JPH02249493A - ケストースの精製方法 - Google Patents
ケストースの精製方法Info
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- JPH02249493A JPH02249493A JP7069889A JP7069889A JPH02249493A JP H02249493 A JPH02249493 A JP H02249493A JP 7069889 A JP7069889 A JP 7069889A JP 7069889 A JP7069889 A JP 7069889A JP H02249493 A JPH02249493 A JP H02249493A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はケストースの精製方法に関し、詳しくは発酵法
により得られたケスド−ス含有液を高温かつ高p)I条
件にて脱コロイドおよび副生還元性単糖類の分解を行っ
たのち脱塩することよりなるケストースの精製方法に関
する。
により得られたケスド−ス含有液を高温かつ高p)I条
件にて脱コロイドおよび副生還元性単糖類の分解を行っ
たのち脱塩することよりなるケストースの精製方法に関
する。
ケストースは人間が摂取したとき、胃で消化されること
なく腸に達し、ビフィズス菌の生育促進効果を示す食品
素材などとして有用である。
なく腸に達し、ビフィズス菌の生育促進効果を示す食品
素材などとして有用である。
なお、ケストースとはシュークロースのフラクトシル基
の1位の炭素原子にフラクトースが1個転位した分子構
造を有する3糖類、いわゆる1−ケストース(以下、G
F2と略記することがある。)を意味する。このものは
フラクトースが2個転位したニスドース(以下、GF3
と略記することがある。)、3個転位したフラクトシル
ニスドース(以下、GF4と略記することがある。)と
共に低う触性、難消化性、ビフィズス菌生育促進効果な
どの特性を有していることが知られている。
の1位の炭素原子にフラクトースが1個転位した分子構
造を有する3糖類、いわゆる1−ケストース(以下、G
F2と略記することがある。)を意味する。このものは
フラクトースが2個転位したニスドース(以下、GF3
と略記することがある。)、3個転位したフラクトシル
ニスドース(以下、GF4と略記することがある。)と
共に低う触性、難消化性、ビフィズス菌生育促進効果な
どの特性を有していることが知られている。
[従来の技術、発明が解決しようとする課題]従来、ア
スペルギルス・ニガー(FERM P−5886)。
スペルギルス・ニガー(FERM P−5886)。
オーレオバシジュウム・プルランス(A)Ill 95
49)。
49)。
フザリウム属菌、ペニシリウム属菌などのケストース生
産菌を用いてGF2を製造する方法においては、GF2
の他にG43.GF4なども同程度に含むフラクトオリ
ゴ環が得られ、GF2の効率的な製造法ではなかった。
産菌を用いてGF2を製造する方法においては、GF2
の他にG43.GF4なども同程度に含むフラクトオリ
ゴ環が得られ、GF2の効率的な製造法ではなかった。
そのため、GF2の純粋品を得たい場合には、カーボン
カラムにフラクトオリゴ環を吸着させてアルコールと水
の混合溶媒で溶出する方法を適用できるが、この方法は
多量の溶媒を必要とする上弓収率が低い等の問題があり
、工業的方法としては不利な点が多い。
カラムにフラクトオリゴ環を吸着させてアルコールと水
の混合溶媒で溶出する方法を適用できるが、この方法は
多量の溶媒を必要とする上弓収率が低い等の問題があり
、工業的方法としては不利な点が多い。
そこで、この問題を改善する方法として、転位反応後の
液を陽イオンカラムクロマトグラフ法で単糖とシューク
ロースを除去する方法(特開昭6l−9261i号)、
転位反応と同時あるいは後に一1IL11およびシュー
クロースを責化する微生物あるいは分解する微生物を添
加する方法(特開昭62−14792号)などが提案さ
れている。
液を陽イオンカラムクロマトグラフ法で単糖とシューク
ロースを除去する方法(特開昭6l−9261i号)、
転位反応と同時あるいは後に一1IL11およびシュー
クロースを責化する微生物あるいは分解する微生物を添
加する方法(特開昭62−14792号)などが提案さ
れている。
しかしながら、これらの方法によってもGF2の含有率
は固形分あたり50%以下で、GF3゜GF4を含んだ
フラクトオリゴ糖混合物として90%以上の含有率を示
すにすぎない。GF2を高率で得るためには、さらに煩
雑な操作を必要とする。しかも、前者の方法によりオリ
ゴ糖の純度を上げようとすれば、収率が極端に悪くなり
、かつカラム通液中に液が希釈されるという欠点が生じ
る。また、後者の方法は、微生物の環境上、反応温度を
40℃以下としなければならず、閉鎮系の反応器を用い
