JPH0288573A - ４―位に液晶性残基を持つ光学活性１，３―ジオキソラン―誘導体、その製造方法および液晶組成物においてのドーパントとしてのそれの用途 - Google Patents

４―位に液晶性残基を持つ光学活性１，３―ジオキソラン―誘導体、その製造方法および液晶組成物においてのドーパントとしてのそれの用途

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JPH0288573A
JPH0288573A JP1186179A JP18617989A JPH0288573A JP H0288573 A JPH0288573 A JP H0288573A JP 1186179 A JP1186179 A JP 1186179A JP 18617989 A JP18617989 A JP 18617989A JP H0288573 A JPH0288573 A JP H0288573A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の利用分野１ 本発明は、４−位に液晶性残基を持つ光学活性１．３−
ジオキソラン−誘導体、その製造方法および液晶混合物
においてのドーパントとしてのそれの用途に関する。
［従来技術］ 液晶は特に最近の１０年間に、電気光学的性質およびデ
イスプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（
例えば、時計−、ポケット型計算器−およびタイプライ
タ−用デイスプレー）に使用されている。これらのデイ
スプレー装置は、液晶化合物のネマチック−、コレステ
リック−および／またはスメクチック相における誘電的
配列効果を基礎としており、その際に−誘電異方性の結
果として□化合物の分子長軸が印加された電場において
特に有利な配列をする。これらのデイスプレー装置の場
合の通例の切り換え時間は、特異な性質の為にそれ自体
が工業にとって非常に有望な化合物である液晶の多くの
他の潜在的な用途分野にとって非常に長過ぎる。この欠
点は、沢山の画像要素を制御し、結果として比較的大き
な面積を持つ電気器具、例えばビデオ装置、オシログラ
フまたはテレビジョン、レーダー、ＥＤＶ−またはワー
ドプロセッター用スクリーンの製造コストが極めて高く
成り過ぎる。
極最近の僅か二三年の間にネマチック液晶およびコレス
テリック液晶の他に、強誘電性スメクチック液晶相も益
々重要に成ってきている。
クラーク（Ｃ１ａｒｋ）やラガーウエル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）は、非常に薄いセルにおいて強誘電性液晶系を
用いることが、慣用のＴＮ“捩ネマチック”セルの切り
換え時間の１　、０００倍まで迅速である切り換え時間
を示す電気光学的スイッチング装置またはデイスプレー
要素をもたらすことを証明することができた（例えば、
Ｌａｇｅｒｗａｌ　１等、“デイスプレーの為の強誘電
性液晶（ＦｅｒｒｏｅＩｅｃ　ｔｒｉｃＬｉｑｕｉｄ　
Ｃｒｙｓｔａｌｓ　ｆｏｒ　Ｄｉｓｐｌａｙｓ）”　、
Ｓ１０シンポジウム、１９８５年１０月会議、サンジエ
ゴ、カルフォルニア、米国　参照）。これらの有利な性
質および他の有利な性質−例えば双安定切り換え性およ
び殆ど視角に無関係なコントラスト−の為に、強誘電性
液晶は原則として上記の用途分野にとって、例えばマト
リックス制御による用途分野に非常に適している。これ
は、傾斜スメクチック層を形成しそしてそれ自体が光学
活性である化合物を要求するかまたはこれが、この種の
スメクチック層を形成するといえども、それ自体が光学
活性でない化合物に混入する為に、光学活性化合物を用
いることによって対掌性の傾斜スメクチック層を誘発す
ることを可能とする。この関係で所望の相は、できるだ
け広い温度範囲に渡って安定であるべきである。
液晶の均一な平面配向は、電気光学的構造要素において
良好なコントラスト比を達成するのに必要である。Ｓｏ
及びＳ、相における良好な配向は、温度の低下時におけ
る液晶混合物の相順序が以下の通りである場合に得るこ
