JPH04234378A - オキサゾリジノン及び液晶混合物へのその利用 - Google Patents

オキサゾリジノン及び液晶混合物へのその利用

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JPH04234378A
JPH04234378A JP3181305A JP18130591A JPH04234378A JP H04234378 A JPH04234378 A JP H04234378A JP 3181305 A JP3181305 A JP 3181305A JP 18130591 A JP18130591 A JP 18130591A JP H04234378 A JPH04234378 A JP H04234378A
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liquid crystal
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crystal mixture
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ギュンター・シェロウスキ
Michael Sefkow
ミヒャエル・セフコウ
Gerd Illian
ゲルト・イリアン
Rainer Wingen
ライナー・ヴィンゲン
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】本発明は、新規なオキサゾリジノン誘導体
と、液晶混合物へのドープとしてのその使用に関する。 【０００２】特に最近１０年間に、電気光学的なディス
プレイ装置特性が必要とされる、種々な技術分野（例え
ば、時計、計算機及びタイプライターのディスプレイ）
に液晶が導入されている。これらのディスプレイ装置は
、化合物の分子長軸がー誘電異方性の結果としてー供給
電場において好ましい配向をとる液晶化合物のネマチッ
ク相、コレステリック相及び／又はスメクチック相に依
存する。これらのディスプレイ装置の通常の応答時間は
液晶の用途の他の多くの可能な分野にとって長すぎる。 この欠点は、多数のピクセル（ｐｉｘｅｌ）をアドレス
することが必要である場合に、特に注目される。例えば
ビデオ装置のような、比較的大型のスクリーン面積を含
む装置の製造費用は一般に高すぎる。 【０００３】ネマチック及びコレステリック液晶の他に
、光学的に活性なスメクチック液晶もこの数年間重要視
されている。 【０００４】クラーク（Ｃｌａｒｋ）とラガーウオール
（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）は非常に薄いセルでの強誘電性
液晶系の使用が通常のＴＮ［ツイスト　　ネマチック（
ｔｗｉｓｔｅｄ　　ｎｅｍａｔｉｃ）］セルに比べて１
０００倍まで迅速である応答時間を有する光電気スイッ
チ又はディスプレイ装置を形成しうることを湿すことが
できた［例えば、ラガーウオール等の「ディスプレイ用
の強誘電性液晶（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　　Ｌｉ
ｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　　ｆｏｒ　　Ｄｉｓｐ
ｌａｙｓ）」、ＳＩＤシンポジウム、１９８５年１０月
会合、米国カリフォルニア州、サンジエゴ、参照］。上
記その他の好ましい性質に基づいて、例えば双安定性ス
イッチングと視角に完全に関係ない、コントラストとの
可能性に基づいて、ＦＬＣは例えばマトリックス　　ア
ドレッシング（ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ）を介して上記用
途分野に原則として非常に適している。 【０００５】電気光学的スイッチ及びディスプレイ要素
（ｅｌｅｍｅｎｔ）は、傾斜もしくは直交（ｏｒｔｈｏ
ｇｏｎａｌ）スメクチック相を形成し、それ自体光学的
に活性である化合物、又はこの種のスメクチック相を形
成するとしてもそれ自体は光学的に活性ではないが、光
学的に活性な化合物をドープすることによって強誘電性
スメチック相を誘導することのできる化合物のいずれか
を必要とする。目的の相は出来る限り広範囲な温度範囲
にわたって安定であるべきである。 【０００６】電気光学的要素の良好なコントラスト状態
を得るために、液晶の均一な平面配向を必要とする。温
度の低下によって液晶混合物の相シーケンス（ｐｈａｓ
ｅｓｅｑｕｅｎｃｅ）が次のとおりになるならば、ＳＡ
＊とＳＣ＊相における良好な配列が得られる：等方性→
Ｎ＊→ＳＡ＊→ＳＣ＊ Ｎ＊相におけるヘリックスのピッチが非常に大きい（１
０μｍより大）又はさらに良好には完全に補償されるこ
とが先行条件である［例えば、第６回国際ディスプレイ
研究会議（日本ディスプレイ、１９８６年９月３０日〜
１０月２日、日本、東京）の講演集、ティ．マツモト（
Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ）等、４６８〜４７０頁；エム
．ムラカミ（Ｍ．Ｍａｋａｍｉ）等、同講演集、３４４
〜３４７頁参照］。これは例えばＮ＊相において左手ヘ
リックスを有するキラル液晶混合物に右手ヘリックスを
誘導するさらに光学的に活性なドープをヘリックスが正
確に補償されるような量で加えることによって達成され
る。 【０００７】傾斜スメクチック液晶相へのドープとして
