JPH02309323A - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子Info
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- JPH02309323A JPH02309323A JP13364789A JP13364789A JPH02309323A JP H02309323 A JPH02309323 A JP H02309323A JP 13364789 A JP13364789 A JP 13364789A JP 13364789 A JP13364789 A JP 13364789A JP H02309323 A JPH02309323 A JP H02309323A
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- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、液晶表示素子に関するものであり、さらに詳
しくは特定のポリイミド系高分子膜を配向膜に用いた液
晶表示素子に関するものである。
しくは特定のポリイミド系高分子膜を配向膜に用いた液
晶表示素子に関するものである。
［従来技術］
従来、液晶表示素子の構造としては、通常２枚のガラス
またはフィルム基板上に酸化インジウム酸化スズなどの
透明導電膜からなるセグメント電極を設け、その上に常
法により液晶配向膜を形成し、これらをもって液晶をサ
ンドイッチするとともに、周辺部をシール剤によって封
止し、さらにその両側に偏光板を配置した構造のものが
知られている。
またはフィルム基板上に酸化インジウム酸化スズなどの
透明導電膜からなるセグメント電極を設け、その上に常
法により液晶配向膜を形成し、これらをもって液晶をサ
ンドイッチするとともに、周辺部をシール剤によって封
止し、さらにその両側に偏光板を配置した構造のものが
知られている。
かかる液晶表示素子の配向膜としては、ポリイミド系高
分子膜がそのすぐれたラビング性能および液晶表示素子
のシール時に要求される耐熱性や使用時の耐久性が良好
なことなどから広く使用されている。
分子膜がそのすぐれたラビング性能および液晶表示素子
のシール時に要求される耐熱性や使用時の耐久性が良好
なことなどから広く使用されている。
しかし、例えばピロメリット酸二無水物とジアミノジフ
ェニルエーテルから得られるポリイミドで代表されるポ
リイミドの多くのものは、３００℃〜３５０℃のイミド
閉環温度を必要とし、このの熱処理工程で基板（ガラス
）が、熱ひずみにより破損して製品の歩留まりが悪くな
ったり、形成されたポリイミド膜が褐色味を帯びて視野
が暗くなったり、イミド閉環する際に用いられる装置の
材料も制約を受けるなどの問題があった。
ェニルエーテルから得られるポリイミドで代表されるポ
リイミドの多くのものは、３００℃〜３５０℃のイミド
閉環温度を必要とし、このの熱処理工程で基板（ガラス
）が、熱ひずみにより破損して製品の歩留まりが悪くな
ったり、形成されたポリイミド膜が褐色味を帯びて視野
が暗くなったり、イミド閉環する際に用いられる装置の
材料も制約を受けるなどの問題があった。
また、基板の破損を防止するため、イミド閉環温度を２
５０℃に下げると、得られる配向膜は耐熱性が低下する
のみならず、配向性の乱れから液晶表示素子の点灯時に
文字等を表示しているセグメント電極周辺に「にじみ」
がでたり、あるいは近接するセグメント間が点灯して「
くっつき」が生じるという欠点があった。
５０℃に下げると、得られる配向膜は耐熱性が低下する
のみならず、配向性の乱れから液晶表示素子の点灯時に
文字等を表示しているセグメント電極周辺に「にじみ」
がでたり、あるいは近接するセグメント間が点灯して「
くっつき」が生じるという欠点があった。
このため当業界では２５０℃より低い温度で加熱してイ
ミド閉環した場合でも、配向性がすぐれ「にじみ」や「
くっつき」が発生しないポリイミド系高分子膜の出現が
渇望されていた。
ミド閉環した場合でも、配向性がすぐれ「にじみ」や「
くっつき」が発生しないポリイミド系高分子膜の出現が
渇望されていた。
本発明者らはかかる従来技術の現状に鑑み、上述の「に
じみ」や「くっつき」の発生原因について鋭意検討した
結果、これらの欠点は液晶表示素子が高湿度雰囲気中で
保存された時、侵入してきた水分によってポリイミド系
高分子膜からなる配向膜が何らかの化学変化を受けてセ
グメント電極間の抵抗値が低下したことに起因するもの
であることを知見するとともに、さらにその解決策につ
いて検討を進めた結果、以下に述べるような特定構造を
有するポリイミド系高分子膜を配向膜に使用した場合に
