JPH02230254A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は導電性支持体上に光辱電層を設けた電子写真怒
光体に関するものである。
光体に関するものである。
「従来の技術」
可視光に光感度を有する電子写真惑光体は、複写機、光
プリンター等への応用を目的に開発されてきた。このよ
うな電子写真感光体としては従来、セレン、酸化亜鉛、
硫化力ドミニウム等の無機光導電性物質を主成分とする
感光体が広く使用されてきた。しかしながら、このよう
な無機感光体は、複写機等の電子写真惑光体として要求
される性能、たとえば光惑度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等の特性を必ずしも満足するものではない.たとえば
、セレン感光体は熱や手で触った時の指紋の汚れ等によ
り結晶化するため電子写真感光体として要求される上記
特性が劣化し易い。
プリンター等への応用を目的に開発されてきた。このよ
うな電子写真感光体としては従来、セレン、酸化亜鉛、
硫化力ドミニウム等の無機光導電性物質を主成分とする
感光体が広く使用されてきた。しかしながら、このよう
な無機感光体は、複写機等の電子写真惑光体として要求
される性能、たとえば光惑度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等の特性を必ずしも満足するものではない.たとえば
、セレン感光体は熱や手で触った時の指紋の汚れ等によ
り結晶化するため電子写真感光体として要求される上記
特性が劣化し易い。
また硫化力ドミニウムを用いた電子写真怒光体は、耐湿
性、耐久性に劣り、酸化亜鉛を用いた電子写真惑光体は
膜強度等の耐久性に問題があるやまた、セレン、硫化カ
ドミウムは毒性を有するため、製造上あるいは取扱上の
制約が大きい。
性、耐久性に劣り、酸化亜鉛を用いた電子写真惑光体は
膜強度等の耐久性に問題があるやまた、セレン、硫化カ
ドミウムは毒性を有するため、製造上あるいは取扱上の
制約が大きい。
近年、これら無機物質を用いた感光体の欠点を排除する
ために、種々の有機物質を用いた電子写真惑光体が研究
、開発され、一部実用に供されている。例えば、ポリー
N−ビニル力ルバゾールと2.4.7−トIJニトロフ
ルオレン−9−オンとからなる電子写真惑光体(米国特
許3,484,237号)、ボリーN−ビニルカルバゾ
ールをピリリウム塩系色素で増感したもの(特公昭48
25658号)、有機顔料を主成分とする電子写真感光
体(特開昭47−37543号)、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする電子写真惑光体(特開昭47
−10785号)などである。
ために、種々の有機物質を用いた電子写真惑光体が研究
、開発され、一部実用に供されている。例えば、ポリー
N−ビニル力ルバゾールと2.4.7−トIJニトロフ
ルオレン−9−オンとからなる電子写真惑光体(米国特
許3,484,237号)、ボリーN−ビニルカルバゾ
ールをピリリウム塩系色素で増感したもの(特公昭48
25658号)、有機顔料を主成分とする電子写真感光
体(特開昭47−37543号)、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする電子写真惑光体(特開昭47
−10785号)などである。
しかしこれらの惑光体も前記無機惑光体の欠点をある程
度まで改善したものの、概して光感度が低く、また繰り
返し使用に適さず、電子写真感光体としてき要求を十分
に満たすものではなかった。
度まで改善したものの、概して光感度が低く、また繰り
返し使用に適さず、電子写真感光体としてき要求を十分
に満たすものではなかった。
このような欠点を改善するために、電荷発生機能と電荷
輸送機能とを異なる物質に個別に分担させた機能分離型
の光導電層を有する電子写真惑光体が提案され、現在の
研究の主流になっている.機能分離型電子写真感光体は
、材料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体
の感度、耐久性等の特性の向上を可能にし、また電子恣
光体の塗膜作成北好都合な物質を広い範囲より選び得る
長所を有している。
輸送機能とを異なる物質に個別に分担させた機能分離型
の光導電層を有する電子写真惑光体が提案され、現在の
研究の主流になっている.機能分離型電子写真感光体は
、材料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体
