JPH029876A - 除草及び植物生長調整作用を有するキノリン及びピリンジン化合物 - Google Patents

除草及び植物生長調整作用を有するキノリン及びピリンジン化合物

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JPH029876A
JPH029876A JP1013876A JP1387689A JPH029876A JP H029876 A JPH029876 A JP H029876A JP 1013876 A JP1013876 A JP 1013876A JP 1387689 A JP1387689 A JP 1387689A JP H029876 A JPH029876 A JP H029876A
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JP1013876A
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Dieter Duerr
ディーター　デュル
Henry Szczepanski
ヘンリー　スツェパンスキー
Hans-Georg Brunner
ハンス‐ゲオルク　ブルンナー
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Ciba Geigy AG
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    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な除草用に有効なキノリン及びピリンジン
誘導体、その製造方法、前記化合物を含む組成物、新規
な中間体及び除草剤としての本発明の化合物の用途に関
するものである。
〔従来の技術〕
ヨーロッパ特許願Ａ−４ｆ６２３号明細薔には、２−（
５−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−イオタソール−
４−オン−２−イル）−ピリンジン−及ヒーキノリンー
５−カルボン酸及びその誘導体が除草作用を有すること
が開示されている。
更に、ヨーロッパ特許願Ａ−９５１０５号明細書及びイ
ギリス国特許願Ａ−２１７４３９５号明細書には、２−
（６−イツブロビルー５−メチルー１Ｈ−イミダゾール
−４−オン−２−イル）−５、６，７，８−テトラヒド
ロキノリン−及び−７゜８−ジヒドロビリフジ／−５−
カルボン酸は同様に除草作用を有することが開示されて
いる。
この攬の除草剤は、橢作物における落葉剤として、又は
まめ科植物における枝分れを改良するための組成物とし
て提案された（ヨーロッパ特許願Ａ−４１６２３号明細
書及びイギリス国特許願Ａ−２１７４３９５号明細書）
。更に、ヨーロッパ特許願Ａ−４１６２４号明細書には
、葉液の枝分れ並びに若枝及び花の形成を改良するため
の、農業及び園芸における有用植物の収量を改良するた
めの、そして穀物における成熟過程を促進するためのこ
の檻の物質の用途が記載されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
従来技術の公知化合物は、その作用程度、作用スペクト
ル、作用又は選択性の持続の点から常に満足すべきもの
ではない。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、炭素環式的な縮合環によシ置換され、改良さ
れた除草作用を有する新規なテトラヒドロキノリン誘導
体及びジヒドロピリンジン誘導体に関するものである。
本発明は、次式■： 〔式中、 Ｒ７は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ１とＲ３の各々は互いに独立して、水素原子又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わし；Ｒ１とＲ２は
一緒になって、重なって結合した−（ｅｎｔ）ｎ−環を
形成してもよ〈：ｍは３又は４であり： ｎは２ないし５であり； ＡはＯＨ基、Ｏｅ＾又は炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表ワシ； Ｍノはアルカリ金属又はアルカリ土類金属又は含窒素塩
基のカチオン当量を表わし； Ｂは次式： で表わされるイミダシロンを表わすか；又はＡとＢは一
緒になって、次式： で表わされる縮合イミダシロンを形成する〕で表わされ
る化合物、並びに式■で表わされる化合物と酸、塩基及
び錯形成剤との塩に関するものである。
式■の可能な置換基に対して与えられる一般名は例えば
下記の特定の個々の置換基を包含するが、しかし下記の
ものは本発明の目的の限定を成すものではない。
炭素原子数１ないし４のアルキル基はメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
第ニブチル基、イソブチル基及び第三ブチル基を包含す
る。
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基はメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロポキシ基、１−
ブトキシ基、第二ブトキシ基、インブトキシ基及び第三
ブトキシ基を包含する。
■ 適するカチオンＭは、Ｌｉ、　Ｎａ、　Ｋ、　Ｒｂ、　
Ｍｇ及びＣａからなるアルカリ金属イオン及びアルカリ
土類金属イオンの両方、並びに第４又はプロトン化含窒
素塩基例えばＮＨ４、（Ｎ（Ｈ）ｍ（Ｒ）ｎ）”■ （式中、ｍ＋ｎは４であり、そしてＲは非置換又は水酸
基によって置換された炭素原子数１ないし乙のアルキル
基、又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす
）、又は複素環塩基例えばモルホリン又はピペリジンを
包含する。
中テモ、ＮＨ（Ｃ，Ｈ，）８ｅ及ヒＮＨ（ＣＨ，ＣＨ，
ＯＨ）１ｅｔ−挙げることができる。
式■で表わされる化合物は、徨々の異性体及び互変異性
体の形態であってよい。式■は前記異性体及び互変異性
体並びに糧々の立体異性体の混合物も包含する。
本発明において、置換基Ｒ，（！：Ｒｅは重なって結合
したー（ＣＨ，）ｎ−環（式中、ｎは２ないし５である
）を形成することができる。したがって、縮合した炭素
環式−（ＣＨ，）ｎ−環と一緒になって、それらはスピ
ロ環系（ここで、基Ｒ１とＲ２は一緒になってスピロ環
的に結合した３−４−５−又は６−員環を形成する。３
−９５−及び６−員環が好ましい。３−員環が特に好ま
しい。
本定義に基づいて、式Ｉ中の基ＡとＢば１位と２位とを
経由して縮合したイミダゾール−５−オン基を形成して
よい。加えて、Ｂはイミダゾール基に単に結合している
ものと１−て定義される。したがって、式■は下記式Ｉ
ａ、）ｂ及びｌｃで表わされる化合物を包含する。
である。
Ｏ そしてテトラヒドロキノリン系に対しては下記の如くで
ある。
式ＩＫ縮合した炭素環において、ｍは値３及び４を有す
ることができるので、本発明の化合物は基本系としてジ
ヒドロピリンジン（ｍ＝３）又はテトラヒドロキノリン
（ｍ＝４）系を基礎トしている。
４環！ｂ及びｌｃ中の置換基Ｒ２ないしＲ，における結
合位置を示すために使用される数は下記の如くである。
ジヒドロピリンジン系に対しては下記の如く好ましい式
ｒで表わされる化合物は式中、Ｒ１が炭素原子数１ない
し３のアルキル基を表わし； 馬と鳥の各々が互いに独立して、水素原子又は炭素原子
数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ１と馬が一緒に
なって、重なって結合した−（ＣＨ，）ｎ−環を形成し
てもよく；ｍが３又は４であり： ｎが２，４又は５であす； ＡがＯＨ基　□ｅ　Ｍｅ基又は炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基を表わし； Ｂが次式： で表わされるイミダシロンを表わすか；又はＡとＢが一
緒になって次式： で表わされる縮合イミダシロンを形成する化合物である
。
特に好ましい式■で表わされる化合物は、式中、 Ｒ１がメチル基又はエチル基を表わし；Ｒ２とＲ，の各
々が互いに独立して、水素原子又はメチル基又はエチル
基を表わし： Ｒ１とＲ２が一緒になって、重なって結合した−（ＣＨ
りｎ−環〔式中、ｎは２又は４である〕を形成してもよ
く； そして記号ｍ、Ａ及びＢは上記において定義されたもの
と同じ意味を表わす化合物である。
本発明は特に式中、 鳥がメチル基を表わし： 鳥とルの各々が互いに独立して、水素原子又はメチル基
を表わし； Ｒ１と鳥が一緒になって、重なって結合した−（ＣＨ，
）ｎ−環〔式中、ｎは２である〕を形成してもよく； そして記号ｍ、Ａ及びＢは上記において定義されたもの
と同じ意味を表わす式Ｉで表わされる化合物に関するも
のである。
次式■ａ： 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ａ及びｍは上記において定
義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物
も好ましい。
本発明は次式ｌｂ： 及びＩｃ： 〔弐１ｂ及びＩｃ中、Ｒ，、Ｒ１，Ｒ，及びｍは上記に
おいて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされ
る複素環的に縮合した化合物にも関するものである。
下記の個々の化合物を挙げることができる＝７Ｈ−５．
６−シヒドロー２−（５−イソプロピル−５−メチル−
１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−５−メチ
ル−１−ピリンジン−３−カルボン酸、 ７Ｈ−５，６−シヒドロー２−（５−イソプロピル−５
−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）
−６−メチル−１−ピリンジン−３−カルボン酸、 ２−（５−インプロピル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−オン−２−イル）−５−メチル−５，６，７
，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボン酸、 ２−（５−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−オン−２−イル）−７−メチル−５，６，７
，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボン酸、 ２−（５−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−オン−２−イル）−８−メチル−５，６，７
，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボン酸、 ２−（５−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−オン−２−イル）−５，６，７゜８−テトラ
ヒドロ−５，７，７−ドリメチルキノリンー３−カルボ
ン酸、 ２−（５−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−オン−２−イル）−６−メチル−５，６，７
，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボン酸、 ６．６−ジメチル−２−（５−イソプロピル−５−メチ
ル−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−５，
６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボン酸、 ６．６−ジメチル−２−（５−インプロピル−５−メチ
