JPH0230323B2 - Mdpgurukoosuruijitaiotanjishitajugotai - Google Patents
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- JPH0230323B2 JPH0230323B2 JP15613482A JP15613482A JPH0230323B2 JP H0230323 B2 JPH0230323 B2 JP H0230323B2 JP 15613482 A JP15613482 A JP 15613482A JP 15613482 A JP15613482 A JP 15613482A JP H0230323 B2 JPH0230323 B2 JP H0230323B2
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- glucose
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、MDPグルコース類似体を担持した
ポリマーに関するものである。 M.bovis BCG，N.rubraから精製した細胞壁
骨格（CWS）画分が強いアジユバンド活性とと
もにガン免疫療法則として担ガン患者の生存期間
の延長に有効であることが見出されたが、そのア
ジユバンド活性最小構造単位であるMDP（Ｎ―ア
セチルムラミル―Ｌ―アラニル―Ｄ―イソグルタ
ミン）はいかなる実験腫瘍系に対しても抗腫瘍活
性を示さない。 本発明では、MDPの新しいグルコース類似体
（GA）単体と重合体を合成することを目的とし、
GAを合成高分子的に高分子化することにより優
れた生物活性を見出そうとするものである。 本発明の重合体は、式 （こゝで、ｎは50〜500、ＲはＨもしくは
ポリマーに関するものである。 M.bovis BCG，N.rubraから精製した細胞壁
骨格（CWS）画分が強いアジユバンド活性とと
もにガン免疫療法則として担ガン患者の生存期間
の延長に有効であることが見出されたが、そのア
ジユバンド活性最小構造単位であるMDP（Ｎ―ア
セチルムラミル―Ｌ―アラニル―Ｄ―イソグルタ
ミン）はいかなる実験腫瘍系に対しても抗腫瘍活
性を示さない。 本発明では、MDPの新しいグルコース類似体
（GA）単体と重合体を合成することを目的とし、
GAを合成高分子的に高分子化することにより優
れた生物活性を見出そうとするものである。 本発明の重合体は、式 （こゝで、ｎは50〜500、ＲはＨもしくは
【式】を示す）
で表されるMDPグルコース類似体を担持したも
のである。 本発明の重合体は、つぎに示すごとく合成され
る。 出発物質として用いられるＮ―〔２―（１，
２，５，６―ジ―Ｏ―イソプロピリデン―α―Ｄ
―グルコフラノース―３―Ｏ―イル）プロピオニ
ル〕―Ｌ―アルニンベンジルエステル〔１〕は、
Ｄ―グルコースから６ステツプで合成される。
〔１〕はｔ―BuOH中、0.2N―硫酸と70時間反応
させ選択的に、５，６位の脱イソプロピリデン保
護を行なうことにより高収率で〔２〕に変換され
る。つぎにアクリル酸無水物との反応により６位
を選択的にアクリロイル化し、Ｎ―〔２―（１，
２―Ｏ―イソプロピリデン―６―Ｏ―アクリロイ
ル―α―Ｄ―グルコフラノース―３―Ｏ―イル）
プロピオニル〕―Ｌ―アラニンベンジルエステル
〔３〕を得る。 重合はAIBNを開始剤とし、通常の脱気封管法
により行ないポリ―１｛１，２―Ｏ―イソプロピ
リデン―３―Ｏ〔１―（ベンジル―Ｌ―アラニル
カルボキシレート）エチル〕―α―Ｄ―グルコフ
ラノース―６―Ｏ―カルボニル｝―エチレン
〔４〕を得る。さらに重合体〔４〕の脱イソプロ
ピリデン保護により、ポリ―１―｛３―Ｏ―〔１
―（ベンジル―Ｌ―アラニルカルボキシレート）
エチル〕―Ｄ―グルコース―６―Ｏ―カルボニ
ル｝―エチレン〔５〕を合成し、また、重合体
〔５〕の脱ベンジル保護により、ポリ―１―｛３
―Ｏ―〔１―（Ｌ―アラニルカルボキシレート）
エチル〕―Ｄ―グルコース―６―Ｏ―カルボニ
ル｝―エチレン〔６〕を得る。 本発明の重合体は、MDPグルコース類似体
（GA）を高分子化し、GAに疎水性をもたせたも
のであり、そのため抗腫瘍活性を示すと考えら
れ、ガン免疫療法剤として期待できるものであ
る。 以下、実施例にて本発明を説明する。 実施例 １ 〔２〕→〔３〕 ピリジン（3.2ｇ）を含むＮ，N′―ジメチルホ
ルムアミド（DMF）10ml中に化合物〔２〕6.0ｇ
（13.2ミリモル）を溶解し、これに―20℃で無水
アクリル酸1.66ｇ（40ミリモル）を加え、１時間
かくはんを行ない、さらに室温で72時間反応を行
つた。反応後、反応液に多量の水を加え、未反応
の無水アクリル酸を分解し、常法で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して無
色シロツプ状物質を得た。これをシリカカラムク
ロマトグラフイー〔ワコーゲルＣ―300，展開溶
媒：ｎ―ヘキサン／ベンゼン／メタノール（24／
16／１容積比）〕を用いて精製し単量体〔３〕を
得た。収量4.2ｇ（〔２〕を基準とした収率64％）
であつた。 得られた単量体〔３〕の物性値は、つぎのとお
りであつた。 元素分析：C25H33NO10（測定値C59.02；
