誘導体類並びに５−ヒドロキシおよび５一〇一
置換されたーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物類の１３−アル
キルー２３−イミノ誘導体類は有効な殺体内外生物剤（
ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄａｌ）および殺昆虫剤活性を示す
。

上記で示されているＬＬ−Ｆ２８２４９化合物の１３−
ハロー２３−イミノ誘導体の１３位置における官能性は
、５および２３ヒドロキシ基をジメチルホルムアミド中
でニクロム酸ピリジニウムを用いて酸化して５．２３−
ジオキソーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物（Ｉ）を与えそし
て次に二酸化セレンおよび蟻酸との反応でｌ３−（ホル
ミルオキシ）−５．２３−ジオキソーＬＬ−Ｆ　２　８
　２　４　９化合物（Ｉ［）を与えることにより、得ら
れる。このようにして得られた化合物（ＩＩ）を酸加水
分解によりｌ３−ヒドロキシ−５．２３−ジオキソーＬ
Ｌ−Ｆ２８２４９化合物（ＩＩＩ）に転化させそして次
に三弗化ジアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）と反応させてｌ３−
７ルオロ−５．２３−ジオキンーＬＬ−Ｆ２８２４９化
合物（ＩＶ）を与える。化合物（ＩＶ）を続いてメトキ
シルアミン塩酸塩および水素化ホウ素ナトリウムと反応
させて、ｌ３−フルオロー２３−メトキシイミノーＬＬ
−Ｆ２８２４９化合物（Ｖｌ）を与える。出発物質とし
てＬＬ−Ｆ２８２４９ａを用いると、上記の反応工程は
下記の工程図で示される。

化合物（ＩＩＩ）は一般的中間生戊物として使用され、
そして上記の工程図に示されている如く、例えばミ臭化
燐および塩化チオニルの如きハロゲン工程図■ 化試薬と反応してＦがＢｒまたはＣＩ２またはＩである
化合物（ＩＶ）により表示されているｌ３−プロモーま
Ｉ；はｌ３−クロローまＩ；はｌ３−アイオド−５，２
３−ジオキソーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物を与え、そし
て次に引き続きアルコキシアミン、またはヒドロキシル
アミン、および水素化ホウ素ナトリウムと反応してＦが
ＢｒまたはＣＩ２または■である化合物（Ｖ）により表
示されている対応するｌ３−ハローイミノーＬＬ−Ｆ２
８２４９化合物を与える。

新規な５−アルキルオキシおよび５−アシルオキシ−１
３−ハローイミノーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物を与える
ための５−ヒドロキシ部分の誘導化は、工程図■に示さ
れている如く化合物（Ｖｌ）をアルキル化またはアシル
化剤と反応させることにより、行われる。

（ＶＩ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ３、ＸおよびＹは上記の如くである］一方、本
発明の化合物は工程図■に示されている如＜ＬＬ−Ｆ２
８２４９出発物質を例えばｐ一二トロベンゾイルクロラ
イドの如きアシルハライドと反応させ、その後に２３−
ヒドロキシ基を酸化し、モして１３炭素のところで官能
化して中間生成化合物（■）を与えることによっても製
造される。

工程図■ 浦 化合物（■）を例えばジアミノ三弗化硫黄、塩化チオニ
ルまたは三臭化燐の如きハロゲン化剤で鬼理し、そして
その後にアルコキシルまたはヒドロキシルアミンと反応
させて例えば化合物（■）の如き希望するｌ３−ハロー
２３−イミノー５一（アシルオキシ）−ＬＬ−Ｆ２８２
４９化合物を与える。任意に、化合物（■）を塩基の存
在下で加水分解して対応するｌ３−ハロー２３−イミノ
ーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物を与えることもできる。

反応順序は工程図■に示されている。

工程図■ ０ リーシ−Ｋ４ （Ｊｔｌ ［式中、 Ｒ．１Ｒ，、Ｒ．、ＸおよびＹは上記の如くである】 一方、工程図Ｖに示されている如く、ｌ３−ハロー２３
−イミノーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物の２６．２７エポ
キシド誘導体はｌ３−ハロー２３−オキソ先駆体をｍ−
クロロー過安息香酸と反応させそしてその後に２６．２
７−エポキシド生虞物をアルコキシル、アシルオキシル
またはヒドロキシルオキシムで処理して希望する化合物
（ＩＩ）を与えることによっても製造される。

工程図Ｖ （■） （ＩＩ） ［式中、 Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、ＸおよびＹは上記の如くである］ 本発明のＬＬ−Ｆ２８２４９化合物の１３−アルキルー
２３−イミノ誘導体は、ＬＬ−Ｆ　２　８　２４９化合
物を無水酢酸と反応させて５−アセトキシーＬＬ−Ｆ２
８２４９化合物（Ｉ［）を生或することにより、製造で
きる。５−アセトキシーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物を炭
酸カルシウムおよび塩化メチルオキサリルと反応させて
、５−アセトキシー２　３　−　｛［（メトキシカルボ
ニル）カルボニル］オキシ｝−ＬＬ−Ｆ２８２４９化合
物（ＩＩＩ）を生戊する。このようにして得られた化合
物（ＩＩＩ）を、蟻酸および二酸化セレンを用いる処理
およびその後の塩酸との反応により、５−アセトキシー
ｌ３β−ヒドロキシ−２３−｛［（メトキシ力ルポニル
）カルボニル］オキシ｝−ＬＬ−Ｆ２ｇ２４９化合物（
ＩＶ）に転化させる。式（Ｉｔ／）の化合物をクロロ蟻
酸エチル、ピリジンおよび４−ジメチルアミノビリジン
と反応させて、５−アセトキシーｌ３β一［（エトキシ
カルボニル）オキシ］−２３−｛［（メトキシカルボニ
ル）カルボニル］オキシ｝−　Ｌ　Ｌ　−Ｆ２８２４９
化合物（Ｖ）を生或する。該式（Ｖ）の化合物をトリア
ルキルアルミニウムと反応させて、５−アセトキシーｌ
３β−アルキルーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物（ＶＩ）を
生或する。式（Ｖｌ）の化合物を４−メチルモルホリン
Ｎ−オキシドおよび過ルテニウム酸テトラプロビルアン
モニウムを用いる処理により５−アセトキシーｌ３β−
アルキルー２３−オキソーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物（
■）に転化させ、そして次にアルコキシルアミン塩酸塩
と反応させて化合物（■）を生戊する。

化合物（■）を例えば水酸化ナトリウムの如き強塩基と
反応させて、希望する式（Ｉ）の１３β−アルキルー２
３−（０−アルキルオキシム）−ＬＬ−Ｆ２８２４９化
合物を生或する。この反応工程は工程図■に示されてい
る。

工程図■ ０Ｈ υｎ （Ｉ） ０Ｈ （Ｖ） ＨＯ （Ｖｌ） υ （ＩＶ） （■） （■） υｎ （Ｉ） 驚くべきことに、本発明の化合物は温血動物の治療用に
有用な非常に有効な殺体内および体外寄生体剤であるこ
とが見いだされた。該化合物は有害生物類を防除しそし
て農業作物を該有害生物類により引き起こされる被害か
ら保護するために有用な優れた殺昆虫剤、殺線虫剤およ
び殺ダニ剤である。

例えば牛、羊、豚、馬、大または他の噛乳動物の如き温
血動物の治療における使用では、本発明の化合物を例え
ばカプセル、巨丸薬もしくは錠剤の如き投与単位形でま
たは液体飲み薬状で経口的に投与することができる。飲
み薬は一般的には活性化合物の普通は水中の溶液、懸濁
液または分散液であり、それは例えばベントナイトの如
き懸濁剤および湿潤剤または同様な賦形薬および発泡防
止剤と一緒にされている。飲み薬調合物は一般的に０．
００１〜０．５重量％の活性化合物を含有している。カ
プセルおよび巨丸薬は、例えば澱粉、滑石、ステアリン
酸マグネシウムまたは燐酸二カルシウムの如き担体賦形
薬と混合された活性或分を含んでいる。

ＬＬ−Ｆ２８２４９誘導体を乾燥固体状の投与単位形で
投与することが望まれる場合には、希望量の活性化合物
を含有しているカプセル、巨丸薬または錠剤が一般的に
使用される。これらの投与形は、活性戊分を適当な微細
分割状の希釈剤、充填剤、崩壊剤および／または結合剤
、例えば澱粉、ラクトース、滑石、ステアリン酸マグネ
シウム、植物性ゴムなどと密にそして均一に混合するこ
とにより、製造される。そのような投与単位調合物はそ
れらの合計重量および抗寄生体剤の含有量に関しては、
例えば治療しようとする寄主動物の型、感染の重さおよ
び型並びに寄主の体重の如き要素に依存して広く変える
ことができる。

