JPH02300228A - 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物Info
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- JPH02300228A JPH02300228A JP12066889A JP12066889A JPH02300228A JP H02300228 A JPH02300228 A JP H02300228A JP 12066889 A JP12066889 A JP 12066889A JP 12066889 A JP12066889 A JP 12066889A JP H02300228 A JPH02300228 A JP H02300228A
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
狐１上９千［川−分野一
本発明は、高硬度のウレタン弾性体成形品用の熱可塑性
ポリウレタン樹脂組成物に関する。
ポリウレタン樹脂組成物に関する。
従来の技術および課題
熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物は、射出、押出成形等
により成形され、従来より様々な用途に用いられている
が、そのンヨアＤ硬度（Ａ Ｓ ’Ｉ’ ＭＤ２２４０
におけるタイプＤの硬度）は殆どが７０未満である。従
来のポリウレタンでは、鎖延長剤の使用割合を多くして
ンヨアＤ硬度を７０以上とすると、押出し温度が２２０
〜２３０℃、らしくけそれ以上と高くなり成形か困難と
なる。また、このような成形温度では成形中ポリウレタ
ン樹脂がシリンダー内、ダイス内で分解しはじめ、ｉＪ
られた成形品の外観や物性か損なわれろ。
により成形され、従来より様々な用途に用いられている
が、そのンヨアＤ硬度（Ａ Ｓ ’Ｉ’ ＭＤ２２４０
におけるタイプＤの硬度）は殆どが７０未満である。従
来のポリウレタンでは、鎖延長剤の使用割合を多くして
ンヨアＤ硬度を７０以上とすると、押出し温度が２２０
〜２３０℃、らしくけそれ以上と高くなり成形か困難と
なる。また、このような成形温度では成形中ポリウレタ
ン樹脂がシリンダー内、ダイス内で分解しはじめ、ｉＪ
られた成形品の外観や物性か損なわれろ。
また、熱可塑性ウレタン樹脂の実使用において、何らか
の原因により一個所に亀裂が入ると、そこから引裂が始
まり破壊に至ることかある。従って、長期間または過酷
な使用に耐えるには、引裂強度の大きいことが重要な要
素である。
の原因により一個所に亀裂が入ると、そこから引裂が始
まり破壊に至ることかある。従って、長期間または過酷
な使用に耐えるには、引裂強度の大きいことが重要な要
素である。
従来、ポリウレタンの鎖延長剤としては、専ら１．４−
ブタンジオールが使用されており、ノヨアＤ硬度７０未
満のものについては、成形性、物性Ｊ（に良好である。
ブタンジオールが使用されており、ノヨアＤ硬度７０未
満のものについては、成形性、物性Ｊ（に良好である。
しかしながら、ｍ延長剤の使用割合を多くしンヨアＤｔ
ｆ）２度を７０以−１−とすると、ｌ！’Ｉ ＋ｉＱの
ごとく成形性、物性に問題が生ずる。
ｆ）２度を７０以−１−とすると、ｌ！’Ｉ ＋ｉＱの
ごとく成形性、物性に問題が生ずる。
本発明の目的は、ンヨアＤ硬ＩＪＩ’７０以上で、成形
温度が低く成育３容易で、しから得らＡ１だ成形品の外
観、物性、特に引裂強度の優れた熱可塑性ウレタン樹脂
組成物を提供することにある。
温度が低く成育３容易で、しから得らＡ１だ成形品の外
観、物性、特に引裂強度の優れた熱可塑性ウレタン樹脂
組成物を提供することにある。
隼卑−を解決するム掠！！２ｉ段
本発明ｎらは、かかる問題点について鋭意研究を行った
結果、鎖延長剤として炭素数５以にのジオールを用いる
ことにより前記１］的を達成し得ることを見い出し本発
明を解決４−るに至った。
結果、鎖延長剤として炭素数５以にのジオールを用いる
ことにより前記１］的を達成し得ることを見い出し本発
明を解決４−るに至った。
すなわち、本発明はシヨアＤ硬度７０以−して、鎖延長
剤として炭素数５以上のジオールを用いたことを特徴と
する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を提供するもので
ある。
剤として炭素数５以上のジオールを用いたことを特徴と
する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を提供するもので
ある。
熱可塑性ポリウレタン樹脂は、−・般にジイソシアネー
ト、マクロポリオール（ポリエステルポリオール、ポリ
エーテルポリオールなと）、鎖延長剤の主成分の反応に
よって製造される。このうちジイソシアネートとマクロ
ポリオールはソフトセグメントを形成する。一方、ジイ
ソシアネートと鎖延長剤とはハードセグメントを形成し
、ハードセグメント同上はその水素結合により架橋され
