JPH0233683B2 - Satsuchuseijushitomaku - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は殺虫性樹脂塗膜に関するもので、主に
基体上に塗膜形成して、その上を這うゴキブリ、
ハエ、白アリなどの殺虫、駆除を継続的且つ効果
的に行うために使用できるものである。 （従来の技術及びその問題点） 従来、殺虫成分と高分子樹脂からなる組成物と
してはエマルジヨン状態で噴霧して土壌の殺虫を
行うもの（特開昭58−93738号）とシートや塗膜
として施設や家屋内の殺虫を行うものがある。 後者の技術に関連するものとしては、例えば、
紙又は繊維状物に殺虫成分又は駆虫成分を塗布ま
たは含浸せしめたもの（特公昭61−3761号）、ラ
テツクスに防虫物質を混合したもの（特開昭60−
238376号）、高分子樹脂に殺虫成分を含有せしめ
たもの（GB2142239A）などがあるが、いずれ
も、適用範囲、殺虫効果、その持続性、安全性な
どの点で不十分であり、改善の余地が大きかつ
た。本発明の目的は上記のような従来技術の欠点
を改善し、殺虫効力が強く継続的であり、安全性
も高くしかも適用範囲の広い殺虫性樹脂塗膜を提
供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者等は上記問題点を解決するための手段
として、特定の樹脂成分に特定の殺虫成分を含有
せしめた塗膜が塗膜表面に殺虫成分を長期間にわ
たつて有効に維持できる点において有効であるこ
とを見出し本発明に到達した。 本発明はアクリロニトリル及びまたはメタクリ
ロニトリルと他の単量体との共重合体樹脂100重
量部に対して下記一般式（）〜（XII）で表され
る殺虫成分を0.1〜10重量部含有することを特徴
とする殺虫性樹脂塗膜である。 （式中、R1，R2及びR3はそれぞれ水素またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基ま
たはメチレンジオキシ基を表わし、R4は低級ア
ルキル基を表わし、R5は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わすか、R4とR5がともにそれ
らが結合している炭素原子とともに炭素数３〜６
のシクロアルキル基を形成してもよく、この場
合、ハロゲン原子またはメチレン基で置換されて
もよい。R6は水素またはハロゲン原子を表わし、
R7は水素またはハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表わす。Ｘは酸素、イ
オウ原子またはメチレン基を表わす。） （式中、R8，R9及びR10は水素またはハロゲン原
子又は低級アルキル基を表わし、R11は水素原
子、シアノ基又はエチニル基を表わし、R6及び
R7はそれぞれ前記の意味を表す。） （式中、R12，R13，R14及びR15は水素またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルケニル
基を表わし、R6及びR7はそれぞれ前記の意味を
表す。） で表されるエステル型ピレスロイド化合物。 （式中、R6，R7，R11，R12，R13及びR14はそれ
ぞれ前記の意味を表わし、R16は水素またはハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基又
はハロゲン置換低級アルケニル基を表す。） で表わされるエステル型ピレスロイド化合物。 （式中、R1，R2，R3，R6，R7及びR11はそれぞ
れ前記の意味を表し、R17は低級アルキル基を表
し、R30は水素原子を表すか、R17，R30およびそ
れらが結合している炭素原子とともに置換しても
よいシクロアルキル基を表す。Ｙは酸素原子、−
NH−基又はメチレン残基を表す。） で表されるエステル型ピレスロイド化合物。 （一般式（）において、R1，R2，R3，R7，
R11及びR17はそれぞれ前記の意味を表し、R18は
水素またはハロゲン原子、低級アルキル基又は低
級アルコキシ基を表わし、Ｗは酸素原子又はメチ
レン残基を表す。） （式中、R1，R2，R3，R4，R6，R7，及びR11は
それぞれ前記の意味を表わす。） （ペンタフルオロベンジル２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカ
ルボキシレート） （3′−フエニルベンジル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニルシクロプロパンカルボ
キシレート） （2′−メチル−3′−フエニルベンジル３−（２−
クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート） （６−フエノキシピリジル−α−シアノメチル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−シクロプロパンカルボキシレート） （６−フエノキシピリジル−α−シアノメチル
２，２−ジメチル−３−（８−tertブチルフエニ
ル）−シクロプロパンカルボキシレート） （作用） 本発明において樹脂成分して（メタ）アクリロ
ニトリルおよび他の単量体との共重合樹脂を使用
するのは、このような樹脂は特定の殺虫成分とと
もに用いた場合に、殺虫成分の効果を極めて顕著
に発揮する塗膜を形成するものであることを本発
明者らが見出したからである。同一殺虫成分を同
じ割合で樹脂に含有せしめても、樹脂の種類によ
り全く殺虫効果を示さない塗膜を形成するものも
あるし、また極めて弱い殺虫効果しか示さない塗
膜しか形成しないものもある。ところが本発明の
樹脂は驚くべき殺虫効果を示す塗膜を形成するこ
とができるものである。このことは上記の樹脂と
殺虫成分化合物の組合せによつて、塗膜表面に殺
虫成分化合物が表面移行し長期間にわたつて有効
に維持できることによると考えられる。 本発明の共重合体の単量体成分を具体的に例示
すれば、（メタ）アクリロニトリル以外の単量体
として、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチ
ル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−アミ
ル、アクリル酸イソアミル、アクリル酸ｎ−ヘキ
シル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル
酸ｎ−オクチル、アクリル酸デシル、アクリル酸
ドデシルなどのアクリル酸エステル類／メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル
酸イソブチル、メタクリル酸ｎ−アミル、メタク
リル酸イソアミル、メタクリル酸ｎ−ヘキシル、
メタクリル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸２−エ
チルヘキシル、メタクリル酸デシル、メタクリル
酸ドデシルなどのメタクリル酸のエステル類／ス
チレン、ビニルトルエン、２−メチルスチレン、
ｔ−ブチルスチレン、クロルスチレンなどのスチ
レン系モノマー／アクリル酸ヒドロキシエチル、
アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ヒ
ドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロキシエチ
ルなどのヒドロキシ含有モノマー／Ｎ−メチロー
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシ（メ
タ）アクリルアミドなどのＮ−置換（メタ）アク
リル系モノマー／アクリル酸グリシジル、メタク
リル酸グリシジルなどのエポキシ基含有モノマ
ー／などの一種もしくは二種以上が挙げられる。
これらの中でアクリル酸（メタ）エステル類及び
スチレンが好ましい。 （メタ）アクリルニトリルの量は共重合樹脂中
５〜65重量％、好ましくは15〜50重量％であり、
他の単量体の量は95〜35重量％である。（メタ）
アクリロニトリルの量が５重量％未満では殺虫効
果が必ずしも十分でなく、65重量％を越えると膜
を形成し難くなる。 本発明の共重合樹脂を製造するには上記（メ
タ）アクリロニトリル及び他の単量体の所定量を
乳化重合、溶液重合、懸濁重合、塊状重合等の公
知の重合法により重合すればよい。 得られる重合体の分子量としては一般には
20000〜200000であり、好ましくは50000〜150000
である。 本発明の殺虫成分としては、下記のような具体
的化合物を挙げることができる。 本発明の一般式（） で表わされる殺虫成分としては、ａ〜ｄのよ
うな具体的化合物を挙げることができ、中でも
ａ〜ｃは特に優れた効果を発揮する。 ａ：一般式（）においてＸが酸素、R5がメ
チル基、R6が水素原子、R7が水素またはハロ
ゲン原子である化合物。 ｂ：一般式（）においてＸが酸素またはイオ
ウでR6がハロゲン、R7が水素原子、ハロゲン
または低級アルコキシ基である化合物。 ｃ：一般式（）においてＸがメチレン基であ
る化合物。 ｄ：一般式（）においてR5が水素であり、
R6及びR7が水素原子またはハロゲン原子であ
る化合物。 これらの化合物としては具体に次のようなもの
が挙げられる。 ａの具体的化合物 ３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジブロモ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−tert−ブチル
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
クロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジクロロ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エチルフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−フロロフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
フロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エチルフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジクロロ
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロ−３−
メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−tert−ブチル
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジメチル
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジブロモ
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロ−３−
メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジメチル
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
フロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジフロロ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジフロロ
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
フロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
フロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロロ−４−
ブロモフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メトキシフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エトキシフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−プロポキシフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−プロポキシフ
エニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ペンチルオキ
シフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−トリフルオロ
メトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロジフル
オロメトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモジフル
オロメトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−メチレン
ジオキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−トリフルオロ
メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル。 ｂの具体的化合物 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロ
ベンジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−クロロフエニル２−フエニ
ル−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−クロロベンジル２−（４−
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−メトキシフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３，
４−ジメチルフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−メトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−２−エチルブチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−ブチルエーテル、 ３−フエノキシ−６−クロロベンジル２−（４−
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−３−メチルブチルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（３，４−ジクロロフエニル）−２−メ
チルブチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、 ３−（３−クロロフエノキシ）−４−フルオロベン
ジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、 ３−（３−クロロフエノキシ）−４−フルオロベン
ジル２−（３，４−ジメチル）−２，３−ジメチル
ブチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−（２−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（３−クロロ−４−クロロフエノキシ）
−２−メチルプロピルエーテル、 ３−（２−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−クロロベン
ジル２−（３，４−ジメトキシフエニル）−２ブチ
ルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−メトキシ−３，５−ジメチルフエニル）２−メ
チルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（−
tert−ブチルフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−（４−メトキシフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３，
４−ジクロロフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−（４−ブロモフエノキシ）−４−フルオロベン
ジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−エトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、 ３−（４−エトキシフエニル）−４−フルオロベン
ジル２−（４−エトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−ジフルオロメトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−
２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−トリフルオロメトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−トリフルオロメトキシフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロジフルオロメトキシフエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−クロロジフルオロメトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−ブロモジフルオロメトキシフエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−ブロモジフルオロメトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３，
４−メチレンジオキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−トリフルオロメチルフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−トリフルオロメチルフエニル）−
２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−プロポキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−プロポキシフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、 及びこれらのーテルに対応するチオエーテル化
合物。 ｃの具体的化合物 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−フルオロフエニル）−４−メチルヘキ
サン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メト
