JPH02256058A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、導電層の上に感光層を有し、その感光層にヒ
ドロキシル基を有するスチレン樹脂及びヒドロキシル基
と反応する架橋剤の硬化物を含有する電子写真感光体に
関する。
ドロキシル基を有するスチレン樹脂及びヒドロキシル基
と反応する架橋剤の硬化物を含有する電子写真感光体に
関する。
(従来の技術)
光導電性物質を感光材料として利用する電子写真感光体
において、光導電性物質としては、従来。
において、光導電性物質としては、従来。
セレン、酸化亜鉛、酸化チタン、硫化カドミウム等の無
機系光導電性物質が主に用いられてきた。
機系光導電性物質が主に用いられてきた。
しかし、これらの多くは一般に毒性が強く廃棄する方法
にも問題がある。
にも問題がある。
一方、有機光導電性化合物を使用すると、無機系光導電
性物質を利用する場合に比べて、一般に毒性が弱く、更
に透明性、可とう性、軽量性9価格等の点において有利
であるので最近広く研究されてきている。
性物質を利用する場合に比べて、一般に毒性が弱く、更
に透明性、可とう性、軽量性9価格等の点において有利
であるので最近広く研究されてきている。
その中で、感光層を電荷の発生と輸送という機能を分離
した複合型感光体は、従来、有機光導電性化合物を使用
した感光体の大きな欠点であった感度を大幅に向上させ
ることができるため、近年。
した複合型感光体は、従来、有機光導電性化合物を使用
した感光体の大きな欠点であった感度を大幅に向上させ
ることができるため、近年。
急速な進歩を遂げつつある。有機光導電性化合物を使用
した感光体は9通常、成膜性や膜の強度を上げるため、
結合剤を併用して用いる。この結合剤の種類によシ、感
光体の特性は大きく影響を受ける。この結合剤として一
般にはボリカーボネート樹脂が用いられるが、Hの透明
度が高いことや。
した感光体は9通常、成膜性や膜の強度を上げるため、
結合剤を併用して用いる。この結合剤の種類によシ、感
光体の特性は大きく影響を受ける。この結合剤として一
般にはボリカーボネート樹脂が用いられるが、Hの透明
度が高いことや。
硬度が比較的高く耐摩耗性に優れるなどの長所がある反
面、下層もしくは上層との密着性が悪いこと、感光体を
繰り返し使用していくと画像がぼけてきやすいこと、更
に塗液の状態で球晶を生じやすいなどの問題点がある。
面、下層もしくは上層との密着性が悪いこと、感光体を
繰り返し使用していくと画像がぼけてきやすいこと、更
に塗液の状態で球晶を生じやすいなどの問題点がある。
(発明が解決しようとする課題)
このポリカーボネート樹脂を結合剤に用いた場合の問題
点を改良するため、従来からポリカーボネート樹脂の変
性やその他の樹脂を適用する検討が進められてきた。そ
の結果、結合剤にスチレン樹脂を用いると、ポリカーボ
ネート樹脂の場合に比べ高感度になシ、繰シ返し使用時
の画像ぼけも。
点を改良するため、従来からポリカーボネート樹脂の変
性やその他の樹脂を適用する検討が進められてきた。そ
の結果、結合剤にスチレン樹脂を用いると、ポリカーボ
ネート樹脂の場合に比べ高感度になシ、繰シ返し使用時
の画像ぼけも。
大幅に抑制できるという特長を有することが分かった。
しかし、スチレン樹脂は通常の有機溶媒に対する溶解性
が良好なため9例えばスチレン樹脂を結合剤に用いた電
荷発生層の上に溶媒を含む電荷輸送層用の塗液を塗工し
て電荷輸送層を形成しようとすると、溶媒中に電荷発生
層を形成するスチレン樹脂が溶は出し満足な膜が積層で
きないという問題や、また9表面の層2例えば電荷輸送
層の結合剤にスチレン樹脂を用いると、膜の強度が弱く
、簡単に膜が摩耗して電子写真特性が変化し。
が良好なため9例えばスチレン樹脂を結合剤に用いた電
荷発生層の上に溶媒を含む電荷輸送層用の塗液を塗工し
て電荷輸送層を形成しようとすると、溶媒中に電荷発生
層を形成するスチレン樹脂が溶は出し満足な膜が積層で
きないという問題や、また9表面の層2例えば電荷輸送
層の結合剤にスチレン樹脂を用いると、膜の強度が弱く
、簡単に膜が摩耗して電子写真特性が変化し。
耐刷寿命が著しく短くなるという問題があり、実用化は
困難であった。
困難であった。
本発明は、上記問題点を解決し、高感度でかつ繰シ返し
使用時の画像ぼけが大幅に抑制できるというスチレン樹
脂の特長を生かしつつ、更に塗膜の耐溶剤性や機械強度
を高めたために、複合型感光層の場合の下層(通常、!
荷発生層)や上1−(通常、IE電荷輸送層にも適用で
きて、高感度で耐刷寿命の長い電子写真感光体を提供す
ることを目的とするものである。
使用時の画像ぼけが大幅に抑制できるというスチレン樹
脂の特長を生かしつつ、更に塗膜の耐溶剤性や機械強度
を高めたために、複合型感光層の場合の下層(通常、!
