JPH0253768A - 置換された対掌性酒石酸イミド、その製造方法および液晶混合物のドーパントとしてのその用途 - Google Patents
置換された対掌性酒石酸イミド、その製造方法および液晶混合物のドーパントとしてのその用途Info
- Publication number
- JPH0253768A JPH0253768A JP1165490A JP16549089A JPH0253768A JP H0253768 A JPH0253768 A JP H0253768A JP 1165490 A JP1165490 A JP 1165490A JP 16549089 A JP16549089 A JP 16549089A JP H0253768 A JPH0253768 A JP H0253768A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- tartaric acid
- substituted
- diyl
- chiral
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 17
- -1 tartaric acid imide Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 title abstract description 13
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 title description 6
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 4
- MPTQLFFTNNKMRP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione Chemical class OC1C(O)C(=O)NC1=O MPTQLFFTNNKMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 150000003899 tartaric acid esters Chemical class 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 2
- QFYXSLAAXZTRLG-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-2,3-dione Chemical class O=C1CCNC1=O QFYXSLAAXZTRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical class C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の利用分野］
本発明は、置換された対掌性酒石酸イミド類、その製造
方法および液晶混合物のドーパントとしてのその用途に
関する。
方法および液晶混合物のドーパントとしてのその用途に
関する。
［従来技術］
液晶デイスプレーにおいて使用される電気光学的効果の
特性は、一般に温度と一緒に変化する。特に、多重モー
ドで運転される場合には、このことが結果として作動温
度範囲に不所望の限界をもたらし得る種々の問題を生ぜ
しめる。
特性は、一般に温度と一緒に変化する。特に、多重モー
ドで運転される場合には、このことが結果として作動温
度範囲に不所望の限界をもたらし得る種々の問題を生ぜ
しめる。
種々の電気光学的効果の場合には、対掌性化合物をネマ
チック液晶に添加することによって、その際に誘起され
るコレステリック捻じれ構造のピッチの、温度を関数と
する電気光学的特性曲線に有利な影響を及ぼず。例えば
コレステリック−ネマチック相転換効果、ＴＮ（捻じれ
ネマチック）セルおよび最近に提案されたＳＢＥ （［
捻じれ複屈折効果）の場合にそうである。一般に慣用の
公知ドーパントは、温度の上昇と共に増加するピッチを
誘起する。、最近、しばしば望ましくないこの効果を示
さないドーパントも開示されている。
チック液晶に添加することによって、その際に誘起され
るコレステリック捻じれ構造のピッチの、温度を関数と
する電気光学的特性曲線に有利な影響を及ぼず。例えば
コレステリック−ネマチック相転換効果、ＴＮ（捻じれ
ネマチック）セルおよび最近に提案されたＳＢＥ （［
捻じれ複屈折効果）の場合にそうである。一般に慣用の
公知ドーパントは、温度の上昇と共に増加するピッチを
誘起する。、最近、しばしば望ましくないこの効果を示
さないドーパントも開示されている。
官能基としてのエステル基を介して液晶性残基と結合さ
せるように水酸基の所で置換され得る酒石酸ジエステル
類、−ジアミド類または−ジニトＩＪル類の如き酒石酸
誘導体がヨーロッパ特許出願公開第２３４，４３７号公
報から公知である。
せるように水酸基の所で置換され得る酒石酸ジエステル
類、−ジアミド類または−ジニトＩＪル類の如き酒石酸
誘導体がヨーロッパ特許出願公開第２３４，４３７号公
報から公知である。
これらの化合物は、例えば酒石酸ジエステルと液晶性カ
ルボン酸またはカルボン酸ハロゲン化物との反応によっ
て製造される。環状酒石酸誘導体（ジオキソラン誘導体
）も」二足ヨーロッパ特許出願公開公報に開示されてい
るが、これらは酒石酸ジエステル類の水酸基の所で環化
することによって形成される。
ルボン酸またはカルボン酸ハロゲン化物との反応によっ
て製造される。環状酒石酸誘導体（ジオキソラン誘導体
）も」二足ヨーロッパ特許出願公開公報に開示されてい
るが、これらは酒石酸ジエステル類の水酸基の所で環化
することによって形成される。
従来技術から公知のこれらの酒石酸誘導体は、比較的僅
かな添加量の場合には温度補正（ｔｅｎｐｅｒａｔｕｒ
ｅ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｉｏｎ）の適切化および顕著な
捻じれ ＋ＩＴＰ”螺旋捻じれ力゛・１／ｐ、ｃで表
