JPH03106872A - １―置換フェニル―４―ピリジルフタラジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、優れた血小板凝集抑制作用を有する１−Ｉｍ
フェニル−４−ピリジルフタラジン誘導体に関するもの
である． 〔従来の技術〕 フタラジン誘導体として英国特許第１３０３０６１号及
び特開昭６０−２１８３７７に１−アルキルアミノー４
−フェニルフタラジン誘導体が開示されている．また、
ジャーナル　オプ　メデシナール　ケミストリ−（Ｊ．
Ｍｅｄ，Ｃｈｅｍ，，土ｉ，５５５，　　（１９６９）
）に１−アルキルオキシ−４−フェニルフタラジン誘導
体が開示されている． しかしながら、ｌ−フエニル−４−ビリジルフタラジン
誘導体については、なんら示唆するところはない． 〔発明が解決しようとする課題〕 近年、高齢化社会が進むにつれて血栓症をはじめとする
戒人病の増加がクローズアップされてきており、特にこ
れらの疾患を抗血小板剤を用いて予防或いは治療しよう
とする試みが注目されている．抗血小板剤としては、そ
の作用機序から種々の薬剤が使用されているが、実際に
臨床に応用されている薬剤は数少なく、必ずしも満足で
きるものではない．本発明者らは種々の血栓症の予防或
いは治療剤として安全性の高い、また優れた薬効を示す
化合物を得ることを目的として鋭意研究を重ねた．その
結果、１一置換フェニル−４−ビリジルフタラジン誘導
体の中に所期の目的を達戒する優れた化合物を見出し本
発明を完戒した．〔課題を解決するための手段〕 本発明化合物は、下記一般式（１） できる． 本発明化合物（１）は、例えば以下に示す反応工程によ
り合戒することができる． 反応工程 第１工程 Ｌ （式中、Ｒは低級アルキル基、メトキシ基よりなるグル
ープから選択された同一であっても異なっていてもよい
基を表し、ｎはＯ乃至２の整数、ビリジンの結合位置は
、２、３、４位の任意の位置）で示される１一置換フエ
ニルー４−ピリジルフタラジン誘導体に関する． 一般式［ｌ］において、ベンゼン核のＲに関し、具体的
には、水素原子、メチル基、エチル基、プロビル基、イ
ソプロビル基、メトキシ基等を例示第２工程 ↓ 第３工程 １ 上記式中、（Ｒ）ｎは前記と同じ意義を示す。

第ｌ工程は、化合物（ｌｉｔ）を製造する工程である． この工程は、不活性溶媒中、酸触媒の存在下、一般式（
ｎ）を有するフェニル誘導体を２−プロモベンゾイルク
ロライドを用いたフリーデルークラフツ（Ｆｒｉｅｄｅ
ｌ〜Ｃｒａｆ　ｔｓ）反応を行うことにより達威される
． 第２工程は、化合物（［Ｖ）を製造する工程で、化合物
（Ｉ［ｌ）のカルボニル基を保護する工程である． この工程は、グリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）反応に
対してカルボニル基を保護するすることができ、後で容
易に除去できるものであれば、特に保護基の種別は問わ
ないが、カルボニル基を１，３−ジオキソラン（エチレ
ンアセタール）に変換するのが一般的であり、好適に用
いられる． 第３工程は、化合物〔■〕を製造する工程で、化合物〔
ｌＶ）のグリニャール試薬を調製し、任意のビリジンア
ルデヒドと反応させることにより達威される． 第４工程は、化合物〔ｖ〕のヒドロキシ基を酸化し、ケ
トン体（Ｖｌ）とする工程である．酸化反応は一般に広
