JPH02272076A - 感圧熱硬化性接着剤 - Google Patents
感圧熱硬化性接着剤Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
含む感圧熱硬化性接着剤に関するものである。
接着剤を用いて、組立式部品をボディに接着する。同様
に、隣接する構造部材を、同様な接着剤を用いて接合個
処にて固定する。有用な接着剤は、接合表面に順応し、
初期粘着性があり、電II(ED)塗装表面と油付着金
属に接着しなければならない。
ン内で加熱されるので、耐高温度性と高接着性を証明し
なければならない。理想的には、該接着剤は初期に感圧
性であり、通常、塗ilj硬化オープン内で加熱硬化し
、部品を構造部材に恒久接養し、または、隣接した構造
部材間の継目をシールし、可撓性を残す。
接着剤が知られている。その接着剤の1つは米国特許第
3312754号(マークス)に開示され、金属容器の
継目シール用の液体弾性接着剤について記載している。
ルエーテル、14〜45重量部のブタジェン・アクリロ
ニトリル・カルボキシターポリマーの混合物であり、カ
ルボキシ基はエポキシ樹脂中のエポキシ基の部位と反応
し、“可撓性コポリマー″は未反応エポキシ基と反応す
る。このコポリマーは、ブタジエン(メタ)アクリル酸
、ブタジェン・スチレンのカルボキシル化コポリマー、
ブタジェン・アクリロニトリルのカルボキシル化コポリ
マーから選ばれる。この組成物は、ポンプ輸送可能で、
金属表向に高接着力を有し、硬化前で180℃の温度に
耐え、375℃でe化すると記載されている。
に高接着力を有する、室温硬化性エポキシ樹脂接着剤を
開示している。マークスと同様に、この組成物は、エポ
キシ樹脂と末端カルボキシル基をもつ合成ゴムから成る
。このu合物はポリアミンで架橋される。これらの組成
物は共に液体で米国特許m3406087号(ボッター
)は、合成ゴムから成る伸張ジヨイントを開示1ノ、共
形的には、合成ゴムはポリイソブチ1ノン、ポリクロロ
プレン、またはポリイソプレンであり、硫黄添加によっ
て部分加硫される。これは、その後に、ビスフェノール
A・エポキシ樹脂接着剤でコーティングされ、接合され
る。この材料は、環境温度で硬化するのに数ケ月が必要
であると開示されている。
許第3340224号(ジャーマン)により供給される
。この組成物は、アクリロニトリル型合成ゴムの細粉、
エポキシ樹脂とN、N−ジアリルメラミン架橋剤の混合
物である。この製品は、部分硬化され、固体であるが、
実質的に非結着であることが不利である。この材料を接
合やシーリングに用いる場合には、この材料を250〜
320下の範囲の温度に加熱し、基体を効果的に濡らし
、接合またはツールし、結合力のある接合を行う。
接着剤を開示し、慣用的手段で裏打材にコーティングす
るか、または低接着性のシリコンコーティングの如きレ
リーズライナーにコーティングする。後者のテープは、
2個の物体の間に接着剤を挟む場合に、用られ、通常、
転写接着テープと呼ばれている。この材料は、アルキル
部位が1〜ioaの炭素原子をもつアクリルエステルの
コポリマーと、カルボキシル、ヒドロキシアルキル、グ
リシジル、メチロール等の官能基をもつ重合性プレポリ
マー100部とから成る。このアクリルコポリマーは、
エポキシ、フェノリック、キシレン及びその他のホット
メルトレジンの好適には70〜150部と混合される。
度は不十分であると記載され、接着剤は加圧静止する必
要がある。一方、ホットメルトレジンの昌が200部以
上の場合は、接着剤は接着面を溜らさず、剥離強度は低
くなる。前記したようにこの材料は“低粘着性”であり
、接着するためには60℃以上に加熱しなければならな
い。更に、この材料は裏打材に溶液コートされるので、
厚い接着剤フィルムはできない。
樹脂、トリメチロールプロパントリアクリレートの如き