荷発生層)や上1−(通常、IE電荷輸送層にも適用で
きて、高感度で耐刷寿命の長い電子写真感光体を提供す
ることを目的とするものである。
(課題を解決するための手段)
本発明は、導電層及び感光層を有する電子写真感光体に
おいて、感光層にヒドロキシル基を有するスチレン樹脂
及びヒドロキシル基と反応する架橋剤の硬化物を含有す
る電子写真感光体に関する。
おいて、感光層にヒドロキシル基を有するスチレン樹脂
及びヒドロキシル基と反応する架橋剤の硬化物を含有す
る電子写真感光体に関する。
以下に本発明に係る電子写真感光体に用いられる材料に
ついて詳述する。
ついて詳述する。
まず本発明において導電層とは、導電処理した紙又はプ
ラスチックフィルム、アルミニウムのような金属箔t−
積層したプラスチックフィルム、金属板等の導電体であ
る。
ラスチックフィルム、アルミニウムのような金属箔t−
積層したプラスチックフィルム、金属板等の導電体であ
る。
次に感光層について説明する。感光層は電荷発生層と電
荷輸送層の二層に分離していてもよく。
荷輸送層の二層に分離していてもよく。
−層のみでもよい。
電荷発生層には電荷を発生する有機顔料が含まれる。有
機顔料としては、アゾキシベンゼン系。
機顔料としては、アゾキシベンゼン系。
ジスアゾ系、トリスアゾ系、べ/ズイミダ/−ル系、多
環式キノリン系、インジゴイド系、キナクリドン系、フ
タロシアニン系、ナフタロシアニン系、ペリレン系、メ
チン系等の露光により電荷を発生することが知られてい
る顔料を使用できる。
環式キノリン系、インジゴイド系、キナクリドン系、フ
タロシアニン系、ナフタロシアニン系、ペリレン系、メ
チン系等の露光により電荷を発生することが知られてい
る顔料を使用できる。
中でも各種の結晶型が知られているフタロシアニン系は
、金属フタロシアニンもしくは無金属フタロシアニン共
に有効である。
、金属フタロシアニンもしくは無金属フタロシアニン共
に有効である。
また、電荷輸送層には電荷輸送性物質が含まれる。
電荷輸送性物質としては、フルオレン、フルオレノン、
2.7−シニトロー9−フルオレノン、ス4.7−)ジ
ニトロ−9−フルオレノン、3+7−シニトロージベン
ゾチオフエンー5−オキシド、1−プロモビレン、2−
フェニルピレン、カルバソール、2−フェニルインドー
ル、オキサシアソール、オキサトリアゾール、ピラゾリ
ン、オキサゾール、トリフェニルアミン、イミダゾール
、クリセン、テトラフエ/、アクリデン、ヒドラゾン。
2.7−シニトロー9−フルオレノン、ス4.7−)ジ
ニトロ−9−フルオレノン、3+7−シニトロージベン
ゾチオフエンー5−オキシド、1−プロモビレン、2−
フェニルピレン、カルバソール、2−フェニルインドー
ル、オキサシアソール、オキサトリアゾール、ピラゾリ
ン、オキサゾール、トリフェニルアミン、イミダゾール
、クリセン、テトラフエ/、アクリデン、ヒドラゾン。
スチルベン、エナミン並びにこれらの誘導体などがある
。
。
次に本発明における結合剤について説明する。
本発明におけるヒドロキシル基を有するスチレン樹脂は
1例えば、スチレンとビニルアルコール。
1例えば、スチレンとビニルアルコール。
アリルアルコール、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒ
ドロキシメチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチル
アクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等
のヒドロキシル基を分子内に有する重合性単量体をアセ
トン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、テトラヒドロフラン、等の汎用有機溶媒中で常温
から120℃付近の温度下通常の溶液重合や塊状重合を
行い。
ドロキシメチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチル
アクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等
のヒドロキシル基を分子内に有する重合性単量体をアセ
トン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、テトラヒドロフラン、等の汎用有機溶媒中で常温
から120℃付近の温度下通常の溶液重合や塊状重合を
行い。
共重合させることにより得ることができる。また。
懸濁重合によっても得ることができる。またスチレン自
身にヒドロキシル基をもった4−ヒドロキシスチレン等
を用いる場合にはこれとは別にあえてスチレン及び上記
のヒドロキシル基を分子内に有する重合性単量体を共重
合しなくてもよい。これらの重合にはラジカル重合開始
剤1例えば過酸化ベンゾイル、ジクミルパーオキサイド
、クメンヒドロパーオキサイド、アゾビスイソブチロニ
トリルや過酸化水素−第一鉄塩、過硫酸塩−酸性亜硫酸
ナトリウムなどのレドックス開始剤、またアニオン重合
開始剤9例えばLi、Naなとのアルカリ金属、アルカ
リアミド、アルキル金属アルカリ。
身にヒドロキシル基をもった4−ヒドロキシスチレン等
を用いる場合にはこれとは別にあえてスチレン及び上記
のヒドロキシル基を分子内に有する重合性単量体を共重
合しなくてもよい。これらの重合にはラジカル重合開始
剤1例えば過酸化ベンゾイル、ジクミルパーオキサイド
、クメンヒドロパーオキサイド、アゾビスイソブチロニ
トリルや過酸化水素−第一鉄塩、過硫酸塩−酸性亜硫酸
ナトリウムなどのレドックス開始剤、またアニオン重合
開始剤9例えばLi、Naなとのアルカリ金属、アルカ
リアミド、アルキル金属アルカリ。
グIJ 二ヤール試薬、及びカチオン重合開始剤9例え
ばHCl 04 、 H3PO2などのプロトン酸、