は前述の問題点を同時に解決できることを知見し、本発
明に到達したものである。
じみ」や「くっつき」の発生原因について鋭意検討した
結果、これらの欠点は液晶表示素子が高湿度雰囲気中で
保存された時、侵入してきた水分によってポリイミド系
高分子膜からなる配向膜が何らかの化学変化を受けてセ
グメント電極間の抵抗値が低下したことに起因するもの
であることを知見するとともに、さらにその解決策につ
いて検討を進めた結果、以下に述べるような特定構造を
有するポリイミド系高分子膜を配向膜に使用した場合に
は前述の問題点を同時に解決できることを知見し、本発
明に到達したものである。
［発明が解決しようとする課題］
したがって、本発明の目的は、イミド閉環を低温で行な
え、かつ配向性が優れ「にじみ」や「くっつき」等が発
生しないポリイミド系配向膜を備えた液晶表示素子を提
供することにある。
え、かつ配向性が優れ「にじみ」や「くっつき」等が発
生しないポリイミド系配向膜を備えた液晶表示素子を提
供することにある。
［課題を解決するための手段］
かかる本発明の目的は、電極が形成された基板上に液晶
配向膜を有する液晶表示素子において、該配向膜が下記
一般式（Ｉ）および（ＩＩ）でそれぞれ表わされる構造
単位を有する芳香族ジアミン化合物を含むジアミン成分
とテトラカルボン酸二無水物とからなるポリイミド系高
分子膜で形成さくただし、ｎはＯまたは１である。） で表わされる構造単位を有する芳香族ジアミン化合物と
しては、例えば次のものが挙げられる。これらは１種ま
たは２種以上混合して用いることができる。
配向膜を有する液晶表示素子において、該配向膜が下記
一般式（Ｉ）および（ＩＩ）でそれぞれ表わされる構造
単位を有する芳香族ジアミン化合物を含むジアミン成分
とテトラカルボン酸二無水物とからなるポリイミド系高
分子膜で形成さくただし、ｎはＯまたは１である。） で表わされる構造単位を有する芳香族ジアミン化合物と
しては、例えば次のものが挙げられる。これらは１種ま
たは２種以上混合して用いることができる。
（ただし、ｎはＯまたは１である。）
で表される構造単位を有する芳香族ジアミン化合物とし
ては、例えば次のものが挙げられ、これらは１種または
２種以上混合して用いることができ本発明において使用
されるテトラカルボン酸二無水物は次の一般式で表され
るものである。
ては、例えば次のものが挙げられ、これらは１種または
２種以上混合して用いることができ本発明において使用
されるテトラカルボン酸二無水物は次の一般式で表され
るものである。
（Ｒは４価の有機基）
具体的には、ピロメリット酸二無水物、２，３゜６．７
−ナフタリンテトラカルボン酸二無水物、３．４．３’
、４’ −ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２
． ３． ２’ 、 ３’ −ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル
）メタンニ無水物、ビス（３，４＝ジカルボキシフエニ
ル）エーテルニ無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）スルホンニ無水物、２．２−ビス（３，４−ジ
カルボキシフェニル）プロパンニ無水物、３，４．３’
、４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
エチレンテトラカルボン酸二無水物、１． ２． ３゜
４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロブタン−
１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、デカヒド
ロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無
水物などが挙げられ、これらの１種または２種以上が混
合して用いられる。
−ナフタリンテトラカルボン酸二無水物、３．４．３’
、４’ −ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２
． ３． ２’ 、 ３’ −ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル
）メタンニ無水物、ビス（３，４＝ジカルボキシフエニ
ル）エーテルニ無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）スルホンニ無水物、２．２−ビス（３，４−ジ
カルボキシフェニル）プロパンニ無水物、３，４．３’
、４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
