DE4116750A1 - Optisch aktive 1,3-dioxolane als dotierungskomponenten in fluessigkristallmischungen - Google Patents

Optisch aktive 1,3-dioxolane als dotierungskomponenten in fluessigkristallmischungen

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Description

Die Möglichkeiten für den Einsatz von Flüssigkristallen in elektrooptischen Displays zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen, bewegten und unbewegten Bildern sind in den letzten Jahren kontinuierlich angestiegen. Dabei nutzen konventionelle Anzeigevorrichtungen (Uhren, Taschenrechner) dielektrische Orientierungseffekte aus. Der Nachteil dieser Variante liegt in einer relativ hohen Schaltzeit.
Eine deutliche Verbesserung des Schaltverhaltens wurde an dünnen ferroelektrischen Schichten beobachtet (S.T. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA), die sich durch wesentlich kürzere Schaltzeiten und ein bistabiles Schalten auszeichnen. Sie ermöglichen ebenfalls den Zugang zu schnellen großflächigen Matrixdisplays, die als Bildschirme (Rechner, Fernseher, Oszillographen) eingesetzt werden können. Noch schnellere Schaltvorgänge wurden an chiralen smektischen A-Phasen gemessen, die den elektroklinen Effekt ausnutzen (G. Anderson et al. Appl. Phys. Lett. 51, 640 (1987)).
Grundlage für das Schalten in den genannten smektischen Phasen sind optisch aktive smektische Flüssigkristall-Mischungen, die auf zwei unterschiedlichen Wegen erhalten werden können und zwar einerseits durch den Einsatz von unterschiedlichen chiralen Flüssigkristallen, die die entsprechenden Phasen aufweisen, und andererseits durch Zugabe chiraler Dotierstoffe zu entsprechenden achiralen smektischen Substanzen.
Aus dem Stand der Technik sind einzelne Substanzen und Mischungen, insbesondere von chiralen smektischen C-Phasen bekannt, die wichtige technische Eigenschaften aufweisen. Für die Technologie der Displayherstellung und die Erzielung kurzer Schaltzeiten bei geringer elektrischer Leistungsaufnahme muß jedoch eine große Anzahl von Parametern (z. B. spontane Polarisation, Viskosität, Ganghöhe der Helix in der cholesterinischen Phase, Orientierbarkeit, Temperaturbereich der gewünschten Phase) optimal eingestellt werden. Das ist nur möglich, wenn eine ausreichende Anzahl unterschiedlicher Dotierstoffe zur Verfügung steht. Dabei hat es sich als günstig erwiesen, wenn die Dotierstoffe eine Geometrie aufweisen, die der der Flüssigkristalle vergleichbar ist. Ein Beispiel dafür sind die von G. Scherowsky et al. beschriebenen 1,3-Dioxolane, die in 4-Stellung über eine -CH2-Brücke mit einem mesogenen Rest verbunden sind (DE 38 24 902 A1). Diese Substanzen weisen neben vielen Vorteilen aber den Nachteil auf, daß die mesogenen Eigenschaften schwach ausgeprägt sind.
Es ist nun überraschend gelungen, neue 1,3-Dioxolane zu synthetisieren, die zwar eine den bekannten 1,3-Dioxolanen vergleichbare optische Drehung und niedrige spontane Polarisation aufweisen, dafür aber zusätzlich ausgeprägtere flüssig­ kristalline bzw. quasi-flüssigkristalline Eigenschaften besitzen und daher Flüssigkristallmischungen in höherer Konzentration zugesetzt werden können, ohne die Phasenbreite negativ zu beeinflussen.
Die Erfindung betrifft somit:
  • . Optisch aktive 1,3-Dioxolan-Derivate der allgemeinen Formel I in der die Symbole die folgende Bedeutung haben:
    R¹, R², R³ ist eine geradkettige oder einfach verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen,
    B bedeutet Y bedeutet -O-, -COO-, -OOC- oder -S-,
    Q bedeutet wobei X¹, X², X³ -OCH₂-, -CH₂O-, eine Einfachbindung, -COO- oder -OOC- sein können und Pyridin- oder Pyrimidin bedeutet,
    Z¹, Z² bedeutet, H, F, Cl, Br, OCH₃ oder CH₃ und
    n ist eine ganze Zahl von 2 bis 10.
  • 2. Ein Verfahren zur Herstellung der unter 1. charakterisierten 1,3-Dioxolanderivate, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ω-funktionalisierte Alkan-1,2-diole durch Ketalisierung mit einem Dialkylketon in Dioxolanderivate überführt werden, die in 4-Position eine ω-funktionalisierte Seitenkette tragen und anschließend mit einem mesogenen Molekül verknüpft werden.
  • 3. Die Verwendung der unter 1. charakterisierten 1,3-Dioxolanderivate in Flüssigkristallmischungen.
  • 4. Elektrooptisches Schalt- und Anzeigeelement, enthaltend die unter 1. charakterisierten 1,3-Dioxolanderivate.
In der Formel I enthalten die für R1, R2 und R3 genannten Gruppen bevorzugt 1 bis 15 C-Atome und n ist bevorzugt eine ganze Zahl von 2 bis 4.
Vorteilhaft werden erfindungsgemäß 1,3-Dioxolanderivate der Formeln Ia bis Im eingesetzt, in denen R1, R2, R3, Y und n die obengenannte Bedeutung haben:
Insbesondere bevorzugt werden 1,3-Dioxolanderivate der Formeln Iaa bis Iff, in denen R1 die oben genannte Bedeutung hat.
Die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxolanderivate werden hergestellt, indem ω-funktionalisierte Alkan-1,2-diole durch Ketalisierung mit einem Dialkylketon in Dioxolanderivate überführt werden, die in 4-Position eine ω-funktionalisierte Seitenkette tragen, über die dann eine Verknüpfung mit einem mesogenen Molekül möglich ist.