アクリレート化ポリオール、好適にはトリメリティック
無水物の如きポリカルボキシル硬化剤と、熱歪温度を、
ヒげるために必須とされる“オニウム”硼化促進剤を用
いる。未硬化材料の粘度は低いので、接着剤を基体に適
用する場合に、材料が硬化する迄挾みつけるが押えねば
ならない。
る。米国特許第Re−24906号(ウルリッチ)では
、4〜14個の炭素原子をもつアクリル酸のアルキルエ
ステルを主とするアルキルアクリレートコポリマーが記
載され、更にアクリル酸の如き少量(3〜12%、好適
には4〜8%)の橿性共重合性モノマーを含んでいる。
で、各種の基体に適用して粘着力、剪断特性、剥離特性
のバランスのとれたものが得られ、比較的低コストであ
る。これらの接裏剤は、塗装表面に装飾部品の取付など
の種々の自動車応用がなされている。
ルアクリレートと共重合性モノ?−の紫外線光重合によ
るアクリレートコポリマーの製造方法を開示している。
ロールし、所望の凝集強度とIllll電力成すること
を教示している。@素は反応を妨害するので、光重合は
不活性雰囲気中で行うことが好ましい。均衡のとれた接
着特性の点では、マーテン法で得られたテープの接着特
性は、溶液重合によるものに比べて向上している。
許もある。米国特許第4364972号(ムーン)は、
アクリ1ノート接看剤コポリマーに、極性の共重合性モ
ノマーとしてN−ビニルビOリドンの使用を開示してい
る。自動車塗装への強接着力が開示されているが、例示
されていない。米国特許第4391687号、第432
9384号と第4330590号(バスレイ)は、アク
リレートコポリマーの光活性架橋剤とじて、特定の発色
団置換ハロメチル−5−トリアジンの使用を開示してい
る。
添加されている。米国特許第4243500号(ブレノ
ン)では、1種以上の単官能不飽和アクリレートモノマ
ー、飽和粘着樹脂ポリマー非結晶性ゴム物質と、紫外光
又は他の透過性輻射線感応開始剤を含む感圧接着剤を開
示している。
の使用を記載している。
4252593号(グリーン)は、エポキシ樹脂とアク
リル酸エステルの混合物を使用することを開示している
。第4552604号の場合、21Mの表面の接合のた
めに、通常の或はストリッパブルな型材に適用する。樹
l!1混合物を適用1ノ、化学IIJ線を照射し光重合
し、連続した接着フィルムを形成させる。接着剤を樋体
に転写し、続いて熱硬化させる。同じ様に、この接着剤
は、未硬化の接着剤の内部強度が弱い故に、外圧又は挟
みつけが必要°Cある。
金属を含む種々の基体に結合するための接着転写テープ
について記述している。2〜24%のアクリル酸エステ
ルプレボリン−1好適にはジオールジアクリレートと2
0〜90%のエポキシ樹脂の混合物から構成される。こ
の混合物をレリーズライナーにコートし、化学1111
iJ[ilに照射し光重合じて、感圧接着剤を製造し、
さらに熱硬化させる。記述の如き組成物は、超高動的剪
断強度を示すが、初期接着力と取扱い性に劣り、エポキ
シ硬化前に外部接着手段を必要とする。
に興味がもたれるにも拘わらず、クイック粘着の便利さ
と所望する超高接合強度を商業的に達成するものは未だ
見つかっていない。
供することが、本発明の目的である。外部接着手段を必
要とせず、良好なりイック粘着を提供する感圧接着剤を
提供゛することが、本発明のもう一つの目的である。
成物を説明することが、本発明のもう一つの目的である
。金yA表面とED塗装表面に優れた接着力を示す接着
組成物を説明することが、更にもう一つの本発明の目的
である。
又はその後の金嶌継目のシーリングのための、アクリル
エステル/エポキシ樹1m感圧熱硬化接着を提供する。
対じて、優れた接着力、高剪断強度、高剥離強度と優れ
た保存特性を提供する。
に近い接着剤である。
熱硬化性接着剤を含む転写テープを提供するものである
。
化性接着剤は、初;l粘着性で、順応性の熱硬化性接着
