JPH02292291A - ホスホニウム化合物およびそれらの製造方法 - Google Patents
ホスホニウム化合物およびそれらの製造方法Info
- Publication number
- JPH02292291A JPH02292291A JP2096609A JP9660990A JPH02292291A JP H02292291 A JPH02292291 A JP H02292291A JP 2096609 A JP2096609 A JP 2096609A JP 9660990 A JP9660990 A JP 9660990A JP H02292291 A JPH02292291 A JP H02292291A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- fluorine
- alkyl
- aromatic ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Phosphonium compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 20
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 14
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 29
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 6
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 208000035480 Ring chromosome 8 syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 7
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 102100039875 Histone H3-7 Human genes 0.000 description 1
- 101001035307 Homo sapiens Histone H3-7 Proteins 0.000 description 1
- SYKNUAWMBRIEKB-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Br] Chemical compound [Cl].[Br] SYKNUAWMBRIEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000005440 p-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5456—Arylalkanephosphonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は，新規なホスホニウム化合物およびそれらの製
造方法に関する。
造方法に関する。
本発明は，特に一般式（Ｉ）：
は，ユないし３０個の炭素原子および３ないし５０個の
フッ素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の，フッ素置
換飽和アルキル基であり．これらはフッ素，塩素，臭素
またはヨウ素原子のようなもう一つのハロゲン原子およ
びヒドロキシルおよび／またはクロロメチルおよび／ま
たはカルボキシアミドおよび／またはスルホンアミドお
よび／またはウレタンおよび／またはケトおよび／また
はアミノおよび／またはＲ９−０−Ｒｌ。基（ここにＲ
，およびＲＩＯは， ＣＩ−Ｃａｌ。アルキル基である
）を有することができ，あるいはＭＲ，ないしＲ４のう
ちの少なくとも１個は，フッ素置換アリール基，例えば
フッ素置換フエニル，トルイルまたはナフチル基，また
は芳香環上でフッ素により置換されたアルアルキル基，
例えばフッ素置換ベンジル基であり，その際アリールま
たはアルアルキル基は．芳香環上で更に飽和または不飽
和の，直鎖状または分技鎖状のＣ，−Ｃ，ｌ。アルキル
， ＣＩ−Ｃ：１０アノ．レコキシ， Ｃ，−Ｃ，。ハ
ロゲノアルキル， ＣＩ−Ｃ３。ハロゲノアルコキシま
たはヒド〔上式中，基Ｒ，ないしＲ４のうちの少なくと
も１個ロキシル基またはフッ素，塩素，臭素またはヨウ
素原子のようなもう一つのハロゲン原子により置換され
ていてもよく，そしてアルアルキル基の場合にはリン原
子と芳香環との間のアルキル橋は，１ないし３０個の炭
素原子を有し，そしてＩＪ Ｒ ＋ないしＲ４のうちの
多くとも３個は，互いに無関係に水素原子，直鎖状また
は分技鎖状の，飽和または不飽和の，置換された，また
は未置換の１ないし３０個の炭素原子を有するアルキル
基であるか，あるいは芳香環上でＣ，−Ｃ．。アルコキ
シ， Ｃ．−Ｃ，。ハロゲノアルキル， Ｃ，−Ｃ，。
フッ素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の，フッ素置
換飽和アルキル基であり．これらはフッ素，塩素，臭素
またはヨウ素原子のようなもう一つのハロゲン原子およ
びヒドロキシルおよび／またはクロロメチルおよび／ま
たはカルボキシアミドおよび／またはスルホンアミドお
よび／またはウレタンおよび／またはケトおよび／また
はアミノおよび／またはＲ９−０−Ｒｌ。基（ここにＲ
，およびＲＩＯは， ＣＩ−Ｃａｌ。アルキル基である
）を有することができ，あるいはＭＲ，ないしＲ４のう
ちの少なくとも１個は，フッ素置換アリール基，例えば
フッ素置換フエニル，トルイルまたはナフチル基，また
は芳香環上でフッ素により置換されたアルアルキル基，
例えばフッ素置換ベンジル基であり，その際アリールま
たはアルアルキル基は．芳香環上で更に飽和または不飽
和の，直鎖状または分技鎖状のＣ，−Ｃ，ｌ。アルキル
， ＣＩ−Ｃ：１０アノ．レコキシ， Ｃ，−Ｃ，。ハ
ロゲノアルキル， ＣＩ−Ｃ３。ハロゲノアルコキシま
たはヒド〔上式中，基Ｒ，ないしＲ４のうちの少なくと
も１個ロキシル基またはフッ素，塩素，臭素またはヨウ
