JPH0296766A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは静電特性及び
耐湿性に優れた電子写真感光体に関する。

特にＣＰＣ感光体として性能の優れたものに関する。

（従来の技術） 電子写真感光体は、所定の特性を得るため、あるいは通
用される電子写真プロセスのＩ！類に応じて、種々の構
成をとる。

電子写真感光体の代表的なものとして、支持体上に光導
電層が形成されている感光体及び表面に絶縁層を備えた
感光体があり、広く用いられている。

支持体と少なくとも１つの光導電層から構成される感光
体は、最も一般的な電子写真プロセスによる、即ち帯電
、画像露光及び現像、更にａ・要に応じて転写による画
像形成に用いられる。

更には、ダイレクト製版用のオフセント原版として電子
写真感光体を用いる方法が広く実用されている。特に近
年、ダイレクト電子写真平板は数百枚から数十枚程度の
印刷枚数で高画質の印刷物を印刷する方式として重要と
なってきている。

電子写真感光体の光導電層を形成するために使用する結
合剤は、それ自体の成膜性および光導電性粉体の結合剤
中への分散能力が優れるとともに、形成された記録体層
の基材に対する接着性が良好であり、しかも記録体層の
光ｉ電層は帯電能力に優れ、１１１１滅哀が小さく、光
減衰が大きく、前露光疲労が少なく、往つ、撮像時の温
度の変化によってこれら特性を安定に保持していること
が必要である等の各種の静電特性および優れた撮像性を
具備する必要がある。

古くから公知の樹脂として、例えばシリコーン樹脂（特
公昭３４．６６７０号）、スチレン−ブタジェン樹脂（
特公昭３５−１９６０号）、アルキッド樹脂、マレイン
酸樹脂、ポリアミド（特公昭３５−１１２１９号）酢酸
ビニル樹脂（特公昭４１−２４２５号）、酢酸ビニル共
重合体（特公昭４１−２４２６号）、アクリル樹脂（特
公昭３５１１２１６号）、アクリル酸エステル共重合体
（例えば特公昭３５−１１２１９号、特公昭３６−８５
１０号、特公昭４１−１３９４６号等）等が知られてい
る。

しかし、これらの樹脂を用いた電子写真プロセス゛Ｉに
おいては、ｌ）光導電性１５１体との親和性が不足し、
塗工液の分散性が不良となる。２）光導ｔｉの帯電性が
低い、３）複写画像の画像部（特に網点再現性・解像力
）の品質が悪い、４）？１写画像作成時の環境（例えば
高／！！高温、低温紙１２等）にその画質が影響されや
すい、等のいずれかの問題があった。

光導電層の静電特性の改良方法として種りの方法が提案
されており、その１つの方法として、例えば、芳香族環
又はフラン環にカルボキシル基又はニトロ基を含有する
化合物、あるいはジカルボン酸の無水物を更に組合せて
、光導電層に共存させる方法が特公昭４２−６８７８号
及び特公昭４５−３０７３号に開示さている。しかし、
これらの方法によって改良された感光材料でもそのｓ１
特性は充分でなく、特に光減衰特性の優れたものは得ら
れでいない、そこでこの感光材料の感度不足を改良する
ために、光導電層中に増感色素を多量に加える方法が従
来とられてきたが、このような方法によって作製された
感光材料は、白色度が著しく劣化し、記録体としての品
質低下を生じ、場合によっては感光材料の暗減衰の劣化
を起こし、充分な複写画像が得られなくなってしまうと
いう問題を有していた。

一方、光導電層に用いる結着樹脂として樹脂の平均分子
量を調節して用いる方法が特開昭６０１０２５４号に開
示されている。即ち、酸価４〜５０のアクリル樹脂で平
均分子量が１０３〜１０４の分布の成分のものと１０４
〜２ＸＩＯ’の分布の成分のものを併用することにより
、静電特性（特にｒｐｃ感光体としての繰り返し再現性
）、耐湿性等を改良する技術が記載されている。

更に、電子写真感光体を用いた平版印刷用原版の研究が
鋭意行なわれており、電子写真感光体としての静電特性
と印刷原版としての印刷特性を両立させた光導ｔＮ用の
結着樹脂として、例えば、特公昭５０−３１０１１号で
は、フマル酸存在下で（メタ）アクリレート系モノマー
と他のモノマーと共重合さした、ミー１．８〜ｌ０ＸＩ
Ｏ’でＴｇｌＯ〜８０°Ｃの樹脂と、（メタ）アクリレ
ート系モノマーとフマル酸以外の他のモノマーとから成
る共重合体とを併用したもの、又特開昭５３−５４０２
７号では、カルボン酸基をエステル結合から少なくとも
原子数７個離れて有する置換基をもつ（メタ）アクリル
酸エステルを含む三元共重合体を用いるもの、又特開昭
５４２０７３５号・特開昭５７−２０２５４４号では、
アクリル酸及びヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
を含む４元又は５元共重合体を用いるもの、又特開昭５
８−６８０４６号では、炭素数６〜１２のアルキル基を
置換基とする（メタ）アクリル酸エステル及びカルボン
酸含をのビニルモノマーを含む３元共重合体を用いるも
の等が光導電層の不感脂化性の向上に効果があると記載
されている。

（発明が解決しようとする課Ｂ） しかしながら、上記した静電特性・耐１２特性に効果が
あるとされる樹脂であっても、現実に評価してみると特
に帯電性、暗電荷保持性、光感度の如き静電特性、光１
１層の平滑性等に問題があり、実用上満足できるもので
はなかった。

又、電子写真式平版印刷用原版として開発されたとする
結着樹脂においても、現実に評価してみると前記の静電
特性、印刷物の地汚れ、更には耐湿特性等に問題があっ
た。

本発明は、以上の欅な従来の電子写真感光体の有する課
題を改良するものである。

本発明の目的は、静電特性（特に暗電Ｇ１保持性及び光
感度）が向上し、原画に対し忠実なＩＭ与両画像再現す
る高画質の電子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、複写画像形成時の環境が低温低温
あるいは高温高湿の如く変動した場合でも、鮮明で良質
な画像を有する電子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、静電特性に優れ且つ環境依存性の
小さいｃｐｃ　ｉｔ電子写真感光体提供することである
。

本発明の他の［１的は、７「子写真式平版印刷原版とし
て地ｌηれの発生を全く生じさせない印刷物を与える平
版印刷版を提供することである。

本発明の他の目的は併用し得る増悪色素の種類による影
響をうけにくい電子写真感光体を提供することにある。

（課題を解決するための手段） ０１記の課題は、無機光導１を材寧−１及び結着樹脂を
少なくとも含有する光導電層を有する電子写真感光体に
おいて、該結着樹脂が下記樹脂（Ａｌの少なくとも１種
及び下記樹脂〔Ｂ〕の少なくとも１種を含有することを
特徴とする電子写真感光体により解決されることが見出
された。

樹脂〔Ａ〕 ｌ　ＸＩＯ’　〜３　ＸＩＯ’のｌｉ匿平均分子量を有
し、且つ、−ＰＯ，Ｉ＋□基、　ＳＯＪ基、−ＣＯＯＩ
＋基、Ｏｆｔ’基（１１’は炭素数１〜１０の炭化水素
基を示す）を示ずｌ　、−３ｌ１７Ｊ及びフェノール性
０１１基の酸性基並びに環状酸無水物含有基のうちの少
なくとも１つの置換基を重合体主鎖の末端に結合して成
る樹脂。

樹脂〔Ｂ〕 ５ＸＩＯ’以上の重量平均分子量を有し、下記−最大〔
口〕で示される繰り返し単位を重合体成分として少なく
とも含有し、且つ架橋構造を有する樹脂。

−服代（ロ） 〔式中、′ｒは−ＣＯＯ−１−０ＣＯ−−ＣＩｌ！０Ｃ
Ｏ−ｃｏ、ｃｏｏ−−ｏ−又は−ＳＯ□−を表わず。

■は炭素数１〜２２の炭化水素基を表わず。

ａｌ及びｎｚは、互いに同しでも異なっＣもよく、各々
水素原子、ハロゲン原子、ノアノ括、炭素数１〜８の炭
化水素基、−ｃｏｏ−ｚ又は炭素数１〜８の炭化水素基
を介した一ＣＯＯ−Ｚ　（Ｚは炭素数ｌ〜【８の炭化水
素基を表わす）を表わす、〕 更に、樹脂〔Ｂ〕が、更に、少なくとも１つの重合体主
鎖の片末端のみに−ＰＯ３１１！、−５０３１１、−Ｃ
ＯＯ１１、■ ０Ｒ“ 環状酸無水物、　Ｃｌｌ０．　　Ｃ０ＮＨｚ、　　５Ｏ
ＪＩＩｔ及び素原子又は炭化水素基を表わす）から選択
される少なくとも１つの極性基を結合して成る樹脂であ
ることが好ましく、更には樹脂〔Ｂ〕は、樹脂〔Ａ〕で
示される酸性基又は環状酸無水物含有基を含有する繰り
返し単位を重合体成分として含有しない樹脂であるごと
がより好ましい。