の光学活性オキサゾリジノンが少量で混合した場合にも
、コレステリック相のかなりのツイストを生ずることが
、今回判明した。 【０００８】Ｎ＊相に誘導される、このヘリックスはピ
ッチを選択的に補償するための混合物に有利に用いられ
る。本発明によるドープは、それらの高いツイスト能力
（ｔｗｉｓｔ　　ｃａｐａｃｉｔｙ）の結果として、少
量添加された場合にも他のドープのピッチを補償するこ
とが、この場合特に有利である。 【０００９】それ故、本発明は液晶混合物へのドープと
してのキラル又は光学活性オキサゾリジノンの使用に関
する。本発明はさらにキラル又は光学活性オキサゾリジ
ノンを含む液晶系と、新規なキラル　　オキサゾリジノ
ン（光学活性化合物及びラセミ混合物の両方として）と
に関する。本発明によって用いられるオキサゾリジノン
は式（Ｉ）又は（ＩＩ）： 【００１０】 【００１１】［式中、☆　　はキラル中心であり；（☆
）は任意のキラル中心であり；Ｒ１は炭素数１〜１６の
直鎖もしくは分枝鎖アルキルラジカル、又は炭素数３〜
１６の直鎖もしくは分枝鎖アルキルラジカルであり、こ
れらのラジカル自体が不斉炭素原子を有することも可能
であり、また１個以上の非隣接−ＣＨ２−基をーＯ−、
−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−及び／又はーＣＯ−Ｏ
−によって取り替えることも可能であり、１個以上のＨ
原子をＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＮによって取り替える
ことも可能である；ーＲ２とーＲ３は、相互に独立的に
、−Ｈ、炭素数１〜１２のアルキルであり、この中の１
個のーＣＨ２−基はーＯ−又はーＳ−によって取り替え
ることができ、末端ＣＨ３基もＣＨ２ＯＲ４、ＣＨ２Ｓ
Ｒ４又はＣＨ２ＣＯＮＨ２によって取り替えることがで
き、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルであるか、又はー
フェニルもしくはーシクロヘキシルであり、これもーＯ
Ｒ４、−ＦもしくはーＩによって置換することができる
；［−Ｒ２とーＲ３は好ましくは 【００１２】 【００１３】である］；ｊとｌは零、１もしくは２であ
り；ｋとｍは零もしくは１であり；ｎは零、１もしくは
２である、但しｊ及び／又はｌが零である場合にはｋは
零であり、ｎが零である場合にｍは零であり、ｊ＋ｌ＋
ｎの合計は少なくとも１、多くとも３であり；ーＡ１と
ーＡ２は 【００１４】 【００１５】であり；ーＡ３は 【００１６】 【００１７】であり；ーＭ１とーＭ２はーＣＯ−Ｏ、−
Ｏ−ＣＯ、−ＣＨ２ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ２Ｏ
又はーＯＣＨ２であり；ーＸ−は 【００１８】 【００１９】である］で表される。 【００２０】好ましい実施態様では、式（Ｉ）の記号は
次の意味を有する：Ｒ１は炭素数４〜１４の直鎖もしく
は分枝鎖アルキルのしくはアルケニルラジカルであり、
不斉炭素原子を有することができる、又はこの中の１個
の−ＣＨ２−基をーＯ−、−ＣＯーもしくはーＣＯ−Ｏ
−によって取り替えることができる又は１個以上のＨ原
子をＦによって取り替えることができる；ｊ、ｋ、ｌ及
びｍは零もしくは１である。 【００２１】さらに好ましい実施態様は、式（Ｉ）にお
いてＲ１が炭素数６〜１２の直鎖もしくは分枝鎖アルキ
ルもしくはアルケニルラジカルであり、不斉炭素原子を
有することができる、またこの中の１個の−ＣＨ２−基
をーＯ−、−ＣＯーもしくはーＣＯＯ−によって取り替
えることができる；また（−Ａ１）ｊ（−Ｍ１）ｋ（−
Ａ２）ｌ（−Ｍ２）ｍ（−Ａ３）ｎ−基は次の意味：【
００２２】 【００２３】を有するオキサゾリジノンを用いる。 【００２４】式（Ｉ）又は（ＩＩ）においてＭがＣＯＯ
、ＯＣＯ、ＣＨ２Ｏ又はＯＣＨ２であり、ＸがＣＨ２、
ＣＨ２Ｏ又はＯＣＨ２であるオキサゾリジノンも同様に
好ましい。しかし、原則として、メソゲニック（ｍｅｓ
ｏｇｅｎｉｃ）基［Ｒ１（−Ａ１）ｊ（−Ｍ１）ｋ（−
Ａ２）ｌ（−Ｍ２）ｍ（−Ａ３）ｎ−］がオキサゾリジ
ノン環の５位置に存在するオキサゾリジノンも本発明の
主題である。 【００２５】式（Ｉ）又は（ＩＩ）のオキサゾリジノン
は文献から公知の個別の反応を用いる多工程合成によっ
て得られる。一般的製造方法に関するこの他の詳細は実
験の部に述べる。 【００２６】前記オキサゾリジノンは液晶混合物の成分
として適する。ＬＣ混合物はオキサゾリジノンを好まし
くは０．０１〜６０重量％、特に０．１〜２０重量％、
特に好ましくは０．１〜５重量％含む。他の成分はネマ
チック、コレステリック及び／又はスメクチック相を有
する公知の化合物から選択することが好ましい；これら
の化合物には、例えばシッフの塩基、ビフェニル、ター
フェニル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビ
フェニル、Ｎ−、Ｓ−及びＯ−含有複素環式化合物、例
えばピリミジン、シナミン酸エステル、コレステロール
エステル及び末端極性基を有するｐ−アルキル安息香酸
の種々の架橋多環式エステルがある。一般に商業的に入
手可能な液晶混合物は、光学活性化合物の添加前にも、
種々な成分の混合物であり、少なくとも１種の成分はメ
ソゲニックである、すなわち誘導体形として又は他の成
分と混合して、少なくとも１種のエナンチオトロピー中