ていると考えられる。本発明はかかるハードセグメント
を形成する鎖延長剤に炭素数の大きいしのを用いて、ン
ヨアＤＷ！度７０以−Ｌのポリウレタン樹脂を得たこと
により、高い硬度をｆ丁しながらら成形温度が低く、成
形中の分解の恐れがなく、成形性に優れた樹脂組成物が
得られるしのとηえられる。従来の炭素数４以下の鎖延
長剤を用いたポリウレタンでは、シヨアＤ硬度が７０を
越えると成形温度が非常に高くなり、成形中に分解が生
じ実用ト成形は困難であった。また、本発明のポリウレ
タンはシヨアＤ硬度が同一であっても従来のらのに比べ
引き裂き強度が高い。
ト、マクロポリオール（ポリエステルポリオール、ポリ
エーテルポリオールなと）、鎖延長剤の主成分の反応に
よって製造される。このうちジイソシアネートとマクロ
ポリオールはソフトセグメントを形成する。一方、ジイ
ソシアネートと鎖延長剤とはハードセグメントを形成し
、ハードセグメント同上はその水素結合により架橋され
ていると考えられる。本発明はかかるハードセグメント
を形成する鎖延長剤に炭素数の大きいしのを用いて、ン
ヨアＤＷ！度７０以−Ｌのポリウレタン樹脂を得たこと
により、高い硬度をｆ丁しながらら成形温度が低く、成
形中の分解の恐れがなく、成形性に優れた樹脂組成物が
得られるしのとηえられる。従来の炭素数４以下の鎖延
長剤を用いたポリウレタンでは、シヨアＤ硬度が７０を
越えると成形温度が非常に高くなり、成形中に分解が生
じ実用ト成形は困難であった。また、本発明のポリウレ
タンはシヨアＤ硬度が同一であっても従来のらのに比べ
引き裂き強度が高い。
つぎに、本発明樹脂組成物の各成分について詳しく説明
４゛る。
４゛る。
本発明樹脂組成物に用いられる炭素数５以上のジオール
としては、１．５−ベンタンジオール、１．６−ヘキサ
ンジオール、３−メチル−Ｉ、Ｆ＋−ペンタンジオール
、Ｉ、４−ンクロヘキサンジオールなどの脂肪族ジオー
ル；１．４−シクロヘキザンノメタノールなどの脂環式
ジオール；およびビス（ヒドロキシエトキノ）ベノゼン
（ＢＩＩＥ［３）などの芳香族ジオールか挙げられるが
、脂肪族ジオールか好ましい。ジオールの炭素数は６が
好よしく、１．６−ヘキサンジオールが最も好ましい。
としては、１．５−ベンタンジオール、１．６−ヘキサ
ンジオール、３−メチル−Ｉ、Ｆ＋−ペンタンジオール
、Ｉ、４−ンクロヘキサンジオールなどの脂肪族ジオー
ル；１．４−シクロヘキザンノメタノールなどの脂環式
ジオール；およびビス（ヒドロキシエトキノ）ベノゼン
（ＢＩＩＥ［３）などの芳香族ジオールか挙げられるが
、脂肪族ジオールか好ましい。ジオールの炭素数は６が
好よしく、１．６−ヘキサンジオールが最も好ましい。
前記炭素数５以上のジオールは単独で使用してもよく、
また炭素数５未満のジオールまたはトリオールと混合し
て用いてもよい。更には、炭素数５以七のジオール同士
を混合して用いてもよい。
また炭素数５未満のジオールまたはトリオールと混合し
て用いてもよい。更には、炭素数５以七のジオール同士
を混合して用いてもよい。
ジオールを混合して用いる場合、炭素数５以上のジオー
ルの割合は６０モル％以−１−が好ましく、８５〜９５
モル％が特に好ましい。特に硬度の高い成形品を得るに
は、鎖延長剤として炭素数５以上のジオールを単独で使
用するよりも炭素数４以下のジオールまたはトリオール
と混合する方が成形温度か低下し、成形品の外観がよく
、ダｒ部分での滞留がなくなるなど成形性に侵れる。
ルの割合は６０モル％以−１−が好ましく、８５〜９５
モル％が特に好ましい。特に硬度の高い成形品を得るに
は、鎖延長剤として炭素数５以上のジオールを単独で使
用するよりも炭素数４以下のジオールまたはトリオール
と混合する方が成形温度か低下し、成形品の外観がよく
、ダｒ部分での滞留がなくなるなど成形性に侵れる。
また、本発明に用いられるマクロポリオールとしては、
分子量５００〜３０００のポリオール、例えば三官能の
ポリエチレンブチレンアジベート、ポリブチレンアノベ
ート、ポリヘキサンアジペート、ポリヘキサンブチレン
アジペート、ポリメチルペンタンアジペート、ポリカプ
ロラクトンなどのポリエステルジオール；ポリテトラメ
チレンエーテルグリコールなどのポリエーテルジオール
：ポリヘキサンカーボネートなとのポリカーボネートジ
オールなどが挙げられる。また、三官能のポリオールに
１０％以下のトリオールを混合して用いてもよい。
分子量５００〜３０００のポリオール、例えば三官能の
ポリエチレンブチレンアジベート、ポリブチレンアノベ
ート、ポリヘキサンアジペート、ポリヘキサンブチレン
アジペート、ポリメチルペンタンアジペート、ポリカプ
ロラクトンなどのポリエステルジオール；ポリテトラメ
チレンエーテルグリコールなどのポリエーテルジオール
：ポリヘキサンカーボネートなとのポリカーボネートジ
オールなどが挙げられる。また、三官能のポリオールに
１０％以下のトリオールを混合して用いてもよい。
１１η記ノオールとマクロポリオールとの配合割合は適
