JPH0288584A - 珪素イソセレノシアネート - Google Patents
珪素イソセレノシアネートInfo
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- JPH0288584A JPH0288584A JP24208688A JP24208688A JPH0288584A JP H0288584 A JPH0288584 A JP H0288584A JP 24208688 A JP24208688 A JP 24208688A JP 24208688 A JP24208688 A JP 24208688A JP H0288584 A JPH0288584 A JP H0288584A
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- isoselenocyanate
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- OYGAPBNEEFJODZ-UHFFFAOYSA-N [Si](N=C=[Se])(N=C=[Se])(N=C=[Se])N=C=[Se] Chemical compound [Si](N=C=[Se])(N=C=[Se])(N=C=[Se])N=C=[Se] OYGAPBNEEFJODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な珪素イソセレノシアネートに関する。
発明の開示
本発明の珪素イソセレノシアネートは、文献未記載の新
規化合物であって、下記一般式（１）で表わされる。
規化合物であって、下記一般式（１）で表わされる。
Ｒ４−ｎ Ｓ ｔ （Ｎ ＣＳ ｅ） ｎ （１
）〔式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、フェニル環上
にハロゲン原子、低級アルコキシ基及びニトロ基からな
る群から選ばれた基を少なくとも１個有することのある
フェニル基を示す。ｎは１〜４の整数を示す。〕 上記一般式（１）で表わされる本発明の化合物は、シリ
ル化剤や、各種化合物を合成するための中間体として有
用な化合物である。
）〔式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、フェニル環上
にハロゲン原子、低級アルコキシ基及びニトロ基からな
る群から選ばれた基を少なくとも１個有することのある
フェニル基を示す。ｎは１〜４の整数を示す。〕 上記一般式（１）で表わされる本発明の化合物は、シリ
ル化剤や、各種化合物を合成するための中間体として有
用な化合物である。
本発明の化合物は、種々の方法により合成され得るが、
その好ましい一例を示せば例えば−飲代％式％（２） 〔式中Ｘはハロゲン原子を示す。Ｒ及びｎは前記に同じ
。〕 で表わされるハロゲン化合物と一般式 ％式％（３） 〔式中Ｍはアルカリ金属原子を示す。〕で表わされるシ
アン化合物とを反応させることにより製造される。
その好ましい一例を示せば例えば−飲代％式％（２） 〔式中Ｘはハロゲン原子を示す。Ｒ及びｎは前記に同じ
。〕 で表わされるハロゲン化合物と一般式 ％式％（３） 〔式中Ｍはアルカリ金属原子を示す。〕で表わされるシ
アン化合物とを反応させることにより製造される。
一般式（２）のハロゲン化合物と一般式（３）のシアン
化合物との反応において、両者の配合割合としては特に
限定されるものではないが、通常前者に対して後者を１
〜４倍モル程度、好ましくハ１．２〜１．５倍モル程度
とするのがよい。
化合物との反応において、両者の配合割合としては特に
限定されるものではないが、通常前者に対して後者を１
〜４倍モル程度、好ましくハ１．２〜１．５倍モル程度
とするのがよい。
上記反応は、通常適当な溶媒の存在下に行なわれる。溶
媒としては、例えばアセトニトリル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ジクロロメタン等が挙げられ
、これらの中でも特にアセトニトリルが好適である。該
反応は、通常室温〜４０℃付近で行なわれ、一般に１５
分〜７時間程麿で終了する。
媒としては、例えばアセトニトリル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ジクロロメタン等が挙げられ
、これらの中でも特にアセトニトリルが好適である。該
反応は、通常室温〜４０℃付近で行なわれ、一般に１５
分〜７時間程麿で終了する。
斯くして得られる本発明の化合物は、慣用の分離精製手
段、例えば蒸留等により、反応混合物から容易に単離さ
れる。
段、例えば蒸留等により、反応混合物から容易に単離さ
れる。
本発明の化合物は、下記に示すようにシリル化剤として
重要な化合物である。
重要な化合物である。
従来、カルボニル化合物のシアノシリル化は、トリメチ
ルシアニド（Ｍｅ３ Ｓ ｉ ＣＮ）を用いて行なわれ
て来たが、この方法ではアルデヒドをケトンと区別して
アルデヒドのみを選択的にシアノシリル化することは不
可能であった。
ルシアニド（Ｍｅ３ Ｓ ｉ ＣＮ）を用いて行なわれ
て来たが、この方法ではアルデヒドをケトンと区別して
アルデヒドのみを選択的にシアノシリル化することは不
可能であった。
これに対して本発明の化合物を使用すれば、アルデヒド
とケトンとの混合物の中からアルデヒドのみを選択的に
シアノシリル化して、ｏ−トリメチルシリル化シアノヒ
ドリンとすることができる。
とケトンとの混合物の中からアルデヒドのみを選択的に
シアノシリル化して、ｏ−トリメチルシリル化シアノヒ
ドリンとすることができる。
また本発明の化合物をシリル化剤として用いて一分子中
にアルデヒド基及びケトン基を有する化合物をシアノシ
リル化する場合、アルデヒド基のみを選択的にシアノシ
リル化することができる。
にアルデヒド基及びケトン基を有する化合物をシアノシ
リル化する場合、アルデヒド基のみを選択的にシアノシ
リル化することができる。
本発明の化合物をシリル化剤として使用するに当っては