エチレンテトラカルボン酸二無水物、１． ２． ３゜
４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロブタン−
１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、デカヒド
ロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無
水物などが挙げられ、これらの１種または２種以上が混
合して用いられる。
本発明によるポリイミド系高分子の前駆体化合物である
ポリアミド酸は、一般式Ｉおよび■でそれぞれ表わされ
る構造単位を有する芳香族ジアミンを含むジアミン成分
とテトラカルボン酸二無水物とを公知の方法により有機
溶媒中で反応させることにより製造することができる。
ポリアミド酸は、一般式Ｉおよび■でそれぞれ表わされ
る構造単位を有する芳香族ジアミンを含むジアミン成分
とテトラカルボン酸二無水物とを公知の方法により有機
溶媒中で反応させることにより製造することができる。
ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物の組成比は特
に限定されないが、好ましくはジアミン成分：テトラカ
ルボン酸二無水物−１，０：０゜９〜１．１（モル比）
の範囲が好ましい。
に限定されないが、好ましくはジアミン成分：テトラカ
ルボン酸二無水物−１，０：０゜９〜１．１（モル比）
の範囲が好ましい。
一般式ｌおよび■の構造単位を有する芳香族ジアミン化
合物の配合量は特に限定されないが、好ましくは全ジア
ミン成分中７０モル％以上配合することか好ましい。一
般式ＩおよびＨの構造単位を有する芳香族ジアミン化合
物が７０モル％より低い共重合物の場合は、「にじみ」
や「くっつき」が発生しやす（なる。
合物の配合量は特に限定されないが、好ましくは全ジア
ミン成分中７０モル％以上配合することか好ましい。一
般式ＩおよびＨの構造単位を有する芳香族ジアミン化合
物が７０モル％より低い共重合物の場合は、「にじみ」
や「くっつき」が発生しやす（なる。
また一般式ＩおよびＨの構造単位を有する芳香族ジアミ
ン化合物の共重合比としては特に限定されないが、配向
性および高湿度雰囲気保存時におの ける「にじみ」および「くっつき」防止性に点か−ら、
一般式Ｉのジアミン化合物ニ一般式■のジアミン化合物
＝２〜８：８〜２（モル比）の範囲が好ましい。
ン化合物の共重合比としては特に限定されないが、配向
性および高湿度雰囲気保存時におの ける「にじみ」および「くっつき」防止性に点か−ら、
一般式Ｉのジアミン化合物ニ一般式■のジアミン化合物
＝２〜８：８〜２（モル比）の範囲が好ましい。
一般式Ｉおよび■で表わされる構造単位を有する芳香族
ジアミン化合物以外のジアミン化合物としては、例えば
３，３′ −または４．４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、３． ３’ −または４．４′−ジアミノジフェニ
ルエタン、３．３’ −または４，４′−ジアミノジ
フェニルプロパン、３゜３′−または４．４′ −ジア
ミノジフェニルスルホン、３，３′−または４．４′
−ジアミノジフ工二ルスルフィド、ビス−（３−アミノ
プロピル）テトラメチルシロキサン、ビス−（４−アミ
ノフェニル）ジエチルシランおよびヘキサメチレンジア
ミンなどが挙げられ、これらは必要に応じて共重合する
ことができる。
ジアミン化合物以外のジアミン化合物としては、例えば
３，３′ −または４．４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、３． ３’ −または４．４′−ジアミノジフェニ
ルエタン、３．３’ −または４，４′−ジアミノジ
フェニルプロパン、３゜３′−または４．４′ −ジア
ミノジフェニルスルホン、３，３′−または４．４′
−ジアミノジフ工二ルスルフィド、ビス−（３−アミノ
プロピル）テトラメチルシロキサン、ビス−（４−アミ
ノフェニル）ジエチルシランおよびヘキサメチレンジア
ミンなどが挙げられ、これらは必要に応じて共重合する
ことができる。
重合方法としては、例えばポリアミド酸の濃度が１〜５
０重量％になるように有機溶媒中で５〜１００°Ｃの温
度で１〜２４時間反応させる方法が挙げられる。
０重量％になるように有機溶媒中で５〜１００°Ｃの温
度で１〜２４時間反応させる方法が挙げられる。
この反応に用いられる有機溶媒の例としては、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルアセトア
ミド、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホオキシド、テトラメチル尿素などのポリアミド酸の
