WO1992020668A1 - Optisch aktive 1,3-dioxolane als dotierungskomponenten in flüssigkristallmischungen - Google Patents

Optisch aktive 1,3-dioxolane als dotierungskomponenten in flüssigkristallmischungen Download PDF

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liquid
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Horst Kresse
Carsten Tschierske
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    • C09K19/588—Heterocyclic compounds

Definitions

  • Ferroelectric layers observed (S.T. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA), which are characterized by significantly shorter switching times and bistable switching. They also provide access to fast, large-area matrix displays that can be used as screens (computers, televisions, oscillographs). Even faster switching processes were measured on chiral smectic A phases, which take advantage of the electroclinic effect (G. Anderson et al. Appl. Phys. Lett. 51, 640 (1987)).
  • optically active smectic liquid-crystal mixtures which can be obtained in two different ways, on the one hand by using
  • Temperature range of the desired phase can be optimally set. This is only possible if a sufficient number of different dopants are available
  • the dopants have a geometry that is comparable to that of the liquid crystals.
  • An example of this are those of G. Scherowsky et al. described 1,3-dioxolanes, which are connected in the 4-position via a -CH 2 bridge with a mesogenic residue
  • Liquid crystal mixtures can be added in higher concentration without adversely affecting the phase width.
  • the invention thus relates to:
  • R 1 , R 2 , R 3 is a straight-chain or single-branched alkyl or
  • Alkenyl group with 1-18 carbon atoms B means or
  • Y means -O-, -COO-, -OOC- or -S- Q, or, where
  • X 1 , X 2 , X 3 can be -OCH 2 -, -CH 2 O-, a single bond, -COO- or -OOC- and , Means pyridine or pyrimidine,
  • Z 1 , Z 2 means H, F, Cl, Br, OCH 3 or CH 3 and
  • n is an integer from 2 to 10.
  • a process for the preparation of the 1,3-dioxolane derivatives characterized under 1. which is characterized in that ⁇ -functionalized alkane-1,2 diols are converted into dioxolane derivatives by ketalization with a dialkyl ketone which have an ⁇ - in the 4-position. Functionalized side chain and then linked to a mesogenic molecule.
  • Electro-optical switching and display element containing the under 1.
  • optically active encompasses the (2R) and (2S) form of the compounds encompassed by formula I, and also all isomers which are formed by introducing further chiral elements.
  • R 1 , R 2 and R 3 preferably contain 1 to 15 C atoms and n is preferably an integer from 2 to 4.
  • 1,3-dioxolane derivatives of the formulas Ia to Im are advantageously used, in which R 1 , R 2 , R 3 , Y and n have the abovementioned meaning:
  • 1,3-dioxolane derivatives of the formulas laa to 1ff, in which R 1 has the meaning given above.
  • the 1,3-dioxolane derivatives according to the invention are prepared by converting ⁇ -functionalized alkane-1,2-diols by ketalization with a dialkyl ketone into dioxoiane derivatives which have an ⁇ -functionalized in the 4-position
  • Wear side chain which can then be linked to a mesogenic molecule.
  • (S) -malic acid with BH 3 ⁇ THF or BH 3 ⁇ (CH 3 ) 2 S and after a standard procedure in pure (R) - or (S) -1,2-O-isopropylidenebutane-1,2,4 -triol can be converted (S. Hanessian, A. Ugolini, D. Dube and A. Glamyan, Can. J. Chem. 62, 2146 (1984). From the dioxolane derivatives thus obtained with n 2 can be converted by suitable
  • Chain extension reactions - e.g. Conversion of the dioxolane-ethanol into the corresponding tosylate and copper-catalyzed reaction with the
  • Grignard compound of an ⁇ -functionalized halide - compounds with the desired values for n can be obtained.
  • the dioxolanes substituted in this way are linked to mesogenic molecules to form compounds of the general formula I by standard methods, e.g. in the case of phenols and ⁇ -hydroxyalkyldioxolanes using the Mitsunobu reaction (e.g. J. Chem.Soc.Perkin Trans. 1975, 461 or Synthesis 1981, 1).
  • Liquid crystal mixtures consist of 2 to 20, preferably 2 to 15
  • Components wherein at least one of the components is a 1,3-dioxolane derivative of the general formula I.
  • the other constituents are preferably selected from the known compounds with nematic, cholesteric and / or smectic, for example S A phases, and / or inclined smectic phases; these include, for example, biphenyls, terphenyls, phenylcyclohexanes,
  • liquid crystal mixtures exist as mixtures of various components, at least one of which is mesogenic, i.e. before the addition of the optically active compound (s). as a compound, in derivatized form or in a mixture with other components, shows a liquid crystal phase which is at least one enantiotropic (clarification temperature> melting temperature) or monotropic
  • Liquid-crystalline mixtures doped with compounds of the general formula (I) are particularly suitable for use in those electro-optical switching and display devices (displays) in which a compensation of the helix in the cholesteric phase and the achievement of high pitches in the S c * phase are required .
  • they can also be used to achieve twisting in classic displays, for example the TN cell (M. Schadt et al., Appl. Phys. Rev. Lett. 18, 127 (1971)).
  • Switching and display devices include the following components: a liquid crystalline medium, carrier plates (e.g.
  • TFT thin-film transistors
  • MIM metal insulator metal
  • Liquid crystal displays have already been described in relevant monographs (e.g. E. Kaneko, “Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays”, KTK Scientific Publishers, 1987, pages 12-30 and 163-172).
  • Diethyl azodicarboxylate was added dropwise with stirring over a period of 10 min.
  • the solution is then stirred at room temperature for 2 days.
  • Solvent is distilled off on a rotary evaporator and the residue is purified by chromatography or recrystallization (1st methanol / water 10: 1, 2nd ethanol). After recrystallization from ethanol, the desired product is obtained in a yield of 0.83 g (76% of theory).
  • I - the isotropic liquid phase The transition temperatures are given in ° C.
  • the spontaneous polarization of substance 6 was determined at 154 ° C. using the Sawyer Tower method (K. Skarp et al. Ferroelectric Letters 6, 67 (1986)). A value of 17 nC cm -2 was obtained, which is in the technically desirable range.

