JPH05286905A - 液晶混合物に使用するための新規化合物 - Google Patents

液晶混合物に使用するための新規化合物

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JPH05286905A
JPH05286905A JP4298816A JP29881692A JPH05286905A JP H05286905 A JPH05286905 A JP H05286905A JP 4298816 A JP4298816 A JP 4298816A JP 29881692 A JP29881692 A JP 29881692A JP H05286905 A JPH05286905 A JP H05286905A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】液晶混合物の応答速度を増加できる化合物を提
供する。 【構成】式(I)の化合物； Ｒ1-(Ａ1)a(-Ｍ1)b(-Ａ2)c(-Ｍ2)d(-Ａ3)e(Ｍ3)f(-Ａ4)g-Ｈ （Ｉ） ［たとえば、 2-(4-デシルオキシフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジ
アゾール 5-(4-ヘキシルフェニル)-2-フェニルピリミジン 5-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)-2-フェニルピ
リジン 4-シクロヘキシルフェニルカルボン酸4-(5-オクチル-1,
3-ジオキサン-2-イル)フェニル等］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶混合物に使用する
ための新規な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】特にここ10年間、液晶の電気光学的性質
および表示素子としての性質が必要とされるような様々
な技術分野、例えば時計、電卓、タイプライターの表示
部等において、液晶が導入されてきた。これらの表示素
子は、液晶化合物のネマチック、コレステリック、また
はスメクチック相における誘電性配向効果に基づいてお
り、これらの液晶相においては、誘電異方性のために、
化合物の分子の長軸は印加電界中で選択的な配向をと
る。表示素子の通常の応答時間は、液晶の応用が可能な
その他の多くの分野にとっては長すぎる。この欠点は特
に、多くのピクセルに電界を印加しなければならない場
合に顕著である。したがって、比較的広い画面面積を有
する機器の生産コストは、一般的に高すぎる。
【０００３】ネマチックおよびコレステリック液晶の
他、光学的に活性なスメクチック液晶相もまた、ここ数
年の間にその重要性が増大している。
【０００４】クラーク（Clark）およびレージャーウォ
ール（Lagerwall）は、非常に薄いセルの中において強
誘電性液晶系を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド
・ネマチック）セルの1000倍も速い応答時間を示す電気
光学的スイッチングまたは表示素子が得られることを明
らかにした（例えば、レージャーウォールら、「ディス
プレイ用強誘電性液晶（Ferroelectric Liquid Crystal
s for Displays, SID Symposium, October Meeting, 19
85, San Diego, Ca, USA）」）。このような性質、ある
いは、双安定性スイッチングや、見る角度によってほと
んど変わらないコントラストなどの、その他の好ましい
性質のため、強誘電性液晶（ＦＬＣ）は原理的には上述
の応用分野、例えばマトリックス・アドレスを用いる分
野に適している。ＦＬＣは高いコントラストと速さを有
しているために、空間光変調器（spatial light modula
tors）の分野にも適している（例えば、エフロン（U.Ef
ron）ら、「空間光変調器およびその応用（"Spatial Li
ght Modulators and Applications", SPIE, Vol.1150,
p.46 ff)」）。しかし、強誘電性液晶混合物は一般に高
解像度の高速表示素子等を駆動させるほど速くはない。
したがって、液晶混合物の応答速度を増加させる成分の
発見が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上のことから本発明
は液晶混合物の応答時間を短縮させる成分に関する。
【０００６】ひとつの側鎖のみを有する液晶には、これ
まであまり注意が払われてこなかった。例えば、デーム
ス（D.Demus）およびザシュケ（H.Zaschke）、"Flussig
kristalle in Tabellen", Vol.2, 1st Edn., VEB Deuts
cher Verlag fur Grundstoffindustrie, Leipzig, 198
4, p.360.を参照のこと。これらの物質の相の性質が、
２つの側鎖を有するメゾゲニックな化合物と比べてあま
り好ましくないため、これまでは液晶混合物には使用さ
れてこなかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、ひとつ
の側鎖のみを含む式(I)の化合物が液晶混合物の応答速
度を著しく増加させることが見いだされた。
【０００８】本発明は下記の式(I)で表わされる化合物
に関する。
【０００９】 Ｒ1-(Ａ1)a(-Ｍ1)b(-Ａ2)c(-Ｍ2)d(-Ａ3)e(Ｍ3)f(-Ａ4)g-Ｈ （Ｉ） 式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1は、Ｈ
またはＣ1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を
含むかまたは含まない）のアルキル基であり、ここで１
個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化１７】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
さらに、アルキル基の１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃ
l、ＢrまたはＣＮで置き換えられていてもよく、または
下記のいずれかの不整官能基であり：
【化１８】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化１９】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
(ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよく；Ｍ4
は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、または単結合である。］；Ａ1、Ａ2、Ａ3
およびＡ4は、同一または異なり、１個または２個のＨ
がＦ、ＣlまたはＣＮあるいはこれらの複数で置換され
ていてもよい1,4-フェニレン、１個または２個のＨがＦ
で置換されていてもよいピラジン-2,5-ジイル、ピリダ
ジン-3,6-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-
2,5-ジイル、１個または２個のＨが−ＣＮまたは−ＣＨ
3あるいはこれらの双方で置換されていてもよいトラン
ス-1,4-シクロヘキシレン、または、1,3,4-チアジアゾ
ール-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1,3-ジ
チアン-2,5-ジイル、1,3-チアゾール-2,4-ジイル、1,3-
チアゾール-2,5-ジイル、チオフェン-2,4-ジイル、チオ
フェン-2,5-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、ピペラジ
ン-2,5-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ビシクロ[2.