とができる８ 等方性→Ｎ“→ＳＡ＊→Ｓｃ＊ Ｎ＊−相における螺旋のピンチが非常に大きい（１０μ
ｍより大きい）かまたはピンチが更に良好に完全に相殺
されることが前提条件である（Ｔ。
Ｍａｔｕｍｏｔｏ等、第４６８−４７０頁、Ｐｒｏｃ、
ｏｆ　ｔｈｅ　６ｔｈｒｎｔ、Ｄｉｓｐｌａｙ　Ｒｅ５
ａｃｈ　Ｃｏｎｆ、、Ｊａｐａｎ　Ｄｉｓｐｌａｙ　。
１９８６年９月３０〜１０月２日、東京、日本；　Ｍ、
Ｍｕｒａｋａｍｉ等、同一文献、第３４４〜３４７頁）
。これは、Ｎ＊−相において例えば左旋回螺旋を示す対
掌性液晶混合物に右旋回螺旋を生ぜしめる別の光学活性
ドーパントを、螺旋が完全にまたは少なくとも殆ど（ピ
ッチ＞　１０　ｔｔ　ｍ）相殺されるのに充分な量で添
加することによって達成される。
従来技術からは、上述の幾つかの性質を持つ化合物が既
に公知であるが、−化合物の種類及び数に依存して一工
業に適合する液晶混合物の製造は相当に複雑な操作であ
るのでドーピング剤を広範囲から選択することを必要と
している。特に、僅かな添加量で添加した時に高い捻じ
れ能力を示しそして上記の相殺を実現し、その際に要求
され且つ混合物の“成分が持っ“他の性質（例えば、高
い自然偏光ｐ、　＞　にマイナスの影響を及ぼさない化
合物が探究されている。
［発明の解決しようとする課題１ 従って、本発明の課題は、か＼る性質を持ち且つ非常に
広範な液晶混合物との相容性がある新規の化合物を合成
することである。
１発明の構成ｊ 本発明は、４−位に液晶性残基を持ち且つ一般式（１） 子数１〜１６の直鎖状または分枝状アルキル基または炭
素原子数３〜１６の直鎖状または分枝状アルケニル基で
あり、但しこれらの基自体が不斉炭素原子を有していて
もよく、一つのまたは隣接していない複数の一０１１！
−が−〇−Ｓ−、−ＣＯ−１−０−ＣＯ−および／また
は−ＣＯ−０−でそして一つ以上のＨがＦ、、Ｃｆｆ１
．（ｌｒまたはＣＮで交換されていてもよく、 Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素原子または炭素原子数１
〜１０のアルキル基であり、但しアルキル基の一つ以上
のＨがＰで交換されていてもよくまたは Ｒ２およびＲ３はジオキソラン環のＣ（２）原子と一緒
になってシクロペンタン−、シクロヘキサン−またはシ
クロヘキサン環またはケト基を形成してもよく、 Ｒ４は水素原子または炭素原子数１〜１０のアルキル基
または炭素原子数２〜１０のアルケニル基であり、 ｊおよびｌはＯ１■または２であり、 ｋおよび…はＯまたは１であり、 ｎは０．１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０である場合にはｋはＯで
あり、ｎが０である場合にはｍはＯでありそしてｊ＋　
ｌ　＋ｎの合計が１より小さくなく且つ３より大きくな
く、 Ａ１および一へ２は −Ａ３は、 Ｍｌおよび−Ｍ２は−ＣＯ−０、−０−ＣＯ、−ＣＩＩ
□ＣＩｌ□、ＣＨ＝ＣＨ−−ＣＨｚＯ、−０Ｃｌｈまた
は−Ｃ，Ｃ−でありそして Ｘが０、Ｓまたはｏ−ｃｏ−ｏである。１で表される光
学活性の１．３−ジオキソラン−誘導体に関する。
上記の式から、最も近似した基が最も右の分子部分に結
合しているように理解できる。
特に有利な実施形態において、−Ｍ式（１）中の各記号
は以下の意味を有する： Ｒ１は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数４
〜１４の直鎖状または分校状アルキル−またはアルケニ
ル基、またはその際−つの−ＣＨ２が−０〜、−８−ま
たは−〇−ＣＯ−で交換されていてもよくまたは一つ以
上のＨがＦで交換されていてもよい、 ＲＺ、　ｌ？３、Ｒ４が水素原子または炭素原子数１〜
５のアルキル基であるか、またはＲ２およびＲ３はジオ
キソラン環のＣ（２）原子と一緒になってシクロペンタ
環、シクロヘキサン環またはケト基を形成してもよく、 ｊおよび２は０または１であり、 ｋ、　　ｍはおよびｎはＯまたは１であり、Ｐおよび−
Ｍ２は−ＣＯ−Ｏまたは一〇−ＣＯでありそして Ｘは０または−ｏ−ｃｏ−ｏある。
本発明の特に有利な別の実施形態では、１．３ジオキソ
ラン誘導体は、−儀式（ＩＶ）〔式中、Ｒ６およびＲ７