、処理すべきカルボニル化合物と一般式（１）の化合物
との使用割合は、前者１モル当り後者を０．８〜１．１
モル程度とするのがよい。
、処理すべきカルボニル化合物と一般式（１）の化合物
との使用割合は、前者１モル当り後者を０．８〜１．１
モル程度とするのがよい。
この際、反応系内にＫＳｅＣＮ、ルイス酸（例えばＺｎ
ＣＱ２等）の触媒を存在させる。これら触媒の曾は、シ
アノシリル化されるカルボニル化合物に対し、５〜３０
モル％程度とするのがよい。
ＣＱ２等）の触媒を存在させる。これら触媒の曾は、シ
アノシリル化されるカルボニル化合物に対し、５〜３０
モル％程度とするのがよい。
また反応溶媒としては、例えばヘキサン、アセトニトリ
ル、ベンゼン、塩化メチレン等（好ましくはヘキサン）
が用いられる。該反応は、通常室温〜６０℃程度、好ま
しくは４０°Ｃ付近で行なわれ、一般に１０〜３０時間
で該反応は完結する。
ル、ベンゼン、塩化メチレン等（好ましくはヘキサン）
が用いられる。該反応は、通常室温〜６０℃程度、好ま
しくは４０°Ｃ付近で行なわれ、一般に１０〜３０時間
で該反応は完結する。
実 施 例
以下に実施例及び参考例を掲げて本発明をより一層明ら
かにする。
かにする。
実施例１
（ＣＨ３）３ Ｓ ｉｃＱ （０，８１ｇ、７．５ミ
リモル） 、ＫＳｅＣＮ （１，３ｇ、９ミリモル）及
びヘキサン（１０ｍＱ）の混合物を室温下に５時間攪拌
した。ＧＬＣで分析した所、 （ＣＨ３） ３ Ｓ ｉ ＮＣ５ｅの収串は９５％以上
であった。固体分を濾過後、溶媒を留去し、残渣を減圧
蒸留し、（ＣＨ３）３ Ｓ １Ｎｃｓｅを１．１０ｇ
（８２％）を得た。
リモル） 、ＫＳｅＣＮ （１，３ｇ、９ミリモル）及
びヘキサン（１０ｍＱ）の混合物を室温下に５時間攪拌
した。ＧＬＣで分析した所、 （ＣＨ３） ３ Ｓ ｉ ＮＣ５ｅの収串は９５％以上
であった。固体分を濾過後、溶媒を留去し、残渣を減圧
蒸留し、（ＣＨ３）３ Ｓ １Ｎｃｓｅを１．１０ｇ
（８２％）を得た。
沸点： ７５−７６℃／ ３０ ｍｍＨｇＩＲ（ヘキサ
ン）： ２０４０ｃｎ＋−’ＭＳ （ｍ／ｚ）： Ｍ＋・・・１７９，１７７．１７６．１７５Ｍ” −８
ｅ・・・９９ 元素分析値（Ｃ４Ｈｇ Ｎ５ｅＳ ｉとして）理論値−
８ｅ ： ４４．３４％ 実測値・・・Ｓｅ：４３．２％ 実施例２〜８ 下記第１表に示す原料を用い、実施例１と同様にして、
目的とする珪素イソセレノシアネートを得た。
ン）： ２０４０ｃｎ＋−’ＭＳ （ｍ／ｚ）： Ｍ＋・・・１７９，１７７．１７６．１７５Ｍ” −８
ｅ・・・９９ 元素分析値（Ｃ４Ｈｇ Ｎ５ｅＳ ｉとして）理論値−
８ｅ ： ４４．３４％ 実測値・・・Ｓｅ：４３．２％ 実施例２〜８ 下記第１表に示す原料を用い、実施例１と同様にして、
目的とする珪素イソセレノシアネートを得た。
参η例
ＫＳｅＣＮ（９ミリモル）及び
（ＣＨ３）３ＳｉＣＱ（５ミリモル）をヘキサン中で７
時間攪拌した後、この溶液にｎ−ヘキシルアルデヒド（
５ミリモル）とｎ−ペンチルメチルケトン（５ミリモル
）との混合物及びＺｎ（１２２（０，０４ｇ）を加え、
４０°Ｃで２４時間攪拌した。ＧＬＣで分析した結果、
ｎ−ヘキシルアルデヒドだけがシアノシリル化され、ｎ
−ペンチルメチルケトンは未反応のまま１００％回収さ
れた。
時間攪拌した後、この溶液にｎ−ヘキシルアルデヒド（
５ミリモル）とｎ−ペンチルメチルケトン（５ミリモル
）との混合物及びＺｎ（１２２（０，０４ｇ）を加え、
４０°Ｃで２４時間攪拌した。ＧＬＣで分析した結果、
ｎ−ヘキシルアルデヒドだけがシアノシリル化され、ｎ
−ペンチルメチルケトンは未反応のまま１００％回収さ
れた。
（以 上）
Claims (1)
- （１）一般式 Ｒ＿４＿−＿ｎＳｉ（ＮＣＳｅ）＿ｎ 〔式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、フェニル環上に
ハロゲン原子、低級アルコキシ基及びニトロ基からなる
群から選ばれた基を少なくとも１個有することのあるフ
ェニル基を示す。ｎは１〜４の整数を示す。〕 で表わされる珪素イソセレノシアネート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24208688A JPH0288584A (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 珪素イソセレノシアネート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24208688A JPH0288584A (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 珪素イソセレノシアネート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288584A true JPH0288584A (ja) | 1990-03-28 |
Family
ID=17084086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24208688A Pending JPH0288584A (ja) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | 珪素イソセレノシアネート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0288584A (ja) |
-
1988
- 1988-09-26 JP JP24208688A patent/JPH0288584A/ja active Pending
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| INORG CHEM ACTA=1985 * |
| INORG CHEM=1968 * |
| J ORGANOMETAL CHEM=1967 * |
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