間相（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ）（透明点＞融点）又はモノ
トロピー中間相（透明点＜融点）の形成を予想させる液
晶相を有する化合物である。 【００２７】本発明による化合物の高いツイスト能力は
、むしろ「クラシカル」であるディスプレイ　　テクノ
ロジーでのネマチック相においても、有利に可能な用途
を生ずる。しかし、注目されるのはしばしばキラル　　
ドープの出来る限り少量の添加による補償ではなく、む
しろツイストの達成である。このことはＴＮ（ツイスト
ネマチック）テクノロジー［エム．シャッツ（Ｍ．Ｓｃ
ｈａｄｔ）等のアプル．フィズ．レット．（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）１８、１２７（１９７１）］と
、いわゆるホワイトーテイラー（Ｗｈｉｔｅ−Ｔａｙｌ
ｏｒ）ディスプレイ［ディ．エル．ホワイト（Ｄ．Ｌ．
Ｗｈｉｔｅ）等のジェイ．アプル．フィズ．（Ｊ．Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．）４５、４７１８（１９７４）］又は
ＳＢＥ／ＳＴＮ［超複屈折効果（ｓｕｐｅｒ　　ｂｉｒ
ｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ　　ｅｆｆｅｃｔ）／スーパー　
　ツイスト　　ネマチック（ｓｕｐｅｒ　　ｔｗｉｓｔ
ｅｄ　　ｎｅｍａｔｉｃ）］ディスプレイ［ティ．ジェ
イ．シェファー（Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆｅｒ）等のアプ
ル．フィズ．レット．４５、１０２１（１９８４）］と
その種々な変更、例えばＯＭＩ［オプチカル　　モード
　　インターフェレンス（ｏｐｔｉｃａｌ　　ｍｏｄｅ
　　ｉｎｔｅｒｆｅｒｅｎｃｅ）］ディスプレイ［エム
．シャッツ等のアプル．フィズ．レット．５０、２３６
（１９８７）］の両方に該当する。 【００２８】本発明による化合物はまたＳＣ相のヘリッ
クスをも誘導する、このことはこの効果がＳＣ＊相のツ
イストの補償又はそれの実際の使用に有利である値への
調整に利用されうることを意味する［例えば、ティ．ツ
チガ（Ｔ，Ｔｓｕｃｈｉｇａ）等の日本応用物理学会誌
２５、Ｌ−２７（１９８６）］。 【００２９】液晶混合物は例えば電気光学的スイッチ及
びディスプレイ装置に利用されることができ、こような
装置はこの他に特に下記要素：２電極、２外部プレート
及び少なくとも１個の配向層を含む。ＦＬＣディスプレ
イの構造は一般的にヨーロッパ特許第ＢＯＯ３２３６２
号に述べられている。 【００３０】本発明を下記実施例によって、さらに詳述
する。 【００３１】 【実施例】式（Ｉ）オキサゾリジノンの一般合成ルート
オキサゾリジノン系は（好ましくは天然の）（キラル）
アミノ酸又はアミノアルコールから出発する多工程合成
法でビルドアップ（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ）される。メソゲ
ニック基のカップリングは１反応工程において又はオキ
サゾリジノン上のメソゲンの段階的ビルドアップによっ
て行われる。 【００３２】 【００３３】（ａ）還元（例えば水素化リチウムアルミ
ニウム） （ｂ）Ｒ３ラジカルの導入、例えばＰＣＣ（ピリジニウ
ム　　クロロクロメート）を用いた酸化と次のグリニヤ
ール反応 （ｃ）ホスゲン　　シントン（ｓｙｎｔｈｏｎ）を用い
た環化 （ｄ）（ｅ）及び（ｆ）メソゲニック側鎖［Ｒ１（−Ａ
１）ｊ（−Ｍ１）ｋ（−Ａ２）ｌ（−Ｍ２）ｍ（−Ａ３
）ｎ−Ｘ−］のカップリング又は段階的ビルドアップ。 【００３４】オキサゾリジノンへのビフェニル　　メソ
ゲンの合成とカップリングを１例として下記に概略的に
示す： 【００３５】 【００３６】（ｇ）例えばジシクロヘキシルカルボジイ
ミド（ＤＣＣＩ）を用いたエステル化 （ｈ）例えばホウ水素化ナトリウムを用いた還元（ｉ）
ＰＢｒ３を用いたブロミドへの転化（ｊ）オキサゾリジ
ノン環との融合 （ｋ）例えばＰｄ／木炭を用いたエステルの水素化（ｌ
）（ｇ）を参照 式（ＩＩ）オキサゾリジノンは例えば次式に従って合成
することができる： 【００３７】 【００３８】（ｍ）例えばジエチルカルボネート（ＤＥ
Ｃ）による縮合 （ｎ）メソゲニック　　アルコールを用いた、例えばト
リフェニルホスフィン（ＴＰＰ）、ジエチルアゾジカル
ボキシレート（ＤＥＡＤ）を用いたエーテル化（ｐ）例
えばヨウ化アルキル／水素化ナトリウムを用いたＮ−ア
ルキル化 【００３９】 【００４０】（ｑ）例えば、過ヨウ素酸ナトリウム／塩
化ルテニウム（ＩＩＩ）三水和物を用いた酸化下記実施
例化合物を文献から公知の個々の反応を用いて、上記式
に従って製造した。 【００４１】出発物質の合成： Ａ．（２Ｒ）−（−）−２−アミノー２−フェニルエタ
ノール 無水ＴＨＦ　　１３０ｍｌ中の水素化リチウムアルミニ
ウム３．６６ｇ（９６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｄ−フェ
ニルグリシン１０ｇ（６６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加える
。 通常の処理（ｗｏｒｋ−ｕｐ）と蒸留（浴温度：０．８
ｍｍＨｇにおいて９０℃）によって無色粘稠な液体を得
る。 【００４２】収量：７．７ｇ（５６ｍｍｏｌ）＝８５％
【００４３】 【００４４】実験式：Ｃ８Ｈ１１ＮＯ（Ｍ＝１３７．２
）Ｂ．（４Ｒ）−（−）−４−フェニルー２−オキサゾ