素原子のようなもう一つのハロゲン原子により置換され
ていてもよく，そしてアルアルキル基の場合にはリン原
子と芳香環との間のアルキル橋は，１ないし３０個の炭
素原子を有し，そしてＩＪ Ｒ ＋ないしＲ４のうちの
多くとも３個は，互いに無関係に水素原子，直鎖状また
は分技鎖状の，飽和または不飽和の，置換された，また
は未置換の１ないし３０個の炭素原子を有するアルキル
基であるか，あるいは芳香環上でＣ，−Ｃ．。アルコキ
シ， Ｃ．−Ｃ，。ハロゲノアルキル， Ｃ，−Ｃ，。
ハロゲノアルコキシまたはヒドロキル基またはフッ素．
塩素，臭素またはヨウ素原子のようなハロケン原子によ
り置換されていてもよいアリールまたはアルアルキル基
，例えばフエニル．トルイル，ナフチルまたはヘンジル
基であり，そしてＲ，ないしＲ８は，アリール基，例え
ばフエニル，トルイルまたはナフチル基，アルアルキル
基，例えばベンジル基，またはハロゲノアリール基，例
エハフルオロフエニルまたはクロロフエニル基である〕 で表される新規なホスホニウム化合物およびこれらの化
合物の混合物に関する。
塩素，臭素またはヨウ素原子のようなハロケン原子によ
り置換されていてもよいアリールまたはアルアルキル基
，例えばフエニル．トルイル，ナフチルまたはヘンジル
基であり，そしてＲ，ないしＲ８は，アリール基，例え
ばフエニル，トルイルまたはナフチル基，アルアルキル
基，例えばベンジル基，またはハロゲノアリール基，例
エハフルオロフエニルまたはクロロフエニル基である〕 で表される新規なホスホニウム化合物およびこれらの化
合物の混合物に関する。
本発明は，特に，上記の一般式（Ｉ）において，基Ｒ１
ないしＲ４のうちの少なくとも１個は．４ないし１７個
の炭素原子および３ないし２５個のフン素原子を有する
直鎖状または分技鎖状の，フッ素置換飽和アルキル基で
あり，これらはフッ素，塩素，臭素またはヨウ素のよう
なもう一つのハロゲン原子およびヒドロキシルおよび／
またはクロロメチルおよび／またはケトおよび／または
Ｒ．−０−Ｒ，．基（ここにＲ，およびＲＩＧはＣ＋−
Ｃ＋ａアルキル基である）を有することができ．あるい
は基Ｒ，ないしＲ４のうちの少なくとも１個は，フッ素
置換了りール基，例えばフッ素置換フエニル基，または
芳香環上でフッ素により置換されたアルアルキル基，例
えばフッ素置換ベンジル基であり，その際了りールまた
はアルアルキル基は．更に芳香環上で飽和または不飽和
の，直鎖状または分枝鎖状Ｃ＋−Ｃ＋ａアルキル， Ｃ
ｌ−Ｃｐｓアルコキシ＋ ＣＩ−ＣＩｌｌハロゲノアル
キル，Ｃ＋−ＣＩｓハロゲノアルコキシまたはヒドロキ
シル基またはフッ素，塩素，臭素またはヨウ素原子のよ
うなもう一つのハロゲン原子により置換されていてもよ
く，そしてアルアルキル基の場合には，リン原子と芳香
環との間のアルキル橋は．１ないし１８個の炭素原子を
有し，そしてＲ１ないしＲ４のうちの多くとも３個は，
互いに無関係に水素原子，直鎖状または分技鎖状の，飽
和または不飽和の，置換または未置換の１ないし１８個
の炭素原子を有するアルキル基であるか，または芳香環
上でＣ＋−Ｃ＋ｓアルキル， Ｃｌ−Ｃ＋ｓアルコキシ
＋ ＣＩ−ＣＩｌｌハロゲノアルキル＋ ＣＩ４＋８ハ
ロゲノアルコキシまたはヒドロキシル基またはフッ素，
塩素．臭素またはヨウ素原子のようなハロゲン原子によ
り置換されていてもよく，そしてＲ５ないしＲ８は，フ
エニル，ｐ一トルイル，ｐ−クロロフエニルまたはナフ
チル基である〕で表される化合物およびこれらの化合物
の混合物に関する。
ないしＲ４のうちの少なくとも１個は．４ないし１７個
の炭素原子および３ないし２５個のフン素原子を有する
直鎖状または分技鎖状の，フッ素置換飽和アルキル基で
あり，これらはフッ素，塩素，臭素またはヨウ素のよう
なもう一つのハロゲン原子およびヒドロキシルおよび／
またはクロロメチルおよび／またはケトおよび／または
Ｒ．−０−Ｒ，．基（ここにＲ，およびＲＩＧはＣ＋−
Ｃ＋ａアルキル基である）を有することができ．あるい
は基Ｒ，ないしＲ４のうちの少なくとも１個は，フッ素
置換了りール基，例えばフッ素置換フエニル基，または
芳香環上でフッ素により置換されたアルアルキル基，例
えばフッ素置換ベンジル基であり，その際了りールまた
はアルアルキル基は．更に芳香環上で飽和または不飽和
の，直鎖状または分枝鎖状Ｃ＋−Ｃ＋ａアルキル， Ｃ
ｌ−Ｃｐｓアルコキシ＋ ＣＩ−ＣＩｌｌハロゲノアル
キル，Ｃ＋−ＣＩｓハロゲノアルコキシまたはヒドロキ
シル基またはフッ素，塩素，臭素またはヨウ素原子のよ
うなもう一つのハロゲン原子により置換されていてもよ
く，そしてアルアルキル基の場合には，リン原子と芳香
環との間のアルキル橋は．１ないし１８個の炭素原子を
有し，そしてＲ１ないしＲ４のうちの多くとも３個は，
互いに無関係に水素原子，直鎖状または分技鎖状の，飽
和または不飽和の，置換または未置換の１ないし１８個
の炭素原子を有するアルキル基であるか，または芳香環
上でＣ＋−Ｃ＋ｓアルキル， Ｃｌ−Ｃ＋ｓアルコキシ
＋ ＣＩ−ＣＩｌｌハロゲノアルキル＋ ＣＩ４＋８ハ
ロゲノアルコキシまたはヒドロキシル基またはフッ素，
塩素．臭素またはヨウ素原子のようなハロゲン原子によ
り置換されていてもよく，そしてＲ５ないしＲ８は，フ
エニル，ｐ一トルイル，ｐ−クロロフエニルまたはナフ
チル基である〕で表される化合物およびこれらの化合物
の混合物に関する。
本発明は，更に特に，式（Ｉ）において， ７５，Ｒ．
ないしＲ，のうちの少なくとも１個が基ないしＲ４のう
ちの少なくとも１個が基Ｃｔｌｚ−ＣＩＩｚ−ＣａＦ＋
ｔまたは−ＣＩＬｚ−ＣＩｌｚ−Ｒｆ （ココニＲｆは
ＣｈＰ Ｉ３ないしＣ＋ ｌＦ２３である）であり，そ
して基ＲないしＲ，のうちの多くとも３個がフエニル基
であり．そして基Ｒ，ないしＲ，がフエニル，ｐ−トル
イル，ｐ−クロロフエニルまたはナフチル基である化合
物およびこれらの化合物の混合物に関する。
ないしＲ，のうちの少なくとも１個が基ないしＲ４のう
ちの少なくとも１個が基Ｃｔｌｚ−ＣＩＩｚ−ＣａＦ＋
ｔまたは−ＣＩＬｚ−ＣＩｌｚ−Ｒｆ （ココニＲｆは
ＣｈＰ Ｉ３ないしＣ＋ ｌＦ２３である）であり，そ
して基ＲないしＲ，のうちの多くとも３個がフエニル基