活性化合物を動物用飼料を介して投与しようとする時に
は、それを飼料中に密に分散させるかまたはふりかけ状
でまたはペレット状で使用し、それらを完成飼料に加え
ることもまたは任意に別個に供給することもできる。一
方、本発明の抗寄生体性化合物を動物に非経口的に、例
えば反舞内に、筋肉内に、気管内に、または皮下注射に
より、投与することもでき、この場合には活性或分を液
体の担体賦形薬中に溶解または分散させる。非経口的投
与用には、活性物質を許容可能な賦形薬、好適には例え
ば落花生油、綿実油などの如き植物性油、と混合する。

ソルケタール、プロピレングリコール、グリセロールホ
ルマールおよび水性非経口的組或物を用いる有機調合物
の如き他の非経口的賦形薬も、温血動物に対する投与用
の非経口的調合物の製造において使用できる。

これらの調合物中では、活性化合物または化合物類を調
合物中に該調合物中で０．００５〜５重量％の活性化合
物を与えるのに充分な量で溶解または懸濁させる。

本発明の化合物は例えば蝙虫の如き温血動物中の体内寄
生体の治療用に使用できる。該化合物はまた体外寄生体
、例えばダニ、蚊、シラミ、ノミおよび刺す昆虫類の如
き節足動物体外寄生体、により引き起こされる疾病の予
防および治療用にも使用できる。

さらに、ここに記されているｌ３−ハロー２３−イミノ
ーＬＬ−Ｆ２８２４９化合物は、有害生物類による攻撃
から生育中の作物または収穫作物を保護するために有用
な優れた殺昆虫剤、殺線虫剤および殺ダニ剤である。本
発明の化合物は、乾燥圧縮粒剤、流動性組或物、水利剤
、粉剤、濃縮粉剤、微細乳化液などに調合することがで
き、それらの全てを土壌、水および／または葉に適用で
きそして必要な植物保護を与える。そのような組虞物は
、農業的に許容可能な固体または液体担体と混合された
本発明の化合物を含んでいる。

本発明の化合物は、驚異的な殺昆虫剤、殺線虫剤および
殺ダニ剤性質を示し、昆虫類、線虫類およびダニ類を防
除するため並びに農業作物、樹木、潅木、貯蔵穀類およ
び装飾用植物を昆虫類、線虫類およびダニ類により引き
起こされる被害から保護するために有用であることも見
いだされた。

植物適用のためには、本発明の化合物を乾燥圧縮粒剤、
流動性組成物、水和剤、粉剤、濃縮粉剤、微細乳化液な
どに調合することができ、それらの全てを土壌、水およ
び／または葉に適用できそして必要な植物保護を与える
。そのような組或物は、農業的に許容可能な固体または
液体担体と混合された本発明の化合物を含んでいる。

これらの組成物中で、該化合物は該組戊物中で３〜２０
重量％の活性化合物を与えるのに充分な量で組或物と一
緒に密に混合されるかまたは粉砕されている。

本発明の組戊物は生育中または貯蔵中に作物に被害を与
える農業上の有害生物類を防除する際に有用である。該
化合物は例えば噴霧液、粉剤、乳化液、水和剤、流動剤
などの如き公知の技術を使用して生育中の作物または貯
蔵作物に適用されて、農業上の有害生物類による感染に
対して保護を与える。

さらに、本発明の化合物はイエバエの生息地、食料源ま
たは繁殖地面でのイエバエの防除においても非常に有効
である。該化合物は例えば噴霧液、粉剤、乳化液、水和
剤、流動剤などの如き公知の技術を使用してイエバエの
生息地、食料源または繁殖地面に適用できる。

本発明をさらに理解するのを助けるために、下記の実施
例を主として詳細事項の説明目的用に示す。本発明は特
許請求の範囲に規定されていること以外には実施例によ
って限定されるものではない。

断らない限り、全ての部数は重量部である。

造 ＬＬ−Ｆ２８２４９α（１　０．Ｏ　ｇ，　　０．０　
１　６モル）および珪藻土（１　６　０．０　ｇ）のジ
メチルホルムアミド中混合物を窒素下でニクロム酸ビリ
ジニウム（５　８．０　ｇ，０．１　５モル）で一部分
ずつ処理し、室温で４時間撹拌し、ＩＬのジエチルエー
テルで処理し、１５分間撹拌し、そして濾過した。

濾液を水および次に食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ．上で乾
燥し、そして真空中で濃縮して、黄色の油状残渣を与え
た。残渣を７ラッシュクロマトグラ７イー（シリカ、溶
離剤として塩化メチレン：イソフロパノール９９：ｌ）
にかけて、標記生戊物を淡黄色の固体状で与えた（４．
８　４　ｇ，　４　９．７％）。’ＨＮＭＲ，”ＣＮＭ
Ｒおよび質量スペクトル分析により同定された。

５，２３−ジオキソーＬＬ−Ｆ　２　８　２　４　９　
ａ（２．６ｇ１．４．３モル）の８８％蟻酸中混合物を
窒素下で二酸化セレン（１　．０　ｇ，９．０ミリモル
）で処理し、５０°で２時間撹拌し、室温に冷却し、３
容量の塩化メチレンで処理し、ｌＯ分間撹拌し、そして
珪藻土を通して濾過した。濾液を分離し、そして有機相
を真空中で濃縮して、淡褐色の固体状残渣を与えた。残
渣の７ラッシュクロマトグラ７イー（シリカ、溶離剤と
してヘキサン類：酢酸エチル２：ｌ）は、標記生成物を
ベージュ色の固体状で与えた（１．３ｇ，４３％）。’
ＨＮＭＲおよびＩ３ＣＮＭＲ分光計により同定された。

実施例３ １３−（ホルミルオキシ）−５．２３−ジオキソ−ＬＬ
−Ｆ２８２４’ＪａＣ８００ｍｇ，　　　Ｉ　　．　１
　　ミ　リモル）、メタノールおよびジオキサンの混合
物を０−５℃で２０ｍＬの１．２Ｎ　ＨＣＱで処理し、
室温で４時間撹拌し、４０℃に１６時間放置し、そして
真空中で濃縮した。残渣を酢酸エチル中に加え、炭酸水
素ナトリウムおよび次に食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯＡ上
で乾燥し、そして真空中で濃縮して、標記化合物をベー
ジュ色の固体状で与えた（７００ｍｇ，９１％）。’Ｈ
ＮＭＲ，　１３ＣＮＭＲおよび質量スペクトル分析によ
り同定された。

実施例４ １３−ヒドロキシ−５，２３−ジオキソーＬＬ−Ｆ２８
２４！Ｊｒ（ｌ　ＯＯｍｇ％０．１　５ミリモル）の塩
化メチレン中混合物を−４０℃において窒素下で三弗化
ジメチルアミノ硫黄（４０μｆｆ，２９．４　ｍ　ｇｓ
　Ｏ　−２　２ミリモル）で注射器により処理し、そし
て−４０℃〜−３０℃において３時間撹拌した。反応混
合物を氷水中に注ぎ、そして相を分離した。水相を酢酸
エチルで抽出した。有機相を一緒一二し、水および食塩
水で洗浄し、ＭｇＳＯｄ上で乾燥し、そして真空中で濃
縮して、標記の生戊物混合物を黄色の固体状で与えた。

１　１　２ｍｇｏ高圧液体クロマトグラ７イー（ＨＰＬ
Ｃ）分析は、混合物中に５７％の１３−７ルオロ−５．
２３−ジオキンーＬＬ−Ｆ２８２４９ｇおよび１３％の
１３−フル才ロー２３−オキソーＬＬ−Ｆ　２　８　２
４９ａが存在していることを示した。生或混合物のカラ
ムクロマトグラ７イー（シリカ、溶離剤としてヘキサン
類：酢酸エチル４：１）は、純粋なｌ３−７ルオロー５
．２３−ジオキソーＬＬ−Ｆ２８２４９αを黄色の固体
状で与えた。ＩＨ１口Ｃおよび目ＦＮＭＲ並びに質量ス
ペクトル分析により同定された。

実施例５ ｌ３−７ルオロ−５，２３−ジオキソーＬＬ−Ｆ２８２
４９ｇ（３０ｍｇ，０．０５ミリモル）の無水エタノー
ル中混合物を−ｌＯ℃〜−５６０において窒素下でイミ
ダゾール（ｌ　Ｏｍｇ，０．１　５ミリモル）で処理し
、次にメトキシルアミン塩酸塩（１２．５ｍｇ，０．１
　５ミリモル）を加え、−１０℃〜−５℃において２時
間撹拌し、水素化ホウ素ナトリウム（１　２．Ｏｍｇ，
０．３０ミリモル）で処理し、そして−１０℃〜−５℃
において１時間撹拌した。反応混合物を水で急冷し、周
囲温度でｌ５分間撹拌し、そして真空中で濃縮した。生
戒した残渣を酢酸エチルおよび水の中に分散させ、相を
分離し、有機相を一緒にし、水および次に食塩水で洗浄
し、ＭｇＳＯａ上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、
残渣を与えた。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリ
カ、溶離剤としてヘキサン類：酢酸エチル４：ｌ）にか
けて、標記生虞物を白色の固体状で与えた。’Ｈ１”Ｃ
および”ＦＮＭＲ並びに質量スペクトル分析により同定
された。