がメチル基または、ジオキソラン環のＣ（２）原子と一
緒になってシクロヘキサン環を意味し、 Ｒ５は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数６
〜１２の直鎖状または分枝状アルキルまたはアルケニル
基を意味し、 Ｍ３は−０、−８または一〇−ＣＯを意味しそして八４
　は で表される。
一般式（Ｉ）、特に式（ＩＶ）の新規の化合物には、有
利なものとして実施例に名称で挙げた化合物が包含され
ている。
−ｍ式（１）の化合物を製造する為には、殻式（ＩＩ） Ｒ’　（−Ａ’）＝（−Ｍ’）ｍ（−Ａ”）ｔ　（−Ｉ
ｌｌ２）Ｉｌｌ（−八’）　、−Ｘ−Ｈ（ＩＩ　）で表
される液晶性フェノール類、チオフェノール類またはカ
ルボン酸モノエステルを式（Ｉ［［）［式中、Ｙは適当
な脱離基である。］ で表される１、３−ジオキソラン−誘導体と反応させる
ことによって製造される。
式（ロウＸ・０の化合物と式（ＩＩＩ）中Ｙ・ＯＨの化
合物とをアゾジカルボン酸エステル及びチオフェニルホ
スフィンの存在下に反応させて（１）　　とすることが
できる。これにはミツノブ反応（Ｍｉｔｕｎｏｂｕ　Ｒ
ｅａｋｔｉｏｎ）として当業者に知られている方法を用
いる［例えば、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｐｅｒｋｉｎ　
Ｔｒａｎｓ　１９７５、第４６１頁参照］。しかしなが
ら式（ＩＩＩ）の化合物とＹが代表的な脱離基、例えば
メチル−スルホニル、トリフルオルスルホニル、４−ト
ルエンスルホニルまたは（求核ｉｔ換反応の標準的な文
献から）当業者に知られている他の脱離基である式（Ｉ
Ｉ）から誘導されるアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩とを反応させることもできる。
式（ｎ）の種類の化合物の製造方法は、当業者にとって
公知である（例えば、Ｚａｓｃｈｋｅ等、“Ｆｌｕｅｓ
ｓｉｇｅ　Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅ　ｉｎ　Ｔａｂｅｌｌｅ
ｎ（表の液晶）”、第１及び■巻、・・・〕。即ち、式
（ｎ）の種類のカルボン酸モノエステルは例えば相応す
るフェノールとホスゲンとから有機系塩基の存在下に製
造される。
一般に式（ＩＩＩ）の化合物は市販されているかまたは
文献、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　４２．４４７　
（１９８６）に従って製造できる。化合物（１）は原則
としてクロマトグラフィーおよび／または結晶化によっ
て精製できる。
本発明の別の対象である液晶混合物、特に強誘電性液晶
混合物は、液晶相を形成しそして一般式（Ｉ）の光学活
性化合物を少なくとも一種類含有している。
本発明の液晶混合物は液晶相を形成しそして一般式（１
）の少なくとも一種類の光学活性化合物を含有している
。
“液晶相”なる概念にはネマチック−、コレステリック
−１直交性スメクチック−または傾斜スメクチック相、
特にＳＡ−相を意味する。
この液晶混合物は２〜２０成分、２〜１５成分より成り
、その内の少な（とも一種類が本発明の対掌性化合物で
ある。
他の成分は、ネマチック相、コレステリック相および／
またはスメクチック相を示す公知の化合物から選択する
のが有利である。これら化合物には例えばシッフ塩基、
ビスフェニル類、テルフェニル類（Ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ
ｅ）　、フェニルシクロヘキサン類、シクロへキシルビ
フェニール類、Ｎ、Ｓまたは〇−金含有テロ環化合物、
例えばピリミジン類、桂皮酸エステル、コレステロール
エステル、種々の方法で橋架しそして末端極性基を持つ
ｐ−アルキル安息香酸の多核エステルが含まれる。市販
の液晶混合物は一般に、既に光学活性化合物の添加前に
、少なくとも一種類が液晶性である　　即ち、誘導体の
形□化合物としてまたは特定の共成分との混合状態で少
なくとも一種類の互変（清澄温度〉　溶融温度）のまた
は単変（清澄温度〉　溶融温度）のメソ相形成が期待で