く用いられている方法、例えば、ＤＭＳＯ酸化、ジター
ンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化、スワーン（Ｓｗｅｒｎ）酸化
等を用いることにより達威される． 第５工程は、化合物（Ｖｌ）のカルポニル基の保護基を
除去し、ジケトン体〔■〕とする工程である． 第２工程において導入した保１，Ｉにより、その基に応
じた方法で除去すればよい．エチレンアセタール基の場
合は、酸性条件において加熱、加温するのが一般的であ
り、好適に用いられる．第６工程は、化合物〔■〕を本
発明化合物〔Ｉ〕とする工程である． 反応は不活性溶媒中化合物〔■〕ヒドラジンを作用させ
閉環反応を行いフタラジン誘導体とすることにより達戒
される．ヒドラジンは泡水ヒドラジンが好適に用いられ
る．溶媒は、特に種類は問わないが、エタノール等アル
コール類が好適に用いられる．また、無溶媒でもよい．
反応温度は室温〜溶媒沸点温度であり、反応時間は３０
分〜８時間である。

次に実施例、参考例を挙げて本発明を具体的に説明する
． ［参考例ｌ］ 塩化アルミニウム（３５．０　ｇ）を１，２−ジクロロ
エタン（３００　ｍｌ）に懸濁させ、反応液の温度を０
〜５℃に保ちながら、０−プロモベンゾイルクロライド
（５０．０　ｇ）を滴下した．さらに、同じ条件下でト
ルエン（２７．Ｏ　ｇ）を滴下した．室温で１時間撹拌
した後、反応液を氷水一濃塩酸の混液中に注いだ．有機
層をとり、１０′１−ＮａＯＨ，水の順で洗浄した．有
機層を乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を
エタノールから再結晶することにより、２−プロモフェ
ニル４−　トルイル　ケトンヲ（４３．８　ｇ）得た． 融点　８７〜９０　’Ｃ ＩＲ　　ν１６１１１＋　（Ｎｕｊｏｌ）　ｃｍ−’：
１６６２（Ｃ＝Ｏ）．Ｍａｓｓ　　ｍ／ｚ：２７５（Ｍ
”）．｝１−ＮＭＩ？（ＣＤＣＩ！）δ（ｐｐｍ＞＝２
．４２＜３Ｈ．ｓ，ＣＨｓ）．７．２４−７．４４（５
Ｈ，一，Ａｒ−１｛），７．６２−７．７３（３Ｈ，ｍ
，＾ｒ−Ｈ）．元素分析（Ｃ　Ｉ　４Ｈ　Ｉ　Ｉ　Ｂｒ
Ｏ）理論値（χ）：Ｃ．６１．１１；Ｈ，４．０３．実
測値（Ｘ）　：Ｃ，６０．８７；Ｈ＋４−１０．〔参考
例２〜７〕 参考例１と同様の操作を行い、一般式（Ｉ［［）で表さ
れる化合物を合威した．得られた化合物を一括して第１
表に記載する． 第１表 参考例番号 （Ｒ）　　ｎ Ｈ ４−ＣＪｓ ４−１１Ｃ３Ｈク ４−ｉｓｏｃ３Ｈｔ ２．５−ＯＣＲ， ３．４−ＯＣＲ， ＊融点を示した． 沸点（”Ｃ） １５０（０．２　ｍｓｉＨｇ） １６４−１６７（０．２　ｍｍＨｇ） ｏｉ１ １５５−１６５　（０．２問Ｈｇ） ５７−５９° １５９−１６０° 〔参考例８］ ２−プロモフェニル４−　トルイル　ケトン（４３．０
ｇ）とエチレングリコール（３０　ｍｌ）　と９−｝ル
エンスルホン酸（２．０　ｇ）をベンゼン（５００　＋
ｗｌ）に溶解した後、ディーンースターク（Ｄｅａｎ−
Ｓｔａｒｋ）の水分離装置を用い、９０時間加熱還流し
た．室温まで冷却した後、反応液をＩＮ−ＮａＯＨ、水
、飽和食塩水で順次洗い、ＮａｚＳＯａで乾燥した後、
濃縮して得られた残渣をエタノールから再結晶して２−
プロモフェニル４−トルイル　ケトンエチレンアセクー
