JPH0237913B2 - - Google Patents
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- JPH0237913B2 JPH0237913B2 JP58045829A JP4582983A JPH0237913B2 JP H0237913 B2 JPH0237913 B2 JP H0237913B2 JP 58045829 A JP58045829 A JP 58045829A JP 4582983 A JP4582983 A JP 4582983A JP H0237913 B2 JPH0237913 B2 JP H0237913B2
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- acrylamide
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はホモ重合法および共重合法、特に廃水
処理に使用される凝集助剤および脱水助剤、乾燥
強度と湿潤強度の改良助剤および保持助剤
(retention aids)として有効なホモポリマーお
よびコポリマーの製造において特に有用なN―
(第三級アミノアルキル)アクリルアミドの製造
方法に関する。
処理に使用される凝集助剤および脱水助剤、乾燥
強度と湿潤強度の改良助剤および保持助剤
(retention aids)として有効なホモポリマーお
よびコポリマーの製造において特に有用なN―
(第三級アミノアルキル)アクリルアミドの製造
方法に関する。
N―(第三級アミノアルキル)アクリルアミド
を製造する方法は文献にいくつか見られる。例え
ば西独国特許公開公報DT―CS2502247号にはア
クリル酸またはアクリル酸エステルを2倍モル過
剰のN,N―ジアルキルアルキレンジアミンとの
反応において、対応するβ―アミノプロピオン酸
アミドを生成させ、この生成物のβ一位からアミ
ノ基を除くことによつてN―(第三級アミノアル
キル)アクリルアミドが得られることが教示され
ている。しかしながら、この方法に必要な高い熱
分解温度はアクリルアミドの重合と共に望ましく
ない副生成物の生成を促進する。さらに、クラツ
キング生成物のクリーニングにはコストの高くつ
く蒸留を必要とする。従つてこのような二段階操
作は一般に満足すべきものではない。
を製造する方法は文献にいくつか見られる。例え
ば西独国特許公開公報DT―CS2502247号にはア
クリル酸またはアクリル酸エステルを2倍モル過
剰のN,N―ジアルキルアルキレンジアミンとの
反応において、対応するβ―アミノプロピオン酸
アミドを生成させ、この生成物のβ一位からアミ
ノ基を除くことによつてN―(第三級アミノアル
キル)アクリルアミドが得られることが教示され
ている。しかしながら、この方法に必要な高い熱
分解温度はアクリルアミドの重合と共に望ましく
ない副生成物の生成を促進する。さらに、クラツ
キング生成物のクリーニングにはコストの高くつ
く蒸留を必要とする。従つてこのような二段階操
作は一般に満足すべきものではない。
西独国特許公開公報DT―OS2809102号および
同DT―OS2816516号に開示された方法において
は、(メタ)アクリル酸のエステルはジアルキル
スタニツクオキシドまたは鉄イオンの存在下に不
足量またはわずかに過剰量のN,N―ジアルキレ
ンジアミンによつてN―置換(メタ)アクリルア
ミドに変換される。しかしながらこの方法におい
ては、所望の(メタ)アクリルアミドは満足すべ
き収率では得られない。さらに、該DT―
OS2809102号の方法は加圧下での操作を条件とす
る。
同DT―OS2816516号に開示された方法において
は、(メタ)アクリル酸のエステルはジアルキル
スタニツクオキシドまたは鉄イオンの存在下に不
足量またはわずかに過剰量のN,N―ジアルキレ
ンジアミンによつてN―置換(メタ)アクリルア
ミドに変換される。しかしながらこの方法におい
ては、所望の(メタ)アクリルアミドは満足すべ
き収率では得られない。さらに、該DT―
OS2809102号の方法は加圧下での操作を条件とす
る。
米国特許第3652671号明細書には等モル量のメ
タクリル酸とN,N―ジアルキルアルキレンジア
ミンとの高温反応によるN―(ジアルキルアミノ
アルキル)メタクリルアミドの製造方法が記載さ
れている。マイクル付加物が塩、即ちN―(ジア