リジノン （２Ｒ）−（−）−２−アミノー２−フェニルエタノー
ル７．５４ｇ（５５ｍｍｏｌ）をジエチルカルボネート
８ｍｌ（６１ｍｍｏｌ）中に溶解し、Ｋ２ＣＯ３７７０
ｍｇ（５．５ｍｇ）を加え、エタノールをカラム（ｃｏ
ｌｕｍｎ）による蒸留によって除去する。粗生成物をエ
ーテル／石油エーテルから再結晶する。 【００４５】収量：６．２ｇ（３８ｍｍｏｌ）＝６９％
（無色結晶） ｍ．ｐ．＝１２９℃ Ｃ．（４Ｒ）−（−）−３−（４−ベンジルオキシカル
ボニルフェニルメチル）−４−フェニルー２−オキサゾ
リジノン （４Ｒ）−（−）−４−フェニルー２−オキサゾリジノ
ン４９０ｍｇ（３ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ９ｍｌ中に溶
解し、最初にナトリウムビストリメチルシリルアミド（
ＴＨＦ中１Ｍ）３．３ｍｌを加え、次に無水ＴＨＦ２ｍ
ｌに溶解したベンジル４−ブロモメチルベンゾエート１
０５０ｍｇ（３．４５ｍｍｏｌ）を加える。粗生成物を
クロマトグラフィー（溶離剤：ＣＨ２Ｃｌ２）によって
精製する。 【００４６】収量：７７０ｍｇ（２ｍｍｏｌ）＝６６％
（無色油状物） 【００４７】 【００４８】Ｄ．（４Ｒ）−（−）−３−（４−カルボ
キシフェニルメチル）−４−フェニルー２−オキサゾリ
ジノン （４Ｒ）−（−）−３−（４−ベンジルオキシカルボニ
ルフェニルメチル）−４−フェニルー２−オキサゾリジ
ノン７１０ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）を無水エタノール１
８ｍｌ中に溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃ７０ｍｇを加え、混
合物を水素化する。 【００４９】収量：５４０ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）＝９
９％ 【００５０】 【００５１】ＩＲ：３２００〜２３００（ＣＯＯＨ）；
１７５０、１７００（Ｃ＝Ｏ）；１６１５（Ｃ＝Ｃ）；
１４１０；１１１０ Ｅ．（２Ｓ）−（＋）−２−アミノー１−プロパノール
無水ＴＨＦ２００ｍｌ中の水素化リチウムアルミニウム
５．５５ｇ（１４６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｌ−アラニ
ン８．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）を少量ずつ導入する。通
常の処理と蒸留（浴温度：４ｍｍＨｇにおいて７０℃）
によって無色油状物を得る。 【００５２】収量：３．３７ｇ（４５ｍｍｏｌ）＝４５
％ 【００５３】 【００５４】実験式：Ｃ３Ｈ９ＮＯ（Ｍ＝７５．１）　
Ｆ．（４Ｓ）−（＋）−４−メチルー２−オキサゾリジ
ノン （２Ｓ）−（＋）−２−アミノー１−プロパノール３．
２ｇ（４２．５ｍｍｏｌ）をジエチルカーボネート５．
６ｇ（４７ｍｇ）中に溶解し、Ｋ２ＣＯ３６００ｍｇ（
４．３ｍｍｏｌ）を加え、ＥｔＯＨをカラム蒸留によっ
て除去する。蒸留（浴温度：０．１ｍｍＨｇにおいて１
６０℃）によって無色結晶を得る。 【００５５】収量：２．６０ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）＝
６０％、ｍ．ｐ．：６６℃ 【００５６】 【００５７】ＩＲ：３４６０、３２７０（ＮＨ）；１７
５５（Ｃ＝Ｏ）；１４６０；１０４０；９４５Ｇ．【０
０５８】 【００５９】５０ｍｌフラスコに、１−アミノー３−フ
ェニルー１，３−プロパンジオール８．３５ｇ（５０ｍ
ｍｏｌ）、ジエチルカーボネート７．２ｍｌ（５５ｍｍ
ｏｌ）及びＫ２ＣＯ３７００ｍｇ（５ｍｍｏｌ）を導入
する。蒸留ブリッジ（ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ　　ｂ
ｒｉｄｇｅ）付きビグローカラムを取り付ける。エタノ
ール２当量（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）が留出するまで懸
濁液を１３０℃において約４時間加熱する。冷却した混
合物をメタノール中に入れ、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ
）によってＫ２ＣＯ３を濾別する。蒸発後に、粗生成物
をクロマトグラフィーによって精製する（シリカゲル／
エーテル／メタノール）。ＮＭＲによると、粗生成物中
の化合物（Ｉ）と（ＩＩ）は９：１の比であった。この
後の反応では化合物（Ｉ）のみが反応するので、さらに
分離することは不必要である。 （Ｉ）＋（ＩＩ）の収量：９．２６ｇ＝９６％、ｍ．ｐ
．：５５℃ Ｈ．下記酸へのＧの酸化 【００６０】 【００６１】上記シーケンスにおいて、テトラクロロメ
タン１７．５ｍｌ、ＣＨ３ＣＮ　　１７．５ｍｌ、Ｈ２
Ｏ　　２７．３ｍｌ、（Ｉ）２．０ｇ（１０．５ｍｍｏ
ｌ）、ＮａＩＯ４　　６．７ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）及
びＲｕＣｌ３・３Ｈ２Ｏ　　１０８ｍｇを一緒にして、
２０℃において一晩撹拌する。このバッチを蒸発させ、
残渣を飽和ＮａＣｌ溶液７０ｍｌとＣＨ２Ｃｌ２　　７
０ｍｌ中に入れる。相分離させ、水相をＣＨ２Ｃｌ２に
よって２回抽出し、抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶
剤を真空除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ー（ＣＨ２Ｃｌ２／Ｅｔ２Ｏ）によって精製する。 【００６２】収量：６５０ｍｇ（４５％）例１ （４Ｓ）−３−［４−（４’−デシルオキシビフェニル
ー４−オキシカルボニル）ベンジル］−４−イソプロピ
ルー２−オキサゾリジノン 【００６３】 【００６４】ｍ．ｐ．：１４８℃ 【００６５】 【００６６】例２ （４Ｒ）−３−［４−（４’−デシルオキシビフェニル
ー４−オキシカルボニル）ベンジル］−４−フェニルー
２−オキサゾリジノン 【００６７】 【００６８】ｍ．ｐ．：１５８℃ 【００６９】 【００７０】（４Ｒ）−（−）−３−（４−カルボキシ
フェニルメチル）−４−フェニルー２−オキサリジノン
５０５ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）、４−デシルオキシー
４’−ヒドロキシビフェニル５５５ｍｇ（１．７ｍｍｏ
ｌ）及びＤＭＡＰ３１ｍｇを無水ＣＨ２Ｃｌ２　　１７
ｍｌ中に溶解し、ＤＣＣＩ３９０ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ
）を加える。粗生成物をクロマトグラフィーによって精
製する。 【００７１】収量：８００ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）＝７
８％（無色固体） ＩＲ：２９３０、２８６０（ＣＨ）；１７４０（Ｃ＝Ｏ
）；１６１０、１５００（Ｃ＝Ｃ）；１４１０；１２７
０；１０８０ 例３ （４Ｓ）−３−［４−（４’−デシルオキシビフェニル
ー４−オキシカルボニル）ベンジル］−４−メチルー２
−オキサゾリジノン 【００７２】 【００７３】ｍ．ｐ．：１２２℃　　　　相シーケンス
：Ｘ１２２ＳＣ＊１３４　　Ｉ　 【００７４】 【００７５】例４ （５Ｓ）−３−［４−（４’−デシルオキシビフェニル
ー４−オキシカルボニル）ベンジル］−５−メチルー２
−オキサゾリジノン 【００７６】 【００７７】ｍ．ｐ．：１８３℃ 【００７８】 【００７９】例５ （４Ｓ，５Ｓ）−４−［４−（２−オクチルピリミジン
ー５−イル）フェニルオキシメチル］−３−メチルー５
−フェニルー２−オキサゾリジノン 【００８０】 【００８１】ｍ．ｐ．：１１４℃ １Ｈ−ＮＭＲ：δ＝０．８７（ｔ、３Ｈ）；１．２１〜
１．４０（ｍ、１２Ｈ）；１．６４（２Ｈ）；２．６０
（ｔ、７．５、２Ｈ）；３．ＯＯ（Ｓ、３Ｈ）；３．９
２（ｔ、１Ｈ）；４．２３（ｄｄ、１Ｈ）；５．３６（
ｄ、１Ｈ）；７．０２〜８．３９（９Ｈ、４Ｈ）；７．
３５〜７．４５（ｍ、５Ｈ）；８．５８（ｓ、２Ｈ） 例６ ４−［４−（２−デシルピリミジンー５−イル）フェニ
ルオキシメチル］−５−フェニルー２−オキサゾリジノ
ン 【００８２】 【００８３】ｍ．ｐ．：１３１℃ １Ｈ−ＮＭＲ：δ＝０．８７８（ｔ、３Ｈ）；１．２０
〜１．４０（ｍ、１６Ｈｚ）；１．６４（ｑ、７．５Ｈ
ｚ、２Ｈ）；２．６０（ｔ、７．５Ｈｚ）；４．１３〜
４．１１（ｍ、３Ｈ）；５．４２（ｄｄ、１Ｈ）；５．
８０〜５．８７（ｍ、１Ｈ）；６．９８；８．３７（８
．５Ｈｚ）；７．３７〜７．４７（ｍ、５Ｈ）；８．５
９（Ｓ、２Ｈ） オキサゾリジニルメチルアルコール５８５ｍｇ（３ｍｍ
ｏｌ）、トリフェニルホスフィン７８６ｍｇ（３ｍｍｏ
ｌ）及びピリミジン誘導体９８４ｍｇ（３ｍｍｏｌ）を
フラスコ内の無水ＴＨＦ５０ｍｌ中に溶解し、ＤＥＡＤ
５２５ｍｇ（３ｍｍｏｌ）を加える。この溶液を２０℃
において１日撹拌する。ＴＨＦをストリップオフし（ｓ
ｔｒｉｐｐｅｄ　　ｏｆｆ）、粗生成物をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル／塩化メチレン／エーテル）
によって２回精製する。 【００８４】収量：７５０ｍｇ（５０％）、ｍ．ｐ．：
１３１℃ 例７ 【００８５】 【００８６】ｍ．ｐ．：１５８℃ １Ｈ−ＮＭＲ：δ＝０．８９（ｔ、７Ｈｚ、３Ｈ）；１
．２５〜１．４１（ｍ、８Ｈ）；１．４７（ｑｕｉｎｔ
）；１．８１（ｑｕｉｎｔ、７Ｈｚ、２Ｈ）；３．００
（Ｓ、３Ｈ）；３．９３（ｄｔ、１Ｈ）；４．０２（ｔ
、７Ｈｚ、２Ｈ）；４．２２（ｄｄ、１Ｈ）；４．２７
（ｄｄ、１Ｈ）；５．３６（ｄ、６Ｈｚ、１Ｈ）；６．
９８／７．９２（８．５Ｈｚ、４Ｈ）；７．０３／７．
９６（８．５Ｈｚ、４Ｈ）；７．３７〜７．４６（ｍ、
５Ｈ）　 例８ 【００８７】 【００８８】ｍ．ｐ．：２０３℃ １Ｈ−ＮＭＲ：δ＝０．８８（ｔ、７Ｈｚ、３Ｈ）；１
．２３〜１．３９（ｍ、８Ｈ）；１．４７（ｑｕｉｎｔ
、７Ｈｚ）；１．８１（ｑｕｉｎｔ、７Ｈｚ、２Ｈ）；
４．０２（ｔ、７Ｈｚ、２Ｈ）；４．１７（ｄｄ、１Ｈ
）；４．２０（ｄｄ、１Ｈ）；５．３６（ｄ、５Ｈｚ、
１Ｈ）；６．８９／７．７８（９Ｈｚ、４Ｈ）；６．９
４／７．９２（９Ｈｚ、４Ｈ）；７．３７〜７．４６（
ｍ、５Ｈ） 例９ 【００８９】 【００９０】１Ｈ−ＮＭＲ：δ＝０．８９（ｔ、７Ｈｚ
、３Ｈ）；１．２４〜１．４２（ｍ、８Ｈ）；１．４７
（ｑｕｉｎｔ、７Ｈｚ、ＺＭ）；１．８１（ｑｕｉｎｔ
、７Ｈｚ、２Ｈ）；３．Ｏ１（Ｓ、３Ｈ）；３．９４（
ｔ、６と４．５Ｈｚ、１Ｈ）；４．００（ｔ、７Ｈｚ、
２Ｈ）；４．２５（ｄｄ、１０と４．５Ｈｚ、１Ｈ）；
４．２９（ｄｄ、１０と４．５Ｈｚ、１Ｈ）；５．３７
（ｄ、６Ｈｚ、１Ｈ）；６．９７／７．５１（ＡＡ’Ｂ
Ｂ’、８．５Ｈｚ、４Ｈ）；７．０４／８．２１（ＡＡ
’ＢＢ’、８．５Ｈｚ、４Ｈ）；７．３７〜７．４７（