ルを （２６．０　ｇ）得た． 融点　９６−９８゜Ｃ ＋１１νｓａ＋ｔ　（Ｎｕｊｏｌ）　ｃｍ−’：１０３
０−１１００（Ｃ−０−）．Ｍａｓｓ　　ｓ／ｚ：３１
９（Ｍ”）．’｝Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３）δ（＋）ｐ
ｌ１）：２．３３（３Ｈ，３，ＣＨ３），３．９８−４
．２０（４８，ｉｓ，　−ＯＣｈ別迎−）７．１１−７
−３８（６Ｈ．Ｉｌ，Ａｒ−Ｈ）＋７．５５−７．５９
（ＩＨ，（＾ｒ−Ｈ），７．２８−７．８５（ＩＨ，ｓ
．Ａｒ−Ｈ）．元素分析（Ｃ＋Ｊ＋ｓＢｒＯｚ） 理論値（χ）：（：．６０．２１；Ｉｔ，４．７４．実
測値（Ｘ）：Ｃ，６０．１７；Ｈ，４．７５．〔参考例
９〜１４〕 参考例８と同様の操作を行い、一般式（ＩＶ）で表され
る化合物を合戒した．得られた化合物を一括して第２表
に記載する。

参考例番号 （Ｒ）　　ｎ Ｈ ４−Ｃ！ＨＳ ４−ｎＣ３Ｈ， ４−ｉｓｏｃＪｔ ２．５−ＯＣＲ！ ３．４−ＯＣｔｌｔ ＊融点を示した． 沸点（゛Ｃ） １３５−１３７　　” １７５（０．３　ｍｍ｝Ｉｇ） １９０（０．２　　請一Ｈｇ） ６３−６４” １５３１ ８５−８７” 〔参考例１５〕 削状マグネシウム（２．４ｇ）及び触媒量のヨウ素片を
無水ＴＨＦ（２０＋ｓｌ）に加え、室温で撹拌下に無水
ＴＩ　（８０　ｍｌ）に２−プロモフエニル４−トルイ
ルケトン　エチレンアセタール（２５．０　ｇ）を溶か
した溶液を滴下し、グリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）
試薬を調製した．次に、ニコチンアルデヒド（１０．０
　ｇ）を無水ＴＨＦ（１００　ｍｌ）に溶解し、温度を
Ｏ−５゜Ｃに保ちながら、先のグリニャール試薬を滴下
した．さらに室温で１時間撹拌した後、反応液を飽和Ｎ
｝ｌ．ｃ１水に注ぎ、酢酸エチル（３０ｈ＋）で抽出し
た．有機層を分離し、水、飽和ＮａＣＩ水の順で洗浄し
た後、乾燥した．溶媒を留去して得られた残渣をシリカ
ゲル力ラムクロマトグラフィ−　（Ｗａｋｏｇｅｌ−Ｃ
−２００）（ｂｅｎｚｅｎｅ−ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔ
ｅ　２：１）で精製して２−（α一ヒドロキシー３−ピ
リジルメチル）フエニル４一トルイル　ケトン　エチレ
ンアセクールを（１９．０　ｇ）得た． 夏Ｒ　　　　ｖ．．．　　（Ｆｉｌｍ）　　ｃ＋ｗ−’
：３１００−３６００（ＯＨ）．Ｍａｓｓ　　　　ｍ／
ｚ：３４９（Ｍ”）．＋１｛−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ
（ρｐ躊）：：２．３２（３｝１，ｓ．ｃＨｚ），３．
　００　（１８，　ｂｒ，　ＯＨ）　，　３．　９６−
４．　２５　（４Ｂ　．　ｓ，　−ＯＣｈ聾ｄ−）　，
６．１９（１Ｂ，Ｓ，ＯＨ−Ｃ−１１），７．０７−７
．４８（９Ｈ．ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．８０−７．８３（
ＩＨ，ｍ，ピリジン−Ｈ），８．２４（ＩＨ，ｄＪ＝２
．２｝１ｘ，ピリジ７−Ｈ）８．３８−８．４０（ＩＨ
，ｍ，ピリジン−Ｈ）．〔参考例１６〜２１） 参考例１５と同様の操作を行い、一般式（Ｖ）で表され
る化合物を合或した．得られた化合物を一括して第３表
