JPH0288568A - 含フッ素エポキシドおよびその製造法 - Google Patents
含フッ素エポキシドおよびその製造法Info
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- JPH0288568A JPH0288568A JP23979588A JP23979588A JPH0288568A JP H0288568 A JPH0288568 A JP H0288568A JP 23979588 A JP23979588 A JP 23979588A JP 23979588 A JP23979588 A JP 23979588A JP H0288568 A JPH0288568 A JP H0288568A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規な含フツ素エポキシドおよびその製造法に
関する。本発明に係る含フツ素エポキシドは血管拡張剤
などの医薬、農薬分野の中間体として有用である。
関する。本発明に係る含フツ素エポキシドは血管拡張剤
などの医薬、農薬分野の中間体として有用である。
［従来の技術８発明が解決しようとする課題］下記の式
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基。
低級アルキル基、低級アルコキシル基およびニトロ基の
いずれかを示し、Ｙはフッ素またはトリフルオロメチル
基を示し、Ｒはフェニル基、炭素数１〜ｌＯのアルキル
基および低級アルコキシル基のいずれかを示す、）で表
わされる含フツ素エポキシドは新規化合物であり、その
製法も知られていない。
いずれかを示し、Ｙはフッ素またはトリフルオロメチル
基を示し、Ｒはフェニル基、炭素数１〜ｌＯのアルキル
基および低級アルコキシル基のいずれかを示す、）で表
わされる含フツ素エポキシドは新規化合物であり、その
製法も知られていない。
本発明は、−儀式。
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基。
低級アルキル基、低級アルコキシル基およびニトロ基の
いずれかを示し、Ｙはフッ素またはトリフルオロメチル
基を示し、Ｒはフェニル基、炭素数１〜ｌＯのアルキル
基および低級アルコキシル基のいずれかを示す。）で表
わされる含フツ素エポキシドならびにベンズアルデヒド
または式（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基
。
いずれかを示し、Ｙはフッ素またはトリフルオロメチル
基を示し、Ｒはフェニル基、炭素数１〜ｌＯのアルキル
基および低級アルコキシル基のいずれかを示す。）で表
わされる含フツ素エポキシドならびにベンズアルデヒド
または式（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基
。
低級アルキル基、低級アルコキシル基およびニトロ基の
いずれかを示す、）で表わされる核置換ベンズアルデヒ
ドと式 （式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｙはフッ素またはト
リフルオロメチル基を示し、Ｒはフェニル基、炭素数１
〜ｌＯのアルキル基および低級アルコキシル基のいずれ
かを示す。）で表わされる含フツ素カルボニル化合物左
反応させることを特徴とする上記式（１）で表わされる
含フツ素エポキシドの製造法を提供するものである。
いずれかを示す、）で表わされる核置換ベンズアルデヒ
ドと式 （式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｙはフッ素またはト
リフルオロメチル基を示し、Ｒはフェニル基、炭素数１
〜ｌＯのアルキル基および低級アルコキシル基のいずれ
かを示す。）で表わされる含フツ素カルボニル化合物左
反応させることを特徴とする上記式（１）で表わされる
含フツ素エポキシドの製造法を提供するものである。
本発明において用いられる原料の１つである核置換ベン
ズアルデヒドは前記式で表わされるものであるが、式中
のＸは反応機構的には特に制限はされないが、実用上前
記定義のものが好適である。なお、ハロゲン原子として
は塩素、臭素が好ましく、低級アルキル基および低級ア
ルコキシル基としては炭素数ｌ〜４のものを意味し、特
にメチル基、メトキシル基が好ましい、また、置換基Ｘ
の位置はｏ＋、ｍ−、ｐ−のいずれであってもよい、具
体的には０−クロロベンズアルデヒド、ｐ−クロロベン
ズアルデヒド、Ｏ−ブロモベンズアルデヒド、ｐ−ブロ
モベンズアルデヒド、〇−ヒドロキシベンズアルデヒド
、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、Ｏ−メチルベンズ
アルデヒド。
ズアルデヒドは前記式で表わされるものであるが、式中
のＸは反応機構的には特に制限はされないが、実用上前
記定義のものが好適である。なお、ハロゲン原子として
は塩素、臭素が好ましく、低級アルキル基および低級ア
ルコキシル基としては炭素数ｌ〜４のものを意味し、特
にメチル基、メトキシル基が好ましい、また、置換基Ｘ
の位置はｏ＋、ｍ−、ｐ−のいずれであってもよい、具
体的には０−クロロベンズアルデヒド、ｐ−クロロベン
ズアルデヒド、Ｏ−ブロモベンズアルデヒド、ｐ−ブロ
モベンズアルデヒド、〇−ヒドロキシベンズアルデヒド
、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、Ｏ−メチルベンズ
アルデヒド。