であり．そして基Ｒ，ないしＲ，がフエニル，ｐ−トル
イル，ｐ−クロロフエニルまたはナフチル基である化合
物およびこれらの化合物の混合物に関する。
一般式（１）で表される個々の化合物またはこれらの化
合物の例として以下のものを挙げること？できる： ＣａＦ＋ｔ−Ｃｌｌ■−ＣＨ！−Ｐ（フエニル）３＋ ＣａＦ＋ｔ−ＣＨｚ−Ｃｔｌｚ−Ｐ（フエニル）３＋ ＣａＦ＋ｔ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−Ｐ（フエニル）：ｌ＋ Ｒｆ−Ｃｌｌｚ−Ｃｌｌｚ−Ｐ （フエニル）３ＣＲｆ
＝ＣｂＦＩｘないしＣ＋＋Ｆｚｚ）＋ Ｒｆ−Ｃｌｈ−Ｃ｝Ｉｔ−Ｐ （フエニル）３（Ｒｆ＝
Ｃ６Ｆ＋ｉないしＣＩＩＦ２：ｌ）＋ Ｒｆ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−Ｐ （フエニル），（ＲｂＣｂ
Ｆ＋ｉないしＣＩｌＦ２：ｌ）Ｂ（フエニル）４ Ｂ（ｐ−トルイル）４一 Ｂ（ｐ−クロロフエニル）４ Ｂ（フエニル）４ー Ｂ（ｐ−トルイル）４ Ｂ（ｐ−クロロフエニル）−（６） Ｆ，Ｃ Ｆ，Ｃ Ｆ．Ｃ 一Ｃ式（Ｎで表されるホスホニウム化合物およびこれら
のホスホニウム化合物の混合物は，一般式（■）： Ｒ， ＲＡＰ Ｒ４ Ｘ− （ＩＩ）
Ｒ３ Ｃ上弐中．基Ｒ，ないしＲ４のうちの少なくとも１個は
，１ないし３０個の炭素原子および３ないし５０個のフ
ッ素原子を有する直鎖状または分技鎖状の，フッ素置換
飽和アルキル基であり．これらはフッ素，塩素臭素また
はヨウ素原子のようなもう一つのハロゲン原子およびヒ
ドロキシルおよび／またはクロロメチルおよび／または
カルボキシアミドおよび／またはスルホンアミドおよび
／またはウレタンおよび／またはケトおよび／またはア
ミノおよび／またはＲｑ−０−Ｒ＋ｏＷ（ここにＲ，お
よびｈ０は， Ｃ＋−Ｃｉ。アルキル基である）を有す
ることができ，あるいは基Ｒ＋ないしＲ４のうちの少な
くとも１個は．フッ素置換アリールＬ 例えばフッ素置
換フエニル，トルイルまたはナフチル基，または芳香環
上でフッ素によって置換されたアルアルキル基，例えば
フン素置換ヘンジル基であり，その際アリールまたはア
ルアルキル基は，芳香環上で更に飽和または不飽和の，
直鎮状または分枝鎖状のＣ，−Ｃ３。
合物の例として以下のものを挙げること？できる： ＣａＦ＋ｔ−Ｃｌｌ■−ＣＨ！−Ｐ（フエニル）３＋ ＣａＦ＋ｔ−ＣＨｚ−Ｃｔｌｚ−Ｐ（フエニル）３＋ ＣａＦ＋ｔ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−Ｐ（フエニル）：ｌ＋ Ｒｆ−Ｃｌｌｚ−Ｃｌｌｚ−Ｐ （フエニル）３ＣＲｆ
＝ＣｂＦＩｘないしＣ＋＋Ｆｚｚ）＋ Ｒｆ−Ｃｌｈ−Ｃ｝Ｉｔ−Ｐ （フエニル）３（Ｒｆ＝
Ｃ６Ｆ＋ｉないしＣＩＩＦ２：ｌ）＋ Ｒｆ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−Ｐ （フエニル），（ＲｂＣｂ
Ｆ＋ｉないしＣＩｌＦ２：ｌ）Ｂ（フエニル）４ Ｂ（ｐ−トルイル）４一 Ｂ（ｐ−クロロフエニル）４ Ｂ（フエニル）４ー Ｂ（ｐ−トルイル）４ Ｂ（ｐ−クロロフエニル）−（６） Ｆ，Ｃ Ｆ，Ｃ Ｆ．Ｃ 一Ｃ式（Ｎで表されるホスホニウム化合物およびこれら
のホスホニウム化合物の混合物は，一般式（■）： Ｒ， ＲＡＰ Ｒ４ Ｘ− （ＩＩ）
Ｒ３ Ｃ上弐中．基Ｒ，ないしＲ４のうちの少なくとも１個は
，１ないし３０個の炭素原子および３ないし５０個のフ
ッ素原子を有する直鎖状または分技鎖状の，フッ素置換
飽和アルキル基であり．これらはフッ素，塩素臭素また
はヨウ素原子のようなもう一つのハロゲン原子およびヒ
ドロキシルおよび／またはクロロメチルおよび／または
カルボキシアミドおよび／またはスルホンアミドおよび
／またはウレタンおよび／またはケトおよび／またはア
ミノおよび／またはＲｑ−０−Ｒ＋ｏＷ（ここにＲ，お
よびｈ０は， Ｃ＋−Ｃｉ。アルキル基である）を有す
ることができ，あるいは基Ｒ＋ないしＲ４のうちの少な
くとも１個は．フッ素置換アリールＬ 例えばフッ素置
換フエニル，トルイルまたはナフチル基，または芳香環
上でフッ素によって置換されたアルアルキル基，例えば
フン素置換ヘンジル基であり，その際アリールまたはア
ルアルキル基は，芳香環上で更に飽和または不飽和の，
直鎮状または分枝鎖状のＣ，−Ｃ３。
アルキル， Ｃ．−Ｃｆｆ。アルコキシｒ ＣＩ−Ｃ３
６ハロゲノアルキル， Ｃ＋−Ｃａ。ハロゲノアルコキ
シまたはヒドロキシ基またはフッ素，塩素，臭素または
ヨウ素原子のようなハロゲン原子により置換されてもよ
く．そしてアルアルキル基の場合にはリン原子と芳香環
との間のアルキル橋は，■ないし３０個の炭素原子を有
し，そして基Ｒ，ないしＲ４のうちの多くとも３個は，
互いに無関係に水素原子，直鎖状または分技鎖状の，飽
和または不飽和の，置換された１または未置換の１ない
し３０個の炭素原子を有するアルキル基であるか，また
は芳香環上でＣＩ−Ｃ３。アルキル， Ｃ．−Ｃ３●ア
ルコキシ， Ｃ．−Ｃ３。ハロゲノアルキル， Ｃ．−
Ｃ．。ハロゲノアルコキシまたはヒドロキシル基または
フソ素，塩素，臭素またはヨウ素原子のようなハロゲン
原子により置換されていてもよいアリールまたはアルア
ルキル基，例えばフエニル，トルイル，ナフチルまたは
ヘンジル基であり，そして陰イオンＸ−はハロゲン陰イ
オン１例えば塩素，臭素またはヨウ素陰イオンである〕
で表されるホスホニウム化合物を，水または水とイソプ
ロバノール，イソブタノールまたはメチルイソブチルケ
トンのような有機溶剤との混合物中で約２０℃ないし約
９０℃好まし《は約５０℃ないし約８０℃の温度におい
て．ホウ酸塩と反応せしめることによって製造されうる
。
６ハロゲノアルキル， Ｃ＋−Ｃａ。ハロゲノアルコキ
シまたはヒドロキシ基またはフッ素，塩素，臭素または
ヨウ素原子のようなハロゲン原子により置換されてもよ
く．そしてアルアルキル基の場合にはリン原子と芳香環
との間のアルキル橋は，■ないし３０個の炭素原子を有
し，そして基Ｒ，ないしＲ４のうちの多くとも３個は，
互いに無関係に水素原子，直鎖状または分技鎖状の，飽