良溶媒が挙げられるが、塗膜性の改良、乾燥速度の改良
などの１」的で他の溶媒例えばトルエン、キシレン、テ
トラハイドロフラン、ジオキサン、ジグライム、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、メタノールおよびエタ
ノールなどを混合してもよい。
ル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルアセトア
ミド、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホオキシド、テトラメチル尿素などのポリアミド酸の
良溶媒が挙げられるが、塗膜性の改良、乾燥速度の改良
などの１」的で他の溶媒例えばトルエン、キシレン、テ
トラハイドロフラン、ジオキサン、ジグライム、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、メタノールおよびエタ
ノールなどを混合してもよい。
次に、所定濃度のポリアミド酸溶液を透明導電膜からな
るセグメント電極を設けたガラス基板上に、浸漬、回転
塗布、印刷などの方法により塗布した後、熱処理するこ
とにより、本発明のいうポリイミド系高分子膜が形成さ
れる。通常５０〜２０００Ａ前後の膜厚になるよう塗布
され、１５０°Ｃ〜２５０℃の温度で、３０分〜６時間
熱処理される。配向膜は、該熱処理膜を綿布などで軽く
ラビングすることにより得られる。このようにして得た
２枚の基板を常法により組合せ、セルを作成する。 な
お、ポリアミド酸溶液には配向性を損なわない範囲で電
極基板やシール剤等との接着性改良剤成分や、配向性制
御剤、着色剤等を添加してもよい。
るセグメント電極を設けたガラス基板上に、浸漬、回転
塗布、印刷などの方法により塗布した後、熱処理するこ
とにより、本発明のいうポリイミド系高分子膜が形成さ
れる。通常５０〜２０００Ａ前後の膜厚になるよう塗布
され、１５０°Ｃ〜２５０℃の温度で、３０分〜６時間
熱処理される。配向膜は、該熱処理膜を綿布などで軽く
ラビングすることにより得られる。このようにして得た
２枚の基板を常法により組合せ、セルを作成する。 な
お、ポリアミド酸溶液には配向性を損なわない範囲で電
極基板やシール剤等との接着性改良剤成分や、配向性制
御剤、着色剤等を添加してもよい。
液晶表示素子に封入する液晶としては公知のものを適宜
選択してよい。ネマチック型液晶でもよいし、強誘電性
のスメクチック型液晶でもよい。
選択してよい。ネマチック型液晶でもよいし、強誘電性
のスメクチック型液晶でもよい。
以上のようにして、本発明の液晶表示素子を得ることが
できる。
できる。
［実施例コ
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は
これらに限定されない。
これらに限定されない。
実施例１
１４６．２ｇ （０，５モル）、
１２４．１ｇ （０，５モル）、
ピロメリット酸二無水物
２１８．１ｇ （１，０モル）
をＮ−メチル−２−ピロリドン３５８１．６ｇに溶解し
、５０℃で８時間反応させることにより、濃度１２重量
％のポリアミド酸溶液を得た。この溶液をＮ−メチル−
２−ピロリドンで５重量％に希釈して２５℃における粘
度１．１２ボイズの塗布液とした。
、５０℃で８時間反応させることにより、濃度１２重量
％のポリアミド酸溶液を得た。この溶液をＮ−メチル−
２−ピロリドンで５重量％に希釈して２５℃における粘
度１．１２ボイズの塗布液とした。
この塗布液をオフセット印刷機を用いて酸化インジウム
・スズ膜からなる透明電極が形成されたガラス基板上に
印刷した後、２００℃で１時間熱風オーブン中で加熱し
て厚さ８００人のポリイミド膜を得た。次いで該被膜を
ナイロン植毛布でラビング処理して、配向膜を形成した
。こうして得た２枚のガラス基板をスペーサを挾んでラ
ビング方向が上下基板で９０°になるようにセルを組み
立て、ついでネマチック液晶（ビフェニル型液晶）を注
入し、液晶表示素子を作成した。なおシール剤としては
エポキシ樹脂を使用した。
・スズ膜からなる透明電極が形成されたガラス基板上に
印刷した後、２００℃で１時間熱風オーブン中で加熱し
て厚さ８００人のポリイミド膜を得た。次いで該被膜を
ナイロン植毛布でラビング処理して、配向膜を形成した
。こうして得た２枚のガラス基板をスペーサを挾んでラ
ビング方向が上下基板で９０°になるようにセルを組み
立て、ついでネマチック液晶（ビフェニル型液晶）を注
入し、液晶表示素子を作成した。なおシール剤としては
エポキシ樹脂を使用した。
この液晶表示素子を８５℃で相対湿度８５％の雰囲気中