ない限り雑菌汚染の問題があり、微生物管理が困難であ
る。
は固形分あたり50%以下で、GF3゜GF4を含んだ
フラクトオリゴ糖混合物として90%以上の含有率を示
すにすぎない。GF2を高率で得るためには、さらに煩
雑な操作を必要とする。しかも、前者の方法によりオリ
ゴ糖の純度を上げようとすれば、収率が極端に悪くなり
、かつカラム通液中に液が希釈されるという欠点が生じ
る。また、後者の方法は、微生物の環境上、反応温度を
40℃以下としなければならず、閉鎮系の反応器を用い
ない限り雑菌汚染の問題があり、微生物管理が困難であ
る。
そこで、本発明者らはフラクトオリゴ環の中のGF2の
みを高率で生産する微生物を自然界より探索すると共に
、GF2含有液からのGF2の精製方法について検討を
重ねた結果、製糖工業において用いられている粗糖汁(
植物体からの糖の抽出水)の脱タンパク法、すなわち石
灰処理−炭酸飽充を行う方法を採り入れることによって
脱タンパクのみならず、培養液中の還元糖をも除去でき
ることを見い出した。なお、この方法は、還元糖除去の
点からは反応時間が10分以内で終了させることができ
、イオン交換法および微生物による還元糖除去よりはる
かに少ない時間で済むものである。
みを高率で生産する微生物を自然界より探索すると共に
、GF2含有液からのGF2の精製方法について検討を
重ねた結果、製糖工業において用いられている粗糖汁(
植物体からの糖の抽出水)の脱タンパク法、すなわち石
灰処理−炭酸飽充を行う方法を採り入れることによって
脱タンパクのみならず、培養液中の還元糖をも除去でき
ることを見い出した。なお、この方法は、還元糖除去の
点からは反応時間が10分以内で終了させることができ
、イオン交換法および微生物による還元糖除去よりはる
かに少ない時間で済むものである。
し課題を解決するための手段]
製糖工場で行なわれている粗糖汁のタンパク買を含むコ
ロイド物質の除去法は基本的には石灰(酸化カルシウム
)を添加することによりpHを上げ、さらに加熱するこ
とにより粗糖社中のコロイド物質を不溶性石灰塩または
石灰複合物の沈澱として除くものである。この処理を簡
単に石灰処理と言う。次の炭酸飽充の目的は過剰の石灰
を炭酸ガスを吹き込んで反応させ、不溶性の炭酸カルシ
ウムとして糖汁より除くことである。
ロイド物質の除去法は基本的には石灰(酸化カルシウム
)を添加することによりpHを上げ、さらに加熱するこ
とにより粗糖社中のコロイド物質を不溶性石灰塩または
石灰複合物の沈澱として除くものである。この処理を簡
単に石灰処理と言う。次の炭酸飽充の目的は過剰の石灰
を炭酸ガスを吹き込んで反応させ、不溶性の炭酸カルシ
ウムとして糖汁より除くことである。
今回ケストース含有培養液の精製に石灰処理−炭酸飽充
の原理を使用したのは、まずケストースが高温、高p)
I条件に対し安定であったこと、と同時にこの条件下で
は還元糖が速やかに分解することから、よりケストース
純度の高い精製液が得られたことによる。この点を種々
検討した結果、石灰処理を脱タンパクに主をおいた第1
石灰処理と、還元糖を分解する第2石灰処理、そして炭
酸飽充に分けた方が、ろ過動率の良いことを見い出し、
以下の概略に添って本発明を完成させたものである。
の原理を使用したのは、まずケストースが高温、高p)
I条件に対し安定であったこと、と同時にこの条件下で
は還元糖が速やかに分解することから、よりケストース
純度の高い精製液が得られたことによる。この点を種々
検討した結果、石灰処理を脱タンパクに主をおいた第1
石灰処理と、還元糖を分解する第2石灰処理、そして炭
酸飽充に分けた方が、ろ過動率の良いことを見い出し、
以下の概略に添って本発明を完成させたものである。
すなわち本発明は、ケストース含有液に酸化カルシウム
を加え、60〜80℃に加温しコロイド物質を沈でんさ
せる工程、得られた液を80〜90℃に昇温後酸化カル
シウムを加えてp)112.0〜12.5として還元性
単糖類を分解させる工程、炭酸ガスを導入して該液のp
Hを8〜9にすると共に過剰のカルシウムを沈でんさせ
る工程および得られた液をイオン交換樹脂を用いて脱塩
処理する工程を順次行うことを特徴とするケストースの
精製方法を提供するものである。
を加え、60〜80℃に加温しコロイド物質を沈でんさ
せる工程、得られた液を80〜90℃に昇温後酸化カル
シウムを加えてp)112.0〜12.5として還元性
単糖類を分解させる工程、炭酸ガスを導入して該液のp
Hを8〜9にすると共に過剰のカルシウムを沈でんさせ
る工程および得られた液をイオン交換樹脂を用いて脱塩
処理する工程を順次行うことを特徴とするケストースの
精製方法を提供するものである。
本発明の対象とされるケストース含有液はケストースを
含有するものであればよく、たとえばケストース生産菌
を培地に培養して得た培養液から菌体等の固形分を除去
した液体を意味し、ケストース生産菌としては前記した