きる液晶相を示す、非常に広範囲の成分の混合物として
存在している。
液晶混合物は、本発明の光学活性化合物の少なくとも一
種類の他にＳＣ−相を示すエステル化合物、例えばフェ
ニル−アルコキシ安息香酸、または窒素原子含有へテロ
環を持つビアロマチック化合物、例えばアルキルピリミ
ジニル−アルコキシ−ベンゼンを含有しているのが好ま
しい。
液晶混合物は本発明の化合物を一般に０．０５〜７０重
量％、特に０．１〜５０重量％含有している。
本発明の化合物は、ネマチック−、コレステリック−お
よび／またはスメクチック相を示す液晶混合物、特に強
誘電性液晶混合物の為のドーパントとして特に適してい
る。ネマチック−および／またはコレステリック相にお
いては例えば、これらは高い捻じれ力を示し、僅かな添
加量ですら、ドーピングされた混合物の既に存在する別
の性質に本質的に不利な影響を及ぼすことなく、冒頭に
記載した捻じれ相殺を行うのに充分である。この種の非
常に特異な効果は工業に適合する混合物を開発するのに
極めて有益である。
特に、本発明に従う混合物はＳＣ相において僅かな自然
な偏光（ＰＳ　）　Ｌか生じず、その結果極性に殆ど影
響することなしに混合物のピッチに顕著に作用する。そ
れ故にこれらの化合物はそこに存在する自然な偏光の正
負の記号に無関係に強誘電性混合物において使用するの
に有利である［例えばＲ，Ｂ、　Ｍｅｙｅｒ等、Ｊ、Ｐ
ｈｙｓ、　（Ｐａｒｉｓ）Ｌｅｔｔ、　３６、Ｌ−６９
（１９７５）］。また本発明の化合物はＳＣ相において
捻じれを生ぜしめ、この効果がＳ♂−相において捻じれ
を相殺するのにまたは、実地において使用するのに有利
である特別な値に調整するのに使用できる［例えば、Ｔ
。
Ｔｓｕｃｈｉｇａ等、　Ｊｐｎ、Ｊ、八ｐｐ１．Ｐｔ＋
ｙｓ、２５、　Ｌ−２７（１９８６）１゜ 本発明の化合物の高い捻じれ力は、ネマチック相でさえ
、以前の“典型的な”デイスプレー技術において用いる
ことを有利にも可能とする。
しかしながらこの場合には、相殺でなく、対掌性ドーパ
ントをできるだけ僅かに添加することによって捻じれを
達成することが重要である。
これは、現時点で（未だ）市場を支配するＴＮ（捻じれ
ネマチック）　［Ｍ、　５ｃｈａｄ　を等、Ａｐｐｌ、
Ｐｈｙｓ。
Ｌｅｔｔ１８、第１２７頁（１９７１）］及びいわゆる
］ホワイトータイラーデイスプレー（Ｗｈｉｔｅ−Ｔａ
ｙｌｏｒ　ｄｉｓｐｌａｙ）　［Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ等
、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、４５、第４７１８頁（１９
７４）］　またはＳＢＥ／ＳＴＮ　（超複屈折効果／超
捻じれネマチック）デイスプレー［Ｔ、Ｊ、５ｃｈｅｆ
ｆｅｒ等、Ａｐｐｌ、Ｒｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、　４５、第
１０２１頁（１９８４）　］及びそれの種々の変形デイ
スプレー、例えばＯＭ■（オプティカル・モード・イン
ターフェース）デイスプレー［Ｍ、５ｃｈａｄｔ等、Ａ
ｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ。
、妖、第２３７頁（１９８７）　］に適合する。
スＪ１舛」、 （Ｓ）−４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）
−フェニル（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン
−４−イル）−メチルエーテル １　、３８ｇのトリフェニルホスフィンを３０ｍ１のテ
トラヒドロフランに溶解した溶液に０°Ｃで０．８３ｍ
１のジエチルーアゾジ力ルポキシラートを添加する。１
５分後に１．５ｇの４−（５−オクチル−ピリミジン−
２−イル）−フェノール及び０．７ｇの（Ｓ）−２２−
ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノールを添
加しそしてこの混合物を２日間２５°Ｃに維持する。溶
剤を蒸留によって除きそして残渣をクロマトグラフィー