ル−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−３−
メトキシカルボニル−５，６，７，８−テトラヒドロキ
ノリン、 ２−（５−インプロピル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−オン−２−イル）−３−メトキシカルボニル
−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン
、 ２．７−ジメチル−２−イソプロピル−７，８１９，１
０−テトラヒドロ−ｓＨ，ｓＨ−イミダゾ（１，２：１
．２）ピロロ（！ｌ、４−ｂ〕キノリン−３，５−ジオ
ン、 ２．８−ジメチル−２−イソプロピル−７，８１９，１
０−テトラヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−イごミダゾ（１，２：
　１．２）ピロロ（３，４−ｂ〕キノリン−３，５−ジ
オン、 ２−イソプロピル−７、８，９，１０−テトラヒドロ−
２，８，８−）ジメチル−５）ｉ、５）（−イミダシ（
１，２：１．２）ピロロ（３，４−ｂ〕キノリン−３，
５−ジオン、及び ２．９−ジメチル−２−インプロピル−７，８゜９．１
０−テトラヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−イミダゾ（１、２１，
２］ピロロ（３，４−ｂ〕キノリン−３，５−ジオン。
式中、ＡがＯＨ基を表わす式（ａで表わされる化合物、
及びその塩も特に好ましい。
本発明の式Ｉで表わされる化合物は文献記載の方法と同
様にして製造することができる。どのような特別の場合
においても所望される式Ｉａ。
Ｉｂ又はｌｃで表わされる最終生成物の構造に応じて、
種々の公知方法を使用してよい。
したがっ′て本発明は、 ａ）次式■： 〔式中、Ｒ１，Ｒ１，Ｒ，及びｍは上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わし、そして基Ｒ４の各々は互
いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わ
す一〕で表わされるジエステルを次式■： で表わされる２−アミノ−２，３−ジメチル酪酸アミド
と塩基の存在下で反応させ、次いでこの反応混合物を加
水分解によ多処理することからなる、次式■ａ： 〔式中、ＡはＯＨ基を表わし、そして基Ｘ。
Ｒ，、Ｒ１，Ｒ，及びｍは上記において定義され九もの
と同じ意味を表わす〕で表わされる化合物の製造方法に
も関するものである。
本発明は、 ｂ〕次式Ｉａ： 〔式中、Ｒｔ、　Ｒｔ、　Ｒｓ及びｍは上記において定
義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物
の製造方法にも関するものである。
本発明は、 Ｃ）次式■： 〔式中、Ｒｔ、　Ｒｔ　、　Ｒｓ及びｍは上記において
定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＡはＯＨ基
を表わす〕で表わされる化合物を弐１ｂで表わされる化
合物を形成するために水結合剤又は水分離剤の存在下で
環化することからなる、次式ｒｂ： す 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ８及びｍは上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす〕で表わされる酸無水物を
次式Ｉ： で表わされる２−アミノ−２，３−ジメチル酪酸アミド
と反応させて次式Ｖ： 定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合
物を異性化することからなる次式で表わされるイミドを
形成し、次いで得られた式Ｖで表わされるイミドを式■
ｃで表わされる化合物を形成するために塩基の存在下で
環化させるか、又は ｄ）次式■ｂ＝ 〔式中、Ｒ１，Ｒ，、Ｒ，及びｍは上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物の製
造方法にも関するものである。
本発明は、 ｅ）次式■ｂ： 〔式中、Ｒｔ　、Ｒ１、Ｒ１及びｍは上記においてで表
わされる化合物又は次式ｌｃ： 〔式１ｂ及びｌｃ中、基Ｒｔ　−Ｒｘ　、　Ｒｓ及びｍ
は上記において定義されたものと同じ意味を表わす〕で
表わされる化合物を次式■：ＨＡ　　　　　　　　（■
） 〔式中、Ａは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
わす〕で表わされるアルコールと、所望により酸又は塩
基の存在下で反応させるか、又は ｆ）次式■： 〔式中、Ｒ１，Ｒ，、Ｒ，及びｍは上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わし、そしてＲ４は炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わす〕で表わされるジエス
テルを、非加水分解条件下で且つ塩基の存在下で、２−
アミノ−２，３−ジメチル酪酸アミドと反応させること
からなる、次式■ａ： 〔式中、Ｒ１，Ｒ，、Ｒ，及びｍは上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物の製
造方法にも関するものである。
本発明は、 ｇ）次式Ｉａ： 応させることからなる、次式ｌａ： 〔式中、Ｒｔ、　Ｒ１，Ｒｍ及びｍは上記において定義
されたものと同じ意味を表わし、そしてＡはＯＨ基又は
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わす〕で表わ
される化合物を次式■： ０ＨｅＭの　　　　　　　（■） 〔式中、Ｍｅはアルカリ金属又はアルカリ土類金属又は
第４含窒素塩基のカチオン当量を表わす〕で表わされる
化合物の当量と反応させるか、又はｈ）式中、ＡがＯＨ
基を表わす式ｌａで表わされる化合物を、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属、アルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩度−は含窒素塩基と直接反〔式中、Ｒ４、Ｒｔ
−Ｒｍ及びｍは上記において定義され丸ものと同じ意味
を表わし、そしてＭｅはアルカリ金属又はアルカリ土類
金属又は含窒素塩基のカチオン当量を表わす〕で表わさ
れる塩の製造方法も包含する。
本発明の方法と同様の反応、及び本発明の方法を行なう
時観察される反応条件例えば溶媒及び反応物の選択は、
例えば下記特許願の明細書：ヨーロッパ特許願人−００
４１６２３号明細書、ヨーロッパ特許願Ａ−０２１２２
００号明細誉、ヨーロッパ特許願Ａ−９５１０５号明細
書、イギリス国特許願人−２１７４５９５号明細書、西
ドイツ国特許願人−３４２０２７１号明細書、ヨーロッ
パ特許願人−０１３３３０９号明細書、ヨーロッパ特許
願Ａ−０２１６３６０号明細書、西ドイツ国特許願人−
３６１６８９４号明細書、アメリカ合衆国特許願第４７
０１２０８号に記載されている。
反応は一般ＫＯないし１８０℃、好ましくは室温ないし
反応混合物の還流温度の温度範囲内で行なわれる。
反応は好ましくは溶媒の存在下で行なう。適する溶媒は
特に１出発物質及び／又は生成物を溶解することができ
且つその反応に対して有害な効果を全く有しない溶媒で
ある。
記載し得る溶媒は：アルコール例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツール、インプロパツール、ｎ−ブ
タノール、第三ブタノール、クリム、エチレンクリコー
ル等；エーテル例工ばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジグリム等；ハロゲン化炭化水素例えばジクロ
ロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン等；
芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；酸アミド例えば
ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド又は
スルホン；又は反応物に対して不活性な他の溶媒である
。
上記反応のいくつかは、無水条件下で都合良く行なわれ
（方法ｂ〕、ｃ）、ｄ）又はｅ））、方、方法ｇ）にお
いては、水のみを溶媒として使用してもよいし、又は水
／溶媒混合物を使用してもよい。
適する塩基は、中でも、アルコレート、アミン、水素化
物、アミド又は有機金属化合物である。
プロトン酸は、ハロゲン化水素酸、硫酸、燐酸等である
。
ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、特に系Ｄ
ＣＣ／ジクロロメタンは、適する水結合剤を提供した。
提案された水分離手段は、中でも、例えばトルエン／水
などの、共沸混合物の手段によって水を除去するための
実験化学において慣用の方法である。
式■、■及びＶで表わされる出発化合物も新規であシ、
そして本発明はそれらにも関するものである。
式■で表わされる化合物は、 〔式中、鳥と鳥の各々は互いに独立して炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わすか、又はＲ６とＲ６は一緒
になって−（ＣＨ！４−鎖〔これは所望によシ酸素によ
って又は；Ｎ−Ｒ，基（式中、Ｒ１は水素原子又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす）によって−度
中断されていてもよく、且つ式中、ｐは４ないし６であ
る）を表わし、そしてＲ１，Ｒ，、Ｒ，及びｍは上記に
おいて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされ
るエナミンを次式■：〔式中、馬は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わす〕で表わされるジエステルと反
応させ、次いで式■及び■で表わされる化合物から得ら
れる単一縮合生成物を弐■で表わされる化合物を形成す
るために第二反応工程においてアンモニアを用いて環化
することによるか、又は ｂ〕次式Ｘ： 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びｍは上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす〕で表わされるβ−ヒドロ
キシケトンを次式Ｍ＝２１７４５９５号明細書に記載さ
れている。
式■で表わされる無水物は、 ａ）次式ＩＩ： 〔式中、Ｒ４は上記にお−て定義されたものと同じ意味
を表わす〕で表わされるアミノフマレートと縮合させる
ことによシ製造することができる。
式■で表わされるエナミンは公知であるか、又は第２ア
ミンと相当するケトンとの酸触媒縮合による文献記載の
方法と同様にして製造することができる。対称的に置換
されたケトンの場合には、それ故、得られたエナミン混
合物は、縮合反応ａ）において式■で表わされるジエス
テルの異性体混合物を与える。前記式［で表わされる化
合物の構造異性体の分離は、ジエステルの段階及びその
ジエステルから得られる生成物Ｉ、ＩＶ及び■の段階の
両方で行なうことができる。
方法ｂ〕は、なかでも、イギリス国特許願Ａ−〔式中、
Ｒ１，Ｒ１，Ｒ１，Ｒ，及びｍは上記において定義され
たものと同じ意味を表わす〕で表わされるエステルを加
水分解することにより次式： 〔式中、Ｒ１，Ｒ，、Ｒ，及びｍは上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす〕で表わされるジカルボン