2.2]オクタン-1,4-ジイル、1,3-ジオキサボリナン-2,5-
ジイル、またはトランス-デカリン-2,6-ジイルであり；
Ｍ1、Ｍ2およびＭ3は、同一または異なり、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ
およびｇは０または１であるが、ただしａ＋ｃ＋ｅ＋ｇ
の合計は１、２、３または４であり；＊は不整中心であ
り；あるいはまた、基：-(Ａ1)a(-Ｍ1)b(-Ａ2)c(-Ｍ2)d
(-Ａ3)e(Ｍ3)f(-Ａ4)g-Ｈが下記のいずれかの基：
【化２０】 である化合物である。
【００１０】本発明はさらに、式(I)で表わされるすべ
ての化合物を個々にまたは混合物として液晶混合物に使
用することに関する。
【００１１】好ましくは式(I)において、記号および添
字が次の意味を表わす：Ｒ1は、ＨまたはＣ1〜Ｃ22の直
鎖または分枝鎖（不整炭素原子を含むかまたは含まな
い）のアルキル基であり、ここで１個または２個の非隣
接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化２１】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
または下記のいずれかの不整官能基である：
【化２２】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化２３】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
(ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよく；Ｍ4
は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、または単結合である。］；Ａ1、Ａ2、Ａ3
およびＡ4は、同一または異なり、1,4-フェニレン、ピ
ラジン-2,5-ジイル、ピリダジン-3,6-ジイル、ピリジン
-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、トランス-1,4-
シクロヘキシレン、1,3,4-チアジアゾール-2,5-ジイ
ル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイ
ル、またはビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイルであ
り；Ｍ1、Ｍ2およびＭ3は、同一または異なり、−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。
【００１２】特に好ましくは式(I)において、記号およ
び添字が次の意味を表わす：Ｒ1は、ＨまたはＣ1〜Ｃ22
の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を含むかまたは含ま
ない）のアルキル基であり、ここで１個または２個の非
隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化２４】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
または下記のいずれかの不整官能基である：
【化２５】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化２６】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
(ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよく；Ｍ4
は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、または単結合である。］；Ａ1、Ａ2、Ａ3
およびＡ4は、同一または異なり、1,4-フェニレン、ピ
ラジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン
-2,5-ジイル、トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,3,4-
チアジアゾール-2,5-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、
または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2お
よびＭ3は、同一または異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−であ
る。
【００１３】非常に好ましくは式(I)において、上述し
た例外を除き、Ｒ1は、ＨまたはＣ1〜Ｃ22の直鎖または
分枝鎖のアルキル基であり、ここで１個の−ＣＨ2−基
が、−Ｏ−、
【化２７】 −ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられ
ていてもよく、または下記の不整官能基であり：
【化２８】 かつ、基：-(Ａ1)a(-Ｍ1)b(-Ａ2)c(-Ｍ2)d(-Ａ3)e(Ｍ3)
f(-Ａ4)g-Ｈが下記の意味を有する：
【化２９】 本発明の化合物は文献から公知の方法によって調製する
ことができる（例えばハウベンヴェイル（Houben-Wey
l)、Methoden der Organishen Chemie, Georg-Thieme-V
erlag, Stuttgart; ディミトロワ（K.Dimitrowa）、ハ
ウチャイルド（J.Hauschild）、ザシュケ（H.Zaschke）
およびシューベルト（H.Schubert）、Journal fur prak
tische Chemie, Vol.322 (1980) p.933; ザシュケ（H.Z
aschke）およびシューベルト（H.Schubert）、Journal
fur praktische Chemie, Vol.315 (1973), p.315 を参
照のこと）。
【００１４】本発明による式(I)の化合物は、液晶混合
物、特に強誘電性液晶混合物の成分として適当である。
液晶混合物は0.01から60重量％、好ましくは0.1から40
重量％、特に好ましくは0.1から20重量％の、本発明の
成分を有する。その他の成分は、好ましくはネマチッ
ク、コレステリックまたはスメクチック相を有する既知
の化合物、例えば、シッフ塩基、ビフェニル、テルフェ
ニル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェ
ニル、または、ピリミジン、シナミン酸エステル、コレ
ステロールエステル、末端極性基を有するｐ−アルキル
安息香酸の種々の架橋ポリ環状エステル等のＮ、Ｓ、Ｏ
を含む複素環化合物から選択される。
【００１５】驚くべきことに、式(I)の化合物の添加が
これらの液晶混合物の応答速度を著しく増加させること
が見いだされた。
【００１６】これらの混合物はまた、表示素子、スイッ
チング素子、光変調器、イメージプロセシング用素子、
シグナルプロセシング、あるいは一般の非線形光学の分
野で、電気光学的なまたは完全に光学的な素子として用
いることもできる。
【００１７】以下の実施例によって、本発明をさらに詳
細に説明する。強誘電性液晶混合物について、自発分極
の値Ｐs（nC/cm2）および電気的応答時間τ（μs）を２
５°Cにおいて測定した。
【００１８】Ｐsの値は、ディアマント（H. Diamant）
らの方法（Rev. Sci. Instr. 28, 30(1957)）に従い、
電極間距離が10μｍであり、配向膜を有さない測定セル
を用いて測定した。
【００１９】相転移温度は、偏光顕微鏡を用い、加熱に
伴うテクスチャーの変化により決定した。これに対し、
融点はＤＳＣ装置を用いて測定した。次の各相： ネマチック（ＮまたはＮ＊） スメクチック−Ｃ（ＳCまたはＳC＊） スメクチック−Ａ（ＳA） 結晶（Ｘ） の間の相転移温度は°Cで表わし、相系列において相の