に記載する． （以下余白） 参考例 番号 ピリジン　（Ｒ）　ｎ 結合位置 融点（゜Ｃ） １６　　　　　３　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　１
３５−１３６ＩＴ　　　　　３　　　　　４−ＣｔＨｓ
１１７−１１９１８　　　　　３　　　　　４−ｎｃｄ
ｂ　　　　　　１３９−１４１１９　　　　　３　　　
　　４−ｉｓｏｃｄｌｆｆ１５４−１５７２０　　　　
　３　　　　　２．５−ＯＣＨｆｆ　　　　　１３７−
１３９２１　　　　　３　　　　　３．４−ＯＣＩ｛ｓ
　　　　　１２６−１３０〔参考例２２〕 塩化オキザリル（６．３　ｍｌ）のＣＨ．ＣＩ！（１０
０ｓｌ）溶液を、ドライアイスーアセトンで−６０゛Ｃ
に冷却し、ココニ［ｌＭＳＯ（１１．３　＋ｉｌ）のＣ
｝Ｉｔｃｈ（２０　ｍｌ）溶液を１５分かけて滴下した
．さらに同温度で２−（α．ヒド？キシー３−ピリジル
メチル）フエニル４−　トルイル　ケトン　エチレンア
セクール（１９．０　ｇ）の塩化メチレン（１００　ｍ
ｌ）溶液を１時間かけて滴下した。

そのまま３０分間撹拌した後。トリエチルアミン（５０
　ｍｌ）を加え、室温まで温度を上げた．反応液に水（
５０　ｍｌ）を加え有機層を分離した後、水、飽和食塩
水の順で洗浄し、乾燥した．溶媒を留去して得られた残
渣をイソプロビルエーテルで結晶化させて２−（３−ピ
リジルカルポニル）フェニル４トルイル　ケトン　エチ
レンアセクールを（１４．６　ｇ）得た． 融点　１５７−１６０゜Ｃ ＩＲ　　Ｉ’　ｍａｗ　（Ｎｕｊｏｌ）　ｃａ＋−’：
１５７８（ＣＪ）．Ｍａｓｓ　　創／ｚ：３４５（Ｍ”
）．Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）δ＜ｐｐ■）：：２．３０
（３Ｈ，ｓ，Ｃｌｈ），３．６３−３．８６（４Ｈ，ｍ
，−ＯＣｌｌｔ℃」１■コ１−）７．０６−７．４７（
９８，ｍ，Ａｒ−Ｈ），８．００−８．０４（ＬＨ，ｍ
，ビリジンーＨ），８．６８−８．７１（ＩＨ，ｍ，ピ
リジンーＩｆ），８．８２−８．８３（ＩＨ．＊，Ａｒ
−Ｈ）．元素分析（ＣｚＪ＋ＪＯコ） 理論値（Ｘ）　：Ｃ，７６．５０；Ｈ，５．５５；Ｎ，
４．０６．実測値（Ｘ）　：Ｃ，７６．２５；Ｈ，５．
７５；Ｎ，　３．９８．〔参考例２３〜２８〕 参考例２２と同様の操作を行い、一般式（Ｖｌ）で表さ
れる化合物を合成した，得られた化合物を一括して第４
表に記載する． Ｈ ４−Ｃ冨ＵＳ ４−ｎｃＪｔ ４−ｉｓｏｃ，Ｈｖ ２，５−ＯＣ［ｒ， ３．４−ＯＣＩ｛， 〔参考例２９〕 ２−（３−ピリジルカルボニル）フェニル４−トルイル
　ケトン　エチレンアセタール（１４．６　ｇ）を２Ｎ
−塩酸（１２０　ｍｌ）に加え、室温で２時間撹拌した
．反応液を飽和ＮａＨＣＯ，で中和した後、酢酸エチル
（ｌ００　ｍｌ）を加え有機層を分離した．有Ｉ！層を
水洗した後、ＮａｚＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮して得ら
れた残渣をエタノールから再結晶することにより２−（
３ピリジルカルボニル）フエニル４−トルイル　ケトン
を（８．５　ｇ）得た． 融点　１３１〜１３２゜Ｃ ＩＲ　　νｓａｘ　（Ｎｕｊｏｌ）　ｃｍ−’：１６７
４，１６５８（Ｃ＝Ｏ）．Ｍａｓｓ　　　　ｓ／ｚ：３