Die Herstellung der 1,3-Dioxolan-Derivate mit n = 2 erfolgt beispielsweise ausgehend von (R)- bzw. (S)-1,2,4-Butantriol, welches kommerziell erhältlich ist, bzw. durch Reduktion von (R)- bzw. (S)-Äpfelsäure mit BH3·THF oder BH3·(CH3)2S gewonnen und nach einem Standardverfahren in reines (R)- bzw. (S)-1,2-O-Iso­ propylidenbutan-1,2,4-triol überführt werden kann (S. Hanessian, A. Ugolini, D. Dube and A. Glamyan, Can. J. Chem. 62, 2146 (1984). Aus den so erhaltenen Dioxolanderivaten mit n = 2 können durch geeignete Kettenverlängerungsrealationen - z. B. Überführung des Dioxolan-ethanols in das entsprechende Tosylat und Kupfer-katalysierte Umsetzung mit der Grignardverbindung eines ω-funktionalisierten Halogenids - Verbindungen mit den gewünschten Werten für n erhalten werden. Die Verknüpfung der so substituierten Dioxolane mit mesogenen Molekülen zu Verbindungen der allgemeinen Formel erfolgt nach Standardmethoden, z. B. im Falle von Phenolen und ω-Hydroxyalkyl­ dioxolanen mittels der Mitsunobu-Reaktion (z. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975, 461 oder Synthesis 1981, 1).
0,05 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Vertreter der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxolane werden Flüssigkristallmischungen mit nematischen, orthogonalen oder geneigten smektischen Phasen sowie cholesterinischen, orthogonalen oder geneigten chiralen smektischen Phasen, insbesondere der Sc- bzw. Sc*-Phase zugesetzt. Die Flüssigkristallmischungen bestehen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, wobei mindestens eine der Komponenten ein 1,3-Dioxolanderivat der allgemeinen Formel I ist. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterinischen und/oder smektischen, z. B. SA-Phasen, und/oder geneigt smektischen Phasen; dazu gehören beispielsweise Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester, verschiedene überbrückte, terminal­ polar mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der optisch aktiven Verbindung(en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit anderen Komponenten eine Flüssigkristallphase zeigt, die mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) oder monotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt.
Mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dotierte flüssigkristalline Mischungen sind besonders für die Verwendung in solchen elekrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet, bei denen eine Kompensation der Helix in cholesterinischer Phase und Erzielung hoher Ganghöhen in der Sc*-Phase erforderlich sind. Sie können aber auch für die Erzielung einer Verdrillung bei klassischen Displays, z. B. der TN-Zelle (M. Schadt et al., Appl. Phys. Rev. Lett. 18, 127 (1971)) verwendet werden. Schalt- und Anzeigevorrichtungen (LC-Displays) weisen u. a. folgende Bestandteile auf: ein flüssigkristallines Medium, Trägerplatten (z. B. aus Glas oder Kunststoff), beschichtet mit transparenten Elektroden, mindestens eine Orientierungsschicht, Abstandshalter, Rahmen (Kleberahmen), Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch nicht-lineare Elemente, wie z. B. Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)-Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (z. B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers, 1987, Seiten 12-30 und 163-172).
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele verdeutlicht.
Beispiel 1 (S)-2-(4-Octyloryphenyl)-5(4-(2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-eth-ory)phenyl)-1,3,4-thia­ diazol
Zu einer Lösung von 0,77 g (2 mmol) 2(4-Octyloryphenyl)-5-(4-hydroryphenyl)- 1,3,4-thiadiazol, 0,79 g (3 mmol) Triphenylphosphin und 0,44 g (3 mmol) (S)-1,2-O-Iso­ propyliden-1,2,4-butantriol in wasserfreiem THF werden bei 0°C 0,47 ml Azodicarbonsäurediethylester unter Rühren während 10 min zugetropft. Anschließend rührt man die Lösung 2 Tage bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand durch Chromatographie oder Umkristallisieren (1. Methanol/Wasser 10 : 1,2. Ethanol) gereinigt. Nach dem Umkristallisieren aus Ethanol wird das gewünschte Produkt in einer Ausbeute von 0,83 g (76% d.Th.) erhalten. Physikalische Daten: siehe Tab. in Beispiel 2.
Beispiel 2
Daten für die nach Beispiel 1 analog hergestellten Substanzen sind in nachfolgender Tabelle aufgeführt. Dabei bedeuten K - die kristallin feste Phase, Sc* - die chirale smektische C-Phase, N* - die cholesterinische Phase und I- die isotrope flüssige Phase. Die Umwandlungstemperaturen sind in °C angegeben.
Beispiel 3
Zur Feststellung der optischen Aktivität wurden unterschiedliche Mengen der Substanzen aus Beispiel 2 so in Chloroform gelöst, daß 100 ml Lösung entstanden. Mit Hilfe des optischen Drehwinkels α bei der Na-D-Linie wurden [α]-Werte bei 21°C nach
ermittelt. Die Küvettenlänge d war 10 cm. Folgende Werte wurden gemessen:
Beispiel 4
Die spontane Polarisation von Substanz 6 (Tabelle, Beispiel 2) wurde bei 154°C mit Hilfe der Sawyer-Tower-Methode (K. Skarp et al. Ferroelectric Letters 6, 67 (1986)) ermittelt. Es wurde ein Wert von 17 nC cm-2 erhalten, der im technisch erwünschten Bereich liegt.
Beispiel 5
Zur Untersuchung der Mischbarkeit mit achiralen smektischen C-Phasen wurden 40 Mol-% von Substanz 7 (Tabelle, Beispiel 2) mit 60 Mol-% 4-n-Hexyloxyphenyl-4-n-octyl­ oxybenzoesäureester (K 55 Sc 66 N 89,5 l) gemischt. Die Mischung zeigte die Polymorphie Sc* 87 N* 106 l. Abkühlen bis zur Kristallisation bei 45°C ergab keine weiteren Phasenumwandlungen. Die spontane Polarisation der Mischung betrug 5 nC cm-2 bei 67°C.

