JPH0244316B2 - - Google Patents

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JPH0244316B2
JPH0244316B2 JP56198743A JP19874381A JPH0244316B2 JP H0244316 B2 JPH0244316 B2 JP H0244316B2 JP 56198743 A JP56198743 A JP 56198743A JP 19874381 A JP19874381 A JP 19874381A JP H0244316 B2 JPH0244316 B2 JP H0244316B2
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JP
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phosphatidylcholine
oil
phosphatidylethanolamine
column
eluate
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Gyunteru Beruntoorainaa
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A Natterman und Cie GmbH
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A Natterman und Cie GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
    • C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Water Treatment By Sorption (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は油状分および／またはホスフアチジル
エタノールアミン含有アルコール可溶性ホスフア
チジルコリン生成物から珪酸ゲルのクロマトグラ
フイー吸着により油状分および／またはホスフア
チジルエタノールアミンを分離して高度に精製さ
れたホスフアチジルコリンを製造する新規な方法
に関する。
食用油の製造において回収される植物起原の粗
製ホスフアチドはホスフアチジルコリンと並んで
ホスフアチジルエタノールアミンおよびモノー、
ジーおよびトリーグリセライド（以後「油状分」
と呼ぶ）ならびにホスフアチジルイノシツトおよ
び他の燐含有グリセリンエステル、および例えば
ペプチド、アミノ酸、ステリン、ステリンエステ
ル、遊離脂肪酸および炭化水素誘導体のような生
成物を含有している。医薬工業に使用するために
は油状分およびホスフアチジルエタノールアミン
を含まない高度に精製されたホスフアチジルコリ
ンが特に所望される。
粗製ホスフアチド中に含有される成分の分離に
は数値の方法がすでに知られている。一般に、植
物起原の粗製ホスフアチドははじめにアセトンで
処理して脱油され（西ドイツ特許出願公開第
1053299号明細書、米国特許第3268335号明細書お
よび西ドイツ特許出願公告第1047597号明細書参
照）そして次に第２段階でエタノールで抽出され
る（米国特許第2724649明細書参照）。第３段階で
はエタノール可溶性ホスフアチドフラクシヨン35
℃を越えない温度で吸着クロマトグラフイーに付
する（米国特許第3031478号明細書参照）。アセト
ンを用いる油状分分離過程中にメシチルオキサイ
ド、ジアセトンアルコール、ホロンおよびその他
のような少量の望ましからぬアセトン誘導体が形
成される。有毒でかつそれらの非常に特徴的な臭
いにより特に邪魔であるこれら誘導体の分離は甚
だしく煩雑であるかまたは不可能でさえある。そ
の上、アセトンによる油状分のかかる除去過程中
に、望ましからぬ生理学的性質を有することの知
られている過酸化物の形成が増大する。
植物起原の粗製ホスフアチドをアルコール抽出
すると油状分含有ホスフアチドフラクシヨンを生
じ（西ドイツ特許出願公開公報第2718797号明細
書、西ドイツ特許第1492952号明細書、西ドイツ
特許出願公告公報第1692568号明細書参照）、室温
でのクロマトグラフイー精製によりホスフアチジ
ルエタノールアミンを含まない油状分含有ホスフ