キシフエニル）−４−メチルヘキサン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−フルオロフエニル）−４−メチルペン
タン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−メチルフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−ブロモフエノキシ）フエニル｝−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−ブロモフエノキシ）フエニル｝−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−フエニル−
４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−フエニル−
４−メチルヘキサン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−クロ
ロフエニル）−４−メチルヘキサン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペン
タン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−クロロフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（３，４−ジメチルフエニル）−４−メチル
ペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３，４−
ジメチルフエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３，４−
メチレンジオキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−メトキシフエニル）フエニル｝−
４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（３−クロロフエノキシ）フエニル｝−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（３−クロロフエノキシ）フエニル｝−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−｛３−（３−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（３−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４クロロフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
メチルヘキサン、 １−｛３−（４−メトキシフエノキシ）フエニル｝
−４−フエニル−４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−メトキシフエノキシ）フエニル｝
−４−フエニル−４−メチルヘキサン。 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−エト
キシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペン
タン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−エトキシフエニル）−
４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−エトキシフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−エトキシフエニル）−
４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−クロロフエニル）−４
−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−メ
チルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−ジフルオロメトキシフ
エニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−トリ
フルオロメトキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−４−
メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−４
−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−トリフルオロメトキシ
フエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−クロ
ロジフルオロメトキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−クロロジフルオロメトキシフエニル）
−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−クロロジフルオロメトキシフエニル）−
４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−クロロジフルオロメト
キシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ブロ
モジフルオロメトキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−ブロモジフルオロメトキシフエニル）
−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−ブロモジフルオロメトキシフエニル）−
４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−ブロモジフルオロメト
キシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−ジクロロプロピル｝プロパ
ン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−シクロプロ
ピル｝プロパン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−フルオロ
フエニル｝−３−｛１−（４−エトキシフエニル）−
シクロプロピル｝プロパン、 １−（３−フルオロフエノキシ）−３−｛１−（４−
クロロフエニル）−２，２−ジクロロシクロプロ
ピル｝プロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−クロロフエニル）−２，２−ジク
ロロシクロプロピル｝プロパン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル）−３−｛１−（４−クロロフエニル）
−２，２−ジクロロシクロプロピル｝プロパン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−２，２−ジフルオロシクロ
プロピル｝プロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−２，２−ジ
フルオロシクロプロピル｝プロパン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−３−｛１−（４−エトキシフエニル）−２，２−
ジフルオロシクロプロピル｝プロパン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−３−｛１−（４−エトキシフエニ
ル）−２，２−ジフルオロシクロプロピル｝プロ
パン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−シクロブチルプロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−シクロブチ
ル｝プロパン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−３，３−ジクロロシクロブ
チル｝プロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−３，３−ジ
クロロシクロブチル｝プロパン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロピル｝プロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロピル｝プロパン、 ｄの具体的化合物 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエ
ニル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフエニ
ル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メトキシフエ
ニル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−イソプロピルエチルエーテルスルフイ
ド、 ３−フエノキシベンジル２−（３−メチルフエニ
ル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジメトキ
シフエニル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エトキシフエ
ニル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−メトキシフエニル）−２−イソプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）ベンジル２−（４
−ジフルオロメトキシフエニル）−２−イソプロ
ピルエチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−２−イソプロピルエチルエ
ーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル−２−
（４−エトキシフエニル）−２−イソプロピルエチ
ルエーテル、 本発明の一般式（） （式中、R8，R9及びR10は水素またはハロゲン原
子又は低級アルキル基を表わし、R11は水素原
子、シアノ基又はエチニル基を表わし、R6及び
R7はそれぞれ前記の意味を表す。） で表わされる殺虫成分としては、特に優れた効果
を発揮するものとして下記のような具体的化合物
を挙げることができる。 ３−フエノキシベンジルネオペンチルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル１，１，１−トリクロロ
エテルエーテル、 α−シアノ−３−フエノキシベンジルネオペンチ
ルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）ベンジルネオペ
ンチルエーテル、 ３−（４−メトキシフエノキシ）ベンジルネオペ
ンチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル−２−メチルプロピルエ
ーテル、 α−エチニル−３−フエノキシベンジルネオペン
チルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジルネオペン
チルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジルネオペンチルエーテル、 α−シアノ−３−フエノキシ−４−フルオロベン
ジルネオペンチルエーテル。 本発明の一般式（） （式中、R12，R13，R14及びR15は水素またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルケニル
基を表わし、R6及びR7はそれぞれ前記の意味を
表す。） で表わされる殺虫成分としては、特に優れた効果
を発揮するものとして下記のような具体的化合物
を挙げることができる。 ３−フエノキシベンジル−２，２，３，３−テ
トラメチルシクロプロピルメチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル−２，２−ジメチル−３
−イソブテニルシクロプロピルメチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル−２，２−ジメチルシク
ロプロピルメチルエーテル、 ３−フエノキシベンジルシクロプロピルメチルエ
ーテル、 ３−（４−クロロフエノキシ）ベンジル−２，２
−ジクロロシクロプロピルメチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジルシクロプ
ロピルメチルエーテル。 本発明の一般式（） （式中、R6，R7，R11，R12，R13及びR14はそれ
ぞれ前記の意味を表わし、R16は水素またはハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基又
はハロゲン置換低級アルケニル基を表す。） で表わされるエステル型ピレスロイド化合物殺虫
成分としては下記のような具体的化合物を挙げる
ことができる。 3′−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３
−イソブテニルシクロプロパンカルボキシレー
ト、 3′−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカル
ボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−イソブテニルシクロプロパンカルボ
キシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３，３−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジル２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノ−4′−フルオロベン
ジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−
（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）−
シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノ−4′−フルオロベン
ジル２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−
トリフルオロメチルビニル）−シクロプロパンカ
ルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シノベンジル３−（２−ク
ロロ−２−トリフルオロメチルビニル）−シクロ
プロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジル２，２−
ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロ
メチルビニル）−シクロプロパンカルボキシレー
ト、 3′−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジブロモビニル）−シクロプロパンカル
ボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジブロモビニル）−シクロ
プロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノ−4′−フルオロベン
ジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）−シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエ
チル）−シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジブロモ−１，２−ジク
ロロエチル）−シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（４−ターシヤリーブチルフエニル）
−シクロプロパンカルボキシレート。 本発明の一般式（） （式中R1，R2，R3，R6，R7及びR11はそれぞれ
前記の意味を表し、R17は低級アルキル基を表
し、R30は水素原子を表わすか、R17，R30および
それらが結合している炭素原子とともに置換して
もよいシクロアルキル基を表す。Ｙは酸素原子、
−NH−基又はメチレン残基を表す。） で表わされるエステル型ピレスロイド化合物殺虫
成分としては下記のような具体的化合物を挙げる
ことができる。 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−
（３，４−ジメトキシフエニル）−アセテート、 3′−フエノキシα′−シアノベンジルα−イソプロ
ピル−（ｐ−エトキシフエニル）−アセテート、 3′−ベンジルベンジルα−イソプロピル−（３−
メトキシ−４−メチル）−フエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−ｐ−
メトキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−エチル（２，４，６
−トリメチル）フエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−エチル−ｐ−メトキ
シフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロペニル−ｐ
−メトキシフエニルアセテート、 3′−ベンジルベンジルα−イソプロピル−ｐ−メ
トキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−ｐ−
メチルチオフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロペニル−ｍ
−メトキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロペニル−
３，４−ジメトキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−４−
クロロフエニルアセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−４−クロロフエニルアセテート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジルα−イソ
プロピル−４−クロロフエニルアセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノ−4′−フルオロベン
ジルα−イソプロピル−４−クロロフエニルアセ
テート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−４−
ジフルオロメトキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−４−ジフルオロメトキシフエニルアセテ
