NO172985B - Optisk aktive 1,3-dioksolanderivater som i 4-stilling baerer en mesogen rest og flytendekrystallblandinger inneholdende disse - Google Patents
Optisk aktive 1,3-dioksolanderivater som i 4-stilling baerer en mesogen rest og flytendekrystallblandinger inneholdende disse Download PDFInfo
- Publication number
- NO172985B NO172985B NO892983A NO892983A NO172985B NO 172985 B NO172985 B NO 172985B NO 892983 A NO892983 A NO 892983A NO 892983 A NO892983 A NO 892983A NO 172985 B NO172985 B NO 172985B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- zero
- general formula
- liquid crystal
- dioxolane
- atoms
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 18
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006091 1,3-dioxolane group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 33
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 14
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 abstract description 8
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 optically active Substances 0.000 description 22
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 21
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 6
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- QKHJFAHFTKYIEP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenol Chemical compound N1=CC(CCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(O)C=C1 QKHJFAHFTKYIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVYQYLELCKWAN-YFKPBYRVSA-N [(4s)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol Chemical compound CC1(C)OC[C@H](CO)O1 RNVYQYLELCKWAN-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JFMGYULNQJPJCY-VKHMYHEASA-N (4s)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound OC[C@H]1COC(=O)O1 JFMGYULNQJPJCY-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- RDZYDXLYCVLVOH-UHFFFAOYSA-N 4-(2-octoxypyrimidin-5-yl)phenol Chemical compound C1=NC(OCCCCCCCC)=NC=C1C1=CC=C(O)C=C1 RDZYDXLYCVLVOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEKKPONNRXFRSD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane Chemical compound COC1COC(C)(C)O1 WEKKPONNRXFRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKQYCDSWILAZAT-YVYCFMQLSA-N 5-[4-[(s)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl-[(s)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl-[4-(2-octoxypyrimidin-5-yl)phenyl]methoxy]methyl]phenyl]-2-octoxypyrimidine Chemical compound C1=NC(OCCCCCCCC)=NC=C1C1=CC=C([C@H](O[C@H](C2OC3(CCCCC3)OC2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC(OCCCCCCCC)=NC=2)C2OC3(CCCCC3)OC2)C=C1 HKQYCDSWILAZAT-YVYCFMQLSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører optisk aktive 1,3-dioksolanderivater som i 4-stilling bærer en mesogen rest og flytendekrystallblandinger inneholdende disse.
Flytendekrystaller har spesielt i det siste tiåret vunnet innpass på forskjellige tekniske områder, hvor elektro-optiske— og fremvisningsegenskaper er etterspurte (f.eks. innenfor ur—, lommeregner- og skrivemaskinfremvisningsinn-retninger). Disse fremvisningsinnretningene bygger på de dielektriske utrettingseffektene i de nematiske, cholesteriske og smektiske fasene av flytendekrystallinske forbindelser, hvorved den molekylære lengdeaksen for forbindelsene inntar en foretrukket retning i et påtrykt elektrisk felt, forårsaket av den dielektriske anisotropien. De vanlige omkoblingstidene for disse fremvisningsinnretningene er for lang for mange andre potensielle anvend-elsesområder for flytendekrystaller, som i og for seg er meget lovende kjemiske forbindelser for teknikken p.g.a. deres helt spesielle egenskaper. Denne ulempen er spesielt fremtredende når et stort antall billedpunkter må styres, hvorved fremstillingskostnadene for innretninger som inneholder større flater, f.eks. videoapparater, oscillo-grafer eller fjernsyns-, radar-, EDB- eller tekstbehandlings-billedskjermer, blir for høye.
Ved siden av de nematiske og cholesteriske flytendekrystal-lene har i de senere år også optisk aktive, smektiske flytendekrystallfaser vunnet stadig større betydning.
Clark og Lagerwall kunne vise at anvendelsen av ferroelektriske flytendekrystallsystemer i meget tynne celler fører til optoelektriske omkoblings- og fremvisningselementer som sammenlignet med de vanlige TN ("twisted nematic" )-cellene har en inntil 1000 ganger raskere omkoblingstid (kfr. f.eks. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). På grunn av denne og andre gunstige egenskaper, f.eks. den bistabile omkoblingsnmligheten og den tilnærmet betraktningsvinkeluavhengige kontrasten, er ferroelektrlske flytendekrystaller prinsipielt egnet for de ovenfor nevnte anvendelsesområdene, f.eks. via en matrikstilpasning. For dette formålet trenger man enten forbindelser som danner skråttstilt-smektiske faser og selv er optisk aktive, eller man kan ved doping av forbindelser som riktig nok danner slike smektiske faser, men som selv ikke er optisk aktive, med optisk aktive forbindelser indusere chirale, skråttstilt-smektiske faser. Den ønskede fasen bør derved være stabil over et størst mulig temperaturområde.