即ち、本発明に供される結着樹脂は、酸性基及び／又は
環状酸無水物含有基（以下本明細書中では、特にことわ
らない限り酸性基の語の中に環状酸無水物含有基も含む
ものとする）を重合体主鎖に連結する側鎖には含有せず
に該主鎖の末端にのみ結合する低分子量の樹脂〔Ａ〕と
、少なくとも一部が架橋された高分子量の樹脂〔Ｂ〕と
から少なくとも構成される。樹脂〔Ｂ〕は好ましくは特
定の極性基を重合体主鎖の少なくとも１つの片末端にの
み結合した樹脂（以下樹脂（Ｂ″）と称することもある
）であり、更に好ましくは樹脂（Ａｌにて示される酸性
基を重合体の側鎖には含有しない。

本発明において、樹脂中に含有される酸性基が重合体−
Ｅ鎖の末端に結合した樹脂（Ａｌは、重合体末端に結合
される酸性ム（が無機光導電体の化学量論的な欠陥に吸
着し、１つ低分子量体であることから、光導電体の表面
の被１實性を向トさせることで光導電体のトラップを補
１賞すると共に湿度特性を飛ＭＵ的に向トさせろ一方、
光導電体の分散が充分に行なわれ、凝集を抑制すること
が判った。

そして樹脂（１３］は、樹脂〔Ａ〕を用いたことによる
電子写真特性の高性能を全く阻害せずに、樹脂〔Ａ〕の
みでは不充分な光導電層の機械的強度を充分ならしめる
ものである。

また、本発明では、光導電体表面の平滑性が滑らかとな
る。電子写真式平版印刷原版として光導′４層表面の平
滑性の粗い感光体を用いると、光導電体である無機粒子
と結着樹脂の分散状態が適切でなく、凝集物が存在する
状態で光導電層が形成されるため、不感脂化処理液によ
る不感脂化処理をしても非画像部の親水化が均一に充分
に行なわれず、印刷時に印刷インキの付着を引き起こし
、結果として印刷物の非画像部の地ｌりれを生じてしま
う。

本発明の樹脂〔Ｂ〕は、適度に架橋され、更に、樹脂〔
Ｂ゛〕は主鎖の片末端にのみ極性基を結合した共重合体
であることから、高分子鎖間の相互作用更には極性基と
光導電性粒子との弱い相互作用等が相乗作用して、電子
写真特性及び膜強度において著しく優れた性能を両立し
ているものと考えられる。

一方樹脂ＣＢ）中に樹脂〔Ａ〕に示されると同様の酸性
基が含有されると光導電体の分散が破壊され、凝集物あ
るいは沈澱物が生成するかあるいはたとえ塗膜ができた
としても、得られた光導電体の静電特性は著しく低下し
てしまったり、感光体表面の平滑度が粗くなり機械的摩
耗に対する強度等が悪化してしまうため好ましくない。

更に、本発明における低分子量体の樹脂〔Ａ〕のみを結
着樹脂として用いる場合にも、光導電体と結着樹脂が充
分に吸着し、粒子表面を被覆し得るため、光導電層の平
滑性及び静電特性において良好で、しかも地汚れのない
画質が得られ得るが、その膜強度がいまだ充分ではなく
、耐久性において満足すべき結果が得られない。

本発明の樹脂を用いた場合に無機光導電体と結着樹脂の
吸着・被覆の相互作用が適切に行なわれ、且つ光導電層
の膜強度が保持されるものである。

樹脂〔Ａ〕において、重量平均分子量はｉｘ＋ｏ’〜３
×１０４、好ましくは３Ｘ１．Ｏ’〜ｌＸｌ０’、末端
に結合される酸性基の存在割合は０．５〜１５ｆｆ１間
％、好ましくはｌ−１０重量％である。また、樹脂〔Ａ
〕のガラス転移点は好ましくは一１Ｏ℃〜＋００°Ｃ１
より好ましくは一５°Ｃ〜８０°Ｃである。

樹脂〔Δ〕の分子量がｌＸｌ０’より小さくなると、皮
膜形成能が低下し十分な膜強度が保てない。

一方分子量が３ＸＩＯ’より大きくなると電子写真特性
（特に初Ｊ＋Ｊ］電位、ｌＩ＃減衰保持率）が劣化する
ため好ましくない、特にかかる高分子量体の場合に酸性
基含有量が３％を越えるとかかる電子写真特性の劣化が
著しく、オフセットマスターとして用いたときに地汚れ
が顕著となる。

樹脂（Ａｌにおける末端酸性基含有量が０．５＠量％よ
り少ない々、初期電位が低くて充分な画像濃度を得るこ
とができない、一方！ｆ酸性基含有攪が１５重量％より
多いと、分散性が低下し、膜平滑度及び電子写真特性の
高温特性が低下し、更にオフセントマスターとして用い
るときにＩＩｌ！！ｆηれが増大する。

樹脂〔Ａ〕は、前記した物性を有していれば従来公知の
樹脂のいずれでもよく、例えば、ポリエステル樹脂、変
性エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、オレフィン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、アルカン酸ビニル樹脂、アルカン
酸アリル樹脂、変性ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、
脂肪酸変性アル；Ｆド樹脂、アクリル樹脂等が用いられ
る。

更に具体的には、″Ｆ′記一般式（＋）で示される単量
体を共重合体成分として、その総量で３０重世％以上含
有する（メタ）アクリル系共重合体を樹脂〔Ａ〕の例と
して挙げることができる。

−最大（１） ％式％ −Ｃ式（１）において、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子
（例えばりＯＯ原子、ブロモ原子）、シアノ基又は炭素
数１〜４のアルキル基を表わす。

Ｗ′は、炭素数１〜１８の置換されていてもよいアルキ
ル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基
、ドデンル基、トリデシル基、テトラデシル基、２−メ
トキシエチル基、２−エトキシエチル基等）、炭素数２
〜１８の置換されていてもよいアルケニル基（例えば、
ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、
ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等）、炭素
数７〜１２の置換されていてもよいアラルキル基（例え
ばベンジル基、フェネチル基、メトキシベンジル基、エ
トキシヘンシル基、メチルヘンシル基等）、炭素数５〜
８の置換されていてもよいシクロアルキル基（例えばシ
クロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへブチル基
等）、アリール基（例えば、フェニル基、ｌ・リル基、
キシル基、メシチル基、ナフチル基、メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロ
フェニル基等）を表わす。

更に本発明の樹脂〔Ａ〕は、前記した一般式（１）の単
量体とともにこれら以外の他の単量体を共重合成分とし
て含有してもよい。

例えば、α−オレフィン類、アルカン酸ビニル又はアリ
ルエステル類、アクリロニトリル、メタシクロニトリル
、ビニルエーテル類、アクリルアミド類、メタクリルア
ミド類、スチレン類、複素環ビニル類（例えば、ビニル
ピロリドン、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、ビ
ニルチオフェン、とニルイミダプリン、ビニルピラゾー
ル、ビニル−ジオキサン、ビニルキノリン、ビニルチア
ゾール、ビニルオキサジン等）等が挙げられる。

特に酢酸ビニル、酢酸アリル、アクリロニトリル、メタ
シクロニトリル、スチレン類等は、ｌｌｔＪ強度向上の
点から好ましい成分である。

また、本発明の樹脂〔Ａ〕における重合体主鎖の末端に
結合する酸性基において、好ましい酸性Ｒ 基、環状酸無水物含有基である。

（Ｒ’は炭化水素基を表わす）を表わし、Ｒ及びＲ′は
好ましくは炭素数１〜２２の脂肪族！（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、デシル基、Ｆデシル基、オクタデシル基、２
−クロロエチル基、２−メトキシエチル基、３−エトキ
シプロピル基、アリル基、クロトニル基、ブテニル基、
シクロヘキシル基、ヘンシル基、フェネチル基、３−フ
ェニルプロピル基、メチルヘンシル基、クロロヘンシル
基、フロロヘンシル基、メトキシヘンノル基等）、又は
置換されてもよいアリール基（例えば、フェニル基、ト
リル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、クロ
ロフェニル基、フロロフェニル基、ブロモフェニル基、
クロローメヂルーフェニル基、ジクロロフェニル基、メ
トキシフェニル基、シアノフェニル基、アセトアミドフ
ェニル基、フロロフェニル基、ブトキシフェニル基等）
等を表わす。

また、環状酸無水物含有基とは、少なくとも１つの環状
酸無水物を含有する基であり、含有される環状酸無水物
としては、脂肪族カルボン酸無水物、芳香族ジカルボン
酸無水物が挙げられる。

