JPH0225492A - アセチルアミノヒドロキシメチルホスフィニル酪酸の製法 - Google Patents
アセチルアミノヒドロキシメチルホスフィニル酪酸の製法Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は、除草剤の有効成分として知られている２−ア
ミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸のア
ミノ基をアセチル化することを特徴とするＮ−アセチル
−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）
酪酸の製法に関するものである。
ミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸のア
ミノ基をアセチル化することを特徴とするＮ−アセチル
−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）
酪酸の製法に関するものである。
Ｎ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルボ
スフィニル）酪酸は、特公昭６１−２５３５８号公報、
特公昭６２−４７５２０号公報、特公昭６３−８７６０
号公報及び特開昭６２−２５３３８９号公報に記載され
ているように、ストレプトミセス属に属する放線菌、ア
スペルギルス属に属する糸状菌、シュードモナス属に属
する細菌等を使用して、光学活性なＬ２−アミノ−４−
（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸に光学分割する
ことができる。
スフィニル）酪酸は、特公昭６１−２５３５８号公報、
特公昭６２−４７５２０号公報、特公昭６３−８７６０
号公報及び特開昭６２−２５３３８９号公報に記載され
ているように、ストレプトミセス属に属する放線菌、ア
スペルギルス属に属する糸状菌、シュードモナス属に属
する細菌等を使用して、光学活性なＬ２−アミノ−４−
（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸に光学分割する
ことができる。
この光学活性なＩ、−２−アミノ−４−（ヒドロキシメ
チルホスフィニル）酪酸は、除草剤としての２−アミノ
−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸の活性の
本体であることが知られている。
チルホスフィニル）酪酸は、除草剤としての２−アミノ
−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸の活性の
本体であることが知られている。
（ロ）従来の技術及び発明が解決しようとする問題点
従来、Ｎ−アセチルアミノ酸を製造する方法としては種
々の方法が知られているが、−１１１Ｑに、アミノ酸を
過剰の水酸化ナトリウム水溶液等に溶解し、無水酢酸と
反応させ、中和後、生成したＮアセチルアミノ酸を晶析
分離して、生成物中の不純物やナトリウム塩等を除去し
、Ｎ−アセチルアミノ酸を得る方法が採用されている。
々の方法が知られているが、−１１１Ｑに、アミノ酸を
過剰の水酸化ナトリウム水溶液等に溶解し、無水酢酸と
反応させ、中和後、生成したＮアセチルアミノ酸を晶析
分離して、生成物中の不純物やナトリウム塩等を除去し
、Ｎ−アセチルアミノ酸を得る方法が採用されている。
しかし、この方法を、２−アミノ−４−（ヒドロキシメ
チルホスフィニル）酪酸のアセチル化に適用した場合、
生成するＮ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロキシ
メチルホスフィニル）酪酸の水溶性が大きいため、中和
後、生成したＮ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロ
キシメチルホスフィニル）酪酸を晶析分離することがで
きず、従って、晶析法により生成物中の不純物やナトリ
ウム塩等を除去し精製することが困難である。
チルホスフィニル）酪酸のアセチル化に適用した場合、
生成するＮ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロキシ
メチルホスフィニル）酪酸の水溶性が大きいため、中和
後、生成したＮ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロ
キシメチルホスフィニル）酪酸を晶析分離することがで
きず、従って、晶析法により生成物中の不純物やナトリ
ウム塩等を除去し精製することが困難である。
（ハ）問題点を解決するための手段
本発明者等は、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホ
スフィニル）酪酸のアミノ基のアセチル化法について鋭
意努力検討した結果、高収率、且つ高純度で容易にＮ−
アセチル−２−アミノ−４（ヒドロキシメチルホスフィ
ニル）酪酸が製造できることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
スフィニル）酪酸のアミノ基のアセチル化法について鋭
意努力検討した結果、高収率、且つ高純度で容易にＮ−
アセチル−２−アミノ−４（ヒドロキシメチルホスフィ
ニル）酪酸が製造できることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
即ち、本発明は、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチル
ホスフィニル）酪酸を、水の存在下、無水酢酸と反応さ
せることを特徴とするＮ−アセチル−２−アミノ−４−
（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸の製法に関する