ｐ−メチルベンズアルデヒド、０−メトキシベンズアル
デヒド、ｐ−メトキシベンズアルデヒド。
デヒド、ｐ−メトキシベンズアルデヒド。
ｍ−ニトロベンズアルデヒド、ｐ−ニトロベンズアルデ
ヒドなどが挙げられる。
ヒドなどが挙げられる。
一方、本発明における他の原料である含フツ素カルボニ
ル化合物は前記式で表わされるものであり、式中Ｒが低
級アルコキシル基であるとき、炭素数１〜４のもの、特
に１〜３のものが用いられる。含フツ素カルボニル化合
物の具体例としてはα−クロロ−α−フルオロアセトフ
ェノン、α−クロロ−α−トリフルオロメチルアセトフ
ェノン、１−クロロ−１−フルオロ−２−デカノン。
ル化合物は前記式で表わされるものであり、式中Ｒが低
級アルコキシル基であるとき、炭素数１〜４のもの、特
に１〜３のものが用いられる。含フツ素カルボニル化合
物の具体例としてはα−クロロ−α−フルオロアセトフ
ェノン、α−クロロ−α−トリフルオロメチルアセトフ
ェノン、１−クロロ−１−フルオロ−２−デカノン。
α−クロロ−α−フルオロ酢酸エチル、α−クロローα
−トリフルオロメチル酢酸エチルなどがある。
−トリフルオロメチル酢酸エチルなどがある。
上記原料の使用割合については特に制限はないが、通常
は（ａ）ベンズアルデヒドまたは核置換ベンズアルデヒ
ドと（ｂ）含フツ素カルボニル化合物を（ａ）／（ｂ）
＝０．１〜ｔｏ （モル比）の範囲で用いる。
は（ａ）ベンズアルデヒドまたは核置換ベンズアルデヒ
ドと（ｂ）含フツ素カルボニル化合物を（ａ）／（ｂ）
＝０．１〜ｔｏ （モル比）の範囲で用いる。
これら原料を反応させて含フツ素エポキシドを製造する
に際し、反応を触媒物質の存在下に行うことが望ましく
、該物質として例えばナトリウムエトキシド、カリウム
・ｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルコキシド等が用いら
れるが、好適な触媒物質は牛血清アルブミンである。触
媒物質は粗製の状態で用いてもよく、精製物として用い
てもよく、さらには適当な担体などに固定化したものを
用いてもよい、触媒物質の使用量は目的とする含フツ素
エポキシドが効率よく製造できる範囲で定めればよく、
通常は触媒物質（ｃａｔ）と前記（ａ）ベンズアルデヒ
ドまたは核置換ベンズアルデヒドとの重量比がｃａｔ／
（ａ） ＝０．００１〜０．１となるように用いればよ
い。
に際し、反応を触媒物質の存在下に行うことが望ましく
、該物質として例えばナトリウムエトキシド、カリウム
・ｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルコキシド等が用いら
れるが、好適な触媒物質は牛血清アルブミンである。触
媒物質は粗製の状態で用いてもよく、精製物として用い
てもよく、さらには適当な担体などに固定化したものを
用いてもよい、触媒物質の使用量は目的とする含フツ素
エポキシドが効率よく製造できる範囲で定めればよく、
通常は触媒物質（ｃａｔ）と前記（ａ）ベンズアルデヒ
ドまたは核置換ベンズアルデヒドとの重量比がｃａｔ／
（ａ） ＝０．００１〜０．１となるように用いればよ
い。
含フツ素エポキシドを製造するための反応温度は通常０
〜１５０℃が適当であり、好ましくは５〜８０℃である
が、触媒物質として牛血清アルブミンを使用した場合は
５〜４０℃が好適である。また、ｐｌ＋については特に
制限はないが、触媒物質として牛血清アルブミンを用い
た場合、ｐＨ６〜１４、好ましくは８〜１２に調節して
反応を行うとよい０反応時間についても制限はないが、
通常は１〜１００時間である。
〜１５０℃が適当であり、好ましくは５〜８０℃である
が、触媒物質として牛血清アルブミンを使用した場合は
５〜４０℃が好適である。また、ｐｌ＋については特に
制限はないが、触媒物質として牛血清アルブミンを用い
た場合、ｐＨ６〜１４、好ましくは８〜１２に調節して
反応を行うとよい０反応時間についても制限はないが、
通常は１〜１００時間である。
また、反応は溶媒を用いて行なった方が好ましい。溶媒
は用いる触媒物質の種類により異なるが、例えば水、ア
ルコール（多価アルコールも含む）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ） 、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
などを用いることができる。溶媒の使用量は、通常は前
記（ａ）ベンズアルデヒドまたは核置換ベンズアルデヒ
ドと（ｂ）含フツ素カルボニル化合物に対し、（ａ）
＋ （ｂ） ／溶媒＝ ０．０１〜１（重量比）の濃度
となるように用いる。
は用いる触媒物質の種類により異なるが、例えば水、ア
ルコール（多価アルコールも含む）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ） 、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
などを用いることができる。溶媒の使用量は、通常は前
記（ａ）ベンズアルデヒドまたは核置換ベンズアルデヒ
ドと（ｂ）含フツ素カルボニル化合物に対し、（ａ）
＋ （ｂ） ／溶媒＝ ０．０１〜１（重量比）の濃度
となるように用いる。
反応終了後、含フツ素エポキシドの分離、精製は既知の
手法を適宜組合せて行えばよく、例えば抽出法、活性炭
吸着法、蒸留法などの通常用いられる手段を適用するこ
とができる。
手法を適宜組合せて行えばよく、例えば抽出法、活性炭
吸着法、蒸留法などの通常用いられる手段を適用するこ
とができる。