アチジルコリンを回収しうる。本出願人の別の特
許出願（西ドイツ特許出願P30238143号明細書）
によれば少量の水の添加により油状分を分離しそ
して高度に精製された油状分不含のホスフアチジ
ルコリンを得ることができる。しかしながら、あ
る種のホスフアチドフラクシヨンの製造に適して
いるこの水による油状分除去は油状分不含のホス
フアチジルコリンの製造における３段階工程（抽
出、クロマトグラフイーおよび油状分除去）を代
表している。もう一つの不利点はエタノール溶媒
から水を除去せねばならないことである。
エタノール可溶性ホスフアチドフラクシヨン中
に含有される副生物をクロマトグラフイーにより
分離することは高度に精製されたホスフアチジル
コリン製造のための必要条件である。酸化アルミ
ニウムが吸着剤として最良に使用される。精製は
カラム上および吸着剤と撹拌することの両方で行
われ、いずれの場合も室温において行われる。
工業的規模での精製には、塩基性アルミニウム
オキサイドが使用される。クロマトグラフイー吸
着は室温で実施される。アルミニウムオキサイド
はクロマトグラフイー吸着後に不純物、特にホス
フアチジルエタノールアミンを負荷されているの
で、捨てられねばならなかつた。もう一つの不利
点はクロマトグラフイー過程中にリゾホスフアチ
ジルコリンが形成されることである〔「J.Lipid
Res.」第３巻第181〜183頁（1962年）および
「Int.Symp.Chromatogr.Elektrophoresis」第５
巻第268〜278頁（1968年）（1969年）参照〕。
珪酸ゲル上でのクロマトグラフイーは今日まで
分析的にまたは実験室的規模でのみ用いられてき
た。すなわち、ヘキサン溶液中のホスフアチドは
珪酸ゲルには吸着されない（特公昭5212202号明
細書および米国特許第3869482号明細書参照）が
他方これらは珪酸ゲル上でアルコール溶液中に戻
される〔「Pharmazie」第32巻（第３号）第164頁
（1977年）参照〕。性質におけるこの相異はアルコ
ール中ではホスフアチドが単一分子として存在す
るのに対してヘキサン中では新脂性の多分子ホス
フアチドミセルが形成されることで説明される。
ここでもまたクロマトグラフイーは室温で実施さ
れている。ホスフアチドの分離および選択的脱着
はアルコール性ホスフアチド溶液を使用する場合
はアルコール／アンモニアを用いて｛特開昭第
4993400号明細書参照）またはクロロホルムとメ
タノールの混合物〔「Biochem.J.」第60巻第353
〜363頁（1965年）参照〕またはクロロホルム／
メタノール／水（東ドイツ特許第79916号明細書
参照）を用いて行われる。しかしながら、アンモ
ニアまたはクロロホルムのような有毒な生成物と
の混合物が常に溶離剤として使用されておりそし
て最終生成物としてのレシチンからのそれらの回
収および除去が非常に煩雑であつたのでこれら操
作を工業的規模に移行させるのは可能でなかつ
た。
特に大豆から得られる商業上の粗製ホスフアチ
ジルコリン生成物はアルコール抽出により得られ
かつアルコール可溶性で主要な副生物として油状
分およびホスフアチジルエタノールアミンを含有
している生成物である。しかしながら、これら２
種類の主要副生物の一方もしくは他方のみを含有
すると記載される粗製ホスフアチジルコリン生成
物もある。本発明の目的は油状分および／または
ホスフアチジルエタノールアミン含有アルコール
可溶性ホスフアチジルコリン粗生成物からこれら
油状分および／またはホスフアチジルエタノール
アミンを分離してこれら副生物を実質上含まない
高度に精製されたホスフアチジルコリンを製造す
るための工業的方法を提供することにある。すべ
ての既知方法は油状分およびホスフアチジルエタ
ノールアミンを含まない純粋なホスフアチジルコ
リンを取得するための複雑な操作段階を包含して
いるという不利点を有する。さらに、今日までク
ロマトグラフイー精製における吸着剤として使用
されているアルミニウムオキサイドは捨てられね
ばならなかつた。
今や驚ろくべきことに油状分および／またはホ
スフアチジルエタノールアミンを含有するウルコ
ール可溶性ホスフアチドフラクシヨンが高められ
た温度で吸着剤として珪酸ゲルを用いるカラムク
ロマトグラフイーにより精製されて油状分および
ホスフアチジルエタノールアミン不含の高度に精
製されたホスフアチジルコリンを生じうることが
見出された。