和または不飽和の，置換された１または未置換の１ない
し３０個の炭素原子を有するアルキル基であるか，また
は芳香環上でＣＩ−Ｃ３。アルキル， Ｃ．−Ｃ３●ア
ルコキシ， Ｃ．−Ｃ３。ハロゲノアルキル， Ｃ．−
Ｃ．。ハロゲノアルコキシまたはヒドロキシル基または
フソ素，塩素，臭素またはヨウ素原子のようなハロゲン
原子により置換されていてもよいアリールまたはアルア
ルキル基，例えばフエニル，トルイル，ナフチルまたは
ヘンジル基であり，そして陰イオンＸ−はハロゲン陰イ
オン１例えば塩素，臭素またはヨウ素陰イオンである〕
で表されるホスホニウム化合物を，水または水とイソプ
ロバノール，イソブタノールまたはメチルイソブチルケ
トンのような有機溶剤との混合物中で約２０℃ないし約
９０℃好まし《は約５０℃ないし約８０℃の温度におい
て．ホウ酸塩と反応せしめることによって製造されうる
。
一般式（１）で表される化合物およびこれらの化合物の
混合物は．良好な収量および純度において得られ，そし
て反応媒質から濾過によって直接単離されうる。
混合物は．良好な収量および純度において得られ，そし
て反応媒質から濾過によって直接単離されうる。
前記一般式（ｎ）で表される化合物の合成は，例えば．
ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー， １
９８４年第１２３３〜３４頁（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ．Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ． １９８４． １２
３３ ３４） ， ヘミノシエ・Ｃｈｅｍ． Ｃｏ
ｍｍｕｎ． １９８４． １２３３−３４） ， ヘ
ミッシエ・ベリヒテ，第１１４９ （１９８１年）第３
５８９ − ３５９８頁（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １１
４ （１９８１）３５８９−３５９８） ，ジャーナル
・オブ・フルオリン・ケミストリー第２３巻（１９８３
年）第３３９ＱＵ． Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．２
３（１９８３），３３）およびドイツ特許出願公開第２
，９３６，２１１号公報に記載されている。
ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティー， １
９８４年第１２３３〜３４頁（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ．Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ． １９８４． １２
３３ ３４） ， ヘミノシエ・Ｃｈｅｍ． Ｃｏ
ｍｍｕｎ． １９８４． １２３３−３４） ， ヘ
ミッシエ・ベリヒテ，第１１４９ （１９８１年）第３
５８９ − ３５９８頁（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １１
４ （１９８１）３５８９−３５９８） ，ジャーナル
・オブ・フルオリン・ケミストリー第２３巻（１９８３
年）第３３９ＱＵ． Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．２
３（１９８３），３３）およびドイツ特許出願公開第２
，９３６，２１１号公報に記載されている。
すなわち．例えば，前記の化合物（１）ないし（６）は
，下記の出発化合物（１３）および（１４）をテトラフ
エニルホウ酸ナトリウム，テトラーｐ−クロロフエニル
ホウ酸ナトリウムまたはテトラーｐ− ｝ルイルホウ
酸ナトリウムと反応させることによって製造される。テ
トラーｐ−クロロフエニルホウ酸ナトリウムーｐ−
トルイルホウ酸ナトリウムは，ホルツアブフエル（Ｈ．
｝Ｉｏｌｚａｐｆｅｌ）およびリヒテル（Ｃ． Ｒｉ
ｃｈｔｅｒ）の記載した方法（Ｊ． Ｐｒａｋｔ． Ｃ
ｈｅｍ．２６？１９６４）， １５−２３参照）によっ
て製造される。
，下記の出発化合物（１３）および（１４）をテトラフ
エニルホウ酸ナトリウム，テトラーｐ−クロロフエニル
ホウ酸ナトリウムまたはテトラーｐ− ｝ルイルホウ
酸ナトリウムと反応させることによって製造される。テ
トラーｐ−クロロフエニルホウ酸ナトリウムーｐ−
トルイルホウ酸ナトリウムは，ホルツアブフエル（Ｈ．
｝Ｉｏｌｚａｐｆｅｌ）およびリヒテル（Ｃ． Ｒｉ
ｃｈｔｅｒ）の記載した方法（Ｊ． Ｐｒａｋｔ． Ｃ
ｈｅｍ．２６？１９６４）， １５−２３参照）によっ
て製造される。
ＣｓＦ １７−Ｃｌｌｚ−Ｃｈ−Ｐ （フエニル），
Ｉ− （１３）１７ｆ−ＣＩｌ■−ＣＩｌ■
−Ｐ（フエニル）３ ド （ｌ４）（Ｒｆ・
Ｃ６Ｆ ｌｆｆないしＣ＋＋ｈ：＋）本発明による前記
一般式（１）で表される化合物は，電子写真記録法用の
電子写真用トナーおよび現像剤における電荷調整剤（Ｃ
ｈａｒｇｅ ｃｏｎｔｒｏｌａｇｅｎ ｔｓ）として使
用するのに極めて適している。
Ｉ− （１３）１７ｆ−ＣＩｌ■−ＣＩｌ■
−Ｐ（フエニル）３ ド （ｌ４）（Ｒｆ・
Ｃ６Ｆ ｌｆｆないしＣ＋＋ｈ：＋）本発明による前記
一般式（１）で表される化合物は，電子写真記録法用の
電子写真用トナーおよび現像剤における電荷調整剤（Ｃ
ｈａｒｇｅ ｃｏｎｔｒｏｌａｇｅｎ ｔｓ）として使
用するのに極めて適している。
以下の製造例は，限定を意味することなく本発明を例示
するものである。
するものである。
製造例１
化合物（１３） （分子ｆｆｉ８３６， その製造法
はジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー，ケミカ
ル・コミテ４ −（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｃ
ｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．，１９８４． １２３３−３
４）に記載されている） ８．４ｇ （０．０１モル）
を水／イソプロバノール（１ ： １ ｖ／ｖ） １５
