JPH0224802B2

JPH0224802B2 -

Info

Publication number: JPH0224802B2
Application number: JP55073738A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Takazawa; Teruhiko Tooyama; Toshimi Tanaka; Masahiro Sakakibara; Takeo Yoshimoto
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1980-06-03
Filing date: 1980-06-03
Publication date: 1990-05-30
Also published as: JPS56169603A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、有効成分としてＡ一般式（式中、Ｒは−NHNHR₁、又は

【式】で示される窒素原子１個を有する環状化合物を示す。上記置換基中、R₁
は水素原子、低級アルキル基又は

【式】を示し、ｎは２〜５の整数を示す。ただしR₂は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハ
ロゲン置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。）で
表わされる化合物と、Ｂ構造式で表わされる化合物、で表わされる化合物のいずれか１種以上とを組合
わせて含有することを特徴とする除草剤組成物に
関するものある。前記有効成分Ａは特開昭55−64577号公報記載
の化合物であり、構造式(2)及び(3)で示される有効
成分Ｂ化合物はいずれも公知の化合物でありそれ
ぞれ下記の刊行物に記されている。アメリカ特許第3442945号明細書〔構造式(2)〕アメリカ特許第3937730号明細書〔構造式(3)〕アメリカ特許第3672864号明細書〔構造式(4)〕従来より、ジフエニルエーテル系化合物の畑作
用除草剤としては、２，４−ジクロル−4′−ニト
ロジフエニルエーテル（以下「NIP」と略する）
や２，４−ジクロル−3′−メトキシカルボニル−
4′−ニトロジフエニルエーテル（以下「MOP」
と略する）が使われており、その他にもいくつか
のジフエニルエーテル系化合物が知られている
が、これらの化合物は、ある種の広葉雑草に効果
が不充分であつたり、雑草の生育期処理では、活
性が極端に劣つたり、土壌水分や気象条件によつ
て、作物に強い薬斑が見うけられる場合がある。一般式(1)で表わされる化合物は、大豆、トウモ
ロコシ、ワタ、ラツカセイ、ヒマワリに対する高
度選択性があり、雑草発生前の全面土壌処理法に
よつても、雑草生育期の茎葉兼土壌処理法によつ
ても安全に使用することができるが、有効成分Ｂ
と混合することによつて、効果の安定性を計るこ
とができ、かつ両化合物の相乗効果によつて使用
薬量の低減化を計ることができる。本発明による一般式(1)で示される有効成分Ａの
化合物の具体例を下記第１表に示す。なお実施例
および試験例中の化合物番号と化合物は下記の第
１表に対応する。