ート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジルα−イソ
プロピル−４−ジフルオロメトキシフエニルアセ
テート、 3′−フエノキシ−α′−シアノ−4′−フルオロベン
ジルα−イソプロピル−４−ジフルオロメトキシ
フエニルアセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル２，２−ジ
クロロ−１−（４−エトキシフエニル）−シクロプ
ロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル１−（４
−エトキシフエニル）−２，２，３，３−テトラ
フルオロシクロブタンカルボキシレート。 本発明の一般式（） （式中、R1，R2，R3，R7，R11及びR17はそれぞ
れ前記の意味を表し、R18は水素またはハロゲン
原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
わし、Ｗは酸素原子又はメチレン残基を表す。） で表わされるエステル型ピレスロイド化合物殺虫
成分としては下記のような具体的化合物を挙げる
ことができる。 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロ
ピル−（ｐ−メトキシフエニル）アセテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−エチル−
（ｍ−メトキシフエニル）アセテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロピ
ル−（ｐ−アリルフエニル）アセテート、 5′−フエノキシ−2′−フリルメチルα−イソプロ
ピル−（２−メチル−４−メトキシ）−フエニルア
セテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−エチル−ｍ
−メチルフエニルアセテート、 5′−ベンジル−3′−チエニルα−イソプロピル−
２−メチル−３−イソプロペニルフエニルアセテ
ート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロピ
ル−４，５−ジメチル−フエニルアセテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロピ
ル−３，４−ジメトキシフエニルアセテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロピ
ル−ｍ−メトキシフエニルアセテート。 本発明の一般式（） （式中、R1，R2，R3，R4，R6，R7及びR11はそ
れぞれ前記の意味を表わす。） で表わされる殺虫成分としては下記のような具体
的化合物を挙げることができる。 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピルアニ
リノアセテート 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−（４
−クロロアニリノ）アセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−（４
−メチルアニリノ）アセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
アニリノ）アセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−（４
−トリフルオロメチルアニリノ）アセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−４−（トリフルオロメチルアニリノ）ア
セテート。 前述の一般式（）で表わされる殺虫成分の中
で一般式（）で表される化合物は特に優れた
効果を有し表１にあわることが例示できる。
基体上に塗膜形成して、その上を這うゴキブリ、
ハエ、白アリなどの殺虫、駆除を継続的且つ効果
的に行うために使用できるものである。 （従来の技術及びその問題点） 従来、殺虫成分と高分子樹脂からなる組成物と
してはエマルジヨン状態で噴霧して土壌の殺虫を
行うもの（特開昭58−93738号）とシートや塗膜
として施設や家屋内の殺虫を行うものがある。 後者の技術に関連するものとしては、例えば、
紙又は繊維状物に殺虫成分又は駆虫成分を塗布ま
たは含浸せしめたもの（特公昭61−3761号）、ラ
テツクスに防虫物質を混合したもの（特開昭60−
238376号）、高分子樹脂に殺虫成分を含有せしめ
たもの（GB2142239A）などがあるが、いずれ
も、適用範囲、殺虫効果、その持続性、安全性な
どの点で不十分であり、改善の余地が大きかつ
た。本発明の目的は上記のような従来技術の欠点
を改善し、殺虫効力が強く継続的であり、安全性
も高くしかも適用範囲の広い殺虫性樹脂塗膜を提
供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者等は上記問題点を解決するための手段
として、特定の樹脂成分に特定の殺虫成分を含有
せしめた塗膜が塗膜表面に殺虫成分を長期間にわ
たつて有効に維持できる点において有効であるこ
とを見出し本発明に到達した。 本発明はアクリロニトリル及びまたはメタクリ
ロニトリルと他の単量体との共重合体樹脂100重
量部に対して下記一般式（）〜（XII）で表され
る殺虫成分を0.1〜10重量部含有することを特徴
とする殺虫性樹脂塗膜である。 （式中、R1，R2及びR3はそれぞれ水素またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基ま
たはメチレンジオキシ基を表わし、R4は低級ア
ルキル基を表わし、R5は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わすか、R4とR5がともにそれ
らが結合している炭素原子とともに炭素数３〜６
のシクロアルキル基を形成してもよく、この場
合、ハロゲン原子またはメチレン基で置換されて
もよい。R6は水素またはハロゲン原子を表わし、
R7は水素またはハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表わす。Ｘは酸素、イ
オウ原子またはメチレン基を表わす。） （式中、R8，R9及びR10は水素またはハロゲン原
子又は低級アルキル基を表わし、R11は水素原
子、シアノ基又はエチニル基を表わし、R6及び
R7はそれぞれ前記の意味を表す。） （式中、R12，R13，R14及びR15は水素またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルケニル
基を表わし、R6及びR7はそれぞれ前記の意味を
表す。） で表されるエステル型ピレスロイド化合物。 （式中、R6，R7，R11，R12，R13及びR14はそれ
ぞれ前記の意味を表わし、R16は水素またはハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基又
はハロゲン置換低級アルケニル基を表す。） で表わされるエステル型ピレスロイド化合物。 （式中、R1，R2，R3，R6，R7及びR11はそれぞ
れ前記の意味を表し、R17は低級アルキル基を表
し、R30は水素原子を表すか、R17，R30およびそ
れらが結合している炭素原子とともに置換しても
よいシクロアルキル基を表す。Ｙは酸素原子、−
NH−基又はメチレン残基を表す。） で表されるエステル型ピレスロイド化合物。 （一般式（）において、R1，R2，R3，R7，
R11及びR17はそれぞれ前記の意味を表し、R18は
水素またはハロゲン原子、低級アルキル基又は低
級アルコキシ基を表わし、Ｗは酸素原子又はメチ
レン残基を表す。） （式中、R1，R2，R3，R4，R6，R7，及びR11は
それぞれ前記の意味を表わす。） （ペンタフルオロベンジル２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカ
ルボキシレート） （3′−フエニルベンジル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニルシクロプロパンカルボ
キシレート） （2′−メチル−3′−フエニルベンジル３−（２−
クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート） （６−フエノキシピリジル−α−シアノメチル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−シクロプロパンカルボキシレート） （６−フエノキシピリジル−α−シアノメチル
２，２−ジメチル−３−（８−tertブチルフエニ
ル）−シクロプロパンカルボキシレート） （作用） 本発明において樹脂成分して（メタ）アクリロ
ニトリルおよび他の単量体との共重合樹脂を使用
するのは、このような樹脂は特定の殺虫成分とと
もに用いた場合に、殺虫成分の効果を極めて顕著
に発揮する塗膜を形成するものであることを本発
明者らが見出したからである。同一殺虫成分を同
じ割合で樹脂に含有せしめても、樹脂の種類によ
り全く殺虫効果を示さない塗膜を形成するものも
あるし、また極めて弱い殺虫効果しか示さない塗
膜しか形成しないものもある。ところが本発明の
樹脂は驚くべき殺虫効果を示す塗膜を形成するこ
とができるものである。このことは上記の樹脂と
殺虫成分化合物の組合せによつて、塗膜表面に殺
虫成分化合物が表面移行し長期間にわたつて有効
に維持できることによると考えられる。 本発明の共重合体の単量体成分を具体的に例示
すれば、（メタ）アクリロニトリル以外の単量体
として、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチ
ル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−アミ
ル、アクリル酸イソアミル、アクリル酸ｎ−ヘキ
シル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル
酸ｎ−オクチル、アクリル酸デシル、アクリル酸
ドデシルなどのアクリル酸エステル類／メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル
酸イソブチル、メタクリル酸ｎ−アミル、メタク
リル酸イソアミル、メタクリル酸ｎ−ヘキシル、
メタクリル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸２−エ
チルヘキシル、メタクリル酸デシル、メタクリル
酸ドデシルなどのメタクリル酸のエステル類／ス
チレン、ビニルトルエン、２−メチルスチレン、
ｔ−ブチルスチレン、クロルスチレンなどのスチ
レン系モノマー／アクリル酸ヒドロキシエチル、
アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ヒ
ドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロキシエチ
ルなどのヒドロキシ含有モノマー／Ｎ−メチロー
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシ（メ
タ）アクリルアミドなどのＮ−置換（メタ）アク
リル系モノマー／アクリル酸グリシジル、メタク
リル酸グリシジルなどのエポキシ基含有モノマ
ー／などの一種もしくは二種以上が挙げられる。
これらの中でアクリル酸（メタ）エステル類及び
スチレンが好ましい。 （メタ）アクリルニトリルの量は共重合樹脂中
５〜65重量％、好ましくは15〜50重量％であり、
他の単量体の量は95〜35重量％である。（メタ）
アクリロニトリルの量が５重量％未満では殺虫効
果が必ずしも十分でなく、65重量％を越えると膜
を形成し難くなる。 本発明の共重合樹脂を製造するには上記（メ
タ）アクリロニトリル及び他の単量体の所定量を
乳化重合、溶液重合、懸濁重合、塊状重合等の公
知の重合法により重合すればよい。 得られる重合体の分子量としては一般には
20000〜200000であり、好ましくは50000〜150000
である。 本発明の殺虫成分としては、下記のような具体
的化合物を挙げることができる。 本発明の一般式（） で表わされる殺虫成分としては、ａ〜ｄのよ
うな具体的化合物を挙げることができ、中でも
ａ〜ｃは特に優れた効果を発揮する。 ａ：一般式（）においてＸが酸素、R5がメ
チル基、R6が水素原子、R7が水素またはハロ
ゲン原子である化合物。 ｂ：一般式（）においてＸが酸素またはイオ
ウでR6がハロゲン、R7が水素原子、ハロゲン
または低級アルコキシ基である化合物。 ｃ：一般式（）においてＸがメチレン基であ
る化合物。 ｄ：一般式（）においてR5が水素であり、
R6及びR7が水素原子またはハロゲン原子であ
る化合物。 これらの化合物としては具体に次のようなもの
が挙げられる。 ａの具体的化合物 ３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジブロモ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−tert−ブチル
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
クロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジクロロ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エチルフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−フロロフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
フロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エチルフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジクロロ
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロ−３−
メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−tert−ブチル
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジメチル
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジブロモ
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロ−３−
メチルフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジメチル
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
フロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジフロロ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジフロロ
フエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
フロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
フロロフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロロ−４−
ブロモフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メトキシフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エトキシフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−プロポキシフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−プロポキシフ
エニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ペンチルオキ
シフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−
エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−トリフルオロ
メトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロジフル
オロメトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−ブロモジフル
オロメトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−メチレン
ジオキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−トリフルオロ
メチルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル。 ｂの具体的化合物 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロ
ベンジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−クロロフエニル２−フエニ
ル−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−クロロベンジル２−（４−
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−メトキシフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３，
４−ジメチルフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−メトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−２−エチルブチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−ブチルエーテル、 ３−フエノキシ−６−クロロベンジル２−（４−
クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−３−メチルブチルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（３，４−ジクロロフエニル）−２−メ
チルブチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、 ３−（３−クロロフエノキシ）−４−フルオロベン
ジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、 ３−（３−クロロフエノキシ）−４−フルオロベン
ジル２−（３，４−ジメチル）−２，３−ジメチル
ブチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、 ３−（２−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（３−クロロ−４−クロロフエノキシ）
−２−メチルプロピルエーテル、 ３−（２−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−クロロベン
ジル２−（３，４−ジメトキシフエニル）−２ブチ
ルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−メトキシ−３，５−ジメチルフエニル）２−メ
チルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（−
tert−ブチルフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−（４−メトキシフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３，
４−ジクロロフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−（４−ブロモフエノキシ）−４−フルオロベン
ジル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロ
ピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−エトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、 ３−（４−エトキシフエニル）−４−フルオロベン
ジル２−（４−エトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−ジフルオロメトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−
２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−トリフルオロメトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−トリフルオロメトキシフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロジフルオロメトキシフエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−クロロジフルオロメトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−ブロモジフルオロメトキシフエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−ブロモジフルオロメトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３，
４−メチレンジオキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−トリフルオロメチルフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−トリフルオロメチルフエニル）−
２−メチルプロピルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−プロポキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−プロポキシフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、 及びこれらのーテルに対応するチオエーテル化
合物。 ｃの具体的化合物 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−フルオロフエニル）−４−メチルヘキ
サン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メト
キシフエニル）−４−メチルヘキサン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−フルオロフエニル）−４−メチルペン
タン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−メチルフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−ブロモフエノキシ）フエニル｝−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−ブロモフエノキシ）フエニル｝−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−フエニル−
４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−フエニル−
４−メチルヘキサン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−クロ
ロフエニル）−４−メチルヘキサン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペン
タン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−クロロフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（３，４−ジメチルフエニル）−４−メチル
ペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３，４−
ジメチルフエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（３，４−
メチレンジオキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−メトキシフエニル）フエニル｝−
４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（３−クロロフエノキシ）フエニル｝−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（３−クロロフエノキシ）フエニル｝−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−｛３−（３−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（３−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４クロロフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
メチルヘキサン、 １−｛３−（４−メトキシフエノキシ）フエニル｝
−４−フエニル−４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−メトキシフエノキシ）フエニル｝
−４−フエニル−４−メチルヘキサン。 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−エト
キシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペン
タン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−エトキシフエニル）−
４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−エトキシフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−エトキシフエニル）−
４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−クロロフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−クロロフエニル）−４
−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−エトキシフエニル）−４−メチルヘキサ
ン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−メ
チルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−ジフルオロメトキシフ
エニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−トリ
フルオロメトキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−４−
メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−４
−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−トリフルオロメトキシ
フエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−クロ
ロジフルオロメトキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−クロロジフルオロメトキシフエニル）
−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−クロロジフルオロメトキシフエニル）−
４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−クロロジフルオロメト
キシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ブロ
モジフルオロメトキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−４−（４−ブロモジフルオロメトキシフエニル）
−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
４−（４−ブロモジフルオロメトキシフエニル）−
４−メチルペンタン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−４−（４−ブロモジフルオロメト
キシフエニル）−４−メチルペンタン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−ジクロロプロピル｝プロパ
ン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−シクロプロ
ピル｝プロパン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−フルオロ
フエニル｝−３−｛１−（４−エトキシフエニル）−
シクロプロピル｝プロパン、 １−（３−フルオロフエノキシ）−３−｛１−（４−
クロロフエニル）−２，２−ジクロロシクロプロ
ピル｝プロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−クロロフエニル）−２，２−ジク
ロロシクロプロピル｝プロパン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル）−３−｛１−（４−クロロフエニル）
−２，２−ジクロロシクロプロピル｝プロパン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−２，２−ジフルオロシクロ
プロピル｝プロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−２，２−ジ
フルオロシクロプロピル｝プロパン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）フエニル｝
−３−｛１−（４−エトキシフエニル）−２，２−
ジフルオロシクロプロピル｝プロパン、 １−｛３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フル
オロフエニル｝−３−｛１−（４−エトキシフエニ
ル）−２，２−ジフルオロシクロプロピル｝プロ
パン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−シクロブチルプロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−シクロブチ
ル｝プロパン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−３，３−ジクロロシクロブ
チル｝プロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−３，３−ジ
クロロシクロブチル｝プロパン、 １−（３−フエノキシフエニル）−３−｛１−（４−
エトキシフエニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロピル｝プロパン、 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）−
３−｛１−（４−エトキシフエニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロピル｝プロパン、 ｄの具体的化合物 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエ
ニル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メチルフエニ
ル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−メトキシフエ
ニル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−イソプロピルエチルエーテルスルフイ
ド、 ３−フエノキシベンジル２−（３−メチルフエニ
ル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（３，４−ジメトキ
シフエニル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル２−（４−エトキシフエ
ニル）−２−イソプロピルエチルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジル２−（４−メトキシフエニル）−２−イソプ
ロピルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）ベンジル２−（４
−ジフルオロメトキシフエニル）−２−イソプロ
ピルエチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
−クロロフエニル）−２−イソプロピルエチルエ
ーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル−２−
（４−エトキシフエニル）−２−イソプロピルエチ
ルエーテル、 本発明の一般式（） （式中、R8，R9及びR10は水素またはハロゲン原
子又は低級アルキル基を表わし、R11は水素原
子、シアノ基又はエチニル基を表わし、R6及び
R7はそれぞれ前記の意味を表す。） で表わされる殺虫成分としては、特に優れた効果
を発揮するものとして下記のような具体的化合物
を挙げることができる。 ３−フエノキシベンジルネオペンチルエーテ
ル、 ３−フエノキシベンジル１，１，１−トリクロロ
エテルエーテル、 α−シアノ−３−フエノキシベンジルネオペンチ
ルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）ベンジルネオペ
ンチルエーテル、 ３−（４−メトキシフエノキシ）ベンジルネオペ
ンチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル−２−メチルプロピルエ
ーテル、 α−エチニル−３−フエノキシベンジルネオペン
チルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジルネオペン
チルエーテル、 ３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フルオロベ
ンジルネオペンチルエーテル、 α−シアノ−３−フエノキシ−４−フルオロベン
ジルネオペンチルエーテル。 本発明の一般式（） （式中、R12，R13，R14及びR15は水素またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルケニル
基を表わし、R6及びR7はそれぞれ前記の意味を
表す。） で表わされる殺虫成分としては、特に優れた効果
を発揮するものとして下記のような具体的化合物
を挙げることができる。 ３−フエノキシベンジル−２，２，３，３−テ
トラメチルシクロプロピルメチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル−２，２−ジメチル−３
−イソブテニルシクロプロピルメチルエーテル、 ３−フエノキシベンジル−２，２−ジメチルシク
ロプロピルメチルエーテル、 ３−フエノキシベンジルシクロプロピルメチルエ
ーテル、 ３−（４−クロロフエノキシ）ベンジル−２，２
−ジクロロシクロプロピルメチルエーテル、 ３−フエノキシ−４−フルオロベンジルシクロプ
ロピルメチルエーテル。 本発明の一般式（） （式中、R6，R7，R11，R12，R13及びR14はそれ
ぞれ前記の意味を表わし、R16は水素またはハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基又
はハロゲン置換低級アルケニル基を表す。） で表わされるエステル型ピレスロイド化合物殺虫
成分としては下記のような具体的化合物を挙げる
ことができる。 3′−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３
−イソブテニルシクロプロパンカルボキシレー
ト、 3′−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカル
ボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−イソブテニルシクロプロパンカルボ
キシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３，３−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジル２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノ−4′−フルオロベン
ジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−
（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）−
シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノ−4′−フルオロベン
ジル２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−