剤であって、 (2) アルキル基が約4〜12個の炭県である、非タ
ーシャリ−アルコールのアクリルエステルと適度の穐性
モノマーから成る約30〜80重量%の光重合性プレポ
リマー 0 光重合性基を含まない、約20〜60重量%のエポ
キシ樹脂またはエポキシ樹脂混合物、(φ 約0.5〜
10重岸%のエポキシ樹脂用熱活性硬化剤、 ゆ 約0.01〜5重ω%の光開始剤、と(e)0〜約
541%の光架橋剤 から成る混合物の光重合により得られる。
こでは重機である。
い最終状態に硬化されることを意味する。
ポキシ樹脂の熱硬化状態を指すらので、新規組成物のア
クリルポリマ一部位の光重合又は架橋に罰しては用いな
い。
楊性コモノマーを含む。該アクリルエステルは、アルコ
ール部位に約4〜121Nの炭素原子をもつ、非ターシ
ャリアルコールの単官能アクリルエステルである。この
アクリルエステル類には、ブチルアクリレート、ヘキシ
ルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、オ
クチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、デシ
ルアクリレートとドデシルアクリレートが含まれる。
約55〜80部のプレポリマー樹1m混合物を含む。
− 共重合性モツマ−は、N−ビニルピロリドン、N−ビニ
ルカブOラクタム、N−ビニルピペリジンとアクリロニ
トリルの如き適度に橋性の不飽和上ツマ−を含む窒素化
合物のグループから選ばれる。適度に櫓性のコモノマー
は、約50〜5部、好適には約45〜20部のプレポリ
マー樹脂混合物を含む。
定な組成物である。この独特な安定性欲に、本発明の新
規な感圧熱硬化性接着剤は、エポキシ樹脂の硬化に必要
な加熱条件にさらされても、組成物の感圧接着剤部分の
劣化はない。他の型の感圧接着剤は、流動したり、接着
力が部分的又は全体に失われて、エポキシl1ffiの
熱硬化のために必要とする条件、即ち高い温度、になる
以前に構造部材の脱離がおきる。
リマーは、エポキシ樹脂と相溶性である。
接着性組成物を形成する。未硬化エポキシ樹脂の存在は
、多くの重合した接着組成物を、加熱前と云えども、劣
化させる。
キシ基を含有する化合物群から選択される。
く、液状と固状の樹脂の混合物でも、混合物が液状であ
れば、使用できる。代表的な例は、フェノリックエポキ
シ樹脂、ビスフェノールエポキシ樹脂、とハロゲン化ビ
スフェノールエポキシ樹脂を含む。好適なエポキシ樹脂
は、ビスフェノールエポキシを含み、最適なエポキシ樹
脂はビスフェノールへのジグリシジル1−チルであり、
ビスフェノール八とエピクロルヒドリンの反応により製
造され、170〜210のエポキシ5通を有するもので
ある。
ル含有上が100部のとき、以後Phrと叶び〉がよく
、好適には25〜4 Q Phrがよい。
剤は最高の剪断強度を示すが、初期取扱いと接着特性は
劣る、即ち急速粘着と滴れ性が低い。
添加する。硬化剤は、如何なるタイプでもよく、好適に
は、イミダゾール型、ジシアンジアミド、ポリアミン塩
から成る群から選ばれたアミン型の硬化剤がよい。これ
らは、種々の出所から入手でき、オミクロンケミカル社
から入手できるオミキュアー(商標)、アジノモトケミ
カル社から入手できるアジキュアー(商標)がある。
所があり、その個所の加熱がエポキシ樹脂の完全硬化に
不十分となることがある。この様な場合、プレポリマー
混合物に促進剤を添加すると有利であり、樹脂は低温度
で完全硬化し、又は短時間加熱で完全硬化する。尿素ま
たはイミドイル誘導体は有用な硬化促進剤゛Cあり、特
に、アセトケミカル社から入手できる尿素誘導体のモヌ
ロン(商標)が好適である。
レポリマーまたはモノマーシラップが、最初に光重合じ
て、塗装可能な粘度の熱硬化性接着剤となる。この目的
のために用いる光開始剤は、光開始剤又は感光剤型から