【表】

【表】セトアニリド
化合物３ 2，6−ジニトロ−N，N−ジプロ
ピル−4−トリフロロメチルアニリン
有効成分ＡとＢとは広い範囲で混合するとがで
きるが、好ましくは、10：１ないし１：10、さら
に好ましくは、３：１ないし１：３の混合比が適
当である。本発明による除草剤組成物は広汎な作物に対し
有用であるが、中でも大豆、トウモロコシ、ワ
タ、ラツカセイ、ヒマワリの栽培における有害雑
草の防除に適する。本発明による除草剤組成物が有効な雑草の代表
例を下記にあげるが勿論これらのみに限られるわ
けではない。単子葉雑草：ヒエ、メムシバ、オヒシバ、エノコ
ログサ、モロコシ、カヤツリグサ、ハマスゲ。双子葉雑草：アオビユ、シロザ、タデ、ハコベ、
スベリヒユ、ノボロギク、イチビ、マメアサガ
オ、オナモミ、ギシギシ、野生カラシナ。本発明による除草剤組成物を実際に使用する際
には、そのままで使用できるよう前記有効成分を
調合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤の形に製剤す
るか、又はＡおよびＢの各有効成分を上記剤型に
各々製剤し使用直前にタンクミツクスの形で混合
して使用する。この場合、有効成分のほかに湿潤剤、分散剤、
付着剤、固体または液体の不活性物質、溶剤等を
適量含有する。本発明除草剤組成物中の有効成分ＡとＢの含有
量はＡとＢを合わせて、水和剤では40〜80％、乳
剤では10〜50％、粉剤では１〜５％、粒剤では２
〜10％が望ましく、残部は前記の混合添加剤であ
る。以下に本発明化合物の実施例を示すが、本発明
はこれらのみに限定されるものではない。実施例中、一般式(1)で示される有効成分Ａと構
造式(2)，(3)，(4)で示される有効成分Ｂはそれぞれ
第１表の化合物番号であらわし、「部」は「重量
部」を表わす。実施例１化合物１−４ 30部、化合物１ 20部、ケイソ
ウ土35部、ホワイトカーボン10部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ５部を混合粉砕して、水和
剤100部を得る。実施例２化合物１−９ 25部、化合物３ 25部、タルク
30部、ホワイトカーボン10部、ラウリン酸ソーダ
７部、アルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部
を混合して、水和剤100部を得る。実施例３化合物１−１８部、化合物３ 12部、ソルポ
ール800A（東邦化学(株)製乳化剤）10部およびオル
ソキシレン70部を混合し乳剤100部を得る。実施例４化合物１−８２部、化合物２１部、クレ−
97部を粉砕混合し、粉剤100部を得る。実施例５化合物１−５５部、化合物１３部、ポリオ
キシエチレングリコールモノラウレート１部、ナ
フタレンスルホン酸ソーダ１部、ベントナイト60
部、およびタルク30部を混合した後、適量の水を
加えて混練し、押し出し造粒機を用いて通常の方
法により造粒し、粒剤100部を得る。次に本発明の除草剤組成物の除草活性を試験例
により説明する。試験例１、雑草発生前全面土壌処理試験畑風乾土（14メツシユのフルイを通したもの）
10Kgをａ／1000、樹脂製ポツトに充填し、これに
Ｎ，P₂O₅，K₂O各１ｇを化成肥料で全層に施肥
し、土壌水分を最大容水量の60％とした後、供試
作物または雑草の種子の一定量を播種し覆土し
た。これに供試化合物を実施例１の方法に準じて
調製した水和剤を用いて、その所定量をアールあ
たり10相当量の水に希釈し微量加圧噴霧器で散
布した。これを温室におき、水管理を常時行ない植物を
生育させた。薬剤散布30日後に、作物または雑草
に対する被害度合を調査し、第２表の結果を得
た。評価は無処理区の作物または雑草の風乾重と比
較し、被害度合を％にてあらわした。数字は次の
ことを示す。０％＝被害作用なし、100％＝完全枯死なお、比較化合物として次に示す化合物を用い
た。比較化合物化合物名Ｒ−１１−メチル−２−ニトロ−5′−（2′，4′−
ジクロロフエノキシ）−ベンゾエート
（特開昭49−133524号に記載の化合物）Ｒ−２3′，4′−ジクロロプロピオンアニリド
（特開昭55−64557号に記載の化合物）Ｒ−３２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−
（ブトキシメチル）アセトアニリド（特
開昭55−64557号に記載の化合物）

【表】

【表】本発明による有効成分ＡとＢの組合わせによる
相乗効果を以下に説明する方法によつてさらに明
らかにする。相互作用の検定は、S.R.Colbyが提案した方法
に従つて解析する。〔Weeds.15（1967），20〜22〕この方法は除草剤の処理効果の尺度として対無
処理区被害度％比をとり解析するものである。す
なわち除草剤Ａをａ（ｇ／ａ）用いて単独処理し
たときの実測値がQ_a（％）、除草剤Ｂをｂ（ｇ／
ａ）用いたときのそれがQ_b（％）であるとき、除
草剤Ａをａ（ｇ／ａ）と除草剤Ｂをｂ（ｇ／ａ）用
いて混用処理する場合の期待値Q_e（％）を次式(5) Q_e＝Q_a＋Q_b−Q_a・Q_b／100 (5) により算出し、これと実測値Q_p（％）とを比較し
て Q_p＞Q_eのとき協力作用あり Q_p＜Q_eのとき拮抗作用ありと判定するものである。上記の方法に従つて、試験例１で得られた結果
を用いてる有効成分Ａと有効成分Ｂとの相乗性を
しらべた。その結果を第３表に示した。この表によつて、
本発明の除草剤組成物は両者の大きな相乗効果に
より各草剤では得られない顕著な除草効果があ
り、しかも目的とする作物に対しては薬害がなく
安全に使用できることが確認された。