BFs*klcls* AlBr5などのルイス酸など
各種開始剤を適宜用いることができる。この場合、開始
剤の使用量はスチレンとヒドロキシル基を分子内に有す
る重合性単量体との混合物に対して0.01〜5重量多
用いることが好ましい。開始剤の使用量が0.01重量
%未満では生成する樹脂の分子量が高くなりすぎて溶媒
に対する溶解性が悪くなシ、また5重ft%を越えると
9分子量が低すぎて膜がもろくなる傾向がある。本発明
におけるヒドロキシル基を有するスチレン樹脂の重量平
均分子量は。
ばHCl 04 、 H3PO2などのプロトン酸、
BFs*klcls* AlBr5などのルイス酸など
各種開始剤を適宜用いることができる。この場合、開始
剤の使用量はスチレンとヒドロキシル基を分子内に有す
る重合性単量体との混合物に対して0.01〜5重量多
用いることが好ましい。開始剤の使用量が0.01重量
%未満では生成する樹脂の分子量が高くなりすぎて溶媒
に対する溶解性が悪くなシ、また5重ft%を越えると
9分子量が低すぎて膜がもろくなる傾向がある。本発明
におけるヒドロキシル基を有するスチレン樹脂の重量平
均分子量は。
1.000〜50.000であることが好ましい。また
、ヒドロキシル基を有するスチレン樹脂には。
、ヒドロキシル基を有するスチレン樹脂には。
スチレン(スチレン自身にヒドロキシル基をもった4−
ヒドロキシスチレン等も含む)とヒドロキシル基を分子
内に有する重合性単量体以外に無水マレイン酸、アクリ
ロニトリル、メチルメタクリレート、メチルアクリレー
ト、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、メタ
クリル酸、アクリル酸、3−ビニルピリジン、ビニルピ
ラジン。
ヒドロキシスチレン等も含む)とヒドロキシル基を分子
内に有する重合性単量体以外に無水マレイン酸、アクリ
ロニトリル、メチルメタクリレート、メチルアクリレー
ト、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、メタ
クリル酸、アクリル酸、3−ビニルピリジン、ビニルピ
ラジン。
ビニルスルホン、ビニルアセトン、ビニルアニリン、ビ
ニルカルバゾール、ビニルエチルエーテル。
ニルカルバゾール、ビニルエチルエーテル。
2−ビニルキノリン、ビニル酢酸、とニルシクロプロパ
ン、ビニルシクロヘキサン、ビニルナフタレン、ビニル
ピロリドン、ビニルトルエン、p−シアノスチレン、p
−クロロスチレン、p−メトキシスチレン、α−メチル
スチレン、[化ビニル。
ン、ビニルシクロヘキサン、ビニルナフタレン、ビニル
ピロリドン、ビニルトルエン、p−シアノスチレン、p
−クロロスチレン、p−メトキシスチレン、α−メチル
スチレン、[化ビニル。
塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、ビニリデンシアニ
ド、インブチルビニルエーテル、ブタジェン、イソプレ
ン、エチレン、プロピレンなとの重合性単量体もスチレ
ン(スチレン自身にヒドロキシル基をもった4−ヒドロ
キシスチレン等も含む)とヒドロキシル基を分子内に有
する重合性単量体の総量1oozz部に対して300重
量部未満で用い、共重合させることもできる。これらの
重合性単量体が300重量部を越えるとヒドロキシル基
を有するスチレン樹脂を感光層の結合剤に用いる効果が
薄れる傾向がある。
ド、インブチルビニルエーテル、ブタジェン、イソプレ
ン、エチレン、プロピレンなとの重合性単量体もスチレ
ン(スチレン自身にヒドロキシル基をもった4−ヒドロ
キシスチレン等も含む)とヒドロキシル基を分子内に有
する重合性単量体の総量1oozz部に対して300重
量部未満で用い、共重合させることもできる。これらの
重合性単量体が300重量部を越えるとヒドロキシル基
を有するスチレン樹脂を感光層の結合剤に用いる効果が
薄れる傾向がある。
また、スチレン樹脂内へのヒドロキシル基の導入法とし
てヒドロキシル基を分子内に有する重合性単量体をスチ
レンと共重合させる方法以外に。
てヒドロキシル基を分子内に有する重合性単量体をスチ
レンと共重合させる方法以外に。
例えば弐(11及び(U)に示すようにあらかじめスチ
レンとクロロメチルスチレンやアセトキシスチレンを共
重合させておき、得られた樹脂をアルカリ等で加水分解
して、樹脂中にヒドロキシル基を導入したシアスチレン
単独の樹脂をフリーデルクラフッ反応によシ直接ベンゼ
ン核にヒドロキシル基を導入する方法など、スチレンを
含有した樹脂を変性して樹脂内にヒドロキシル基を導入
することも可能である。いずれにしても本発明における
ヒドロキシル基を有するスチレン樹脂中のヒドロキシル
基の含有量はヒドロキシル価が10〜250の範囲が好
ましく、特に40〜100の範囲が好ましい。ヒドロキ
シル価が10未満では後述する架橋剤との硬化による架
橋密度が低く目的とする膜の耐溶剤性や強度向上が少な
く、また250を越すと膜がもろくなり、かつ膜の吸水
率が高くなシ高湿下では電子写真特性が低下し9画質低
下の原因になりやすい。ま之ヒドロキシル基を有する樹
脂中のスチレンの含有量は、スチレン自身にヒドロキシ
ル基をもっている場合以外は30重量−以上が好ましい
。30重量%未満では本発明の目的とする感度向上や繰
り返し使用時の画像ぼけ発生の抑制効果が劣ることがあ
る。
レンとクロロメチルスチレンやアセトキシスチレンを共
重合させておき、得られた樹脂をアルカリ等で加水分解
して、樹脂中にヒドロキシル基を導入したシアスチレン
単独の樹脂をフリーデルクラフッ反応によシ直接ベンゼ
ン核にヒドロキシル基を導入する方法など、スチレンを
含有した樹脂を変性して樹脂内にヒドロキシル基を導入
することも可能である。いずれにしても本発明における
ヒドロキシル基を有するスチレン樹脂中のヒドロキシル
基の含有量はヒドロキシル価が10〜250の範囲が好