トリフルオロメチルビニル）−シクロプロパンカ
ルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シノベンジル３−（２−ク
ロロ−２−トリフルオロメチルビニル）−シクロ
プロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジル２，２−
ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロ
メチルビニル）−シクロプロパンカルボキシレー
ト、 3′−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジブロモビニル）−シクロプロパンカル
ボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジブロモビニル）−シクロ
プロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノ−4′−フルオロベン
ジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）−シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエ
チル）−シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジブロモ−１，２−ジク
ロロエチル）−シクロプロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（４−ターシヤリーブチルフエニル）
−シクロプロパンカルボキシレート。 本発明の一般式（） （式中R1，R2，R3，R6，R7及びR11はそれぞれ
前記の意味を表し、R17は低級アルキル基を表
し、R30は水素原子を表わすか、R17，R30および
それらが結合している炭素原子とともに置換して
もよいシクロアルキル基を表す。Ｙは酸素原子、
−NH−基又はメチレン残基を表す。） で表わされるエステル型ピレスロイド化合物殺虫
成分としては下記のような具体的化合物を挙げる
ことができる。 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−
（３，４−ジメトキシフエニル）−アセテート、 3′−フエノキシα′−シアノベンジルα−イソプロ
ピル−（ｐ−エトキシフエニル）−アセテート、 3′−ベンジルベンジルα−イソプロピル−（３−
メトキシ−４−メチル）−フエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−ｐ−
メトキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−エチル（２，４，６
−トリメチル）フエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−エチル−ｐ−メトキ
シフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロペニル−ｐ
−メトキシフエニルアセテート、 3′−ベンジルベンジルα−イソプロピル−ｐ−メ
トキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−ｐ−
メチルチオフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロペニル−ｍ
−メトキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロペニル−
３，４−ジメトキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−４−
クロロフエニルアセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−４−クロロフエニルアセテート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジルα−イソ
プロピル−４−クロロフエニルアセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノ−4′−フルオロベン
ジルα−イソプロピル−４−クロロフエニルアセ
テート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−４−
ジフルオロメトキシフエニルアセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−４−ジフルオロメトキシフエニルアセテ
ート、 3′−フエノキシ−4′−フルオロベンジルα−イソ
プロピル−４−ジフルオロメトキシフエニルアセ
テート、 3′−フエノキシ−α′−シアノ−4′−フルオロベン
ジルα−イソプロピル−４−ジフルオロメトキシ
フエニルアセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル２，２−ジ
クロロ−１−（４−エトキシフエニル）−シクロプ
ロパンカルボキシレート、 3′−フエノキシ−α′−エチニルベンジル１−（４
−エトキシフエニル）−２，２，３，３−テトラ
フルオロシクロブタンカルボキシレート。 本発明の一般式（） （式中、R1，R2，R3，R7，R11及びR17はそれぞ
れ前記の意味を表し、R18は水素またはハロゲン
原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
わし、Ｗは酸素原子又はメチレン残基を表す。） で表わされるエステル型ピレスロイド化合物殺虫
成分としては下記のような具体的化合物を挙げる
ことができる。 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロ
ピル−（ｐ−メトキシフエニル）アセテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−エチル−
（ｍ−メトキシフエニル）アセテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロピ
ル−（ｐ−アリルフエニル）アセテート、 5′−フエノキシ−2′−フリルメチルα−イソプロ
ピル−（２−メチル−４−メトキシ）−フエニルア
セテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−エチル−ｍ
−メチルフエニルアセテート、 5′−ベンジル−3′−チエニルα−イソプロピル−
２−メチル−３−イソプロペニルフエニルアセテ
ート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロピ
ル−４，５−ジメチル−フエニルアセテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロピ
ル−３，４−ジメトキシフエニルアセテート、 5′−ベンジル−3′−フリルメチルα−イソプロピ
ル−ｍ−メトキシフエニルアセテート。 本発明の一般式（） （式中、R1，R2，R3，R4，R6，R7及びR11はそ
れぞれ前記の意味を表わす。） で表わされる殺虫成分としては下記のような具体
的化合物を挙げることができる。 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピルアニ
リノアセテート 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−（４
−クロロアニリノ）アセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−（４
−メチルアニリノ）アセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
アニリノ）アセテート、 3′−フエノキシベンジルα−イソプロピル−（４
−トリフルオロメチルアニリノ）アセテート、 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−４−（トリフルオロメチルアニリノ）ア
セテート。 前述の一般式（）で表わされる殺虫成分の中
で一般式（）で表される化合物は特に優れた
効果を有し表１にあわることが例示できる。
【表】
【表】
一般式（）中、Ｘが酸素原子の場合の化合
物（a）、（b）および（c）は化合物
（）から次の方法により容易に製造すること
が出来る。 （式中、R6は前記の意味を示す。） すなわち、一般式（）で表わされるフエノ
ール誘導体にジメチルホルムアミド（DMF）あ
るいは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
（DMI）等の極性溶媒中、水素化ナトリウムある
いはカリウムｔ−ブトキシド等の塩基の存在下、
それぞれジブロモジフルオロメタンあるいはジフ
ルオロブロモクロロメタンを反応させて化合物
（a）あるいは化合物（b）とする（参考
文献；TetrahedronLetters，1981，323）。こう
して得た化合物（a）は弗化水素と反応させ
ることにより化合物（c）とする（参考文
献；特開昭58−128374号公報）ことが出来る。 また、化合物（a），（b）、および（
c）は、それぞれ、化合物（a）、（b）
及び（c）と化合物（）とから次の方法
により容易に製造することができる。 （式中、R6は前記の意味を示し、Ｚはハロゲン
原子を示す。） すなわち、式（a）、（b）及び（c）
で表わされる２−アリール−２−メチルプロピル
アルコール類と一般式（）で表わされるベン
ジルハライド類とから通常のエーテル化反応によ
り合成することが出来る。また、式（a）、
（b）および（c）で表わされる２−アリ
ール−２−メチルプロピルアルコール類は文献未
記載である。 なお、式（a）、（b）及び（c）で
表わされる２−アリール−２−メチルプロピルア
ルコール類〔一般式（）〕は次の方法により
製造することができる。 （式中、R28およびR29は水素、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基またはフエノキシ基を
示す。） すなわち、一般式（）表わされるベンジル
エーテル誘導体をヘキサン、クロロホルム等の不
活性溶媒中でトリメチルシリルヨウダイドと反応
させ、次いで、水を作用させることにより容易に
合成することが出来る。 一方、一般式（）中、Ａがメチレン基の場
合の化合物（d）、（e）および（f）
は化合物（）から次の方法により容易に製造
することが出来る。 （式中、Ｙは前記の意味を示す。） この場合、化合物（d）、（e）及び（
f）は化合物（）から化合物（a）、（
b）および（c）を合成する場々と全く同一
の条件で合成することが出来る。 これらの殺虫剤の量は樹脂成分に対して0.1〜
10重量部、好ましくは0.5〜10重量部である。0.1
重量部未満では殺虫効果が不充分であり、10重量
部を越えると最早殺虫効果が向上せず、これ以上
添加しても経済的でない。本発明の殺虫性樹脂塗
膜は樹脂成分、殺虫成分の他に添加剤を含有して
も差し支えない。添加剤としては、ワツクス類、
融合剤、可塑剤などを挙げることができる。特に
ワツクス類として、カルナウバロウ、米ヌカワツ
クス、ミツロウ、鯨ロウ、カンデリラロウ、木ロ
ウ、モンタンロウ、セレシンロウ、パラフインロ
ウ、マイクロクリスタリンワツクス、ポリエチレ
ンワツクス、フイツシヤー・トロブシユワツクス
等を添加すると好適な結果が得られることが多
い。 本発明の殺虫性樹脂塗膜を製造する方法として
は、例えば次のような方法があげられる。 (1) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体の共
重合体樹脂のエマルシヨンに、溶媒に溶かした
若しくは溶かさない殺虫成分を混合し、これを
基材にバーコート、ロールコート、エアナイフ
コート、スプレーコート、デイツピング、刷毛
塗り、スクリーン印刷等の公知の方法で塗布、
乾燥する方法。 (2) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体を殺
虫成分の存在下、エマルシヨン重合をし、得ら
れた重合体エマルシヨンを基材に公知の方法で
塗布、乾燥する方法。 (3) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体の共
重合樹脂の溶液に、溶媒に溶かした若しくは溶
かさない殺虫成分を混合し、これを基材に公知
の方法で塗布、乾燥する方法。 (4) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体を殺
虫成分の存在下、溶液重合をし、得られた重合
体溶液を基材に公知の方法で塗布、乾燥する方
法。 (5) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体の共
重合樹脂と殺虫成分をロール等の混練機で混練
し、得られた混合物を加熱下に基材に圧着する
方法。 また、これらの変形も用いられる。もちろん、
これらの方法に限られるものはない。上記(1)〜(4)
において乾燥条件に制限はないが、通常常温〜
150℃で１分〜24時間である。 上記の方法の中で(1)が殺虫効果の点で最も好ま
しい方法である。 殺虫成分を溶解する場合は用いる溶剤としては
ケトン類、エステル類、ハロゲン化炭化水素系、
芳香族炭化水素系、脂環族炭化水素系溶剤等の１
種または２種以上の混合溶媒を使用できる。塗布
する基材としては特に制限は無く、紙、合成紙、
プラスチツクシート、鋼板等が好ましく使用でき
る。膜の厚さも特に制限はないが、通常20〜
100μの範囲である。 次に、参考例、合成実施例、実施例をあげて本
発明を更に詳細に説明する。 参考例 １ ３−フエノキシベンジル２−（４−ヒドロキシ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテルの合
成 (1) ３−フエノキシベンジル ２−（３−クロロ
−４−エトキシフエニル）−２−メチルプロピ
ル エーテル100g、97％水酸化カリウム25gを
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以
下、DMIと略称する）300mlに加え、150℃で
18時間撹拌した。室温迄冷却後、水に注ぎ込
み、濃塩酸水で酸性とし、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でベ
ンゼンを留去し、得られた油状残渣をカラムク
ロマトグラフイー（シリカ・ゲル、展開溶媒；
ベンゼン）にて精製し３−フエノキシベンジル
２−（３−クロロ−４−ヒドロキシフエニル）
−２−メチルプロピル エーテル45.6g（mp.68
〜69℃）を得た。 (2) (1)で得た３−フエノキシベンジル ２−（３
−クロロ−４−ヒドロキシフエニル）−２−メ
チルプロピル エーテル20.0g、95％水酸化ナ
トリウム2.67gおよび５％Pd−Ｃ（50％含水品）
1.0gを80％メタノール100mlに加え、水素圧20
〜30Kg／cm2Ｇ、温度100℃で６時間撹拌した。
冷却後、触媒を濾過により除去し、触媒をベン
ゼンにて充分洗浄した。減圧下で溶媒を留去
し、希塩酸水を加えベンゼンにて抽出した。ベ
ンゼン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でベンゼン
を留去し、目的の３−フエノキシベンジル ２
−（４−ヒドロキシフエニル）−２−メチプロピ
ルエーテル18.2g（mp.69.2〜70.0℃）を得た。 δCdCl 3TMS（ppm）：1.29（6H，ｓ）、3.36（2H，ｓ
）、
4.38（2H，ｓ）、50.7（1H，ｓ）、6.6〜7.4
（13H，ｍ）． 元素分析値：C23H24O3 Ｃ Ｈ 計算値（％） 79.28 6.94 測定値（％） 79.41 6.87 参考例 ２ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−４−メチルペンタンの合
成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−４−メチルペンタン5.0g、47
％臭化水素酸30ml、酢酸30mlの混合物を８時間加
熱還流した。室温迄冷却後、水に注ぎ込み、ベン
ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥し、
減圧下でベンゼンを留去し、得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフイー（シリカ・ゲル、展開溶
媒；ベンゼン）で精製し、１−（３−フエノキシ
フエニル）−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４
−メチルペンタン4.2gを得た。 n19.4 D 1.5870 νneat nax（cm-1）：3400、1610、1515、1485、1440、
1240、1210、825、755、690、675. δCCl4 TMS（ppm）：1.00〜1.68（4H，ｍ）、1.20（6H，
ｓ）、2.43（2H，ｔ）、5.52（1H，broad ｓ）、
6.56〜7.38（13H，ｍ） 参考例 ３ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチル
ペンタンの合成 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−メトキシフエニル）−４−メチルペン
タン5.0gを参考例２に準じて処理し、１−（３−
フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−（４−
ヒドロキシフエニル）−４−メチルペンタン3.0g
を得た。 n19.9 D 1.5760 νneat nax（cm-1）：3360、1620、1600、1520、1435、
1285、1220、1130、840、760、700. δCCl4 TMS（ppm）：1.02〜1.67（4H，ｍ）、1.21（6H，
ｓ）、2.39（2H，ｔ）、5.24（1H，broad ｓ）、
6.52〜7.35（12H，ｍ）． 合成実施例 １ ３−（フエノキシベンジル）２−（４−ジフルオ
ロブロモメトキシフエニル）−２−メチルプロ
ピル エーテル（表１化合物 No.１）の合成 ３−フエノキシベンジル２−（４−ヒドロキシ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル21.6gお
よびカリウムｔ−ブトキシド13.9gをDMI120mlに
溶解させた溶液を、ジブロモジフルオロメタン
80g／DMI50ml混合溶液に50〜60℃を保ちながら
30分で撹拌しながら滴下し、更に、同温度で３時
間保つた。水に注ぎ込み、トルエンで抽出した。
トルエン溶液を希塩酸、水の順に洗浄し、乾燥し
た。減圧下でトルエンを留去し、油状残渣29.4g
を得た。得られた油状残渣をカラムクロマトグラ
フイー（シリカ・ゲル、600g、展開溶媒；トル
エン−ヘキサン（１：１））にて製精し目的の３
−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロブロ
モトトキシフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル12.4gを得た。 n20 D 1.5545 νneat nax（cm-1）：1260、1230、1205、1150、1110、
1020. δCCl4 TMS（ppm）：1.33（6H，ｓ）、3.37（2H，ｓ）、
4.39
（2H，ｓ）、6.78〜7.4（13H，ｍ） 質量分析（EI Mass）：ｍ／z264、477（M+）． 合成実施例 ２ ３−フエノキシベンジル２−（４−トリフルオ
ロメトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル（表１化合物No.９）の合成 ３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロ
ブロモメトキシフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル1.30gをイソプロピルエーテル10mlに溶
解した。この溶液に弗化水素酸−ピリジン
（Pyridniumpoly（hydrogen fluoride））５mlを加
え、次いで酸化第二水銀0.5gを加えた。室温で５
時間撹拌した後、水に注ぎ込みヘキサンで抽出し
た。ヘキサン溶液を希水酸化ナトリウム水溶液、
水の順に洗浄、乾燥後、減圧下でヘキサンを留去
した。得られた油状残渣1.10gをカラムクロマト
グラフイー（シリカ・ゲル、40g、展開溶媒；ト
ルエン−ヘキサン（２：３））にて精製し目的の
３−フエノキシベンジル２−（４−トリフルオロ
メトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル1.05gを得た。 n20 D 1.5312 νneat nax（cm-1）：1270、1220、1175、1120. δCCl4 TMS（ppm）：1.31（6H，ｓ）、3.34（2H，ｓ）、
4.36
（2H，ｓ）、6.78〜7.36（13H，ｍ）． 質量分析（EL Mass）：ｍ／z203 416（M+）． 合成実施例 ３ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−
（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル（表１の化合物No.10）の
合成 (1) 合成実施例２で得た３−フエノキシベンジル
２−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル4.0gをクロロホルム
50mlに溶かし、次いで０℃でトリメチルシリル
ヨウダイド2.6gを滴下した。滴下終了後、室温
で3.5時間撹拌した。メチルアルコール10ml加
え、反応液を亜硫酸水素ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、水の順に洗浄した。。乾燥後、ク
ロロホルムを留去し油状物6.0gを得た。カラム
クロマトグラフイー（シリカ・ゲル、展開溶
媒；ヘキサン−酢酸エチル（８：１））で製精
し1.7gの２−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルアルコールを得た。 n20 D 1.4540 νneat nax（cm-1）：3400、1520、1270、1230、1170
、
1050. δCCl4 TMS（ppm）：1.34（6H，ｓ）、1.45（1H，ｓ）
、
3.48（2H，ｓ）、7.17（2H，broad ｄ，JAB＝
8.7Hz）、7.39（2H，ｄ、JAB＝8.7Hz）． 質量分析（EI Mass）：ｍ／z203、216、234
（M+） (2) (1)で得た２−（４−トリフルオロメトキシフ
エニル）−２−メチルプロピルアルコール1.4g、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジルブロミ
ド2.6gおよびトリエチルベンジルアンモニウム
ブロミド0.6gを50％NaOH水溶液20mlに加え、
室温にて３時間撹拌した。水を加えてベンゼン
抽出した。ベンゼン溶液を希塩酸、水の順に洗
浄し、乾燥した。ベンゼンを減圧下で留去し、
得られた油状物3.6gをカラムクロマトグラフイ
ー（シリカ・ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘキ
サン（１：４））にて精製し2.0gの３−フエノ
キシ−４−フルオロベンジル２−（４−トリフ
ルオロメトキシフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルを得た。 n20 D 1.5208 νneat nax（cm-1）：1580、1500、1480、1260、1200
、
1155、1100、1085. δCCl4 TMS（ppm）：1.31（6H，ｓ）、3.34（2H，ｓ）
、
4.36（2H，ｓ）、6.8〜7.4（12H，ｍ） 質量分析（EI Mass）：ｍ／z203、434（M+）． 合成実施例 ４ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−
（４−ジフルオロブロモメトキシフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル（表１の化合物No.
２）の合成 (1) 合成実施例１で得た３−フエノキシベンジル
２−（４−ジフルオロブロモメトキシフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル3.0gを合成実施
例３−(1)に準じて処理し２−（４−ジフルオロ
ブロモメトキシフエニル）−２−メチルプロピ
ルアルコール1.2gを得た。 質量分析（EI Mass）：ｍ／z264、277、295
（M+） (2) ２−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−
２−メチルプロピルアルコール1.4gの代わりに
２−（４−ジフルオロブロモメトキシフエニル）
−２−メチルプロピルアルコール1.7gを使用し
た以外は合成実施例３−(2)に準じて処理し
1.5g3−フエノキシ−４−フルオロベンジル２
−（４−ジフルオロブロモメトキシフエニル）−
２−メチルプロピルエーテルを得た。 n20 D 1.5440 質量分析（EI Mass）：ｍ／z264、495（M+）． 合成実施例 ５ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジ
フルオロブロモメトキシフエニル）−４−メチ
ルペンタン（表１の化合物No.３）の合成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−（４
−ヒドロキシフエニル）−４−メチルペンタン
20.0gおよびカリウムｔ−ブトキシド13.0gを
DMI120mlに溶解させた溶液を、ジブロモジフル
オロメタン80g／DMI50ml混合溶液に50〜60℃を
保ちながら30分で撹拌しながら滴下し、更に、同
温度で３時間保つた。水に注ぎ込み、トルエンで
抽出した。トルエン溶液を希塩酸、水の順に洗浄
し、乾燥した。減圧下でトルエンを留去し、得ら
れた油状残渣をカラムクロマトグラフイー（シリ
カ・ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘキサン（１：
２））にて精製し目的の１−（３−フエノキシフエ
ニル）−４−（４−ジフルオロブロモメトキシフエ
ニル）−４−メチルペンタン12.6gを得た。 n20 D 1.5482 νneat nax（cm-1）：1580、1480、1240、1205、1095、
1140、1000. δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.28（6H，ｓ
）、
2.47（2H，ｔ，Ｊ＝6.8Hz）、6.6〜7.4（13H，
ｍ）． 合成実施例 ６ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ジフルオロブロモメトキシフエニ
ル）−４−メチルペンタン（表１の化合物No.４）
の合成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−４−メチルペンタン20gの
代わりに１−（３−フエノキシ−４−フルオロフ
エニル）−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−
メチルペンタン20gを使用した以外は合成実施例
５に準じて実施し、１−（３−フエノキシ−４−
フルオロフエニル）−４−（４−ジフルオロブロモ
メトキシフエニル）−４−メチルペンタン13.5gを
得た。 n20 D 1.5480 νneat nax（cm-1）：1580、1505、1485、1280、1210、
1160、1140、1000. δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.30（6H，ｓ
）、
2.45（2H，ｔ，Ｊ＝6.9Hz）、6.6〜7.4（12H，
ｍ）． 合成実施例 ７ ３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロ
クロロメトキシフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル（表１の化合物No.５）の合成 ３−フエノキシベンジル２−（４−ヒドロキシ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル4.3g、
カリウムｔ−ブトキシド2.8g、DMI50mlを200ml
オート・クレーブに装入した。次いで、室温でジ
フルオロブロモククロロメタン10gを装入し、65
℃迄徐々に昇温した。同温度で３時間保つた後、
室温まで冷却した。反応液を水に注ぎ、トルエン
で抽出した。トルエン溶液を水洗、乾燥後、減圧
下でトルエンを留去し、得られた油状物をカラム
クロマトグラフイー（シリカ・ゲル、展開溶媒：
トルエン−ヘキサン（２：３））で精製し目的の
３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロク
ロロメトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル2.8gを得た。 δCCl4 TMS（ppm）：1.35（6H，ｓ）、3.39（2H，ｓ）、
4.36
（2H，ｓ）、6.75〜7.45（13H，ｍ）． 質量分析（EI Mass）：ｍ／z219、432（M+）． 合成実施例 ８ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ジフルオロクロロメトキシフエニ
ル）−４−メチルペンタン（表１の化合物No.８）
の合成 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン4.2g、カリウムｔ−ブトキシド2.8gおよび
DMI50mlを200mlオート・クレーブに装入した。
次いで、室温でジフルオロブロモクロロメタン
10gを装入し、65℃迄徐々に昇温させた。同温度
で３時間保つた後、室温まで冷却した。 反応液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。トル
エン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でトルエンを留
去し、得られた油状物をカラムクロマトグラフイ
ー（シリカ・ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘキサ
ン（２：３）で精製し目的の１−（３−フエノキ
シ−４−フルオロフエニル）−４−（４−ジフルオ
ロクロロメトキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン1.8gを得た。 δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.24（6H，ｓ
）、
2.43（2H，ｓ）、6.6〜7.4（12H，ｍ）． 質量分析（EI Mass）：ｍ／z219、488（M+）． 合成実施例 ９ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジ
フルオロクロロメトキシフエニル）−４−メチ
ルペンタン（表１の化合物No.７）の合成 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン4.2gの代わりに１−（３−フエノキシフエ
ニル）−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−メ
チルペンタン4.2gを使用した以外は合成実施例８
に準じて実施し、１−（３−フエノキシフエニル）
−４−（４−ジフルオロクロロメトキシフエニル）
−４−メチルペンタン1.6gを得た。 δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.25（6H，ｓ
）、
2.45（2H，ｓ）、6.6〜7.4（13H，ｍ）． 質量分析（EI Mass）：ｍ／z219、430（M+）． 合成実施例 10 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ト
リフルオロメトキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン（表１の化合物No.11）の合成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジ
フルオロブロモメトキシフエニル）−４−メチル
ペンタン1.2gをイソプロピルエーテル10mlに溶解
した。この溶液に弗化水素酸−ピリジン
（piridinium poly（hydrogen fluoride）５mlを加
え、次いで酸化第二水銀1.0gを加えた。室温で３
時間撹拌した後、水に注ぎ込みヘキサンで抽出し
た。ヘキサン溶液を希水酸化ナトリウム水溶援、
水の順に洗浄、乾燥後、減圧下でヘキサンを留去
した。得られた油状残渣1.10gをカラムクロマト
グラフイー（シリカ・ゲル、40g、展開溶媒；ト
ルエン−ヘキサン（２：３）にて精製し目的の１
−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−トリフ
ルオロメトキシフエニル）−４−メチルペンタン
10gを得た。 n20 D 1.5340 νneat nax（cm-1）：1265、1220、1170. δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.27（6H，ｓ
）、
2.48（2H，ｓ）、6.6〜7.4（13H，ｍ） 質量分析（EI Mass）：ｍ／z203、414（M+） 合成実施例 11 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−
４−メチルペンタン（表１の化合物No.12）の合
成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジ
フルオロブロモメトキシフエニル）−４−メチル
ペンタン1.2gの代わりに１−（３−フエノキシ−
４−フルオロフエニル）−４−（４−ジフルオロブ
ロモメトキシフエニル）−４−メチルペンタン
1.2gを使用した以外は合成実施例10に準じて実施
し、１−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニ
ル）−４−（４−トリフルオロメトキシフエニル）
−４−メチルペンタン0.90gを得た。 n20 D 1.5248 νneat nax（cm-1）：1270、1220、1170. δCCl4 TMS（ppm）：1.0〜1.7（4H，ｍ）、1.26（6H，ｓ
）、
2.44（2H，ｓ）、6.6〜7.4（12H，ｍ） 質量分析（EI Mass）：ｍ／z203、432（M+） 第１表に示した他の一般式（）で表わされ
る化合物も同様に合成できる。 実施例 １ アクリロニトリル33重量部、ブチルアクリレー
ト62重擁部、ヒドロキシエチルメタクリレート３
重量部、メタクリル酸２重量部を、乳化剤として
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.5重量部と
水40重量部に混合して予備混合モノマーエマルジ
ヨンを調製した。水60重量部を撹拌器付き200ml
フラスコに入れ70℃に加熱した。過硫酸カリ0.5
重量部をフラスコに加え、予備混合モレマーエマ
ルジヨン10％を加え１時間重合させた。残りの予
備混合モノマーエマルジヨンをフラスコに３時間
滴下し混合物を更に３時間撹拌した。目的のアク
リルエマルジヨンが得られた。これに表２の各種
殺虫成分を樹脂成分100重量部に対して表３に示
す量をアセトンに溶かして滴下混合し、殺虫性水
分散樹脂組成物に調整した。 バーコーターを使用してこれらの殺虫性水分散
樹脂組成物をそれぞれ亜鉛引鋼板に乾燥後の膜厚
が約30〜40μになるように塗布し、サンプルの１
群は室温で乾燥し他の群は100℃で10分乾燥を行
つて、殺虫効力試験用テストピースを調製し、効
力試験を行つた。 効力試験は次のようにして行つた。 殺虫効力試験用テストピースに直径９cm、高さ
９cmの腰高シヤーレをかぶせておき、チヤバネゴ
キブリ雄成虫を入れ、シヤーレ内壁にはバターを
塗り、ゴキブリが試験用テストピース上からシヤ
ーレ内壁上部へ逃亡するのを防ぎ、室温25℃の検
定室に入れて24時間後のゴキブリの生死を判定
し、死虫率を求めた。 結果を表３、４に示した。
物（a）、（b）および（c）は化合物
（）から次の方法により容易に製造すること
が出来る。 （式中、R6は前記の意味を示す。） すなわち、一般式（）で表わされるフエノ
ール誘導体にジメチルホルムアミド（DMF）あ
るいは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
（DMI）等の極性溶媒中、水素化ナトリウムある
いはカリウムｔ−ブトキシド等の塩基の存在下、
それぞれジブロモジフルオロメタンあるいはジフ
ルオロブロモクロロメタンを反応させて化合物
（a）あるいは化合物（b）とする（参考
文献；TetrahedronLetters，1981，323）。こう
して得た化合物（a）は弗化水素と反応させ
ることにより化合物（c）とする（参考文
献；特開昭58−128374号公報）ことが出来る。 また、化合物（a），（b）、および（
c）は、それぞれ、化合物（a）、（b）
及び（c）と化合物（）とから次の方法
により容易に製造することができる。 （式中、R6は前記の意味を示し、Ｚはハロゲン
原子を示す。） すなわち、式（a）、（b）及び（c）
で表わされる２−アリール−２−メチルプロピル
アルコール類と一般式（）で表わされるベン
ジルハライド類とから通常のエーテル化反応によ
り合成することが出来る。また、式（a）、
（b）および（c）で表わされる２−アリ
ール−２−メチルプロピルアルコール類は文献未
記載である。 なお、式（a）、（b）及び（c）で
表わされる２−アリール−２−メチルプロピルア
ルコール類〔一般式（）〕は次の方法により
製造することができる。 （式中、R28およびR29は水素、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基またはフエノキシ基を