【表】

【表】さらに、本発明に係るＡ成分化合物とＢ成分化
合物の混合使用により、優れた相乗効果がある事
を説明するため、畑地雑草であるハマスゲの防除
試験結果を以下に示す。試験例２、雑草発生前全面土壌処理試験畑風乾土（14メツシユのフルイを通したもの）
10Kgを1000分の１アール樹脂製ポツトに充填し、
これにＮ，P₂O₅，K₂O各１ｇを化成肥料で全層
に施肥し、土壌水分を最大容水量の60％とした
後、雑草の種子の一定量を播種し覆土した。これ
に供試化合物を実施例３の方法に準じて調製した
乳剤を用いて、その所定量をアールあたり10相
当量の水に希釈し微量加圧噴霧器で散布した。こ
れを温室におき、水管理を常時行い植物を生育さ
せた。薬剤散布30日後に、残存雑草の風乾重を測
定し、無処理区に対する防除効果を示した。０％＝防除効果なし 100％＝完全防除（残草なし）試験結果を第４表に示す。S.R.Colbyの方法を
用いて、試験結果の解析した結果も合わせて第４
表に示す。

【表】

【表】第４表から明らかなように、Ａ成分化合物１−
１は薬量1.5ｇ／ａでハマスゲに対して４％の防
除率を示し、Ｂ成分化合物２は薬量1.5ｇ／ａで
３％の防除率を示した。従つて、Ａ成分化合物１
−１を薬量1.5ｇ／ａおよびＢ成分化合物２を薬
量1.5ｇ／ａ混用処理した場合のハマスゲに対す
る期待値Q_eは４＋３−（４×３）／100＝6.88％であるが、実測値Q_pは93％であり、Q_p＞Q_eとな
り、両化合物を混用処理した場合、ハマスゲに対
し極めて高い協力作用が認められ、優れた相乗効
果を示すことが、顕著に現れている。以下同様に
比較すると、Ａ成分化合物１−５を薬量1.5ｇ／
ａとＢ成分化合物１を薬量1.5ｇ／ａで混用処理
した場合の期待値Q_eは5.75％であるが、実測値
Q_eは92％であつた。Ａ成分化合物１−７を薬量
1.5ｇ／ａとＢ成分化合物１を薬量1.5ｇ／ａで混
用処理した場合の、期待値Q_eは10.7％であるが、
実測値Q_pは94％であつた。Ａ成分化合物１−８
を薬量1.5ｇ／ａとＢ成分化合物２を薬量1.5ｇ／
ａで混用処理した場合の期待値Q_eは7.85％である
が、実測値Q_pは94％で、他のいずれの混用処理
においてもQ_p＞Q_eとなつており、前述のＡ成分
化合物とＢ成分化合物を混用処理した場合、極め
て優れた相乗効果が得られる事を示している。ハマスゲは畑地雑草の中でも、特に難防除雑草
であり、現在防除できる薬剤はないが、上記した
ように、本発明に係る混合剤は、優れた相乗効果
によつて、単独施用では到底防除を期待出来ない
低薬量で難防除雑草であるハマスゲを防除可能な
事が明らかである。

Claims

【特許請求の範囲】１有効成分として、Ａ一般式（式中、Ｒは−NHNHR₁、又は
【式】で示される窒素原子１個を有する環状化合物を示す。上記置換基中、R₁
は水素原子、低級アルキル基又は【式】を示し、ｎは２〜５の整数を示す。ただしR₂は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハ
ロゲン置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。）で
表わされる化合物と、Ｂ構造式で表わされる化合物、で表わされる化合物のいずれか１種以上とを組み
合わせて含有することを特徴とする除草剤組成
物。２有効成分ＡとＢとの混合比が10：１ないし
１：10である特許請求の範囲第１項記載の除草剤
組成物。３畑作物、特に大豆、トウモロコシ、ワタ、ラ
ツカセイ、ヒマワリの栽培における雑草を防除す
るための特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成
物。