に１６８時間保存した後、点灯し、「にじみ」と「くっ
つき」の有無を調べた結果、これらは全く観察されなか
った。また保存前後のセグメント電極間の抵抗をＤＣ２
５Ｖで測定した結果、保存前は３．０ＸＩＯ”Ωであっ
たのに対し、保存後は１．０ＸＩＯ”であり、僅かに低
下したのみであった。
に１６８時間保存した後、点灯し、「にじみ」と「くっ
つき」の有無を調べた結果、これらは全く観察されなか
った。また保存前後のセグメント電極間の抵抗をＤＣ２
５Ｖで測定した結果、保存前は３．０ＸＩＯ”Ωであっ
たのに対し、保存後は１．０ＸＩＯ”であり、僅かに低
下したのみであった。
実施例２
２５９．３ｇ （０，６モル）、
３．４．３’ 、４’ −ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物 ２９４．２ｇ （１，０モル） を実施例１と同条件で重合し、さらに希釈して２５℃に
おける粘度が１，０８ポイズのポリアミド酸溶液を得た
。この溶液を用いて実施例１と同様にして液晶表示素子
を作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」お
よび「くっつき」の発生は全くなく、またセグメント電
極間の抵抗は７ｘ ｉ Ｑ ＋２Ωが、２Ｘ１０”に低
下したのみであった。
二無水物 ２９４．２ｇ （１，０モル） を実施例１と同条件で重合し、さらに希釈して２５℃に
おける粘度が１，０８ポイズのポリアミド酸溶液を得た
。この溶液を用いて実施例１と同様にして液晶表示素子
を作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」お
よび「くっつき」の発生は全くなく、またセグメント電
極間の抵抗は７ｘ ｉ Ｑ ＋２Ωが、２Ｘ１０”に低
下したのみであった。
４０． ０ｇ （０，２モル）、
１１６．９ｇ （０，４モル）、
９９．３ｇ （０，４モル）
ピロメリット酸二無水物
１０９．１ｇ （０，５モル）、
３．４．３’ 、４’ −ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物 １６１．１ｇ （０，５モル） を実施例１と同条件で重合した後、希釈して２５℃にお
ける粘度が０．９３ボイズのポリアミド酸溶液を得た。
ン酸二無水物 １６１．１ｇ （０，５モル） を実施例１と同条件で重合した後、希釈して２５℃にお
ける粘度が０．９３ボイズのポリアミド酸溶液を得た。
この溶液を用いて実施例１と同様にして液晶表示素子を
作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」およ
び「くっつき」の発生は全くなく、またセグメント電極
間の抵抗は２×１０１３Ωが、８×１０１２に低下した
のみであった。
作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」およ
び「くっつき」の発生は全くなく、またセグメント電極
間の抵抗は２×１０１３Ωが、８×１０１２に低下した
のみであった。
２１６．１ｇ （０，５モル）１
、４９．６ｇ （０，２モル）、
３．４．３’ 、４’ −ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物 ２９４．２ｇ （１，０モル） を実施例１と同条件で重合し、さらに希釈して２５°Ｃ
における粘度が ボイスのポリアミド酸溶液を得た。
二無水物 ２９４．２ｇ （１，０モル） を実施例１と同条件で重合し、さらに希釈して２５°Ｃ
における粘度が ボイスのポリアミド酸溶液を得た。
この溶液を用いて実施例１と同様にして液晶表示素子を
作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」およ
び「くっつき」の発生は全くなく、またセグメント電極
間の抵抗は４×１０１２Ωが、２×１０１２に低下した
のみであった。
作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」およ
び「くっつき」の発生は全くなく、またセグメント電極
間の抵抗は４×１０１２Ωが、２×１０１２に低下した
のみであった。
実施例５
４０．０ｇ （０，２モル）、
５８．５ｇ （０，２モル）、
８６．４ｇ （０，２モル）、
４９、 ６ｇ （０，２モル）、
２１．６ｇ （０，２モル）、
ピロメリット酸二無水物
１０９．１ｇ （０，５モル）、
３．４．３’ 、４’ −ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物水物 １４７．１ｇ （０，５モル） を実施例１と同条件で重合し、さらに希釈して２５℃に
おける粘度が０．８１ボイズのポリアミド酸溶液を得た