実施例６ テル抽出物を冷たい希塩酸溶液で洗浄し，次に水および
飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機相をＮａ．Ｓ
Ｏ，上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。生成した残
渣を７ラッシュクロマトグラフィー（シリカ、溶離剤と
して塩化メチレン：酢酸エチル４０：ｌ）にかけて、標
記生或物を白色の固体状で与えた（３　４．４ｍｇ，４
　２％）。′Ｈおよび”ＣＮＭＲ並びに質量スペクトル
分析により同定された。

寞ｍｎヱ 製造 ｌ３−７ルオロ−２３−（０−メチルオキシム）−ＬＬ
−Ｆ２８２４９　　α（８０ｍｇ，　　０．１２　　ミ
　リモル）の乾燥ピリジン中混合物を０℃において窒素
下で１．０ｍＬの酢酸および蟻酸の混合無水物で処理し
、室温においてｌ／２時間撹拌し、次に氷および飽和炭
酸水素ナトリウム溶液の混合物上に注いだ。反応混合物
をエーテルで抽出し、二一ｌ３−フルオロー２３−（０
−メチルオキシム）−ＬＬ−Ｆ　　２　　８　　２　　
４　　９　　ｇ（８　　５ｍｇ，　　０．１　　２　　
ミ　リモル）およびジメチルアミノビリジン（２．９ｍ
ｇ，０．０２４ミリモル）の塩化メチレン中撹拌混合物
を５−１０℃において窒素下でビリジン（５０ＩＬ，０
．６２ミリモル）および次にジクロロアセチルクロライ
ド（０．０　２　１　ＬＳ０．２　０　８ミリモル）で
処理した。５−ｌＯ℃における２時間後に、反応混合物
を飽和炭酸水素ナトリウムおよび氷の上に注ぎ、そして
エーテルで抽出した。有機相を連続的に希（０．５％）
塩酸、水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、
Ｎａ．ＳＯ．上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残
渣をフラッシュクロマトグラ７イ−（シリカ、塩化メチ
レン中０．２・５％〜０．５％インプロパノール、勾配
溶離）にかけて、標記生戊物を白色の固体状で与えた。

１｝１および１３ｃＮＭＲ並びに質量スペクトル分析に
より同定された。

実施例８ ｌ３−７ルオロ−２３−（０−メチルオキシム）−ＬＬ
−Ｆ２８２４９ｇ（８０ｍｇ．　　０．１２　　ミ　リ
モル）およびジメチルアミノビリジン（２　．９　ｍ　
ｇ　ｓＯ．０２４ミリモル）の塩化メチレン中撹拌混合
物を５−１０℃において窒素下でピリジン（５０ＩＬ，
０．６２ミリモル）および次にトリクロロアセチルクロ
ライド（２０１Ｌ，０．１８ミリモル）で処理した。５
−ｌＯ℃における１７４時間後に、反応混合物を飽和炭
酸水素ナトリウムおよび氷の上に注ぎ、そしてエーテル
で抽出した。有機相を連続的に希（０．５％）塩酸、水
および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎ　ａ　
Ｈ　Ｓ　Ｏ　ａ上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、
白色のフォーム状残渣を与えた。残渣をフラッシュクロ
マトグラフィー（シリカ、塩化メチレン中０．１０％〜
０．２５％インブロパノール、勾配溶離）にかけて、標
記生戊物を灰白色の固体状で与えた（６３．４ｍｇｓ６
６％）。ＩＨおよび口ＣＮＭＲ並びに質量スペクトル分
析により同定された。

東凰旦１ ＬＬ−Ｆ２８２４９σ（６．３　６　ｇ，Ｉ　Ｏ．４ミ
リモル）およびピリジン（１．９８ｇ，２５ミリモル）
の塩化メチレン中撹拌混合物を２０−２５℃において！
一二トロベンゾイルクロライ｝’（２　．４５ｍｇ，１
３．２ミリモル）で魁理し、４時間撹拌し、１６時間放
置し、そして飽和炭酸水素ナトリウムおよび塩化メチレ
ンで処理した。有機相を連続的に飽和炭酸水素ナトリウ
ム、５％塩酸および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾
燥し、そして真空中で濃縮して、標記生戒物を白色の固
体フオーム状で与えた＜７．９ｇ，液体クロマトグラフ
ィー分析による９３．５％純度）。ＩＨおよびＩＩｃ　
ＮＭＲ並びに質量スペクトル分析により同定された。

実施例１０ ５−［（ｐ−ニトロベンゾイル）オキシ］−　Ｌ　Ｌ　
−Ｆ２８２４９ｒ（６．３ｇ，８．４ミリモル）のジメ
チルホルムアミド中撹拌混合物を２０−２５℃において
ニクロム酸ピリジニウムで全て一度に処理した。反応混
合物を６時間撹拌し、水中に注ぎ、１５分間撹拌し、そ
して濾過した。フィルターケーキを水で洗浄し、空気乾
燥し、還流酢酸エチル中に加え、珪藻土で処理し、そし
て濾過した。濾液を真空中で濃縮して、赤褐色の固体残
渣を与えた。残渣をｎ−プロバノールから再結晶化させ
て、標記生戊物を白色の結晶状で与えた（３．３ｇ，５
１．７％）。’ＨＮＭＲおよび質量スペクトル分析によ
り同定された。

実施例１１ の製造 ５　−　ｒｃ．一二トロベンゾイル）オキシ］−２３−
オキソーＬＬ−Ｆ２８２４９ｇ（１．２５ｇ，１．３６
ミリモル）および二酸化セレン（０．７８ｇ，７．０２
ミリモル）の２０ｍＬの９：ｌトリフルオ口エタノール
：水中撹拌混合物を４０℃に４時間加熱し、室温に冷却
し、そして珪藻土を通して濾過した。濾液を真空中で濃
縮し、生戊した残渣を塩化メチレン中に加え、濾過して
残存二酸化セレンを除去し、モして濾液を真空中で濃縮
した。生或した残渣をフラッシュクロマトグラフィー（
シリカ、溶離剤として酢酸エチル：ヘキサン類ｌ：２）
にかけて、標記生戒物を白色の固体状で与えた（０．２
９ｇ，２７％）。１Ｈおよび”ＣＮＭＲ並びに質量スペ
クトル分析により同定された。

実施例ｌ２ の製造 ｌ３−ヒドロキシ−５−［（ｐ−ニトロベンゾイル）オ
キシ〕−２３−オキソーＬＬ−Ｆ　２　８　２　４　９
ｇ（０．５ミリモル）の乾燥塩化メチレン中撹拌混合物
を窒素下で−７０゜Ｃにおいて三弗化ジメチルアミノ硫
黄（８０　１Ｌ，０．６０ミリモル）で注射器により滴
々処理した。−７０６０における２０分間後に、反応混
合物を１／２ｍＬの水およびｌｍＬのメタノールで急冷
し、そして−７８℃〜０℃において１５分間撹拌し、自
然に室温に暖め、そして真空中で濃縮した。残渣を７ラ
ッシュクロマトグラフィー（シリカ、溶離剤として塩化
メチレン／酢酸エチル混合物）にかけて、標記生虞物を
白色の固体状で与えた（２　３　６ｍｇ，　５　８．７
％）。

’Ｈ，”ＣおよびＡＰＴＮＭＲ並びに質量スペクトル分
析により同定された。

実施例ｌ３ ｌ３−７ルオロ−２３−オキソーＬＬ−Ｆ　２　８　２
４９ｒの製造 ｌ３−ヒドロキシ−５　−　［（ｉ−ニトロベンゾイル
）オキシ］一２３−オキソーＬＬ−Ｆ２８２４９α（１
８７ｍｇ，０．２４ミリモル）のジオキサン中急速撹拌
混合物を５℃においてＩＮ　ＮａＯＨ（０．３　５ｍＬ
，０．３　５ミリモル）で満々処理し、１０−１５℃で
３時間撹拌し、酢酸エチルおよび水で希釈し、そして良
く混合した。相を分離し、有機相を水で洗浄し、ＮａＳ
Ｏ．上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残渣を７ラ
ッシュクロマトグラ７イー（シリカ、酢酸エチル：ヘキ
サン、１：２−１：１勾配溶離）にかけて、標記生成物
を白色の粉末状で与えた（ｌ　ｌ　７ｍｇ，７　８％）
。