かかるアルコール可溶性ホスフアチジルコリン
粗生成物から油状分および／またはホスフアチジ
ルエタノールアミンを分離して油状分およびホス
フアチジルエタノールアミンを含有しない高度に
精製されたホスフアチジルコリンを形成させるた
めの本発明による方法は、場合により20容量％ま
での水を混合されている炭素数１〜４個の低級ア
ルカノールまたはかかるアルカノールの混合物中
の油状分および／またはホスフアチジルエタノー
ルアミンを含有するアルコール可溶性ホスフアチ
ジルコリンの溶液を40〜90℃の温度で珪酸ゲルの
カラムに加え、この温度で場合により20容量％ま
での水を含有している炭素数１〜４個の低級アル
カノールまたはかかる低級アルカノールの混合物
を用いてこのカラムを溶離し、油状分および／ま
たはホスフアチジルエタノールアミン含有初期溶
出液を集めて分離し、そしてこれと別に、純粋な
ホスフアチジルコリンを含有する主溶出液を集め
そしてこの主溶出液から常法により溶媒を分離さ
せることを特徴とする。
溶液を珪酸ゲルカラムに加えそしてこのカラム
を好ましくは60〜90℃、一層好ましくは60〜70℃
で溶離する。使用される溶媒が溶離剤としても使
用されることが本発明方法を特に簡単にする。炭
素数１〜４個の好ましい低級アルカノールはエタ
ノールである。
初期溶出液の量はホスフアチジルコリン出発生
成物の如何による。溶離のどの時点から溶出液が
分離されるべき副生物を含んでいないかそして実
質上ホスフアチジルコリンのみを含有しているか
は既知分析法により簡単に測定されうる。種々の
ホスフアチジルコリン生成物を用い本発明方法を
適用しての一般的経験によれば初期溶出液は溶出
液総容量の約20〜25％である。ホスフアチジルコ
リン出発生成物の如何により、初期溶出液はさら
にステリン、ステリン誘導体、糖脂質および燐脂
質のような他の通常存在する副生物をも含有して
いる。これらは既知方法によりさらに使用されう
る。
珪酸ゲルはクロマトグラフイーに通常使用され
る種々の粒子寸法を有する既知生成物である。こ
れらはまた圧縮珪酸ゲルであることもできる。か
かる珪酸ゲル生成物は活性化または不活性化され
うる。中性珪酸ゲル生成物が最も好ましい。
本発明による方法は常圧または加圧下に実施さ
れうる。珪酸ゲルが反復して使用されうることが
本発明方法の特別な利点である。すべての不純物
は初期溶出液中に含有される。主溶出液を集めた
のちには少量のホスフアチジルコリンが吸着され
ているのみである。
本発明方法において使用される珪酸ゲルのもう
一つの利点は吸着されうる量が多いことである。
従つて、100重量部の珪酸ゲルを用いて本方法を
実施すると約60重量部の固体物質がアルコール可
溶性ホスフアチドフラクシヨンから分離されう
る。
ホスフアチジルコリン出発生成物は例えば大
豆、落花生、ヒマワリまたはアブラナからアルコ
ールを用いて抽出することにより得られうる。ホ
スフアチドはメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノールまたは第２プロパノールのような低級脂
肪族アルコール、特に94〜96容量％のエタノール
を用いて溶解される。沈降した生成物を常法によ
り分離しそして透明なアルコール溶液またはその
濃縮物を本発明方法に使用する。抽出に用いられ
る溶媒は完全に除去できそして得られる固体生成
物は場合により20容量％までの水を含有している
炭素数１〜４個の低級アルコールの１種類または
数種類中に再び溶解されうる。
油状分およびホスフアチジルエタノールアミン
を両方共含有しているホスフアチジルコリン粗生
成物からの本発明方法による純粋なホスフアチジ
ルコリンの製造は既知方法に比較して油状分およ
びホスフアチジルエタノールアミンを１回の単一
工程で分離除去することにより実質上単純化され
ている。両方の副生物がいずれも他の方法ですで
に分離されているホスフアチジルコリン生成物か
ら出発する場合の本発明方法のもう一つの利点は
使用された珪酸ゲルが再使用されうることであ
る。
下記の実施例において、ホスフアチド類は薄層
クロマトグラフイーにより分析されている。油状
分含量は透析可能な生成物と等しい。水分含量は
カールフイツシヤー法により測定され、そしてエ
タノール含量はガスクロマトグラフイーによる。
カラムクロマトグラフイーにおいては普通の加
熱可能なカラム（内径4.5cm×長さ37cm）を使用
する。このカラムはカラム温度および溶液の最初