０ｍｌに溶解する。次いで，テトラフエニルホウ酸ナト
リウム３．４ｇ （０．０１モル）を攪拌下に徐々に添
加する。次に，容積が４００ｒｎｌになるまで水／イソ
プロパノールを補充し，そして混合物を３０分間沸騰さ
せる。得られた白色沈殿物を加熱下に吸引濾別し水／イ
ソプロバノールで洗滌しそして減圧下に５０℃において
乾燥する。
はジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー，ケミカ
ル・コミテ４ −（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｃ
ｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．，１９８４． １２３３−３
４）に記載されている） ８．４ｇ （０．０１モル）
を水／イソプロバノール（１ ： １ ｖ／ｖ） １５
０ｍｌに溶解する。次いで，テトラフエニルホウ酸ナト
リウム３．４ｇ （０．０１モル）を攪拌下に徐々に添
加する。次に，容積が４００ｒｎｌになるまで水／イソ
プロパノールを補充し，そして混合物を３０分間沸騰さ
せる。得られた白色沈殿物を加熱下に吸引濾別し水／イ
ソプロバノールで洗滌しそして減圧下に５０℃において
乾燥する。
収量：化合物（１）９．３ｇ（理論量の９０．５％）融
点： １６９−１７０℃ 元素分析： 計算値： Ｃ ６０．７％Ｈ３．８％Ｐ３．０％Ｂ１．
１％実測値：Ｃ６０．７％Ｈ３．７％Ｐ３．０％Ｂ ０
．９％水０．０６％ ’ＨＮどＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６） ：２．５８ （多重線，メチレ
ンＨ２），４．０２ （多重線，メチレン１１２），７
．００ （多重線．テトラフエニルボラートイオンのフ
エニルＨ ２０）． ７．８３（ホスホニウム陽イオン
のフエニルＨ １５）ｐｐｍ＠ 製造例２ 化合物（２）を製造するために，１！造例１において記
載された手法に従う。ただし，テトラフエニルホウ酸ナ
トリウムの代りにテトラーｐ一 トルイルホウ酸ナトリ
ウム４．０ｇ （０．０１モル）を使用する。
点： １６９−１７０℃ 元素分析： 計算値： Ｃ ６０．７％Ｈ３．８％Ｐ３．０％Ｂ１．
１％実測値：Ｃ６０．７％Ｈ３．７％Ｐ３．０％Ｂ ０
．９％水０．０６％ ’ＨＮどＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６） ：２．５８ （多重線，メチレ
ンＨ２），４．０２ （多重線，メチレン１１２），７
．００ （多重線．テトラフエニルボラートイオンのフ
エニルＨ ２０）． ７．８３（ホスホニウム陽イオン
のフエニルＨ １５）ｐｐｍ＠ 製造例２ 化合物（２）を製造するために，１！造例１において記
載された手法に従う。ただし，テトラフエニルホウ酸ナ
トリウムの代りにテトラーｐ一 トルイルホウ酸ナトリ
ウム４．０ｇ （０．０１モル）を使用する。
収量：化合物（２）９．７ｇ（理論量の８９．５％）分
子量： １０８４ 融点： １８９−１９０℃ 元素分析： 計算値： Ｃ ６２．０％＋１４．３％Ｐ２．９％Ｂ１
．０％実測値：Ｃ６２．１％＋１４．２％Ｐ２．４％Ｂ
Ｏ，９％水０．０７％ ’ＩＩ ＮＭＲ （Ｄ門ＳＯ−ｄ６） ：２．１４ （一重線２．６０
（多重線， ３．９９ （多重線． ６．８８ （多重線， ７．８２ （多重線， ンのフエニル トルイル＋１３）， メチレン１１２） メチレン１１２） ｐ一トルイルＨ１６）， ホスホニウム陽イオ Ｈ １５）ｐｐｍ −
子量： １０８４ 融点： １８９−１９０℃ 元素分析： 計算値： Ｃ ６２．０％＋１４．３％Ｐ２．９％Ｂ１
．０％実測値：Ｃ６２．１％＋１４．２％Ｐ２．４％Ｂ
Ｏ，９％水０．０７％ ’ＩＩ ＮＭＲ （Ｄ門ＳＯ−ｄ６） ：２．１４ （一重線２．６０
（多重線， ３．９９ （多重線． ６．８８ （多重線， ７．８２ （多重線， ンのフエニル トルイル＋１３）， メチレン１１２） メチレン１１２） ｐ一トルイルＨ１６）， ホスホニウム陽イオ Ｈ １５）ｐｐｍ −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、基Ｒ＿１ないしＲ＿４のうちの少なくとも１
個は、１ないし３０個の炭素原子および３ないし５０個
のフッ素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のフッ素置
換飽和アルキル基であり、これらはもう一つのハロゲン
原子およびヒドロキシルおよび／またはクロロメチルお
よび／またはカルボキシアミドおよび／またはスルホン
アミドおよび／またはウレタンおよび／またはケトおよ
び／またはアミノおよび／またはＲ＿９−Ｏ−Ｒ＿１＿
０基（ここにＲ＿９およびＲ＿１＿０は、Ｃ＿１−Ｃ＿
３＿０アルキル基である）を有することができ、あるい
は基Ｒ＿１ないしＲ＿４のうちの少なくとも１個は、フ
ッ素置換アリール基または芳香環上でフッ素により置換
されたアルアルキル基であり、その際アリールまたはア
ルアルキル基は、芳香環上で更に、飽和または不飽和の
、直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１−Ｃ＿３＿０−アルキ
ル、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿
０ハロゲノアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０ハロゲノアル
コキシまたはヒドロキシル基またはもう一つのハロゲン
原子により置換されていてもよく、そしてアルアルキル
基の場合にはリン原子と芳香環との間のアルキル橋は、
１ないし３０個の炭素原子を有し、そして基Ｒ＿１ない
しＲ＿４のうちの多くとも３個は互いに無関係に水素原
子、直鎖状または分枝鎖状の、飽和または不飽和の、置
換された、または未置換の１ないし３０個の炭素原子を
有するアルキル基であるか、あるいは芳香環上でＣ＿１
−Ｃ＿３＿０アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０アルコキシ