脂肪族ジカルボン酸無水物の例としては、コハク酸無水
物環、グルタコン酸無水物環、マレイン酸無水物環、シ
クロベンクン−１，２−ジカルボン酸無水物環、シクロ
ヘキサン−Ｌ２−ジカルボン酸無水物環、シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボン酸無水物環、２，３−ビシクロ
（２，２，２）オクタンジカルボン酸無水物環等が挙げ
られ、これらの環には、例えば塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシ
ル基等のアルキル基等が置換されていてもよい。

又、芳香族ジカルボン酸無水物の例とし−（は、フクル
酸鋲水物環、ナフタレンジカルボンＮｉ　鴫水物環、ピ
リジン−ジカルボン酸無水物ｊワ、ナオフエンージカル
ボン酸無水物環等が挙げられ、これらのＩ！：Ｉは、例
えば、塩幸原ｒ、実素原ｒのハロゲン原子、メチル基、
エチル入〜、プロピル基、ブ升ル基等のアルキル ニトロ基、アルコキシルカルボニル基（アルコキシ基と
しては、例えば、メトキノ等、エトキシ基等）等が１　
ｔＱされていてもよい。

樹脂（Ａ］は、これらの正合成分からなる重合体の主鎖
の末端に該酸性基を結合させるように合成すればよい。

具体的には、該酸性基又は後に変換して酸性基に代える
ことのできる官能基を含有する重合開始剤を用いる方法
、あるいは該酸性基又は後に該酸性基に変換できる官能
基を含有する連鎖移動剤を用いる方法、前記両者を併用
する方法、更には、アニオン重合法において停止反応を
利用し、該官能基を導入する方法等を用いて製造するこ
とができる。

例えば、Ｐ．Ｄｒｅｙｆｕｓｓ．　Ｒ．Ｐ．Ｑｕｉｒｋ
．　Ｕｎｃｙｃ＋Ｐｏｌｙ＋＊．Ｓｃｉ．Ｅｎｇ．　　
７．　　５５１（１９８７）　　、Ｖ．Ｐｅｒｃｅｃ，
ＡｐｐｌＰｏｌｙｍ．　　Ｓｃｉ．　　２８５　　９５
（１９８５）　　、Ｐ．Ｆ．Ｒｅ＋ｗｐｐＥ．Ｐｒａｎ
ｔａ＋　　Ａｄｖ．Ｐｏｌｙｍ．　　Ｓｃｉ．　５８＋
　　１（１９８４）　　、Ｙ．Ｙａ＋ｓａｓｈｉｔａ．
　　Ｊ．八ｐｐ１．Ｐｏｌｙｍ．ｓｃｉ，Ａｐｐ１．Ｐ
ｏｌｙｍ．Ｓｙｍｐ３６、１９３（１９８１）、Ｒ．Ａ
ｓａｍｉ．　　Ｍ．Ｔａｋａｋｉ，　　Ｍａｋｒｏｍｏ
ｌＣｈｅ＋ｉ，Ｓｕｐｐｌ．　１２．　１６３（１９８
５）等の総説引例の合成方法によって製造することがで
きる。

一方、樹脂〔Ｂ〕は−服代（１１）で示される操り返し
単位を少なくとも１種含有する重合体で、かつ重合体の
一部が架橋された重量平均分子量が５Ｘ１０’以上の樹
脂であり、より好ましくは重量平均分子１８ＸＩＯ’〜
６Ｘ１０’である。

樹脂〔Ｂ〕のガラス転移点は好ましくは０°Ｃ〜１２０
°Ｃの範囲、より好ましくは１０°Ｃ〜９５°Ｃである
。

樹脂〔Ｂ〕の重量平均分子量が５Ｘ１０’未満となると
、膜強度が不充分となってくる．又、樹脂〔Ｂ〕の重量
平均分子量が上記の好ましい上限値を越えると、有機溶
媒の溶解性が殆どなくなり、実際上使用できなくなるた
め、好ましくない。

本発明の樹脂〔Ｂ〕は、前記した物性を満たし、重合体
の一部分が架橋され、更に、−服代（ロ）で示される繰
返し単位の中から選ばれた重合体成分を、ホモ重合体成
分として、または−服代（ｎ）で示される繰返し単位に
相当する単量体と共重合し得る他の単量体と共重合して
得られる共重合体成分を共重合体成分として含存する重
合体又は共重合体である。

一数式Ｎｌ）で示される繰返し単位において、炭化水素
基は置換されていてもよい。

−服代（０）において、Ｔは好ましくは−Ｃ０〇−０Ｃ
Ｏ−Ｃ１１ｚＯＣＯＣＨｔＣＯＯ−又は−０−を表わし
、より好ましくは−ＣＯＯＣｔｈＣＯＯ−又は〇−を表
わす。

■は好ましくは炭素数１〜１８の置換されていてもよい
炭化水素基を表わす、ｆｆ１ＡＩとしては上記重合体主
鎖の片末端に結合する極性基以外の置換基であればいず
れでもよく、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等）、−０−Ｖ、、　Ｃｏｏ−
Ｖｚ、　０ＣＯ−Ｖ＊　（Ｖ＋〜Ｖｚは、炭素数６〜２
２のアルキル基を表わし、例えばヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基等である）等の置換基が挙げられる。好ましい炭
化水素基としては、炭素数１−１８の置換されてもよい
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デ
シル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基
、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２シアノ
エチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−メト
キシエチル基、３−ブロモプロピル暴等）、炭素数４〜
１８の置換されてもよいアルケニＪＩｉ＆　（例、ｔハ
、２−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、２
−ペンテニル基、３−メチル２−ペンテニル基、１−ペ
ンテニル基、ｌ−＾・キセニル基、２−へキセニル基、
４−メチル−２−へキセニル基等）、炭素数７〜１２の
置換されてもよいアラルキル基（例えば、ベンジル基、
フェネチル基、３−フェニルプロピル基、ナフチルノー
５−ル４．２−ナフチルエチル基、クロロベンジル基、
ブロモヘンシル基、メチルヘンシル基、エチルベンジル
基、メトキンヘンシル基、ジメチルヘンシル基、ジメト
キンベンジル基等）、炭素数５〜８の置換されてもよい
脂環式基（例えば、シクロヘキシル基、２−シクロヘキ
シルエチル基、２−ソクロペンチルエチル岱等）又は炭
素数６〜１２の置換されてもよい芳香族基（例えば、フ
ェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、プロピ
ルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチルフェニル基
、ドデシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシ
フェニル基、ブトキシフェニル基、デシルオキシフェニ
ル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモ
フェニル基、シアノフェニル基、アセチルフェニル基、
エトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフ
ェニル基、ブトキシカルボニルフェニル基、アセトアミ
ドフェニル基、プロピオアミドフェニル基、ドブシロイ
ルアミドフェニル基等）があげられる。

ａｌ＋ａｌは、互いに同じでも異なってもよ（、好まし
くは水素原子、ハロゲン原子（例えば、フン素原子、塩
素原子、臭素原子等）、シアノ基、炭素数１〜３のアル
キル基、−ｃｏｏ−ｚ又は−ＣＨ，Ｃ０Ｏ−Ｚ（Ｚは好
ましくは炭素数１〜２２の脂肪族基を表わす）を表わす
、より好ましくは、ａｌ＋ａ！は、互いに同じでも異な
ってもよく、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基等）　、−ｃｏ
ｏ−ｚ又は−ＣＩｌ、Ｃ００−Ｚ　（Ｚはより好ましく
は炭素数１〜１８のアルキル基又はアルケニル基を表わ
し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オク
タデシル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル
基、デセニル基等が挙げられ、これらアルキル基、アル
ケニル基は前記Ｖで示したと同様の置換基を有していて
もよい）を表わす。

樹脂ＣＢ）において、重合体中に架橋構造を導入する方
法としては通常知られている方法を利用することができ
る。即ち、単量体の重合反応において多官能性単量体を
共存させて重合する方法及び重合体中に架橋反応を進行
する官能基を含有させ高分子反応で架橋する方法である
。

本発明の樹脂〔Ｂ〕は、製造方法が簡便なこと（例えば
、長時間の反応を要する、反応が定量的でない、反応促
進助剤を用いる等で不純物が混入する等の問題が少ない
）等から、自己橋かけ反応をする官能基：　　Ｃ０ＮＩ
ＩＣ１ｌＪＲａ　（Ｒ−は水素原子又はアルキル基を表
わす）による、あるいは、重合による矯かけ反応が有効
である。

重合反応性基の場合には、好ましくは重合性官能基を２
個以上有する単量体を」１記した武（［１）のＱ１１体
とともに重合することでポリマー鎮間を橋架けする方法
が好ましい。