ＬＨおよび”Ｃ　Ｎ　Ｍ　Ｒ並びに質量スペクトル分析
により同定された。

実施例ｌ４ ２９％）そして標記生或物（■）を白色の粉末状で（１
　６ｍｇｓ　２６％）与えた。両方の化合物（１）およ
び（Ｉ［）はＩＨおよび”Ｃ　Ｎ　Ｍ　Ｒ並びに質量ス
ペクトル分析により同定された。

製造 ｌ３−７ルオロ−２３−オキソーＬＬ−Ｆ２８２　４　
９　ａｃ６　２．８ｍｇ，０．１　０ミリモル）の塩化
メチレン中撹拌混合物を５−１０℃において精製された
思一クロロ過安息香酸（４　１　．７　ｍ　ｇｓ　０　
．２４ミリモル）で処理し、５−１０℃で３時間撹拌し
、そして１０％炭酸水素ナトリウム溶液で急冷した。相
を分離し、そして有機相を真空中で濃縮した。生戊した
残渣をフラッシュクロマトグラ７イー（シリカ、ヘキサ
ン類：酢酸エチル勾配溶離、２：ｌ−１：１）にかけて
、標記混合物を与えた。混合物をさらに調整逆転相高圧
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（Ｃ−　１　８カ
ラム、アセトニトリル：水、６５；３５）により精製し
て、標記生成物（Ｉ）を白色の粉末状で（１８ｍｇ，造 ２６．２７−エボキシ−１３−７ルオロー２３−オキソ
ーＬＬ−Ｆ２８２４９ｃＩ（７−６ｍｇ１０．０１２ミ
リモル）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４．５ｍｇ，０
．０５ミリモル）および酢酸ナトリウム（６　．６　ｍ
　ｇ％０．０８ミリモル）のメタノール中混合物を室温
で６時間撹拌し、そして有機相を真空中で濃縮した。′
！ｉ４ｆＩＬを水および塩化メチレンの間に分配させた
。有機相を分離し、そして真空中で濃縮した。生或した
残渣をクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキ
サン類１　：　１）にかけて、標記混合物を白色の粉末
状で与えた（６　−　Ｏ　ｍ　ｇ　ｓ７６％）。１Ｈお
よび”Ｃ　Ｎ　Ｍ　Ｒ並びに質量スペクトル分析により
同定された。

ｌ３−ヒドロキシ−５，２３−ジオキソーＬＬ−Ｆ２８
２４９ｇ（７０ｍｇ，０．１０ミリモル）の塩化メチレ
ン中混合物を窒素下で５−ｌＯ℃において注射器により
塩化チオニル（３　０　１　Ｌ，１　８．４ｍｇＳ０．
１　５ミリモル）で滴々処理し、５−ｌＯ゜Ｃで２時間
そして室温で１６時間撹拌し、次に真空中で濃縮した。

半固体残渣をフラッシュクロマトグラ７イー（シリヵ、
ヘキサン：酢酸エチル７５：２５）にかけて、標記混合
物をベージュ色の固体状で与えた（３８．５ｍｇ、６０
％）。′ＨＮＭＲ並びに質量スペクトル分析により同定
されＩ二　。

９！施例】７ Ｉ３−ヒドロキシ−５．２３−ジオキンーＬＬ−Ｆ２８
２４９ａ（９７ｍｇ，０．１５ミリモル）のベンゼン中
混合物を窒素下で５−１０”ｏにおいて注射器により三
臭化燐（２　０　１　Ｌ，５　７．６ｍｇ，０．２１ミ
リモル）で処理し、５−１０℃において１時間撹拌し、
水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。有機相を食
塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして真空中で
濃縮した。半固体状の残渣をクロマトグラ７イー（シリ
カ、ヘキサン１ｌ［：酢酸エチル９；１）Ｊこ２回かけ
て、標記混合物を淡黄色の固体状で与えた。質量スペク
トル分析により同定された。

種々の活性戊分濃度における本発明の化合物の嬬虫類、
ダニ類、および節足動物体外寄生体に対する抗寄生体剤
活性を下記の試験実施例により測定した。これらの試験
の結果は表工にまとめられている。

温血動物におけるトリコストロンギルス・コルブリ７才
ルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｓｕ　ｃｏｌｕ
ｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）を防除するための試験化合物の評
価 これらの試験では、活性或分をポリエチレングリコール
およびジメチルスルホキシド（ＰＥＧ：ＤＭＳＯＸＩ　
：　２容量／容量）中に、動物に０．Ｏ１　５６〜０．
１　２５０ｍｇ／ｋｇの試験但合物を分配させる治療を
行うのに充分な量で、溶解させた。

試験化合物を評価するために、生後５週間の雄のスナネ
ズミに４００−６００個の羊からの感染性Ｔ．コルブリ
７オルミス幼虫をθ日目に感染させた。７日目に、スナ
ネズミの体重を測定しそして治療を開始した。試験化合
物を治療後７日目に餌を介して投与した。治療後１ｌ日
目に、スナネズミを解剖し、そして残存している嬬虫数
を数えた。下記式を用いて、治療した動物中の矯虫数を
治療しない感染対照用と比較することにより、％評価を
計算した。

対照平均 これらの評価では、ｌ治療当たり３回繰り返しをした。

得られたデータは表■にまとめられている。

試験の１日前または試験日の朝に、試験化合物をアセト
ン中ｊこ溶解させ、そして希望する濃度に希釈した。濃
度は、４００ＩＬがそれぞれの濾紙上に置かれる量を含
有しているように、計算すべきである。４００１Ｌのこ
の溶液を円形濾紙の頂部（直径３．７ｃｍ）および底部
（直径３　．５　ｃ　ｍ）にピペットで加え、次に濾紙
をセラミック板の上に置いて乾燥させた。［注：これは
フード中で行うべきである。１濾祇には、ざらざらな面
と滑らかな面があった。試験溶液はざらざらの面に適用
すべきであり、それは乾燥時には上側に置かれていた。

乾燥した時に、２枚の円形濾紙をざらざらの面をテント
の形に折られた硬い紙の小片により離して面するような
状態でペトリ皿に入れた。試験の前日に行った場合には
、皿を室温に一夜保った。

各試験において、０．０　１，０．１および１．０ＩＬ
／ｃｍ”でにおける欅準実験を行った。

試験日の朝に、感染している兎の耳から痴皮（ダニを含
有している）を集めた。この物質を照明付き拡大鏡下で
大きなペトリ皿の中に入れた、ダニは痴皮からはい出し
、そして解剖用の針先または一対の微細鉗子の先端で容
易に集められた。各皿中の頂部濾紙を取り出し、そして
１２匹のダニを底部の円形濾紙上に置きおよび頂部の濾
紙を交換した。ペトリ皿の頂部と交換する前に、逃げよ
うとするダニを留どめるため皿の縁にワセリンを量ッた
。

試験を評価するために、各投与量において一般的には４
回の繰り返しを行い、４時間目に２回そして２４時間目
に２回計数した。

ダニを皿に加えた後に、各繰り返し実験において皿をト
レーの中に入れ、それを次に数枚の湿ったタオルが入っ
ているプラスチック袋の中に入れそして室温に保った。

４または２４時間後に、皿を解剖用の鏡下で下記の如く
試験した。

１、皿を注意深く開き、頂部濾紙を取り出しそして貯蔵
する。

２．軟らかい鉛筆を用いて底部の濾紙上で直径が約１／
２ｃｍの小さい円を取り出す。

３．使い捨てのピペットを用いて、円内および円の周囲
部分を静かに湿らす。

４．全てのダニを皿からこの円に移す。蓋、頂部濾紙お
よび底部の濾紙下をダニに関して注意深く観察すること
。

５．円内のダニの数を数えそして記録する。

６．最低１５分間後に、円内に残っているダニ（これら
は死んだダニである）の数を数える。

８．生存しているダニの数を計算しそして記録する。

９．％効果を下記の如く計算する： 得られたデータは表■にまとめられている。

ムスカ・ドメスチカＭｕｓｃａ　ｄｏ＋ａｅｓｔｉｃａ
）を防除するための試験化合物の評価 この試験系では、新たに発生したイエバエの幼虫を発酵
全乳および乾燥牛血液の非特定媒体上で生育させた。試
験化合物を乳に加え、そして幼虫の非さなぎ化により活
性を測定した。

試験は１オンスのプラスチック薬用コップ中で行われた
。紙タオル（スコットＣ−７ｆ−ルトｌ１オル、＃　ｌ
　５　０）を約３．５ＸｌＯｃｍの片に切断した。これ
らの片のうちの３個をアコーデオン型に折り、そしてそ
れぞれの紙コップの中に入れた。試験の開始より２４時
間前に、ｌ／２ガロンの全乳を５リットルのビーカー中
に分け、そして３９℃の培養器の中に入れた。試験日の
朝に、発酵乳を培養器から取り出し、撹拌し、そして小
ビーカー（それぞれｌｏＯｍＬ）の中に注いだ。１〜２
ｇの乾燥牛血液を各ビーカーに撹拌しながら加えて、血
液を分配させそして培養した。