本発明により得られる含フツ素エポキシドは前記−儀式
（Ｉ）で表わされる新規物質であり、具体的には下記物
質を挙げることができる。
（Ｉ）で表わされる新規物質であり、具体的には下記物
質を挙げることができる。
ルフェニル）−１−プロ
パノン；
オン酸エチル：
ニル）−１−プロパノ
ンニ
ー１−プロパノン；
ル；
フェニル）−１−プロパ
ノン；
フェニル）−１−プロパ
ノン：
ン酸エチル；
フェニル）−１−プロパ
ノン；
ロフェニル）−１−プロ
パノン；
プロパノン；
ン酸エチル；
フェニル）−１−プロパ
ノン；
キシフェニル）−１−プ
ロパノンニ
ル；
ジフェニル）−１−プロ
パノン；
チル
［実施例］
次に、本発明を実施例により説明する。
実施例１（２−フルオロ−２，３−エポキシ−１，３−
ジフェニルプロパノンの製造） ベンズアルデヒド２．１ ｇ （２０ｍｍｏｊ）とα−
クロロウム３Ｉｎ＆よりなるｐＨ１ｌのバッファーに懸
澗させた０次いで、これに牛血清アルブミン１２０ｍｇ
を加え、フラスコ中、室温で７２時間攪拌して反応せし
めた０反応終了後、反応液をＩＮＨＣｆで酸性とし、酢
酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
ジフェニルプロパノンの製造） ベンズアルデヒド２．１ ｇ （２０ｍｍｏｊ）とα−
クロロウム３Ｉｎ＆よりなるｐＨ１ｌのバッファーに懸
澗させた０次いで、これに牛血清アルブミン１２０ｍｇ
を加え、フラスコ中、室温で７２時間攪拌して反応せし
めた０反応終了後、反応液をＩＮＨＣｆで酸性とし、酢
酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒：ｎ−ヘキサン；酢酸エチル＝５：１）で精製
した。得られた化合物の収率は７４％であった。このも
のの性質を第１表および第２表に示す。
展開溶媒：ｎ−ヘキサン；酢酸エチル＝５：１）で精製
した。得られた化合物の収率は７４％であった。このも
のの性質を第１表および第２表に示す。
実施例２および３
実施例１において、α−クロロ−α−フルオロアセトフ
ェノンの代わりに１−クロロ−１−フルオロ−２−デカ
ノン（実施例２）またはα−クロロ−α−フルオロ酢酸
エチル（実施例３）を用いたこと以外は実施例１と同様
の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を第
１表および第２表に示す。
ェノンの代わりに１−クロロ−１−フルオロ−２−デカ
ノン（実施例２）またはα−クロロ−α−フルオロ酢酸
エチル（実施例３）を用いたこと以外は実施例１と同様
の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を第
１表および第２表に示す。
実施例４
実施例１において、ベンズアルデヒドの代わりに４−メ
チルベンズアルデヒドを用いたこと以外は実施例１と同
様の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を
第１表および第２表に示す。
チルベンズアルデヒドを用いたこと以外は実施例１と同
様の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を
第１表および第２表に示す。
実施例５および６
実施例４において、α−クロロ−α−フルオロアセトフ
ェノンの代わりに１−クロロ−１−フルオロ−２−デカ
ノン（実施例５）またはα−クロロ−α−フルオロ酢酸
エチル（実施例６）を用いたこと以外は実施例４と同様
の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を第
１表および第２表に示す。
ェノンの代わりに１−クロロ−１−フルオロ−２−デカ
ノン（実施例５）またはα−クロロ−α−フルオロ酢酸
エチル（実施例６）を用いたこと以外は実施例４と同様
の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を第
１表および第２表に示す。
実施例７
実施例１において、ベンズアルデヒドの代わりに４−ク
ロロベンズアルデヒドを用いたこと以外は実施例１と同
様の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を
第１表および第２表に示す。
ロロベンズアルデヒドを用いたこと以外は実施例１と同
様の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を
第１表および第２表に示す。
実施例８および９
実施例７において、α−クロロ−α−フルオロアセトフ
ェノンの代わりに１−クロロ−１−フルオロ−２−デカ
ノン（実施例８）またはα−クロロ−α−フルオロ酢酸
エチル（実施例９）を用いたこと以外は実施例７と同様
の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を第
１表および第２表に示す。
ェノンの代わりに１−クロロ−１−フルオロ−２−デカ
ノン（実施例８）またはα−クロロ−α−フルオロ酢酸
エチル（実施例９）を用いたこと以外は実施例７と同様
の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を第
１表および第２表に示す。
実施例１０
実施例１において、ベンズアルデヒドの代わりに４−二
トロベンズアルデヒドを用いたこと以外は実施例１と同
様の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を
第１表および第２表に示す。