記号の間に示す。
【００２０】
【実施例】
（実施例１） 2-(4-デシルオキシフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジ
アゾール 合成は、ジミトロワらの方法（K.Dimitrowa, J.Hauschi
ld, H.Zaschke and H.Schubert, Journal fur praktisc
he Chemie, Wol. 322 (1980), page 933）と同様にして
行った。
【００２１】
【化３０】 この化合物は次の相系列を有していた。
【００２２】Ｘ 99 ＳA 128 Ｉ （実施例２） 2-(4-デシルフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾー
ル 合成は実施例１と同様にして行った。
【００２３】
【化３１】 この化合物は次の相系列を有する。
【００２４】Ｘ 70 Ｘ1 81 ＳA 88 Ｉ （実施例３） 2-(4-ノニルフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾー
ル 合成は実施例１と同様にして行った。
【００２５】
【化３２】 この化合物は次の相系列を有する。
【００２６】Ｘ 81 ＳA 87 Ｎ 87.4 Ｉ （実施例４） 2-(4-オクチルフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾ
ール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００２７】
【化３３】 この化合物は次の相系列を有する。
【００２８】Ｘ 103 ＳA 124 Ｎ 125 Ｉ （実施例５） 2-(4-ノニルオキシフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジ
アゾール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００２９】
【化３４】 この化合物は次の相系列を有する。
【００３０】Ｘ 97 ＳA 127 Ｉ （実施例６） 2-(4-ドデシルフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾ
ール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００３１】
【化３５】 この化合物は次の相系列を有する。
【００３２】Ｘ 67 ＳA 89 Ｉ （実施例７） 2-(4-ドデシルオキシフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チア
ジアゾール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００３３】
【化３６】 この化合物は次の相系列を有する。
【００３４】Ｘ 84 ＳA 127 Ｉ （実施例８） 2-(4-ヘキサデシルオキシフェニル)-5-フェニル-1,3,4-
チアジアゾール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００３５】
【化３７】 この化合物は次の相系列を有する。
【００３６】Ｘ 75 ＳA 125 Ｉ （実施例９） 2-(4-ブトキシフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾ
ール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００３７】
【化３８】 この化合物は次の相系列を有する。
【００３８】Ｘ 97 ＳX 87 ＳC 89 ＳA 95 Ｎ 108 Ｉ （実施例１０） 2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チア
ジアゾール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００３９】
【化３９】 この化合物は次の相系列を有する。
【００４０】Ｘ1 89 Ｘ2 94 ＳA 111 Ｎ 119 Ｉ （実施例１１） 2-フェニル-5-(4-テトラデシルオキシフェニル)-1,3,4-
チアジアゾール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００４１】
【化４０】 この化合物は次の相系列を有する。
【００４２】Ｘ 90 ＳA 131 Ｉ （実施例１２） 2-シクロヘキシル-5-(4-ノニルオキシフェニル)-1,3,4-
チアジアゾール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００４３】
【化４１】 この化合物は次の相系列を有する。
【００４４】Ｘ1 77 Ｘ2 86 ＳA 67 Ｉ （実施例１３） 2-(4-シクロヘキシルフェニル)-5-(4-ノニルオキシフェ
ニル)-1,3,4-チアジアゾール 合成は実施例１と同様にして行った。
【００４５】
【化４２】 この化合物は次の相系列を有する。
【００４６】Ｓ 126 ＳC 146 Ｎ 186 Ｉ （実施例１４） 2-(4-オクチルオキシフェニル)-5-フェニルピリミジン 合成は、ザシュケらの方法（H.Zaschke and H.Schuber
t, Journal fur praktische Chemie, Vol. 315 (1973),
page 315）と同様にして行った。
【００４７】
【化４３】 この化合物は次の相系列を有する。
【００４８】Ｘ 100 Ｎ 113 Ｉ （実施例１５） 2-(4-ドデシルオキシフェニル)-5-フェニルピリミジン 合成は実施例１４と同様にして行った。
【００４９】
【化４４】 この化合物は次の相系列を有する。
【００５０】Ｘ 103 Ｎ 109 Ｉ （実施例１６） 5-(4-ドデシルオキシフェニル)-2-フェニルピリミジン 合成は実施例１４と同様にして行った。
【００５１】
【化４５】 この化合物は次の相系列を有する。
【００５２】Ｘ 93 ＳA 156 Ｉ （実施例１７） 5-(4-ヘキシルオキシフェニル)-2-フェニルピリミジン 合成は実施例１４と同様にして行った。
【００５３】
【化４６】 この化合物は次の相系列を有する。
【００５４】Ｘ 92 ＳA 163 Ｉ （実施例１８） 5-(4-ヘキシルフェニル)-2-フェニルピリミジン 合成は実施例１４と同様にして行った。
【００５５】
【化４７】 この化合物は次の相系列を有する。
【００５６】Ｘ 97 ＳA 133 Ｉ （実施例１９） 4-シクロヘキシルフェニルカルボン酸 2-(4-オクチル
オキシフェニル)ピリミジン-5-イル 2.00g(6.66mmol)の2-(4-オクチルオキシフェニル)-5-ヒ
ドロキシピリミジン、1.36g(6.66mmol)の4-シクロヘキ
シルフェニルカルボン酸、1.37g(6.66mmol)のジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、およびスパチュラ量のN,N-ジ
メチルアミノピリジンを室温で17時間撹拌した。次にこ
の混合物を濾過し、濾液を蒸発させて残渣をヘキサン：
酢酸エチル＝８：２、およびシリカゲルを用いてクロマ
トグラフィーを行った。ヘキサンからの再結晶により、
2.13gの4-シクロヘキシルフェニルカルボン酸 2-(4-オ
クチルオキシフェニル)ピリミジン-5-イルを得た。
【００５７】
【化４８】 この化合物は次の相系列を有する。
【００５８】Ｘ 108 Ｎ 206 Ｉ （実施例２０） 4-シクロヘキシルフェニルカルボン酸 4-(5-オクチル-
1,3-ジオキサン-2-イル)フェニル 合成は実施例１９と同様にして行った。
【００５９】
【化４９】 この化合物は次の相系列を有する。
【００６０】Ｘ 106 Ｎ 169 Ｉ （実施例２１） 4-シクロヘキシルフェニルカルボン酸 4-(5-オクチル