される［但し、ｐは生じる螺旋構造のピッチ（μｍ）で
そしてＣは対掌性ドーパントの濃度（重量２）であるｈ
ｌＯ’ｃで約０．２３までの値−を得る為に適して
いるが、ある種の用途にとってはこの捻じれ力は未だ低
過ぎるかおよび／またはに当たり１χより僅かに下の値
での温度依存性が未だ大き過ぎる。
かな添加量の場合には温度補正（ｔｅｎｐｅｒａｔｕｒ
ｅ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｉｏｎ）の適切化および顕著な
捻じれ ＋ＩＴＰ”螺旋捻じれ力゛・１／ｐ、ｃで表
される［但し、ｐは生じる螺旋構造のピッチ（μｍ）で
そしてＣは対掌性ドーパントの濃度（重量２）であるｈ
ｌＯ’ｃで約０．２３までの値−を得る為に適して
いるが、ある種の用途にとってはこの捻じれ力は未だ低
過ぎるかおよび／またはに当たり１χより僅かに下の値
での温度依存性が未だ大き過ぎる。
１発明の解決すべき課題１
それ故に本発明の課題は、液晶混合物において対掌性ド
ーパントとして特に少ない添加量で単独でまたは混合物
として使用した場合に、温度補正の適切化およびこれと
同時に液晶混合物の特に強力な捻じれを実現させる新規
化合物を見出すことである。追加的に比較可能な基礎構
造から出発し、分子中での僅かな変化によって特定の方
向に分子の性質を変性することも可能であるべきである
。
ーパントとして特に少ない添加量で単独でまたは混合物
として使用した場合に、温度補正の適切化およびこれと
同時に液晶混合物の特に強力な捻じれを実現させる新規
化合物を見出すことである。追加的に比較可能な基礎構
造から出発し、分子中での僅かな変化によって特定の方
向に分子の性質を変性することも可能であるべきである
。
［発明の構成１
本発明は、水酸基の所で液晶性基によって置換された（
公知の）対掌性の置換酒石酸誘導体から出発する。本発
明の化合物は、−数式（１）［式中、各記号は以下の意
味を有する：Ｒ２は炭素原子数１〜１６の線状−または
分枝状アルキル基−但しこのものは一つまたは隣接して
いない二つの０１（２−基がＯまたはＳに交換されてい
るか□またはｎｌが１の場合にはＦ、、Ｃ１，Ｂｒまた
はＣＮを意味し、八１および八２は互いに無関係に１，
４−フェニレン、ジアジン−２，５−ジイル、ジアジン
−３，６−ジイル、１．４−シクロへギシレン、１，３
−ジオキサン２．５−ジイル、１，３−ジチアン−２，
５−ジイルまたは１．４−ビシクロ（２，２，２）オク
チレンを意味し、但しこれらの基は少なくとも一箇所が
Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ、 ＣＮおよび／または炭素原子数１〜
１２のアルキル基で置換されていてもよく、場合によっ
ては一つまたは隣接していない二つのＣＩ、−基が酸素
原子に交換されており、ＢはＣ０−０，０−ＣＯ，ＣＨ
ｚ−ＣＨｚ 、０ＣＨｚ、ＣＨ□０、ＣＨ＝Ｎ。
公知の）対掌性の置換酒石酸誘導体から出発する。本発
明の化合物は、−数式（１）［式中、各記号は以下の意
味を有する：Ｒ２は炭素原子数１〜１６の線状−または
分枝状アルキル基−但しこのものは一つまたは隣接して
いない二つの０１（２−基がＯまたはＳに交換されてい
るか□またはｎｌが１の場合にはＦ、、Ｃ１，Ｂｒまた
はＣＮを意味し、八１および八２は互いに無関係に１，
４−フェニレン、ジアジン−２，５−ジイル、ジアジン
−３，６−ジイル、１．４−シクロへギシレン、１，３
−ジオキサン２．５−ジイル、１，３−ジチアン−２，
５−ジイルまたは１．４−ビシクロ（２，２，２）オク
チレンを意味し、但しこれらの基は少なくとも一箇所が
Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ、 ＣＮおよび／または炭素原子数１〜
１２のアルキル基で置換されていてもよく、場合によっ
ては一つまたは隣接していない二つのＣＩ、−基が酸素
原子に交換されており、ＢはＣ０−０，０−ＣＯ，ＣＨ
ｚ−ＣＨｚ 、０ＣＨｚ、ＣＨ□０、ＣＨ＝Ｎ。
Ｎ＝ＣＮまたはＮ＝Ｎを意味し、
ｎｌおよびｎ３は互いに無関係に０．１または２を意味
し、ｎｌおよびｎ３は同時に０ではなく、ｎ２は０また
は１を意味し、ｎｌ＋ｎ２＋ｎ３は４より太き（なくそ
して Ｒ１は炭素原子数１〜１６の線状または分枝状のアルキ
ル基または Ｒ”−（Ａ’−）、Ｉ （Ｂ−）。（八”−）ｎ３ （
（旦し、Ｒ３は１１またはＲ２である。）を意味する。
し、ｎｌおよびｎ３は同時に０ではなく、ｎ２は０また
は１を意味し、ｎｌ＋ｎ２＋ｎ３は４より太き（なくそ
して Ｒ１は炭素原子数１〜１６の線状または分枝状のアルキ
ル基または Ｒ”−（Ａ’−）、Ｉ （Ｂ−）。（八”−）ｎ３ （
（旦し、Ｒ３は１１またはＲ２である。）を意味する。
１
で表される。
上記の化合物は、Ｎ−置換の対掌性酒石酸イミド類であ
りそして両方のＯＨ基の所でエステル化されている （
ピロリジンジオン類）。
りそして両方のＯＨ基の所でエステル化されている （
ピロリジンジオン類）。
上述の課題の別の解決は、対掌性化合物として一般式（
１）の少な（とも一種類の化合物を含有する、少なくと
も一種類の対掌性化合物を含有する捻じれ性液晶混合物
によっても達成される。捻じれ性液晶混合物”という言
葉は、ネマチック相、コレステリック相、捻じれスメク
チック相および特にスメクチックＣ（ＳｃまたはＳｍＣ
）層を含有する混合物を意味する。
１）の少な（とも一種類の化合物を含有する、少なくと
も一種類の対掌性化合物を含有する捻じれ性液晶混合物
によっても達成される。捻じれ性液晶混合物”という言
葉は、ネマチック相、コレステリック相、捻じれスメク
チック相および特にスメクチックＣ（ＳｃまたはＳｍＣ
）層を含有する混合物を意味する。
本発明の捻じれ性液晶混合物は本発明の特許請求の範囲
に記載の少なくとも一種類の対掌性ドーパントを含めて
、２〜２０の成分、２〜１５の成分より成る。他の成分
は、ネマチック相、コレステリック相および／または傾
斜したスメクチック相から選択するのが有利であり、例
えばシッフ塩基、ビスフェニル類、ターフェニル類（Ｔ