For oppnåelse av gode kontrastforhold i elektrooptiske komponenter er en enhetlig planorientering av de flytende-krystallene nødvendig. En god orientering i og Sc<*->fasen kan oppnås når faserekkefølgen for flytendekrystallblandingen ved avtagende temperatur er følgende:
Forutsetningen er, at stigningen (ganghøyden for heliks) i N<*->fasen er meget stor (> 10 pm) eller bedre er fullstendig kompensert. (T. Matsumoto et al., s. 468-470, Proe. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30-Okt. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. s. 344 - s. 347). Dette oppnår man ved at man til den chirale flytendekrystallblandingen som i N<*->fasen f.eks. oppviser en venstredreiende heliks, tilsetter et ytterligere optisk aktivt dopestoff som induserer en høyredreiende heliks, i en slik mengde at heliksen akkurat, eller i det minste tilnærmet, kompenseres (ganghøyde > 10 pm).
Fra teknikkens stand er det riktignok allerede kjent forbindelser som oppviser noen av de ovenfor omtalte egenskapene, men idet fremstillingen av flytendekrystallblandinger etter de kravene som i praksis stilles, avhengig av antallet komponenter, er en i høy grad kompleks prosess er et bredt utvalg av dopestoffer påkrevet. Spesielt er slike forbindelser etterspurt som ved lav tilsatt mengde oppviser en høy vridningsevne og som bevirker den ovenfor omtalte kompensasjonen, uten at de påvirker de øvrige påkrevde og "komponerte" egenskapene for blandingene (f.eks. en høy spontan polarisasjon Ps) i negativ retning. Oppgaven ved foreliggende oppfinnelse er følgelig å syntetisere nye forbindelser med disse egenskapene som er kompatible med de forskjellige flytendekrystallblandingene.
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er optisk aktive 1,3-dioksolanderivater som i 4-stilling bærer en mesogen rest, som er kjennetegnet ved den generelle formelen (I)
hvori symbolene har følgende betydning:
R<1> er en rettkjedet eller forgrenet alkylrest med 1 til 16 C-
atomer hvorved disse restene selv kan inneholde asymme-triske C-atomer, hvorved en —CEtø-gruppe kan være erstattet med -0- eller -S-, og hvori et eller flere E-atomer kan
være erstattet med F,
R<2> og R<3> betyr en alkylrest med 1 til 10 C-atomer, eller R<2>
og R<3> danner sammen med C(2)-atomet av dioksolanringen en cyklopentan-, cykloheksan- eller cykloheptanring eller en
ketogruppe,
R<4> betyr H eller en alkylrest med 1 til 10 C-atomer,
j og 1 er null, 1 eller 2,
k og m er null eller 1,
n er null, 1 eller 2,
under følgende forutsetninger: når j og/eller 1 = null, er k = null; når n = null, er m = null; summen j + 1 + n
er minst 1 og høyst 3,
-A<1> og -A2 betyr
-M<1> og -M<2> betyr
-CO-0, -0-CO, og
X betyr 0.
I en foretrukket utførelsesform har symbolene i den generelle formelen (I) følgende betydning: R<*> betyr en rettkjedet eller forgrenet alkylrest med 4 til 14 C-atomer, som kan inneholde et asymmetrisk C-atom, eller hvori en CH2~gruppe kan være erstattet med -0- eller -S-, eller hvori et eller flere H kan være erstattet med F,
R<2>, R<3>, betyr en alkylrest med 1 til 5 C-atomer, eller
R<2>, R<3> danner sammen med C(2)-atomet av dioksolanringen en cyklopentan- eller cykloheksanring eller ketogruppe,
R4 betyr H,
j og 1 er null eller 1,
k, m, n er null eller 1,
-M1, M<2> er -CO-0, -0-CO,
X betyr 0.
For fremstilling av forbindelsene med generell formel (I) kan mesogene fenoler, tiofenoler eller karbonsyremonoestere med generell formel (II)
omsettes med egnede derivater av 1,3-dioksolan (III), hvori Y står for en typisk avspaltbar gruppe,
Følgelig kan forbindelser med X = 0 i (II) og Y = OH i (III) omsettes i nærvær av azodikarboksylsyrediester og trifenylfosfin til (I); ved anvendelse av en fremgangsmåte som for fagmannen er kjent som Mitsunobo-reaksjonen (se f.eks. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1975, 461). Det kan imidlertid også omsettes fra (II) avledede alkali- eller jordalkalisalter med (III) hvori Y står for en typisk avspaltbar gruppe som metylsulfonyl, trifluormetylsulfonyl, 4-toluensulfonyl eller en annen avspaltbar gruppe som er kjent for fagmannen (fra standardlitteraturen vedrørende nukleofile substitusjonsreak-sjoner).