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Abstract

Optisch aktive 1,3-Dioxolane als Dotierungskomponenten in Flüssigkristallmischungen der allgemeinen Formel (I), mit n » 2, in der z.B. R?1, R2, R3¿, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe, Q und B ein aromatisches Ringsystem und Y eine Spacer-Gruppe bedeuten, haben eine ausreichende Tendenz zur Ausbildung von Mesophasen, ein hohes Verdrillungsvermögen und eine niedrige spontane Polarisation. Sie können cholesterinische oder optisch aktive smektische Phasen, insbesondere S¿c?*-Phasen, induzieren. Der besondere Vorteil der Verbindungen besteht darin, daß sie geeignet sind, ferroelektrische Flüssigkristallmischungen zu modifizieren.

Description

Beschreibung
Optisch aktive 1,3-Dioxolane als Dotierungskomponenten in
Flüssigkristallmischungen
Die Möglichkeiten für den Einsatz von Flüssigkristallen in elektrooptischen Displays zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen, bewegten und unbewegten Bildern sind in den letzten Jahren kontinuierlich angestiegen. Dabei nutzen konventionelle
Anzeigevorrichtungen (Uhren, Taschenrechner) dielektrische Orientierungseffekte aus. Der Nachteil dieser Variante liegt in einer relativ hohen Schaltzeit.
Eine deutliche Verbesserung des Schaltverhaltens wurde an dünnen
ferroelektrischen Schichten beobachtet (S.T. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA), die sich durch wesentlich kürzere Schaltzeiten und ein bistabiles Schalten auszeichnen. Sie ermöglichen ebenfalls den Zugang zu schnellen großflächigen Matrixdisplays, die als Bildschirme (Rechner, Fernseher, Oszillographen) eingesetzt werden können. Noch schnellere Schaltvorgänge wurden an chiralen smektischen A-Phasen gemessen, die den elektroklinen Effekt ausnutzen (G. Anderson et al. Appl. Phys. Lett. 51, 640 (1987)).
Grundlage für das Schalten in den genannten smektischen Phasen sind optisch aktive smektische Flüssigkristall-Mischungen, die auf zwei unterschiedlichen Wegen erhalten werden können und zwar einerseits durch den Einsatz von
unterschiedlichen chiralen Flüssigkristallen, die die entsprechenden Phasen aufweisen, und andererseits durch Zugabe chiraler Dotierstoffe zu entsprechenden achiralen smektischen Substanzen.
Aus dem Stand der Technik sind einzelne Substanzen und Mischungen,
insbesondere von chiralen smektischen C-Phasen bekannt, die wichtige technische Eigenschaften aufweisen. Für die Technologie der Displayherstellung und die Erzielung kurzer Schaltzeiten bei geringer elektrischer Leistungsaufnahme muß jedoch eine große Anzahl von Parametern (z.B. spontane Polarisation, Viskosität, Ganghöhe der Heiix in der cholesterinischen Phase, Orientierbarkeit,
Temperaturbereich der gewünschten Phase) optimal eingestellt werden. Das ist nur möglich, wenn eine ausreichende Anzahl unterschiedlicher Dotierstoffe zur
Verfügung steht. Dabei hat es sich als günstig erwiesen, wenn die Dotierstoffe eine Geometrie aufweisen, die der der Flüssigkristalle vergleichbar ist. Ein Beispiel dafür sind die von G. Scherowsky et al. beschriebenen 1,3-Dioxolane, die in 4-Stellung über eine -CH2-Brücke mit einem mesogenen Rest verbunden sind
(DE 3824902 A1). Diese Substanzen weisen neben vielen Vorteilen aber den Nachteil auf, daß die mesogenen Eigenschaften schwach ausgeprägt sind.
Es ist nun überraschend gelungen, neue 1,3-Dioxolane zu synthetisieren, die zwar eine den bekannten 1,3-Dioxolanen vergleichbare optische Drehung und niedrige spontane Polarisation aufweisen, dafür aber zusätzlich ausgeprägtere flüssigkristalline bzw. quasi-fiüssigkristalline Eigenschaften besitzen und daher
Flussigkristallmischungen in höherer Konzentration zugesetzt werden können, ohne die Phasenbreite negativ zu beeinflussen.
Die Erfindung betrifft somit:
1. Optisch aktive 1,3-Dioxolan-Derivate der allgemeinen Formel I,
Figure imgf000004_0001
in der die Symbole die folgende Bedeutung haben: R1, R2, R3 ist eine geradkettige oder einfach verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen B bedeutet oder