トロベンズアルデヒドを用いたこと以外は実施例１と同
様の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の性質を
第１表および第２表に示す。
実施例１１および１２
実施例１０において、α−クロロ−α−フルオロアセト
フェノンの代わりに１−クロロ−１−フルオロ−２−デ
カノン（実施例１１）またはα−クロロ−α−フルオロ
酢酸エチル（実施例１２）を用いたこと以外は実施例１
０と同様の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の
性質を第１表および第２表に示す。
フェノンの代わりに１−クロロ−１−フルオロ−２−デ
カノン（実施例１１）またはα−クロロ−α−フルオロ
酢酸エチル（実施例１２）を用いたこと以外は実施例１
０と同様の操作を行い化合物を得た。得られた化合物の
性質を第１表および第２表に示す。
［発明の効果］
本発明によれば、新規な含フツ素エポキシドを効率的に
製造することができる。得られた新規化合物は、血管拡
張剤などの医薬品の原料として利用できるほか、医薬、
農薬分野の中間体として有用である。
製造することができる。得られた新規化合物は、血管拡
張剤などの医薬品の原料として利用できるほか、医薬、
農薬分野の中間体として有用である。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基およびニトロ基のいずれ
かを示し、Ｙはフッ素またはトリフルオロメチル基を示
し、Ｒはフェニル基、炭素数１〜１０のアルキル基およ
び低級アルコキシル基のいずれかを示す。）で表わされ
る含フッ素エポキシド。 - （２）ベンズアルデヒドまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基およびニトロ基のいずれ
かを示す。）で表わされる核置換ベンズアルデヒドと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｙはフッ素またはト
リフルオロメチル基を示し、Ｒはフェニル基、炭素数１
〜１０のアルキル基および低級アルコキシル基のいずれ
かを示す。）で表わされる含フッ素カルボニル化合物を
反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基およびニトロ基のいずれ
かを示し、Ｙはフッ素またはトリフルオロメチル基を示
し、Ｒはフェニル基、炭素数１〜１０のアルキル基およ
び低級アルコキシル基のいずれかを示す。）で表わされ
る含フッ素エポキシドの製造法。 - （３）反応を牛血清アルブミンの存在下で行う請求項２
記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23979588A JPH0288568A (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 含フッ素エポキシドおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23979588A JPH0288568A (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 含フッ素エポキシドおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288568A true JPH0288568A (ja) | 1990-03-28 |
Family
ID=17049987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23979588A Pending JPH0288568A (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 含フッ素エポキシドおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0288568A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE46105E1 (en) | 2000-07-14 | 2016-08-16 | Arkray, Inc. | Method of selectively determining glycated hemoglobin |
-
1988
- 1988-09-27 JP JP23979588A patent/JPH0288568A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE46105E1 (en) | 2000-07-14 | 2016-08-16 | Arkray, Inc. | Method of selectively determining glycated hemoglobin |
| USRE46118E1 (en) | 2000-07-14 | 2016-08-23 | Arkray, Inc. | Method of selectively determining glycated hemoglobin |
| USRE46130E1 (en) | 2000-07-14 | 2016-08-30 | Arkray, Inc. | Method of selectively determining glycated hemoglobin |
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