ルキルアミノアルキル)―2―メチル―β―アラ
ニンから迅速に形成され、後者は140℃〜230℃の
温度でN―(ジアルキルアミノアルキル)―メタ
クリルアミドに変換される。しかしながらこの方
法には、N―置換メタクリルアミドのみが対応す
るメタクリル酸付加物から生成し、アクリル酸ア
ミドはこのルートによつては生成されないという
欠点がある。この特許明細書には、アクリル酸を
使用すると副反応が支配的になつて、ほとんどの
ものがタール状物質になり、所望のN―置換アク
リルアミドはわずかに少量しか単離されない。
タクリル酸とN,N―ジアルキルアルキレンジア
ミンとの高温反応によるN―(ジアルキルアミノ
アルキル)メタクリルアミドの製造方法が記載さ
れている。マイクル付加物が塩、即ちN―(ジア
ルキルアミノアルキル)―2―メチル―β―アラ
ニンから迅速に形成され、後者は140℃〜230℃の
温度でN―(ジアルキルアミノアルキル)―メタ
クリルアミドに変換される。しかしながらこの方
法には、N―置換メタクリルアミドのみが対応す
るメタクリル酸付加物から生成し、アクリル酸ア
ミドはこのルートによつては生成されないという
欠点がある。この特許明細書には、アクリル酸を
使用すると副反応が支配的になつて、ほとんどの
ものがタール状物質になり、所望のN―置換アク
リルアミドはわずかに少量しか単離されない。
驚くべきことに、本発明者は一般式():
(式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ炭素原
子数1〜4の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基
を表わす) で示される第三級アミノアルキルアミンを約120
℃〜300℃の温度で等モル量のアクリル酸と反応
させることによつて好収率で一般式(): (式中、R1、R2、R3およびR4は前記と同意義)
で示されるN―(ジアルキルアミノアルキル)ア
クリルアミドが得られることを究明した。この反
応によつて生ずる水は留去するのが好ましい。
子数1〜4の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基
を表わす) で示される第三級アミノアルキルアミンを約120
℃〜300℃の温度で等モル量のアクリル酸と反応
させることによつて好収率で一般式(): (式中、R1、R2、R3およびR4は前記と同意義)
で示されるN―(ジアルキルアミノアルキル)ア
クリルアミドが得られることを究明した。この反
応によつて生ずる水は留去するのが好ましい。
本発明に使用する一般式()で示される第三
級アミノアルキルアミンとして特に好適なものは
3―ジメチルアミノ―2,2―ジメチルプロピル
アミン、3―ジエチルアミノ―2,2―ジメチル
プロピルアミン、3―ジエチルアミノ―2,2―
ジエチルプロピルアミンおよび3―ジメチルアミ
ノ―2,2―ジエチルプロピルアミンであり、就
中、3―ジメチルアミノ―2,2―ジメチルプロ
ピルアミンが好ましい。
級アミノアルキルアミンとして特に好適なものは
3―ジメチルアミノ―2,2―ジメチルプロピル
アミン、3―ジエチルアミノ―2,2―ジメチル
プロピルアミン、3―ジエチルアミノ―2,2―
ジエチルプロピルアミンおよび3―ジメチルアミ
ノ―2,2―ジエチルプロピルアミンであり、就
中、3―ジメチルアミノ―2,2―ジメチルプロ
ピルアミンが好ましい。
反応の完結は非常に簡単である。所望により重
合禁止剤および触媒を含有したN,N―ジアルキ
ルアルキレンジアミンにアクリル酸を滴下する。
滴下操作中は温度を100℃以上に上げる。アクリ
ル酸の添加終了後、混合物を150℃〜230℃の温度
に加熱し、理論量の水を1〜5時間で留去する。
生成されたアクリルアミドは真空蒸留によつて単
離する。良好な収率でN―(第三級アミノアルキ
ル)アクリルアミドが得られ、これはさらに処理
することなくホモ重合および共重合に使用でき
る。
合禁止剤および触媒を含有したN,N―ジアルキ
ルアルキレンジアミンにアクリル酸を滴下する。
滴下操作中は温度を100℃以上に上げる。アクリ
ル酸の添加終了後、混合物を150℃〜230℃の温度
に加熱し、理論量の水を1〜5時間で留去する。
生成されたアクリルアミドは真空蒸留によつて単
離する。良好な収率でN―(第三級アミノアルキ
ル)アクリルアミドが得られ、これはさらに処理
することなくホモ重合および共重合に使用でき
る。