ましく、特に40〜100の範囲が好ましい。ヒドロキ
シル価が10未満では後述する架橋剤との硬化による架
橋密度が低く目的とする膜の耐溶剤性や強度向上が少な
く、また250を越すと膜がもろくなり、かつ膜の吸水
率が高くなシ高湿下では電子写真特性が低下し9画質低
下の原因になりやすい。ま之ヒドロキシル基を有する樹
脂中のスチレンの含有量は、スチレン自身にヒドロキシ
ル基をもっている場合以外は30重量−以上が好ましい
。30重量%未満では本発明の目的とする感度向上や繰
り返し使用時の画像ぼけ発生の抑制効果が劣ることがあ
る。
スチレン自身にヒドロキシル基をもっている4−ヒドロ
キシスチレンを用いる場合は4−ヒドロキシスチレンと
スチレンの合計が30重量−以上になることが好ましい
。もちろんこの場合、前述のようにスチレンを用いずに
4−ヒドロキシスチレン単独でもよい。
キシスチレンを用いる場合は4−ヒドロキシスチレンと
スチレンの合計が30重量−以上になることが好ましい
。もちろんこの場合、前述のようにスチレンを用いずに
4−ヒドロキシスチレン単独でもよい。
次に、前記のヒドロキシル基を有するスチレン樹脂と反
応して硬化させる架橋剤について説明する。架橋剤はヒ
ドロキシル基と反応する官能基を分子内に2つ以上有す
る物質であればよく1例えばメラミン樹脂、ベンゾグア
ナミン樹脂、尿素樹脂、インシアネート化合物(トリレ
ンジイソシアネート、インホロンジイソシアネート、m
−フェニレンジイソシアネートなど)、及び多塩基酸も
しくはその酸無水物(フタル酸、トリメIJ )酸。
応して硬化させる架橋剤について説明する。架橋剤はヒ
ドロキシル基と反応する官能基を分子内に2つ以上有す
る物質であればよく1例えばメラミン樹脂、ベンゾグア
ナミン樹脂、尿素樹脂、インシアネート化合物(トリレ
ンジイソシアネート、インホロンジイソシアネート、m
−フェニレンジイソシアネートなど)、及び多塩基酸も
しくはその酸無水物(フタル酸、トリメIJ )酸。
ピロメリト酸など、もしくはそれらの酸無水物)などが
用いられる。特にメラミン樹脂は本発明になるヒドロキ
シル基を含むスチレン樹脂との反応性が高く、硬化した
膜の耐溶剤性や機械強度が高く、また高感度化や繰シ返
し使用時の画像ぼけ発生を抑制するスチレン樹脂の特長
を損なわないという利点があるので好適である。これら
架橋剤の使用量はスチレン樹脂中のヒドロキシル基の含
有量と架橋剤中のヒドロキシル基と反応する官能基の徨
類や含有量によるため一層に言えないが大旨ヒドロキシ
ル基を有するスチレン樹脂100重量部に対し、5重量
部から50重量部が好ましい範囲といえる。架橋剤が少
なすぎると膜の架橋密度が上がらず、膜の耐溶剤性や機
械特性は低くなる傾向がある。
用いられる。特にメラミン樹脂は本発明になるヒドロキ
シル基を含むスチレン樹脂との反応性が高く、硬化した
膜の耐溶剤性や機械強度が高く、また高感度化や繰シ返
し使用時の画像ぼけ発生を抑制するスチレン樹脂の特長
を損なわないという利点があるので好適である。これら
架橋剤の使用量はスチレン樹脂中のヒドロキシル基の含
有量と架橋剤中のヒドロキシル基と反応する官能基の徨
類や含有量によるため一層に言えないが大旨ヒドロキシ
ル基を有するスチレン樹脂100重量部に対し、5重量
部から50重量部が好ましい範囲といえる。架橋剤が少
なすぎると膜の架橋密度が上がらず、膜の耐溶剤性や機
械特性は低くなる傾向がある。
ま念、多すぎると膜がもろくなることと、高感度化や繰
り返し使用時の画像ぼけ発生を抑制する効果を減じてし
まうことがある。
り返し使用時の画像ぼけ発生を抑制する効果を減じてし
まうことがある。
本発明における結合剤にはヒドロキシル基を有するスチ
レン樹脂と架橋剤以外にも通常感光層の結合剤として用
いられるシリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、そのほ
か熱及び/又は光硬化性樹脂等も併用できる。この場合
には、結合剤全体に対して30重量−以下で併用される
ことが好ましい。30重量%を越えると併用する樹脂に
よジヒドロキジル基を含有するスチレン樹脂との相溶性
が低下し、膜の透明性が損なわれたり、高感度化や繰り
返し使用時の画像ぼけ発生を抑制する効果を減じてしま
う傾向がある。
レン樹脂と架橋剤以外にも通常感光層の結合剤として用
いられるシリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、そのほ
か熱及び/又は光硬化性樹脂等も併用できる。この場合
には、結合剤全体に対して30重量−以下で併用される
ことが好ましい。30重量%を越えると併用する樹脂に
よジヒドロキジル基を含有するスチレン樹脂との相溶性
が低下し、膜の透明性が損なわれたり、高感度化や繰り
返し使用時の画像ぼけ発生を抑制する効果を減じてしま
う傾向がある。
感光層が電荷発生層と電荷輸送層の複合型の場合、ヒド
ロキシル基を有するスチレン樹脂と架橋剤は電荷発生層
及び電荷輸送層のうち、少なくともどちらか一方に結合
剤をして用いる。電荷発生層や電荷輸送層に用いる場合
、ヒドロキシル基を有するスチレン樹脂と架橋剤は有機
顔料又は電荷輸送性材料100重量部に対し30〜50
0.i量部、好ましくは80〜300!量部の範囲で用
いることかできる。電荷発生層が電荷輸送層の下にくる
場合は、有機顔料のみを蒸着等の方法で電荷発生層とし
て形成してもよいが一般には上記の量範囲で結合剤を用
いる。特に電荷輸送層の場合。
ロキシル基を有するスチレン樹脂と架橋剤は電荷発生層
及び電荷輸送層のうち、少なくともどちらか一方に結合
剤をして用いる。電荷発生層や電荷輸送層に用いる場合
、ヒドロキシル基を有するスチレン樹脂と架橋剤は有機
顔料又は電荷輸送性材料100重量部に対し30〜50
0.i量部、好ましくは80〜300!量部の範囲で用
いることかできる。電荷発生層が電荷輸送層の下にくる