ｅｒｐｈｅｎｙ １ ｓ）、フェニルシクロヘキサン類
、シクロへキシルビフェニル類、ピリミジン類、桂皮酸
エステル類、コレステロール−エステル類または、ｐ−
アルキル安息香酸の色々に橋架した末端極性多核エステ
ルがある。市販の液晶混合物は一般に既に、対掌性ドー
パントの添加前に、少なくとも一種類が液晶性である□
即ち、誘導体化された形の化合物としてまたは特定の共
成分との混合物として液晶相［＝少なくとも一種類の互
変（清澄温度〉 溶融温度）のまたは単変（清澄温度〉
溶融温度）のメソ相形成が期待される液晶相１を示す
□非常の広範の種＋ｔ・ｏ）ｙｏｕ、う） （））
７．ｒ４． ？ｘ□物 ／：（、−ζ、Ｙｒ ＜’ＩＥ
１．＝ ７、イ；り・ 、１ζ〜べ、ｌと１．−
こ新規に開発１１人：化合物（によって、液晶性混合物
において特に少ない鼠のドーパントにて特に大きな捻じ
れを達成することができる。その際、該化合物単独でま
たは混合物として追加的に、本質的に温度変化に依存し
ないピッチを示し得る。即ち、ピッチの増加減少が一般
にに当たり０．５χより少ない範囲内にある。液晶性基
を適当に変更することによって、右螺旋または左螺旋の
何れかを引き起こすことができるかまたは特定の温度で
螺旋の逆転を得ることも可能である。即ち、これらの化
合物は、ある逆転温度で捻じれの方向が変わる事実に特
徴がある。この場合におけるこの逆転温度は個々の液晶
混合物の固化点と清澄点との間にある。
に記載の少なくとも一種類の対掌性ドーパントを含めて
、２〜２０の成分、２〜１５の成分より成る。他の成分
は、ネマチック相、コレステリック相および／または傾
斜したスメクチック相から選択するのが有利であり、例
えばシッフ塩基、ビスフェニル類、ターフェニル類（Ｔ
ｅｒｐｈｅｎｙ １ ｓ）、フェニルシクロヘキサン類
、シクロへキシルビフェニル類、ピリミジン類、桂皮酸
エステル類、コレステロール−エステル類または、ｐ−
アルキル安息香酸の色々に橋架した末端極性多核エステ
ルがある。市販の液晶混合物は一般に既に、対掌性ドー
パントの添加前に、少なくとも一種類が液晶性である□
即ち、誘導体化された形の化合物としてまたは特定の共
成分との混合物として液晶相［＝少なくとも一種類の互
変（清澄温度〉 溶融温度）のまたは単変（清澄温度〉
溶融温度）のメソ相形成が期待される液晶相１を示す
□非常の広範の種＋ｔ・ｏ）ｙｏｕ、う） （））
７．ｒ４． ？ｘ□物 ／：（、−ζ、Ｙｒ ＜’ＩＥ
１．＝ ７、イ；り・ 、１ζ〜べ、ｌと１．−
こ新規に開発１１人：化合物（によって、液晶性混合物
において特に少ない鼠のドーパントにて特に大きな捻じ
れを達成することができる。その際、該化合物単独でま
たは混合物として追加的に、本質的に温度変化に依存し
ないピッチを示し得る。即ち、ピッチの増加減少が一般
にに当たり０．５χより少ない範囲内にある。液晶性基
を適当に変更することによって、右螺旋または左螺旋の
何れかを引き起こすことができるかまたは特定の温度で
螺旋の逆転を得ることも可能である。即ち、これらの化
合物は、ある逆転温度で捻じれの方向が変わる事実に特
徴がある。この場合におけるこの逆転温度は個々の液晶
混合物の固化点と清澄点との間にある。
もし市販の液晶混合物を用いる場合には、これば特に−
４０°Ｃ〜＋２００°Ｃ１特に−２０°Ｃ〜＋１４０°
Ｃの温度範囲を意味する。本発明の化合物は更に、サー
モトポグラフィ（ｔｈｅｒｍａｌｔｏｐｏｇｒａｐｈｙ
）においてまたは“ブルー相″（−比較的小さいピ１１
，３・、例えば８００ ＋ｏｉｉよ！・）小さいピッチ
の一７１９人テリツク系）の形成の為ζ、二使用賀きる
。
４０°Ｃ〜＋２００°Ｃ１特に−２０°Ｃ〜＋１４０°
Ｃの温度範囲を意味する。本発明の化合物は更に、サー
モトポグラフィ（ｔｈｅｒｍａｌｔｏｐｏｇｒａｐｈｙ
）においてまたは“ブルー相″（−比較的小さいピ１１
，３・、例えば８００ ＋ｏｉｉよ！・）小さいピッチ
の一７１９人テリツク系）の形成の為ζ、二使用賀きる
。
有利な一般式（１）の化合物には、各記号が以下の意味
を有する： Ｒ２は炭素原子数４〜１２の線状アルキル基を意味し、
但しこのものは直ぐ次の残基に導く結合偏積に隣接する
Ｃ１＋□基が０に交換されていてもよく、 ＡＩおよび八２は互いに無関係に１．４−フェニレン、
ジアジン−２，５−ジイルまたば１，４〜シクロヘキシ
レンを意味し、 ＢはＣ０−０，０−Ｃ０３ＯＣＨ，またはＣＨ２Ｏであ
り、ｎｌおよびＲ３は互いに無関係に０または１を意味
し、そして Ｒ１は炭素原子数１〜１２の線状アルキル基またはＲ３
−（八’Ｊ、、＋ （Ａ２−）、１３（但し、Ｒ３は１
１ またばＲ２であり、Ａ１およびＡ２は１，４−フ
ェニレンまたは１．４−シクロヘキシレンを意味しそし
てｎｌおよびＲ３はＯまたは１である。）を意味するも
のである。
を有する： Ｒ２は炭素原子数４〜１２の線状アルキル基を意味し、
但しこのものは直ぐ次の残基に導く結合偏積に隣接する
Ｃ１＋□基が０に交換されていてもよく、 ＡＩおよび八２は互いに無関係に１．４−フェニレン、
ジアジン−２，５−ジイルまたば１，４〜シクロヘキシ
レンを意味し、 ＢはＣ０−０，０−Ｃ０３ＯＣＨ，またはＣＨ２Ｏであ
り、ｎｌおよびＲ３は互いに無関係に０または１を意味
し、そして Ｒ１は炭素原子数１〜１２の線状アルキル基またはＲ３
−（八’Ｊ、、＋ （Ａ２−）、１３（但し、Ｒ３は１
１ またばＲ２であり、Ａ１およびＡ２は１，４−フ
ェニレンまたは１．４−シクロヘキシレンを意味しそし
てｎｌおよびＲ３はＯまたは１である。）を意味するも
のである。
これらの内の特に有利な化合物は、−数式中の各記号が
以下の意味を有する： 八１およびＡｔは互いに無関係に１．４−フェニレンま
たは１．４−シクロヘキシレンを意味し、ＢはＣ０−０
または０−ＣＯでありそしてｎｌおよびＲ３は１である ものである。
以下の意味を有する： 八１およびＡｔは互いに無関係に１．４−フェニレンま
たは１．４−シクロヘキシレンを意味し、ＢはＣ０−０
または０−ＣＯでありそしてｎｌおよびＲ３は１である ものである。