既知の微生物のほか、本発明者らによりて北海道斜里郡
斜里町の土壌より*離されたスコブラリオブシス・プレ
ビカウリス(Scopulario sis brev
icaulis)−エスビーl5−0002 (FER
M P−10438) ゛も含まれる。木菌の菌学的性
買は特願昭63−313943号明細書に詳しく記載さ
れている。本菌を用いたケストース含有液は以下の方法
により得ることができる。
含有するものであればよく、たとえばケストース生産菌
を培地に培養して得た培養液から菌体等の固形分を除去
した液体を意味し、ケストース生産菌としては前記した
既知の微生物のほか、本発明者らによりて北海道斜里郡
斜里町の土壌より*離されたスコブラリオブシス・プレ
ビカウリス(Scopulario sis brev
icaulis)−エスビーl5−0002 (FER
M P−10438) ゛も含まれる。木菌の菌学的性
買は特願昭63−313943号明細書に詳しく記載さ
れている。本菌を用いたケストース含有液は以下の方法
により得ることができる。
培地としては炭素源、窒素源、無機塩類などを含むもの
が用いられる。炭素源としてシュークロースが用いられ
、培地中の濃度は5〜50%、好ましくは10〜20%
が適当である。シュークロースとしては、製糖工程中の
ジュース、たとえば粗糖汁の脱コロイド後のジュースま
たはショ糖の結晶化工程で生じるI!蜜などを用いるこ
ともできる。
が用いられる。炭素源としてシュークロースが用いられ
、培地中の濃度は5〜50%、好ましくは10〜20%
が適当である。シュークロースとしては、製糖工程中の
ジュース、たとえば粗糖汁の脱コロイド後のジュースま
たはショ糖の結晶化工程で生じるI!蜜などを用いるこ
ともできる。
窒素源としては酵母エキス、肉エキス、コーンスチーブ
リカー、ペプトンなどの有機または無機の窒素化合物が
用いられ、その濃度は1〜4%、好ましくは1.5〜2
.5%が適当である。さらに、リン酸塩類、マグネシウ
ム塩、鉄塩なと、たとえばリン酸カリウム、硫酸マグネ
シウムなどの無機塩類を0.1〜1.0%、好ましくは
0.2〜0.5%加える。培地のpHは5〜8、好まし
くは6.5〜7.0に調節する。
リカー、ペプトンなどの有機または無機の窒素化合物が
用いられ、その濃度は1〜4%、好ましくは1.5〜2
.5%が適当である。さらに、リン酸塩類、マグネシウ
ム塩、鉄塩なと、たとえばリン酸カリウム、硫酸マグネ
シウムなどの無機塩類を0.1〜1.0%、好ましくは
0.2〜0.5%加える。培地のpHは5〜8、好まし
くは6.5〜7.0に調節する。
木菌の培養は、あらかじめ24〜48時間振とう培養し
た本菌を上記培地に接種し、24〜40℃、好ましくは
28〜′30℃で24〜120時間、好ましくは72〜
90時間通気攪拌培養することにより行う。なお、炭素
源のシュークロースは培養開始時にすべてを添加するほ
か、培養開始時の添加量を抑え培養中に1乃至数回に分
割して加えてもよい。
た本菌を上記培地に接種し、24〜40℃、好ましくは
28〜′30℃で24〜120時間、好ましくは72〜
90時間通気攪拌培養することにより行う。なお、炭素
源のシュークロースは培養開始時にすべてを添加するほ
か、培養開始時の添加量を抑え培養中に1乃至数回に分
割して加えてもよい。
本発明の方法により得られる培養液中の糖組成の1例を
示すと、前記の本発明者らにより!#離された微生物を
用い、初発シュークロース濃度15%のとき、全糖質量
は11.5%であり、全糖質あたりGF2は78.0%
、GF3は3.0%、フラクトースは12.3%、マン
ニトールは3.0%、シュークロースは3.7%であり
、グルコースは認められなかった。
示すと、前記の本発明者らにより!#離された微生物を
用い、初発シュークロース濃度15%のとき、全糖質量
は11.5%であり、全糖質あたりGF2は78.0%
、GF3は3.0%、フラクトースは12.3%、マン
ニトールは3.0%、シュークロースは3.7%であり
、グルコースは認められなかった。
15%のシェークロース溶液から生成するGF2は理論
上11%であるから、上記の場合のGF2収率は約80
%となり、極めて高率でGF2が得られていることが判
る。
上11%であるから、上記の場合のGF2収率は約80
%となり、極めて高率でGF2が得られていることが判
る。
上記培養液から2戸通、遠心分離などの固液分離手段に
よって菌体等の固形分を除くことによってケストース含
有液が得られる。
よって菌体等の固形分を除くことによってケストース含
有液が得られる。
ケストース含有液からのケストースの精製は、次のよう
にして行うことができる。まず、該ケストース含有液を
60〜80℃、好ましくは70〜75℃に加温後、酸化
力)5シウムを加える。ここで、酸化カルシウムは0.
1〜0.5%、好ましくは0.2〜0.3%の濃度とな
るように加える0次いで、5〜10分間静かに攪拌する