Fremgangsmåter for fremstilling av forbindelser av typen (II) er kjente for fagmannen (f.eks. Zaschke et al., "Fliissige Kristalle in Tabellen", Bind I og II, ...), karbonsyremono-esterene av type (II) fremstilles eksempelvis fra de tilsvarende fenolene og fosgen i nærvær av en organisk base.
Forbindelsene (III) er generelt kommersielt tilgjengelige eller kan fremstilles ifølge litteraturangivelser som Tetrahedron 42, 447 (1986). Rensingen av forbindelsene (I) kan som regel foregå ved kromatografi og/eller krystallisa-sjon.
Oppfinnelsen vedrører videre en flytendekrystallblanding som er kjennetegnet ved et innhold av minst et optisk aktivt 1,3-dioksolanderivat som omtalt ovenfor.
Videre omfatter oppfinnelsen en ferroelektrisk flytendekrystallblanding, kjennetegnet ved innhold av minst et optisk aktivt 1,3-dioksolanderivat som omtalt ovenfor.
Under begrepet "flytendekrystallfase" forstås cholesteriske, ortogonalt smektiske og skråttstilt ("tilted")-smektiske, spesielt S^^-faser. Flytendekrystallblandingene består av 2 til 20, fortrinnsvis 2 til 15 komponenter, herunder minst en av de chirale forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
De andre bestanddelene velges fortrinnsvis fra de kjente forbindelsene med nematiske, cholesteriske og/eller smektiske faser; hertil hører eksempelvis Schiffske baser, bifenyler, terfenyler, fenylcykloheksaner, cykloheksylbifenyler, N, S eller 0-holdige heterocykliske forbindelser, f.eks. pyrimidi-ner, kanelsyreestere, cholesterolestere eller forskjellige broholdige, terminalt polare flerkjernede estere av p-alkylbenzosyrer. Generelt foreligger de kommersielt tilgjengelige flytendekrystallblandingene, allerede før tilsatsen av den eller de optisk aktive forbindelsene, som blandinger av forskjellige komponenter, hvorav minst en er mesogen, dvs. som forbindelse som, i derivatisert form eller i blanding med bestemte kokomponenter viser en flytendekrystallfase som lar vente minst en enantiotrop (klarings-temperatur > smeltetemperatur) eller monotrop (klarings-temperatur < smeltetemperatur) mesofasedannelse.
Spesielt inneholder flytendekrystallblandingen ved siden av minst en optisk aktiv forbindelse ifølge oppfinnelsen en esterforbindelse med Sc-fase, f.eks. en alkoksybenzosyrefe-nylester, eller en biaromatisk forbindelse med en nitrogen-holdig heterocyklus, f.eks. en alkylpyrimidinyl-alkoksy-benzen.
Av forbindelsen(e) ifølge oppfinnelsen inneholder flytendekrystallblandingen generelt 0,05 til 70 vekt-#, spesielt 0,1 til 50 vekt-#.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er egnede som dopestoffer for, spesielt ferroelektriske, flytendekrystallblandinger med nematiske, cholesteriske og/eller smektiske faser. De oppviser eksempelvis i nematiske hhv. cholesteriske faser en høy dreiningsevne, hvorved allerede små tilsatte mengder er tilstrekkelig til å gjennomføre den innledningsvis omtalte helikskompensasjonen uten at derved de allerede tilstedeværende egenskapene for den dopede blandingen påvirkes vesentlig i negativ retning. En slik høy spesifikk virksomhet er ytterst fordelaktig ved utviklingen av blandinger i hht. de krav som i praksis stilles.
Spesielt bevirker forbindelsene ifølge oppfinnelsen i Sc-faser bare en lav spontan polarisasjon Ps, slik at de riktignok påvirker ganghøyden for blandingen i sterk grad, men knapt i det hele påvirker polarisasjonen. Forbindelsene egner seg derfor foretrukket for anvendelse i ferroelektriske blandinger uavhengig av fortegnet for den der tilstedeværende spontane polarisasjonen. [f.eks. R.B. Meyer et al., J. Phys.