、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０ハロゲノアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
３＿０ハロゲノアルコキシまたはヒドロキシ基またはハ
ロゲン原子により置換されていてもよいアリールまたは
アルアルキル基であり、そしてＲ＿５ないしＲ＿■は、
アリール基、アルアルキル基またはハロゲノアルキル基
である〕 で表されるホスホニウム化合物およびこれらの化合物の
混合物。 ２、一般式（ I ）において、Ｒ＿１ないしＲ＿４のう
ちの少なくとも１個は、４ないし１７個の炭素原子およ
び３ないし２５個のフッ素原子を有する直鎖状の、フッ
素置換飽和アルキル基であり、これらは、その他のハロ
ゲン原子およびヒドロキシルおよび／またはクロロメチ
ルおよび／またはケトおよび／またはＲ＿９−Ｏ−Ｒ＿
１−基（ここにＲ＿９およびＲ＿１＿０はＣ＿１−Ｃ＿
１＿■アルキル基である）を有することができ、あるい
は基Ｒ＿１ないしＲ＿４のうちの少なくとも１個は、フ
ッ素置換アリール基または芳香環上でフッ素により置換
されたアルアルキル基であり、その際アリールまたはア
ルアルキル基は、更に芳香環上で飽和または不飽和の、
直鎖コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８ハロゲノアルキル、Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿■ハロゲノアルコキシまたはヒドロキシ
ル基または他のハロゲン原子により置換されていてもよ
く、そしてアルアルキル基の場合には、リン原子と芳香
環との間のアルキル橋は、１ないし１８個の炭素原子を
有し、そしてＲ＿１ないしＲ＿４のうちの多くとも３個
は、互いに無関係に水素原子、直鎖状または分枝鎖状の
、飽和または不飽和の、置換または未置換の１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル基であるか、または芳
香環上でＣ＿１−Ｃ＿１＿８アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿１
＿８アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８ハロゲノアルキル
、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿■ハロゲノアルコキシまたはヒドロ
キシル基またはハロゲン原子により置換されていてもよ
く、そしてＲ＿５ないしＲ＿８は、フェニル、ｐ−トル
イル、ｐ−クロロフェニルまたはナフチル基である〕で
表される請求項１に記載の化合物。 ３、式（ I ）において、基Ｒ＿１ないしＲ＿４のうち
の少なくとも１個が基−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｃ＿■Ｆ
＿１＿７または−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｒｆ（ここにＲ
ｆはＣ＿６Ｆ＿１＿３ないしＣ＿１＿１Ｆ＿２＿３であ
る）であり、そして基Ｒ＿１ないしＲ＿４のうちの多く
とも３個がフェニル基であり、そして基Ｒ＿５ないしＲ
＿■がフェニル、ｐ−トルイル、ｐ−クロロフェニルま
たはナフチル基である請求請項１に記載の化合物および
これらの化合物の混合物。 ４、次式 Ｃ＿■Ｆ＿１＿７−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｐ＾＋（フェ
ニル）＿３Ｂ（フェニル）＿４−で表される請求項１に
記載の化合物。 ５、次式 Ｃ＿■Ｆ＿１＿７−ＣＨ＿２−Ｐ＾＋（フェニル）＿３
Ｂ（トルイル）＿４−で表される請求項１に記載の化合
物。 ６、次式 Ｃ＿■Ｆ＿１＿７−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｐ（フェニル
）＿３Ｂ（クロロフェニル）＿４− で表される請求項１に記載の化合物。 ７、次式 Ｒｆ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｐ（フェニル）＿３Ｂ（フェニ
ル）＿４−（Ｒｆ＝Ｃ＿６Ｆ＿１＿３ないしＣ＿１＿１
Ｆ＿２＿３）で表される請求項１に記載の化合物または
それらの混合物。 ８、次式 Ｒｆ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２Ｐ＾＋（フェニル）＿３Ｂ（
ｐ−トルイル）＿４−（Ｒｆ＝Ｃ＿６Ｆ＿１＿３ないし
Ｃ＿１＿１Ｆ＿２＿３）で表される請求項１に記載の化
合物またはそれらの混合物。 ９、次式 Ｒｆ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−＾＋Ｐ（フェニル）＿３Ｂ
（クロロフェニル）＿４−（Ｒｆ＝Ｃ＿６Ｆ＿１＿３な
いしＣ＿１＿１Ｆ＿２＿３）で表される請求項１に記載
の化合物またはそれらの混合物。 １０、一般式（ I ）で表される請求項１に記載のホス
ホニウム化合物またはホスホニウム化合物の混合物を製
造すべく、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、基Ｒ＿１ないしＲ＿４のうちの少なくとも１
個は、１ないし３０個の炭素原子および３ないし５０個
のフッ素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の、フッ素
置換飽和アルキル基であり、これらはその他のハロゲン
原子およびヒドロキシルおよび／またはクロロメチルお
よび／またはカルボキシアミドおよび／またはスルホン
アミドおよび／またはウレタンおよび／またはケトおよ
び／またはアミノおよび／またはＲ＿９−Ｏ−Ｒ＿１＿
０基（ここにＲ＿９およびＲ＿１＿０は、Ｃ＿１−Ｃ＿
３＿０アルキル基である）を有することができ、あるい
は基Ｒ＿１ないしＲ＿４のうちの少なくとも１個は、フ
ッ素置換アリール基または芳香環上でフッ素によって置
換されたアルアルキル基であり、その際アリールまたは