示す。） すなわち、一般式（）表わされるベンジル
エーテル誘導体をヘキサン、クロロホルム等の不
活性溶媒中でトリメチルシリルヨウダイドと反応
させ、次いで、水を作用させることにより容易に
合成することが出来る。 一方、一般式（）中、Ａがメチレン基の場
合の化合物（d）、（e）および（f）
は化合物（）から次の方法により容易に製造
することが出来る。 （式中、Ｙは前記の意味を示す。） この場合、化合物（d）、（e）及び（
f）は化合物（）から化合物（a）、（
b）および（c）を合成する場々と全く同一
の条件で合成することが出来る。 これらの殺虫剤の量は樹脂成分に対して0.1〜
10重量部、好ましくは0.5〜10重量部である。0.1
重量部未満では殺虫効果が不充分であり、10重量
部を越えると最早殺虫効果が向上せず、これ以上
添加しても経済的でない。本発明の殺虫性樹脂塗
膜は樹脂成分、殺虫成分の他に添加剤を含有して
も差し支えない。添加剤としては、ワツクス類、
融合剤、可塑剤などを挙げることができる。特に
ワツクス類として、カルナウバロウ、米ヌカワツ
クス、ミツロウ、鯨ロウ、カンデリラロウ、木ロ
ウ、モンタンロウ、セレシンロウ、パラフインロ
ウ、マイクロクリスタリンワツクス、ポリエチレ
ンワツクス、フイツシヤー・トロブシユワツクス
等を添加すると好適な結果が得られることが多
い。 本発明の殺虫性樹脂塗膜を製造する方法として
は、例えば次のような方法があげられる。 (1) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体の共
重合体樹脂のエマルシヨンに、溶媒に溶かした
若しくは溶かさない殺虫成分を混合し、これを
基材にバーコート、ロールコート、エアナイフ
コート、スプレーコート、デイツピング、刷毛
塗り、スクリーン印刷等の公知の方法で塗布、
乾燥する方法。 (2) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体を殺
虫成分の存在下、エマルシヨン重合をし、得ら
れた重合体エマルシヨンを基材に公知の方法で
塗布、乾燥する方法。 (3) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体の共
重合樹脂の溶液に、溶媒に溶かした若しくは溶
かさない殺虫成分を混合し、これを基材に公知
の方法で塗布、乾燥する方法。 (4) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体を殺
虫成分の存在下、溶液重合をし、得られた重合
体溶液を基材に公知の方法で塗布、乾燥する方
法。 (5) （メタ）アクリロニトリルと他の単量体の共
重合樹脂と殺虫成分をロール等の混練機で混練
し、得られた混合物を加熱下に基材に圧着する
方法。 また、これらの変形も用いられる。もちろん、
これらの方法に限られるものはない。上記(1)〜(4)
において乾燥条件に制限はないが、通常常温〜
150℃で１分〜24時間である。 上記の方法の中で(1)が殺虫効果の点で最も好ま
しい方法である。 殺虫成分を溶解する場合は用いる溶剤としては
ケトン類、エステル類、ハロゲン化炭化水素系、
芳香族炭化水素系、脂環族炭化水素系溶剤等の１
種または２種以上の混合溶媒を使用できる。塗布
する基材としては特に制限は無く、紙、合成紙、
プラスチツクシート、鋼板等が好ましく使用でき
る。膜の厚さも特に制限はないが、通常20〜
100μの範囲である。 次に、参考例、合成実施例、実施例をあげて本
発明を更に詳細に説明する。 参考例 １ ３−フエノキシベンジル２−（４−ヒドロキシ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテルの合
成 (1) ３−フエノキシベンジル ２−（３−クロロ
−４−エトキシフエニル）−２−メチルプロピ
ル エーテル100g、97％水酸化カリウム25gを
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以
下、DMIと略称する）300mlに加え、150℃で
18時間撹拌した。室温迄冷却後、水に注ぎ込
み、濃塩酸水で酸性とし、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でベ
ンゼンを留去し、得られた油状残渣をカラムク
ロマトグラフイー（シリカ・ゲル、展開溶媒；
ベンゼン）にて精製し３−フエノキシベンジル
２−（３−クロロ−４−ヒドロキシフエニル）
−２−メチルプロピル エーテル45.6g（mp.68
〜69℃）を得た。 (2) (1)で得た３−フエノキシベンジル ２−（３
−クロロ−４−ヒドロキシフエニル）−２−メ
チルプロピル エーテル20.0g、95％水酸化ナ
トリウム2.67gおよび５％Pd−Ｃ（50％含水品）
1.0gを80％メタノール100mlに加え、水素圧20
〜30Kg／cm2Ｇ、温度100℃で６時間撹拌した。
冷却後、触媒を濾過により除去し、触媒をベン
ゼンにて充分洗浄した。減圧下で溶媒を留去
し、希塩酸水を加えベンゼンにて抽出した。ベ
ンゼン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でベンゼン
を留去し、目的の３−フエノキシベンジル ２
−（４−ヒドロキシフエニル）−２−メチプロピ
ルエーテル18.2g（mp.69.2〜70.0℃）を得た。 δCdCl 3TMS（ppm）：1.29（6H，ｓ）、3.36（2H，ｓ
）、
4.38（2H，ｓ）、50.7（1H，ｓ）、6.6〜7.4
（13H，ｍ）． 元素分析値：C23H24O3 Ｃ Ｈ 計算値（％） 79.28 6.94 測定値（％） 79.41 6.87 参考例 ２ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−４−メチルペンタンの合
成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−４−メチルペンタン5.0g、47
％臭化水素酸30ml、酢酸30mlの混合物を８時間加
熱還流した。室温迄冷却後、水に注ぎ込み、ベン
ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥し、
減圧下でベンゼンを留去し、得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフイー（シリカ・ゲル、展開溶
媒；ベンゼン）で精製し、１−（３−フエノキシ
フエニル）−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４
−メチルペンタン4.2gを得た。 n19.4 D 1.5870 νneat nax（cm-1）：3400、1610、1515、1485、1440、
1240、1210、825、755、690、675. δCCl4 TMS（ppm）：1.00〜1.68（4H，ｍ）、1.20（6H，
ｓ）、2.43（2H，ｔ）、5.52（1H，broad ｓ）、
6.56〜7.38（13H，ｍ） 参考例 ３ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチル
ペンタンの合成 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−メトキシフエニル）−４−メチルペン
タン5.0gを参考例２に準じて処理し、１−（３−
フエノキシ−４−フルオロフエニル）−４−（４−
ヒドロキシフエニル）−４−メチルペンタン3.0g
を得た。 n19.9 D 1.5760 νneat nax（cm-1）：3360、1620、1600、1520、1435、
1285、1220、1130、840、760、700. δCCl4 TMS（ppm）：1.02〜1.67（4H，ｍ）、1.21（6H，
ｓ）、2.39（2H，ｔ）、5.24（1H，broad ｓ）、
6.52〜7.35（12H，ｍ）． 合成実施例 １ ３−（フエノキシベンジル）２−（４−ジフルオ
ロブロモメトキシフエニル）−２−メチルプロ
ピル エーテル（表１化合物 No.１）の合成 ３−フエノキシベンジル２−（４−ヒドロキシ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル21.6gお
よびカリウムｔ−ブトキシド13.9gをDMI120mlに
溶解させた溶液を、ジブロモジフルオロメタン
80g／DMI50ml混合溶液に50〜60℃を保ちながら
30分で撹拌しながら滴下し、更に、同温度で３時
間保つた。水に注ぎ込み、トルエンで抽出した。
トルエン溶液を希塩酸、水の順に洗浄し、乾燥し
た。減圧下でトルエンを留去し、油状残渣29.4g
を得た。得られた油状残渣をカラムクロマトグラ
フイー（シリカ・ゲル、600g、展開溶媒；トル
エン−ヘキサン（１：１））にて製精し目的の３
−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロブロ
モトトキシフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル12.4gを得た。 n20 D 1.5545 νneat nax（cm-1）：1260、1230、1205、1150、1110、
1020. δCCl4 TMS（ppm）：1.33（6H，ｓ）、3.37（2H，ｓ）、
4.39
（2H，ｓ）、6.78〜7.4（13H，ｍ） 質量分析（EI Mass）：ｍ／z264、477（M+）． 合成実施例 ２ ３−フエノキシベンジル２−（４−トリフルオ
ロメトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル（表１化合物No.９）の合成 ３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロ
ブロモメトキシフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル1.30gをイソプロピルエーテル10mlに溶
解した。この溶液に弗化水素酸−ピリジン
（Pyridniumpoly（hydrogen fluoride））５mlを加
え、次いで酸化第二水銀0.5gを加えた。室温で５
時間撹拌した後、水に注ぎ込みヘキサンで抽出し
た。ヘキサン溶液を希水酸化ナトリウム水溶液、
水の順に洗浄、乾燥後、減圧下でヘキサンを留去
した。得られた油状残渣1.10gをカラムクロマト
グラフイー（シリカ・ゲル、40g、展開溶媒；ト
ルエン−ヘキサン（２：３））にて精製し目的の
３−フエノキシベンジル２−（４−トリフルオロ
メトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル1.05gを得た。 n20 D 1.5312 νneat nax（cm-1）：1270、1220、1175、1120. δCCl4 TMS（ppm）：1.31（6H，ｓ）、3.34（2H，ｓ）、
4.36
（2H，ｓ）、6.78〜7.36（13H，ｍ）． 質量分析（EL Mass）：ｍ／z203 416（M+）． 合成実施例 ３ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−
（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル（表１の化合物No.10）の
合成 (1) 合成実施例２で得た３−フエノキシベンジル
２−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル4.0gをクロロホルム
50mlに溶かし、次いで０℃でトリメチルシリル
ヨウダイド2.6gを滴下した。滴下終了後、室温
で3.5時間撹拌した。メチルアルコール10ml加
え、反応液を亜硫酸水素ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、水の順に洗浄した。。乾燥後、ク
ロロホルムを留去し油状物6.0gを得た。カラム
クロマトグラフイー（シリカ・ゲル、展開溶
媒；ヘキサン−酢酸エチル（８：１））で製精
し1.7gの２−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルアルコールを得た。 n20 D 1.4540 νneat nax（cm-1）：3400、1520、1270、1230、1170
、
1050. δCCl4 TMS（ppm）：1.34（6H，ｓ）、1.45（1H，ｓ）
、
3.48（2H，ｓ）、7.17（2H，broad ｄ，JAB＝
8.7Hz）、7.39（2H，ｄ、JAB＝8.7Hz）． 質量分析（EI Mass）：ｍ／z203、216、234
（M+） (2) (1)で得た２−（４−トリフルオロメトキシフ
エニル）−２−メチルプロピルアルコール1.4g、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジルブロミ
ド2.6gおよびトリエチルベンジルアンモニウム
ブロミド0.6gを50％NaOH水溶液20mlに加え、
室温にて３時間撹拌した。水を加えてベンゼン
抽出した。ベンゼン溶液を希塩酸、水の順に洗
浄し、乾燥した。ベンゼンを減圧下で留去し、
得られた油状物3.6gをカラムクロマトグラフイ
ー（シリカ・ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘキ
サン（１：４））にて精製し2.0gの３−フエノ
キシ−４−フルオロベンジル２−（４−トリフ
ルオロメトキシフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルを得た。 n20 D 1.5208 νneat nax（cm-1）：1580、1500、1480、1260、1200
、
1155、1100、1085. δCCl4 TMS（ppm）：1.31（6H，ｓ）、3.34（2H，ｓ）
、
4.36（2H，ｓ）、6.8〜7.4（12H，ｍ） 質量分析（EI Mass）：ｍ／z203、434（M+）． 合成実施例 ４ ３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−
（４−ジフルオロブロモメトキシフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル（表１の化合物No.
２）の合成 (1) 合成実施例１で得た３−フエノキシベンジル
２−（４−ジフルオロブロモメトキシフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル3.0gを合成実施
例３−(1)に準じて処理し２−（４−ジフルオロ
ブロモメトキシフエニル）−２−メチルプロピ
ルアルコール1.2gを得た。 質量分析（EI Mass）：ｍ／z264、277、295
（M+） (2) ２−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−
２−メチルプロピルアルコール1.4gの代わりに
２−（４−ジフルオロブロモメトキシフエニル）
−２−メチルプロピルアルコール1.7gを使用し
た以外は合成実施例３−(2)に準じて処理し
1.5g3−フエノキシ−４−フルオロベンジル２
−（４−ジフルオロブロモメトキシフエニル）−
２−メチルプロピルエーテルを得た。 n20 D 1.5440 質量分析（EI Mass）：ｍ／z264、495（M+）． 合成実施例 ５ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジ
フルオロブロモメトキシフエニル）−４−メチ
ルペンタン（表１の化合物No.３）の合成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−（４
−ヒドロキシフエニル）−４−メチルペンタン
20.0gおよびカリウムｔ−ブトキシド13.0gを
DMI120mlに溶解させた溶液を、ジブロモジフル
オロメタン80g／DMI50ml混合溶液に50〜60℃を
保ちながら30分で撹拌しながら滴下し、更に、同
温度で３時間保つた。水に注ぎ込み、トルエンで
抽出した。トルエン溶液を希塩酸、水の順に洗浄
し、乾燥した。減圧下でトルエンを留去し、得ら
れた油状残渣をカラムクロマトグラフイー（シリ
カ・ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘキサン（１：
２））にて精製し目的の１−（３−フエノキシフエ
ニル）−４−（４−ジフルオロブロモメトキシフエ
ニル）−４−メチルペンタン12.6gを得た。 n20 D 1.5482 νneat nax（cm-1）：1580、1480、1240、1205、1095、
1140、1000. δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.28（6H，ｓ
）、
2.47（2H，ｔ，Ｊ＝6.8Hz）、6.6〜7.4（13H，
ｍ）． 合成実施例 ６ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ジフルオロブロモメトキシフエニ
ル）−４−メチルペンタン（表１の化合物No.４）
の合成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−４−メチルペンタン20gの
代わりに１−（３−フエノキシ−４−フルオロフ
エニル）−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−
メチルペンタン20gを使用した以外は合成実施例
５に準じて実施し、１−（３−フエノキシ−４−
フルオロフエニル）−４−（４−ジフルオロブロモ
メトキシフエニル）−４−メチルペンタン13.5gを
得た。 n20 D 1.5480 νneat nax（cm-1）：1580、1505、1485、1280、1210、
1160、1140、1000. δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.30（6H，ｓ
）、
2.45（2H，ｔ，Ｊ＝6.9Hz）、6.6〜7.4（12H，
ｍ）． 合成実施例 ７ ３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロ
クロロメトキシフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル（表１の化合物No.５）の合成 ３−フエノキシベンジル２−（４−ヒドロキシ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル4.3g、
カリウムｔ−ブトキシド2.8g、DMI50mlを200ml
オート・クレーブに装入した。次いで、室温でジ
フルオロブロモククロロメタン10gを装入し、65
℃迄徐々に昇温した。同温度で３時間保つた後、
室温まで冷却した。反応液を水に注ぎ、トルエン
で抽出した。トルエン溶液を水洗、乾燥後、減圧
下でトルエンを留去し、得られた油状物をカラム
クロマトグラフイー（シリカ・ゲル、展開溶媒：
トルエン−ヘキサン（２：３））で精製し目的の
３−フエノキシベンジル２−（４−ジフルオロク
ロロメトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル2.8gを得た。 δCCl4 TMS（ppm）：1.35（6H，ｓ）、3.39（2H，ｓ）、