の温度を同じくするために熱交換器と組合され
る。このカラムは適用溶媒中の200ｇの珪酸ゲル
（メルク社製品）のスラリーから調製される。珪
酸ゲルは本発明方法で使用後に再使用できる。
下記実施例１〜４において出発原料として使用
される固体物質は次のとおり調製される。
粗製大豆ホスフアチド１重量部あたり2.5重量
部のエタノールを使用して粗製大豆ホスフアチド
を35℃で95％エタノールを用いて抽出する。沈降
した固体物質を室温で上澄みエタノール相から分
離する。エタノール相を蒸発させる。得られる固
体物質の分析値は次のとおりである。
ホスフアチジルコリン（PC） 43％ ホスフアチジルエタノールアミン（PE） 12％ 油状分 21％ 実施例５において使用される出発原料は以下の
とおり調製される。
粗製大豆ホスフアチドからアセトンを用いて油
状分を分離する。得られる生成物を95容量％のエ
タノールを用いて抽出する。エタノール可溶性ホ
スフアチドフラクシヨンを蒸発させて分析した結
果は次のとおである。
PC含量 52％ PE含量 20％ 実施例６で使用される油状分を含有しているが
ホスフアチジルエタノールアミンを含有してない
ホスフアチジルコリン生成物は西ドイツ特許出願
公開第2718797号明細書実施例３の記載により調
製されそして以下の分析値を有していた。
PC含量 68％ 油状分含量 28％ 実施例 １ 前記固体物質118ｇを95％エタノール275ｇ中に
溶解させる。この溶媒が溶離剤としても使用さ
れ、溶出液４が得られる。カラムおよび溶液に
適用された温度は70℃であつた。
初期溶出液１を集め、次いで合計３の主溶
出液を集める。主溶出液を蒸発させて分析した結
果は次のとおりである。
総固体分収量 理論量の34％ PC含量 92％ PE含量 ＜１％ 油状分含量 ＜１％ 出発固体物質に対して計算したPC収量
論量の72％ 実施例 ２ 前記固体物質118ｇを95％エタノール1280ｇ中
に溶解させ、この溶液をカラムにかける。95％エ
タノール溶離剤として使で用される。合計４の
溶出液が集められる。吸着および溶離は65℃で行
われる。
はじめに２の初期溶出液が、次いで２の主
溶出液が集められる。主溶出液を蒸発させて分析
した結果は次のとおりである。
固体物質収量 理論量の22％ PC含量 90％ PE含量 ＜１％ 油状分含量 ＜１％ 出量固体物質に対して計算したPC収量
理論量の46％ 実施例 ３ 95％エタノール29ｇ中に溶解した前記固体物質
118ｇをカラムに加える。この溶媒を溶離剤とし
ても使用して合計４の溶出液を得る。カラムの
温度は65℃であつた。初期溶出液0.5および主
溶出液3.5を集める。主溶出液を蒸発させて分
析した結果は次のとおりである。
固体物質収量 理論量の38％ PC含量 87％ PE含量 ＜１％ 油状分含量 ＜１％ 固体物質に対して計算したPC収量 理論量の77％ 実施例 ４ ｎ−プロパノール50ｇ中に溶解した前記固体物
質118ｇの溶液をカラムに加える。はじめに初期
溶出液１を得るためにｎ−プロパノールを使用
する。次いで85％水性ｎ−プロパノールが溶出液
３を集めるのに使cm2用される。カラムの温度は
90℃であつた。
初期溶出液１を集めたのち、３の主溶出液
（85％水性ｎ−プロパノール中）を集める。主溶
出液を蒸発させて分析した結果は次のとおりであ
る。
固体物質収量 理論量の45％ PC含量 86％ PE含量 ＜１％ 油状分含量 ＜１％ 固体物質に対して計算したPC収量 理論量の90％ 実施例 ５ 95％エタノール40ｇ中の前記固体物質110ｇの
溶液をカラムに加える。この溶媒が４の溶出液
を得るための溶離剤としても使用される。カラム
温度は65℃であつた。
初期溶出液１を集めたのち、主溶出液３を
集める。この主溶出液を蒸発させて分析した結果
は次のとおりである。
固体物質収量 理論量の34％ PC含量 92％ PE含量 ＜１％ 油状分含量 ＜１％ 固体物質に対して計算しPC収量 理論量の60％ 実施例 ６ 95％エタノール30ｇ中に溶解した前記固体物質
80ｇの溶液をカラムに加える。この溶媒が合計４
の溶出液を得るための溶離剤としても使用され
る。カラム温度は65℃であつた。
初期溶出液１を集めたのち、主溶出液３を
集める。主溶出液を蒸発させて分析した結果は次
のとおりである。
固体物質収量 理論量の44％ PC含量 93％ 油状分含量 ＜１％ 固体物質に対して計算したPC収量 理論量の75％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 油状分および／またはホスフアチジルエタノ