宜調整されてよいが、シヨアＤ硬度７０以上の熱可塑性
ポリウレタン樹脂を得るには、鎖延長剤／マクロポリオ
ールの比を大きくする必要がある。例えばジイソシアネ
ートとしてＭＤＩ、鎖延長剤として１．６−ヘキサング
リコール、マクロポリオールとしてポリカプロラクトン
ジオール（分子１２０００）を使用する場合、ンヨアＤ
硬度７０以上を得るには鎖延長剤／マクロポリオールの
モル比を約２以上とする。
宜調整されてよいが、シヨアＤ硬度７０以上の熱可塑性
ポリウレタン樹脂を得るには、鎖延長剤／マクロポリオ
ールの比を大きくする必要がある。例えばジイソシアネ
ートとしてＭＤＩ、鎖延長剤として１．６−ヘキサング
リコール、マクロポリオールとしてポリカプロラクトン
ジオール（分子１２０００）を使用する場合、ンヨアＤ
硬度７０以上を得るには鎖延長剤／マクロポリオールの
モル比を約２以上とする。
つぎに、本発明樹脂組成物に用いるジイソノアネートと
しては、分子！５００以下のジイソシアネート、例えば
：４，４−−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ ）、４．４′−ノシクａヘキシルメタンジイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ツイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ンク
ロヘキサンジイソシアネートなどが挙げられろ。
しては、分子！５００以下のジイソシアネート、例えば
：４，４−−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ ）、４．４′−ノシクａヘキシルメタンジイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ツイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ンク
ロヘキサンジイソシアネートなどが挙げられろ。
これらイソシアネートの使用！１は、従来の熱可塑性ポ
リウレタン樹脂組成物と同様であり、ＮＧＯ１０Ｈ比＝
０．９７〜！、０４程度であるのが好ましい。
リウレタン樹脂組成物と同様であり、ＮＧＯ１０Ｈ比＝
０．９７〜！、０４程度であるのが好ましい。
本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂を製造するには、マ
クロポリオールとジイソノアネートをあらかじめ一部ま
たは完全に反応せしめた後、鎖延長剤を反応させるいわ
ゆるプレポリマー法、または反応原料をすべて一時に混
合４−るいわゆるワンノジット法などの公知の方法を採
用することができる。これらの成分を用いて重合するに
は、押出機等を用いる連続法によってらよく、あるいは
バッチ法などを用いてもよい。
クロポリオールとジイソノアネートをあらかじめ一部ま
たは完全に反応せしめた後、鎖延長剤を反応させるいわ
ゆるプレポリマー法、または反応原料をすべて一時に混
合４−るいわゆるワンノジット法などの公知の方法を採
用することができる。これらの成分を用いて重合するに
は、押出機等を用いる連続法によってらよく、あるいは
バッチ法などを用いてもよい。
なお、この償金過程または重合後に着色剤、難燃剤、滑
剤、加水分解防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等、適
宜の添加剤を加えてもよい。
剤、加水分解防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等、適
宜の添加剤を加えてもよい。
本発明による組成物は、射出成形または押出成形等の方
法により、靴底、ヒールトップ、スキー靴、自動車すべ
り止め装置、ホース、チューブ、ソート、電線被覆、ベ
ルト等に使用することかで、きる。
法により、靴底、ヒールトップ、スキー靴、自動車すべ
り止め装置、ホース、チューブ、ソート、電線被覆、ベ
ルト等に使用することかで、きる。
火７Ｉ組凱
−）ぎに、本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
る。実施例、比較例において部は総て重咀部をα味する
。
る。実施例、比較例において部は総て重咀部をα味する
。
実施例１〜３および比較例１〜２
Ｍｌ’）Ｉ、ポリエヂしンブチレンアジベート（分７’
Ｉｎ２０００ ）および鎖延長剤を第１表に示す割合に
て配合しｊＲ合を行った。射出成形品の物性、外観を第
１表に合わせ示す。鎖延長剤が炭素１／Ｉ２１．１（比
較例１．２）のらのと比較して、炭素数５以上の本発明
実施例では引裂強度が大きく、成形品の外観らよかった
。
Ｉｎ２０００ ）および鎖延長剤を第１表に示す割合に
て配合しｊＲ合を行った。射出成形品の物性、外観を第
１表に合わせ示す。鎖延長剤が炭素１／Ｉ２１．１（比
較例１．２）のらのと比較して、炭素数５以上の本発明
実施例では引裂強度が大きく、成形品の外観らよかった