場合は、有機顔料のみを蒸着等の方法で電荷発生層とし
て形成してもよいが一般には上記の量範囲で結合剤を用
いる。特に電荷輸送層の場合。
結合剤が30重量部未満であると成膜性が悪くなシ9本
発明の1つの特長である耐摩耗性の向上が期待しにくい
。また500重量部を越えると電子写真特性が低下する
傾向がある。
発明の1つの特長である耐摩耗性の向上が期待しにくい
。また500重量部を越えると電子写真特性が低下する
傾向がある。
電荷発生層及び電荷輸送層には、さらに平滑剤。
分散剤、流動性付与剤等の各種添加剤も使用できる。こ
れらの添加剤は9通常、各層について層形成側斜の全固
型分の5重量−以下で適宜選択して用いられる。5重f
l:qbを越えると電子写真特性が低下する傾向がある
。
れらの添加剤は9通常、各層について層形成側斜の全固
型分の5重量−以下で適宜選択して用いられる。5重f
l:qbを越えると電子写真特性が低下する傾向がある
。
一方、感光層が一層のみの場合は前記の有機顔料単独又
は更に電荷輸送性材料を混合した系に前記のヒドロキシ
ル基を有するスチレン樹脂と架橋剤を含む結合剤を含有
させて得られる。有機顔料の混合比率は、感光層形成材
料の全固形分に対し。
は更に電荷輸送性材料を混合した系に前記のヒドロキシ
ル基を有するスチレン樹脂と架橋剤を含む結合剤を含有
させて得られる。有機顔料の混合比率は、感光層形成材
料の全固形分に対し。
好ましくは0.1〜15重′jkチ、特に好ましくは0
.5〜5重i%使用される。0.1重量%未満であると
電子写真特性のうち感度が低下し、15重量%を越える
と帯電性が低下する傾向がある。また。
.5〜5重i%使用される。0.1重量%未満であると
電子写真特性のうち感度が低下し、15重量%を越える
と帯電性が低下する傾向がある。また。
電荷輸送性材料は有機顔料10重量部に対し500重量
部以下で使用できる。500重量部を越えると帯電性が
低下する傾向がある。また前記のヒドロキシル基を含む
スチレン樹脂と架橋剤を含む結合剤は有機顔料及び電荷
輸送性材料の混合物100重量部に対し30〜500重
景部、好ましくは80〜300重量部用いることができ
る。30重量部未満であると成膜性が悪くなり1本発明
の1つの特長である耐摩耗性の向上が期待しにくい。
部以下で使用できる。500重量部を越えると帯電性が
低下する傾向がある。また前記のヒドロキシル基を含む
スチレン樹脂と架橋剤を含む結合剤は有機顔料及び電荷
輸送性材料の混合物100重量部に対し30〜500重
景部、好ましくは80〜300重量部用いることができ
る。30重量部未満であると成膜性が悪くなり1本発明
の1つの特長である耐摩耗性の向上が期待しにくい。
また500重量部を越えると電子写真特性が低下する傾
向がある。感光層が一層のみの場合にも。
向がある。感光層が一層のみの場合にも。
電荷発生層及び電荷輸送層の場合と同様、さらに平滑剤
9分散剤、流動性付与剤等の各種添加剤も使用できる。
9分散剤、流動性付与剤等の各種添加剤も使用できる。
これらの添加剤は、感光層形成材料の全固型分の5重量
%以下で適宜選択して用いられる。5重ft%を越える
と電子写真特性が低下する傾向がある。
%以下で適宜選択して用いられる。5重ft%を越える
と電子写真特性が低下する傾向がある。
次に感光層の膜厚について説明する。感光層が電荷発生
層と電荷輸送層の二層に分離している場合は、電荷発生
層の膜厚は0.01〜10μm、好ましくは0.2〜5
μmである。0.01μm未満では感度が低く、10μ
mを越えると帯電性が低下する傾向にある。電荷輸送層
の膜厚は5〜50μm、好ましくは8〜20μmである
。5μm未満では初期電位が低くなる傾向があシ、50
μmを越えると感度が低下する傾向にある。感光層が一
層のみの場合には、膜厚は5〜50μm、好ましくは8
〜20μmである。5μm未満では初期電位が低くなる
傾向があシ、50μmを越えると感度が低下する傾向に
ある。
層と電荷輸送層の二層に分離している場合は、電荷発生
層の膜厚は0.01〜10μm、好ましくは0.2〜5
μmである。0.01μm未満では感度が低く、10μ
mを越えると帯電性が低下する傾向にある。電荷輸送層
の膜厚は5〜50μm、好ましくは8〜20μmである
。5μm未満では初期電位が低くなる傾向があシ、50
μmを越えると感度が低下する傾向にある。感光層が一
層のみの場合には、膜厚は5〜50μm、好ましくは8
〜20μmである。5μm未満では初期電位が低くなる
傾向があシ、50μmを越えると感度が低下する傾向に
ある。
電荷発生層を形成するKは、電荷発生層が電荷輸送層よ
シ下層にある場合は蒸着することも可能であるが1通常
、有機顔料及びヒドロキシル基を有するスチレン樹脂と
架橋剤を含む結合剤、更に必要に応じて各種添加剤を所
定量配合し、メチルエチルケトン、トルエン、キシレン
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の溶媒に均一に溶
解又は分散させたのち、塗液を塗布し9通常60℃〜1
50℃に加熱硬化することにより行うことができる。
シ下層にある場合は蒸着することも可能であるが1通常
、有機顔料及びヒドロキシル基を有するスチレン樹脂と
架橋剤を含む結合剤、更に必要に応じて各種添加剤を所
定量配合し、メチルエチルケトン、トルエン、キシレン
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の溶媒に均一に溶
解又は分散させたのち、塗液を塗布し9通常60℃〜1
50℃に加熱硬化することにより行うことができる。
電荷輸送層を形成する場合には、電荷輸送性物質、ヒド
ロキシル基を有するスチレン樹脂と架橋剤を含む結合剤
、更に必要に応じて各種添加剤を所定量配合し、前記の
有機溶媒に均一に溶解した塗液を塗布し1通常、60℃