アルアルキル基は、芳香環上で更に飽和または不飽和の
、直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１−Ｃ＿３＿０アルキル
、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０
ハロゲノアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０ハロゲノアルコ
キシまたはヒドロキシ基またはその他のハロゲン原子に
より置換されてもよく、そしてアルアルキル基の場合に
はリン原子と芳香環との間のアルキル橋は、１ないし３
０個の炭素原子を有し、そして基Ｒ＿１ないしＲ＿４の
うちの多くとも３個は、互いに無関係に水素原子、直鎖
状または分枝鎖状の、飽和または不飽和の、置換された
、または未置換の１ないし３０個の炭素原子を有するア
ルキル基であるか、または芳香環上でＣ＿１−Ｃ＿３＿
０アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０アルコキシ、Ｃ＿１−
Ｃ＿３＿０ハロゲノアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３＿０ハロ
ゲノアルコキシまたはヒドロキシル基またはハロゲン原
子により置換されていてもよいアリールまたはアルアル
キル基であり、そしてＸ＾−はハロゲン陰イオンである
〕 で表されるホスホニウム化合物を、水または水と有機溶
剤との混合物中で約２０℃ないし約９０℃の温度におい
て、ホウ酸塩と反応せしめることを特徴とする上記式（
I ）で表されるホスホニウム化合物またはホスホニウ
ム化合物の混合物の製造方法。 １１、一般式（II）において、Ｘ＾−が塩素、臭素また
はヨウ素陰イオンである請求項１０に記載の方法。 １２、反応を水中で、または水とイソプロパノール、イ
ソブタノールまたはメチルイソブチルケトンとの混合物
中で行う請求項１０または１１に記載の方法。 １３、反応を約５０℃ないし約８０℃において行う請求
項１０ないし１２のいずれかに記載の方法。 １４、ホウ酸塩としてテトラフェニルホウ酸ナトリウム
、テトラ−ｐ−トルイルホウ酸ナトリウムまたはテトラ
−ｐ−クロロフェニルホウ酸ナトリウムを用いて反応を
実施する請求項１０ないし１３のうちのいずれかに記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3912395A DE3912395A1 (de) | 1989-04-15 | 1989-04-15 | Phosphoniumverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3912395.2 | 1989-04-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02292291A true JPH02292291A (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=6378737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2096609A Pending JPH02292291A (ja) | 1989-04-15 | 1990-04-13 | ホスホニウム化合物およびそれらの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5055619A (ja) |
| EP (1) | EP0393504B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02292291A (ja) |
| AT (1) | ATE113287T1 (ja) |
| DE (2) | DE3912395A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3467307B2 (ja) * | 1994-03-31 | 2003-11-17 | 信越化学工業株式会社 | ホスホニウム塩の製造方法 |
| JP4047390B2 (ja) * | 1997-02-06 | 2008-02-13 | 昭和電工株式会社 | ホウ素系化合物の製造方法 |
| KR100586763B1 (ko) * | 1998-07-02 | 2006-06-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포스포늄보레이트 화합물, 그의 제조방법, 에폭시 수지 조성물용경화 촉매 및 에폭시 수지 조성물 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2936211A1 (de) * | 1979-09-07 | 1981-03-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluor-substituierte benzyl-triphenyl-phosphoniumhalogenide und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4422975A (en) * | 1981-08-03 | 1983-12-27 | Exxon Research And Engineering Co. | Organic salt compositions in extraction processes |
| JPS5967250A (ja) * | 1982-10-12 | 1984-04-16 | Ricoh Co Ltd | スチリルナフタレン誘導体及びその製造法 |
| JPS5967251A (ja) * | 1982-10-12 | 1984-04-16 | Ricoh Co Ltd | スチルベン誘導体及びその製造法 |
| JPS62132893A (ja) * | 1985-12-03 | 1987-06-16 | Nippon Chem Ind Co Ltd:The | テトラオルガノホスホニウムテトラアリ−ルボレ−トの製造法 |