と、ケストース含有液中のコロイド物質の大部分が沈で
んする。その濾過液の温度を80〜90℃、好ましくは
85℃とし、再び酸化カルシウムを加える。このときの
酸化カルシウム添加量は0.5〜2.0%、好ましくは
1.0〜1.5%となるようにすればよい。次いで、3
〜8分間攪拌すると、還元性単糖類が分解し、かつ残存
するタンパク質も沈でんして除かれる。なお、酸化カル
シウムの添加により液体のpHは12〜12.5になり
、多量のカルシウムイオンは溶解した状態にある。そこ
で、この溶液に炭酸ガスを導入してpl(を下げると共
に過剰のカルシウムイオンを炭酸カルシウムとして沈で
んさせる。この際の炭酸ガスの導入量は液体のp)Iを
8〜9に下げることが出来る量とすればよい。
にして行うことができる。まず、該ケストース含有液を
60〜80℃、好ましくは70〜75℃に加温後、酸化
力)5シウムを加える。ここで、酸化カルシウムは0.
1〜0.5%、好ましくは0.2〜0.3%の濃度とな
るように加える0次いで、5〜10分間静かに攪拌する
と、ケストース含有液中のコロイド物質の大部分が沈で
んする。その濾過液の温度を80〜90℃、好ましくは
85℃とし、再び酸化カルシウムを加える。このときの
酸化カルシウム添加量は0.5〜2.0%、好ましくは
1.0〜1.5%となるようにすればよい。次いで、3
〜8分間攪拌すると、還元性単糖類が分解し、かつ残存
するタンパク質も沈でんして除かれる。なお、酸化カル
シウムの添加により液体のpHは12〜12.5になり
、多量のカルシウムイオンは溶解した状態にある。そこ
で、この溶液に炭酸ガスを導入してpl(を下げると共
に過剰のカルシウムイオンを炭酸カルシウムとして沈で
んさせる。この際の炭酸ガスの導入量は液体のp)Iを
8〜9に下げることが出来る量とすればよい。
炭酸ガスの導入により所定のp)Iとなったならば、炭
酸ガスの導入を止め、炭酸カルシウムの沈でんを成長さ
せる。次いで、濾過により沈でんを除いた後、カチオン
およびアニオンイオン交換樹脂を用いる脱塩処理を行う
。この脱塩処理は既知の条件の下に行えばよい6次いで
、必要により活性炭処理を行う。
酸ガスの導入を止め、炭酸カルシウムの沈でんを成長さ
せる。次いで、濾過により沈でんを除いた後、カチオン
およびアニオンイオン交換樹脂を用いる脱塩処理を行う
。この脱塩処理は既知の条件の下に行えばよい6次いで
、必要により活性炭処理を行う。
以上の操作によフて無色透明の液体が得られるが、前記
した本発明者らによって見出されたスコブラリオブシス
・ブレビカラリス・エスピー)Is−0002を用いて
得られたケストース含有液を上記の如く精製した場合、
得られる無色透明の液体はB、、10.5である。この
ものを活性炭処理後、濃縮することによって8870で
糖組成がGF280〜90%、GF3:2〜5%、マン
ニトール:3〜8%、シュークロース:2〜12%の高
GF2含有シラツブを得ることができる。このシラツブ
中のいわゆるフラクトオリゴ糖含量は81〜95%であ
り、難消化性糖質としてはマンニトールを加えて88〜
98%の組成を有する。
した本発明者らによって見出されたスコブラリオブシス
・ブレビカラリス・エスピー)Is−0002を用いて
得られたケストース含有液を上記の如く精製した場合、
得られる無色透明の液体はB、、10.5である。この
ものを活性炭処理後、濃縮することによって8870で
糖組成がGF280〜90%、GF3:2〜5%、マン
ニトール:3〜8%、シュークロース:2〜12%の高
GF2含有シラツブを得ることができる。このシラツブ
中のいわゆるフラクトオリゴ糖含量は81〜95%であ
り、難消化性糖質としてはマンニトールを加えて88〜
98%の組成を有する。
[実施例]
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
製造例1
101ジャーファーメンタ−にシュークロース15%、
コーンステーブリカー2%。リン酸カリウム0.5%、
尿素0.02%、硫酸マグネシウム0.03%を含む培
地51を入れpH7に調整後、炭酸カルシウム15gを
入れ、120℃で60分間殺菌したものに、スコブラリ
オブシス・プレビカウリス・エスピーH5−0002(
FERM P−10438)を坂ロフラスコ中でシュー
クロース15%、コーンステーブリカー2%。リン酸カ
リウム0.2%を含む培地に接種し24時間培養したも
のを種菌として、無菌的に接種し、30℃で90時間培
養した。その後、菌体をろ過により分離した。
コーンステーブリカー2%。リン酸カリウム0.5%、
尿素0.02%、硫酸マグネシウム0.03%を含む培
地51を入れpH7に調整後、炭酸カルシウム15gを
入れ、120℃で60分間殺菌したものに、スコブラリ
オブシス・プレビカウリス・エスピーH5−0002(
FERM P−10438)を坂ロフラスコ中でシュー