集合性官能基として具体的に、Ｃ１１□２０１１Ｃ１＋
３ ０ＣＩ（３０ Ｉ ＣＬｌ＝Ｃ１１−Ｃ１ｌｔ−０−Ｃ−１ＣＨｚ＝Ｃｆｌ
−ＮｔｌＣＯ−Ｃ１１１ＣＨ−Ｃｔｌｉ−ＮＩＩＣＯ−
１ｃｏ、、ｃｏ−ｓｏヨウ−Ｃ１１１ＣＨ−ＣＯＣｌ１
１＝Ｃ１１−０−１ＣＨ，・Ｃ１１−５−等を挙げるこ
とができるが、上記の重合性官能基を２個以上有する単
量体は、これらの重合性官能基を同一のものあるいは異
なったものを２個以上有する単重体であればよい。

重合性官能基を２個以上有した単量体の具体例は、例え
ば同一の重合性官能基を有する単量体として、ジビニル
ベンゼン、トリビニルベンゼン等のスチレン誘導体：多
価アルコール（例えば、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール＃２００．１４００．１６００．１．３−ブ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチ
ロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリス
リトールなど）又はポリヒドロキソフェノール（例えば
ヒドロキノン、レゾルノン、カテコールお」、びそれら
のｖ、４体）のメタクリル酸、アクリル酸又はクロトン
酸のエステル類、ビニルエーテル類又はアリルエーテル
類：二塩基酸（例えばマロン酸、コハク酸、グルタル酸
、゛？ジピン酸、ピメリン酸、マレイン酸、フタル酸、
イタコン酸等）のビニルエステル類、アリルエステル類
、ビニルアミド類又はアリルアミド類：ポリアミン（例
えばエチレンジアミン、１．３−プロピレンジアミン、
］、］４−ブチレンジアミン）とビニル基を含有するカ
ルボン酸（例えば、メタクリル酸、アクリル酸、りＵ］
ン酸、アリル酢酸等）との縮合体などが挙げられる。

又、異なる重合性官能基を有する単重体として、例えば
、ビニル基を含有するカルボン酸〔例えば、メタクリル
酸、アクリル酸、メタクリロイル酢酸、アクリロイル酢
酸、メタクリロイルプロピオ７Ｍ、アクリロイルプロピ
オン酸、イタコニロイル酢酸、イタコニロイルプロピオ
ン酸、カルボン酸無水物とアルコール又はアミンの反応
体（例えばアリルオキシカルボニルプロピオン酸、アリ
ルオキンカルボニル酢酸、２−アルリオキシ力ルボニル
安息香酸、アリルアミノカルボニルプロピオン酸等）等
］のビニル基を含有するエステル誘導体又はアミド誘導
体（例えば、メタクリル酸ビニル、アクリル酸ビニル、
イタコン酸ビ・ニル、メタクリル酸アリル、アクリル酸
アリル、イタコン酸アリル、メタクリロイル酢酸ビニル
、メタクリロイルプロピオン酸ビニル、メタクリロイル
プロピオン酸アリル、メタクリル酸ビニルオキシカルボ
ニルメチルエステル、アクリル酸ビニルオキシカルボニ
ルメチルオキシカルボニルエチレンエステル、Ｎ−アリ
ルアクリルアミド、Ｎ−アリルメタクリルアミド、トア
リルイタコン酸アミド、メタクリロイルプロピオン酸ア
リルアミド等）又はアミノアルコールＭ（例えばアミノ
エタノール、１−アミノプロパツール、１−アミノブタ
ノール、■−アミノヘキサノール、２−アミノブタノー
ル等）と、ビニル基を含有したカルボン酸の縮合体など
が挙げられる。

本発明では、これらの２個以上の重合性官能基を有する
単量体を、全単量体の２０重量％以下用いて重合するこ
とにより本発明の部分的に架橋された樹脂ＣＢ）を形成
することができる。更に好ましくは該単量体を、後述の
連鎖移動剤で末端に極性基を導入する方法で合成する樹
脂の場合には１５重量％以下、それ以外の場合には５重
世％以下とすることが好ましい。

一方、樹脂〔Ｂ〕が末端掻性基を含有しない場合（後述
の樹脂（Ｂｏ）でない場合）には、熱及び／又は光で硬
化反応を起こす架橋性官能基を含有する樹脂を用いて樹
脂〔Ｂ〕に架橋構造を形成させてもよい。

該官能基は、分子間で化学反応を生じ化学結合を形成し
得るものであればいずれでもよい。即ち、縮合反応、付
加反応等による分子間の結合あるいは重合反応による架
橋等を熱及び／又は光によって生じさせる反応様式を利
用することができる。

具体的には、解離性の水素原子を有する官能基（Ｒ，は
炭素数１〜１８のアルキル基、好ましくは炭素数１〜６
のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基等）、炭素数７〜１１のアラ
ルキル基（例えばベンジル基、フェネチル基、メチルヘ
ンシル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基等）
もしくは炭素数６〜！２のアリール基（例えばフェニル
基、トリル基、キシリル基、メシチレン基、クロロフェ
ニル基、エチルフェニル基、メトキシフェニル壜、ナフ
チル基等）又は〜ＯＲ２基（Ｒ，はＲ，で示した上記炭
化水素基と同一の内容）を表わす）、−ｏｎ基、−５Ｒ
基、−Ｎｌｌ・Ｐ、基（ｌ？、は、水素原子又はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の如き炭素数１
〜４のアルキル基を表わす〕と から各々選ばれた官能基の組合せを少なくとも１組含有
する場合あるいは、−ＣＯＮＩＩＣＩＩ□Ｑｌｌ、（Ｒ
４は水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基等の如き炭素数１〜６のアルキル基
を表わす）又は重合性二重結合基等を含有する場合が挙
げられる。

該重合性二重結合基として具体的には、前記の重合性官
能基の具体例として挙げたものを挙げることができる。

更には、例えば、遠藤剛、［熱硬化性高分子の精密化（
Ｃ，Ｍ、ＣＭ、１９８６年刊）、原崎勇次、［最新バイ
ンダー技術便覧」第［１−１章（総合技術センター、１
９８５年刊）、大津随行「アクリル樹脂の合成・設計と
新用途開発」　（中部経営開発センター出版部、１９８
５年刊）、大森英三「機能性アクリル系樹脂」　（テク
ノシステム１９８５年刊）乾英夫、永松元太部、「感光
性高分子Ｊ　（講談社、１９７７年刊）、角田隆弘、「
新・感光性樹脂」　（印刷学会出版部、１９８１年刊）
　、Ｇ、［、Ｇｒｅｅｎ　ａｎｄ、　Ｂ、Ｐ、５Ｌａｒ
Ｒ，Ｊ、Ｍａｃｒｏ、Ｓｃｉ　Ｒｅｖｓ　Ｍａｃｒｏ、
Ｃｈｅｍ、、　Ｃ２１（２）＋　１８７〜２７３（１９
８１〜８２）、　Ｃ，Ｇ、Ｒｏｆｆｅｙ、　ｒＰｈｏＬ
ｏｐｏｌ）ｖｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　　５ｕｒｆａ
ｃａ　Ｃｏａｔｉｎｇｓ」　（Ａ、Ｗｉｌｅｙ　　Ｉｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂ、　１９８２年刊）等の
総説に引例された官能基・化合物等を用いることができ
る。

これらの架橋性官ｆｉｔ９Ｍは、一つの共重合体成分中
に含有されていてもよいし、別個の共重合体成分中に含
有させて架橋反応を行なってもよい。

これらの架橋性官能基を含有する共重合体成分に相当す
る単量体の具体的なものとしては、例えば、−服代（■
）の単量体と共重合し得る該官能基を含有するビニル系
化合物を挙げることができる。

例えば、高分子学会Ｂｒ高分子データ・ハンドブツク〔
基礎曙〕」培風館（１９８６刊）等に記載さている。具
体的には、アクリル酸、α及び／又はβ置換アクリル酸
（例えばα−アセトキシ体、αアセトキシメチル体、α
−（２−アミノメチル）体、α〜クロロ体、α−ブロモ
体、α−フロロ体、α−トリブチルシリル体、α−シア
ノ体、β−クロロ体、β−ブロモ体、α−クロロ−β−
メトキシ体、α、β−ジクロロ体等）、メタクリル酸、
イタコン酸、イタコン酸半エステル類、イタコン酸半ア
ミド頚、クロトン酸、２−アルケニルカルボン酸類（例
えば２−ペンテン酸、２−メ（−ル２−ヘキセン酸、２
−オクテン酸、４−メチル２−ヘキセン酸、４−エチル
−２−オクテン酸等）、マレイン酸、マレイン酸半エス
テル類、マレイン酸半アミド類、ビニルベンゼンスルホ
ン酸、ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルスルホン酸、
ビニルホスホ酸、ジカルボン酸類のビニル基又はアリル
基の半エステル誘導体、及びこれらのカルボン酸又はス
ルホン酸のエステル誘導体、アミドＦ４体の置換基中に
該架橋性官能基を含有する化合物等が挙げられる。

本発明の樹脂〔Ｂ〕における上記［架橋性官能基を含有
する共重合体成分Ｊの割合は、該樹脂中好ましくは１〜
８０重量％である。より好ましくは、５〜５０重量％で
ある。