０．１ｍＬがｌ　Ｏ　Ｏ　ｍ　Ｌの乳に加えられる量の
試験化合物を含有しているように、試験化合物の投与量
を計算した。化合物をアセトン中に溶解させなければな
らなかった。１　００　ｒＬのアセトンをそれぞれの対
照用ビーカーに加えた。

各ビーカーを培養器から取り出し、そして磁気スタラー
の上に置いた。試験化合物を加えそして充分混合した。

次に２０ｍＬ部分を取り出し、そしてラベル付きの試験
コップに加えた（４回の繰り返し／処置）。微小黴装ブ
ラシを用いて、２０匹の幼虫を各コップに移し、次にそ
れを数個のピンホールがあいているプラスチック袋の中
に密封した。コップを含んでいる袋を平らなトレーの上
に置き、そして２７℃の培養器中に１週間入れた。

トレーを培養器から取り出し、モして各袋内のさなぎの
数を記録した。紙タオルを取り出し、そしてコップ内に
残っているさなぎに関して詳しく試験した。さなぎのほ
とんどは袋中で自由にするであろう。％効果を下記の如
く計算した。

さなぎ化の％抑制率として表示された最終的結果をアポ
ット式を使用することにより対照死亡率に関して補正し
た。得られたデータは表Ｉにまとめられている。

実施例ｌ９ 試験化合物の殺昆虫剤および殺ダニ剤活性の　価下記の
評価では、試験化合物を水中３５％アセトン混合物の中
にｔｏ，０００ｐｐｍの濃度となるまで溶解させること
により、試験溶液を製造した。その後、必要に応じて希
釈した。

長さが約６−７ｃｍの若い綿の葉を試験溶液中に撹拌し
ながら３秒間浸漬した。卵を粗い綿布の上で集め、そし
てその布をそれぞれ約５０−１００個の卵（産卵後６−
３０時間）を含有している１０−２０ｍｍの四角に切断
した。卵の付いた四角い布も試験溶液中に浸漬し、そし
て処置した葉の上に置いた。その組み合わせ品をフード
の中に入れて乾燥し、次に長さが５ｃｍの湿った歯科用
の芯が入れてある８オンスの紙コップの中に入れた。透
明なプラスチック蓋をコップの頂部に置き、そして３日
間処置し、その後に死亡率を計測した．ｎｓ）、第三齢
、タバコ・バッドウォーム綿の子葉を試験溶液中に撹拌
しながら３秒間浸漬し、そしてフードの中に入れて乾燥
した。乾燥した時に、それぞれを四角に切断し、そして
ＩＯ個の部分をそれぞれ長さが５−７ｍｍの湿った歯科
用の芯を含有している３０ｍＬのプラスチック薬用コッ
プの中に入れた。各コップに１匹の第三齢の毛虫を加え
、そしてボール紙の蓋をコップの上に置いた。３日間処
置し、その後に死亡率を計測し、そして栄養被害の減少
を推定した。

長さが７−８ｃｍに拡がったシーバ・リマ・インゲンマ
メの葉を試験溶液中に撹拌しながら３秒間浸漬し、そし
てフードの中に入れて乾燥した。

次に、底部に湿った濾紙およびｌＯ匹の第三齢の毛虫を
含有している１００Ｘ１０ｍｍのペトリ皿の中に葉を入
れた。死亡率、栄養減少、または通常脱皮の妨害を３日
目および５日目に観察した。

ーン●ア７イド 高さが約５ｃｍの単一のナスツルチウム（ｎａｓｔｕｒ
ｔｉｕｍ）植物（トロバエオルム（Ｔｒｏｐａｅｏｌｕ
＋ａ　ｓｐ．）を含有している溶液に試験の１日前に約
１００−２００匹のアフィドを感染させた。＃ｌ５４デ
ヴイルビス・アトマイザーを用いてフード中で４ｒｐｍ
回転テーブルの２回転するように各容器に試験溶液を噴
霧した。スプレー先端を植物から約１５ｃｍ離して保ち
、そして植物とア７イドを完全に被覆するようにスプレ
ーを向けた。噴霧される容器の側面には白色のエナメル
トレーが設置されておりそしてそれは２日間保たれ、そ
の後に死亡率を推定した。

長さが５ｃｍのシーバ・リマ・インゲンマメの葉を試験
溶液中に撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフードの中
に入れて乾燥した。次に、底部に湿った濾紙を含有して
いるｌ００ＸｌＯｍｍのペトリ皿の中に葉を入れた。約
１０匹のリーフホッバーを皿に加え、そして処置を３日
間保ち、その後に死亡率を計測した。

第一葉が７−８ｃｍに拡がったシーバ・リマ・インゲン
マメ植物を選択し、そして１個の容器当たり１本の植物
を刈りとった。ダニの主群から採取された葉から小片を
切断し、そして試験植物のそれぞれの葉の上に置いた。

これは処置の約２時間前に行われ、ダニは試験植物上を
移動しそして産卵することができた。切断片の寸法を変
えて、１枚の葉当たり約ｌＯＯ匹のダニが得られるよう
にした。処置時に、ダニを移すために使用された葉の片
を取り出しそして廃棄した。ダニが感染している植物を
試験溶液中に撹拌しながら３秒間に浸漬し、そしてフー
ドの中に入れて乾燥した。植物を２３日間保ち、その後
に第一葉を用いて戊虫の死亡を推定した。第二葉は約５
日間保ち、その後に、卵および新たに発生した苦虫を観
察した。

評価目盛り 〇一効果なし　　　　　５−５６−６５％死亡１＝ＩＯ
−２５％死亡　６−６６−７５％死亡２−２６−３５％
死亡　７−７６−８５％死亡３−３６−４５％死亡　８
−８６−９５％死亡４−４６−５５％死亡　９−１００
％死亡得られた結果は表■にまとめられている。

実施例２０ ５−アセトキシーＬＬ−Ｆ２８２４９σの製造ＬＬ−Ｆ
２８２４９ａ（３２．５７ｇ，３９．３ミリモル）およ
びピリジン（２００ｍＬ）のＯ℃溶液に無水酢酸（２０
ｍＬ，２１２ミリモル）を加えた。反応混合物をＯ℃で
３日間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮すると、黄
色の残渣を生或した。残渣を酢酸エチル中に溶解させ、
連続的に水、希塩酸溶液、水、ｌＯ％炭酸水素ナトリウ
ム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
屹燥し、そして真空中で濃縮して、標記生成物を薄黄色
のフォーム状で与えた（３５．４７ｇ）。

ＮＭＲスペクトル分析により同定された。

実施例２ｌ レンの混合物に塩化メチルオキサリル（Ｂ．ＯｍＬ．８
７ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌
した。反応混合物を次に０℃に冷却し、モして２規定塩
酸溶液（６０ｍＬ）を混合物にゆっくり加えｔ；。水を
混合物に加え、そして層を分離した。有機層を塩化メチ
レンで希釈し、連続的に水、１０％炭酸水素ナトリウム
溶液、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして真空中で濃縮して、標記化合物を黄色
のフォーム状で与えた（４１．２８ｇ）。ＮＭＲスペク
トル分析により同定された。

実施例２２ 造 ５−アセトキシーＬＬ−Ｆ２８２４９α（３５．４７ｇ
，５３．１ミリモル）、炭酸カルシウム（１１．０４ｇ
，１１０．３ミリモル）および塩化メチ５−アセトキシ
ー２３−（［（メトキシカルポニル）カルポニル］オキ
シ｝一ＬＬ−Ｆ　２　８　２　４　９　ａＣ４１．２８
ｇ、５５．７１ミリモル）および８８％蟻酸溶液（２０
０ｍＬ）の混合物に二酸化セレン（８．６ｇ，７７．５
ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で９０分間撹拌
し、次に混合物を酢酸エチルで希釈し、そして珪藻土を
通して濾過した。濾液を氷／アセトン浴中で冷却しＩ；
。次に、２０％水酸化ナトリウム溶液（５５０ｍＬ）を
冷たい濾液に撹拌しながらゆっくり加えた。有機層を分
離し、連続的にｌＯ％炭酸水素ナトリウム溶液、水およ
び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して真空中で濃縮して、橙色のフォームを生或した。フ
ォームをメタノール中に溶解させモして２規定塩酸溶液
（２５ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で２　ｌ／２
時間撹拌し、次にｌＯ％炭酸水素ナトリウム溶液（３０
ｍＬ）を加えた。混合物を真空中で濃縮して、濃赤色の
残渣を与えた。

赤色残渣を酢酸エチル中に溶解させ、連続的に水、ｌＯ
％炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、
橙色の残渣を与えた。７才一ムをシリカゲルおよび溶離
剤としてのへキサン類／酢酸エチル（１　：　ｌ）を用
いるクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を灰白色
の粉末状で与えた（１１．５０ｇ）。ＮＭＲスペクトル
分析により同定された。