クロース15%、コーンステーブリカー2%。リン酸カ
リウム0.2%を含む培地に接種し24時間培養したも
のを種菌として、無菌的に接種し、30℃で90時間培
養した。その後、菌体をろ過により分離した。
得られた培養炉液中の糖組成は以下の通りであった。
G F 2 78%GF3
3% フラクトース 12% マンニトール 3% シェークロース 4% 実施例1 製造例1で得た培養清液を70℃に加温し、0.25%
の酸化カルシウムを加え10分間静かに攪拌した。その
後、生じた沈殿をろ過により取り除き、さらに温度を8
5℃にまで上げ1.0%の炭酸カルシウムを加え9)1
12.5とし、8分間静かに攪拌して還元性単糖類(フ
ラクトース)を分解させた。
3% フラクトース 12% マンニトール 3% シェークロース 4% 実施例1 製造例1で得た培養清液を70℃に加温し、0.25%
の酸化カルシウムを加え10分間静かに攪拌した。その
後、生じた沈殿をろ過により取り除き、さらに温度を8
5℃にまで上げ1.0%の炭酸カルシウムを加え9)1
12.5とし、8分間静かに攪拌して還元性単糖類(フ
ラクトース)を分解させた。
そして炭酸ガスを毎分1℃程度に導入し、pHを9にま
で下げた。生じた沈殿を再びろ過し、イオン交換樹1f
fl(三菱ダイヤイオンPK220. W^30)によ
り脱塩、さらに粒状活性炭を詰めたカラムに液を通し、
エバポレーターにより濃縮することによりB870のシ
ラツブを得た。
で下げた。生じた沈殿を再びろ過し、イオン交換樹1f
fl(三菱ダイヤイオンPK220. W^30)によ
り脱塩、さらに粒状活性炭を詰めたカラムに液を通し、
エバポレーターにより濃縮することによりB870のシ
ラツブを得た。
以上のようにして得られたシラツブの固形分は全て糖質
であり、以下の組成を有していた。
であり、以下の組成を有していた。
G F 2 90%GF3
3%マンニトール 3% シュークロース 4% 製造例2 製造例1で用いたシュークロース溶液の代わりに製糖工
程中の脱タンパク工程後のジュースであるシンジュース
(シュークロース濃度16%)を用いて実施した。
3%マンニトール 3% シュークロース 4% 製造例2 製造例1で用いたシュークロース溶液の代わりに製糖工
程中の脱タンパク工程後のジュースであるシンジュース
(シュークロース濃度16%)を用いて実施した。
シンジュースを8815に調整し、コーンスチーブリ力
−2.0%、リン酸カリウム0.2%、尿素0.02%
、硫酸マグネシウム0.03%を加えたものを培地とし
、製造例1で用いたものと同じ種菌を同量用いて本培養
を30℃で90時間行った。得られた培at戸液の糖組
成は以下のとおりであった。
−2.0%、リン酸カリウム0.2%、尿素0.02%
、硫酸マグネシウム0.03%を加えたものを培地とし
、製造例1で用いたものと同じ種菌を同量用いて本培養
を30℃で90時間行った。得られた培at戸液の糖組
成は以下のとおりであった。
G F 2 7’8%
GF3 5%フラクトース
9% マンニトール 5% シュークロース 2% ラフィノース 1% 実施例2 製造例2で得た培養清液を実施例1と同様の精製濃縮工
程を経て最終的に以下の糖組成を有するBx7Gのシラ
ツブを得た。
9% マンニトール 5% シュークロース 2% ラフィノース 1% 実施例2 製造例2で得た培養清液を実施例1と同様の精製濃縮工
程を経て最終的に以下の糖組成を有するBx7Gのシラ
ツブを得た。
G F 2 85%
GF3 5%
マンニトール 6%
シュークロース 2%
ラフィノース 1%
ラフィノースはビートを原料とする製糖工場においてビ
ートに由来する王朝類であり、フラクトオリゴ糖と同様
ビフィズス菌生育促進効果を示すことが知られている。
ートに由来する王朝類であり、フラクトオリゴ糖と同様
ビフィズス菌生育促進効果を示すことが知られている。
[発明の効果]
本発明によれば、ケストースを含有する溶液を高温高p
H条件にて処理することにより脱タンパクと副生フラク
トースの分解を行い、高ケストース含有液を効率よく得
ることができる。このものはビフィズス菌の生育促進効
果を有し、かつ低う蝕性。
H条件にて処理することにより脱タンパクと副生フラク
トースの分解を行い、高ケストース含有液を効率よく得
ることができる。このものはビフィズス菌の生育促進効
果を有し、かつ低う蝕性。
難消化性という特色を有しており、
食品素材
としての利用が期待される。
Claims (1)
- ケストース含有液に酸化カルシウムを加え、60〜80
℃に加温しコロイド物質を沈でんさせる工程、得られた
液を80〜90℃に昇温後酸化カルシウムを加えてpH
12.0〜12.5として還元性単糖類を分解させる工
程、炭酸ガスを導入して該液のpHを8〜9にすると共
に過剰のカルシウムを沈でんさせる工程および得られた
液をイオン交換樹脂を用いて脱塩処理する工程を順次行