０１（Ｍ”）．’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ＊）　　δ＜ｐ
ｐ靖）：２．４０（３Ｈ，ｓ，ＣＨｚ），７．２１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．３９
（ＩＨ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５８−７．６６（６８，
ｍ，Ａｒｉ＋ビリヅン−Ｈ），８．０４−８．０９（Ｌ
Ｈ，ｍ，ビリジンーＨ），８．７２（ＬＨ，ｄｄ，Ｊ＝
１．７ａｎｄ４．８Ｈｚ，ビリシ：ｚｌｌ）８．８５（
１Ｂ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，ビリシン−Ｈ）．元素分析
（Ｃｚｅｌｌ＋ｓＮＯｚ＞ 理論値（Ｘ）　：Ｃ，７９．７１；Ｈ，５．０２；Ｎ，
４．６５．実冴値（Ｘ）　：Ｃ．　７９．４９．Ｈ，５
．　１３；Ｎ．４．５３．〔参考例３０〜３５〕 参考例２９同様の操作を行い、一般式〔■〕で表される
化合物を合威した．得られた化合物を一括して、第５表
に記載する． Ｈ ４−ｃａｎｓ ４−ｎＣ３Ｈ７ ４−ｉｓｏＣ．Ｈ７ ２．５−ＯＣＲ． ３．４−ＱＣ｝Ｉｆｆ １１８−１２０ ｏｉｌ ６８−６９ ｏｉｌ １３７−１３９ ｏｉｌ 〔実施例ｌ〕 エタノール（１００　＋＊ｌ）に２−（３−ピリジル力
ルポニル）フェニル４−トルイル　ケトン（７．０　ｇ
）と抱水ヒドラジン（１．２　ｇ）を加えて２時間加熱
還流した．室温まで冷却した後減圧濃縮し、析出した結
晶を濾取した．この結晶をエタノールから再結晶するこ
とによりｌ−（４−　　トルイル）−４−（３−ピリジ
ル）フタラジンを（２，３　ｇ）得た．融点　１８２−
１８３℃ Ｍａｓｓ　　ｍ／ｚ：２９７（Ｍ”）．’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ！）　　δ（ｐｐｍ）：２．５０（３Ｈ，ｓ，
ｉｓ），７．４２（２１，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ），７．５５−７．６０（ＩＨ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７
．７３（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，＾ｒ−１１），７
．８８−７．９２（２Ｈ，ｍ．Ａｒ−｝１），１３．０
？−８．１１（ｌ｝ｌ，ｍ，Ａｒ４）８．２０−８．２
４（（２８，■．ビリジン−Ｈ），８．８２（ＬＨ，ｄ
，Ｊ＝４Ｈｚ，ビリジン−Ｈ），９．０７（ＩＩＩ，ｓ
，ビリシン−■）．元素分析　（Ｃ．。Ｈ＋ｓＮｘ） 理論値（Ｘ）　：Ｃ，１１１０．７８；Ｈ５．０９；Ｎ
．１４．　１３．実測値（２）　：Ｃ，８０．５９；Ｈ
，５．　１７；Ｎ．　１４．２１．〔実施例２〜７〕 実施例１と同様の操作を行い、一般式（＋）で表される
化合物を合威した．得られた化合物を一括して第６表に
記載する． 実施例 番号 ビリジン 結合位置 （Ｒ）　　ｎ Ｈ ＬＣｚｌｌｓ ４−ｎｃＪｔ ４−ｉｓｏｃコ■丁 ２．５−ＯＣＦＩ， ３．４−ＯＣＩＩ３ 融点（゜Ｃ） １９１−１９４ １４６−１４７ １５２−１５５ １４１−１４４ １７０ １７８−１７９ 血小板凝集抑制剤としての製剤例 〔製剤例！〕 有効物質　　　　　　　　　５０町 乳Ｐｉ　　　　　　２００＋ｗｇ 結晶セルロース　　　　　　　４０ｓｇステアリン酸マ