３ の製造 ５−アセトキシーｌ３β−ヒドロキシ−２３−（［（メ
トキシ力ルボニル）カルボニル］オキシ｝−ＬＬ−Ｆ２
８２４９α（０．５　１　ｇ，０．６　７ミリモル）の
塩化メチレン中混合物を窒素下で室温においてクロロ蟻
酸エチル（０．２３　ｇ，２．１　２ミリモル）、ビリ
ジン（０　．２　５　ｇ，　３．１　６ミリモル）およ
び４−ジメチルアミノビリジン（０．０　５　ｇ．０．
４１ミリモル）で処理した。撹拌を室温で２時間続け、
次に反応混合物を酢酸エチルで希釈し、連続的に水、５
％塩酸溶液、水、１０％炭酸水素ナトリウム溶液および
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て真空中で濃縮して、残渣を生或した。残渣をシリカゲ
ルを使用しそしてヘキサン類／酢酸エチル（３：１）で
溶離させるクロマトグラ７イーにかけて、標記化合物を
白色の粉末状で与えた（０．３３ｇ，５９％）。ＩＨ　
ＮＭＲ，　′３ＣＮＭＲ８よび質量スペクトル分析によ
り同定された。

実施例２４ ５−アセトキシーｌ３β一［（エトキシ力ルボニル）オ
キシ］−２３−｛［（メトキシ力ルボニル）カルボニル
１オキシ）−ＬＬ−Ｆ　２　８　２　４　９　ｇ（０−
２　６ｇ，０．３１ミリモル）の塩化メチレン中−７８
℃混合物を窒素下で２分間にわたりトリメチルアルミニ
ウム（０−４　６　ｇ，　　６　．４ミリモル）で処理
した。

撹拌を−７８℃で１５分時間続け、次に反応混合物を０
℃に暖め、水浴を用いて０℃に３０分間保ち、水浴を除
き、そして反応混合物を室温で４時間撹拌した。

水浴で冷却しながら、水（０．５ｍＬ）を反応混合物に
ゆっくり加えた。気体発生が完了した後に、反応混合物
を酢酸エチルおよびおよび２規定塩酸溶液の混合物中に
注いだ。酢酸エチル層を分離し、そして連続的に水、１
０％炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して
、残渣を生戊した。残渣をシリカゲルおよび溶離剤とし
ての塩化メチレン／アセトニトリル（９：１）を用いる
クロマトグラフィーにかけて、標記化合物を白色の粉末
状で与えた（０．１４４ｇ，５６％）。’ＨＮＭＲ，　
′３ＣＮＭＲおよび質量スペクトル分析により同定され
た。

実施例５の工程に従うが、トリメチルアルミニウムをト
リエチルアルミニウムに代えると、５一アセトキシー１
３β一エチルーＬＬ−Ｆ２８２４９ａを生或した。

実施例２５ ５−アセトキシーｌ３β−メチルーＬＬ−Ｆ２８２４９
σ（０．１　８　８　ｇ，　０．２　８ミリモル）、数
個の４オングストローム分子ふるいおよびアセトニトリ
ルの混合物に４−メチルモルホリンＮ−オキシド（０．
１　３　１　ｇ，　　１．１　２ミリモル）を加えた。

室温で１５分間撹拌した後に、過ルテニウム酸テトラプ
ロビルアンモニウム（０．０　４　７ｇ，０．１３ミリ
モル）を加え、そして撹拌を１時間続けた。

反応混合物を珪藻土を通して濾過し、酢酸エチルで希釈
し、そして連続的に水、希塩酸溶液、水、１０％炭酸水
素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、残渣を生
或した。残渣をシリカゲルおよび溶離剤としての塩化メ
チレン／アセトニトリル（１９：ｌ）を用いるクロマト
グラフィーにかけて、標記化合物を白色の粉末状で与え
た（０．１０８ｇ，５７％）。’ＨＮＭＲ，口ＣＮＭＲ
βよび質量スペクトル分析により同定された。

実施例６の工程に従うが、５−アセトキシー１３β−メ
チルーＬＬ−Ｆ２８２４９ｇの代わりに５−アセトキシ
ーｌ３β一エチルーＬＬ−Ｆ２８２４９ａを使用すると
、５−アセトキシーｌ３β−エチル−２３−オキソーＬ
Ｌ−Ｆ２８２４９αを生或した。

実施例２６ ５−アセトキシーｌ３β−メチル−２３−オキンーＬＬ
−Ｆ２８２４９ｒ（０．１４４ｇ１０．２２ミリモル）
、酢酸ナトリウム（０．０９６ｇ，１．１７ミリモル）
、メトキシルアミン塩酸塩（０　．０９　２　ｇ，　　
１　．１ミリモル）およびメタノールの混合物を室温で
１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、連
続的に水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして真空中でＷｋｍして、残渣を生戊した
。残渣をシリカゲルおよび溶離剤としてのヘキサン類／
酢酸エチル（４：１）を用いるクロマトグラフィーにか
けて、標記化合物を白色の固体状で与えた（０．１２５
ｇ，８３％）。’ＨＮＭＲ，”ＣＮＭＲ８よび質量スペ
クトル分析により同定された。

実施例７の工程に従うが、５−アセトキシー１３β−メ
チル−２３−オキソーＬＬ−Ｆ２８２４９ａの代わりに
５−アセトキシ−ｌ３β一エチル−２３−オキソーＬＬ
−Ｆ２ｇ２４９σを使用すると、５−アセトキシ−ｌ３
β一エチル−２３−（０−メチルオ＊シム）−ＬＬ−Ｆ
　２　８　２　４　９　ａを生戊した。

実施例２７ ５−アセトキシーｌ３β−メチル−２３−（０一メチル
オキシム）−ＬＬ−Ｆ　２　８　２　４　９σ（０．１
１ｇ，０．１６ミリモル）およびメタノールの０℃溶液
に水酸化ナトリウム（０．５ｍＬ，０．５０ミリモル）
を加えた。撹拌をＯ℃で２時間続け、次に反応混合物を
酢酸エチルで希釈し、連続的に水および食塩水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮
して、残渣を生戊した。残渣をシリカゲルおよび溶離剤
としてのヘキサン類／酢酸エチル（３：１）を用いるク
ロマトグラフィーにかけて、標記化合物を白色の７オー
ム状で与えた（０．０７９ｇ１７７％）。’ＨＮＭＲ，
口ＣＮＭＲおよび質量スペクトル分析により同定された
。

実施例８の工程に従うが、５−アセトキシーｌ３β−メ
チル−２３−（０−メチルオキシム）一ＬＬ−Ｆ２８２
４９ａの代わりに５−アセトキシーｌ３β一エチル−２
３−（０−メチルオキシム）一ＬＬ−Ｆ　２　８　２　
４　９　ｇを使用すると、ｌ３β一エチル−２３−（０
−メチルオキシム）−ＬＬ−Ｆ２ｇ２４９ｇを生戊した
。

種々の活性戊分濃度における本発明の化合物の抗寄生体
剤活性を下記の試験実施例により測定した。これらの試
験の結果は表Ｉにまとめられている。

これらの試験では、活性戊分をポリエチレングリコール
およびジメチルスルホキシド（ＰＥＧ：ＤＭＳＯＸＩ　
：　２容量／容量）中に、動物に０．０１５６〜０．１
２５０ｍｇ／ｋｇの試験化合物を分配させる治療を行う
のに充分な量で、溶解させた。

試験化合物を評価するために、生後５週間の雄のスナネ
ズミに４００−６００個の羊からの感染性Ｔ，コルブリ
フォルミス幼虫を０日目に感染させた。７日目に、スナ
ネズミの体重を測定しそして治療を開始した。試験化合
物を治療後７日目に餌を介して投与した。治療後１１日
目に、スナネズミを解剖し、そして残存している嬬虫数
を数えた。下記式を用いて、治療した動物中の蝿虫数を
治療しない感染対照用と比較することにより、％評価を
計算しｔ；。

これらの評価では、ｌ治療当たり３回繰り返しをした。

得られたデータは表工にまとめられている。

ソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｃｕｎｉ
６ｕｌｉＸ耳試験の１日前または試験日の朝に、試験化
合物をアセトン中に溶解させ、そして希望する濃度に希
釈した。濃度は，４００１Ｌがそれぞれの濾紙上に置か
れる量を含有しているように、計算すべきである。４０
０１Ｌのこの溶液を円形濾紙の頂部（直径３　．７　ｃ
　ｍ）および底部（直径３．５ｃｍ）にピペットで加え
、次に濾紙をセラミック板の上に置いて乾燥させた。［
注：これは７−ド中で行うべきである。］濾紙には、ざ
らざらな面と滑らかな面があった。試験溶液はざらざら
の面に適用すべきであり、それは乾燥時には上側に置か
れていた。乾燥した時に、２枚の円形濾紙をざらざらの
面をテントの形に折られた硬い紙の小片により離して面
するような状態でペトリ皿に入れた。試験の前日に行っ
た場合には、皿を室温に一夜保った。