ｍ、５Ｈ） 例１０ 【００９１】 【００９２】ｍ．ｐ．：１９０℃ １Ｈ−ＮＭＲ：δ＝０．８９（ｔ、７Ｈｚ、３Ｈ）；１
．１９〜１．３５（ｍ、１２Ｈ）；１．４６（ｑｕｉｎ
ｔｂｒ、７Ｈｚ、２Ｈ）；１．７９（ｑｕｉｎｔ、７Ｈ
ｚ、２Ｈ）；４．０３（ｔ、７Ｈｚ、２Ｈ）；４．３６
（ｔｄ、５．５と５Ｈｚ）；４．４３（ｄｄ、９．５と
５．５Ｈｚ、１Ｈ）；５．７３（ｄ、５Ｈｚ、１Ｈ）；
７．２１／７．７０（ＡＡ’ＢＢ’、９Ｈｚ、４Ｈ）；
７．２１／８．３３（ＡＡ’、ＢＢ’、９Ｈｚ）；７．
５１／７．７８（ＡＡ’、ＢＢ’、９Ｈｚ、４Ｈ）；７
．６０〜７．６８（ｍ、５Ｈ）【００９３】 【使用例】測定方法 ジアマント（Ｄｉａｍａｎｔ）等の方法［レブ．サイ．
インストル．（Ｒｅｖ．Ｓｃｉ．Ｉｎｓｔｒ．）２８、
３０、１９５７］によって、１０μｍセル中で自然偏光
（ｓｐｏｎｔａｎｅｏｕｓ　　ｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏ
ｎ）（Ｐｓ）を測定する。約２μｍのセルの層厚さにお
いて、ＳＣ＊相の液晶の均一な平面配向が配向層によっ
て得られる［ＳＳＦＬＣテクノロジー（ＳＳＦＬＣ　　
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、クラーク等、アプル．フィズ
．レット．３６、８９９（１９８０）参照］。γとθを
測定するために、測定セルを偏光顕微鏡の回転台の交差
アナライザーとポラライザー（ｐｏｌａｒｉｚｅｒ）と
の間に取り付ける。測定セル上に供給される静電場にお
いてスイッチ角度（ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ　　ａｎｇｌｅ
）（２θ）を測定する。この電場のポジティブ偏光とネ
ガティブ偏光とに対して、測定セルは各場合に最小の光
り透過率（ｌｉｇｈｔ　　ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ）
が生ずるまで回転する。この方法で測定された２配向の
角度差がスイッチ角度を生ずる。光りダイオードを用い
て、光りシグナルが１０％から９０％のシグナルレベル
に増加するのに要する時間を測定することによって、応
答時間（γ）を算出する。スイッチ電圧（ｓｗｉｔｃｈ
ｉｎｇ　　ｖｏｌｔａｇｅ）は　　±１０Ｖ／μｍであ
る。Ｐｓ、γ及び２θの値の他に、各混合物のＳ＊範囲
を記載する；括弧内の値はＳＣ範囲の過冷却可能な低温
範囲を示す。 【００９４】コレステリック相のピッチ（Ｚ）とツイス
ト力（ｔｗｉｓｔｉｎｇｐｏｗｅｒ）（ＨＴＰ）は、例
えばピー．カッシュベク（Ｐ．Ｋａｓｓｕｂｅｋ）等の
モル．クリスト．リク．クリスト．（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓ
ｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．）８巻、３０５〜３１４頁（
１９６９）に述べられている方法に従って、配向層付き
ウエッジセル（ｗｅｄｇｅ　　ｃｅｌｌ）において偏光
顕微鏡下でディスロケーションラインを測定することに
よって求められる。 【００９５】使用例Ａ１ （ａ）下記６成分：５−オクチルオキシー２−（４−ブ
チルオキシフェニル）ピリミジン　　２６．１モル％；
５−オクチルオキシー２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン　　２４．８モル％；５−オクチルオキ
シー２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン　
　１１．４モル％；５−オクチルオキシー２−（４−デ
シルオキシフェニル）ピリミジン　　２０．９モル％；
［４−（５−デシルピリミジンー２−イル）］フェニル
　　トランスー４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシ
レート　　１４．８モル％；　（５Ｓ）−３−［４−（
４’−デシルオキシビフェニルー４−オキシカルボニル
］ベンジルー５−メチルー２−オキサゾリジノン　　２
モル％を含む液晶混合物は、下記液晶相範囲を示す：Ｘ
９　　ＳＣ＊８１．３　　ＳＡ＊９１　　Ｎ＊１０２．
５　　ＩこのドープのＨＴＰを下記表に示す。 【００９６】 　　ＨＴＰ　　　　　　［μｍ−１］　　　　１．４５
　　　　１．９６　　───────────────
────────────　　γ　　　　　　　　　　
　［℃］　　　　　　　　９２　　　　　　　　　　９
５（ｂ）比較のために、ドープを含まない点でのみ上記
混合物とは異なる、ドイツ特許第３８３１２２６．３号
に特許請求された液晶混合物は、下記相範囲を示す：Ｘ
９　　ＳＣ８４　　ＳＡ９３　　Ｎ１０５　　Ｉ使用例
Ａ２ （ａ）下記６成分：５−オクチルオキシー２−（４−ブ
チルオキシフェニル）ピリミジン　　２６．１モル％；
５−オクチルオキシー２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン　　２４．８モル％；５−オクチルオキ
シー２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン　
　１１．４モル％；５−オクチルオキシー２−（４−デ
シルオキシフェニル）ピリミジン　　２０．９モル％；
［４−（５−デシルピリミジンー２−イル）］フェニル