(Paris) Lett. 36, L-69 (1975)]. Også i Sc-fasen induserer forbindelsene ifølge oppfinnelsen en heliks, slik at denne effekten kan benyttes for å kompensere en vridning i Sc<*->fasen eller innstille denne på en bestemt verdi, hvilket er fordelaktig for den praktiske anvendelsen [f.eks. B.T. Tsuchiga et al., Jpn. J. Appl. Phys. 25, L-27 (1986)].
Den høye vridningsevnen for forbindelsene ifølge oppfinnelsen fører allerede i nematiske faser ved den heller "klassiske" displayteknologien til fordelaktige anvendelsesmuligheter. Her står imidlertid ofte ikke kompensasjonen, men oppnåelsen av en vridning ved en minst mulig tilsatt mengde av chiralt dopestoff i forgrunnen. Dette gjelder både for den for tiden fremdeles markedsbeherskende TN ("twisted-nematic")-teknolo-gien [M. Schadt et al., Appl. Phys. Lett 18, 127 (1971)] og også for det såkalte White-Taylor-display [D.L. White et al., J. Appl. Phys. 45, 4718 (1974)] eller det såkalte SBE/STN ( "super - b i ref ringence-effect"/"super-twi sted-nematic")-display [T.J. Scheffer et al., Appl. Phys. Lett. 45, 1021
(1984)] og dets forskjellige modifikasjoner som OMI ("optical mode interference") display [M. Schadt et al., Appl. Phys. Lett. 50, 236 (1987)].
Eksempel 1
(S)-4-(5-oktyl-pyrimidin-2-yl)fenyl-(2,2-dimetyl-1, 3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
For oppløsning av 1,38 g trifenylfosfin i 30 ml tetrahydrofu-ran tilsettes 0,83 ml azodikarboksylsyredietylester ved 0°C. Etter 15 minutter blandes det med 1,5 g 4-(5-oktyl-pyrimidin-2-yl)fenol og 0,7 g (S)-2,2-dimetyl-l,3-dioksolan-4-metanol og blandingen holdes i 2 dager ved 25°C. Oppløsningsmidlet avdestilleres og resten oppdeles kromatografisk (Si02, Cl^C^/eddiksyreetylester 95/5). Etter omkrystallisasjon fra n-heksan oppnås 0,95 g av det ønskede produktet som har et smeltepunkt på 114,2"C.
[a]<22>D: + 6,6 (c = 5, CHC13).
Analogt oppnås:
Eksempel 2 (S)-4-(2-oktyloksy-pyrimidin-5-yl)fenyl-( 2 , 2-dimetyl-l ,3-dioksolan-4-yl )metyl-eter
Smeltepunkt: 90,2°C [a]<22>D: + 4,1 (c = 5, CHCI3)
Eksempel 3
( S )-4 -(5-oktyltio-pyrimidin-5-yl )fenyl-(2,2-dimetyl-l,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 86,8"C [a]<22>D: + 4,0 (c = 5, CHC13)
Eksempel 4
(S)-4-(2-oktyl-pyrimidin-5-yl )fenyl-(2 , 2-dimetyl-l, 3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 95,6° C [cx]<22>D: + 4,4 (c = 5, CEC13)
Eksempel 5
( S)-4-( 5-oktyloksy-pyrimidin-2-yl)fenyl-(2,2-dimetyl-l,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 94,2"C [a]<22>D: + 8,3 (c = 5, CHC13)
Eksempel 6
(S)-4-[5-(4 -heksyl-fenyl)-pyr imidin-2-yl]fenyl-(2,2-dimetyl-1,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 110°C [a]<22>D: + 3,9 (c = 5, CHC13) Klaringspunkt: 164"C Eksempel 7 (S)-4-(4-decyloksy-benzoyloksy )f enyl - ( 2,2-dimetyl-l,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 70,4GV [a]<22>D: + 4,9 (c = 5, CHCI3)
Eksempel 8
( S )-[4 - ( 4- okty 1oksy-benzoyloksy)benzoyloksy]fenyl-(2,2-dimetyl-1,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
X 126 SA<*> 149 N<*> 175 I [a]22D:+ 3,6 (c = 5, CHC13).
Denne forbindelsen er selv flytendekrystallinsk og kan følgelig, ved siden av funksjonen som chiralt dopestoff, også anvendes for utvidelse av og N<*->faseområdet for flytendekrystallinske blandinger.