なる。好適な光開始剤は、チバガイギー社から入手でき
るイルガキ1アロ51 (IRQ、商標)で、式2゜2
−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンで
表わされる。
る最終結果に影響を及ぼす。このような薬剤の使用は、
アクリルエステルコポリマーを強く架橋し、極めて熱安
定な熱硬化接着剤を作り出し、高温硬化工程で流出する
ことなく、初期強度(未硬化強度)と取扱い特性を改善
できる。金属の継目のシーラントとして用いる場合に、
高温硬化工程で接着剤の流動は望ましく、接着剤は2枚
以上の金属板またはED塗装板間の継目に流入し完全に
シールする;この場合、架橋剤の使用は省略される。加
熱型架橋剤は、不適切であり、接着剤に熱を加えたとき
架橋が継続しておき、接着剤の劣化につながる。
ヘキサンジオールジアクリレートであり、これらは米国
特許第4379201号(ヘイルマン等)に教示される
ので、文献としてここに編入する。他の型の架橋剤も有
用であり、例えば、トリアジン架橋剤が、米国特許第4
330590@(バースレイ)、第4329384号(
バースレイ等)に教示されているので、これらを文献と
して編入する。使用するときは、架橋剤は5 phr以
下である。
tい、気泡状の感圧転写テープが好)δである。9さは
、0.1am以上、好適には0.3am+以上である。
1バブルを、光重合可能なシラツブに添加する。微小球
は、10〜200ミクロンの平均直径をもち、気泡状層
の約5〜65容帛%から成る。本発明の好適なテープの
気泡状層の厚みは、約0.3〜4.0■厚である。
よ、直径の3倍以上の)ダさ、好適には7倍以上である
。
ツク等)、第3391646号(ホウエル)に請求され
る透明微小球、米国特許第4612242@<バースレ
イ等)、第4618242号(チャンバーレイン等)、
第4666771号(バースレイ等)に開示された如き
着色微小球を含み、これらの全てを文献としてここに編
入する。
アハウス等)、第4075138号(ガーナ−)、第4
287308号(ナカヤマ等)に記載の如き高分子微小
球であり、これら全てを文献としてここに編入する。該
微小球は、′エクスパンセル”の商品名でケマノードプ
ラスチツク社から入手でき、また“マイクロバール”
F−80−EDの商品名で松本油脂製薬社から入手でき
る。
Cの比1をもつ。中空の微小球は、少なくとも接着剤の
薄層で実質的に囲まれている。
となく、モノマーシラップの量を減少できる。更に、高
分子微小気泡を用いると、その結果得られる接着剤は不
規則表面に大変よく順応することが判った。感圧転写接
着テープ層に混合される有用な他の材料には、フィラー
、顔料、繊維、織布、不織布、発泡剤、酸化防止剤、安
定剤、防炎剤、連鎖移動剤、粘13Km節剤が含まれる
が、これに限定されない。
号と第4749590号(クリンゲン等)に記載された
疎水性シリカであり、この2特許を文献としてここに編
入する。本発明の好適例とじて、感圧転写接着層は10
TrL2/g以上の表面積をもつ疎水性シリカを概ね2
〜15Phr含有する。
の如き、カプセル化硬化剤である。本発明のテープにと
って、この様な硬化剤の使用は、保存能力を向上させる
。
コートされる。この混合物は、不活性雰囲気下で光重合
され、しかも、好適には第2の離形ライナーを用いて達
成され、透過性フィルムを通して光重合される。七ツマ
−の無溶剤シラツブをコーテイング後、重合する工程は
、溶剤コーティングに比較じて、接着剤の厚いコーティ
ングを形成でき、且つ溶剤に伴う毒性と火災の問題を回
避できる。
剤を混合して調整する。この前混合物を部分的に重合じ
て、約500〜5000 cpsの範囲の粘度とし、塗
装可能なシラツブを得る。代って、このモノマーを発煙
性親水性シリカの如きチクソトロピック剤と混合じて、
塗装可能な厚さを達成し得る。その場での架橋、重合に