〜150℃で加熱硬化することによシ行うことができる
。
ロキシル基を有するスチレン樹脂と架橋剤を含む結合剤
、更に必要に応じて各種添加剤を所定量配合し、前記の
有機溶媒に均一に溶解した塗液を塗布し1通常、60℃
〜150℃で加熱硬化することによシ行うことができる
。
感光層が一層の場合には、有機顔料、電荷輸送性物質、
ヒドロキシル基を有するスチレン樹脂と架橋剤を含む結
合剤、更に必要に応じて各種添加剤を所定量配合し、前
記の有機溶媒に均一に溶解又は分散させた塗液を塗布し
9通常60℃〜150”CK加熱硬化することにより行
うことができる。
ヒドロキシル基を有するスチレン樹脂と架橋剤を含む結
合剤、更に必要に応じて各種添加剤を所定量配合し、前
記の有機溶媒に均一に溶解又は分散させた塗液を塗布し
9通常60℃〜150”CK加熱硬化することにより行
うことができる。
本発明になる電子写真感光体は、導電層のすぐ上に薄い
接着層、バリヤ層、下引層等を有していてもよく、感光
層の表面に保護層を有していてもよい。また、感光層が
電荷発生層と電荷輸送層の二層から々るとき、電荷発生
層が電荷輸送層の下でも上でもよい。
接着層、バリヤ層、下引層等を有していてもよく、感光
層の表面に保護層を有していてもよい。また、感光層が
電荷発生層と電荷輸送層の二層から々るとき、電荷発生
層が電荷輸送層の下でも上でもよい。
本発明に係る電子写真感光体を用いて複写又は印刷を行
う場合には、従来と同様に表面に帯電。
う場合には、従来と同様に表面に帯電。
露光を施した彼、現像を行い、普通紙等の被転写物上に
画像を転写し定着すればよい。
画像を転写し定着すればよい。
(実施例)
次に実施例によって本発F!At−詳述するが1本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
次下の例中に用いる各材料を次に列記する。
1、結合剤
(1)ポリカーボネート樹脂:パンライトL−1250
(奇人化成工業■裂〕 ]2)スチレン樹脂(スチレン単独重合体):ビニテッ
クス120(ESSO製〕 (3)本発明におけるヒドロキシル基を有するスチレン
樹脂 囚 スチレン/アリルアルコール=915/7.5(重
量比) ヒドロキシル価ニア2 重量平均分子量:1700 商品名: P2O3(SCIENTIFICPOLYM
ERPRODUCTS Inc’Jl)CB) p
−ヒドロキシスチレン/メチルメタクリレート=60/
40(重量比) ヒドロキシル価:220 重量平均分子量:a、oo。
(奇人化成工業■裂〕 ]2)スチレン樹脂(スチレン単独重合体):ビニテッ
クス120(ESSO製〕 (3)本発明におけるヒドロキシル基を有するスチレン
樹脂 囚 スチレン/アリルアルコール=915/7.5(重
量比) ヒドロキシル価ニア2 重量平均分子量:1700 商品名: P2O3(SCIENTIFICPOLYM
ERPRODUCTS Inc’Jl)CB) p
−ヒドロキシスチレン/メチルメタクリレート=60/
40(重量比) ヒドロキシル価:220 重量平均分子量:a、oo。
商品名ニレジンCMM(丸善石油化学製)(4)シリコ
ーンワニス:KR−255[:信越化学工業■製〕 2 架橋剤 メラミン樹脂:メラ/27(固形分57重量%。
ーンワニス:KR−255[:信越化学工業■製〕 2 架橋剤 メラミン樹脂:メラ/27(固形分57重量%。
日立化成工業■製)
1 電荷を発生する有機顔料
τ型無金属フタロシアニン(τ−ルPcと略す)4、電
荷輸送性物質 2−(p−ジメチルアミノフェニル)−4−(p−ジメ
チルアミノフェニル)−5−(o−クロロフェニル)−
1,3−オキサソール(OXZと略す) 比較例1 T−HtPc Z Og、シリコーンワ=ス4.09(
固形分zog)及びテトラヒドロフラン9491ボール
ミルを用いて8時間混練した。得られた顔料分散液をア
プリケーターによシアルミニウム板(厚さ0.1 ff
lff1)上に塗工し、100℃で30分乾燥して厚さ
約1μmの電荷発生層を形成した。
荷輸送性物質 2−(p−ジメチルアミノフェニル)−4−(p−ジメ
チルアミノフェニル)−5−(o−クロロフェニル)−
1,3−オキサソール(OXZと略す) 比較例1 T−HtPc Z Og、シリコーンワ=ス4.09(
固形分zog)及びテトラヒドロフラン9491ボール
ミルを用いて8時間混練した。得られた顔料分散液をア
プリケーターによシアルミニウム板(厚さ0.1 ff
lff1)上に塗工し、100℃で30分乾燥して厚さ
約1μmの電荷発生層を形成した。
次に、oxz 8gとポリカーボネート樹脂129を塩
化メチレン140gと混合し、完全に溶解させた。得ら
れた塗液を前記の電荷発生層上にアプリケーターによシ
塗工し、90℃で60分乾燥して約15μmの電荷輸送
層を形成した。
化メチレン140gと混合し、完全に溶解させた。得ら
れた塗液を前記の電荷発生層上にアプリケーターによシ
塗工し、90℃で60分乾燥して約15μmの電荷輸送
層を形成した。
比較例2
T−H2Pc 2.0 G、 スチレン樹脂2.0g
及びテトラヒドロフラン969をボールミルを用いて8
時間混練した。得られた顔料分散液をアプリケーターに
よシアルミニウム板上に塗工し、100℃で30分乾燥
して厚さ約1μmの電荷発生層を形成した。
及びテトラヒドロフラン969をボールミルを用いて8
時間混練した。得られた顔料分散液をアプリケーターに
よシアルミニウム板上に塗工し、100℃で30分乾燥
して厚さ約1μmの電荷発生層を形成した。
次に比較例1と同様の電荷輸送層用塗液をこの電荷発生
層の上にアプリケーターにより塗工したところ、電荷発
生層が電荷輸送層用の塗液中に溶出し、均一な感光層を
形成できなかった。
層の上にアプリケーターにより塗工したところ、電荷発
生層が電荷輸送層用の塗液中に溶出し、均一な感光層を
形成できなかった。
比較例3