（ＳｉＯ□、９５１５　Ｃ１ｌ□ｃｌｄ酢酸エチル）に
よって分離する。１１４．２°Ｃの融点を有する所望の
生成物０．９５　ｇがｎ−へキサンでの再結晶処理の後
に得られる。
〔α）ｎ：＋６．６　　（ｃ＝５、ＣＨＣ４２３）同様
にして以下の化合物も得られる： 実施開」 （Ｓ）−４−（２−オクチルオキシ−ピリミジン−５−
イル）−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
ソラン−４−イル）−メチルエーテル 融点：　９０．２°Ｃ （ｆｆ　Ｄ　　：　　＋　４．１　　（Ｃ＝　５　、Ｃ
ＨＣｊ２３）実ＪＬＩＬｕ （Ｓ）−４−（５−オクチルチオ−ピリミジン−５−イ
ル）フェニル−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ
ラン−４−イル）−メチルエーテル 融点７８６．８℃ 〔α）ｏ　　：　　＋　４．０　　（ｃ　＝　５　、Ｃ
ＨＣｊ２ｓ）実新１１１ （Ｓ）−４−（２−オクチル−ピリミジン−５−イル）
−フェニル−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−４−イル）−メチルエーテル 融点７９５．６”Ｃ （α）　ｏ　　：　＋　４．４　　（ｃ　＝　５　、Ｃ
ＨＣｊ２３）１新ｌ」Ｊ （Ｓ）−４−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２−
イル）−フェニル−（２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソラン−４−イル）−メチルエーテル 融点：　９４．２°Ｃ （α、ｌｓ＋　：　＋８．３　　（ｃ＝５、Ｃｌ１ＣＦ
！３）実新Ｉ引玉 （Ｓ）−４−［５−（４−へキシルフェニル）−ピリミ
ジン２−イル１−フェニル−（２，２−ジメチル−１，
３−ジオキソラン−４−イル）−メチルエーテル融点＝
１１０°Ｃ１清澄点＝１６４°Ｃ〔α）ｏ：＋３．９（
ｃ＝５、ＣＩＩＣＡｚ）実逼Ｉ引ユ （Ｓ）−４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）−
フェニル−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン
−４イル）メチルエーテル 融点：　７０．４°Ｃ 〔α）ｏ　：　＋４．９　（ｃ　＝　５、　ＣｌＩＣＱ
　３）（Ｓ）−〔４−（４−オクチルオキシベンゾイル
オキシ）ベンゾイルオキシ］−フェニル−（−２，２−
ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）−メチル
エーテルＸ　　１２６　　Ｓ”　　１４９　　Ｎ”　　
１７５　１〔α）ｏ：＋３．６（ｃ＝５　、ＣＨＣｊ２
ｓ）この化合物はそれ自体液晶であり、それ故に□対掌
性ドーパントとしての機能の他に□液晶混合物のＳｌ−
相及びＮ１相範囲を拡げるのにも使用できる。
皇詣炭」 （Ｓ）−４−［５−（１■、１１１−ペルフルオロオク
チルチオキシ）−ピリミジン−２−イル］−フェニル（
−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル
）−メチルエーテル 実ＪＩｄＬｆｉ 融点：　９８．９°Ｃ （α）　ｏ　　：　　＋４．０　　（ｃ　＝　５　、Ｃ
ＨＣＪ２３）実去ｌ澹瓜 （Ｓ）　−４−［５−（７−メチルノニルオキシ）−ピ
リミジン２−イル１−フェニル（−２，２−ジメチル−
１，３−ジオキソラン−４−イル）−メチルエーテルＸ
　　５６　５Ａ５７　１ （（ｒ）　ｏ　　：　　＋９．７　　（ｃ　＝　５　、
ＣＨＣｆ！３）ＳＡ−相の発生がこの化合物の、スメク
チック相での特に良好な相溶性をもたらす。
以下の化合物を同様にして得るが、（Ｓ）−２−オキソ
−Ｌ３−ジオキソラン−４−メタノールまたは５−プロ
ピル−４−メタノール誘導体を用いる：実皿炎旦 （Ｓ）−４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）
−フェニル−（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４