先立って、架橋剤と他の成分をシラツブに添加する。
のシリコン離形ライナー、に塗装し、無酸素の不活性雰
囲気、例えば窒素雰囲気中で重合する。
ラスチックフィルムで覆うことによって、十分な不活性
雰囲気が得られ、空気中でこのフィルムを通して照射で
きる。これは、米国特許第4181752号(マーテン
ス等)に記載されている。重合性コーティングを覆う代
りに、不活性雰囲気中で光重合を実施するときには、不
活性雰囲気の酸素許容量は、酸化性錫化合物を重合性七
ツマ−に混合することによって、増大する。これは、文
献としてここに一人する米国特許第4303485号(
レーベンス)に教示され、同時に該特許は空気中で重合
可能なりいコーティングを可能にすることを教示してい
る。
し”(ここに編入するUSSN特許第84781号(チ
ンマーマン等)に記載される多1)l =+ −ティン
グであり、該特許では、共重合性の塗装可能な複数の組
成物を調整し、各組成物は1種以上の光重合性七ツマ−
を含み、塗装酊1止な組成物の1つは、本発明の新規な
感圧接着剤である。塗装組成物をコートし、複数の上清
層に、界面を開離にした隣接層、最初又は最後の層とし
てコートされた本発明の感圧接摺ターポリマー層を提供
する。
の後上塗層に同時照射する。これは、界面に拡がる隣接
する層に発する光市合性七ツマ−のコポリマーから成る
高分子鎖を提供し、それ故、層剥離しない層を有Jるテ
ープを形成する。
状テープを以下の試験にかけ、継目のシーリング及び構
造接合接着剤としての性能を評価する。
化アルミニウムの2片の間に発泡テープサンプルを置き
、各アルミニウム片の末端に接着剤のない25Mのタブ
を残した。組立品に6.8バタのロールを用い、各方向
に1度づつロールがけし、その後にサンプルを室温で1
〜2時間コンディショニングした。2つのタブを反対方
向に90度の角度で背後に折り曲げ、抗張力試験機のF
側と下側のあご部で締付けた。あご部を300al/分
の速度で引離し、引離しに必要な平均的な力と接着破壊
の最高値を記録する。
装鋼板(25ag+X75mX0.8m)間に接着し、
5 Kgのロールで、ロールがけしだ。2枚の板をイン
ストロン試験機のあご部に接続し、1三り塗装板とrm
l−平面内の180度の角度で、あご部を50M/分の
速度で引離した。接着破壊力を記録した。
接着剤サンプルをインストロンのあご部に接続し、あご
部を51cIi/分の速度で引離した。
示した如く、硬化テープと未硬化テープのサンプルにつ
いて実施した。
場合の有効な性能のインジケーターになることが、本発
明で判った。この試験では、0.23のサンプルと15
aeの醋酸エチルを3時間−緒に振とうし、溶解性と溶
解性の不足を記録した。良好な溶解性をもつ組成物は、
加熱時に溶融し良く流動するが、反対にI!I酸エチル
に限度のある溶解性又は貧溶解性の組成物は、並の流動
性又は乏しい流動性を示した。
レス鋼板を防錆油に浸漬した後、24時間吊下げて過剰
の油を切った。金属片の一端を25s+X25mの接着
剤サンプル゛c1!iい、その後にもう1枚の金属の一
端で覆い、2枚の金属片を重ねた。
定した。自由端を夫々インストロン(商4!2)に締付
け、未硬化サンプルについては12インチ/分の速度で
あご部を引離し、硬化サンプルについては0.5インチ
/分の速度で引離した。
る方法にも限定すると考えるべきではない。
る。
レート DICY ニジシアンジアミド 10A :イソオクチルアクリレー1〜NVP
;N−ビニルピロリドン △A ;アクリル酸 試験 ELONG:伸び FS ;泡強度 E D −D S ; ’iI着塗装動的剪断実施例 接着転写テープの溶解挙動は、継目シーラーとして使用
する場合の有効な特性指標となる事が、本発明で判明し
た。
流動することが判明したが、反対に酢酸エチルに限界の
、又は貧困な溶解性をもつ組成物は、単に普通の、又は