うことを特徴とするケストースの精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7069889A JPH02249493A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | ケストースの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7069889A JPH02249493A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | ケストースの精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02249493A true JPH02249493A (ja) | 1990-10-05 |
JPH0547197B2 JPH0547197B2 (ja) | 1993-07-16 |
Family
ID=13439100
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7069889A Granted JPH02249493A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | ケストースの精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02249493A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5463038A (en) * | 1990-08-28 | 1995-10-31 | The Hokuren Federation Of Agricultural Cooperatives | Method of producing kestose crystals |
EP1946760A1 (en) * | 2005-10-13 | 2008-07-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Composition for improving intestinal flora |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5799171A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-19 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Preparation of novel sweetening agent containing sorbitol and mannitol |
-
1989
- 1989-03-24 JP JP7069889A patent/JPH02249493A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5799171A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-19 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Preparation of novel sweetening agent containing sorbitol and mannitol |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5463038A (en) * | 1990-08-28 | 1995-10-31 | The Hokuren Federation Of Agricultural Cooperatives | Method of producing kestose crystals |
EP1946760A1 (en) * | 2005-10-13 | 2008-07-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Composition for improving intestinal flora |
EP1946760A4 (en) * | 2005-10-13 | 2009-07-22 | Meiji Seika Kaisha | COMPOSITION FOR IMPROVING INTESTINAL FLORA |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0547197B2 (ja) | 1993-07-16 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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