各試験において、０．０１，０．１および１．０１Ｌ／
ｃｍ”でにおける標準実験を行った。

試験日の朝に、感染している兎の耳から痴皮（ダニを含
有している）を集めた。この物質を照明付き拡大鏡下で
大きなペトリ皿の中に入れた。ダニは痴皮からはい出し
、そして解剖用の針先または一対の微細鉗子の先端で容
易に集められた。各皿中の頂部濾紙を取り出し、そして
１２匹のダニを底部の円形濾紙上に置きおよび頂部の濾
紙を交換した。ペトリ皿の頂部と交換する前に、逃げよ
うとするダニを留とめるため皿の縁にワセリンを塗った
。

試験を評価するために、各投与量において一般的には４
回の繰り返しを行い、４時間目に２回そして２４時間目
に２回計数した。

ダニを皿に加えた後に、各繰り返し実験において皿をト
レーの中に入れ、それを次に数枚の湿っＩ；タオルが入
っているプラスチック袋の中に入れそして室温に保った
。

４または２４時間後に、皿を解剖用の鏡下で下記の如く
試験した。

１、皿を注意深く開き、頂部濾紙を取り出しそして貯蔵
する。

２．軟らかい鉛筆を用いて底部の濾紙上で直径が約１／
２ｃｍの小さい円を取り出す。

３．使い捨てのビベットを用いて、円内および円の周囲
部分を静かに湿らす。

４．全てのダニを皿からこの円に移す。蓋、頂部濾紙お
よび底部の濾紙下をダニに関して注意深く観察すること
。

５．円内のダニの数を数えそして記録する。

６．最低１５分間後に、円内に残っているダニ（これら
は死んだダニである）の数を数える。

８．生存しているダニの数を計算しそして記録する。

９．％効果を下記の如く計算する： ダニの総数 得られたデータは表■にまとめられている。

裏薯ｆｌ２旦 試験化合物の殺昆虫剤および殺ダニ剤活性の評価下記の
評価では、試験化合物を水中３５％アセトン混合物の中
に１０．０００ｐｐｍの濃度となるまで溶解させること
により、試験溶液を製造した。その後、必要に応じて希
釈した。

長さが約６−７ｃｍの若い綿の葉を試験溶液中に撹拌し
ながら３秒間浸漬した。卵を粗い綿布の上で集め、そし
てその布をそれぞれ約５０−１００個の卵（産卵後６−
３０時間）を含有している１０−２０ｍｍの四角に切断
した。卵の付いた四角い布も試験溶液中に浸漬し、そし
て処置した葉の上に置いた。その組み合わせ品を７−ド
の中に入れて乾燥し、次に長さが５ｃｍの湿った歯科用
の芯が入れてある８オンスの紙コップの中に入れた．透
明なプラスチック蓋をコップの頂部に直さ、そして３日
間処置し、その後に死亡率を計測した．アアイス・７ア
バエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）、混合齢、ビ−ン●ア
７イド 高さが約５ｃｍの単一のナスツルチウム（ｎａｓｔｕｒ
ｔｉｕ＠）植物（トロパエオルム（Ｔｒｏｐａａｏｌｕ
ｍ　ｓｐ→を含有している溶液に試験の１日前に約１　
００−２００匹のアフィドを感染させた。＃ｌ５４デヴ
イルビス・アトマイザーを用いてフード中で４ｒｐｍ回
転テーブルの２回転するように各容器に試験溶液を噴霧
した。スプレー先端を植物から約１５ｃｍ離して保ち、
そして植物とア７イドを完全に被覆するようにスプレー
を向けた。噴霧される容器の側面には白色のエナメルト
レーが設置されておりそしてそれは２日間保たれ、その
後に死亡率を推定した。

第一葉が７−８ｃｍに拡がったシーパ・リマ・インゲン
マメ植物を選択し、そして１個の容器当たり１本の植物
を刈りとった。ダニの主群から採取された葉から小片を
切断し、そして試験植物のそれぞれの葉の上に置いた。

これは処置の約２時関前に行われ、ダニは試験植物上を
移動しそして産卵することができた。切断片の寸法を変
えて、ｌ枚の葉当たり約１００匹のダニが得られるよう
にした。処置時に、ダニを移すためｌこ使用された葉の
片を取り出しそして廃棄した。ダニが感染している植物
を試験溶液中に撹拌しながら３秒間に浸漬し、そしてフ
ードの中に入れて乾燥した。植物を２３日間保ち、その
後に第一葉を用いて虞虫の死亡を推定した。第二葉は約
５日間保ち、その後に、卵および新たに発生した若虫を
観察した。

評価目盛り 〇一効果なし　　　　　５−５６−６５％死亡１−１０
−２５％死亡　６−６６−７５％死亡２−２６−３５％
死亡　７−７６−８５％死亡３−３６−４５％死亡　８
−８６−９５％死亡４−４６−５５％死亡　９−１００
％死亡得られた結果は表■にまとめられている。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

ｌ，構造式： Ｋ● 〔式中、 Ｒ１はメチル、エチルまたはイングロビルであり、 Ｒ７は水素でありモしてＲ．はＯＲ，であるか、または
それらが結合している炭素原子と一緒になった時にはＲ
７およびＲ．はＣ！Ｏを表わし、 Ｒ２は水素、ＣＩ−０４アルキル、またはＣ−Ｒ，であ
り、 Ｒ４は水素、Ｃ．−Ｃ４アルキル、Ｃ．−Ｃ４ハロアル
キル、Ｃ，一Ｃ，アルコキシ、フェノキシ、Ｃ．−Ｃ，
アルコキシメチル、７エノキシメチル、または任意に１
個のニトロ、１−３個のハロゲン、ｌ−３個のＣ　．−
　Ｃ　，アルキルもしくはｌ−３個のＣ．−Ｃ４アルコ
キシで置換されていてもよいフェニルでアリ、 Ｒ，は水素、メチルまたはエチルであり、Ｘは弗素、臭
素、塩素またはヨウ素であり、Ｗは酸素またはＮ−Ｙで
あり、 ＹはＯＲ．またはＮＨＲ．であり、 Ｒ．はＣ．−Ｃ，アルキルまたはＣ　Ｉ−　Ｃ　４アシ
ルであり、 Ｒ．はＣ，−Ｃ，アシルであり、そしてＣ　，，−　Ｃ
　，，のところの酸素と一緒になった点線の三角形は二
重結合またはエボキシドが存在していることを示してい
る】 を有する化合物。

２．Ｒ，がイソプロビルであり、 Ｒ，が水素でありモしてＲ．がＯＲ，であり、０ 層 Ｒ，が水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、またはＣ−Ｒ，であ
り、 Ｒ，が水素、メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、またはメトキシメチルであり、 Ｒ，がメチルであり、 Ｘが弗素であり、 ＷがＮ−Ｙであり、 ＹがＯＲ，であり、そして Ｒ８がＣ　．−　Ｃ　，アルキルである、上記ｌの化合
物。

３．Ｒ．がイングロビルであり、 Ｒ，およびＲ．がそれらが結合している炭素原子と一緒
になってＣ−Ｏを表わし、 Ｒ，がメチルであり、 Ｘが弗素であり、そして Ｗが酸素である、 上記ｌの化合物。

４１遣動物に殺体内または体外寄生体剤（ｅｎｄｏ−ｏ
ｒ　ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌｌｙ）有効量
の上記ｌの構造式を有する化合物を投与することにより
特徴づけられている、温血動物における体内寄生体（ｅ
ｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃ）または体外寄生体（ｅｃｔ
ｏｐａｒａｓｉｔｉｃ）感染の予防、治療または抑制方
法。

５．該化合物が上記４の如き構造式を有しており、そし
て Ｒ１がインプロビルであり、 Ｒ，が水素でありそしてＲ，がＯＲ，であり、０ ■ Ｒ，が水素、Ｃ，−Ｃ４アルキル、またはＣ−Ｒ，であ
り、 Ｒ．が水素、メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロ口メチル、またはメトキシメチルであり、 Ｒ，がメチルであり、 Ｘが弗素であり、 ＷがＮ−Ｙであり、 ＹがＯＲ．であり、そして Ｒ，がＣ，−ｃ，アルキルである、 上記４の方法。

６，作物、樹木、潅木、貯蔵穀類および装飾用植物に殺
昆虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤有効量の上記ｌの構造
式を有する化合物を適用することにより特徴づけられて
いる、作物、樹木、潅木、貯蔵穀類および装飾用植物を
昆虫、ダニおよび線虫による攻撃から保護する方法。