酸を形成し、続いて式■で表わされる化合物を形成する
ために脱水剤を使用して前記式■で表わされるジカルボ
ン酸を環化することにより、上記特許願と同様にして製
造することができる。
式Ｖで表わされるイミドは、 ａ）次式■： 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びｍは上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす〕で表わされる無水物を次
式１ＩＩ＝ で表わされる２−アミノ−２，３−ジメチル酪酸アミド
と反応させることによシ得ることができる。
本発明は、式Ｘで表わされる新規ジカルボン酸並びにそ
のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩にも関するも
のである。上記方法を行なうため釦必要な溶媒及び反応
条件は、当業者に公知であり、そして最終生成物の製造
に関して記載したものに本質的に相当する。
本発明は、有効成分として式■で表わされる化合物の少
なくとも一つを含む除草用組成物、雑草及び牧草の発芽
前及び／又は発芽後の抑制方法における式■で表わされ
る化合物の用途、並びに式Ｉで表わされる化合物を含む
除草用組成物の製造にも関するものである。
除草剤として、式■で表わされる化合物は一般的に、α
００５ないし５に９／ｈａ、特に好ましくはα０５ない
し４．０す／　ｈ　ａ　１最も好ましくはＣＬＩないし
２．０　Ｋ４７　ｈ　ａの施用濃度で具合良く用いられ
る。除草作用は、施用濃度に依存する。高い施用濃度に
おいては、式Ｉで表わされる化合物は総合的除草作用を
示すが、一方低減された施用濃度においては、それらは
選択的−除、草作用を示す。発芽前及び発芽後の施用に
おいて、どのような特別の場合における、所望用途に対
する有効成分の最小量及び施用時間も、経験によって決
定することができる。式■で表わされる化合物は、問題
の作物植物の種子に施用することもできる（橿子粉依）
。
式Ｉで表わされる化合物は、とうもろこし作物において
間作された植物の生長調整のために特に都合良く使用す
ることができる。
とうもろこし作物における間作のために適する植物は、
原則として個々のとうもろこし植物の間の土壌で生長し
、それ故、第１にとうもろこし作物における土壌浸食を
妨げる植物である。
間作のために適する植物は、中でも、なたね、クローバ
−牧草及びまめ科の植物である。
都合良いことに、弐Ｉで表わされる化合物はとうもろこ
し作物における種々の牧草については、′前−後−選択
性”を示す。
牧草における生長防止作用は、発芽後の施用において強
く現われ、一方、同時の発芽前の施用は、とうもろこし
植物の生長をごくわずかたけ防止する。したがって、そ
のような“前−後−選択性”は、牧草中にとうもろこし
が播種されることを許容する。有効物質は牧草洗対して
は発芽後に作用するが、しかしとうもろこしに対しては
発芽前に作用するように、施用時期を選択すべきである
。最初の週の間、牧草の生長は前記程度まで防止される
ので、とうもろこし植物は支障なく発育することができ
る。
とうもろこしにおいて間作された植物に対して“前−後
一選択性”を示す式！で表わされる化合物として、２−
（５−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール
−４−オン−２−イル）−５，５−ジメチル−５，６，
７，８−テトラヒドロキノリ／−３−カルボン酸、２．
７−ジメチル−２−イソプロピル−７、８，９，１０−
テトラピロロ（３，４−ｂ　　〕〕キノリンー３．５−
ジオン２．９−ジメチル−２−イソプロピル−７、８，
９゜１０−テトラヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−イミダゾ〔１゜
２　：　１．２　）ピロロ（３，４−ｂ：ｌキノリン−
３゜５−ジオン、及び２．７（９Ｊ−ジメチル−２−イ
ンプロピル−７、８，９，１０−テトラヒドロ−３Ｈ。
５Ｈ−イミダゾ（１，２：　１．２）ピロロ〔３，４−
Ｂキノリン−３，５−ジオンの混合物を特記すべきであ
る。
式■で表わされる化合物は、特に約α００５ないし”ｑ
／　ｈ　ａの施用濃度で、生長調整剤として都合良く用
いられる。発芽前及び発芽後の施用において、どのよう
な特別の場合における、所望用途に対する有効成分の最
小量及び施用時間も、経験によって決定することができ
る。
加えて、特定の作物例えば棉、大麦、小麦、なたね又は
ひまわシ、及び単子葉牧草例えばボア（Ｐｏａ）、７エ
スツカ（ｐｅｓｔｕｃａ　）　、ロリウム（ＬＯＩ　ｉ
ｕｍ　）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ　）及びシノスルス
（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　）に対して発芽後に施用した場
合には、式Ｉで表わされる化合物は良好な生長調整効果
を示し、一方、低い頽壊作用を有する。
したがって、式■で表わされる化合物は、穀物及び牧草
における、及びひまわシ及びな九ねにおける発芽後の生
長調整剤として都合良く使用することができる。
式Ｉで表わされる化合物はそのままの形態で、又は好ま
しくは製剤技術で慣用の補助剤と一緒に組成物の形態で
使用され、したがって、公知の方法により例えば乳剤原
液、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水
利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質に
よるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様
、噴霧、霧化、散布、分散又は注入のような施用法は、
目的とする対象及び使用環境に依存して選ばれる。
式■で表わされる化合物は、有用植物の作物の種子に施
用することもできる（種子粉依）。
除草用又は植物生長調整用の有効成分を、次いで有用植
物が播種された場所に施用する。本発明は、式■で表わ
される化合物の有効量を用いて処理した種子にも関する
ものである。
製剤、即ち式■で表わされる化合物（有効成分）及び適
当な場合には固体又は液体の補助剤を含む組成物、製剤
又は混合物は、公知の方法によシ、例えば有効成分を溶
媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／又は摩砕す
るととくより、創造される。
適する溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジプチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル、シクロヘキサ
ノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキ７ド又はジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒、並びにエボキン化ココナツツ油又は大豆油
のようなエポキシ化植物油；又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を
改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適する粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セビオ
ライト又はベントナイトであシ；そして適する非吸収性
担体は方解石又は砂である。更に非常に多くの予備粒状
化した無機質又は有機質の物質、特にドロマイト又は粉
状化植物残骸、が使用し得る。
製剤化すべき式Ｉで表わされる化合物の性質によるが、
適する表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤
性を有する非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン
性界面活性剤である。′界面活性剤”の用語は界面活性
剤の混合物をも含むものと理解されたい。
いわゆる水溶性の合成表面活性化合物及び、水溶柱石ケ
ンの両方が、適するアニオン性界面活性剤である。
適する石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１゜〜Ｃｚｚ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若しくは置換
のアンモニウム塩、例えばオンイン酸又はステアリン酸
、或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカリウム塩である。脂
肪・酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換又は置換のアン
モニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル部
分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル又は
天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェート
の混合物のナトリウム塩又はカルシウム塩である。これ
らの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコール
／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる
。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは
二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸若しくハナ７タレンスルホン酸とホル
ムアルデヒドの縮合生成物のす）　ＩＪウム塩、カルシ
ウム塩又はトリエタノールアミン塩である。
相当するホス７−−ト、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、及びリン脂質も文運している。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は脂環式
アルコール、又は飽和若しくは不飽和脂肪酸及びアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であシ、
該誘導体は５ないし１０個のグリコールエーテル基及び
（脂肪１ｓ）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
及びアルキル７１ノールのアルキル部分に６ないし１８
個の炭素原子を含む。
更に適する非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。
これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１
ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエタノール、ポリエチレン
グリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノ
ールである。
ポリオキシエチレンソルビタントリオレートのようなポ
リオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも文運す
る非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換又はハロゲン化された、低
級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形ｆ