ものである。
ホスフィニル）酪酸を、水の存在下、無水酢酸と反応さ
せることを特徴とするＮ−アセチル−２−アミノ−４−
（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸の製法に関する
ものである。
反応式は以下の様に表すことができる。
Ｍｅ−Ｐ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｎｌ２）ＣＯＯＨＭｅ−
Ｐ−Ｃ１１ｚＣＩＩｚＣＨ（ＮＨＣＯＣＨｓ）Ｃｏｏ）
ｌＨ 無水酢酸の量は、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチル
ホスフィニル）酪酸の当量数（即ち、アミノ基の当量数
）と水の当量数の合計当量数以上であればよい。
Ｐ−Ｃ１１ｚＣＩＩｚＣＨ（ＮＨＣＯＣＨｓ）Ｃｏｏ）
ｌＨ 無水酢酸の量は、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチル
ホスフィニル）酪酸の当量数（即ち、アミノ基の当量数
）と水の当量数の合計当量数以上であればよい。
本発明における水の存在は、２−アミノ−４（ヒドロキ
シメチルホスフィニル）酪酸のアセデル化反応を穏和に
し、且つ副反応を抑制する効果がある。
シメチルホスフィニル）酪酸のアセデル化反応を穏和に
し、且つ副反応を抑制する効果がある。
水の量は、通常２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルボ
スフィニル）酪酸の当量数の７倍以上、好ましくは１０
倍以上あればよい。
スフィニル）酪酸の当量数の７倍以上、好ましくは１０
倍以上あればよい。
本発明は、必要であれば溶媒を使用することもできる。
溶媒としては、反応に影響を与えず、２−アミノ−４−
（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸を熔解するもの
であればよく、例えば酢酸、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等を挙げることができる。
（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸を熔解するもの
であればよく、例えば酢酸、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等を挙げることができる。
溶媒として酢酸を使用する場合、水／酢酸（重量比）は
０．０１〜９９の範囲、好ましくは、０．１〜９の範囲
がよい。
０．０１〜９９の範囲、好ましくは、０．１〜９の範囲
がよい。
反応温度は、通常１０〜１５０°Ｃの範囲、好ましくは
４０〜８０°Ｃの範囲がよい。
４０〜８０°Ｃの範囲がよい。
（ニ）発明の効果
本発明は、水、必要ならば溶媒の存在下、無水酢酸を使
用して２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニ
ル）酪酸よりＮ−アセチル−２アミノ−４−（ヒドロキ
シメチルホスフィニル）酪酸を高収率で得ることができ
る。
用して２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニ
ル）酪酸よりＮ−アセチル−２アミノ−４−（ヒドロキ
シメチルホスフィニル）酪酸を高収率で得ることができ
る。
又、本発明は無水酢酸、水及び溶媒の他は必要としない
ため、Ｎ−アセチル−２−アミノ−４（ヒドロキシメチ
ルホスフィニル）ｒｍ酸を高純度で容易に得ることがで
きる。
ため、Ｎ−アセチル−２−アミノ−４（ヒドロキシメチ
ルホスフィニル）ｒｍ酸を高純度で容易に得ることがで
きる。
（ニ）実施例
次に、本発明について実施例を挙げて詳細に説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪
酸４ｇ（０，０２２モル）を、室温で水と酢Ｍ（１／１
重量比）の混合溶液１６０ｇに溶解後、攪拌しながら無
水酢酸３２０ｇを加えた。
酸４ｇ（０，０２２モル）を、室温で水と酢Ｍ（１／１
重量比）の混合溶液１６０ｇに溶解後、攪拌しながら無
水酢酸３２０ｇを加えた。
２時間後、発熱が起こり８０°Ｃに温度が上昇したので
、水−水浴で２０°Ｃに冷却した。冷却後、更に２０°
Ｃで２時間攪拌を行った。
、水−水浴で２０°Ｃに冷却した。冷却後、更に２０°
Ｃで２時間攪拌を行った。
反応生成物を、減圧上濃縮した後、残渣を高速液体クロ
マトグラフィーで分析したところ、２−アミノ−４−（
ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸の転化率は１００
％であった。
マトグラフィーで分析したところ、２−アミノ−４−（
ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸の転化率は１００
％であった。
又、残渣をジアゾメタンでメチル化し、ガスクロマトグ
ラフィー−質量分析にて分析したところ、メチル化物は
下記構造式のＮ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロ
キシメチルホスフィニル）酪酸メチルエステルであり、
収率１００％であった。
ラフィー−質量分析にて分析したところ、メチル化物は
下記構造式のＮ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロ
キシメチルホスフィニル）酪酸メチルエステルであり、
収率１００％であった。
Ｍｅ−Ｐ−ＣＨ２Ｃ１ｌｚＣＨ（ＮＩＩＣＯＣＨ３）Ｃ
ＯＯＣＨ３Ｈ 従って、Ｎ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロキシ
メチルホスフィニル）酪酸の収率は１００％であること