Eksempel 9
(S)-4-[5-(lH, lH-perf luo r ok tyl ok sy )-pyrimidin-2-yl]-fenyl -
(2,2-dimetyl-l,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 98,9°C [a]D<22> = + 4,0 (c = 5, CHC13)
Eksempel 10
(S)-4-[5-(7 -metyl -nonyl ok sy ) py r imi din-2-yl] f enyl -(2,2-dimetyl-1,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
X 56 SA 57 I [a]D<22>: + 9,7 (c = 5, CHC13)
Opptredenen av en SA-fase fører til en spesiell god kompa-tibilitet for denne forbindelsen i smektiske faser.
Analogt, men under anvendelse av (S)-2-okso-l,3-dioksolan-4-metanol hhv. 5-propyl-4-metanol-derivatet, oppnås: Eksempel 11 (S )-4-( 5-oktyl-pyrimidin-2-yl)fenyl-(2-okso-l,3-dioksolan-4-yl )metyl-eter Smeltepunkt: 122,4<0>C [a]D<22>: -5,3 (c = 5, CHCI3) Eksempel 12 (S)-4-(2-oktyltio-pyrimidin-5-yl)fenyl-(2-okso-l,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 104,9°C [a]D22: -10,0 (c = 5, CHCI3)
Eksempel 13
(S)-4-(2-oktyloksy)-pyrimidin-5-yl) fenyl-(2-okso-l,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 117,8°C [cx]d22 : ~8»9 (c = 5, CHC13) Eksempel 14 4-dodecyloksy-bifenyl-4'-yl-(2-okso-5-propyl-l,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 94°C
Eksempel 15
cis-4- ( 4-dodecyloksy-"benzoyloksy)-bi f enyl-4 ' -yl-(2-okso-5-propyl-1,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 122, 5°C
Eksempel 16
trans-4-( 4-decyloksy-benzoyloksy) -bi f enyl-4 ' -yl-(2-okso-5-propyl-1,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Faserekkefølge: K 133,5 SA 146,5 I
Eksempel 17
cis - [4 - (5-oktyloksy-pyrimidin-2-yl )fenyl]-(2-okso-5-propyl-1,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 100°C
Eksempel 18
trans-[4-(5-oktyloksy-pyrimidin-2-yl)fenyl]-(2-okso-5-propyl-1,3-dioksolan-4-yl)metyl-eter
Smeltepunkt: 83°C
Eksempel 19
(S )-4-(2-oktyloksy-pyrimidin-5-yl)fenyl-[spiro(1,3-dioksolan-2,1'-cykloheksan)-4-yl]metyl-eter
En oppløsning av 3 g 4-(2-oktyloksy-pyrimidin-5-yl)fenol i 100 ml dimetylformamid blandes med 0,72 g NaH (50$ i paraffinolje) og etter avslutning av reaksjonen tilsettes 4,89 g (S)-2,3-0-cykloheksylidenglyserol-tosylat. Etter 4 timer blandes med 500 ml EtøO, den vandige blandingen ekstraheres med diklormetan og ekstraktet oppdeles kromatografisk (SiOg, CB^C^/eddiksyreester 99/1). Etter omkrystallisasjon fra n-heksan oppnås 2,0 g av det ønskede produktet med smeltepunkt 93,4°C.
[a]D<22>: + 8,0 (c = 5, CHC13)
Analogt oppnås:
Eksempel 20 (S)-4-( 2-oktyltio-pyrimidin-5-yl)fenyl-[spiro(l,3-dioksolan-2,1'-cykloheksan)-4-yl]metyl-eter Smeltepunkt: 80,2"C [oc]d<22>: + 8,6 (c = 5, CHC13) Eksempel 21 ( S)-4-(2-oktyl-pyrimidin-5-yl)fenyl-[spiro(1,3-dioksolan-2,1'-cykloheksan)-4-yl]metyl-eter Smeltepunkt: 91,3°C [oc]D<22>: + 8,3 (c = 5, CHCI3) Eksempel 22 (S)-4-[-<4-(5 -okt yl -pyr imidin-2-yl )f enyloksy >-karbonyl oksy-metyl]-2,2-dimetyl-l,3-dioksolan
En oppløsning av 4,3 g 4-(5-oktyl-pyrimidin-2-yl)fenol og 2,1 g N,N-dimetylanilin i 50 ml toluen blandes med 9,9 g av en 15 vekt-# oppløsning av fosgen i toluen. Etter 24 timer filtreres det og filtratet blandet med 1,2 g pyridin og dråpevis ved 0°C med 2 g (S)-2,2-dimetyl-l,3-dioksolan-4-metanol. Etter 6 timer filtreres det, filtratet befris i vakuum for oppløsningsmiddel og resten oppdeles kromatografisk. (SiC"2, CE2C12). Etter omkrystallisasjon fra n-heksan oppnås 1,4 g av det ønskede produktet med smeltepunkt 47°C.