グネシウム　　５一ｇ 上記混合物を常法に従って混合し、打錠することにより
生薬５０■を含有する錠剤を得た．〔製剤例２〕 有効物質　　　　　　　　　５０月 乳糖　　　　　９０ｍｇ とうもろこし澱粉　　　　　　６０ｍｇタルク　　　　
　　　　　　　３０＋ｇｇステアリン酸マグネシウム　
　ｌＯｍｇ上記混合物を常法に従って造粒し、顆粒剤と
する． 〔製剤例３］ 有効物質　　　　　　　　　　　　１ｈｇ溶解補助剤（
所望により使用）　　通量塩化ナトリウム（所望により
使用）適量注射用蒸留水　　　　　　　　　　ｌ一弱計
１− 上記戒分を常法に従って混合し、アンプル充填後滅菌す
ることにより、注射用アンプルを作製する． （薬理実験〕 （１）血小板ａ集抑制作用 本発明化合物の血小板凝集抑制作用をボーンの方法（Ｇ
Ｊ．Ｒ．Ｂｏｒｎ．Ｎａｔｕｒｅ，９２７−９２９．　
（１９６２）　）により測定した．すなわち、日本白色
雄性ウサギよりクエン酸加血液を採取し、遠心分離操作
により血小Ｆｉ．濃度の高い血ｉ　（ＰＲＰ）および血
小板濃度の低い血漿（ＰＰＰ）を得た．ついで、ジメチ
ルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した被験化合物１
．５μｌをＰＲＰ２７０　μｌに加え、３７℃で１分間
インキエベーションした後、アラキドン酸を加え凝集を
惹起した．凝集反応に伴う透過度の変化をはＮＨＫへマ
トレサーで測定し、被験化合物の５０％抑制濃度（　【
Ｃ，。μｓ＋ｏｌ）は抑制曲線から求めた．なお、対照
薬としてアスピリンを用いた．代表例の結果を第７表に
示す。

第７表 を尾静脈内投与した．１５秒後非麻酔下、心Ｎ穿刺によ
り１０χＥＤＴＡ・２Ｎａ１０ｕ！！．を含む注射筒に
０．１一採血し、血小板数を自動血小板計数装置（東亜
医用電子，ＰＬ−１１０）で計測した．被験化合物はＡ
Ａ投与１時間前に１００ｍｇ／ｋｇを経口投与した．効
果はアスピリン（３００＋＊ｇ／ｋｇ，　ｐ．ｏ．）の
活性をＩＯＯＸとして示した．その結果を第８表に示す
． （２）アラキドン酸（ＡＡ）　ｍ発のマウス血小板減少
症モデルに対する作用 グリフエトらの方法（Ｇｒｉｆｆｅｔｔら＋　Ｂｒ．Ｊ
＋　Ｐｈａｒｍａｃｏ　ｌ　．ｄＬ６９７　．　（１９
８１）　）を参考にして行った．すなわち、１６時間絶
食したｄｄｙ系雄性マウスを用い、０．１モル炭酸ナト
リウムに溶解したＡＡ　（１５ｍｇ／ｋｇ）Ｃ毒性試験
〕 マウス急性毒性試験 実施例Ｎｏ．　　２．　　３の被験化合物をそれぞれ０
．５％カルボキシメチルセルロース水溶液に懸濁し、体
重２０〜２５ｇのｄｄｙ系雄性マウス（１群５匹）に経
口投与して、投与後７日間にわたって症状の観察を行っ
た．その結果、いずれの化合物についても、１０００ｍ
ｇ／ｋｇの投与例で死亡例は認められなかった． 〔発明の効果〕

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒは低級アルキル基、メトキシ基よりなるグル
   ープから選択された同一であっても異なっていてもよい
   基を表し、ｎは０乃至２の整数、ピリジンの結合位置は
   、２、３、４位の任意の位置）で示される１−置換フェ
   ニル−４−ピリジルフタラジン誘導体。