比較例1と同一の組成の電荷発生層を比較例1と同一の
方法でアルミニウム板上に形成した。
方法でアルミニウム板上に形成した。
次に0XZ89とスチレン樹脂129をテトラヒドロ7
ラン809と混合し、完全悼溶解させた。
ラン809と混合し、完全悼溶解させた。
得られた塗液を前記の電荷発生層上にアプリケーターに
よシ塗工し、110℃で30分乾燥して約15μmの電
荷輸送層を形成した。
よシ塗工し、110℃で30分乾燥して約15μmの電
荷輸送層を形成した。
実施例1
τ−klzPc 2. Og 、 ヒドロキシル基
を有するスチレン樹脂のP2O3,1,59,メラミン
樹脂0.5g及びテトラヒドロフラン969をボールミ
ルを用いて8時間混練した。得られた顔料分散液をアプ
リケーターによシアルミニウム板上に塗工し、110℃
で30分加熱硬化して約1μmの電荷発生層を形成した
。
を有するスチレン樹脂のP2O3,1,59,メラミン
樹脂0.5g及びテトラヒドロフラン969をボールミ
ルを用いて8時間混練した。得られた顔料分散液をアプ
リケーターによシアルミニウム板上に塗工し、110℃
で30分加熱硬化して約1μmの電荷発生層を形成した
。
次にこの電荷発生層の上に比較例1と同一の組成の電荷
輸送層用塗液を同一の方法で塗工し、 90℃で60分
乾燥して、約15μmの電荷輸送層を形成した。
輸送層用塗液を同一の方法で塗工し、 90℃で60分
乾燥して、約15μmの電荷輸送層を形成した。
実施例2
比較例1と同一の組成の電荷発生層を比較例1と同一の
方法でアルミニウム板上に形成した。
方法でアルミニウム板上に形成した。
次KOXZ 89. ヒドロキシル基を有するスチ
レン樹脂のP2O3,109,メラミン樹脂2gをテト
ラヒドロフラン809と混合し、完全に溶解させた。得
られた合液を前記の電荷発生層の上にアプリケーターに
より塗工し、110℃で30分加熱硬化して、約15μ
mの電荷輸送層を形成した。
レン樹脂のP2O3,109,メラミン樹脂2gをテト
ラヒドロフラン809と混合し、完全に溶解させた。得
られた合液を前記の電荷発生層の上にアプリケーターに
より塗工し、110℃で30分加熱硬化して、約15μ
mの電荷輸送層を形成した。
実施例3
実施例1と同一の組成の電荷発生層を実施例1と同一の
方法でアルミニウム板上に形成した。
方法でアルミニウム板上に形成した。
この電荷発生層の上に実施例2と同一の組成の記録紙試
験装置(川口電機製5P−428)を用いて測定した結
果を表4に示す。
験装置(川口電機製5P−428)を用いて測定した結
果を表4に示す。
実施例4
τ−H2Pc lag、 ヒドロキシル基を有する
スチレン樹脂のレジンCMM zog、メラミン樹脂t
、og及びテトラヒドロフラン959をボールミルを用
いて8時間混練した。得られた顔料分散液をアプリケー
ターによシアルミニウム板上に塗工し、110℃で30
分加熱硬化して約1μmの電荷発生層を形成した。
スチレン樹脂のレジンCMM zog、メラミン樹脂t
、og及びテトラヒドロフラン959をボールミルを用
いて8時間混練した。得られた顔料分散液をアプリケー
ターによシアルミニウム板上に塗工し、110℃で30
分加熱硬化して約1μmの電荷発生層を形成した。
次にこの電荷発生層の上に比較例1と同一の組成の電荷
輸送層用塗液を同一の方法で塗工し、90℃で60分乾
燥して約15μmの電荷輸送層を形成した。
輸送層用塗液を同一の方法で塗工し、90℃で60分乾
燥して約15μmの電荷輸送層を形成した。
実施例5
比較例1と同一の組成の電荷発生層を比較例1と同一の
方法でアルミニウム板上に形成した。
方法でアルミニウム板上に形成した。
次に0XZ89.ヒドロキシル基を有するスチレン樹脂
のレジンCMM119. メラミン樹脂3gをテトラヒ
ドロフラン789と混合し、完全に溶解させた。得られ
た塗液を前記の電荷発生層の上にアプリケーターによシ
塗工し、110℃で30分加熱硬化して、約15μmの
電荷輸送層を形成した。
のレジンCMM119. メラミン樹脂3gをテトラヒ
ドロフラン789と混合し、完全に溶解させた。得られ
た塗液を前記の電荷発生層の上にアプリケーターによシ
塗工し、110℃で30分加熱硬化して、約15μmの
電荷輸送層を形成した。
実施例6
実施例4と同一の組成の電荷発生層を実施例4と同一の
方法でアルミニウム板上に形成した。
方法でアルミニウム板上に形成した。
この電荷発生層の上に実施例5と同一の組成の電荷輸送
層を実施例5と同一の方法で形成した。
層を実施例5と同一の方法で形成した。
なお9表中の初期電位VO(V)はダイナミック測定で
負5kVのコロナを10秒間放電したときの帯電電位を
示し、暗減衰Vxはその後暗所において30秒間放置し
たときの電位保持率を示し、半減露光量E56は101
uxの白色光を照射し、電位が50%低下するに要した
光量値(l!ux−s)を示す。残留電位vRはlOI
!uxの白色光を30秒間照射した後の表面電位を示す
。
負5kVのコロナを10秒間放電したときの帯電電位を
示し、暗減衰Vxはその後暗所において30秒間放置し
たときの電位保持率を示し、半減露光量E56は101
uxの白色光を照射し、電位が50%低下するに要した
光量値(l!ux−s)を示す。残留電位vRはlOI
!uxの白色光を30秒間照射した後の表面電位を示す
。
また、繰シ返し使用した際の画偉ぼけの発生の程度を電
子写真方式の画像評価機で評価した。方法としてはテス
トチャートを用い、初期の解像度と7,500枚連続印
字した後の解像度を評価し。
子写真方式の画像評価機で評価した。方法としてはテス
トチャートを用い、初期の解像度と7,500枚連続印
字した後の解像度を評価し。
連続印字後の解像度の低下度合で画像ぼけの発生し易さ
を判断した。
を判断した。
電子写真感光体の機械強度は耐摩耗性で評価した。すな
わち、摩擦試験機(スガ試験機製)を用いて、電子写真