[a]D<22>: -5,1 (c = 1,5, CHC13).
Målemetode:
Blander man et (ikke-chiralt) oppløsningsmiddel med en liten mengde av en chiral forbindelse, så dreies planet for det lineært polariserte lyset med den (karakteristiske) vinkelen a; denne vinkelen angis som følger:
[a]p^ (c=x, LM), hvori symbolene har følgende betydning:
x = konsentrasjon av oppløsningen i g/l, LM = oppløsningsmid-del, D = 589 nm (NaD-linje), T = temperatur for oppløsningen. Dreievinkelen bestemmes i et polarimeter etter 10 cm gjennom-gang av lyset.
Anvendelseseksempler Ål til A13
Bestemmelsen av HTP ("helical twisting power")-verdiene, dvs. et mål for dreiningsevnen, gjennomføres ved fremgangsmåten beskrevet av Kassubek et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 8, 305-314 (1969). For dette formålet blandes chirale dopestoffer i en nematisk vertsblanding; med denne forsøksblandingen fylles en plantorientert kilecelle og ved utmåling av forskyv-ningslinjene i polarisasjonsmikroskopet (ved kjent kilevinkel for cellen) bestemmes den cholesteriske heliksganghøyden. Fortegnet for ganghøyden kan bestemmes ved dreining av analysatoren. Dersom ganghøyden (eller "pitch") p er kjent, så beregnes HTP ved hjelp av: HTP = l/p*X, med X = molbrøk for det chirale dopestoffet. De anvendte vertsblandingene betegnes med A til D. HTP-verdiene fremgår av tabell 1. Vertsblandingene har følgende områder for de cholesteriske fasene:
Resultatene viser at store HTP-verdier, og dermed et bredt område for den ønskede ganghøyden, kan oppnås ved små tilsatte mengder av forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
For anvendelsen som dopestoffer for stignings-kompensasjon av ferroelektriske (smektisk C<*>) flytendekrystallblandinger er det fordelaktig når vridningsevnen er stor, men samtidig den induserte spontane polarisasjonen Ps (i den smektiske C<*->fasen) er minst mulig, slik at det ikke, eller i liten grad, må legges vekt på fortegnskompatibilitet med ytterligere chirale blandingskomponenter. Med anvendelsen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er dette mulig (se tabell 2). Ps-verdiene bestemmes ifølge Sawyer-Tower-metoden [se K. Skarp et al., Ferroelectric Letters 6, 67 (1986)] ved 25°C i 10 vekt-% forsøksblandinger av dopestoffene i vertsblandingen D (smektisk C<*->fase fra 14 til 51°C); praktisk anvendbare blandinger bør ha Ps-verdier på > 5 nC/cm2 , dvs. den ønskede målsetningen med en lav spontan polarisasjon er oppnådd.
Claims (3)
1.
Optisk aktive 1,3-dioksolan-derivater som i 4-stilling bærer en mesogen rest, karakterisert ved den generelle formelen (I)
hvori symbolene har følgende betydning: R<1> er en rettkjedet eller forgrenet alkylrest med 1 til 16 C-
atomer hvorved disse restene selv kan inneholde asymme-triske C-atomer, hvorved en —CB^-gruppe kan være erstattet med -0- eller -S-, og hvori et eller flere H-atomer kan være erstattet med F, R<2> og R<3> betyr en alkylrest med 1 til 10 C-atomer, eller R<2 >
og R<3> danner sammen med C(2)-atomet av dioksolanringen en cyklopentan-, cykloheksan- eller cykloheptanring eller en ketogruppe, R<4> betyr H eller en alkylrest med 1 til 10 C-atomer, j og 1 er null, 1 eller 2, k og m er null eller 1, n er null, 1 eller 2,
under følgende forutsetninger: når 3 og/eller 1 = null, er k = null; når n = null, er m = null; summen j + 1 + n er minst 1 og høyst 3, -A<1> og -A2 betyr -M<1> og -M<2> betyr -CO-0, -0-CO, og X betyr 0.
2.
Flytendekrystallblanding, karakterisert ved et innhold av minst et optisk aktivt 1,3-dioksolanderivat med generell formel (I) ifølge krav 1.
3.