ピリミジン-2-イル)フェニル 合成は実施例１９と同様にして行った。
【００６１】
【化５０】 この化合物は次の相系列を有する。
【００６２】Ｘ 133 Ｎ 182 Ｉ （実施例２２） 4-シクロヘキシルフェニルカルボン酸 4-(5-オクチル
オキシピリミジン-2-イル)フェニル 合成は実施例１９と同様にして行った。
【００６３】
【化５１】 この化合物は次の相系列を有する。
【００６４】Ｘ 144 Ｎ 200 Ｉ （実施例２３） 4-シクロヘキシルフェニルカルボン酸 4-(4-オクチル
オキシフェニルカルボニルオキシ)フェニル 合成は実施例１９と同様にして行った。
【００６５】
【化５２】 この化合物は次の相系列を有する。
【００６６】Ｘ 146 Ｎ 212 Ｉ （実施例２４） トランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 4-(ピ
リミジン-2-イル)フェニル 合成は実施例１９と同様にして行った。
【００６７】
【化５３】 この化合物は次の相系列を有する。
【００６８】Ｘ 117 Ｉ （実施例２５） 3-(4-エチルフェニル）プロピオン酸 4-(ピリミジン-2
-イル)フェニル 合成は実施例１９と同様にして行った。
【００６９】
【化５４】 この化合物は次の相系列を有する。
【００７０】Ｘ 113 Ｉ （実施例２６） 2-(4-オクチルオキシフェニル)ピリミジン 0.30g(7.50mmol)の60％強度の水素化ナトリウムを、40m
lのジメチルホルムアミド中0.86g(5.00mmol)の2-(4-ヒ
ドロキシフェニル)ピリミジンに滴下し、この混合物を
室温で15分間撹拌した。次に1.45g(7.50mmol)の1-ブロ
モオクタンを加えて混合物を一夜撹拌し、氷水に注い
だ。これを濾過して残渣をクロマトグラフィー（シリカ
ゲル／ジクロロメタン）で精製し、アセトニトリルから
再結晶して、0.93gの2-(4-オクチルオキシフェニル)ピ
リミジンを得た。
【００７１】
【化５５】 この化合物は次の相系列を有する。
【００７２】Ｘ 51 Ｉ （実施例２７） 5-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)-2-フェニルピ
リジン
【化５６】 合成は、2-オクチルオキシ-5-ブロモピリミジンおよび2
-フェニルピリジン-5-ホウ酸から、文献に記載の方法
（Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093 およびMol. Cr
yst. Liq. Cryst. 204 (1991) 91 または Mol. Cryst.
Liq. Cryst. 206(1991) 187 または J. Chem. Soc. Per
kin. Trans. II 1989, 2041）と同様にして行った。
【００７３】この化合物は次の相系列を有する。
【００７４】Ｘ 133 ＳA 153 Ｉ （実施例２８） 5-[2-(9-デシルオキシ)ピリド-5-イル]-2-フェニルピリ
ミジン
【化５７】 合成は、2-フェニル-5-ブロモピリミジンおよび2-デセ
ニルオキシピリジン-5-ホウ酸から、実施例２７と同様
にして行った。
【００７５】この化合物は次の相系列を有する。
【００７６】Ｘ 87 ＳA 125 Ｉ （実施例２９） 5-(2-デシルオキシピリミド-5-イル)-2-フェニルピリジ
ン
【化５８】 合成は、2-デセニルオキシ-5-ブロモピリミジンおよび2
-フェニルピリジン-5-ホウ酸から、実施例２７と同様に
して行った。
【００７７】この化合物は次の相系列を有する。
【００７８】Ｘ 125 ＳA 154 Ｉ （実施例３０） 2-[2-(9-デセニルオキシ)ピリド-5-イル]-5-フェニルピ
リミジン
【化５９】 合成は、2-ブロモ-5-フェニルピリミジンおよび2-デセ
ニルピリジン-5-ホウ酸から、実施例２７と同様にして
行った。
【００７９】この化合物は次の相系列を有する。
【００８０】Ｘ 96 ＳA 91 Ｉ （実施例３１） 5-(5-ドデシルピリミド-2-イル)-2-フェニルピリジン
【化６０】 合成は、2-ブロモ-5-ドデシルピリミジンおよび2-フェ
ニルピリジン-5-ホウ酸から、実施例２７と同様にして
行った。
【００８１】この化合物は次の相系列を有する。
【００８２】Ｘ 76 ＳA 130 Ｉ （使用例１）次の成分からなる液晶混合物を用いた（モ
ル％）。
【００８３】 １． 5-オクチルオキシ-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 7.8 ２． 5-オクチルオキシ-2-(4-ブトキシフェニル)-ピリミジン 8.3 ３． 5-オクチルオキシ-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 6.5 ４． 5-オクチルオキシ-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 3.6 ５． 5-オクチル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 12.5 ６． 5-オクチル-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 11.2 ７． 5-オクチル-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 8.3 ８． トランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 4-(5-ドデシルピリミジン-2-イル)フェニル 12.3 ９． (2S,3S)-2-[4-(5-オクチルピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ]メチル-3-ブチルオキシラン 5.7 １０．(2R,3R)-3-プロピルオキシラン-2-カルボン酸 4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル 6.5 １１．(S)-4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル-(スピロ- (1,3-ジオキソラン-2,1-シクロヘキサン)-4-イル)メチルエーテル 3.4 １２．2-(4-ノニルフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール 3.0 １３．2-(4-デシルフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール 3.0 １４．2-(4-オクチルオキシフェニル)-5-フェニルピリミジン 3.9 １５．2-(4-デシルオキシフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール 2.5 １６．4,7,13,16,21,24-ヘキサオキサ-1,10-ジアザビシクロ- (8.8.8)ヘキサコサン (KryptofixR 222) 1.5 この混合物は次の液晶相系列を有していた。
【００８４】Ｘ -9 ＳC* 56 ＳA 70 Ｎ* 82 Ｉ 用意した強誘電性液晶混合物をポリイミドでコーティン
グした厚さ２μｍのセルに導入して、15V/μｍ、10Hzの
垂直電界を10分間印加した。次にこのセルに10V/μｍ、
パルス幅91μsの電界を印加してスイッチングさせた。
【００８５】成分12〜15（本発明による化合物）を添加
していないことによってのみ異なる液晶混合物は次の液
晶相系列を有していた。
【００８６】Ｘ -4 ＳC* 58 ＳA 67 Ｎ* 82 Ｉ 電界強度10V/μｍにおいて、サンプルがスイッチングす
る最小パルス持続時間は115μsであった。
【００８７】1.5モル％の成分16を0.5モル％の1-(t-ブ
チルカルボニル)-1-アザ-4,7,10,13-テトラオキサシク
ロペンタデカン(13-1,4,7,10)で置き換えると、サンプ