貧困な流動を示すことが判明した。この試験で、0.2
gの試料と15dの酢酸エチルを一緒に2時間シェイク
し、溶解性を記録した。以下の実施例で本発明をさらに
説明するが、本発明を限定するものではない。
ルアクリレート/N−ビニルピロリドン(IOA/NV
P)’Fry、04部(Dイルガキュアーと混合し、一
定の窒素パージFで紫外線(tJV)光漁を用いて、光
重合して2000 cps近くの粘性物を得た。IOA
/NVP プレポリマーを連続混合しながら、さらに
0.1部のイルガキュアー 50部のビスフェノール△
のグリシジルエーテル(DGEBA、)、5部のジシア
ンジアミド(DICY)硬化剤、2.5部のツムロン(
loi標)、アセトケミカル社から入手でさるp−クロ
ロフェニル−ジメチルウレア促進剤を添加した。実験用
ミキサーを用い2時間ミキシング後、混合物をガス扱き
し、シリコン雛形コーティング付きの透明ポリエステル
ライナーに、46〜48ミルのPメさにナイフコートし
、その後にシリコン離形コーティング付きの第2の透明
ライナーでカバーした、]−トした混合物をUV光源を
用いて光1合した。UVの強度は、テープのE面で1.
76mW/n2、底面で1 、65mW/Ca+2であ
った。総U■エネルギーは450 mw、、’ cm2
であった。このようにして得た感圧転写テープのT−剥
離、動的月面、泡強度と伸度を前記した様に測定した。
変え、さらに、実施例2ではエフ0ジル(商標)A−9
72を含み、実施例3ではHDD△を含む。組成を表1
−1に示し、試験結果を表1−2と1−3に示した。
リルコポリマー/エポキシの比率は、表2−1の様に変
λた。実施例9〜12にて、ジシアンジアミドを硬化剤
として用い、実施例13C〜16にて、フマル酸を用い
た。試験の結果を表2−2に示す。
に代えて他のアクリレートに、NVPに代えて中程度の
権性のコモノマーにiへ換えた。
本本率 本本本*2470
9104 12936
ホ本本 *木本*495
234 13.5 6
本本 本*本本1999 8800
14308 6本本 本本林0C 1C 本本本 54 本本本 13720 材 ED塗装板動的剪断強度 材*非相溶性 傘本本本泡が硬すぎ、試験不能 実施例22−30 これらの実施例は、実施例1と同様に調整したが、アク
リレートコポリマーの組成とエポキシ含量を一定とし、
促進剤貴を変えた。組成を表4−1に示し、試験結果を
表4−2と4−3に示す。
機能として溶融挙動と溶解性を測定した。
Claims (3)
- (1)(a)非ターシャリーアルコールのアクリル酸エ
ステルと適度に極性の共重合性モノマーを含む、30〜
80重量%の光重合性モノマーシラツプ、(b)光重合
性基を含まない、20〜60重量%のエポキシ樹脂また
はエポキシ樹脂混合物、(c)0.5〜10重量%のエ
ポキシ樹脂用熱活性硬化剤、 (d)0.01〜5重量%の光開始剤、と (e)0〜5重量%の光架橋剤、 から成ることを特徴とする感圧熱硬化性接着剤。 - (2)該エポキシ樹脂が、フェノリックエポキシ樹脂、
ビスフェノールエポキシ樹脂とハロゲン化ビスフェノー
ルエポキシ樹脂より成る群から選ばれる特許請求の範囲
第1項記載の感圧熱硬化性接着剤。 - (3)該モノマーシラップが、 (a)イソオクチルアクリレート、イソノニルアクリレ
ート、デシルアクリレート、ブチルアクリレート、エチ
ルヘキシルアクリレートとヘキシルアクリレートより成
る群から選ばれた、50〜95部のアルキルアクリレー
ト、 (b)相応じて、アクリル酸、N−ビニルピロリドン、
ヒドロキシエチルアクリレートとそれらの混合物より成
る群から選ばれた、50〜5部のモノエチレン性不飽和
極性共重合性モノマー、から成る特許請求の範囲第1項
記載の感圧熱硬化性接着剤。
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