H6.50；N2.13；計算値C59.16；H6.55；N2.76） 1H―NMR（CCl4），δ（ppm）：1.3〜1.5（ｍ，
12H，4CH3），5.18（ｓ，2H，
のである。 本発明の重合体は、つぎに示すごとく合成され
る。 出発物質として用いられるＮ―〔２―（１，
２，５，６―ジ―Ｏ―イソプロピリデン―α―Ｄ
―グルコフラノース―３―Ｏ―イル）プロピオニ
ル〕―Ｌ―アルニンベンジルエステル〔１〕は、
Ｄ―グルコースから６ステツプで合成される。
〔１〕はｔ―BuOH中、0.2N―硫酸と70時間反応
させ選択的に、５，６位の脱イソプロピリデン保
護を行なうことにより高収率で〔２〕に変換され
る。つぎにアクリル酸無水物との反応により６位
を選択的にアクリロイル化し、Ｎ―〔２―（１，
２―Ｏ―イソプロピリデン―６―Ｏ―アクリロイ
ル―α―Ｄ―グルコフラノース―３―Ｏ―イル）
プロピオニル〕―Ｌ―アラニンベンジルエステル
〔３〕を得る。 重合はAIBNを開始剤とし、通常の脱気封管法
により行ないポリ―１｛１，２―Ｏ―イソプロピ
リデン―３―Ｏ〔１―（ベンジル―Ｌ―アラニル
カルボキシレート）エチル〕―α―Ｄ―グルコフ
ラノース―６―Ｏ―カルボニル｝―エチレン
〔４〕を得る。さらに重合体〔４〕の脱イソプロ
ピリデン保護により、ポリ―１―｛３―Ｏ―〔１
―（ベンジル―Ｌ―アラニルカルボキシレート）
エチル〕―Ｄ―グルコース―６―Ｏ―カルボニ
ル｝―エチレン〔５〕を合成し、また、重合体
〔５〕の脱ベンジル保護により、ポリ―１―｛３
―Ｏ―〔１―（Ｌ―アラニルカルボキシレート）
エチル〕―Ｄ―グルコース―６―Ｏ―カルボニ
ル｝―エチレン〔６〕を得る。 本発明の重合体は、MDPグルコース類似体
（GA）を高分子化し、GAに疎水性をもたせたも
のであり、そのため抗腫瘍活性を示すと考えら
れ、ガン免疫療法剤として期待できるものであ
る。 以下、実施例にて本発明を説明する。 実施例 １ 〔２〕→〔３〕 ピリジン（3.2ｇ）を含むＮ，N′―ジメチルホ
ルムアミド（DMF）10ml中に化合物〔２〕6.0ｇ
（13.2ミリモル）を溶解し、これに―20℃で無水
アクリル酸1.66ｇ（40ミリモル）を加え、１時間
かくはんを行ない、さらに室温で72時間反応を行
つた。反応後、反応液に多量の水を加え、未反応
の無水アクリル酸を分解し、常法で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して無
色シロツプ状物質を得た。これをシリカカラムク
ロマトグラフイー〔ワコーゲルＣ―300，展開溶
媒：ｎ―ヘキサン／ベンゼン／メタノール（24／
16／１容積比）〕を用いて精製し単量体〔３〕を
得た。収量4.2ｇ（〔２〕を基準とした収率64％）
であつた。 得られた単量体〔３〕の物性値は、つぎのとお
りであつた。 元素分析：C25H33NO10（測定値C59.02；
H6.50；N2.13；計算値C59.16；H6.55；N2.76） 1H―NMR（CCl4），δ（ppm）：1.3〜1.5（ｍ，
12H，4CH3），5.18（ｓ，2H，
【式】），5.6（ｓ，1H，―CH＝），
5.92（ｄ，1H，Ｈ―１），6.20（ｓ，1H，―CH
＝），7.09（ｄ，1H，NH），7.33（ｓ，5H，
＝），7.09（ｄ，1H，NH），7.33（ｓ，5H，
【式】）
IR（液膜法）（cm-1）：3400（NH），1710（エステ
ルＣ＝Ｏ），1660（アミドＣ＝Ｏ） ２ 〔３〕→〔４〕 単量体〔３〕1.0ｇ（２ミリモル）と２，2′―
アゾビスイソブチロニトリル0.016ｇ（0.1ミリモ
ル）、ベンゼン15mlをガラス管（容積40ml、窒素
ガス置換）に入れて封じ50℃で５時間重合反応を
行つた。反応後、反応液を多量のｎ―ヘキサン中
に投入し、白色の重合物を得た。クロロホルム／
ｎ―ヘキサン中で再沈澱処理によつて精製した。
収量0.93ｇ（重合率93％）であつた。 重合物の物性値はつぎのとおりであつた。 ｗ＝1.51×105（光散乱法―THF中）1H―
NMR（CDCl3），δ（ppm）：0.60〜1.50（ｍ，12H，
4CH3），5.17（ｓ，2H，
ルＣ＝Ｏ），1660（アミドＣ＝Ｏ） ２ 〔３〕→〔４〕 単量体〔３〕1.0ｇ（２ミリモル）と２，2′―
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ル）、ベンゼン15mlをガラス管（容積40ml、窒素
ガス置換）に入れて封じ50℃で５時間重合反応を
行つた。反応後、反応液を多量のｎ―ヘキサン中
に投入し、白色の重合物を得た。クロロホルム／
ｎ―ヘキサン中で再沈澱処理によつて精製した。
収量0.93ｇ（重合率93％）であつた。 重合物の物性値はつぎのとおりであつた。 ｗ＝1.51×105（光散乱法―THF中）1H―
NMR（CDCl3），δ（ppm）：0.60〜1.50（ｍ，12H，
4CH3），5.17（ｓ，2H，
【式】），5.90
（broad，1H，Ｈ―１），7.33（ｓ，5H，
【式】）IR（KBr法）（cm-1）：3400（NH），
1730（エステルＣ＝Ｏ），1660（アミドＣ＝Ｏ）元
素分析：（C25H33NO10）o（測定値C57.40；
H6.40；N2.73；計算値C59.16；H6.55；N2.76）、 ３ 〔４〕→〔５〕 ３フツ化酢酸／水（６／１容積比）18ml中に重