。
実施例４〜７および比較例：３〜４
第４表に示１配合量にてＭＤＩ、ポリ（テトラメチレン
エーテル）グリコール（分子！＋０００）および！、６
−ヘキサンジオール（ｗｉ延長剤）を用いて重合し、種
々の硬度の熱＝ｕＪ塑性ウレタン樹脂をｆＵた。結果を
第２表に合わ仕゛示す。ンヨア硬度７０以上のものは、
７０未満のものに比較して引裂強度が橙しく大きかった
。
エーテル）グリコール（分子！＋０００）および！、６
−ヘキサンジオール（ｗｉ延長剤）を用いて重合し、種
々の硬度の熱＝ｕＪ塑性ウレタン樹脂をｆＵた。結果を
第２表に合わ仕゛示す。ンヨア硬度７０以上のものは、
７０未満のものに比較して引裂強度が橙しく大きかった
。
実施例８〜１２および比較例５
第３表に示す配合量にてＭＤＩ、ポリカプロラクトンノ
オール（分子１１に２０００）、並びに１゜６−ヘキサ
ンジオールと１．４−ブタンジオールとの混合物（鎖延
長剤）を用いて重合を行った。
オール（分子１１に２０００）、並びに１゜６−ヘキサ
ンジオールと１．４−ブタンジオールとの混合物（鎖延
長剤）を用いて重合を行った。
得られた射出成形品の物性を第３人に示す。鎖延長剤と
して１．６−ヘキサンジオールを６０モル％以ト用いた
場合に引裂強度が大きい。また特に９０〜１００モル％
の場合に高い引裂強度が得られた。
して１．６−ヘキサンジオールを６０モル％以ト用いた
場合に引裂強度が大きい。また特に９０〜１００モル％
の場合に高い引裂強度が得られた。
実施例１３〜１８
第４表に示す配合量にてＭＤＩ、ポリカブロラクトンノ
オール（分子量２０００）、並びに１゜６−ヘキサンジ
オールと１．４−ブタンジオールとの混合物（１延長剤
）を用いて・混合を行った。
オール（分子量２０００）、並びに１゜６−ヘキサンジ
オールと１．４−ブタンジオールとの混合物（１延長剤
）を用いて・混合を行った。
得られた射出成形品の物性、外観を第４表に示す。
成形品の外観は、横脂のシリンダー内滞留時間を変えて
得られた成形品について示した。引裂強度は、１．６−
ヘキサンジオールを８５〜９５モル％用いた場合に特に
高かった。またシリンダー内に滞留させた後の成形品の
外観ら同様に８５〜９５％の場合に特に良好であった。
得られた成形品について示した。引裂強度は、１．６−
ヘキサンジオールを８５〜９５モル％用いた場合に特に
高かった。またシリンダー内に滞留させた後の成形品の
外観ら同様に８５〜９５％の場合に特に良好であった。
灸！！Ｌ省−舛男一
本発明の熱可塑性ウレタン樹脂組成物は、ンヨアＤ硬度
７０以」二であり、成形温度が低く成形容易であ−）で
、しかも得られた成形品の外観、物性、特に引裂強度に
潰れる。
７０以」二であり、成形温度が低く成形容易であ−）で
、しかも得られた成形品の外観、物性、特に引裂強度に
潰れる。
Claims (1)
- ショアＤ硬度７０以上で、鎖延長剤として炭素数５以上
のジオールを用いたことを特徴とする熱可塑性ポリウレ
タン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12066889A JPH02300228A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12066889A JPH02300228A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300228A true JPH02300228A (ja) | 1990-12-12 |
Family
ID=14791962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12066889A Pending JPH02300228A (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02300228A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110112270A1 (en) * | 2007-12-14 | 2011-05-12 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Low Melting Polyurethane Elastomers |
-
1989
- 1989-05-15 JP JP12066889A patent/JPH02300228A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110112270A1 (en) * | 2007-12-14 | 2011-05-12 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Low Melting Polyurethane Elastomers |
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