    ールアミンを含有しているアルコール可溶性ホス
    フアチジルコリン生成物の、場合により20容量％
    までの水と混合されている炭素数１〜４の低級ア
    ルカノールまたはかかる低級アルカノールの混合
    物溶液を、40〜90℃の温度で珪酸ゲルのクロマト
    グラフイーカラムの上端に入れ、この温度で、場
    合により20容量％までの水を含有している炭素数
    １〜４個の低級アルカノールまたはかかる低級ア
    ルカノールの混合物を用いてこのカラムを溶離
    し、はじめに分離されるべき油状分および／また
    はホスフアチジルエタノールアミン含有初期フラ
    クシヨンを回収し、そしてこれと別に、純粋なホ
    スフアチジルコリン含有主フラクシヨンを回収し
    そしてこの主フラクシヨンから常法により溶媒を
    分離し、それにより油状分およびホスフアチジル
    エタノールアミンを含有していないホスフアチジ
    ルコリンを製造することを特徴とする、油状分お
    よび／またはホスフアチジルエタノールアミン含
    有アルコール可溶性ホスフアチジルコリン生成物
    から油状分および／またはホスフアチジルエタノ
    ールアミンを分離する方法。 ２ 精製されるべきホスフアチジルコリン生成物
    の溶液の珪酸ゲルカラムへの添加ならびにそこか
    らの溶離のいずれもが60〜70℃の温度で遂行され
    ることを特徴とする、前記特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ３ 精製されるべきホスフアチジルコリン生成物
    の溶解およびカラムの溶離に同じ溶媒が使用され
    ることを特徴とする、前記特許請求の範囲第１項
    または第２項記載の方法。 ４ 炭素数１〜４個の低級アルカノールとしてエ
    タノールが使用されることを特徴とする、前記特
    許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方
    法。
JP56198743A 1980-12-13 1981-12-11 Separation of impurities from phosphatidyl choline product Granted JPS57123194A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803047048 DE3047048A1 (de) 1980-12-13 1980-12-13 Verfahren zur abtrennung von oel und/oder phosphatidylethanolamin aus diese enthaltenden alkoholloeslichen phosphatidylcholin-produkten

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JPS57123194A JPS57123194A (en) 1982-07-31
JPH0244316B2 true JPH0244316B2 (ja) 1990-10-03

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ID=6119104

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JP56198743A Granted JPS57123194A (en) 1980-12-13 1981-12-11 Separation of impurities from phosphatidyl choline product

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EP (1) EP0054770B1 (ja)
JP (1) JPS57123194A (ja)
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BR (1) BR8108065A (ja)
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