　　トランスー４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシ
レート　　１４．８モル％；　（４Ｒ）−３−［４−（
４’−デシルオキシビフェニルー４−オキシカルボニル
］ベンジルー４−フェニルー２−オキサゾリジノン　　
２モル％を含む液晶混合物は、下記液晶相範囲を示す：
Ｘ９　　ＳＣ＊７６　　ＳＡ＊８９　　Ｎ＊１０１　　
ＩこのドープのＨＴＰを下記表に示す。 【００９７】 　　ＨＴＰ［μｍ−１］　　１２．１　　１３．５　　
１４．５　　１５．７　　１７．２─────────
─────────────────────────
──　　γ　　　　［℃］　　　　　　　　８９　　　
　　　９１　　　　　　９３　　　　　　９５　　　　
　　９７比較のために、異なるドープ（同様に、全混合
物中に２モル％の量で）を含む点で上記混合物とは異な
る、他の液晶混合物は、下記表１に示すツイスト力を有
する：表１：温度９５℃において測定した、例ＡＩベー
ス混合物中に種々のドープを含む比較混合物のＨＴＰ値
：【００９８】 【００９９】表１（続き） 【０１００】 【０１０１】表１から、本発明によるドープがＡ１から
のベース混合物中において意外に大きいＨＴＰを有する
ことが明らかであり、それ故本発明によるドープは他の
ドープのピッチの補償に特に適する。 【０１０２】使用例３ （ａ）下記６成分：５−オクチルオキシー２−（４−ブ
チルオキシフェニル）ピリミジン　　２６．１モル％；
５−オクチルオキシー２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン　　２４．８モル％；５−オクチルオキ
シー２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン　
　１１．４モル％；５−オクチルオキシー２−（４−デ
シルオキシフェニル）ピリミジン　　２０．９モル％；
［４−（５−デシルピリミジンー２−イル）］フェニル
　　トランスー４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシ
レート　　１４．８モル％；　（４Ｓ）−３−［４−（
４’−デシルオキシビフェニルー４−オキシカルボニル
］ベンジルー４−イソプロピルー２−オキサゾリジノン
　　２モル％を含む液晶混合物は、下記液晶相範囲を示
す：Ｘ９　　ＳＣ＊７９　　ＳＡ＊９０　　Ｎ＊１０２
．５　　ＩこのドープのＨＴＰを下記表に示す。 【０１０３】 　　ＨＴＰ［μｍ−１］　　５．７　　　　６．２　　
　　６．６　　　　７．３─────────────
──────────────────　　γ　　　　
［℃］　　　　　　　　９０　　　　　　９３　　　　
　　９６　　　　　　９９　　　　　　このドープも表
１に記載した比較ドープに比べて有意に大きいＨＴＰを
有する。従って、このドープはピッチの補償にも非常に
適する。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0683158A2 (en) 1994-05-16 1995-11-22 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
JPWO2003074483A1 (ja) * 2002-03-05 2005-06-30 小野薬品工業株式会社 ８−アザプロスタグランジン誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9326432D0 (en) * 1993-12-24 1994-02-23 Oxford Asymmetry Ltd Improvements in or relating to chiral anxiliaries
EP0682098B1 (en) * 1994-04-14 2001-09-05 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device and display method using the composition
US20050119251A1 (en) * 2001-12-21 2005-06-02 Jian-Min Fu Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents
BRPI0515499A (pt) * 2004-09-20 2008-07-29 Xenon Pharmaceuticals Inc derivados de piridina para a inibição de estearoil-coa-desaturase humana
AR051092A1 (es) 2004-09-20 2006-12-20 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa
CN101084212A (zh) * 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 杂环衍生物及其作为硬脂酰CoA去饱和酶介导剂的用途
AR051090A1 (es) * 2004-09-20 2006-12-20 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa
CN101084207A (zh) * 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 杂环衍生物及其作为硬脂酰CoA去饱和酶抑制剂的用途