ａＫあり、例えばステアリル）　ＩＪメチルアンモニウ
ムクロリド又はベンジルジ（２−クロロエチル）エチル
アンモニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は中でも下記の刊行物に記
載されている：　“１９８６　インターナシ四ナル　マ
クカッチャンズ　エマルジファイアーズ　アンド　デタ
ージェンツ（１９８６Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｍ
ｃＣｕｔｃｈｅｏｎ　’ｓ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　
＆Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　）”、グレンロック、ニュー
シキージー。アメリカ合衆国、１９８／）、　　ドクタ
ーへルムート　シュタッヒｘ　（Ｄｒ、　Ｈｅｌｍｕｔ
Ｓｔａｃｈｅ　）、　　“テンジッドータッシエンブー
フ（Ｔｅｎ５ｉｄ　−Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　）　”
　　カール　ハンザフＩｎルラーク（Ｃａｒｌ　）（ａ
ｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）。
ミュンヘン／ウィーン、１９８１ 製剤は、通常式■で表わされる化合物をＱｌないし９５
％、好ましくはα１ないし８０％、固体又は液体補助剤
１ないし９９９％、及び界面活性剤０ないし２５％、好
ましくは［１１ないし２５％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よシなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す）。
乳剤原液 界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％ 粉　　　剤 式■で表わさ：（Ｌｌないし１０％、好ましくはれる化
合物　α１ないＬ１％ 固体担体：９９９ないし９０％、好ましくは９９９ない
し９９％ 懸濁原液 式Ｉで表わさ：５ないし７５％、好ましくは１０れる化
合物　ヶいし、。％ 水　　：９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水利剤 式Ｉで表わさ：［Ｌ５ないし９０％、好ましくは１れる
化合物　ヶいし。０％ 界面活性剤＝１５なりし２０％、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
％ 式■で表わさ：０．５ないし３０％、好ましくは３れる
化合物　ないし、５％ 固体担体：９９５ないし７０％、好ましくは９７ないし
８５％ 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、消費者は通
常希釈製剤を用いるであろう。製剤は有効成分のα００
１％まで希釈することができる。施用濃度は通常ｎ、ｏ
ｏｓないし５Ｋｆ有効成分／ヘクタールである。
この組成物は又他の補助剤例えば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤及び粘着付与剤並びに肥料又は特別な効
果のための他の有効成分を宮有してもよい。
〔実施例及び発明の効果〕
下記の実施例において、本発明を更に詳細に説明する。
チル シクロヘキサン中の４−メチルシクロヘキサノン５６ｆ
を、モルホリン５五５１及びｐ−）ルエンスルホン酸α
２ｔと共に、水分離が起るまで水分離器上で沸騰状態で
加熱する。溶媒を留去した後、反応混合物を真空中で蒸
留する。４−（４−メチルシクロヘキシ−１−イル）−
モルホリン７５１を単離する。（沸点７３℃／（ＬＯ１
３ｍＨｇ　）。
エトキシメチレンオキサリル酢酸ジエチルエステル３７
．Ｏｆヲ、エタノール５ｏＩＩｌｌ中の上記で得られた
エナミン２７．２ｔＫ加え、次いでこの混合物を室温で
数時間放置する。（飽和アルコール溶液の形態にある）
アンモニア２．８２を次いで加え、そしてこの混合物を
１０分間沸騰状態で加熱する。冷却後及び溶媒を真空中
で留去後、残部全酢酸エチル／ヘキサン（１：２）を用
いてシリカゲル上で精製する。
次式： で表わされる表題化合物２Ｓ５２を、黄味を帯びた油状
物の形態で単離する（化合物１．０１）。
ルエステル ラセミ性の３−メチルシクロペンタノン３９２を、シク
ロヘキサン中のモルホリン４１を及びスパチェラ先端量
のｐ−トルエンスルホン酸と共に、水分離が起るまで水
分離器上で沸騰状態で加熱する。溶媒を留去した後、反
応混合物を真空中で分画する。４−（３−メチルシクロ
ペンテニー１−イル）−モルホリン及びａ−（４−メチ
ルシクロペンテニー１−イル）−モルホリンの混合物５
［Ｌ５？を単離する。
エトキシメチレンオキサリル酢酸ジエチルエステル１４
．６５ｙを、エタノール３０ｄ中の上記で得られたエナ
ミン混合物２０ｆに加え、次いでこの混合物を室温で２
時間放置する。（飽和エタノール溶液の形態にある）当
量のアンモニアを次いで加え、そしてこの混合物を室温
で数時間放置する。
次いで溶媒混合物を留去し、そして残部を氷−水上に注
ぎ、次いで酢酸エチルに溶解する。
有機相を希釈酢酸を用いて洗浄し、濃縮し、次いで球状
管中で蒸留する。
表題化合物１（Ｌ５１Ｆを、沸点２２０℃（ｒＬｌｍＨ
ｇ）を有する油状物の形態で、次式： で表わされる化合物の混合物として単離する（化合物１
，０６及び１．０７）。
物１．０２及び１．０３）。
ステル 実施例Ｐ、λ１．と同様の方法により、３−メチルシク
ロヘキサノン５６２及びモルホリン５五５ｔかう、ａ−
（３−メチルシクロヘキセニー１−イル）−モルホリン
及Ｕａ−（ｓ−メチルシクロヘキセニー１−イル）−モ
ルホリンの混合物７３２を得る。
前記エナミン混合物２７．２９から、実施例Ｐ、Ｚ１、
と同様の方法によ）、表題化合物３（Ｌ５ｆを黄色油状
物の形態で次式： ％式％） で表わされる化合物の混合物として得る（化合チル シクロヘキサン中の２−メチルシクロヘキサノン１００
　ｘｉ、モルホリン８７を及びｐ−トルエンスルホン酸
５．０１を、水分離が起るまで水分離器上で沸騰状態で
加熱する。反応混合物を次いで蒸留によって処理する。
沸点９９−１０８℃（１４ｍＨｇ）で、４−（２−メチ
ルシクロへキモニー１−イル）−モルホリン及び４−（
６−メチルシクロヘキセニー１−イル）−モルホリンの
混合物を単離する。
前記エナミン混合物Ｉａ１２をエタノール１００ｄに溶
解し、次いでエトキシメチレンオキサリル６１ジエチル
エステル２４．４９を加え、次いでこの混合物を１時間
沸騰状態で加熱する。（飽和アルコール溶液の形態にあ
る）当量のアンモニアを次いで加え、そしてこの混合物
を更に３０分間沸騰状態で加熱する。溶媒を留去した後
、生成物を酢酸エテル／ヘキサン（１：４）を用いてシ
リカゲル上で精製する。
次式： で表わされる表題化合物６．５７を、明色油状物の形態
で単離する（化合物ｔＯａ）。
で表わされる表題化合物７６１を得ることができる（化
合物１．０５）。
第１表の化合物は、上記実施例ｐ、１．１．ないしＰｌ
、５と同様にして製造することができる。
次式■： Ｒつ 実施例Ｐ、１．４．と同様の方法によシ、沸点１２〇−
１２１℃（１５ａａ＋Ｈｇ　）を有するエナミン８２９
を、３．３．５−　トリメチルシクロヘキサノン１００
を及びモルホリン６３ｔから得る。
前記で製造したエナミン１＆Ｏｆから、実施例Ｐ、１．
４．と同様の方法により、次式：で表わされる化合物。
第１表 化合物＆　ｍ １．０１ １．０２ １．０３ １．０４ 　　ＣＨｓ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ ２Ｈｓ Ｃ，Ｈ。
ｚＨｓ Ｃ，Ｈ。
物理定数 油状物 油状物２） 油状物２） 油状物 化合物屋 １０５　　４　５−ＣＨ３７−ＣＨ３ ７−ＣＨ３Ｃ２Ｈ。
物理定数 ２）化合物１．０２及び た。
１、０５　Ｆｉ混合物の形態で単離し １．０７ １．０８ １．０９ １．１０ １．１１ １．１２ １．１５ １．１４ １．１５ １．１６ １．１７ １．１８ １．１９ １．２０ １．２１ １．２２ ＣＨｓＨ ８ＣＨ３ａ−ｃＨ３ ６−ＣＨ３８−ＣＨ。
５−ＣＨ３７−ＣＨ５ ７−ＣＨ３７−ＣＨ３ ５−ＣＨ５５−ＣＨ。
５　　ＣＨ３６−ＣＨ５ ８（ＣＨ２）２−８ ７（ＣＨ２）２７ ８−（ＣＨｚ）ｚ　８ ７−ＣＨ３）Ｉ ７　　ＣＨ３７ＣＨ３ ５ＣＨｓ７−ＣＨ３ ６−ＣＨ３７−ＣＨ。
６−ＣＨ，６−ＣＨ５ ６−ＣＨ３Ｈ Ｃ，Ｈｓ 　２　Ｈｓ Ｃ２Ｈ。
２Ｈ５ ２Ｈ５ Ｃ，Ｈ。
Ｃ，Ｈ。
Ｃ，Ｈ。
２Ｈ５ ２Ｈ５ Ｃ，Ｈｓ Ｃ，Ｈｓ ２Ｈ５ ２Ｈ５ Ｃ，Ｈ。
Ｃ，Ｈｓ 沸点（ａｌ）：２２０℃１） １）化合物１．０６及び１．０７は混合物の形態で単離
した。
６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−
２，３−ジカルボン醗ジエチルエステル２五〇ｔを、ト
ルエン２００ｄ中で２−アミノ−２゜３−ジメチル酪酸
アミド１２．０？及びカリウム第三ブタル−ト２０ｔと
一緒に、８０℃で５時間攪拌する。冷却後、この反応混
合物を水を用いて繰シ返し抽出する。氷酢酸２ｎｄを混
合された水性抽出物に加え、これを逆に、ジクロロメタ
ンを用いて繰り返し抽出する。ジクロロメタンを留去し
た後、残部をジエチルエーテルを用いて溶解する。
次式二 部をジエチルエーテルから再結晶する。
表題化合物＆０７を、融点７５−７８℃を有する結晶の
形態で次式： で表わされる表題化合物１７．　Ｏｆを、１５２−１５
８℃の融点を有する結晶の形態で単離する（化合物２．
０１　）。
実施例Ｐ、　１．２−に従って得たジエステル混合物Ｉ
Ｑ、４９を、トルエン１５０ｄ中で２−アミノ−２゜３
−ジメチル酪酸アミド５２２及びカリウム第三ブタル−
トと一緒に、３時間沸騰状態で加熱する。冷却後、この
混合物を水５Ｑｄを用いて操り返し抽出する。水性抽出
物を塩酸を用いてｐＨ３に調整し、次いでジクロロメタ
ンヲ用いて繰り返し抽出する。溶媒を留去した後、残で
表わされる化合物の混合物として単離する（化合物２．
０６及び２．０７）。
実施例Ｐ−Ｌ　Ａに従って得たジエステル２７．Ｏｆ及
び２−アミノ−２，３−ジメチル酪ｆｆアミド１４？か
ら出発して、実施例Ｐ１２．と同様の方法により、融点
１５９−１６５℃を有する次式ニリン−３−カルボン酸 実施例Ｐ、　１．４．に従って得たジエステル４．５ｆ
をトルエン２００ｄに溶解し、次いでカリウム第三ブタ
ル−）Ｘ５ｆの存在下で２−アミノ−２，３−ジメチル
酸＠ｚｏｙと共に１００℃で２時間加熱する。処理は実
施例ＰＬ２．２．と同様に行なう。
次式： で表わされる化合物の混合物の形態の表題化合物１＆０
２を得る（化合物２．０２及び２．０３）。
で表わされる表題化合物２．８２を、融点１８９−１９
６℃を有する結晶の形態で単離する（化合物２．０４）
。
実施例Ｐ、　１．５．に従って得たジエステル７、　Ｏ
ｆから、実施例Ｐ、　２．２．と同様の方法にょシ、次
式：次いで残部をジエチルエーテルに溶解する。このエ
ーテル性溶液を再び蒸発により濃縮し、次いで石油エー
テルに溶解する。
次式： で表わされる表題化合物五８７を、融点１７（］−１８
０℃を有する結晶の形態で得る（化合物ＺＯＳ）。
製造実施例Ｐ、Ａ２．に従って得た混合物ｔ２．ｏｒヲ
、メタノール１ｏｏｄに溶解する：（メタノール中の）
５０チナトリウムメタル−ト溶液２．０９を加え、次い
でこの混合物を３１／２時間沸騰状態で加熱する。氷酢
酸α４５ｓｕを次いで加え、そしてこの混合物を蒸発に
ょシ濃縮乾固し、で表わされる表題化合物ａ８ｆを、融
点１５８−１４０℃を有する結晶の形態で単離する（化
合物４２．２６）。
第２表の化合物は、上記実施例Ｐ、　２．１．ないしｐ
−２，５，と同様にして製造することができる。