-
1989
- 1989-04-15 DE DE3912395A patent/DE3912395A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-04-11 DE DE59007544T patent/DE59007544D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-11 EP EP90106999A patent/EP0393504B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-11 AT AT90106999T patent/ATE113287T1/de active
- 1990-04-12 US US07/508,858 patent/US5055619A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-13 JP JP2096609A patent/JPH02292291A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE113287T1 (de) | 1994-11-15 |
| DE3912395A1 (de) | 1990-10-25 |
| EP0393504A1 (de) | 1990-10-24 |
| EP0393504B1 (de) | 1994-10-26 |
| US5055619A (en) | 1991-10-08 |
| DE59007544D1 (de) | 1994-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2014371148B2 (en) | (6S,9aS)-N-Benzyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,7-dioxo-8-({6-[3-(piperazin-1-yl)azetidin-1-yl]pyridin-2-yl}methyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-octahydro-1H-pyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1-carboxamide compound | |
| ES2706319T3 (es) | Un método de preparación de gadobutrol | |
| FR2523973A1 (fr) | Nouveaux derives de cephalosporine, leur procede de production et composition pharmaceutique les contenant | |
| JPS62502046A (ja) | セファロスポリン中間体の製法 | |
| JPH02292291A (ja) | ホスホニウム化合物およびそれらの製造方法 | |
| Cooke Jr | Metal-halogen exchange-initiated intramolecular conjugate additions of unsaturated esters | |
| US5039795A (en) | Preparation of boronic acid derivatives | |
| HU192780B (en) | Process for preparing-2-azetidinone derivatives | |
| Omelichkin et al. | Trifluoroacetylation of N-Substituted 1 H-1, 2-Diazaphenalenes of the Naphthalene and Acenaphthene Series | |
| Dem’yanovich et al. | Synthesis of chiral 1, 3-dihydroisobenzofurans (phthalans) containing functional substituents in the 1-position | |
| JPH02215786A (ja) | アシル化法 | |
| JPS6067484A (ja) | ピリダジニウムメチル置換基を有するセフアロスポリン誘導体 | |
| AU607914B2 (en) | Process for the preparation of cephalosporin derivatives | |
| JPS6216486A (ja) | ３−ヨ−ドメチルセフアロスポリン化合物の製造法 | |
| JPS6052158B2 (ja) | セフアロスポリン化合物 | |
| JPH0558977A (ja) | インドールアルカロイド誘導体製造用の新規中間体化合物 | |
| JPH02178282A (ja) | ジアザビシクロアルカン誘導体 | |
| JPH02262570A (ja) | ２，４―オキサゾリジンジオン化合物 | |
| JPS5839686A (ja) | セフアロスポリン誘導体およびその製造法 | |
| JPS61158942A (ja) | シス−２−シクロアルケン−１，４−ジオ−ルの製法 | |
| JPH03264557A (ja) | フッ素含有化合物 | |
| PT595467E (pt) | Processo para preparar derivados de antifolato de 4-hidroxipirrolo¬2,3-d|pirimidina | |
| Volovenko et al. | New method of synthesis of 2-amino-4 (5H)-oxothiophenes | |
| JPS58121257A (ja) | Ｎ、ｎ′−ジトロポニル−オキサ又はチア−ジアミノアルカン | |
| JPS58164596A (ja) | 燐脂質誘導体、その製造法およびそれを含有する抗腫瘍剤 |