Ferroelektrisk flytendekrystallblanding, karakterisert ved et innhold av minst et optisk aktivt 1,3-dioksolanderivat med generell formel (I) ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3824902A DE3824902A1 (de) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | Optisch aktive, in 4-stellung einen mesogenen rest tragende 1,3-dioxolan-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO892983D0 NO892983D0 (no) | 1989-07-20 |
| NO892983L NO892983L (no) | 1990-01-23 |
| NO172985B true NO172985B (no) | 1993-06-28 |
| NO172985C NO172985C (no) | 1993-10-06 |
Family
ID=6359301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO892983A NO172985C (no) | 1988-07-22 | 1989-07-20 | Optisk aktive 1,3-dioksolanderivater som i 4-stilling baerer en mesogen rest og flytendekrystallblandinger inneholdende disse |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5651918A (no) |
| EP (1) | EP0351746B1 (no) |
| JP (1) | JPH0699422B2 (no) |
| KR (1) | KR0126469B1 (no) |
| AT (1) | ATE99304T1 (no) |
| DE (2) | DE3824902A1 (no) |
| NO (1) | NO172985C (no) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3907601A1 (de) * | 1989-03-09 | 1990-09-13 | Hoechst Ag | Optisch aktive, einen mesogenen rest tragende dioxolanylacryl- und dioxolanylpropionsaeureester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen |
| DE3909355A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| WO1991006613A1 (de) * | 1989-11-01 | 1991-05-16 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Temperaturkompensation von flüssigkristallparametern |
| US5309265A (en) * | 1989-11-01 | 1994-05-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Short pitch LC layer with a temperature independent λ0 and containing a nematic LC doped with plural chiral additives having the same twist sense |
| DE4116750A1 (de) * | 1991-05-23 | 1992-11-26 | Hoechst Ag | Optisch aktive 1,3-dioxolane als dotierungskomponenten in fluessigkristallmischungen |
| DE4311968A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-20 | Hoechst Ag | Smektische Flüssigkristallmischung |
| DE4311967A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-13 | Hoechst Ag | Smektische Flüssigkristallmischung |
| US6034752A (en) | 1997-03-22 | 2000-03-07 | Kent Displays Incorporated | Display device reflecting visible and infrared radiation |
| DE19732160A1 (de) | 1997-07-25 | 1999-01-28 | Hoechst Ag | Chipkarte mit bistabiler Anzeige |
| EP0992485B1 (en) * | 1998-10-02 | 2003-07-30 | MERCK PATENT GmbH | Chiral compounds |
| DE69909925D1 (de) | 1998-10-02 | 2003-09-04 | Merck Patent Gmbh | Chirale Verbindungen |
| DE10039377A1 (de) | 1999-09-03 | 2001-03-08 | Merck Patent Gmbh | Thermochromes flüssigkristallines Medium |
| WO2001096494A1 (en) * | 2000-06-09 | 2001-12-20 | Kent Displays, Inc. | Chiral additives for cholesteric displays |
| WO2014185425A1 (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-20 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 液晶化合物、液晶性イオン伝導体、液晶電解質及び色素増感太陽電池 |
| US11231632B2 (en) | 2018-12-13 | 2022-01-25 | Gentex Corporation | Low-volatile electro-optic electrolyte solvents containing cylic organic carbonates |
| WO2020122908A1 (en) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Gentex Corporation | Low-volatile electro-optic electrolyte solvents containing cylic organic carbonates |
| CN114958389A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-30 | 西北工业大学 | 一种锂离子电池用高双折射率混合液晶及其制备方法 |
| CN114853717A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-05 | 西北工业大学 | 一种光控离子传输的液晶态电解质及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4322354A (en) * | 1979-03-05 | 1982-03-30 | Timex Corporation | 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3,-dioxanes |
| US4424372A (en) * | 1982-09-20 | 1984-01-03 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4'-(5-N-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) thiobenzoates |
| DE3604898A1 (de) * | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Hoechst Ag | Chirale umsetzungsprodukte aus mesogenen molekuelbausteinen und bifunktionell reaktionsfaehigen weinsaeurederivaten und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| DE3604899A1 (de) * | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Hoechst Ag | Chirale umsetzungsprodukte aus mesogenen molekuelbausteinen und bifunktionell reaktionsfaehigen butantetraolderivaten und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| DE3739588A1 (de) * | 1986-12-20 | 1988-07-28 | Merck Patent Gmbh | Cyclopentanabkoemmlinge |
| JPS63179835A (ja) * | 1986-12-20 | 1988-07-23 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | シクロペンタン誘導体 |