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0002
Y bedeutet -O-, -COO-, -OOC- oder -S- Q bedeutet , oder , wobei
Figure imgf000005_0003
Figure imgf000005_0004
X1, X2, X3 -OCH2-, -CH2O-, eine Einfachbindung, -COO- oder -OOC- sein können und
Figure imgf000005_0005
. , Pyridin- oder Pyrimidin bedeutet,
,
Figure imgf000005_0006
Z1, Z2 bedeutet H, F, Cl, Br, OCH3 oder CH3 und
n ist eine ganze Zahl von 2 bis 10.
2. Ein Verfahren zur Herstellung der unter 1. charakterisierten 1,3-Dioxolanderivate, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ω-funktionalisierte Alkan-1,2 diole durch Ketalisierung mit einem Dialkylketon in Dioxolanderivate überführt werden, die in 4-Position eine ω-funktionalisierte Seitenkette tragen und anschließend mit einem mesogenen Molekül verknüpft werden.
3. Die Verwendung der unter 1. charakterisierten 1,3-Dioxolanderivate in
Flussigkristallmischungen.
4. Elektrooptisches Schalt- und Anzeigeelement, enthaltend die unter 1.
charakterisierten 1,3-Dioxolanderivate.
Die Bezeichnung optisch aktiv umfaßt die (2R) und (2S) Form der von Formel I umfaßten Verbindungen, sowie alle Isomere, die durch Einführung weiterer chiraler Elemente entstehen.
In der Formel I enthalten die für R1, R2 und R3 genannten Gruppen bevorzugt 1 bis 15 C-Atome und n ist bevorzugt eine ganze Zahl von 2 bis 4. Vorteilhaft werden erfindungsgemäß 1,3-Dioxolanderivate der Formeln la bis Im eingesetzt, in denen R1, R2, R3, Y und n die obengenannte Bedeutung haben:
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000007_0001
Insbesondere bevorzugt werden 1 ,3-Dioxolanderivate der Formeln laa bis 1ff, in denen R1 die obengenannte Bedeutung hat.
Figure imgf000007_0002
Die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxolanderivate werden hergestellt, indem ω- funktionalisierte Alkan-1,2-diole durch Ketalisierung mit einem Dialkylketon in Dioxoianderivate überführt werden, die in 4-Position eine ω-funktionalisierte
Seitenkette tragen, über die dann eine Verknüpfung mit einem mesogenen Molekül möglich ist.
Die Herstellung der 1,3-Dioxolan-Derivate mit n=2 erfolgt beispielsweise ausgehend von (R)- bzw. (S)-1,2,4-Butantriol, welches kommerziell erhältlich ist, bzw. durch Reduktion von (R)- bbw. (S)-Äpfelsäure mit BH3·THF oder BH3·(CH3)2S gewonnen und nach einem Standardverfahren in reines (R)- bzw. (S)-1,2-O- lsopropylidenbutan-1,2,4-triol überführt werden kann (S. Hanessian, A. Ugolini, D. Dube and A. Glamyan, Can. J. Chem. 62, 2146 (1984). Aus den so erhaltenen Dioxolanderivaten mit n=2 können durch geeignete
Kettenverlängerungsreaktionen - z.B. Überführung des Dioxolan-ethanols in das entsprechende Tosylat und Kupfer-katalysierte Umsetzung mit der
Grignardverbindung eines ω-funktionaiisierten Halogenids - Verbindungen mit den gewünschten Werten für n erhalten werden. Die Verknüpfung der so substituierten Dioxolane mit mesogenen Molekülen zu Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt nach Standardmethoden, z.B. im Falle von Phenolen und ω-Hydroxyalkyldioxolanen mittels der Mitsunobu-Reaktion (z.B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975, 461 oder Synthesis 1981, 1).
0,05 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Vertreter der erfindungsgemäßen 1,3-Dioxolane werden Flussigkristallmischungen mit nematischen, orthogonalen oder geneigten smektischen Phasen sowie cholesterinischen, orthogonalen oder geneigten chiralen smektischen Phasen, insbesondere der Sc- bzw. Sc *-Phase zugesetzt. Die
Flussigkristallmischungen bestehen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15
Komponenten, wobei mindestens eine der Komponenten ein 1,3-Dioxolanderivat der allgemeinen Formel I ist. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterinischen und/oder smektischen, z.B. SA-Phasen, und/oder geneigt smektischen Phasen; dazu gehören beispielsweise Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane,
Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester, verschiedene überbrückte, terminalpolar mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flussigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der optisch aktiven Verbindung (en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d.h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit anderen Komponenten eine Flussigkristallphase zeigt, die mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur > Schmelztemperatur) oder monotrope
(Klärtemperatur < Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt.
Mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dotierte flüssigkristaliine Mischungen sind besonders für die Verwendung in solchen elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet, bei denen eine Kompensation der Helix in cholesterinischer Phase und Erzielung hoher Ganghöhen in der Sc *-Phase erforderlich sind. Sie können aber auch für die Erzielung einer Verdrillung bei klassischen Displays, z.B. der TN-Zelle (M. Schadt et al., Appl. Phys. Rev. Lett. 18, 127 (1971)) verwendet werden. Schalt- und Anzeigevorrichtungen (LC-Displays) weisen u.a. folgende Bestandteile auf: ein flüssigkristallines Medium, Trägerplatten (z.B. aus Glas oder Kunststoff), beschichtet mit transparenten Elektroden, mindestens eine Orientierungsschicht, Abstandshalter, Rahmen (Kleberahmen), Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch nicht-lineare Elemente, wie z.B. Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-lsolator-Metall-(MIM)-Elemente. Im Detail ist der Aufbau von
Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (z.B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers, 1987, Seiten 12-30 und 163-172).
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele verdeutlicht. Beispiel 1
(S)-2-(4-Octyloxyphenyl)-5(4-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethoxy]phenyl)-1,3,4- thiadiazol
Zu einer Lösung von 0,77 g (2 mmol) 2-(4-Octyloxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)- 1,3,4-thiadiazoI, 0,79 g (3 mmol) Triphenylphosphin und 0,44 g (3 mmol) (S)-1,2-O- lsopropyliden-1,2,4-butantriol in wasserfreiem THF werden bei 0°C 0,47 ml
Azodicarbonsäurediethylester unter Rühren während 10 min zugetropft.
Anschließend rührt man die Lösung 2 Tage bei Raumtemperatur. Das
Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand durch Chromatographie oder Umkristallisieren (1. Methanol/Wasser 10:1, 2. Ethanol) gereinigt. Nach dem Umkristallisieren aus Ethanol wird das gewünschte Produkt in einer Ausbeute von 0,83 g (76 % d.Th.) erhalten.
Physikalische Daten: siehe Tab. in Beispiel 2.
Beispiel 2
Daten für die nach Beispiel 1 analog hergestellten Substanzen sind in
nachfolgender Tabelle aufgeführt. Dabei bedeuten K - die kristallin feste Phase, Sc * - die chiraie smektische C-Phase, N* - die cholesterinische Phase und I- die isotrope flüssige Phase. Die Umwandlungstemperaturen sind in °C angegeben.
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Beispiel 3
Zur Feststellung der optischen Aktivität wurden unterschiedliche Mengen der Substanzen aus Beispiel 2 so in Chloroform gelöst, daß 100 ml Lösung entstanden. Mit Hilfe des optischen Drehwinkels σ bei der Na-D-Linie wurden [α]D 21 -Werte bei 21 °C nach
α · 100
[α]D 21 = (c in g/100 ml)
c · d ermittelt. Die Küvetteniänge d war 10 cm. Folgende Werte wurden gemessen:
Figure imgf000013_0001
Beispiel 4
Die spontane Polarisation von Substanz 6 (Tabelle, Beispiel 2) wurde bei 154°C mit Hilfe der Sawyer-Tower-Methode (K. Skarp et al. Ferroelectric Letters 6, 67 (1986)) ermittelt. Es wurde ein Wert von 17 nC cm-2 erhalten, der im technisch erwünschten Bereich liegt.
Beispiel 5
Zur Untersuchung der Mischbarkeit mit achiralen smektischen C-Phasen wurden 40 Mol-% von Substanz 7 (Tabelle, Beispiel 2) mit 60 Mol-% 4-n-Hexyloxyphenyl-4- n-octyloxybenzoesäureester (K 55 Sc 66 N 89,5 I) gemischt. Die Mischung zeigte die Polymorphie Sc * 87 N* 106 I. Abkühlen bis zur Kristallisation bei 45 °C ergab keine weiteren Phasenumwandlungen. Die spontane Polarisation der Mischung betrug 5 nC cm-2 bei 67°C.