4.36
（2H，ｓ）、6.75〜7.45（13H，ｍ）． 質量分析（EI Mass）：ｍ／z219、432（M+）． 合成実施例 ８ １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ジフルオロクロロメトキシフエニ
ル）−４−メチルペンタン（表１の化合物No.８）
の合成 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン4.2g、カリウムｔ−ブトキシド2.8gおよび
DMI50mlを200mlオート・クレーブに装入した。
次いで、室温でジフルオロブロモクロロメタン
10gを装入し、65℃迄徐々に昇温させた。同温度
で３時間保つた後、室温まで冷却した。 反応液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。トル
エン溶液を水洗、乾燥後、減圧下でトルエンを留
去し、得られた油状物をカラムクロマトグラフイ
ー（シリカ・ゲル、展開溶媒；トルエン−ヘキサ
ン（２：３）で精製し目的の１−（３−フエノキ
シ−４−フルオロフエニル）−４−（４−ジフルオ
ロクロロメトキシフエニル）−４−メチルペンタ
ン1.8gを得た。 δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.24（6H，ｓ
）、
2.43（2H，ｓ）、6.6〜7.4（12H，ｍ）． 質量分析（EI Mass）：ｍ／z219、488（M+）． 合成実施例 ９ １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジ
フルオロクロロメトキシフエニル）−４−メチ
ルペンタン（表１の化合物No.７）の合成 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン4.2gの代わりに１−（３−フエノキシフエ
ニル）−４−（４−ヒドロキシフエニル）−４−メ
チルペンタン4.2gを使用した以外は合成実施例８
に準じて実施し、１−（３−フエノキシフエニル）
−４−（４−ジフルオロクロロメトキシフエニル）
−４−メチルペンタン1.6gを得た。 δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.25（6H，ｓ
）、
2.45（2H，ｓ）、6.6〜7.4（13H，ｍ）． 質量分析（EI Mass）：ｍ／z219、430（M+）． 合成実施例 10 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ト
リフルオロメトキシフエニル）−４−メチルペ
ンタン（表１の化合物No.11）の合成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジ
フルオロブロモメトキシフエニル）−４−メチル
ペンタン1.2gをイソプロピルエーテル10mlに溶解
した。この溶液に弗化水素酸−ピリジン
（piridinium poly（hydrogen fluoride）５mlを加
え、次いで酸化第二水銀1.0gを加えた。室温で３
時間撹拌した後、水に注ぎ込みヘキサンで抽出し
た。ヘキサン溶液を希水酸化ナトリウム水溶援、
水の順に洗浄、乾燥後、減圧下でヘキサンを留去
した。得られた油状残渣1.10gをカラムクロマト
グラフイー（シリカ・ゲル、40g、展開溶媒；ト
ルエン−ヘキサン（２：３）にて精製し目的の１
−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−トリフ
ルオロメトキシフエニル）−４−メチルペンタン
10gを得た。 n20 D 1.5340 νneat nax（cm-1）：1265、1220、1170. δCCl4 TMS（ppm）：1.1〜1.8（4H，ｍ）、1.27（6H，ｓ
）、
2.48（2H，ｓ）、6.6〜7.4（13H，ｍ） 質量分析（EI Mass）：ｍ／z203、414（M+） 合成実施例 11 １−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニル）
−４−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−
４−メチルペンタン（表１の化合物No.12）の合
成 １−（３−フエノキシフエニル）−４−（４−ジ
フルオロブロモメトキシフエニル）−４−メチル
ペンタン1.2gの代わりに１−（３−フエノキシ−
４−フルオロフエニル）−４−（４−ジフルオロブ
ロモメトキシフエニル）−４−メチルペンタン
1.2gを使用した以外は合成実施例10に準じて実施
し、１−（３−フエノキシ−４−フルオロフエニ
ル）−４−（４−トリフルオロメトキシフエニル）
−４−メチルペンタン0.90gを得た。 n20 D 1.5248 νneat nax（cm-1）：1270、1220、1170. δCCl4 TMS（ppm）：1.0〜1.7（4H，ｍ）、1.26（6H，ｓ
）、
2.44（2H，ｓ）、6.6〜7.4（12H，ｍ） 質量分析（EI Mass）：ｍ／z203、432（M+） 第１表に示した他の一般式（）で表わされ
る化合物も同様に合成できる。 実施例 １ アクリロニトリル33重量部、ブチルアクリレー
ト62重擁部、ヒドロキシエチルメタクリレート３
重量部、メタクリル酸２重量部を、乳化剤として
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.5重量部と
水40重量部に混合して予備混合モノマーエマルジ
ヨンを調製した。水60重量部を撹拌器付き200ml
フラスコに入れ70℃に加熱した。過硫酸カリ0.5
重量部をフラスコに加え、予備混合モレマーエマ
ルジヨン10％を加え１時間重合させた。残りの予
備混合モノマーエマルジヨンをフラスコに３時間
滴下し混合物を更に３時間撹拌した。目的のアク
リルエマルジヨンが得られた。これに表２の各種
殺虫成分を樹脂成分100重量部に対して表３に示
す量をアセトンに溶かして滴下混合し、殺虫性水
分散樹脂組成物に調整した。 バーコーターを使用してこれらの殺虫性水分散
樹脂組成物をそれぞれ亜鉛引鋼板に乾燥後の膜厚
が約30〜40μになるように塗布し、サンプルの１
群は室温で乾燥し他の群は100℃で10分乾燥を行
つて、殺虫効力試験用テストピースを調製し、効
力試験を行つた。 効力試験は次のようにして行つた。 殺虫効力試験用テストピースに直径９cm、高さ
９cmの腰高シヤーレをかぶせておき、チヤバネゴ
キブリ雄成虫を入れ、シヤーレ内壁にはバターを
塗り、ゴキブリが試験用テストピース上からシヤ
ーレ内壁上部へ逃亡するのを防ぎ、室温25℃の検
定室に入れて24時間後のゴキブリの生死を判定
し、死虫率を求めた。 結果を表３、４に示した。
【表】
パンカルボキシレート
【表】
メチルプロピルエーテル
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
表５に示した組成のモレマーを常法により乳化
重合し、アクリル樹脂エマルジヨンを調製した。
これに表２の各種殺虫成分を樹脂成分100重量部
に対して３重量部をアセトンに溶かして滴下混合
し、殺虫性水分散樹脂組成物を調整した。 バーコーターを使用したこれらの殺虫性水分散
樹脂組成物をそれぞれ亜鉛引鋼板に乾燥後の膜厚
が、約30〜40μになるように塗布し、室温で１日
乾燥を行つて、殺虫効力試験用テストピースを調
製し、効力試験を行つた。なお、アクリロニトリ
ル含有量が50重量％以上では殺虫性水分散樹脂組
成物を塗布しても膜にならない。これは樹脂の組
成が固くてエマルシヨン粒子が膜にならず、粒子
のまま乾燥するためである。この理由によりNo.６
〜８のアクリル樹脂エマルジヨンを用いるときは
造膜助剤としてテキサノールにかえてアクリルニ
トリル含有樹脂をよく溶解する２−メチルピロリ
ドンを樹脂分100重量部当り５重量部使用し、100
℃で10分間乾燥した。アクリルニトリルを75重量
％含有するNo.９のアクリル樹脂エマルジヨンは造
膜せず、粉状になつたため、効力試験ができなか
つた。 実施例１と同様にして３時間及び24時間後の死
虫率を求め結果を表６に示した。
重合し、アクリル樹脂エマルジヨンを調製した。
これに表２の各種殺虫成分を樹脂成分100重量部
に対して３重量部をアセトンに溶かして滴下混合
し、殺虫性水分散樹脂組成物を調整した。 バーコーターを使用したこれらの殺虫性水分散
樹脂組成物をそれぞれ亜鉛引鋼板に乾燥後の膜厚
が、約30〜40μになるように塗布し、室温で１日
乾燥を行つて、殺虫効力試験用テストピースを調
製し、効力試験を行つた。なお、アクリロニトリ
ル含有量が50重量％以上では殺虫性水分散樹脂組
成物を塗布しても膜にならない。これは樹脂の組
成が固くてエマルシヨン粒子が膜にならず、粒子
のまま乾燥するためである。この理由によりNo.６
〜８のアクリル樹脂エマルジヨンを用いるときは
造膜助剤としてテキサノールにかえてアクリルニ
トリル含有樹脂をよく溶解する２−メチルピロリ
ドンを樹脂分100重量部当り５重量部使用し、100
℃で10分間乾燥した。アクリルニトリルを75重量
％含有するNo.９のアクリル樹脂エマルジヨンは造
膜せず、粉状になつたため、効力試験ができなか
つた。 実施例１と同様にして３時間及び24時間後の死
虫率を求め結果を表６に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
樹脂成分に対して30重量％に相当するアクリロ
ニトリル、65重量％に相当するブチルアクリレー
ト、２重量％に相当するメタクリル酸及び２重量
％に相当するヒドロキシエチルメタクリレートを
メチルエチルケトンの溶媒中で溶液重合し、アク
リル樹脂溶液を得た。これに殺虫成分として、樹
脂成分100重量部に対して１、３、７重量部の３
−フエノキシベンジル−２−（４−エトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルをアセトン
に溶かして滴下混合して殺虫性樹脂溶液を得た。
バーコーターを使用してこれらの殺虫性樹脂溶液
をそれぞれ軟鋼板に乾燥後の膜厚が約30〜40μに
なるように塗布し、室温乾燥し、殺虫効力試験用
テストピースを調製した。 実施例１と同様にして殺虫効力試験をし、結果
を表７に示した。
ニトリル、65重量％に相当するブチルアクリレー
ト、２重量％に相当するメタクリル酸及び２重量
％に相当するヒドロキシエチルメタクリレートを
メチルエチルケトンの溶媒中で溶液重合し、アク
リル樹脂溶液を得た。これに殺虫成分として、樹
脂成分100重量部に対して１、３、７重量部の３
−フエノキシベンジル−２−（４−エトキシフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルをアセトン
に溶かして滴下混合して殺虫性樹脂溶液を得た。
バーコーターを使用してこれらの殺虫性樹脂溶液
をそれぞれ軟鋼板に乾燥後の膜厚が約30〜40μに
なるように塗布し、室温乾燥し、殺虫効力試験用
テストピースを調製した。 実施例１と同様にして殺虫効力試験をし、結果
を表７に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アクリロニトリル及び／又はメタクリロニト
リルと他の単量体との共重合樹脂100重量部に対
して下記一般式（）〜（XII）で表される殺虫剤
を0.1〜10重量部含有することを特徴とする殺虫
性樹脂塗膜： （式中、R1，R2及びR3はそれぞれ水素またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基ま
たはメチレンジオキシ基を表わし、R4は低級ア
ルキル基を表わし、R5は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わすか、R4とR5がともにそれ
らが結合している炭素原子とともに炭素数３〜６
のシクロアルキル基を形成してもよく、この場合
ハロゲン原子またはメチル基で置換されてもよ
い。R6は水素またはハロゲン原子を表わし、R7
は水素またはハロゲン原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わす。Ｘは酸素、イオウ
原子またはメチレン基を表わす。） （式中、R8，R9及びR10は水素またはハロゲン原
子又は低級アルキル基を表わし、R11は水素原
子、シアノ基又はエチニル基を表わし、R6及び
R7はそれぞれ前記の意味を表す。） （式中、R12，R13，R14及びR15は水素またはハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルケニル
基を表わし、R6及びR7はそれぞれ前記の意味を
表す。） で表されるエステル型ピレスロイド化合物。 （式中、R6，R7，R11，R12，R13及びR14はそれ
ぞれ前記の意味を表わし、R16は水素またはハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基又
はハロゲン置換低級アルケニル基を表す。） で表されるエステル型ピレスロイド化合物。 （式中、R1，R2，R3，R6，R7及びR11はそれぞ
れ前記の意味を表し、R17は低級アルキル基を表
し、R30は水素原子を表すか、R17，R30およびそ
れらが結合している炭素原子とともに置換しても
よいシクロアルキル基を表す。Ｙは酸素原子、−
NH−基又はメチレン残基を表す。） で表されるエステル型ピレスロイド化合物。 （式中、R1，R2，R3，R7，R11及びR17はそれぞ
れ前記の意味を表し、R18は水素またはハロゲン
原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
わし、Ｗは酸素原子又はメチレン残基を表す。） （式中、R1，R2，R3，R4，R6，R7及びR11はそ
れぞれ前記の意味を表わす。） （ペンタフルオロベンジル２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカ
ルボキシレート） （3′−フエニルベンジル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニルシクロプロパンカルボ
キシレート） （2′−メチル−3′−フエニルベンジル３−（２−
クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート） （６−フエノキシピリジル−α−シアノメチル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−シクロプロパンカルボキシレート） （６−フエノキシピリジル−α−シアノメチル
２，２−ジメチル−３−（４−tertブチルフエニ
ル）−シクロプロパンカルボキシレート） ２ 一般式（）で表わされる殺虫剤が下記一般
式（） または一般式（） （式中、Ｂは水素、塩素、臭素またはフツ素原子
であり、Ｘが酸素原子またはメチレン基であり、
R6が水素またはフツ素原子である。）で表わされ
る化合物であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の殺虫性樹脂塗膜。 ３ 共重合樹脂中のアクリロニトリル、メタクリ
ロニトリルは５〜65重量％である特許請求の範囲
第１項記載の殺虫性樹脂塗膜。 ４ 共重合樹脂中のアクリロニトリル、メタクリ
ロニトリルは15〜50重量％である特許請求の範囲
第１項記載の殺虫性樹脂塗膜。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BR8704044A BR8704044A (pt) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | Pelicula de cobertura resinica inseticida |
| AU76679/87A AU585727B2 (en) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | Insecticidal resin coating film |
| EP19870111502 EP0257415B1 (en) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | Insecticidal resin coating film |
| DE19873785113 DE3785113T2 (de) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | Insektizider harzfilmueberzug. |
| CA000544037A CA1289468C (en) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | Insecticidal resin coating film |
Applications Claiming Priority (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-185222 | 1986-08-08 | ||
| JP18522286 | 1986-08-08 | ||
| JP61-203737 | 1986-09-01 | ||
| JP20373786 | 1986-09-01 | ||
| JP61-205105 | 1986-09-02 | ||
| JP20510586 | 1986-09-02 | ||
| JP20510486 | 1986-09-02 | ||
| JP61-205104 | 1986-09-02 | ||
| JP61-205897 | 1986-09-03 | ||
| JP61-214006 | 1986-09-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63183504A JPS63183504A (ja) | 1988-07-28 |
| JPH0233683B2 true JPH0233683B2 (ja) | 1990-07-30 |
Family
ID=27475199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18562387A Expired - Lifetime JPH0233683B2 (ja) | 1986-08-08 | 1987-07-27 | Satsuchuseijushitomaku |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0233683B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5832830B2 (ja) * | 2011-09-07 | 2015-12-16 | Ｊｆｅ鋼板株式会社 | 殺虫作用を有する樹脂被覆鋼板およびそれを用いた構造体 |
-
1987
- 1987-07-27 JP JP18562387A patent/JPH0233683B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63183504A (ja) | 1988-07-28 |
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