Claims (6)

1. Optisch aktive 1,3-Dioxolanderivate der allgemeinen Formel I, in der die Symbole folgende Bedeutung haben:
R¹, R², R³ bedeutet eine geradkettige oder einfach verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen
B bedeutet Y bedeutet -O-, -COO-, -OOC- oder -S-
Q bedeutet wobei X¹, X², X³ -OCH₂-, -CH₂O-, eine Einfachbindung, -COO-, -OOC- ist, und Pyridin- oder Pyrimidin bedeutet
Z¹, Z² bedeutet H, F, Cl, Br, OCH₃ oder CH₃ und
n ist eine ganze Zahl von 2 bis 10.
2. 1,3-Dioxolanderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2, R3 eine geradkettige oder einfach verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen darstellt und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung der 1,3-Dioxolanderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ω-funktionalisierte Alkan-1,2-diole durch Ketalisierung mit einem Dialkylketon in Dioxolanderivate Überführt werden, die in 4-Position eine ω-funktionalisierte Seitenkette tragen und anschließend mit einem mesogenen Molekül verknüpft werden.
4. Flüssigkristallmischungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,05 bis 60 Gew.-% an mindestens einem optisch aktiven 1,3-Dioxolan-Derivat nach Anspruch 1.
5. Ferroelektrische Flüssigkristallmischungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,05 bis 60 Gew.-% mindestens eines optisch aktiven 1,3-Di­ oxolan-Derivats nach Anspruch 1.
6. Elektrooptische Schalt- und Anzeigeelemente, die eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5 enthalten.
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DE3907601A1 (de) * 1989-03-09 1990-09-13 Hoechst Ag Optisch aktive, einen mesogenen rest tragende dioxolanylacryl- und dioxolanylpropionsaeureester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen

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