上記課題を解決する一般式（１）の化合物の製造方法に
おける原料化合物は、式（ＩＩ）の対掌性のＮ−置換酒
石酸イミド類 υ ［式中、Ｒ＋は上述の意味を有する。］であり、これは
公知の反応によて［Ａ、ｌ、ａｄｅｎｂｕｒｇ。
おける原料化合物は、式（ＩＩ）の対掌性のＮ−置換酒
石酸イミド類 υ ［式中、Ｒ＋は上述の意味を有する。］であり、これは
公知の反応によて［Ａ、ｌ、ａｄｅｎｂｕｒｇ。
”Ｂｅｒ、ｄｔｓｃｈ、Ｃｈｅｍ、Ｇｅｓ、”２９、第
２７１１頁（１８９６）またはＦ、Ｂａｒｒｏｗ等、Ｊ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ＋ （ロンドン）１９３９、第
６３８頁］酒石酸と相応する第一アミン類とから有利に
製造できる。上記−数式（ＩＩ）の対掌性Ｎ−置換酒石
酸イミド類を、式（ＩＩＩ）ＨＯ−ＣＯ−（−八”）ｎ
ｌ （−Ｂ）Ｒ２（−八Ｉ）ｒｌ、−Ｒ２で表される適
当な反応性形態の液晶性カルボン酸、特に酸ハロゲニド
（この場合には、１１０の替わりにＢｒまたはＣ！であ
る）でエステル化する。
２７１１頁（１８９６）またはＦ、Ｂａｒｒｏｗ等、Ｊ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ＋ （ロンドン）１９３９、第
６３８頁］酒石酸と相応する第一アミン類とから有利に
製造できる。上記−数式（ＩＩ）の対掌性Ｎ−置換酒石
酸イミド類を、式（ＩＩＩ）ＨＯ−ＣＯ−（−八”）ｎ
ｌ （−Ｂ）Ｒ２（−八Ｉ）ｒｌ、−Ｒ２で表される適
当な反応性形態の液晶性カルボン酸、特に酸ハロゲニド
（この場合には、１１０の替わりにＢｒまたはＣ！であ
る）でエステル化する。
一般に液晶性・混合物は、本発明のドーパントを０．０
１〜７０重量２、特ニ０．０５〜５０重Ｈｚ含有する。
１〜７０重量２、特ニ０．０５〜５０重Ｈｚ含有する。
ｌＬｆ！ｕ（酒石酸イミドの製造）
０．１ ｍｏｌ （１５，０ｇ）のしく＋）−酒石酸を
５ ｍｌの熱水に溶解しそして０．１ ｍｏｌ（１２，
９ｇ）のｎ−オクチルアミンを真如する（約１００’Ｃ
で）。均一な溶液が著しい泡形成下に約１２０°Ｃに加
熱することによって得られる。次いでこの反応混合物を
約１２時間放置し、そして８時間の間に約１４０°Ｃに
加熱する。即ち、縮合反応において生じる水は揮発する
。冷却後に液体が固化する。約２８ｇの褐色の粘性物質
より成る生成物をエタノールにて３回再結晶処理しそし
てジエチルエーテルにて洗浄する。純粋な生成物は１４
０〜１４３°Ｃで溶融しそして＋１１７°Ｃの［α］”
Ｃ（エタノール中）を有する。
５ ｍｌの熱水に溶解しそして０．１ ｍｏｌ（１２，
９ｇ）のｎ−オクチルアミンを真如する（約１００’Ｃ
で）。均一な溶液が著しい泡形成下に約１２０°Ｃに加
熱することによって得られる。次いでこの反応混合物を
約１２時間放置し、そして８時間の間に約１４０°Ｃに
加熱する。即ち、縮合反応において生じる水は揮発する
。冷却後に液体が固化する。約２８ｇの褐色の粘性物質
より成る生成物をエタノールにて３回再結晶処理しそし
てジエチルエーテルにて洗浄する。純粋な生成物は１４
０〜１４３°Ｃで溶融しそして＋１１７°Ｃの［α］”
Ｃ（エタノール中）を有する。
別の酒石酸イミドを同様にして製造する。
１隻拠」（エステル化の一般的処方）
２ｍｍｏｌの酸クロライドを最初に３〜５°Ｃで水不含
ＣＨＣｆ、５ｔｄ中に導入する。次いで、ｌ ｍｍｏｌ
の酒石酸イミドおよび２ｍｇのジメチルアミノピリジン
を次いで４ｄの水不含ピリミジンに溶解しそしてこの溶
液を１０分間の間に酸クロライド溶液に真如する。この
反応混合物を１２時間攪拌し、次いで（最初に水流ポン
プでそして次いで油ポンプ減圧装置で）蒸発によって除
く。残留する残渣をフラッシュ塔で分離することができ
る（４０〜５０ｇのＳｉＯ□、ＣＩｌ、Ｃｆｆ１□）。
ＣＨＣｆ、５ｔｄ中に導入する。次いで、ｌ ｍｍｏｌ
の酒石酸イミドおよび２ｍｇのジメチルアミノピリジン
を次いで４ｄの水不含ピリミジンに溶解しそしてこの溶
液を１０分間の間に酸クロライド溶液に真如する。この
反応混合物を１２時間攪拌し、次いで（最初に水流ポン
プでそして次いで油ポンプ減圧装置で）蒸発によって除
く。残留する残渣をフラッシュ塔で分離することができ
る（４０〜５０ｇのＳｉＯ□、ＣＩｌ、Ｃｆｆ１□）。
この二重エステル化生成物をＣＨｚＣｌｚにおよび／ま
たはジエチルエーテルに二回溶解し、次いで石油エーテ
ルで沈澱させることができる。
たはジエチルエーテルに二回溶解し、次いで石油エーテ
ルで沈澱させることができる。
以下の化合物を上記の処方によって合成する：（３Ｒ，
４Ｒ）−（＋）−メチル−３，４−ビス−［４−（）ラ
ンス４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾイルオ
キシ１−ピロリジン−２，５−ジオン （３Ｒ，４Ｒ） −（＋）−１−メチル−３，４−ビス
−［４−（４−、５ｎ−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−ベンゾイルオキシ１−ピロリジン−２，５−ジオ
ン（３Ｒ，４Ｒ） −（＋）−１−メチル−３，４−ビ
ス−［４’−）ランス−ｎ−ペンチルシクロへキシル−
４−ジフェニルカルボニルオキシ）−ピロリジン−２，
５−ジオン（３Ｒ，４Ｒ）−（＋）−ｎ−１−オクチル
−３，４−ビス−［４−（４ｎ−ヘキシルヘンジイルオ
キシ）−ベンゾイルオキシ１−ピロリジン−２，５−ジ
オン （３Ｒ，４Ｒ）−１−メチル−３，４−ビス−（４’−
）ランス−ｎベンチルー４− ドランスービシクロヘキ
シル力ルポニルオキシ）−ピロリジン−２，５−ジオン
（３Ｒ，４Ｒ） −（＋）−ｎ−１−フェニル−３，４
−ビス−１４−（４−ｎ−へキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−ベンゾイルオキシ１−ピロリジン−２，５−ジ
オン（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−シクロヘキシル）−フ