Claims

Patentansprüche:
1. Optisch aktive 1,3-Dioxolanderivate der allgemeinen Formel I,
Figure imgf000014_0001
in der die Symbole in der folgende Bedeutung haben: R1, R2, R3 bedeutet eine geradkettige oder einfach verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen
B bedeutet oder
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000014_0003
Y bedeutet -O-, -COO-, -OOC- oder -S-
Q bedeutet oder ,wobei
Figure imgf000014_0004
Figure imgf000014_0005
X1, X2, X3 -OCH2-, -CH2O-, eine Einfachbindung, -COO-, -OOC- ist, und Pyridin- oder Pyrimidin bedeutet
Figure imgf000014_0006
Figure imgf000014_0007
Z1, Z2 bedeutet H, F, Cl, Br, OCH3 oder CH3 und
n ist eine ganze Zahl von 2 bis 10.
2. 1,3-Dioxolanderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2, R3 eine geradkettige oder einfach verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen darstellt und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung der 1,3-Dioxolanderivate nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß ω-funktionalisierte Alkan-1,2-diole durch Ketalisierung mit einem Dialkylketon in Dioxolanderivate überführt werden, die in 4-Position eine ω-funktionalisierte Seitenkette tragen und anschließend mit einem mesogenen Molekül verknüpft werden.
Flussigkristallmischungen, gekennzeichnet, durch einen Gehalt von 0,05 bis 60 Gew.-% an mindestens einem optisch aktiven 1,3-Dioxolan-Derivat nach Anspruch 1.
Ferroelektrische Flussigkristallmischungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,05 bis 60 Gew.-% mindestens eines optisch aktiven 1,3-Dioxolan-Derivats nach Anspruch 1.
Elektrooptische Schalt- und Anzeigeelemente, die eine
Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5 enthalten.
PCT/EP1992/001094 1991-05-23 1992-05-19 Optisch aktive 1,3-dioxolane als dotierungskomponenten in flüssigkristallmischungen WO1992020668A1 (de)

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DEP4116750.3 1991-05-23
DE19914116750 DE4116750A1 (de) 1991-05-23 1991-05-23 Optisch aktive 1,3-dioxolane als dotierungskomponenten in fluessigkristallmischungen

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WO1992020668A1 true WO1992020668A1 (de) 1992-11-26

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PCT/EP1992/001094 WO1992020668A1 (de) 1991-05-23 1992-05-19 Optisch aktive 1,3-dioxolane als dotierungskomponenten in flüssigkristallmischungen

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Citations (2)

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EP0351746A1 (de) * 1988-07-22 1990-01-24 Hoechst Aktiengesellschaft Optisch aktive, in 4-Stellung einen mesogenen Rest tragende 1,3-Dioxolan-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen
WO1990010629A1 (de) * 1989-03-09 1990-09-20 Hoechst Aktiengesellschaft Optisch aktive, einen mesogenen rest tragende dioxolanylacryl- und dioxolanylpropionsäureester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dotierstoffe in flüssigkristallmischungen

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