ルは電界強度18V/μｍ、パルス幅50μsでスイッチング
した。
【００８８】（使用例２）次の成分を有する液晶混合物
を用いた（モル％）。
【００８９】 １． 5-オクチルオキシ-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 8.6 ２． 5-オクチルオキシ-2-(4-ブトキシフェニル)-ピリミジン 9.1 ３． 5-オクチルオキシ-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 7.1 ４． 5-オクチルオキシ-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 4.0 ５． 5-オクチル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 13.7 ６． 5-オクチル-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 12.3 ７． 5-オクチル-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 9.1 ８． トランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 4-(5-ドデシルピリミジン-2-イル)フェニル 13.5 ９． (2S,3S)-2-[4-(5-オクチルピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ]メチル-3-ブチルオキシラン 6.3 １０．(2R,3R)-3-プロピルオキシラン-2-カルボン酸 4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル 7.1 １１．(S)-4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル-(スピロ- (1,3-ジオキソラン-2,1-シクロヘキサン)-4-イル)メチルエーテル 3.7 １２．5-(5-ドデシルピリミド-1-イル)-2-フェニルピリジン 5.0 １３．1-(t-ブチルカルボニル)-1-アザ-4,7,10,13- テトラオキサシクロペンタデカン-(13-1,4,7,10) 0.5 この混合物は次の液晶相系列を有していた。
【００９０】ＳC* 57 ＳA 71 Ｎ* 81 Ｉ 用意した強誘電性液晶混合物をポリイミドでコーティン
グした厚さ２μｍのセルに導入して、15V/μｍ、10Hzの
垂直電界を10分間印加した。次にこのセルに15.2V/μ
ｍ、パルス幅50μsの電界を印加してスイッチングさせ
た。
【００９１】（使用例３）次の成分を有する液晶混合物
を用いた（モル％）。
【００９２】 １． 5-オクチルオキシ-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 8.6 ２． 5-オクチルオキシ-2-(4-ブトキシフェニル)-ピリミジン 9.1 ３． 5-オクチルオキシ-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 7.1 ４． 5-オクチルオキシ-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 4.0 ５． 5-オクチル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 13.7 ６． 5-オクチル-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 12.3 ７． 5-オクチル-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 9.1 ８． トランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 4-(5-ドデシルピリミジン-2-イル)フェニル 13.5 ９． (2S,3S)-2-[4-(5-オクチルピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ]メチル-3-ブチルオキシラン 6.3 １０．(2R,3R)-3-プロピルオキシラン-2-カルボン酸 4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル 7.1 １１．(S)-4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル-(スピロ- (1,3-ジオキソラン-2,1-シクロヘキサン)-4-イル)メチルエーテル 3.7 １２．2-(2-[9-デセニルオキシ]ピリジン-5-イル)-2-フェニルピリミジン 5.0 １３．1-(t-ブチルカルボニル)-1-アザ-4,7,10,13- テトラオキサシクロペンタデカン-(13-1,4,7,10) 0.5 この混合物は次の液晶相系列を有していた。
【００９３】ＳC* 62 ＳA 76 Ｎ* 83 Ｉ 用意した強誘電性液晶混合物をポリイミドでコーティン
グした厚さ２μｍのセルに導入して、15V/μｍ、10Hzの
垂直電界を10分間印加した。次にこのセルに12.7V/μ
ｍ、パルス幅50μsの電界を印加してスイッチングさせ
た。
【００９４】（使用例４）次の成分を有する液晶混合物
を用いた（モル％）。
【００９５】 １． 5-オクチルオキシ-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 8.6 ２． 5-オクチルオキシ-2-(4-ブトキシフェニル)-ピリミジン 9.1 ３． 5-オクチルオキシ-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 7.1 ４． 5-オクチルオキシ-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 4.0 ５． 5-オクチル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 13.7 ６． 5-オクチル-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 12.3 ７． 5-オクチル-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 9.1 ８． トランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 4-(5-ドデシルピリミジン-2-イル)フェニル 13.5 ９． (2S,3S)-2-[4-(5-オクチルピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ]メチル-3-ブチルオキシラン 6.3 １０．(2R,3R)-3-プロピルオキシラン-2-カルボン酸 4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル 7.1 １１．(S)-4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル-(スピロ- (1,3-ジオキソラン-2,1-シクロヘキサン)-4-イル)メチルエーテル 3.7 １２．3-(4-エチルシクロヘキシル)プロピオン酸 4-(ピリミジン-2-イル)フェニル 5.0 １３．1-(t-ブチルカルボニル)-1-アザ-4,7,10,13- テトラオキサシクロペンタデカン-(13-1,4,7,10) 0.5 この混合物は次の液晶相系列を有していた。
【００９６】ＳC* 57 ＳA 63 Ｎ* 79 Ｉ 用意した強誘電性液晶混合物をポリイミドでコーティン
グした厚さ２μｍのセルに導入して、15V/μｍ、10Hzの
垂直電界を10分間印加した。次にこのセルに17.4V/μ
ｍ、パルス幅50μsの電界を印加してスイッチングさせ