ェニル−３，４ビス−［４−トランス−４−ｎ−フェニ
ル−シクロへキシル）−ベンゾイルオキシ１−ピロリジ
ン−ジオン（２，５） （３Ｒ，４Ｒ）−１−ｆ４−（）ランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−フェニル］−３．４−ビスー１
４−トランス−４ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベン
ゾイルオキシ１−ピロリジン−２，５−ジオン （３Ｒ，４Ｒ）−１−［４−（１−ランス−４−ｎ−プ
ロピル−シクロヘキシル）−フェニル］−３，４−ビス
−（ベンゾイルオキシ）＝ピロリジンージオン（２，５
）麦二 捻じれ力の測定は、１０４°Ｃの清澄点を持つ市販の広
域ネマチック混合物□ １１ｏｆｆｍａｎｎ−ＬａＲｏ
ｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ（バー
ゼル／スイス国）によって製造されている“ＲＯ−ＴＮ
４０４″２．６７→−２，７６ ０，０９ ＋１７１゜ （ＣＨＣｌ ３） １．０４ ２．６９→ ２．８８ ０．１９ ＋１７０″ （ＣＨＣｌ ３） ０．５４ ４．２０→−４，６３ ４，５０→−５，８０ ０，４３ １，３０ ５７〜５８ ＋１３６’ （ＣＩＩＣｅ ５） １８４〜１８７ ＋ｉ０３” （ＣＨＣゼ、） １．１３ １．０１ Ｔ−値［分子捻じれ力β・１／ｐ、Ｎｖ （Ｐはピッチ
（ｍ）であり、Ｎｖは対掌性ドーパントの濃度（ｍｏｌ
／ｍ３）である。１を本発明の化合物２８〜２ｅについ
て温度の関数としてプロントしである。捻じれ逆÷１６
→ ＋ ７７” （ＣＨＣ１ｓ） ０．１１ １８．８→ １２．２ １８１〜１８３ ＋８３゜ （ＣｔｌＣｊ２ ｘ） ０．７７ ［ｐ、ｃｌ−値およびＭＰＴ−値を温度の関数とし、て
プロットしたグラフである。
４Ｒ）−（＋）−メチル−３，４−ビス−［４−（）ラ
ンス４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾイルオ
キシ１−ピロリジン−２，５−ジオン （３Ｒ，４Ｒ） −（＋）−１−メチル−３，４−ビス
−［４−（４−、５ｎ−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−ベンゾイルオキシ１−ピロリジン−２，５−ジオ
ン（３Ｒ，４Ｒ） −（＋）−１−メチル−３，４−ビ
ス−［４’−）ランス−ｎ−ペンチルシクロへキシル−
４−ジフェニルカルボニルオキシ）−ピロリジン−２，
５−ジオン（３Ｒ，４Ｒ）−（＋）−ｎ−１−オクチル
−３，４−ビス−［４−（４ｎ−ヘキシルヘンジイルオ
キシ）−ベンゾイルオキシ１−ピロリジン−２，５−ジ
オン （３Ｒ，４Ｒ）−１−メチル−３，４−ビス−（４’−
）ランス−ｎベンチルー４− ドランスービシクロヘキ
シル力ルポニルオキシ）−ピロリジン−２，５−ジオン
（３Ｒ，４Ｒ） −（＋）−ｎ−１−フェニル−３，４
−ビス−１４−（４−ｎ−へキシルオキシベンゾイルオ
キシ）−ベンゾイルオキシ１−ピロリジン−２，５−ジ
オン（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−シクロヘキシル）−フ
ェニル−３，４ビス−［４−トランス−４−ｎ−フェニ
ル−シクロへキシル）−ベンゾイルオキシ１−ピロリジ
ン−ジオン（２，５） （３Ｒ，４Ｒ）−１−ｆ４−（）ランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−フェニル］−３．４−ビスー１
４−トランス−４ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベン
ゾイルオキシ１−ピロリジン−２，５−ジオン （３Ｒ，４Ｒ）−１−［４−（１−ランス−４−ｎ−プ
ロピル−シクロヘキシル）−フェニル］−３，４−ビス
−（ベンゾイルオキシ）＝ピロリジンージオン（２，５
）麦二 捻じれ力の測定は、１０４°Ｃの清澄点を持つ市販の広
域ネマチック混合物□ １１ｏｆｆｍａｎｎ−ＬａＲｏ
ｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ（バー
ゼル／スイス国）によって製造されている“ＲＯ−ＴＮ
４０４″２．６７→−２，７６ ０，０９ ＋１７１゜ （ＣＨＣｌ ３） １．０４ ２．６９→ ２．８８ ０．１９ ＋１７０″ （ＣＨＣｌ ３） ０．５４ ４．２０→−４，６３ ４，５０→−５，８０ ０，４３ １，３０ ５７〜５８ ＋１３６’ （ＣＩＩＣｅ ５） １８４〜１８７ ＋ｉ０３” （ＣＨＣゼ、） １．１３ １．０１ Ｔ−値［分子捻じれ力β・１／ｐ、Ｎｖ （Ｐはピッチ
（ｍ）であり、Ｎｖは対掌性ドーパントの濃度（ｍｏｌ
／ｍ３）である。１を本発明の化合物２８〜２ｅについ
て温度の関数としてプロントしである。捻じれ逆÷１６
→ ＋ ７７” （ＣＨＣ１ｓ） ０．１１ １８．８→ １２．２ １８１〜１８３ ＋８３゜ （ＣｔｌＣｊ２ ｘ） ０．７７ ［ｐ、ｃｌ−値およびＭＰＴ−値を温度の関数とし、て
プロットしたグラフである。
捻じれの逆転
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）水酸基が液晶性基によって置換されている一般式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、各記号は以下の意味を有する： Ｒ＾２は炭素原子数１〜１６の線状−または分枝状アル
キル基−但しこのものは一つまたは隣接していない二つ
のＣＨ＿２−基がＯまたはＳに交換されているか−また
はｎ１が１の場合には Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮを意味し、 Ａ＾１およびＡ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレ
ン、ジアジン−２，５−ジイル、ジアジン−３，６−ジ
イル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル
または１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレンを意
味し、但しこれらの基は少なくとも一箇所がＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＮおよび／または炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基で置換されていてもよく、場合によっては一つまた
は隣接していない二つのＣＨ＿２−基が酸素原子に交換
されており、ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２−ＣＨ
＿２、ＯＣＨ＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＮま
たはＮ＝Ｎを意味し、 ｎ１およびｎ３は互いに無関係に０、１または２を意味
し、ｎ１およびｎ３は同時に０ではなく、ｎ２は０また
は１を意味し、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は４より大きくなくそ
して Ｒ＾１は炭素原子数１〜１６の線状または分枝状のアル
キル基または Ｒ＾３−（Ａ＾１−）＿ｎ＿１（Ｂ−）＿ｎ＿２（Ａ＾
２−）＿ｎ＿３（但し、Ｒ＾３はＨまたはＲ＾２である
。）を意味する。］ で表される対掌性の置換酒石酸誘導体。 ２）式（ I ）中、各記号が以下の意味を有する：Ｒ＾
２は炭素原子数４〜１２の線状アルキル基を意味し、但
しこのものは直ぐ次の残基に導く結合価標に隣接するＣ
Ｈ＿２基がＯに交換されていてもよく、 Ａ＾１およびＡ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレ
ン、ジアジン−２，５−ジイルまたは１，４−シクロヘ
キシレンを意味し、 ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＯＣＨ＿２またはＣＨ＿２Ｏ
であり、ｎ１およびｎ３は互いに無関係に０または１を
意味し、そして Ｒ＾１は炭素原子数１〜１２の線状アルキル基またはＲ
＾３−（Ａ＾１−）＿ｎ＿１（Ａ＾２−）＿ｎ＿３（但
し、Ｒ＾３はＨまたはＲ＾２であり、Ａ＾１およびＡ＾
２は１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシレ
ンを意味しそしてｎ１およびｎ３は０または１である。 ）を意味する。］で表される請求項１に記載の対掌性の
置換酒石酸誘導体。 ３）式（ I ）中、各記号が以下の意味を有する：Ａ＾
１およびＡ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレンま
たは１，４−シクロヘキシレンを意味し、 ＢはＣＯ−ＯまたはＯ−ＣＯでありそして ｎ１およびｎ３は１である。］ で表される請求項２に記載の対掌性の置換酒石酸誘導体
。 ４）請求項１に記載の式（ I ）の酒石酸誘導体を製造
するに当たって、式（II）の対掌性Ｎ−置換酒石酸イミ
ドを適する反応性形態の式（III）の液晶性カルボン酸
、特に酸ハロゲニド ▲数式、化学式、表等があります▼（II）ＨＯ−ＣＯ（
−Ａ＾２）＿ｎ＿３（−Ｂ）＿ｎ＿２（−Ａ＾１）＿ｎ
＿１−Ｒ＾２（III）にて二重にエステル化することを
特徴とする、上記酒石酸誘導体の製造方法。 ５）請求項１に記載の式（ I ）の少なくとも一種類の
対掌性化合物を含有する捻じれ性液晶混合物。 ６）液晶混合物において温度補正および捻じれの形成の
為に請求項１に記載の式（ I ）の対掌性化合物を用い
る方法。 ７）請求項５に記載の液晶性混合物を含有する液晶ディ
スプレー構成要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3822121A DE3822121A1 (de) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | Chirale substituierte weinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-mischungen |
| DE3822121.7 | 1988-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253768A true JPH0253768A (ja) | 1990-02-22 |
Family
ID=6357643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1165490A Pending JPH0253768A (ja) | 1988-06-30 | 1989-06-29 | 置換された対掌性酒石酸イミド、その製造方法および液晶混合物のドーパントとしてのその用途 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4996330A (ja) |
| JP (1) | JPH0253768A (ja) |
| DE (1) | DE3822121A1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1225212A1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-07-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6730371B2 (en) | 2001-04-13 | 2004-05-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6821581B2 (en) | 2001-06-26 | 2004-11-23 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| WO2010032591A1 (ja) * | 2008-09-18 | 2010-03-25 | 株式会社Adeka | 重合性光学活性イミド化合物及び該化合物を含有する重合性組成物 |