が確認された。
ＯＯＣＨ３Ｈ 従って、Ｎ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロキシ
メチルホスフィニル）酪酸の収率は１００％であること
が確認された。
比較例１
２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪
酸４ｇ（０，０２２モル）に、室温で水１０ｍｊ２と水
酸化ナトリウム３．４ ｇ （０，０８５モル）を加え
て溶解後、攪拌しながら無水酢酸２．９０ｇ（０，０２
８モル）を、水−水浴で冷却下、３０〜４０°Ｃで徐々
に滴下した。
酸４ｇ（０，０２２モル）に、室温で水１０ｍｊ２と水
酸化ナトリウム３．４ ｇ （０，０８５モル）を加え
て溶解後、攪拌しながら無水酢酸２．９０ｇ（０，０２
８モル）を、水−水浴で冷却下、３０〜４０°Ｃで徐々
に滴下した。
無水酢酸の滴下終了後、濃塩酸を加えて、反応液をｐＨ
２，５としたが、Ｎ〜ルアセチル２−アミノ４−（ヒド
ロキシメチルホスフィニル）酪酸の結晶の析出はなかっ
た。
２，５としたが、Ｎ〜ルアセチル２−アミノ４−（ヒド
ロキシメチルホスフィニル）酪酸の結晶の析出はなかっ
た。
この酸性溶液について、陽イオン交換樹脂を使用して反
応生成物中のナトリウムイオンを除去後、減圧上濃縮し
た。
応生成物中のナトリウムイオンを除去後、減圧上濃縮し
た。
この残渣について、実施例１と同様に分析を行ったとこ
ろ、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル
）酪酸の転化率は９２％であり、Ｎ−アセチル−２〜ア
ミノ−４−（ヒドロキシメチルボスフィニル）酪酸の収
率は９２％であった。
ろ、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル
）酪酸の転化率は９２％であり、Ｎ−アセチル−２〜ア
ミノ−４−（ヒドロキシメチルボスフィニル）酪酸の収
率は９２％であった。
比較例２
２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪
酸１ｇ（０，００５モル）を、８０°Ｃで酢酸５０ｇに
溶解後、攪拌しながら無水酢酸２０ｇを加えた。
酸１ｇ（０，００５モル）を、８０°Ｃで酢酸５０ｇに
溶解後、攪拌しながら無水酢酸２０ｇを加えた。
８０°Ｃで２時間攪拌後、水−氷浴で２０°Ｃに冷却し
た。冷却後、更に２０°Ｃで２時間攪拌を行った。
た。冷却後、更に２０°Ｃで２時間攪拌を行った。
反応生成物を、減圧上濃縮した後、残渣について実施例
１と同様に分析を行ったところ、２−アミノ−４−（ヒ
ドロキシメチルホスフィニル）酪酸の転化率は１００％
であったが、副生成物が多くＮ−アセチル−２−アミノ
−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸の収率は
３５％であった。
１と同様に分析を行ったところ、２−アミノ−４−（ヒ
ドロキシメチルホスフィニル）酪酸の転化率は１００％
であったが、副生成物が多くＮ−アセチル−２−アミノ
−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）酪酸の収率は
３５％であった。
上記の実施例１、比較例１及び比較例２の結果から明ら
かなように、本発明は、従来法に比べて良好な結果を与
えている。
かなように、本発明は、従来法に比べて良好な結果を与
えている。
Claims (2)
- （１）２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニ
ル）酪酸を、水の存在下、無水酢酸と反応させることを
特徴とするＮ−アセチル−２−アミノ−４−（ヒドロキ
シメチルホスフィニル）酪酸の製法。 - （２）溶媒が酢酸である請求項（１）記載のＮ−アセチ
ル−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル
）酪酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17555988A JPH0225492A (ja) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | アセチルアミノヒドロキシメチルホスフィニル酪酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17555988A JPH0225492A (ja) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | アセチルアミノヒドロキシメチルホスフィニル酪酸の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0225492A true JPH0225492A (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=15998198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17555988A Pending JPH0225492A (ja) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | アセチルアミノヒドロキシメチルホスフィニル酪酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0225492A (ja) |
-
1988
- 1988-07-14 JP JP17555988A patent/JPH0225492A/ja active Pending
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