かかる樹脂を製造する際には、架橋反応を促進させるた
めに、必要に応じて、反応促進剤を添加してもよい０例
えば、酸（酢酸、プロピオン酸、酪酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−Ｆルエンスルホン酸等）、過酸化物、アゾビ
ス系化合物、架橋剤、増感剤、光重合性単量体等が挙げ
られる。具体的には、架橋剤としては、具体的には、山
下昔三、金子東助編「架橋剤ハンドブフク」大成社刊（
１９８１年）等に記載されている化合物等を用いること
ができる０例えば、通常用いられる、有機シラン、ポリ
ウレタン、ポリイソシアナートの如き架橋剤、エポキシ
樹脂、メラミン樹脂の如き硬化剤等を用いることができ
る。

光架橋反応性の官能基を含有する場合には、前記した感
光性樹脂に関する総説に引例された化合物等を用いるこ
とができる。

また、樹脂〔Ｂ〕は、前記した一般式（ＩＩ）で示され
る繰返し単位に相当する単量体及び前記した多官能性単
量体とともに、これら以外の他の単量体［例えば樹脂〔
Ａ〕にて含有され得る他の単量体として前記したもの）
を共重合成分として含有してもよい。

以上の如く、本発明の樹脂〔Ｂ〕は、架橋構造を電合体
の少なくとも１部にイ丁することを特徴とするが、更に
無機光導電体及び該結着樹脂を少なくとも含ｆ有する光
ｉｌｔ層形層形成敗分散物調整打機溶媒にＩＩＪ溶性で
あることを必要とする。具体的には、例えばトルエン溶
媒１００重量部に対して、温度２５°Ｃにおいて、樹脂
〔１３〕が少なくとも５重量部以上熔解するものであれ
ばよい。これら塗布用の溶媒としては、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、クロロホルム、メチルクロロホルム
、トリクレン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、
エタノール、プロパツール、ブタノール等のアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル１０、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステルナｎ１エ
チレングリコールモノメチルエーテル、２−メトキシエ
チルアセテート等のグリコールエーテル類、ベンゼン、
ｉ・ルエン、キンレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化
水素類等が挙げられ、これらは単独で又は混合して使用
することができる。

更に、樹脂ＣＢ）の好ましい態様として、−服代（ＩＩ
）で示される繰返し単位を少なくとも１種含有する重合
体で、一部が架橋されており、■、つ、少なくとも１つ
の主鎖の片末端にのみ、　Ｐ（ｈｌｌｚ基、−５Ｏ，Ｉ
Ｉ基、−ＣＯＯｉｌ基、−ＯＨ基、−３Ｈ基、ＯＲ’ には前記Ｒと同一のものを示す）、 環状酸無水物含ａ基（具体的には樹脂〔Ａ〕にて記載し
たと同様の内容を示す）、 ｂ雪 基（ｂ＋、ｂｚは同じでも異なっていてもよく、水素原
子又は炭化水素基を示す）から選ばれる少なくとも一つ
の極性基を結合して成る重量平均分子量５ＸＩＯ’以上
の、好ましくは重量平均分子量８×１０４〜６ＸｌＯ’
の重合体（以下樹脂（Ｂｏ）とする）を挙げることがで
きる。

樹脂〔Ｂ″〕のガラス転移点は好ましくは０°Ｃ〜１２
０’ｃの範囲、より好ましくはＩＯ’Ｃ〜９５°Ｃであ
る。

ｂｌ及びｂ２の具体例としては、水素原子のばか炭素数
１〜■０の置換されてもよい脂肪族（例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル恭、オクチ
ル基、２−シアンエチル基、２−クロロエチル基、２−
エトキンカルボニルエチル基、ベンジル基、フェネチル
基、クロロヘンシル基、等）、置換されてもよいアリー
ル基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ク
ロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキンカルボニ
ルフェニル基、シアンフェニル基等）等が挙げられる。

また、好ましい末端極性基は、　ＰＯＪｚ基、構造を有
する。

結合基としては炭素−炭素結合（−重結合あるいは二重
結合）、炭素−へテロ原子結合（ヘテロ原子としては例
えば、酸素原子、イオウ原子、窒素原子、ケイ素原子等
）、ヘテロ原子−へテロ原子結合の原子団の任意の組合
わせで構成されるもＩｒ 原子、ハロゲン原子（例えば、フン素原子、塩素原子、
臭素原子等）、ンアノ基、ヒドロキシル基、アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等）等を示
す］、　　丑Ｃ１１＝Ｃ１１）−３基、　Ｃ０）ｌｌｈ
基及び−Ｓｏｔ！１１１１．基である。

重合体主鎖の片末端のみに結合する前記特定の極性基は
重合体主鎖の一方の末端に直接結合するか、あるいは任
意の連結基を介して結合した化学〔ここでＲＩ３は水素
原子、炭素数１〜８の炭化水素基（例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
恭、ベンノル基、フェネチル基、フェニル基、トリル基
等）又は−ｏｎ、ＣＲ＋−は、Ｒ１１の炭化水素基と同
一の内容を表す）を表わす〕等が挙げられる。

重合体主鎖の少なくとも１つの片末端にのみ特定の極性
基を結合して成る本発明の樹脂〔Ｂ〕は、従来公知のア
ニオン重合あるいはカチオン重合によって得られるリビ
ングポリマーの末端に種々の試薬を反応させる方法（イ
オン重合法による方法）、分子中に特定の極性基を含有
する重合開始剤及び／又は連鎖移動剤を様いてラジカル
重合させる方法（ラジカル重合法による方法）、あるい
は以上の如きイオン重合法もしくはラジカル重合法によ
って得られた末端に反応性基含有の重合体を高分子反応
によって本発明の特定の極性基に変換する方法等の合成
法によって容易にｑＭ造することができる。

具体的には、Ｐ、Ｄｒｅｙｆｕｓｓ＋　Ｒ，Ｐ、口ｕｉ
ｒｋ＋　Ｅｎｃｙｃｌ。

Ｐｏ１ｙｓ、Ｓｃｉ、Ｅｎｇ、ユニ　５５１（１，９８
７）　、中條善樹、山下雄也「染料と薬品」、別、２３
２（１９８５）　、上田明、永井進「科学と工業Ｊ６０
．５７（１９８６）等の総説及びそれに引用の文献等に
記載の方法によって製造することができる。

本発明に用いられる樹脂〔Ｂ°〕の重合体は、具体的に
は、−服代（ｔｌ）で示される繰返し単位に相当する単
量体、前記した架橋構造を形成させるための多官能性単
量体及び片末端に結合させるべき極性基を含有するｉｌ
＄ｊ￥移動剤の混合物を重合開始剤（例えばアゾビス系
化合物、過酸化物等）により重合する方法、あるいは上
記連鎖移動剤を用いずに、該極性基を含有する重合開始
剤を用いて重合する方法、あるいは連鎖移動剤及び重合
開始剤のいずれにもＡｍＦＵ性基を含有する化合物を用
いる方法、更には、前記３つの方法において、連鎖移動
剤あるいは重合開始剤の置換基として、アミノ基、ハロ
ゲン原子、エポキシ基、酸ハライド基等を含をする化合
物を用いて重合反応後、更に高分子反応でこれらの官能
基と反応させることで該極性基を導入する方法、等を用
いて製造することができる。用いる連鎖移動剤としては
、例えば該極性基あるいは該極性基に誘導しうる置ｔａ
基を含有するメルカプト化合物（例えばチオグリコール
酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプ
ロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカ
プト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシ
ン、２−メルカプトニコチン酸、３−　ＣＮ　（２−メ
ルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３−　
（Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ〕プロピオン酸
、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−
メルカプトエタンスルホン酸、３−メルカプトプロパン
スルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、２−メ
ルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパ
ンジオール、１−メルカプト−２−プロパツール、３−
メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール２
−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトイミダゾー
ル、２−メルカプト−３ビリジノール等）、あるいは上
記極性基又は置換基を含有するヨード化アルキル化合物
（例えばヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨード
エタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨード
プロパンスルホン酸等）が挙げられる。好ましくはノル
カプト化合物が挙げられる。

これらの連鎖移動剤あるいは重合開始剤は、各々全単量
体１００重量部に対して、０．５〜１５重量部であり、
好ましくはｌ−１０重量部である。

本発明では、本発明に従う樹脂［Ａ）及び樹脂〔Ｂ〕（
（ｌも含む）の他に他の樹脂を併用させることもできる
。それらの樹脂としては、例えば、アルキッド樹脂、ポ
リブチラール樹脂、ポリオレフィン類、エチレン−酢と
共重合体、スチレン樹脂、スチレン−ブタジェン樹脂、
アクリレートブタジェン樹脂、アルカン酸ビニル樹脂等
が挙げられる。