−イル）メチルエーテル 融点：　１２２．４　’Ｃ （ｃｒ）Ｄ：　　−５，３（ｃ＝５、ＣＨＣｌ　３）実
１１シユ （Ｓ）　−４−（２−（オクチルチオ−ピリミジン−５
−イル）−フェニル−（２−オキソ−１，３−ジオキソ
ラン−４−イル）−メチルエーテル 融点：　　１０４．９°Ｃ Ｃ（Ｘ〕ｎ　　：　　　１０．０　　（Ｃ＝　５　、Ｃ
ＨＣｊ２３）亥新Ｉ１口 （Ｓ）　−４−（２−（オクチルオキシ−ピリミジン−
５−イル）−フェニル−（２−オキソ−１，３−ジオキ
ソラン−４−イル）−メチルエーテル 融点：　１１７．８°Ｃ （α）　Ｄ：　　　８．９　（ｃ　＝　５　、ＣＨＣｊ
！：＋）実新直江Ｕ ４−ドデシルオキシビフェニル−４゛−イル（２−オキ
ソ−５−プロピル−１，３−ジオキソラン−４−イル）
メチルエーテル 融点：９４°Ｃ 実射Ｉ津匝 シス−４−（４−ドデシルオキシベンゾイルオキシ）ビ
フェニル−４°−イル（２−オキ゛へ５−プロピル−１
゜３−ジオキソラン−４−イル）−メチルエーテル融点
：　１２２．５°Ｃ 次溝ｌ洗」 トランス−４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）
−ビフェニル−４“−イル（２−オキソ−５−プロピル
−１，３−ジオキソラン−４−イル）−メチルエーテル
相転移：　Ｋ　　１３３．５　５Ａ１４６．５　１ス五
ｌ汁Ｕ シス−［４−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２イ
ル）−フェニル１−（２−オキソ−５−プロピル−１，
３ジオキソラン−４−イル）−メチルエーテル融点：１
００°Ｃ 実ｊｌ殊」 トランス−［４−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−
２−イル）−フェニル］−（２−オキソ−５−プロピル
１．３−ジオキソラン−４−イル）−メチルエーテル融
点：８３”Ｃ 災旌聞旦 （Ｓ）−４−（２−オクチルオキシ−ピリミジン−５−
イ　　　（Ｓ）−４−（２−オクチルチオピリミジン−
５−イル）−ル）−フェニル−［スピロ（１，３−ジオ
キソラン−２，１′　　　フェニル−［スピロ（１，３
−ジオキソラン−２，１゛−ジシクロヘキサン）−４−
イル］−メチルエーテル　　　　クロヘキサン）−４−
イル］−メチルエーテル０．７２ｇのＮａ０ｔｌ（パラ
フィン油に溶解した５０χ濃度溶液）を、１００ｍＩｌ
のジメチルホルムアミドに３ｇの４−（２−オクチルオ
キシピリミジン−５−イル）−フェニルを溶解した溶液
に添加し、そして反応が減衰した後に、４．８９ｇの（
Ｓ）−２，３−０−シクロへキシリデングリセロール−
トシラートを添加する。４時間後にＨ２Ｏを添加し、こ
の水性混合物をメチレンクロライドで抽出処理し、そし
て抽出物をクロマトグラフィー（Ｓｉｎｇ　、９９／Ｉ
ＣＨｚＣｌ　ｚ／酢酸エチル）によって分離する。９３
゜４°Ｃの融点を有する所望の生成物２．０ｇがｎヘキ
サンでの再結晶処理の後に得られる。
Ｃａ］ｎ　：　＋８．０　　（ｃ＝５、ＣＨＣｉ　ｘ）
同様にして以下の化合物も得られるニ ス上開毅 融点：　８０．２°Ｃ （ｃｒ）　ｎ　　：　　＋　８．６　　（ｃ　＝　５　
、ＣＨＣｊ！３）実１１彫は （Ｓ）−４−（２−オクチルピリミジン−５−イル）−
フェニル−［スピロ（１，３−ジオキソラン−２，ｌ゛
−ジルクロヘキサン）−４−イル１−メチルエーテル融
点：　　９１．３°Ｃ 〔αＬ　　：　　４８．３　　（ｃ＝５、ＣＩＩＣｊ２
＋）ス新ｌ彫招 （Ｓ）　−４−［−４＜−（５−オクチルピリミジン−
２−イル）−フェニル〉−カルボニルオキシ−メチル］
−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン トルエンにホスゲンを溶解した１５重量％濃度ン容液９
．９ｇを、５０ｄのトルエンに４．３ｇの４−（５オク
チル−ピリミジン−２−イル）−フェノール及び２．１
ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアニリンを溶解した溶液に添加す
る。この混合物を２４時間後に濾過し、そして濾液を１