次式Ｉａ： で表わされる化合物。
第２表 化合物産 Ｒ】 ２．０１ ２．０２ ２、Ｑ３ １、ｔ３４ ２．０５ ２．０６ ２．０７ −ＣＨ３ ５−ＣＨ３ ＣＨｓ −ＣＨ３ ＣＨｓ ５−ＣＨｌ 　−ＣＨ５ Ｒ，Ａ ＨＯＨ融点 ＨＯＨ融点 ＨＯＨ融点 ＨＯＨ融点 ７−ｃＨ３０Ｈ融点 ＨＯＨ融点 ＨＯＨ融点 物理定数 １５２−１５８℃ １５９−Ｌ６３℃２） １５９−１６３℃２） １８９−１９６℃ １７０−１１３Ｑ℃ ７５−８５℃１） ７５−８５℃１） 化合物屋 ２．０８ ２．０９ ２．１０ ２．１１ ２．１２ ２．１３ ２．１４ ２．１５ ２．１６ ２．１７ ２．１８ ２．１９ ２．２０ ２．２１ ２．２２ ２．２４ ′２．２５ ２．２６ ＲＩ　　　　Ｒ２ ８−ＣＨ３８−ＣＨ５ ６−ＣＨ３８−ＣＨｓ ５−ＣＨｌ　　７−ＣＨ５ ７−ＣＨ３７ＣＨ３ ５−ＣＨ３５−ＣＨ５ ｓ−ＣＨ３６−ＣＨ５ ８−（ＣＨ２）、−８ ７−（ＣＨｚ）ｚ　　７ ８−（ＣＨｈ）ｚ８ ７−ＣＴｂ　　　Ｈ ７−ＣＨ３７−ＣＨ５ ５−ＣＨ３７−ＣＨ３ ６ＣＨ３７ＣＨｓ ６−ｃＨ３６−ＣＨ５ ６ＣＨｓ　　　）１ ６−ＣＨ３Ｈ ６−ＣＨ３６−ＣＨ５ ６ＣＨ３６−ＣＨ３ ＣＨ３Ｈ Ｒ３Ａ　　物理定数 　　　ＯＨ ＯＨ ＯＨ ＯＨ ０Ｈ ８−ＣＨ３０Ｈ ＯＨ ０Ｈ ６−ＣＨ，ＯＨ ＨＯＩ（ ０Ｈ ）１　　０Ｈ ＯＨ ＯＨ ＯＨ ＯＨ Ｈ０ＣＨａ融点１４６−１４８℃ ＨＯＨ融点１７６℃ ＨＯＣＨ３融点１３Ｂ−１４０℃ リイｌ、　＠＠　２．０６　＆　Ｕ　２．　ｏ　７　ｉ
ｔ　Ａ　ｍ　ｍ　（Ｄ　ｆｆｅ　Ｍ　ｆ　’ｌ　＊　Ｌ
　ｆｃ。
で表わされる表題化合物ｊ１．Ｏｆを、融点１６２−１
６５℃を有する結晶の形態で単離する（化合物五〇１）
。
ジクロロメタン３００ｄ中の（実施例Ｐ、　２．２．と
同様に得ることができる）２−（５−インプロピル−５
−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−オン−２−イル）
−６−メチルキノリン−３−カルボン酸１五〇２を、ジ
シクロへキシルカルボジイミド９０９と共に攪拌する。
数時間後、結晶性塊状物が形成される。この結晶性塊状
物を濾過し、次いでｐ液を蒸発により濃縮し、次いで残
部をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶する。
次式： 実施例Ｐ−３１，と同様の方法により、実施例Ｐ。
２、五に従って得たカルボン酸混合物１３．Ｏｆから、
融点１２８−１３５℃を有する次式： で表わされる化合物の混合物の形態で表題化合物１１．
８５’を得る。
第３表の化合物は、上記実施例Ｐ、　ｉ　１．ないしＰ
、工２と同様にして展進することができる。
次式■ｂ： で表わされる化合物。
！Ｌ０２ 五〇３ 五〇４ 五〇５ 五〇６ 五〇７ 五〇８ 五〇９ 五１〇 五１１ 五１２ 五１３ 五１４ ！Ｌ１５ 五１６ 五１７ 五１８ ８−ＣＨ３Ｈ ７−ＣＨ３Ｈ ９−ＣＨ３Ｈ １０−ＣＨ３Ｈ ７−ＣＨ３１０−ＣＨ３ ７−ＣＨ３Ｈ ８−ＣＨ３Ｈ １０ＣＨ３１０ＣＨ３ ８−ＣＨ３１１１ＣＨ３ ７−ＣＨ３９−ＣＨ３ ９−ＣＨｓ　　９　　ＣＨ３ ７−ＣＨ３７−ＣＨ５ ７−ＣＨ３８−ＣＨ３ １０−（ＣＨｚ）ｚ　　’　０ ９−（ＣＨ２）２９ １０（ＣＨｚ）ｚ−１０ ９−ＣＨ３Ｈ ９−ＣＨ３９−ＣＨ４ Ｈ融点　１６２−１６５℃ Ｈ融点　１２８−４３３℃１） Ｈ融点　１２８−１３３℃す １０−ＣＨ５ ０−ＣＨｓ 　　ＣＨ３ 化合物ＡｍＲ１ Ｒ２ 物理定数 ！Ｌ１９ ５．２０ 五２１ 五２２ 五２３ −ＣＨ５ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ ９−ＣＨ。
−ｃＨ３ ８−ＣＨｌ 融点　１８５−１８５℃ 酢酸す）　ＩＪウム５０Ｗｌ！を、無水酢酸５ｄ中の弐
１ｂで表わされる化合物１５ｔの溶液に加え、次いでこ
の混合物を２時間沸騰状態で加熱する。
溶媒を留去した後、残部をエーテルに溶解し、次いでそ
こから式１ｃで表わされる再配置した化合物を単離する
ことができる。
Ｐ、　４．２．　　式■で表わされるイミドから出発す
る一般的方法 トルエン中の式Ｖで表わされるイミド（それは、ヨーロ
ッパ特許願Ａ−００４１６３４号明細書、ヨーロッパ特
許願Ａ−０２１２２００号明細書、西ドイツ国特許願Ａ
−３４２０２７１号明細書又はイギリス国特許願Ａ−２
１７４３９５号明細書に従って製造することができる）
の溶液を、粉砕されたＮａＯＨの１ないし５モル量の存
在下で、水分離器上で沸騰状態で加熱する。冷却後、反
応混合物をシリカゲル上で濾過し、次いで酢酸エチルを
用いて洗浄し、次いで混合し九Ｅｇ、を濃縮乾固する。
得られた生成物は所望により適する溶媒から再結晶によ
って製精する。
第４表の化合物は、上記実施例Ｒ４，１，ないしＰ、　
４．２．と同様にして製造することができる。
次式Ｉｃ： で表わされる化合物。
第４表 ４．０１ ４．０３ ４．０４ ４．０５ ４．０７ ４．０８ ４．０９ ４．１０ ４．１１ ４．１２ ４．１５ ４．１６ ４．１７ ４．１８ ８−Ｃ）１３　　　Ｈ ７−Ｃ）ｌ、　　　　Ｈ ９−ＣＨ３Ｈ １０−ＣＨ３Ｈ ７−ＣＨ３９ＣＨ３ ７−ＣＨｌ　　　　Ｈ ８−ＣＨ５Ｈ １０−Ｑ（３１ｏ　−ＣＨ５ ｓ−ＣＨ３１ｏ−ＣＨ３ ７−ＣＨ３９−ＣＨ５ ９−ＣＨ３９−ＣＨ５ ７−ＣＨ３７−ＣＨ。
７−ＣＨ３Ｂ−ＣＨ。
１ｏ−（ＣＨ２）２− ９　　（ＣＨ２）２− １０（ＣＨ２）２− ９−ＣＨ３Ｈ ９−ＣＨ３９−ＣＨ３ ４，１９ ４，２１ ４，２２ ４，２３ ７−ＣＨ。
−ＣＨ５ ８−ＣＨ。
８−　ＣＨｓ −ＣＨ５ −ＣＨ５ −ＣＨ５ −ＣＨ３ −ＣＨ５ Ｆ、１．製剤実施例 ａ）水利剤 第２．３又は４表の化合物 リグノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ａ）　　　　ｂ〕　　　　ｃ） ２０％　　６０％　　１１５％ ５％　　　５％　　　５％ ３憾 高分散ケイ散 ５％　　２７％　　２７俤 カオリン ６７％ ５９．５チ 有効成分を補助剤とともに十分に混合した後、該混合物
を適するミルで良く磨砕すると、　　カオリン　　　　
　　　　　　　　−　９９％水で希釈して所望の濃度の
懸濁液を得ること　　　　有効成分を担体とともに混合
し、適するミのできる水利剤が得られる。　　　　　　
　　　　　ル中てこの混合物を磨砕することに、より、
そのまま使用することのできる粉末を得る。
ａ） 第２，３又は４表の化合物 １０チ シクロヘキサノン　　　　　　　　３０４　　１０チキ
シレン混合物　　　　　　　　５０チ　７９％この乳剤
原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルシ
ヨンを得ることができる。
Ｃ）粉　剤 ａ）　　　　　ｂ〕 第２．５又は４表の化合物　　　　　　ｃＬｉチ　　　
１係タルク　　　　　　　　　　　９９９％ａ）　　　
　　ｂ〕 第２，３又は４表の化合物　　　　　　　　１０チ　　
　１％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２
チ　　　２チ力ルボキシメチルセルロース　　　　　　
　　１％　　　１％カオリン　　　　　　　　　　　　
８７％　９６ｑｂ有効成分を補助剤とともに混合・磨砕
し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し
、空気流中で乾燥させる。
第２，３又は４表の化合物　　　　　　　　　　　　　
３チポリエチレングリコール（分子１−２００）　　　
、、　　　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　
　　　９４チ細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で
、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一
に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られ
る。
第２，３又は４表の化合物 エチレングリコール ａ）　　　　　ｂ〕 ４０％　　　　５％ １０％　　　１０チ リグツスルホン酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 １０％　　　　５％ １チ　　　　１％ （１２％　　　α２チ ア５％水性ｚマルシコン形シリコーンオイル　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｑ、８チ　　０８％水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２チ　　　
７７％細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に
混合し、水で希釈することによう所望の濃度の懸濁液を
得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
で満たす。７１８１）ｐｍの濃度で試験化合物を含む脱
イオン水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュライト
を飽和させた後、下記植物の穫子をその表面に播く：ク
レス（Ｃｒｅｓｓ　）、アグロスチス　テヌイス（Ａｇ
ｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）、ステラリアメディア
（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）及びジギタリア
サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎ
ａｌｉｓ）。
次いで容器を２０℃、照射約２０にルクス及び相対湿度
７０チの気候室中に保持する。４日ないし６日の発芽期
の間、局部的な湿度を増加させるために容器を光透過性
物質でおおい、そして脱イオン水で潅水する。５日後、
市販の０．５チの液体肥料（Ｇｒｅｅｎｚ　ｉ　ｔ■チ
バーガイギー社製）をこの水に加える。播糧後１２日目
に試験結果を評価し、そして試験植物に対する作用を実
施例Ｂ、Ｚに示す程度に従って評価する。
結果を第５表に示す。
プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度二ＣＬ
１ｓ５９／ｃｄ、水吸収容量：α５６５ｔ／ｌ）第５表 間抜に評価し、そして結果を下記程度に従って１）化合
物２．０２及び２．０３は、製造実施例Ｐ、２．五に従
って混合物の形態で試験する。
２）化合物２．０６及び２．０７は、製造実施例ｐ−２
，２，に従って混合物の形態で試験する。
Ｂ、２．　　発芽前の除草作用 温室内で、試験植物を種子トレイに播いた直後に、土壌
の表面を２５チ乳剤原液から得た試験化合物の水性分散
液を用いて処理する。２０００−ｓｏｏ　ｙ有効成分／
ヘククールの濃度を使用する。種子トレイを２２−２５
℃且つ相対温度５〇−７０％で温室内に保持する。この
試験は３週示す。
１　：植物は発芽し々かったか又は枯れた２−３：非常
に激しい損傷 ４　：激しい損傷 ５　：中程度の損傷、植物は生長を止める６　：損傷、
しかし植物は再生可能である７−８：わずかに損傷 ９　：通常の生長、未処理植物と同様 １ないし４（特に１ないし３）の程度は、非常に良好な
除草作用で良いことを示す。乙ないし９（％に７ないし
９）の程度は、（特に栽培植物において）良好な耐性を
示す。
化合物２．０１，２−０２，５．０１及び五ｏ２は、本
試験においてへクタール当シ５００ないし２０００　ｆ
の施用濃度で、下記試験植物に対して非常に良好な除草
作用を示す：アヴエナ　ファツア（Ａｖｅｎａｆａｔｕ
ａ　）、プロムス　テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃ
−ｔｏｒｕｍ）、ロリウム　ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ　
ｐｅｒｅｎ　−ｎｅ　）　、アロベクルス　ミオスロイ
デス（Ａｌｏｐｅ−ｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅ
ｓ　）、ジギタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）、エテノクロア　クル
ス　　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａ
ｌｌｉ　）、ンルグム　ハレベンセ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　
ｈａｌｅｐｅｎｓｅ　）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ　）　、７マランツス　レトロフレクス（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）、ケノボディ
ウムスプ、　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｓｐ、　）　
％　　ンラヌムニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕ
ｍ　）、イボモニア（Ｉｐｏｍｏｅａ　）、シナビス（
５ｉｎａｐｉｓ　）、ステラリア（５ｔｅｌｌａｒｉａ
　）、クリサンテムム　レウクム（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈ
ｅｍｕｍ　１ｅｕｃｕｔｎ　）、ガリウム　アバリネ（
Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　）及びグエロニカ　ス
プ２（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｓｐ、　）　　；大豆植物の
生長は影響を受けないか又はわずかな程度影響を受ける
のみである（大豆は前記化合物に対して良好な耐性を示
す）。
Ｂ、＆　　発芽後の除草作用（接触除草剤）単子葉植物
と双子葉植物の両方の多数の雑草を、ヘクタール当り試
験化合物２００−５００　ｆｆの濃度で水性有効成分分
散液を用いて、発芽後（４−ないし６−葉期）に噴霧し
、２４−２６℃で相対湿度４５−６０％で保持する。本
試験は、実施例Ｂ、２．に示した程度に従って処理１５
日後に評価する。
化合物２．０１　、２．０２　、　′Ｌ０６　、　ｉｏ
ｌ及びｉ０２は、本試験においてへクタール当り５０口
ないし２０００Ｓ’の施用濃度で、下記試験植物に対し
て良好な優れた除草作用を示す：アヴエナ　ファツア（
Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　）、プロムステクトルム（Ｂ
ｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ　）、ロリウム　ベレン
ネ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）、アロベクルス
　ミオスロイデｘ　（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓ
ｕｒｏｉｄｅｓ　）、ジギタリア　サイグイナリス（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エテノ
クロア　クルス　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕ
ｓ　ｇａｌｌｉ）、ンルグム　ハレベンセ（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ　）、アプチロン（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ）、キサンチウム　スブ＋（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　
ｓｐ−）、アマランラス　レトロフレクス（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ケノボディウ
ム　スブ−（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｓｐ、　）、ン
ラヌム　ニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）
、イボモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ　）、シナビス（５ｉｎ
ａｐｉｓ　）　、ステラリア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　）
％クリサンテムム　レウクム（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｕｍ　Ｉｅｕｃｕｍ　）、ガリウム　アパリネ（Ｇａｌ
ｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　）及びヴエロニカ　スプ。
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｓｐ、　）　：大豆植物及び綿植
物の生長は影響を受けなかったか又はわずかな程度影響
を受けたのみである（試験化合物は良く耐えられた）。
牧草〔例えばボア（Ｐｏａ　）、ベスッカ（Ｐｅｓｔｕ
ｃａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、プロムス（Ｂｒｏ
ｍｕｓ　）、シノスルス（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　）　　
の混合物を、無菌土壌を含む１５ｃ！Ｒのプラスチック
容器中に播種し、次いで昼間温度２１℃及び夜間温度１
７℃で温室内で栽培する。それらを、少なくとも７００
０ルクスの光強度を用いて一日当り１＆５時間照射する
。発芽後、植物を約６ｃＩｇＩの丈に弱く刈り込む。播
種の約４２日後で且つ最後の刈り込みの１日後、植物を
ヘクタール当り試験化合物６Ｏ−ｓｏｎｙを含む水性噴
霧混合物を用いて噴霧する。施用する水の竜は約５００
ｔ／ｈａである。
本試験は、新たな生長の丈を測定し、未処理の対照の平
均丈と比べて防止百分率を計算することにより、処理の
２０日後に評価する。順環損傷は、全葉面積に対する百
分率として与えられる。
結果を第６表に示す（ＧＩ＝生長防止チ。
Ｎｅｃｒ−＝頽壊損傷％）。
第６表 Ｂ、　ａ　　とうもろこしにおける生長防止、発芽前の
施用 ブリザード（Ｂｌ　１ｚｚａｒｄ　）　Ｇ　１８８種の
とうもろこしをふるい分けした無菌土壌を含む１５３の
プラスチック容器中に播種し、次いで昼間温度２２℃及
び夜間温度１９℃で温室内に置く。この容器を、少なく
とも７０００ルクスの光強度を用いて一日当り少なくと
も１五５時間照射する。
播種の１日後、この容器を通常２５％梨剤として且つ水
性噴霧混合物として、ヘクタール当り試験化合物６Ｏ−
５０Ｏｆを用いて処理する。施用する水の量は約２００
Ａ／ｈａである。
本試験は、新たな生長の丈を測定し、未処理の対照の平
均丈と比べて防止百分率を計算することにより、処理の
１６日後に評価する。
結果を第７表に示す（ＧＩ＝生長生長防止筒７表 ビエングエヌ（Ｂｉｅｎｖｅｎｕ　）種の冬なたねを、
無菌土壌を含む１５ｍのプラスチック容器中に播種し、
次いで下記温度で温室／気候チャンバー内で栽培する。
一昼間温度２２℃、夜間温度１９℃で　７日−昼間温度
１０℃、夜間温度　５℃で１７日−昼間温度１５℃、夜
間温度１０℃で　７日−昼間温度２０℃、夜間温度１０
℃で　４日容器を、少なくとも７０００ルクスの光強度
を用いて一日当り少なくとも１５．５時間照射する。
三つの植物を各容器に残す。播種の約３５日後、この植
物を通常２５チ製剤として且つ水性噴霧混合物として、
ヘクタール当り試験化合物３Ｏ−ｓＯｏｒ？：用いて処
理する。施用する水の量は約２００１／ｈａである。本
試験は、新たな生長の丈を測定し、未処理の対照の平均
丈と比べて防止百分率を計算することにより、処理の２
８日後に評価する。順環損傷は、全葉面積に対する百分
率として与えられる。
結果を第８表に示す（ＧＩ＝生長防止ｅｉ、　、　Ｎｅ
ａｒ。
＝順環損傷係）。
アカラ（Ａｃａｌａ）ｆｆｉの棉を、無菌±ＩＪＩ４５
　％、ビー）ｉ’１４５％及びゾノライト１０チを含む
１３ｃｆＲのプラスチック容器に播種し、次いで昼間温
度少なくとも２５℃及び夜間温度少なくとも２０℃で温
室内で栽培する。一つの植物を各容器に残す。播種の約
５０日後で且つ５枚の発育葉を有する状態で、この植物
を通常２５チ製剤として且つ水性噴霧混合物として、ヘ
クタール当り試験化合物６０−１０００５’を用いて処
理する。施用する水の量は約２ａｏｚ、／ｈａである。
本試験は、新たな生長の丈を測定し、未処理の対照の平
均丈と比べて防止百分率を計算することにより、処理の
２８日後に評価する。順環損傷は、全葉面積に対する百
分率として与える。
結果を第９表に示す（ＧＩ＝生長防止チ。
Ｎｅｃｒ、　＝順環損傷チ）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿２とＲ＿３の各々は互いに独立して、水素原子又は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿１とＲ＿２は一緒になって、重なって結合した−（
    ＣＨ＿２）＿ｎ−環を形成してもよく；ｍは３又は４で
    あり； ｎは２ないし５であり； ＡはＯＨ基、Ｏ＾■Ｍ＾■基又は炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基を表わし； Ｍ＾■はアルカリ金属又はアルカリ土類金属又は含窒素
    塩基のカチオン当量を表わし； Ｂは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるイミダゾロンを表わすか；又はＡとＢは一
    緒になって、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる縮合イミダゾロンを形成する〕で表わされ
    る化合物、並びに式 I で表わされる化合物と酸、塩基
    及び錯形成剤との塩。 （２）式中、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし； Ｒ＿２とＲ＿３の各々が互いに独立して、水素原子又は
    炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし； Ｒ＿１とＲ＿２が一緒になって、重なって結合した−（
    ＣＨ＿２）＿ｎ−環を形成してもよく；ｍが３又は４で
    あり； ｎが２、４又は５であり； ＡがＯＨ基、Ｏ＾■Ｍ＾■基又は炭素原子数１なないし
    ３のアルコキシ基を表わし； Ｂが次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるイミダゾロンを表わすか；又はＡとＢが一
    緒になって次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる縮合イミダゾロンを形成する、請求項１記
    載の式 I で表わされる化合物。 （３）式中、 Ｒ＿１がメチル基又はエチル基を表わし； Ｒ＿２とＲ＿３の各々が互いに独立して、水素原子又は
    メチル基又はエチル基を表わし；Ｒ＿１とＲ＿２が一緒
    になって、重なって結合した−（ＣＨ＿２）＿ｎ−環〔