上記他の樹脂は、本発明の樹脂を用いた全結着樹脂量の
１３０％（重量比）を越えると本発明の効果（特に静電
特性の向上）が失われる。

本発明に用いる樹脂〔Ａ〕と樹脂〔Ｂ〕の使用量の割合
は、使用する無機光導電材料の種類、粒径、表面状態に
よって異なるが一般に樹脂〔Ａ〕と樹脂〔Ｂ〕の用いる
割合は５〜８０対９５〜２０（重ｌ比）であり、好まし
くはＸ５〜６０対８５〜４０（重量比）である。

本発明に使用する無機光導電材料としては、酸化亜鉛、
酸化チタン、硫化亜鉛、硫化カドミウム、炭酸カドミウ
ム、セレン化亜鉛、セレン化カドミウム、セレン化テル
ル、硫化鉛等が挙げられる。

無機光導電材料に対して用いる結着樹脂の総量は、光導
電対１００重量部に対して、結着樹脂を１０〜１００重
量部なる割合、好ましくは１５〜５０重量部なる割合で
使用する。

本発明では、必要に応じて各種の色素を分光増感剤とし
て併用することができる０例えば、宮本晴視、武井秀彦
、イメージング１９７３（Ｎｏ、８）第１２頁、（：、
Ｊ、Ｙｏｕｎｇ等、ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅｗ　１５　４６
９（１９５４）、清田航平等、電気通信学会論文誌＝Ｌ
玉り四肢、２）、　９７（１９８０）、原崎勇次等、工
業科学雑誌銭７８及び１８８（１９６３）、谷忠昭、日
本写真学会琵甚、２０８（１９７２）、等の総説引例の
カーボニウム系色素、ジフェニルメタン色素、トリフェ
ニルメタン色素、キサンチン系色素、フタレイン系色素
、ポリメチン色素（例えば、オキソノール色素、メロシ
アニン色素、シアニン色素、ログシアニン色素、スチリ
ル色素等）、フタロシアニン色素（金属含有してもよい
）等が挙げられる。

更に具体的には、カーボニウム系色素、トリフェニルメ
タン色素、キサンチン系色素、フタレイン系色素を中心
に用いたものとしては、特公昭５１４５２号、特開昭５
０−９０３３４号、特開昭５０−１１４２２７号、特開
昭５３−３９１３０号、特開昭５３−８２３５３号、米
国特許第３，０５２，５４０号、米国特許第４，０５４
，４５０号、特開昭５７−１６４５６号等に記載のもの
が挙げられる。

オキソノール色素、メロシアニン色素、シアニン色素、
ログシアニン色素等のポリメチン色素としては、Ｆ、Ｍ
、ＩＩａｒｍｍｅｒ　　ｒＴｈｅ　Ｃｙａｎｉｎｅ　Ｄ
ｙｅｓ　ａｎｄＲｅ１ａｔｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄ！ｌ
Ｊ等に記載の色素類が使用可能であり、更に具体的には
、米国特許第３．０４７．３Ｂ４号、米国特許第３．　
Ｈｏ、５９１号、米国特許第３，１２１，００８号、米
国特許第３，１２５，４４７号、米国特許第３．１２８
．１７９号、米国特許第３，１３２，９４２号、米国特
許第３．６２２．３１７号、英国特許第１，２２６．８
９２号、英国特許第１，３０９．２７４号、英国特許第
１，４０５，８９８号、特公昭４８−７８１４号、特公
昭５５−１８８９２号等に記載の色素が挙げられる。

更に７００ｎｓ＋以上の長波長の近赤外〜赤外光域を分
光増感するポリメチン色素として、特開昭４７８４０号
、特開昭４７−４４１８０号、特公昭５１−４１０６１
号、特開昭４９−５０３４号、特開昭４９−４５１２２
号、特開昭５７４６２４５号、特開昭５６−３５１４１
号、特開昭５７−１５７２５４号、特開昭６１゜２６０
４４号、特開昭６１−２７５５１号、米国特許第３．６
１９．１５４号、米国特許第４．１７５．９５６号、ｒ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　」１９８２
年、２１６、第１１７〜１１８頁等に記載のものが挙げ
られる９本発明の感光体は種々の増感色素を併用させて
も、その性能が増感色素により変動しにくい点において
優れている。更には、必要に応じて、化学増感剤等の従
来知られている電子写真感光層用各Ｍ添加剤を併用する
こともできる０例えば、ｎｊ１記した総説：イメージン
グ１９７３（Ｎｏ、８）第１２真等の総説引例の電子受
容性化合物（例えば、ハロゲン、ベンゾキノン、クロラ
ニル、酸無水物、を機カルボン酸等）、小門宏等、［最
近の光導電材料と感光体の開発・実用化」第４章〜第６
章二日本科学情報■出版部（１９８６年）の総説引例の
ボリアリールアルカン化合物、ヒンダードフェノール化
合物、Ｐ−フェニレンジアミン化合物等が挙げられる。

これら各種添加剤の添加量は、特に限定的ではないが、
通常光導電体１００重量部に対して０．０００１〜２，
０重量部である。

光導電層の厚さは１〜１００　μ、特にｌＯ〜５０μが
好適である。

また、電荷発生層と電荷輸送層の積層型感光体の電荷発
生層として光導電層を使用する場合は電荷発生層の厚さ
は０．Ｏ１〜１μ、特に０．０５〜０，５　μが好適で
ある。

感光体の保護および耐久性、暗減衰特性の改善等を主目
的として絶縁層を１１設させる場合もある。

この時は絶縁層は比較的薄く設定され、感光体を特定の
電子写真プロセスに用いる場合に設けられる絶縁層は比
較的厚く設定される。

後者の場合、絶縁層の厚さは、５〜７０μ、特には、ｌ
Ｏ〜５０μに設定される。

積層型感光体の電荷輸送材料としてはポリビニルカルバ
ゾール、オキサゾール系色素、ピラゾリン系色素、トリ
フェニルメタン系色素などがある。

電荷輸送層の厚さとしては５〜４０μ、特には１０〜３
０μが好適である。

絶鳥ＩＮあるいは電ｖ１輸送層の形成に用いる樹脂とし
ては、代表的なものは、ポリスチレン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩ビー酸ビ共重合体樹脂、ポ
リアクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、
ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリ
コン樹脂の熱可塑性樹脂及び硬化性樹脂が適宜用いられ
る。

本発明による光導電層は、従来公知の支持体上に設ける
ことができる。一般に云って電子写真感光層の支持体は
、導電性であることが好ましく、導電性支持体としては
、従来と全く同様、例えば、金属、紙、プラスチンクシ
ート等の基体に低抵抗性物質を含浸させるなどして導電
処理したもの、基体の裏面（感光層を設ける面と反対面
）に導電性を付与し、更にはカール防止を図る等の目的
で少なくともＩＮ以上をコートしたもの、前記支持体の
表面に耐水性接着層を設けたもの、前記支持体の表面層
に必要に応して少なくとも１層以上のプレコート層が設
けられたもの、Ａ１等を蒸着した基体導電化プラス千ツ
クを紙にラミネートしたもの等が使用できる。

具体的に、導電性基体あるいは導電化材料の例として、
坂本幸男、電子写真、１４　（Ｎｏ、　１）、Ｐ２〜＋
１（１９７５）、森賀弘之、「入門特殊紙の化学」高分
子刊行会（１９７５）、Ｍ、Ｆ、１Ｉｏｏｖｅｒ＋　Ｊ
、Ｍａｃｒｏｍｏｌ、Ｓｃｉ、Ｃｈｃｍ。

Ａ−４（６）、第１３２７〜第１４１７頁（１９７０）
等に記載されているもの等を用いる。

（実施例） 以下に本発明の実施例を例示するが、本発明の内容がこ
れらに限定されるものではない。

樹脂〔Ａ〕の合成例：樹脂〔Ａ〕−１ 工ヂルメタアクリート９５ｇ及びトルエン２００ｇの混
合溶液を窒素気流下９０℃の温度に加温した後、４．４
°−アゾビス（４−シアノ吉草酸）（以下略号＾、Ｂ、
Ｃ，Ｖとする）５ｇを加え、１０時間反応させた。

得られた共重合体〔Ａ〕−１の重量平均分子量は８．３
００であった。

Ａ　の人　　Ｉ　　　　Ａ−２ エチルメタクリレ−）９５ｇ、チオグリコール酸５ｇ、
及びトルエン２００ｇの混合溶液を窒素気流下７５℃の
温度に加温した後、アゾビスイソブチロニトリル１．Ｏ
ｇを加え８時間反応させた。得られた共重合体〔Ａ〕−
２の重量平均分子量は７８００であった。

Ａ　の人　　３〜８：　　　Ａ　−〜８樹脂〔Ａ〕の合
成例２において用いたチオグリコール酸を表−２の化合
物に代えた他は、合成例２と同様の条件にして各共重合
体〔Ａ〕を合成しＡ　の人　　１２〜２：　　　　Ａ　
　−１２〜２２合成例１において、エチルメタクリレー
ト９５ｇの代わりに、下記表−３の単量体に代えた他は
、合成例１と同様に操作して、各樹脂〔Ａ〕を製造した
。各樹脂の重量平均分子量は８０００〜９０００であっ
た。