．２ｇのピリジンと混合し、次いで２ｇの（Ｓ）−２，
２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール
を０°Ｃで滴加する。６時間後にこの混合物を濾過し、
濾液から溶剤を減圧下に除きそして残渣をクロマトグラ
フィー（ＳｉＯ２、ＣＨｚＣｊ２ｚ）によって分離する
。４７°Ｃの融点を有する所望の生成物１．４ｇがｎ−
ヘキサンでの再結晶処理の後に得られる。
（α）　ｏ　：　　５．１　　（ｃ　＝１．５　、Ｃｌ
Ｃｌ！、ｚ）演−の１１．に　いた　′”： （非対掌性）溶剤を僅かな量の対掌性化合物と混合する
場合には、平面偏光させた光の平面が（特徴を示す）角
度αだけ捩じれる。この角度は次のように表示される： 〔α）ｏ（ｃ＝ｘ、Ｓ） 二の場合、Ｘは溶液の濃度（ｇ／　ｌ　）であり、Ｓは
溶剤であり、Ｄは５８９　ｎｍ（ＮａＤ−線）をそして
Ｔは溶液の温度を意味する。捩じれ角は光が１００貫通
した後に偏光測定装置で測定する。
朋途炭■二Ａ１３ ＨＴＰ　（螺旋捻じれ力）値の測定−即ち、捻じれ力の
測定−は、Ｋａｓｓｕｂｅｋ等、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、　８、第３０５〜３１４頁（１９
６９）に記載された方法で実施する。これはネマチック
のホスト混合物中に対掌性ドーパントを混入することに
よって行う。即ち、平面に置いたくさび型セルに試験用
混合物を充填し、そしてコレステリック螺旋ピッチを、
偏光マイクロスコープ中の転位線を（セルの既知のくさ
び角で）測定することによって測定する。ピッチの正負
の符号はアナライザーを回転することによって測定する
ことができる。
ピッチが分かった時に、１（ＴＰは次の式から算出する
： ＨＴＰ　＝　１／ｐ、Ｘ 式中、χは対掌性ドーパントのモル分率である。
用いるホスト混合物の量をＡ−Ｄで示す。ＨＴＰ値を第
１表から知ることができる。ホスト　混合物は以下の範
囲のコレステリック相を持つ：Ａ　　７８〜８３゛Ｃ ８７７〜９８°Ｃ Ｃ９０〜１０５°Ｃ ０６１〜６７°Ｃ 結果は、高いＨＴＰ値が得られること及び広い幅の所望
のピンチが僅かな添加量の本発明の化合物にて可能であ
ることを示している。
卯ユＬ友 強誘電性（スメクチックじ）液晶混合物のピッチを相殺
する為にドーパントを用いるには、たとえ捻じり力が高
くとも、スメクチックじ相で）同時に誘発される自然偏
光（Ｐ、）を出来るだけ低くするのが有利であり、その
場合には別の対掌性成分との符号相容性を全くまたは殆
ど注意する必要がない。これは、本発明の化合物を用い
る場合に可能である（第２表参照）。
Ｐｉ値はＳａｗｙｅｒ−Ｔｏｗｅｒ法［，５ｋａｒｐ等
、Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　６．
６７　（１９８６）　］　に従って、ホスト混合物にお
いてドーパント（スメクチックＣ１相；１４〜５１’Ｃ
）のｌＯ重量％濃度の混合物で２５°Ｃで測定する。工
業において使用できる混合物は、≧５　ｎＣ／ｃｍ２の
Ｐ、値を有するべきである。即ち、低い自然偏光の所望
の対象物が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）４−位に液晶性残基を持ち且つ一般式（ I ）▲数
    式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼ま
    たは炭素原 子数１〜１６の直鎖状または分枝状アルキル基または炭
    素原子数３〜１６の直鎖状または分枝状アルケニル基で
    あり、但しこれらの基自体が不斉炭素原子を有していて
    もよく、一つのまたは隣接していない複数の−ＣＨ＿２
    −が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−および／
    または−ＣＯ−Ｏ−でそして一つ以上のＨがＦ、Ｃｌ、
    ＢｒまたはＣＮで交換されていてもよく、 Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ水素原子または炭素原子