CN101083993A (zh) * 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 杂环衍生物及其作为硬脂酰CoA去饱和酶抑制剂的用途
AR051294A1 (es) * 2004-09-20 2007-01-03 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa
US7829712B2 (en) * 2004-09-20 2010-11-09 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-CoA-desaturase
BRPI0515483A (pt) * 2004-09-20 2008-07-22 Xenon Pharmaceuticals Inc derivados heterocìclicos para o tratamento de doenças mediadas por enzimas estearoil-coa desaturase
US8541457B2 (en) * 2005-06-03 2013-09-24 Xenon Pharmaceuticals Inc. Aminothiazole derivatives as human stearoyl-CoA desaturase inhibitors
KR20090040478A (ko) 2006-08-24 2009-04-24 노파르티스 아게 ２-(피라진-２-일)-티아졸 및 ２-(１Ｈ-피라졸-３-일)-티아졸 유도체, 및 대사, 심혈관 및 기타 장애의 치료를 위한 스테아로일-ＣｏＡ 데새투라제(ＳＣＤ) 억제제로서의 관련 화합물
DE102009010437A1 (de) 2009-02-26 2010-09-02 Tesa Se Beheiztes Flächenelement

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4909957A (en) * 1987-09-07 1990-03-20 Daiso Co., Ltd. Liquid crystalline compounds and process for production thereof
DE3832503A1 (de) * 1988-09-24 1990-03-29 Hoechst Ag Neue optisch aktive ester der 5-ethyl- und der 5-vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure, ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen und die neuen ester enthaltende fluessigkristallmischungen
US5124069A (en) * 1989-03-16 1992-06-23 Mitsubishi Rayon Company Ltd. Optically active substance and liquid crystal composition comprising same
US5215678A (en) * 1989-03-31 1993-06-01 Sharp Kabushiki Kaisha Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device incorporating same
US5164113A (en) * 1989-05-02 1992-11-17 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Optical active compound and liquid crystal composition
JPH03128371A (ja) * 1989-07-12 1991-05-31 Mitsubishi Rayon Co Ltd 光学活性体及び液晶組成物
JP2505291B2 (ja) * 1989-10-06 1996-06-05 シャープ株式会社 強誘電性液晶素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0683158A2 (en) 1994-05-16 1995-11-22 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
US5624600A (en) * 1994-05-16 1997-04-29 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
JPWO2003074483A1 (ja) * 2002-03-05 2005-06-30 小野薬品工業株式会社 ８−アザプロスタグランジン誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤

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Publication number Publication date
US5310499A (en) 1994-05-10
EP0471201A1 (de) 1992-02-19

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