表−３ ベンジルメタクリレート９５ｇ及びトルエン２００ｇの
混合溶液を窒素気流下９５°Ｃの温度に加温した後、２
．２″−アゾビス（４−シアノヘプタツール）５ｇを加
え、８時間反応させた。更に温度を８５°Ｃにした後コ
ハク酸無水物１．２ｇ及びピリジン１ｇを加え１０時間
反応させた。得られた共重合体（Ｘｌ＋）の重量平均分
子量は８．５００であった。

Ｂ　の人　　１：　　　　Ｂ　−ｉ エチルメタクリレート　１００　ｇ　、エチレングリコ
ールジメタクリレート１．０ｇ及びトルエン２００ｇの
混合溶液を窒素気流下７５゛Ｃの温度に加温した後、ア
ゾビスイソブチロニトリル１．Ｏｇを加え、１０時間反
応させた。得られた共重合体〔Ｂ〕−１の重量平均分子
量は４．２ＸｌＯ’であった。

Ｂ　の八　　　〜８：Ｂ　　−２〜１８樹脂［Ｂ］の合
成例１と同様の重合条件でモノマーと、架橋上ツマ−を
下表−４の化合物を用いて、樹脂〔Ｂ〕を製造した。

Ｂ　の人　　１９：　　　　Ｂ　　−１９工チルメタク
リレート９９ｇエチレングリコールジメタクリレートＩ
ｇトルエン１５０ｇ及びメタノール５０ｇの混合溶液を
窒素気流下７０°Ｃの温度に加温した後、４．４°−ア
ゾビス（４−シアノベンクン酸）１．ｏｇを加え、８時
間反応した。

得られた共重合体のミーは１．０Ｘ１０’であった。

Ｂ　の人　　２０〜２３；　　　　Ｂ　　−２０〜２３
上記樹脂〔Ｂ〕の合成６例１８において、重合開始剤＝
４，４°−アゾビス（４−シアノペンクン酸）の代わり
に下記表−５の化合物を用いて、合成例１８と同様の条
件で樹脂（Ｂｌを各々製造した。各樹脂のＭ−は１．Ｏ
Ｘ　１０’〜３ＸＩＯ’であった。

Ｂ　の人　　２４：　　　　Ｂ　　−２４工チルメタク
リレート９９ｇ、チオグリコール酸１．０ｇ、ジビニル
ベンゼン２．０ｇ及びトルエン２００ｇの混合溶液を窒
素気流下攪拌しながら温度８０℃に加温した。２．２”
−アゾビス（シクロヘキサン−１カルボニトリル）（略
称ＭＣＩ（Ｎ）　０．８ｇを加え４時間反応し、更に、
Ａ、Ｃ，Ｈ，Ｎ、を０．４ｇ加えて２時間、その後＾、
Ｃ，Ｈ，Ｎ、を０．２ｇ加えて、２時間反応した。

得られた重合体のｈは１．２Ｘｌｏ’であった。

Ｂ　のム　　２５〜３７：　　　　Ｂ２５〜３７樹脂［
Ｂ］の合成例２３において、架橋用多官能性単量体であ
るジビニルベンゼン２．Ｏｇの代わりに、下記表−６の
多官能性単量体又はオリゴマーを用いる他は、合成例２
３と同様に操作して、樹脂〔Ｂ〕を製造した。

の”　　　３８〜４５：　　　　Ｂ　　−３８〜４５メ
チルメタクリレ一ト３９ｇ、エチルメタクリレ−１６０
ｇ、下記表−７のメルカプト化合物１．０ｇエチレング
リコールジメタクリレート２ｇ１−ルエン１５０ｇ及び
メタノール５０ｇの混合溶液を窒素気流下７０°Ｃの温
度に加温した後、２．２“−アゾビス（インブチロニト
リル）　０．８ｇを加え４時間反応し、更に、２．２”
−アゾビス（イソブチロニトリル）　０．４ｇを加えて
４時間反応した。

得られた各重合体のｈ−は９．５　Ｘ　１０’〜２Ｘ１
０’であった。

表−７ 実施例１〜２及び比較例Ａ−Ｅ 実施例１ 合成例１で製造した樹脂〔Ａ〕−１を６ｇ（固形分■と
して）、樹脂（Ｂｌの製造例１で製造した樹脂〔Ｂ〕−
１を３４ｇ（固形分量として）、酸化亜鉛２００ｇ、下
記構造のへブタメチンシアニン色素〔Ａ〕０．０２ｇフ
タル酸無水物０．０５ｇ及びトルエン３００ｇの混合物
をボールミル中で２時間分散して、感光層形成物を調製
し、これを導電処理した紙に、乾燥付着量が１８ｇ／醒
となる様に、ワイヤーバーで塗布し、１１０°Ｃで１分
間乾燥し、ついで暗所で２０°Ｃ６５％Ｒ１＋の条件下
で２４時間放置することにより、電子写真感光材料を作
製した。

色素〔Ａ〕 実施例２ 実施例１において、樹脂ＣＢ） １３４ｇの代 わりに、樹脂〔Ｂ〕ｉ４．３４ｇ（固形分量として〕を
用いた他は、実施例Ｉと同様に操作して、電子−写真感
光材料を作製した。

比較例Ａ 実施例１において、樹脂〔Ａ〕−１，６ｇと樹脂〔Ｂ〕
−１，３４ｇに代えて樹脂〔Δ〕−１のみ４０ｇとした
他は、実施例１と同様に操作して電子写真感光材料を作
製した。

比較例Ｂ 比較例Ａにおいて、樹脂ＣＡ３−］　、４０ｇの代わり
に、〔エチルメタクリレート／アクリル酸（９５１５）
重量比〕共重合体（Ｍｗ　：　７．５００）　［Ｒ］　
川、４０ｇを用いた他は、比較例へと同様に操作して、
電子写真感光材料を作製した。

比較例Ｃ 比較例へにおいて、樹脂〔Ａ〕−１，４０ｇの代わりに
、〔エチルメタクリレート／アクリルＭ（９８゜５　／
１．５）重量比〕共重合体（Ｍｗ　４５．０００）　：
　（Ｒ）＝２．４０ｇを用いた他は、比較例Ａと同様に
して電子写真感光材料を作製した。

比較例り 実施例１において、樹脂〔Ａ〕　−１，６ｇの代わりに
、樹脂（Ｒ）−１，６ｇに代えた他は、実施例１と同様
に操作して、電子写真感光材料を作製した。

比較例Ｅ 実施例２において、樹脂〔Ａ〕−１，６ｇの代わりに、
樹脂（Ｒ）−１，６ｇに代えた他は、実施例１と同様に
操作して、電子写真感光材料を作製した。

これらの感光材料の皮膜性（表面の平滑度）、静電特性
、湯像性及び環境条件を３０°Ｃ１８０％ｌ？１１とし
た時の１石像性を調べた。更に、これらの感光材料をオ
フセントマスター用原版として用いた時の光導電性の不
感脂化性（不感脂化処理後の光４電層の水との接触角で
表わす）及び印刷性（地ｔηれ、耐刷性等）を調べた。

以上の結果をまきめで、表−８に示す。

表−８に記した評価項目の実施の態様は以下の通りであ
る。

注１）　光導電層の平滑性： 得られた感光材料は、ベック平滑度試験機（熊谷理工■
製）を用い、空気容Ｉｔ　Ｉ　ＣＣの条件にて、その平
滑度（ｓｅｃ／ｃｃ）を測定した。

注２）　光導ｉｌｌの機械的強度； 得られた感光材料表面をヘイトン−１４型表面性試験材
（新来化学■製）を用いて荷重５０ｇ／ｃｄのものでエ
メリー紙（１１０００）で１０００回繰り返し探り摩耗
わ）を取り除き感光層の重Ｍ減少から残膜率（χ）を求
め機械的強度とした。

注３）：静電特性 温度２０゛Ｃ５６５％Ｒ１（の暗室中で、各感光材料に
ペーパーアナライザー（川口電機■製ペーパーアナライ
ザー５Ｐ−４２８型）を用いて一６ｋＶで２０秒間コロ
ナ放電をさせた後、１０秒間放置し、この時の表面電位
ｖ１゜を測定した０次いでそのまま暗中で９０秒間静置
した後の電位Ｖ、。。を測定し、９０秒間暗減衰させた
後の電位の保持性、即ち、暗減衰保持率（［ｌＲＩ？　
（Ｘ）］を、Ｒａ。／Ｖ＋ａ）　　Ｘ１００（Ｘ）で求
めた。