た。
【００９７】（使用例５）次の成分を有する液晶混合物
を用いた（モル％）。
【００９８】 １． 5-オクチルオキシ-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 8.7 ２． 5-オクチルオキシ-2-(4-ブトキシフェニル)-ピリミジン 9.2 ３． 5-オクチルオキシ-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 7.2 ４． 5-オクチルオキシ-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 4.0 ５． 5-オクチル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 13.9 ６． 5-オクチル-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 12.4 ７． 5-オクチル-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 9.2 ８． トランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 4-(5-ドデシルピリミジン-2-イル)フェニル 13.6 ９． (2S,3S)-2-[4-(5-オクチルピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ]メチル-3-ブチルオキシラン 6.3 １０．(2R,3R)-3-プロピルオキシラン-2-カルボン酸 4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル 7.2 １１．(S)-4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル-(スピロ- (1,3-ジオキソラン-2,1-シクロヘキサン)-4-イル)メチルエーテル 3.8 １２．2-(ピリジン-4-イル)-5-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 4.0 １３．1-(t-ブチルカルボニル)-1-アザ-4,7,10,13- テトラオキサシクロペンタデカン-(13-1,4,7,10) 0.5 この混合物は次の液晶相系列を有していた。
【００９９】ＳC* 55 ＳA 79 Ｎ* 84 Ｉ 用意した強誘電性液晶混合物をポリイミドでコーティン
グした厚さ２μｍのセルに導入して、15V/μｍ、10Hzの
垂直電界を10分間印加した。次にこのセルに10.4V/μ
ｍ、パルス幅50μsの電界を印加してスイッチングさせ
た。
【０１００】（使用例６）次の成分を有する液晶混合物
を用いた（モル％）。
【０１０１】 １． 5-オクチルオキシ-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 8.1 ２． 5-オクチルオキシ-2-(4-ブトキシフェニル)-ピリミジン 8.6 ３． 5-オクチルオキシ-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 6.8 ４． 5-オクチルオキシ-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 3.7 ５． 5-オクチル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 13.0 ６． 5-オクチル-2-(4-オクチルオキシフェニル)-ピリミジン 11.6 ７． 5-オクチル-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 8.6 ８． トランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 4-(5-ドデシルピリミジン-2-イル)フェニル 12.8 ９． (2S,3S)-2-[4-(5-オクチルピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ]メチル-3-ブチルオキシラン 5.9 １０．(2R,3R)-3-プロピルオキシラン-2-カルボン酸 4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル 6.7 １１．(S)-4-(2-オクチルオキシピリミジン-5-イル)フェニル-(スピロ- (1,3-ジオキソラン-2,1-シクロヘキサン)-4-イル)メチルエーテル 3.5 １２．2-(4-ノニルフェニル)-5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール 10.0 １３．1-(t-ブチルカルボニル)-1-アザ-4,7,10,13- テトラオキサシクロペンタデカン-(13-1,4,7,10) 0.5 この混合物は次の液晶相系列を有していた。
【０１０２】ＳC* 58 ＳA 65 Ｎ* 77 Ｉ 用意した強誘電性液晶混合物をポリイミドでコーティン
グした厚さ２μｍのセルに導入して、15V/μｍ、10Hzの
垂直電界を10分間印加した。次にこのセルに14.5V/μ
ｍ、パルス幅50μsの電界を印加してスイッチングさせ
た。
【０１０３】使用例２〜６の液晶混合物を用いた場合の
スイッチング電界を使用例１のスイッチング電界と比較
すると、本発明による化合物を使用することにより、必
要とする電界強度が著しく減少することが明らかとなっ
た。
【０１０４】（使用例７）以下の成分を有する液晶混合
物を用いた（モル％）。
【０１０５】 2-(4-デシルオキシフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール 10.0 5-オクチル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 11.2 5-オクチル-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 7.5 5-デシル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 7.2 5-オクチル-2-(4-(7-シクロプロピルヘプチルオキシ)フェニル)- ピリジン 6.0 5-オクチル-2-(4-(6-シクロプロピル)ヘキシルカルボニルオキシ- フェニル)ピリミジン 7.5 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4-トランスペンチル- シクロヘキシル-4-フェニル)ピリミジン 8.7 トランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 4-(8-シクロプロピルオクチル)ピリミジン-2-イルフェニル 5.3 5-(5-シクロプロピルペンチルオキシ)-2-(4-ヘキシルオキシ- フェニル)ピリミジン 8.0 (2S,3S)-2-(4-(5-(9-デセニルオキシピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ)メチル-3-ブチルオキシラン 11.5 (2S,3S)-2-(4-(5-(7-オクテニルオキシピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ)メチル-3-ブチルオキシラン 3.4 (2S,3S)-2-(4-(5-(5-ヘキセニルオキシピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ)メチル-3-ブチルオキシラン 3.4 (S)-4-(5-オクチルオキシピリミジン-2-イル)フェニル- (2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン)-4-イル)メチルエーテル 1.7 (2R,3R)-3-プロピルオキシラン-2-カルボン酸 4-(2-ウンデシルオキシピリミジン-5-イル)フェニル 6.6 クラウンエーテル(18-クラウン-6) この混合物は次の液晶相系列； ＳC* 60 ＳA 74 Ｎ* 83 Ｉ および、25°Cにおいて41nC/cm2の自発分極を有してい