    式中、ｎは２又は４である〕を形成してもよく； そして記号ｍ、Ａ及びＢは請求項２で定義されたものと
    同じ意味を表わす、請求項２記載の式 I で表わされる
    化合物。 （４）式中、 Ｒ＿１がメチル基を表わし； Ｒ＿２とＲ＿３の各々が互いに独立して、水素原子又は
    メチル基を表わし； Ｒ＿１とＲ＿２が一緒になって、重なって結合した−（
    ＣＨ＿２）＿ｎ−環〔式中、ｎは２である〕を形成して
    もよく； そして記号ｍ、Ａ及びＢは請求項３で定義されたものと
    同じ意味を表わす、請求項３記載の式 I で表わされる
    化合物。 （５）請求項１ないし４のうちのいずれか１項記載の次
    式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で表わされる化合物。 （６）請求項１ないし４のうちのいずれか１項記載の次
    式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） で表わされる化合物。 （７）請求項１ないし４のうちのいずれか１項記載の次
    式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） で表わされる化合物。 （８）請求項５記載の、 ７Ｈ−５，６−ジヒドロ−２−（５−イソプロピル−５
    −メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）
    −５−メチル−１−ピリンジン−５−カルボン酸、 ７Ｈ−５，６−ジヒドロ−２−（５−イソプロピル−５
    −メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）
    −６−メチル−１−ピリンジン−３−カルボン酸、 ２−（５−イソプロピル−５−メチル− １Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−５−メチ
    ル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カル
    ボン酸、 ２−（５−イソプロピル−５−メチル− １Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−７−メチ
    ル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カル
    ボン酸、 ２−（５−イソプロピル−５−メチル− １Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−８−メチ
    ル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カル
    ボン酸、 ２−（５−イソプロピル−５−メチル− １Ｈ−イミダゾール−４−オン２−イル）−５，６，７
    ，８−テトラヒドロ−５，７，７−トリメチルキノリン
    −３−カルボン酸、 ２−（５−イソプロピル−５−メチル− １Ｈ−イミダゾール−４−オン２−イル）−６−メチル
    −５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボ
    ン酸、 ６，６−ジメチル−２−（５−イソプロピル−５−メチ
    ル−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−５，
    ６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カルボン酸、 ６，６−ジメチル−２−（５−イソプロピル−５−メチ
    ル−１Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−５−
    メトキシカルボニル−５，６，７，８−テトラヒドロキ
    ノリン、又は２−（５−イソプロピル−５−メチル−１
    Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）−３−メトキ
    シカルボニル−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒ
    ドロキノリン。 （９）請求項６記載の、 ２，７−ジメチル−２−イソプロピル−７，８，９，１
    ０−テトラヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−イミダゾ〔１′，２′
    ：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕キノリン−３，５−ジ
    オン、 ２，８−ジメチル−２−イソプロピル−７，８，９，１
    ０−テトラヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−イミダゾ〔１′，２′
    ：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕キノリン−３，５−ジ
    オン、 ２−イソプロピル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−
    ２，８，８−トリメチル−３Ｈ，５Ｈ−イミダゾ〔１′
    ，２′：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕キノリン−３，
    ５−ジオン、又は ２，９−ジメチル−２−イソプロピル−７，８，９，１
    ０−テトラヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−イミダゾ〔１′，２′
    ：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕キノリン−３，５−ジ
    オン。 （１０）式中、ＡがＯＨ基を表わす、請求項１ないし５
    のうちのいずれか１項記載の式 I ａで表わされる化合
    物、及びその塩。 （１１）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは下記において
    定義されるものと同じ意味を表わし、そして基Ｒ＿４の
    各々は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル
    基を表わす〕で表わされるジエステルを次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる２−アミノ−２，３−ジメチル酪酸アミド
    と塩基の存在下で反応させ、次いでこの反応混合物を加
    水分解により処理することからなる、請求項５又は１０
    記載の次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、ＡはＯＨ基を表わし、そして基Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ
    ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項５又は１０において定義さ
    れたものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物の製
    造方法。 （１２）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項６にお
    いて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＡはＯ
    Ｈ基を表わす〕で表わされる化合物を式 I ｂで表わさ
    れる化合物を形成するために水結合剤又は水分離剤の存
    在下で環化することからなる、請求項６記載の次式 I
    ｂ：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項６にお
    いて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる
    化合物の製造方法。 （１３ａ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項７にお
    いて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる
    酸無水物を次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる２−アミノ−２，３−ジメチル酪酸アミド
    と反応させて次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるイミドを形成し、次いで得られた式Ｖで表
    わされるイミドを式 I ｃで表わされる化合物を形成す
    るために塩基の存在下で環化させるか、又は ｂ）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項７にお
    いて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる
    化合物を式 I ｃで表わされる化合物を形成するために
    異性化することからなる次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項７にお
    いて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる
    化合物の製造方法。 （１４）ａ）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） で表わされる化合物又は次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 〔式 I ｂ及び I ｃ中、基Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及び
    ｍは請求項５において定義されたものと同じ意味を表わ
    す〕で表わされる化合物を次式VI：ＨＡ（VI） 〔式中、Ａは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
    わす〕で表わされるアルコールと、所望により酸又は塩
    基の存在下で反応させるか、又は ｂ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項５にお
    いて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ＿４
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす〕で表わ
    されるジエステルを、非加水分解条件下で且つ塩基の存
    在下で、２−アミノ−２，３−ジメチル酪酸アミドと反
    応させることからなる、請求項５記載の次式 I ａ：▲
    数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項５にお
    いて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされる
    化合物の製造方法。 （１５）ａ）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項５又は
    １０において定義されたものと同じ意味を表わし、そし