| JP2014037366A (ja) * | 2012-08-15 | 2014-02-27 | Fujifilm Corp | 光学活性化合物、キラル剤、液晶組成物および光学フィルム |
| JP2014037367A (ja) * | 2012-08-15 | 2014-02-27 | Fujifilm Corp | 光学活性化合物、液晶組成物および光学フィルム |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4317704A1 (de) * | 1993-05-27 | 1994-12-01 | Consortium Elektrochem Ind | Chirale Weinsäureimide enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane |
| EP0755915B1 (de) * | 1995-07-28 | 2000-09-06 | Rolic AG | Photovernetzbare Chirale Dotierstoffe |
| DE19541820A1 (de) * | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane |
| DE19619460A1 (de) * | 1996-05-14 | 1997-11-20 | Consortium Elektrochem Ind | Flüssigkristallmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19833258C1 (de) | 1998-07-23 | 1999-10-28 | Consortium Elektrochem Ind | Zu optisch anisotropen Polymerschichten vernetzbare flüssigkristalline nematische Organosiloxane |
| GB9816163D0 (en) * | 1998-07-25 | 1998-09-23 | Secr Defence | Liquid crystal polymers |
| DE19903333A1 (de) | 1999-01-28 | 2000-08-10 | Consortium Elektrochem Ind | Herstellung von alpha, beta-ungesättigte Carbonsäurereste enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
| US6437009B1 (en) | 2001-03-29 | 2002-08-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Low foam n-alkyltartarimide and n-alkylmalimide wetting agents |
| US20030229164A1 (en) * | 2002-06-10 | 2003-12-11 | Meier Ingrid Kristine | Low foam N-alkyltartarimide and N-alkylmalimide wetting agents |
| DE10251861A1 (de) * | 2002-11-07 | 2004-05-19 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Polymerisierbare Mischungen |
| JP2005321458A (ja) * | 2004-05-06 | 2005-11-17 | Canon Inc | カラー液晶表示素子 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4237022A (en) * | 1979-10-01 | 1980-12-02 | The Lubrizol Corporation | Tartarimides and lubricants and fuels containing the same |
| DE3715344A1 (de) * | 1987-05-08 | 1988-11-24 | Basf Ag | Alkoxysubstituierte maleinsaeureimide und maleinsaeureanhydride, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1988
- 1988-06-30 DE DE3822121A patent/DE3822121A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-06-28 US US07/373,179 patent/US4996330A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-29 JP JP1165490A patent/JPH0253768A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1225212A1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-07-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6677475B2 (en) | 2001-01-22 | 2004-01-13 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6730371B2 (en) | 2001-04-13 | 2004-05-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6821581B2 (en) | 2001-06-26 | 2004-11-23 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| WO2010032591A1 (ja) * | 2008-09-18 | 2010-03-25 | 株式会社Adeka | 重合性光学活性イミド化合物及び該化合物を含有する重合性組成物 |