。この溶液を用いて実施例１と同様にして液晶表示素子
を作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」お
よび「くっつき」の発生は全くなく、またセグメント電
極間の抵抗は３ｘ ｌ Ｑ ｌ ３Ωが、７Ｘ１０１２
に低下したのみであった。
二無水物水物 １４７．１ｇ （０，５モル） を実施例１と同条件で重合し、さらに希釈して２５℃に
おける粘度が０．８１ボイズのポリアミド酸溶液を得た
。この溶液を用いて実施例１と同様にして液晶表示素子
を作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」お
よび「くっつき」の発生は全くなく、またセグメント電
極間の抵抗は３ｘ ｌ Ｑ ｌ ３Ωが、７Ｘ１０１２
に低下したのみであった。
ｇ（１，０モル）とピロメリット酸二無水物２１８．１
ｇ （１，０モル）を実施例１と同条件で重合し、つい
で希釈して２５℃における粘度が０゜９０ポイズのポリ
アミド酸溶液を得た。この溶液を用いて実施例１と同様
にして液晶表示素子を作成し、保存テストを行なったと
ころ、「にじみ」および「くっつき」が発生しており、
また、セグメント電極間の抵抗は４Ｘ１０１３Ωが、２
×１０１１に低下していた。
ｇ （１，０モル）を実施例１と同条件で重合し、つい
で希釈して２５℃における粘度が０゜９０ポイズのポリ
アミド酸溶液を得た。この溶液を用いて実施例１と同様
にして液晶表示素子を作成し、保存テストを行なったと
ころ、「にじみ」および「くっつき」が発生しており、
また、セグメント電極間の抵抗は４Ｘ１０１３Ωが、２
×１０１１に低下していた。
比較例２
２４８．２ｇ （１，０モル）、
３，４．３’ 、４’ −ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物 ２９４．２ｇ （１，０モル） を実施例１と同条件で重合し、さらに希釈して粘度が１
．２１ボイズのポリアミド酸溶液を得た。
二無水物 ２９４．２ｇ （１，０モル） を実施例１と同条件で重合し、さらに希釈して粘度が１
．２１ボイズのポリアミド酸溶液を得た。
この溶液を用いて実施例１と同様にして液晶表示素子を
作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」およ
び「くっつき」が発生しており、またセグメント電極間
の抵抗は３Ｘ１１１３Ωが、３×１０１０に低下してい
た。
作成し、保存テストを行なったところ、「にじみ」およ
び「くっつき」が発生しており、またセグメント電極間
の抵抗は３Ｘ１１１３Ωが、３×１０１０に低下してい
た。
１ｇ（０，５モル）および３． ４． ３’ 、 ４
’ −ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物２９４
゜２ｇ （１，０モル）を実施例１と同条件で重合し、
さらに希釈して２５℃における粘度が０．７９ボイズの
ポリアミド酸溶液を得た。この溶液を用いて実施例１と
同様にして液晶表示素子を作成し、保存テストを行なっ
たところ、「くっつき」は発生していないものの「にじ
み」が発生しており、またセグメント電極間の抵抗は６
Ｘ １０ ”Ωが、４Ｘ１０”に低下していた。
’ −ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物２９４
゜２ｇ （１，０モル）を実施例１と同条件で重合し、
さらに希釈して２５℃における粘度が０．７９ボイズの
ポリアミド酸溶液を得た。この溶液を用いて実施例１と
同様にして液晶表示素子を作成し、保存テストを行なっ
たところ、「くっつき」は発生していないものの「にじ
み」が発生しており、またセグメント電極間の抵抗は６
Ｘ １０ ”Ωが、４Ｘ１０”に低下していた。
［発明の効果］
本発明は、上述のごとく構成したので、イミド閉環を２
５０℃の低温で行うことができるうえ、配向性が優れ「
にじみ」や「くっつき」等が発生しないポリイミド系配
向膜を備えた液晶表示素子を確実に得ることができる。
５０℃の低温で行うことができるうえ、配向性が優れ「
にじみ」や「くっつき」等が発生しないポリイミド系配
向膜を備えた液晶表示素子を確実に得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 電極が形成された基板上に液晶配向膜を有する液晶
表示素子において、該配向膜が下記一般式（ I ）およ
び（II）でそれぞれ表わされる構造単位を有する芳香族
ジアミン化合物を含むジアミン成分とテトラカルボン酸
二無水物とからなるポリイミド系高分子膜で形成されて