必須ではないが、触媒量(反応剤の全重量換算
で約0.5〜2重量%)の塩基性物質または酸性物
質を添加するのが有利である。このような物質は
無機物質、例えば塩基、リン酸、炭酸カルシウ
ム、水酸化カリウム等でもよいし、有機物質、例
えば酢酸、酢酸ナトリウム、アルコレート等であ
つてもよい。同様にして、ルイス酸およびルイス
塩基またはイオン交換剤を用いてもよい。リン酸
および三弗化ホウ素エーテラートが好ましい。
で約0.5〜2重量%)の塩基性物質または酸性物
質を添加するのが有利である。このような物質は
無機物質、例えば塩基、リン酸、炭酸カルシウ
ム、水酸化カリウム等でもよいし、有機物質、例
えば酢酸、酢酸ナトリウム、アルコレート等であ
つてもよい。同様にして、ルイス酸およびルイス
塩基またはイオン交換剤を用いてもよい。リン酸
および三弗化ホウ素エーテラートが好ましい。
反応は常套の重合禁止剤、例えばP―ジオキシ
ベンゾール、P―メトキシフエノール、銅粉末、
銅塩等の存在下でおこなつてもよい。芳香族アミ
ン、例えばN―フエニル―β―ナフチルアミン、
N,N′―ジフエニル―P―フエニレンジアミン、
フエノチアジン等が好ましい。
ベンゾール、P―メトキシフエノール、銅粉末、
銅塩等の存在下でおこなつてもよい。芳香族アミ
ン、例えばN―フエニル―β―ナフチルアミン、
N,N′―ジフエニル―P―フエニレンジアミン、
フエノチアジン等が好ましい。
以下、実施例によつて本発明を例証的に説明す
る。
る。
実施例 1
磁気撹拌器、温度計、蒸留セツトを有した短カ
ラムを備えた三口フラスコ(500ml)内に3―ジ
メチルアミノ―2,2―ジメチルプロピルアミン
260g(2モル)、N―フエニル―β―ナフチルア
ミン4gおよび85%リン酸4mlを仕込み、アクリ
ル酸144g(2モル)を0.5時間で滴下し、混合物
の温度を150℃まで上げる。最終的には窒素雰囲
気下で混合物を200℃まで2時間で加熱し、次い
でこの温度で1時間撹拌した。この間に留出物
35.5gを得た。冷却後、真空蒸留をおこなつてN
―(3―ジメチルアミノ―2,2―ジメチルプロ
ピル)アクリルアミド(沸点110℃〜115℃/
66.5Pa)247g(67%)を得た。
ラムを備えた三口フラスコ(500ml)内に3―ジ
メチルアミノ―2,2―ジメチルプロピルアミン
260g(2モル)、N―フエニル―β―ナフチルア
ミン4gおよび85%リン酸4mlを仕込み、アクリ
ル酸144g(2モル)を0.5時間で滴下し、混合物
の温度を150℃まで上げる。最終的には窒素雰囲
気下で混合物を200℃まで2時間で加熱し、次い
でこの温度で1時間撹拌した。この間に留出物
35.5gを得た。冷却後、真空蒸留をおこなつてN
―(3―ジメチルアミノ―2,2―ジメチルプロ
ピル)アクリルアミド(沸点110℃〜115℃/
66.5Pa)247g(67%)を得た。
実施例 2
実施例1の手順に準拠して3―ジメチルアミノ
―2,2―ジメチルプロピルアミン260g、アク
リル酸144g、N,N′―ジフエニル―P―フエニ
レンジアミン4gおよびBF3―エーテラート10ml
を混合し、N―(3―ジメチルアミノ―2,2―
ジメチルプロピル)アクリルアミド265g(72%)
を得た。
―2,2―ジメチルプロピルアミン260g、アク
リル酸144g、N,N′―ジフエニル―P―フエニ
レンジアミン4gおよびBF3―エーテラート10ml
を混合し、N―(3―ジメチルアミノ―2,2―
ジメチルプロピル)アクリルアミド265g(72%)
を得た。
実施例 3
実施例1の手順に準拠して3―ジエチルアミノ
―2,2―ジメチルプロピルアミン60g、アクリ
ル酸27.3g、N,N′―ジフエニル―P―フエニレ
ンジアミン1.0gおよび85%リン酸1mlを混合し、
N―(3―ジエチルアミノ―2,2―ジメチルプ
ロピル)アクリルアミド(沸点139℃〜141℃/
1.33Pa)47.5g(59%)を単離した。
―2,2―ジメチルプロピルアミン60g、アクリ
ル酸27.3g、N,N′―ジフエニル―P―フエニレ
ンジアミン1.0gおよび85%リン酸1mlを混合し、
N―(3―ジエチルアミノ―2,2―ジメチルプ
ロピル)アクリルアミド(沸点139℃〜141℃/
1.33Pa)47.5g(59%)を単離した。
実施例 4
実施例1の手順に準拠して3―ジメチルアミノ
―2―エチル―2―ブチルプロピルアミン173.5
g、アクリル酸67g、N,N′―ジフエニル―P