| JP2010070482A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Adeka Corp | 重合性光学活性イミド化合物及び該化合物を含有する重合性組成物 |
| TWI455926B (zh) * | 2008-09-18 | 2014-10-11 | Adeka Corp | 聚合性光學活性醯亞胺化合物及含有該化合物之聚合性組合物 |
| JP2014037366A (ja) * | 2012-08-15 | 2014-02-27 | Fujifilm Corp | 光学活性化合物、キラル剤、液晶組成物および光学フィルム |
| JP2014037367A (ja) * | 2012-08-15 | 2014-02-27 | Fujifilm Corp | 光学活性化合物、液晶組成物および光学フィルム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4996330A (en) | 1991-02-26 |
| DE3822121A1 (de) | 1990-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0253768A (ja) | 置換された対掌性酒石酸イミド、その製造方法および液晶混合物のドーパントとしてのその用途 | |
| JPS6281355A (ja) | メソゲニツク−カルボン酸の対掌性エステル、その製造方法および液晶相においてのド−ピング剤としてのその用途 | |
| JPS6144845A (ja) | 光学活性化合物 | |
| JPH02127A (ja) | 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
| KR20150036405A (ko) | 바이메소제닉 화합물 및 메소제닉 매질 | |
| KR0126469B1 (ko) | 4-위치에 메소제닉 라디칼을 함유하는 광학 활성 1,3-디옥솔란 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| TW201435050A (zh) | 雙液晶原化合物及液晶原介質 | |
| US5334328A (en) | Chiral azetidinone derivatives, and their use as dopes in liquid-crystal mixtures | |
| JPH10291945A (ja) | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| JPH10237004A (ja) | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| JPH0393741A (ja) | 液晶用キラルドーピング剤として用いられる光学活性化合物及びその製法 | |
| US5709817A (en) | Chiral compounds containing a tetrahydropyran ring | |
| JPH02231473A (ja) | ２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 | |
| JPH10237448A (ja) | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| JP2944244B2 (ja) | キラルなナフタリンジカルボン酸エステル | |
| JPH10236990A (ja) | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| JP2004043461A (ja) | フッ素化ナフタレン、それらを含有する液晶混合物、および液晶ディスプレイ | |
| JPH10236994A (ja) | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| JPH10237075A (ja) | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| JP2510668B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
| JPH10236989A (ja) | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| US5164112A (en) | α-hydroxyketone derivatives, liquid crystal compositions containing said derivatives, and liquid crystal devices using said compositions | |
| EP0256307B1 (en) | Optically active compounds having biphenyl skeleton, liquid crystal composition and switching element containing them | |
| JPH02110189A (ja) | カイラルスメクチック液晶組成物 | |
| JPH10236993A (ja) | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 |