    数１〜１０のアルキル基であり、但しアルキル基の一つ
    以上のＨがＦで交換されていてもよくまたは Ｒ＾２およびＲ＾３はジオキソラン環のＣ（２）原子と
    一緒になってシクロペンタン−、シクロヘキサン−また
    はシクロヘプタン環またはケト基を形成してもよく、 Ｒ＾４は水素原子または炭素原子数１〜１０のアルキル
    基または炭素原子数２〜１０のアルケニル基であり、 ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０である場合にはｋは０で
    あり、ｎが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋ｌ
    ＋ｎの合計が１より小さくなく且つ３より大きくなく、 −Ａ＾１および−Ａ＿２は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    であり、 −Ａ＾３は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    であり、 −Ｍ＾１および−Ｍ＿２は−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ、−
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＿２Ｏ、−
    ＯＣＨ＿２または−Ｃ＝Ｃ−でありそして ＸがＯ、ＳまたはＯ−ＣＯ−Ｏである。］ で表される光学活性の１，３−ジオキソラン−誘導体。 ２）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾６およびＲ＾７がメチル基または、ジオキ
    ソラン環のＣ（２）原子と一緒になってシクロヘキサン
    環を意味し、 Ｒ＾５は不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数
    ６〜１２の直鎖状または分枝状アルキル−またはアルケ
    ニル基を意味し、 −Ｍ＾３は−Ｏ、−Ｓまたは−Ｏ−ＣＯを意味しそして
    −Ａ＾４は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼＿１または＿２を意
    味する。〕 で表される請求項１に記載の１，３−ジオキソラン−誘
    導体。 ３）請求項１に記載の一般式（ I ）で表される少なく
    とも一種類の光学活性の１，３−ジオキソラン−誘導体
    を含有する液晶混合物。 ４）請求項１に記載の一般式（ I ）で表される少なく
    とも一種類の光学活性の１，３−ジオキソラン−誘導体
    を含有する強誘電性液晶性混合物。 ５）請求項２に記載の一般式（IV）で表される少なくと
    も一種類の光学活性で液晶性の１，３−ジオキソラン−
    ４−イル−誘導体を含有する液晶混合物。 ６）請求項３に記載の液晶混合物を含有する電気光学的
    スイッチング−またはディスプレー構成要素。 ７）請求項１に記載の一般式（ I ）の光学活性の１，
    ３−ジオキソラン−誘導体を製造するに当たって、一般
    式（II） Ｒ＾１（−Ａ＾１）＿ｊ（−Ｍ＾１）＿ｋ（−Ａ＾２）
    ＿ｉ（−Ｍ＾２）＿ｍ（−Ａ＾３）＿ｎ−Ｘ−Ｈ（II）
    で表される液晶性フェノール類、チオフェノール類また
    はカルボン酸モノエステルを式（III）▲数式、化学式
    、表等があります▼（III） ［式中、Ｙは適当な脱離基である。］ で表される１，３−ジオキソラン−誘導体と反応させる
    ことを特徴とする、上記１，３−ジオキソラン−誘導体
    の製造方法。
JP1186179A 1988-07-22 1989-07-20 ４―位に液晶性残基を持つ光学活性１，３―ジオキソラン―誘導体、その製造方法および液晶組成物においてのドーパントとしてのそれの用途 Expired - Fee Related JPH0699422B2 (ja)

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