感光体の表面をガーゼで摺動し。
わち、摩擦試験機(スガ試験機製)を用いて、電子写真
感光体の表面をガーゼで摺動し。
表面の摩耗傷が目視で確認できたときの摺動回数で耐摩
耗性を判断した。
耗性を判断した。
表1から以下のことが分かる。
比較例1は、電荷発生層の結合剤にシリコーン樹脂、電
荷輸送層の結合剤にポリカーボネート樹脂を用いた電子
写真感光体の場合であるが、連続印字後の解像度が20
本/薗と著しく低下することが分かる。
荷輸送層の結合剤にポリカーボネート樹脂を用いた電子
写真感光体の場合であるが、連続印字後の解像度が20
本/薗と著しく低下することが分かる。
比較例2は電荷発生層の結合剤にスチレン単独重合体の
スチレン樹脂を用いた場合であるが、電荷輸送層用の塗
液を該電荷発生層の上に塗布したとき、m液中の溶媒釦
スチレン樹脂が易溶の比め電荷発生層が塗液中忙溶出し
、均一な感光層が形成できなかった。
スチレン樹脂を用いた場合であるが、電荷輸送層用の塗
液を該電荷発生層の上に塗布したとき、m液中の溶媒釦
スチレン樹脂が易溶の比め電荷発生層が塗液中忙溶出し
、均一な感光層が形成できなかった。
比較例3は、電荷輸送層の結合剤にスチレン単独重合体
のスチレン樹脂を用いた場合であるが。
のスチレン樹脂を用いた場合であるが。
比較例1のポリカーボネート樹脂を電荷輸送層の結合剤
に用いた電子写真感光体と比べて電子写真特性は全般に
向上し、特に感度が高くなり、また連続印字後の解像度
が8.0本/ff1l!Iと解像度が低下しにくいこと
が分かる。しかし、耐摩耗性は著しく劣シ、とても実用
忙はならないことが分かる。
に用いた電子写真感光体と比べて電子写真特性は全般に
向上し、特に感度が高くなり、また連続印字後の解像度
が8.0本/ff1l!Iと解像度が低下しにくいこと
が分かる。しかし、耐摩耗性は著しく劣シ、とても実用
忙はならないことが分かる。
一方9本発明におけるヒドロキシル基ヲ有するスチレン
樹脂と架橋剤とを電荷発生層の結合剤に用いた場合(実
施例1及び4)、電荷輸送層の結合剤に用いた場合(実
施例2及び5)及び電荷発生層と電荷輸送層の両方の結
合剤に用いた場合(実施例3及び6)、それぞれの電子
写真感光体は良好な電子写真特性をもち、連続印字後の
解像度低下も少なhe、また、特に実施例2,3.5及
び6の場合のように表面層(ここでは電荷輸送層)に本
発明における結合剤を適用した場合、比較例1に示した
ポリカーボネート樹脂に比べ機械強度が高まり耐摩耗性
が大幅に向上していることが分かる。
樹脂と架橋剤とを電荷発生層の結合剤に用いた場合(実
施例1及び4)、電荷輸送層の結合剤に用いた場合(実
施例2及び5)及び電荷発生層と電荷輸送層の両方の結
合剤に用いた場合(実施例3及び6)、それぞれの電子
写真感光体は良好な電子写真特性をもち、連続印字後の
解像度低下も少なhe、また、特に実施例2,3.5及
び6の場合のように表面層(ここでは電荷輸送層)に本
発明における結合剤を適用した場合、比較例1に示した
ポリカーボネート樹脂に比べ機械強度が高まり耐摩耗性
が大幅に向上していることが分かる。
このように本発明におけるヒドロキシル基を有するスチ
レン樹脂と架橋剤とを感光層の結合剤に適用すると、高
感度で、繰り返し使用時の画像ぼけの発生を抑制し、か
つ耐摩耗性の高い長寿命の感光体を提供することができ
る。。
レン樹脂と架橋剤とを感光層の結合剤に適用すると、高
感度で、繰り返し使用時の画像ぼけの発生を抑制し、か
つ耐摩耗性の高い長寿命の感光体を提供することができ
る。。
(発明の効果)
本発明になる電子写真感光体は、電子写真特性が良好で
耐久性に優れ、耐刷寿命が長い。
耐久性に優れ、耐刷寿命が長い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電層及び感光層を有する電子写真感光体において
、感光層にヒドロキシル基を有するスチレン樹脂及びヒ
ドロキシル基と反応する架橋剤の硬化物を含有する電子
写真感光体。 2、感光層が電荷を発生する有機顔料を含有する電荷発
生層及び電荷輸送性物質を含有する電荷輸送層からなる
請求項1記載の電子写真感光体。 3、架橋剤がメラミン樹脂である請求項1又は2記載の
電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21461789A JPH02256058A (ja) | 1988-12-21 | 1989-08-21 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32243988 | 1988-12-21 | ||
JP63-322439 | 1988-12-21 | ||
JP21461789A JPH02256058A (ja) | 1988-12-21 | 1989-08-21 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02256058A true JPH02256058A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=26520419
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21461789A Pending JPH02256058A (ja) | 1988-12-21 | 1989-08-21 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02256058A (ja) |
-
1989
- 1989-08-21 JP JP21461789A patent/JPH02256058A/ja active Pending
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