又、コロナ放電により光導電層表面を一４Ｏ０ｖに帯電
させた後、該光導電層表面をガリウムーアルミニウムー
ヒ素半導体レーザー（発振波長８３０ｎｍ＞光で照射し
、表面電位（Ｖ、。）が１７１０に減衰するまでの時間
を求め、これから露光Ｉ　Ｅ　ｌ　／　ｌ。（ｅｒｇ／
ｃｄ）を算出する。

測定時の環境条件は、２０℃、６５％Ｒ１１（１）と３
０’Ｃ，８０％Ｒ１１（ｎ）で行なった。

注４）　撮像性： 各感光材料を以下の環境条件で１昼夜放置した後、各感
光材料を一６ＫＶで帯電し、光源として２．８１出力の
ガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー（発振波
長８３０ｎｍ）を用いて、感光材料表面上で、６４ｅｒ
ｇ　／ｃｄの照射量下、ピッチ２５μｌ及びスキャニン
グ速度３００ｍ１ｓｅｃのスピードで露光後、液体現像
剤とし°Ｃ，ＥＬＰ−Ｔ（富士写真フィルム■製〕を用
いて、現像し、定着することで得られた複写　ｉｉ！ｊ
（Ｉｍ！（カブリ、画像の画質）を目視評価した。陽像
時の環境条件は、２０°Ｃ６５％ＲＨ（１）と３０°Ｃ
８０％Ｒ）１（■）で実施した。

注５）　水との接触角 各感光材料を不惑脂化処理液ＥＬＰ−Ｅ　Ｃ７Ｘ士写真
フィルム■製）ヲ用いて、エツチングプロセッサーに１
回通して光４電層面を不感脂化処理した後、これに蒸留
水２μｐの水滴を乗せ、形成された水との接触角をゴニ
オメータ−で測定する。

注６）　耐刷性 上記性３）の＋ｉ像性と同様にして製版した後、上記性
４）と同条件で不感脂化処理し、これをオフセットマス
ターとしてオフセット印刷機（桜井製作所■製オリバー
５２型）にかけ上質紙を印刷用紙として用いて、印刷物
の非画像部の地汚れ及び画像部の画質に問題が生じない
で印刷できる枚数を示す（印刷枚数が多い程、耐剛性が
良好なことを表わす）。

表−８に示す様に、本発明の各感光材料は、光導電層の
平滑性膜の強度及び静電特性が良好で、実際の複写画像
も地力ブリがなく複写Ｎ質も鮮明であった。このことは
光導電体と結着樹脂が充分に吸着し、且つ、粒子表面を
被覆していることによるものと推定される。同様の理由
で、オフセットマスター原版として用いた場合でも不感
脂化処Ｉｌ液による不感脂化処理が充分に進行し、非画
像部の水との接触角が２０度以下と小さく、充分に親水
化されていることが４′１１る。実際に印刷して印刷物
の地汚れを観察しても地ｔηれは全く認められなかった
。

本発明の樹脂〔Ａ〕のみを用いた比較例Ａは、静電特性
は極めて良好であったが、オフセットマスター原版とし
て用いて印刷した所、３０００枚で印刷物の画質が劣化
した。

又比較例Ｂは、９０秒間のり、Ｒ，Ｒが低下し又Ｅｌ／
ｌ。

も大きくなってしまった。

更に、比較例Ｂの樹脂の化学構造と同様の共重合体で重
量平均分子量を大きくした場合の比較例Ｃでは、静電特
性が著しく悪化した。このことは、結着樹脂の分子量が
大きくなることによって、光導電体粒子への吸着ととも
に粒子間の凝集が引き起こされ、悪影響をもたらずもの
と推定される。

以上のことより、本発明の樹脂を用いた場合にのみ静電
特性及び印刷適性を満足する電子写真感光体が得られる
。

実施例３〜２６ 実施例１において、樹脂〔Ａ〕−１及び樹脂〔Ｂ〕−１
に代えて、下記表−９の各樹脂〔Ａ〕及び各樹脂ＣＢ）
に代えた他は、実施例１と同様に操作して、各電子写真
感光材料を作製した。

表−９に、（３０°Ｃ２８０％ＲＨ）条件下の静電特性
及び耐刷性の結果を記載した。

以上の様に、本発明の樹脂を用いた電子写真感光体は、
環境条件が過酷となっても、優れた＃％電時特性示し且
つ、オフセット印刷版として用いても、印刷適性が良好
なものであった。

実施例２７〜４５ 結着樹脂として、下記表−１０に記した樹脂（Ａ３６．
５ｇ及び樹脂〔Ｂ〕３３．５ｇ、酸化亜鉛２００ｇ、ロ
ースヘンガル０．０５ｇ、テトラフロムフェノールブル
ー０．０３ｇ、ウラニン０．０２　ｇ　、無水フタル酸
ｏ、ｏｉ　ｇ及びトルエン２４０ｇの混合物をボールミ
ル中で２時間分散した。ごれを導電処理した紙に、乾燥
付着Ｍ１Ｂｇ／ｒｄｋなる様にワイヤーバーで塗布し１
１０°Ｃで３０秒間加熱した０次いで２０°Ｃ１６５％
Ｒ１＋の条件下で２４時間放置することにより電子写真
感光材才４を作製した。

本発明の感光材料は、いずれも帯電性、暗電荷保持率、
光感度に優れ、実際の複写画像も高温・高温の（３０”
Ｃ−８０％ＲＨ）の過酷な条件においても、地力ブリの
発生のない、鮮明な画像を与えた。

更に、これをオフセットマスターの原版として用い゛ζ
印刷した所、表−１０の耐刷枚数の所でも鮮明な画質の
印刷物を得た。

但し、静電特性における、Ｅ、７．。は、コロナ放電に
より光導電層表面を一４Ｏ０Ｖに帯電させた後、該光導
ｉｔ層表面を照度２．０ルツクスの可視光で照射し、表
面電位（Ｖ、。）が１／１０に減衰するまでの時間を求
め、これから露光５ｉＬｚ＋＋＋（ルックス・秒）を算
出した。

又、感光材料の製版は、全自動製版機ＥＬＰ４０４Ｖ（
富士写真フィルム■製）でＥＬＰ−Ｔをトナーとして用
いて、トナー画像を形成した。

代理人　弁理士（８１０７）　　佐々木　清　隆（ほか
３名）

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）無機光導電材料及び結着樹脂を少なくとも含有す
   る光導電層を有する電子写真感光体において、該結着樹
   脂が下記樹脂〔Ａ〕の少なくとも１種及び下記樹脂〔Ｂ
   〕の少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写
   真感光体。 樹脂〔Ａ〕 １×１０＾３〜３×１０＾４の重量平均分子量を有し、
   且つ、−ＰＯ＿３Ｈ＿２基、−ＳＯ＿３Ｈ基、−ＣＯＯ
   Ｈ基、▲数式、化学式、表等があります▼基｛Ｒは炭素
   数１〜１０の炭化水素基又はＯＲ′基（Ｒ′は炭素数１
   〜１０の炭化水素基を示す）を示す｝、−ＳＨ基及びフ
   ェノール性ＯＨ基の酸性基並びに環状酸無水物含有基の
   うちの少なくとも１つの置換基を重合体主鎖の末端に結
   合して成る樹脂。 樹脂〔Ｂ〕 ５×１０＾４以上の重量平均分子量を有し、下記一般式
   〔II〕で示される繰り返し単位を重合体成分として少な
   くとも含有し、且つ架橋構造を有する樹脂。 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｔは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２ＯＣ
   Ｏ−、−ＣＨ＿２ＣＯＯ−、−Ｏ−又は−ＳＯ＿２−を
   表わす。 Ｖは炭素数１〜２２の炭化水素基を表わす。 ａ＿１及びａ＿２は、互いに同じでも異なってもよく、
   各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜８
   の炭化水素基、−ＣＯＯ−Ｚ又は炭素数１〜８の炭化水
   素基を介した−ＣＯＯ−Ｚ（Ｚは炭素数１〜１８の炭化
   水素基を表わす）を表わす。〕
2. （２）樹脂〔Ｂ〕が、更に少なくとも１つの重合体主鎖
   の片末端のみに−ＰＯ＿３Ｈ＿２、−ＳＯ＿３Ｈ、−Ｃ
   ＯＯＨ、−ＯＨ、−ＳＨ、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（Ｒ″は炭化水素基を示す）、環状酸無水物、−
   ＣＨＯ、−ＣＯＮＨ＿２、−ＳＯ＿２ＮＨ＿２及び▲数
   式、化学式、表等があります▼（ｂ＿１、ｂ＿２は同じ
   でも異なってもよく、各々水素原子又は炭化水素基を表
   わす）から選択される少なくとも１つの極性基を結合し
   て成る樹脂である請求項（１）記載の電子写真感光体。
3. （３）樹脂〔Ｂ〕が、樹脂〔Ａ〕で示される酸性基又は
   環状酸無水物含有基を含有する繰り返し単位を重合体成
   分として含有しない樹脂である請求項（１）又は（２）
   記載の電子写真感光体。