た。25°Cにおいて厚さ２μｍのセルにおいて、この混
合物は電界強度10V/μｍで58μsの応答時間でスイッチ
した。
【０１０６】（使用例８）次の成分を有する液晶混合物
を用いた（モル％）。
【０１０７】 2-(4-デシルフェニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール 10.0 5-オクチル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 11.2 5-オクチル-2-(4-デシルオキシフェニル)-ピリミジン 7.5 5-デシル-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-ピリミジン 7.2 5-オクチル-2-(4-(7-シクロプロピルヘプチルオキシ)フェニル)- ピリジン 6.0 5-オクチル-2-(4-(6-シクロプロピル)ヘキシルカルボニルオキシ- フェニル)ピリミジン 7.5 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4-トランスペンチル- シクロヘキシル-4-フェニル)ピリミジン 8.7 トランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 4-(8-シクロプロピルオクチル)ピリミジン-2-イルフェニル 5.3 5-(5-シクロプロピルペンチルオキシ)-2-(4-ヘキシルオキシ- フェニル)ピリミジン 8.0 (2S,3S)-2-(4-(5-(9-デセニルオキシピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ)メチル-3-ブチルオキシラン 11.5 (2S,3S)-2-(4-(5-(7-オクテニルオキシピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ)メチル-3-ブチルオキシラン 3.4 (2S,3S)-2-(4-(5-(5-ヘキセニルオキシピリミジン-2-イル)- フェニルオキシ)メチル-3-ブチルオキシラン 3.4 (S)-4-(5-オクチルオキシピリミジン-2-イル)フェニル- (2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン)-4-イル)メチルエーテル 1.7 (2R,3R)-3-プロピルオキシラン-2-カルボン酸 4-(2-ウンデシルオキシピリミジン-5-イル)フェニル 6.6 クラウンエーテル(18-クラウン-6) 2.0 この混合物は次の液晶相系列； ＳC* 56 ＳA 68 Ｎ* 80 Ｉ および、25°Cにおいて38nC/cm2の自発分極を有してい
た。25°Cにおいて厚さ２μｍのセルにおいて、この混
合物は電界強度10V/μｍで63μsの応答時間でスイッチ
した。
【０１０８】使用例７および８で用いた混合物と、最初
の（新規）成分を添加していないことによってのみ異な
る液晶混合物は、次の相系列を有していた。
【０１０９】ＳC* 58 ＳA 67 Ｎ* 78 Ｉ 自発分極は、46nC/cm2であり、電界強度10V/μｍで73μ
sの応答時間を示した。
【０１１０】これらの実施例から、本発明による化合物
を用いることによって、短い応答時間を有する強誘電性
液晶混合物を製造しうることが示された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 285/12 333/20 401/04 ２３９ 8829−4Ｃ 417/06 9051−4Ｃ 417/14 9051−4Ｃ Ｃ０７Ｆ 7/08 Ａ 8018−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/30 7457−4Ｈ 19/34 7457−4Ｈ 19/42 7457−4Ｈ (72)発明者 ライナー・ヴィンゲン ドイツ連邦共和国デー−6234 ハッタース ハイム／マイン，ブルネンシュトラーセ １ (72)発明者 フーベート・シュロッサー ドイツ連邦共和国デー−6246，グラシュー テン／タウヌス，イム・ハイン ２

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の式(I)で表わされる化合物： Ｒ1-(Ａ1)a(-Ｍ1)b(-Ａ2)c(-Ｍ2)d(-Ａ3)e(Ｍ3)f(-Ａ4)g-Ｈ （Ｉ） ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1は、
    ＨまたはＣ1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子
    を含むかまたは含まない）のアルキル基であり、ここで
    １個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
    Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−Ｃ≡Ｃ−、 【化１】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    さらに、アルキル基の１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃ
    l、ＢrまたはＣＮで置き換えられていてもよく、あるい
    は下記のいずれかの不整官能基であり： 【化２】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
    1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
    で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化３】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
    結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
    (ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよく；Ｍ4
    は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、または単結合である。］；Ａ1、Ａ2、Ａ3
    およびＡ4は、同一または異なり、１個または２個のＨ
    がＦ、ＣlまたはＣＮあるいはこれらの複数で置換され
    ていてもよい1,4-フェニレン、１個または２個のＨがＦ
    で置換されていてもよいピラジン-2,5-ジイル、ピリダ
    ジン-3,6-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-
    2,5-ジイル、１個または２個のＨが−ＣＮまたは−ＣＨ
    3あるいはこれらの双方で置換されていてもよいトラン
    ス-1,4-シクロヘキシレン、または、1,3,4-チアジアゾ
    ール-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1,3-ジ
    チアン-2,5-ジイル、1,3-チアゾール-2,4-ジイル、1,3-
    チアゾール-2,5-ジイル、チオフェン-2,4-ジイル、チオ
    フェン-2,5-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、ピペラジ
    ン-2,5-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ビシクロ[2.