７．該化合物が上記６の如き構造式を有しており、そし
て Ｒ．がイソプロビルであり、 Ｒ７が水素でありモしてＲ．がｏＲ！であり、Ｏ − Ｒ．が水素、Ｃ　ｒ　−　Ｃ　４アルキル、またはＣ−
Ｒ，であり、 Ｒ，が水素、メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、またはメトキシメチルであり、 Ｒ，がメチルであり、 Ｘが弗素であり、 ＷがＮ−Ｙであり、 ＹがＯＲＳであり、そして Ｒ．がＣ，一Ｃ，アルキルである、 上記６の方法。

８．予防、治療、薬学的または殺昆虫剤有効量の上記ｌ
の構造式を有する化合物を含有している農業学的に許容
可能な担体により特徴づけられている、体内および体外
寄生体、昆虫、ダニおよび線虫を防除するための組戊物
。

９．構造式： （Ｉ） 【式中、 Ｒ．はＣ　ｒ　−　Ｃ　４アルキルであり、Ｒ，は水素
、メチルまたはエチルであり、Ｒ，は水素、Ｃ．−Ｃ４
アルキル、またはＯ 曽 Ｃ−Ｒ，であり、 Ｒ．は水素、Ｃ　１−　Ｃ　，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハ
ロアルキル、Ｃ．一Ｃ，アルコキシ、７エノキシ、Ｃ，
−Ｃ，アルコキシメチル、７エノキシメチル、まｔ；は
任意に１個のニトロ、ｌ−３個のハロゲン、ｌ−３個の
ＣＩ−Ｃ，アルキルもしくは１−３個のＣ．−Ｃ４アル
コキシで置換されていてもよいフェニルでアリ、 よ Ｒ．はメチル、エチルまたはイソプロビルであり、 Ｘは弗素、ＮＯＲ．またはＮ−ＮＨＲ，であり、Ｒ．は
水素、Ｃ＋−Ｃ．７ルキル、Ｃ　，−　Ｃ　４７ルコキ
シメチル、Ｃ．−Ｃ４アルカノイル、ベンジルまたはフ
ェニルであり、そして Ｒ，はＣ　ｌ−　Ｃ　４アシル、Ｃ　ｒ　−　Ｃ　４ア
ルキルまたはベンゾイルであるＪ を有する化合物。

１０．ＲＩがメチル、エチルまたはイングロビルであり
、 Ｒ，がメチルであり、 ０ 曇 Ｒ，が水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、またはＣ−Ｒ，であ
り、 Ｒ．が水素、Ｃ，−Ｃ，アルコキシメチル、Ｃ１Ｃ４ハ
ロメチルまたはホルミルであり、Ｒ，がイソプロビルで
あり、 ＸがＮＯＲ，であり、そして Ｒ．がＣ．−Ｃ，アルキルである、 上記９の化合物。

１１．予防、治療、薬学的または殺昆虫剤有効量の上記
９の化合物を含有している農業学的に許容可能な担体に
より特徴づけられている、体内および体外寄生体、昆虫
、ダニおよび線虫を防除するための組戊物。

１２．ａ血動物に殺体内または体外寄生体剤有効量の Ｒ．がメチル、エチルまたはインプロビルであり、Ｒ，
がメチルであり、 Ｏ 量 Ｒ３が水素、Ｃ，−Ｃ４アルキル、またはＣ−Ｒ，であ
り、 Ｒ．が水素、Ｃ１−Ｃ４アルコキシメチル、Ｃ．−Ｃ，
ハロメチルまたはホルミルであり、Ｒ４がイングロビル
であり、 ＸがＮＯＲ，であり、そして Ｒ．がＣＩ　Ｃａアルキルである 上記９の化合物を投与することにより特徴づけられてい
る、温血動物を体内寄生体または体外寄生体の侵入およ
び感染から治療、抑制および保護する方法。

１３．作物、樹木、潅木、貯蔵穀類または装飾用植物に
殺昆虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤有効量の Ｒ１がメチル、エチルまたはイソプロビルであり、Ｒ２
がメチルであり、 Ｒ３が水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、またはＣ−Ｒ，であ
り、 Ｒ，が水素、Ｃ　，−　Ｃ　，アルコキシメチル、Ｃ１
Ｃ．ハロメチルまたはホルミルであり、Ｒ４がイングロ
ビルであり、 ＸがＮＯＲ，であり、そして Ｒ．がＣ，−Ｃ，アルキルである 上記９の化合物を適用することにより特徴づけられてい
る、作物、樹木、潅木、貯蔵穀類および装飾用植物を昆
虫、ダニまたは線虫による被害から保護する方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１はメチル、エチルまたはイソプロピルであり、 Ｒ＿７は水素でありそしてＲ＿８はＯＲ＿２であるか、
   またはそれらが結合している炭素原子と一緒になった時
   にはＲ＿７およびＲ＿８はＣ＝Ｏを表わし、 Ｒ＿２は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、または▲数式
   、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、フェノキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、フェノキシメチ
   ル、または任意に１個のニトロ、１−３個のハロゲン、
   １−３個のＣ＿１−Ｃ＿４アルキルもしくは１−３個の
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されていてもよいフェ
   ニルであり、 Ｒ＿３は水素、メチルまたはエチルであり、Ｘは弗素、
   臭素、塩素またはヨウ素であり、Ｗは酸素またはＮ＝Ｙ
   であり、 ＹはＯＲ＿５またはＮＨＲ＿６であり、 Ｒ＿５はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿４
   アシルであり、 Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿４アシルであり、そしてＣ＿２＿
   ６−Ｃ＿２＿７のところの酸素と一緒になった点線の三
   角形は二重結合またはエポキシドが存在していることを
   示している］ を有する化合物。 ２、温血動物に殺体内または体外寄生体剤有効量の特許
   請求の範囲第１項記載の構造式を有する化合物を投与す
   ることにより特徴づけられている、温血動物における体
   内寄生体または体外寄生体感染の予防、治療または抑制
   方法。 ３、作物、樹木、潅木、貯蔵穀類および装飾用植物に殺
   昆虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤有効量の特許請求の範
   囲第１項記載の構造式を有する化合物を適用することに
   より特徴づけられている、作物、樹木、潅木、貯蔵穀類
   および装飾用植物を昆虫、ダニおよび線虫による攻撃か
   ら保護する方法。 ４、予防、治療、薬学的または殺昆虫剤有効量の特許請
   求の範囲第１項記載の構造式を有する化合物を含有して
   いる農業学的に許容可能な担体により特徴づけられてい
   る、体内および体外寄生体、昆虫、ダニおよび線虫を防
   除するための組成物。 ５、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） ［式中、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、 Ｒ＿２は水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ＿３は水
   素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、または▲数式、化学式、
   表等があります▼であり、 Ｒ＿５は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、フェノキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、フェノキシメチ
   ル、または任意に１個のニトロ、１−３個のハロゲン、
   １−３個のＣ＿１−Ｃ＿４アルキルもしくは１−３個の
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシで置換されていてもよいフェ
   ニルであり、 Ｒ＿４はメチル、エチルまたはイソプロピルであり、 Ｘは弗素、ＮＯＲ＿６またはＮ−ＮＨＲ＿７であり、Ｒ
   ＿６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシメチル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイル、ベン
   ジルまたはフェニルであり、そして Ｒ＿７はＣ＿１−Ｃ＿４アシル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ルまたはベンゾイルである］ を有する化合物。 ６、予防、治療、薬学的または殺昆虫剤有効量の特許請
   求の範囲第５項記載の化合物を含有している農業学的に
   許容可能な担体により特徴づけられている、体内および
   体外寄生体、昆虫、ダニおよび線虫を防除するための組
   成物。 ７、温血動物に殺体内または体外寄生体剤有効量の Ｒ＿１がメチル、エチルまたはイソプロピルであり、Ｒ
   ＿２がメチルであり、 Ｒ＿３が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、または▲数式
   、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＿５が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４ハロメチルまたはホルミルであり、 Ｒ＿４がイソプロピルであり、 ＸがＮＯＲ＿６であり、そして Ｒ＿６がＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである 特許請求の範囲第５項記載の化合物を投与することによ
   り特徴づけられている、温血動物を体内寄生体または体
   外寄生体の侵入および感染から治療、抑制および保護す
   る方法。 ８、作物、樹木、潅木、貯蔵穀類または装飾用植物に殺
   昆虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤有効量のＲ＿１がメチ
   ル、エチルまたはイソプロピルであり、Ｒ＿２がメチル
   であり、 Ｒ＿３が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、または▲数式
   、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＿５が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシメチル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４ハロメチルまたはホルミルであり、 Ｒ＿４がイソプロピルであり、 ＸがＮＯＲ＿６であり、そして Ｒ＿６がＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである 特許請求の範囲第５項記載の化合物を適用することによ
   り特徴づけられている、作物、樹木、潅木、貯蔵穀類お
   よび装飾用植物を昆虫、ダニまたは線虫による被害から
   保護する方法。