    てＡはＯＨ基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    を表わす〕で表わされる化合物を次式VII： ＯＨ＾■Ｍ＾■（VII） 〔式中、Ｍ＾■はアルカリ金属又はアルカリ土類金属又
    は第４含窒素塩基のカチオン当量を表わす〕で表わされ
    る化合物の当量と反応させるか、又は ｂ）式中、ＡがＯＨ基を表わす式 I ａで表わされる化
    合物を、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、アルカリ
    金属塩又はアルカリ土類金属塩或いは含窒素塩基と直接
    反応させることからなる、請求項５又は１０記載の次式 I ａ′： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ′） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項５又は
    １０において定義されたものと同じ意味を表わし、そし
    てＭ＾■はアルカリ金属又はアルカリ土類金属又は含窒
    素塩基のカチオン当量を表わす〕で表わされる化合物の
    製造方法。 （１６）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿２とＲ＿３の各々は互いに独立して水素原子又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿１とＲ＿２は一緒になって、重なって結合した−（
    ＣＨ＿２）＿ｎ−環を形成してもよく；ｍは３又は４で
    あり； ｎは２ないし５であり；そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす〕
    で表わされる化合物。 （１７）次式VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中、Ｒ＿５とＲ＿６の各々は互いに独立して炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わすか、又はＲ＿５と
    Ｒ＿６は一緒になって−（ＣＨ＿２）＿ｐ−鎖｛これは
    所望により酸素によって又は▲数式、化学式、表等があ
    ります▼基 （式中、Ｒ＿７は水素原子又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わす）によって一度中断されていてもよ
    く、且つ式中、ｐは４ないし６である｝を表わし、そし
    てＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項１６において
    定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされるエナ
    ミンを次式IX： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わす〕で表わされるジエステルと反応させ、次いで式
    VIII及びIXで表わされる化合物から得られる単一縮合生
    成物を式IIで表わされる化合物を形成するために第二反
    応工程においてアンモニアを用いて環化することからな
    るか、又は ｂ）次式Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項１６に
    おいて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされ
    るβ−ヒドロキシケトンを次式Ｘ I ：▲数式、化学式
    、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中、Ｒ＿４は請求項１６において定義されたものと
    同じ意味を表わす〕で表わされるアミノフマレートと縮
    合させることからなる、請求項１６記載の式IIで表わさ
    れる化合物の製造方法。 （１８）次式ＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 〔式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿２とＲ＿３の各々は互いに独立して水素原子又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿１とＲ＿２は一緒になって、重なって結合した−（
    ＣＨ＿２）＿ｎ−環を形成してもよく；ｍは３又は４で
    あり；そして ｎは２ないし５である〕で表わされるジカルボン酸。 （１９）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項１３に
    おいて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ＿
    ４は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす〕で表
    わされるエステルを加水分解することからなる、請求項
    １３記載のジカルボン酸の製造方法。 （２０）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿２とＲ＿３の各々は互いに独立して、水素原子又は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿１とＲ＿２は一緒になって、重なって結合した−（
    ＣＨ＿２）＿ｎ−環を形成してもよく；ｍは３又は４で
    あり；そして ｎは２ないし５である〕で表わされる無水物。 （２１）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項２０に
    おいて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲ＿
    ４は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす〕で表
    わされるエステルを加水分解することにより次式ＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項２０に
    おいて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされ
    るジカルボン酸を形成し、続いて式IVで表わされる化合
    物を形成するために脱水剤を使用して前記式ＸIIで表わ
    されるジカルボン酸を環化することからなる、請求項２
    ０記載の無水物の製造方法。 （２２）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿２とＲ＿３の各々は互いに独立して、水素原子又は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ＿１とＲ＿２は一緒になって、重なって結合した−（
    ＣＨ＿２）＿ｎ−環を形成してもよく；ｍは３又は４で
    あり；そして ｎは２ないし５である〕で表わされるイミド。 （２３）ａ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｍは請求項２２に
    おいて定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされ
    る無水物を次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる２−アミノ−２，３−ジメチル酪酸アミド
    と反応させることからなる、請求項２２記載のイミドの
    製造方法。 （２４）他の助剤及び／又は担体と一緒に請求項１ない
    し１０のうちのいずれか１項記載の式 I で表わされる
    化合物を有効成分として含む、除草用又は植物生長調整
    用組成物。 （２５）式 I で表わされる化合物を助剤及び／又は担
    体と一緒に混合する、請求項２４記載の除草用又は植物
    生長調整用組成物の製造方法。 （２６）請求項１ないし１０のうちのいずれか１項記載
    の式 I で表わされる化合物からなる、望ましくない植
    物生長の抑制剤。 （２７）請求項１ないし１０のうちのいずれか１項記載
    の式 I で表わされる化合物又は請求項 ２４記載の除草用組成物を抑制すべき植物の栽培地に作
    用させることからなる、望ましくない植物生長の抑制方
    法。 （２８）有用植物の作付けの際に雑草又は牧草を抑制す
    るための請求項２７記載の方法。（２９）大豆において
    、雑草又は牧草を発芽前又は発芽後に抑制するための請
    求項２８記載の方法。 （３０）棉において、雑草又は牧草を選択的に発芽後に
    抑制するための請求項２７記載の方法。 （３１）請求項１ないし１０のうちのいずれか１項記載
    の式 I で表わされる化合物、又は請求項２４記載の植
    物生長調整用組成物を、植物生長調整効果を有する量で
    植物又はその栽培地に対して作用させることからなる、
    植物の生育に影響を及ぼす方法。 （３２）栽培植物又は牧草の生長を防止するための請求
    項３１記載の方法。 （３３）穀類、棉、ひまわり、なたね又は牧草の生長を
    防止するための請求項３２記載の方法。 （３４）請求項３１ないし３３のうちのいずれか１項記
    載の発芽後の方法。 （３５）請求項１ないし１０のうちのいずれか１項記載
    の式 I で表わされる化合物を、植物生長調整効果を有
    する量で、とうもろこしの発芽前に間作植物に関して発
    芽後に作用させることからなる、とうもろこしの場合に
    おいて間作される植物の生長を調整するための請求項３
    １記載の方法。 （３６）間作植物として牧草又はなたねを使用する請求
    項３５記載の方法。 （３７）２−（５−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−
    イミダゾール−４−オン−２−イル）−５，５−ジメチ
    ル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−カル
    ボン酸、２，７−ジメチル−２−イソプロピル−７，８
    ，９，１０−テトラヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−イミダゾ〔１
    ′，２′：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕キノリン−３
    ，５−ジオン、２，９−ジメチル−２−イソプロピル−
    ７，８，９，１０−テトラヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−イミダ
    ゾ〔１′，２′：１，２〕ピロロ〔３，４−ｂ〕キノリ
    ン−３，５−ジオン、又は２，７（９）−ジメチル−２
    −イソプロピル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−３
    Ｈ，５Ｈ−イミダゾ〔１′，２′：１，２〕ピロロ〔３
    ，４−ｂ〕キノリン−３，５−ジオンの混合物からなる
    、請求項３５又は３６記載の方法における生長調整剤。 （３８）請求項１ないし１０のうちのいずれか１項記載
    の式 I で表わされる化合物を、除草又は植物生長調整
    効果を有する量で用いるか、又は請求項２４記載の組成
    物を、除草又は植物生長調整効果を有する量で用いて処
    理することにより得られる種子。
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