    2.2]オクタン-1,4-ジイル、1,3-ジオキサボリナン-2,5-
    ジイル、またはトランス-デカリン-2,6-ジイルであり；
    Ｍ1、Ｍ2およびＭ3は、同一または異なり、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、または−Ｃ≡Ｃ−であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ
    およびｇは０または１であるが、ただしａ＋ｃ＋ｅ＋ｇ
    の合計は１、２、３または４であり；＊は不整中心であ
    り；あるいはまた、基：-(Ａ1)a(-Ｍ1)b(-Ａ2)c(-Ｍ2)d
    (-Ａ3)e(Ｍ3)f(-Ａ4)g-Ｈが下記のいずれかの基： 【化４】 である化合物である。］
  2. 【請求項２】式(I)において記号および添字が次の意味
    を表わす、請求項１記載の化合物：［式中、Ｒ1は、Ｈ
    またはＣ1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を
    含むかまたは含まない）のアルキル基であり、ここで１
    個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化５】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    または下記のいずれかの不整官能基である： 【化６】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
    1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
    で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化７】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
    結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
    (ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよく；Ｍ4
    は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、または単結合である。］；Ａ1、Ａ2、Ａ3
    およびＡ4は、同一または異なり、1,4-フェニレン、ピ
    ラジン-2,5-ジイル、ピリダジン-3,6-ジイル、ピリジン
    -2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、トランス-1,4-
    シクロヘキシレン、1,3,4-チアジアゾール-2,5-ジイ
    ル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイ
    ル、またはビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイルであ
    り；Ｍ1、Ｍ2およびＭ3は、同一または異なり、−Ｏ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。］
  3. 【請求項３】式(I)において記号および添字が次の意味
    を表わす、請求項１記載の化合物：［式中、Ｒ1は、Ｈ
    またはＣ1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子を
    含むかまたは含まない）のアルキル基であり、ここで１
    個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ
    −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
    Ｃ≡Ｃ−、 【化８】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    または下記のいずれかの不整官能基である： 【化９】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
    1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
    で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化１０】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
    結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
    (ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよく；Ｍ4
    は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、または単結合である］；Ａ1、Ａ2、Ａ3お
    よびＡ4は、同一または異なり、1,4-フェニレン、ピラ
    ジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-
    2,5-ジイル、トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,3,4-
    チアジアゾール-2,5-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、
    または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2お
    よびＭ3は、同一または異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−
    ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−であ
    り；。］
  4. 【請求項４】式(I)において記号および添字が次の意味
    を表わす、請求項１記載の化合物：［Ｒ1は、Ｈまたは
    Ｃ1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、こ
    こで１個の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、 【化１１】 −ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられ
    ていてもよく、または下記の不整官能基であり： 【化１２】 かつ、基：-(Ａ1)a(-Ｍ1)b(-Ａ2)c(-Ｍ2)d(-Ａ3)e(Ｍ3)
    f(-Ａ4)g-Ｈは下記のいずれかの基： 【化１３】 である。］
  5. 【請求項５】式(I)： Ｒ1-(Ａ1)a(-Ｍ1)b(-Ａ2)c(-Ｍ2)d(-Ａ3)e(Ｍ3)f(-Ａ4)g-Ｈ (I) ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1は、
    ＨまたはＣ1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖（不整炭素原子
    を含むかまたは含まない）のアルキル基であり、ここで
    １個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
    Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−Ｃ≡Ｃ−、 【化１４】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    さらに、アルキル基の１個またはそれ以上のＨがＦ、Ｃ
    l、ＢrまたはＣＮで置き換えられていてもよく、または
    下記のいずれかの不整官能基である： 【化１５】 ［Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、ＨまたはＣ
    1〜Ｃ22の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、ここ
    で１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化１６】 または−Ｓi(ＣＨ3)2−で置き換えられていてもよく、
    あるいはＲ2およびＲ3がジオキソラン系に置換基として
    結合している場合には、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−
    (ＣＨ2)4−または−(ＣＨ2)5−を形成してもよく；Ｍ4
    は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、または単結合である。］；Ａ1、Ａ2、Ａ3
    およびＡ4は、同一または異なり、１個または２個のＨ
    がＦ、ＣlまたはＣＮあるいはこれらの複数で置換され
    ていてもよい1,4-フェニレン、１個または２個のＨがＦ
    で置換されていてもよいピラジン-2,5-ジイル、ピリダ
    ジン-3,6-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-
    2,5-ジイル、１個または２個のＨが−ＣＮまたは−ＣＨ
    3あるいはこれらの双方で置換されていてもよいトラン
    ス-1,4-シクロヘキシレン、または、1,3,4-チアジアゾ
    ール-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1,3-ジ
    チアン-2,5-ジイル、1,3-チアゾール-2,4-ジイル、1,3-
    チアゾール-2,5-ジイル、チオフェン-2,4-ジイル、チオ
    フェン-2,5-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、ピペラジ
    ン-2,5-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ビシクロ[2.
    2.2]オクタン-1,4-ジイル、1,3-ジオキサボリナン-2,5-
    ジイル、またはトランス-デカリン-2,6-ジイルであり；
    Ｍ1、Ｍ2およびＭ3は、同一または異なり、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、または−Ｃ≡Ｃ−であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ
    およびｇは０または１であるが、ただしａ＋ｃ＋ｅ＋ｇ
    の合計は１、２、３または４であり；＊は不整中心であ
    る。］で表わされる化合物の、液晶混合物への使用。
  6. 【請求項６】前記液晶混合物が強誘電性液晶混合物であ
    る、請求項５記載の使用。
  7. 【請求項７】式(I)の化合物が液晶混合物中に０．０１
    〜６０重量％の濃度で添加されることを特徴とする、請
    求項５記載の使用。
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