| DE3713273A1 (de) * | 1987-04-18 | 1988-11-03 | Hoechst Ag | Verwendung von optisch aktiven 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureester |
| JPS6463571A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Chisso Corp | Optically active-2,5-diphenylpyridines |
| DE3823154A1 (de) * | 1988-07-08 | 1990-01-11 | Hoechst Ag | Neue ferroelektrische fluessigkristalline polymere |
| DE3832503A1 (de) * | 1988-09-24 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Neue optisch aktive ester der 5-ethyl- und der 5-vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure, ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen und die neuen ester enthaltende fluessigkristallmischungen |
| EP0573878B1 (de) * | 1992-06-09 | 2000-12-20 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | 3-Fluorpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
-
1988
- 1988-07-22 DE DE3824902A patent/DE3824902A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-07-15 AT AT89113045T patent/ATE99304T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-07-15 EP EP89113045A patent/EP0351746B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-15 DE DE89113045T patent/DE58906540D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-20 JP JP1186179A patent/JPH0699422B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-20 NO NO892983A patent/NO172985C/no unknown
- 1989-07-21 KR KR1019890010328A patent/KR0126469B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-05-30 US US08/454,059 patent/US5651918A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR0126469B1 (ko) | 1997-12-24 |
| NO892983D0 (no) | 1989-07-20 |
| JPH0288573A (ja) | 1990-03-28 |
| ATE99304T1 (de) | 1994-01-15 |
| US5651918A (en) | 1997-07-29 |
| JPH0699422B2 (ja) | 1994-12-07 |
| NO892983L (no) | 1990-01-23 |
| NO172985C (no) | 1993-10-06 |
| DE58906540D1 (de) | 1994-02-10 |
| EP0351746B1 (de) | 1993-12-29 |
| KR910002840A (ko) | 1991-02-26 |
| EP0351746A1 (de) | 1990-01-24 |
| DE3824902A1 (de) | 1990-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO172985B (no) | Optisk aktive 1,3-dioksolanderivater som i 4-stilling baerer en mesogen rest og flytendekrystallblandinger inneholdende disse | |
| US5384070A (en) | Use of optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters as dopants in liquid-crystal mixtures, liquid-crystal mixtures containing same and novel optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters | |
| US5071589A (en) | Liquid-crystalline mixtures, in particular ferroelectric liquid-crystalline mixtures | |
| EP0697017B1 (en) | Novel compounds for use in liquid-crystal compositions | |
| JPH0291080A (ja) | オルガノシリルアルキル‐またはシリルアルケニル‐化合物、その製造方法および、液晶混合物でのその用途 | |
| US5849216A (en) | Compounds for use in liquid-crystal mixtures | |
| NO170416B (no) | Chirale aryl-2,3-epoksyalkyl-forbindelser og anvendelse av disse | |
| US4988459A (en) | Use of optically active oxirane-2-carboxylic acid esters as dopants in liquid-crystal mixtures, liquid-crystal mixtures containing same and novel optically active oxirane-2-carboxylic acid esters | |
| KR960000076B1 (ko) | 키랄성 에스테르의 제조방법 | |
| US5447656A (en) | Meta-substituted aromatic compounds having six-membered rings, for use in liquid-crystal mixtures | |
| NO872039L (no) | Nitrogenholdige heterocykliske forbindelser. | |
| JPH1072386A (ja) | シクロペンチル誘導体 | |
| JPH04234378A (ja) | オキサゾリジノン及び液晶混合物へのその利用 | |
| JPH0253768A (ja) | 置換された対掌性酒石酸イミド、その製造方法および液晶混合物のドーパントとしてのその用途 | |
| NO170885B (no) | Optisk aktive 1,3-dioksolan-4-karboksylsyreestere, anvendelsen av disse som doteringsstoffer i flytende krystallblandinger samt flytende krystallblandinger inneholdende disse estere | |
| NO169226B (no) | Chirale aryloksypropionsyreestere og deres anvendelse somdoteringsstoff i flytende krystall-faser | |
| JPH05194378A (ja) | 対掌性アゼチジノン誘導体および液晶混合物におけるドーピング剤としてのその使用 | |
| JP2843624B2 (ja) | ２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 | |
| US5439612A (en) | Cyclohexylphenylpyrimidines, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| US5395553A (en) | Liquid crystalline compounds, liquid crystal compositions containing the same and use thereof | |
| US6737124B2 (en) | Liquid crystal compounds having a silane tail with a perfluoroalkyl terminal portion | |
| DE4143139A1 (de) | Chirale oxiranylmethyl-ether und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen | |
| JPH06263662A (ja) | トリフルオロフェニレン化合物、その製造方法、およびその強誘電性液晶混合物への使用 | |
| US5336436A (en) | Optically active oxirane derivatives, and their use as dopes in liquid-crystal mixtures | |
| US5354500A (en) | Optically active carboxylic esters of oxygen-containing heterocycles as doping substances in liquid crystal mixtures and liquid crystal mixtures containing them |