合体〔４〕0.85ｇ（1.68ミリモル単位）を加え、
30分間室温でかくはん反応させた。反応後、減圧
下で３フツ化酢酸／水を除去し、シロツプ状物質
を得た。この物質を少量のアセトンに溶かし、多
量のベンゼン中に投入し、白色粉末状ポリマーを
得た。アセトン―ベンゼン系再沈澱処理により精
製した。 1H―NMRにおいて、5.90ppmのグルコフラノ
ース構造におけるＨ―１プロトンに帰属されるシ
グナルが消失し、5.00ppmにグルコピラノース構
造のＨ―１プロトンに帰属されるシグナルが現れ
た。さらに、グルコピラノース骨格のプロトンの
シグナルが2.73〜2.90ppmに現れた。また、
1.33ppmに
素分析：（C25H33NO10）o（測定値C57.40；
H6.40；N2.73；計算値C59.16；H6.55；N2.76）、 ３ 〔４〕→〔５〕 ３フツ化酢酸／水（６／１容積比）18ml中に重
合体〔４〕0.85ｇ（1.68ミリモル単位）を加え、
30分間室温でかくはん反応させた。反応後、減圧
下で３フツ化酢酸／水を除去し、シロツプ状物質
を得た。この物質を少量のアセトンに溶かし、多
量のベンゼン中に投入し、白色粉末状ポリマーを
得た。アセトン―ベンゼン系再沈澱処理により精
製した。 1H―NMRにおいて、5.90ppmのグルコフラノ
ース構造におけるＨ―１プロトンに帰属されるシ
グナルが消失し、5.00ppmにグルコピラノース構
造のＨ―１プロトンに帰属されるシグナルが現れ
た。さらに、グルコピラノース骨格のプロトンの
シグナルが2.73〜2.90ppmに現れた。また、
1.33ppmに
【式】のシグナルが認められ
た。
４ 〔５〕→〔６〕
アセトンを溶媒として、Pd―Ｃ触媒の存在下、
水素気流中で処理することにより、ポリマー
〔５〕の脱ベンジル保護を行なつた。1H―NMRに
よつて、脱ベンジルされていることを確認した。
水素気流中で処理することにより、ポリマー
〔５〕の脱ベンジル保護を行なつた。1H―NMRに
よつて、脱ベンジルされていることを確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （こゝで、ｎは50〜500、ＲはＨもしくは
【式】を示す） で表されるMDPグルコース類似体を担持した重
合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15613482A JPH0230323B2 (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | Mdpgurukoosuruijitaiotanjishitajugotai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15613482A JPH0230323B2 (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | Mdpgurukoosuruijitaiotanjishitajugotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5945306A JPS5945306A (ja) | 1984-03-14 |
| JPH0230323B2 true JPH0230323B2 (ja) | 1990-07-05 |
Family
ID=15621061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15613482A Expired - Lifetime JPH0230323B2 (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | Mdpgurukoosuruijitaiotanjishitajugotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0230323B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0727689B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1995-03-29 | 日本電気株式会社 | データ記憶装置 |
| US5173554A (en) * | 1988-10-27 | 1992-12-22 | Nippon Fine Chemical Co., Ltd. | Glycoside derivatives, polymers containing glycoside derivatives, process for their preparation, and use of said polymers |
-
1982
- 1982-09-08 JP JP15613482A patent/JPH0230323B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5945306A (ja) | 1984-03-14 |
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