―フエニレンジアミン2gおよびカルシウムtert
―ブチレート2gを混合し、N―(3―ジメチル
アミノ―2―エチル―2―ブチルプロピル)―ア
クリルアミド(沸点129℃/66.5Pa)122g(55
%)を単離した。
―2―エチル―2―ブチルプロピルアミン173.5
g、アクリル酸67g、N,N′―ジフエニル―P
―フエニレンジアミン2gおよびカルシウムtert
―ブチレート2gを混合し、N―(3―ジメチル
アミノ―2―エチル―2―ブチルプロピル)―ア
クリルアミド(沸点129℃/66.5Pa)122g(55
%)を単離した。
実施例 5
実施例1の手順に準拠して3―ジメチルアミノ
―2,2―ジメチルプロピルアミン130g、アク
リル酸72g、酢酸銅3gおよび85%リン酸2gを
混合し、N―(3―ジメチルアミノ―2,2―ジ
メチルプロピル)アクリルアミド130.5g(71%)
を単離した。
―2,2―ジメチルプロピルアミン130g、アク
リル酸72g、酢酸銅3gおよび85%リン酸2gを
混合し、N―(3―ジメチルアミノ―2,2―ジ
メチルプロピル)アクリルアミド130.5g(71%)
を単離した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式(): (式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ直鎖状
または分枝鎖状のC1〜C4―アルキル基を表わす)
で示される第3級アミノアルキルアミンを等モル
量のアクリル酸と約120℃〜300℃で反応させるこ
とを特徴とする一般式(): (式中、R1、R2、R3およびR4は前記と同意義)
で示されるN―(第三級アミノアルキル)アクリ
ルアミドの製造方法。 2 反応温度が約150℃〜230℃である第1項記載
の方法。 3 反応を触媒量の酸性物質または塩基性物質の
存在下でおこなう第1項記載の方法。 4 酸性物質または塩基性物質が有機酸、無機
酸、有機塩基、無機塩基、ルイス酸、ルイス塩基
およびイオン交換物質から成る群から選択される
第3項記載の方法。 5 反応を、p―ジオキシベンゾール、p―メト
キシフエノール、N―フエニル―β―ナフチルア
ミン、フエノチアジン、N,N―ジフエニル―p
―フエニレンジアミン、銅粉末および銅塩から成
る群から選択される1種またはそれ以上の重合禁
止剤の存在下におこなう第1項または第2項記載
の方法。 6 N―(第三級アミノアルキル)アクリルアミ
ド生成物を蒸留によつて反応混合物から単離する
第1項または第2項記載の方法。 7 反応を、p―ジオキシベンゾール、p―メト
キシフエノール、N―フエニル―β―ナフチルア
ミン、フエノチアジン、N,N―ジフエニル―p
―フエニレンジアミン、銅粉未および銅塩から成
る群から選択される1種またはそれ以上の重合禁
止剤の存在下におこなう第3項または第4項記載
の方法。 8 N―(第三級アミノアルキル)アクリルアミ
ド生成物を蒸留によつて反応混合物から単離する
第3項または第4項記載の方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58170741A JPS58170741A (ja) | 1983-10-07 |
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1983
- 1983-03-10 AT AT83102335T patent/ATE14217T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1983-03-10 DE DE8383102335T patent/DE3360371D1/de not_active Expired
- 1983-03-11 CA CA000423405A patent/CA1189873A/en not_active Expired
- 1983-03-17 DD DD83248917A patent/DD207198A5/de unknown
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- 1983-03-17 US US06/476,095 patent/US4582933A/en not_active Expired - Lifetime
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