なる液晶表示素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、ｍは０、１または２である。） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、ｎは０または１である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13364789A JPH02309323A (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13364789A JPH02309323A (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02309323A true JPH02309323A (ja) | 1990-12-25 |
Family
ID=15109694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13364789A Pending JPH02309323A (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02309323A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0772074A1 (en) * | 1995-11-01 | 1997-05-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide film from pyromellitic dianhydride and bis(4-aminophenoxy) aromatic compound as an alignment layer for liquid crystal displays |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53128350A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-09 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
-
1989
- 1989-05-25 JP JP13364789A patent/JPH02309323A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53128350A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-09 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0772074A1 (en) * | 1995-11-01 | 1997-05-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide film from pyromellitic dianhydride and bis(4-aminophenoxy) aromatic compound as an alignment layer for liquid crystal displays |
| US5731404A (en) * | 1995-11-01 | 1998-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide film from pyromellitic dianhydride and a bis(4-aminophenoxy) aromatic compound as an alignment layer for liquid crystal displays |
| US5856432A (en) * | 1995-11-01 | 1999-01-05 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Polyimide film from pyromellitic dianhydride and a bis (4-aminophenoxy) aromatic compound as an alignment layer for liquid crystal displays |
| KR100229834B1 (ko) * | 1995-11-01 | 1999-11-15 | 미리암디. 메코너헤이 | 액정 디스플레이용 정렬층으로서 피로멜리트산 이무수물 및 비스(4-아미노페녹시) 방향족 화합물로부터의 폴리이미드 필름 |
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