の感度、耐久性等の特性の向上を可能にし、また電子恣
光体の塗膜作成北好都合な物質を広い範囲より選び得る
長所を有している。
この様な機能分離型の電子写真感光体の電荷発生層に使
用され為塙効な有機荷電発生物質としては、各種の有機
染料、有機顔料が開発され、例えば各種構造のアゾ系顔
料、ベリレン系顔料、多環キノン系顔料、スクエアリツ
クメチン染料等が使用されている。
用され為塙効な有機荷電発生物質としては、各種の有機
染料、有機顔料が開発され、例えば各種構造のアゾ系顔
料、ベリレン系顔料、多環キノン系顔料、スクエアリツ
クメチン染料等が使用されている。
しかしながらこれらの顔料は短波長もしくは中波長域で
は、比較的良好な惑度を示すが、長波長域での惑度が低
く、高信鎖性の朋待される半導体レーザー光源を用いる
レーザープリンター等に用いることは困難であった。現
在、半導体レーザーとして広範に使用されているカリウ
ムーアルミニウムーヒ素系発光素子の発振波長は750
nm以上である。
は、比較的良好な惑度を示すが、長波長域での惑度が低
く、高信鎖性の朋待される半導体レーザー光源を用いる
レーザープリンター等に用いることは困難であった。現
在、半導体レーザーとして広範に使用されているカリウ
ムーアルミニウムーヒ素系発光素子の発振波長は750
nm以上である。
[発明が解決しようとする課題」
有機系光導電材料の一つであるフタロシアニン系化合物
は、前記顔料、染料等に比較し、惑度域が長波長に拡大
していることが知られているが、惑度、帯電性等の電子
写真特性に不足が見られる。
は、前記顔料、染料等に比較し、惑度域が長波長に拡大
していることが知られているが、惑度、帯電性等の電子
写真特性に不足が見られる。
これらの欠点を改良するため、フタロシアニンの中心金
属を種々変化させたもの、あるいは多種の結晶形の開発
が行なわれた。不安定なα型のフタロシアニンが結晶形
の安定なβ型に変わる過程で、各種結晶形のフタロシア
ニンが見出されている。
属を種々変化させたもの、あるいは多種の結晶形の開発
が行なわれた。不安定なα型のフタロシアニンが結晶形
の安定なβ型に変わる過程で、各種結晶形のフタロシア
ニンが見出されている。
たとえばε一型の銅フタロシアニン、X型の無金属フタ
ロシアニン、m型のチタニルフタロシアニンが知られて
いる.これらのフタロシアニンは長波長域に感度を有す
るが、複写機用又は光プリンター用としては感度が不十
分であり、更に繰り返し使用において、電位安定性の不
足、又は残留電位が大きい等の欠点を有し、実用に供す
ることができなかった。
ロシアニン、m型のチタニルフタロシアニンが知られて
いる.これらのフタロシアニンは長波長域に感度を有す
るが、複写機用又は光プリンター用としては感度が不十
分であり、更に繰り返し使用において、電位安定性の不
足、又は残留電位が大きい等の欠点を有し、実用に供す
ることができなかった。
一方、フタロシアニン間料を含有する電子写真感光体の
惑度を向上させる方法として、ヒドラゾン化合物やオキ
サゾール化合物等の電荷輸送性化合物の添加、あるいは
テトラニトロフルオレンやトリニトロフルオレンなどの
電子吸引性化合物の添加等が試みられているが、増感効
果は認められるもののその効果が不十分であったり、あ
るいはこれらの添加剤により、帯電性の低下、あるいは
繰り返し使用時のおける電位安定性の低下、感度の低下
、残留電位の上昇等の悪影響が見られ、実用に耐えるも
のはなかった。又前記電子吸引性化合物は有毒であるた
め実用に供することはできない. 以上述べたことで解るように、高惑度、特に750nm
以上の長波長の光に対し、高感度であり、かつ繰り返し
使用における電位安定性が高く、残留電位および感度の
低下が少ない電子写真感光体の開発が望まれていた. 「発明の目的」 本発明の目的は、高惑度、特に半導体レーザー等の長波
長の光に十分な感度を有し、かつ繰り返し使用において
、電位安定性が高く、残留電位が小さい、耐久性の高い
電子写真1ε光体を提供することにある。
惑度を向上させる方法として、ヒドラゾン化合物やオキ
サゾール化合物等の電荷輸送性化合物の添加、あるいは
テトラニトロフルオレンやトリニトロフルオレンなどの
電子吸引性化合物の添加等が試みられているが、増感効
果は認められるもののその効果が不十分であったり、あ
るいはこれらの添加剤により、帯電性の低下、あるいは
繰り返し使用時のおける電位安定性の低下、感度の低下
、残留電位の上昇等の悪影響が見られ、実用に耐えるも
のはなかった。又前記電子吸引性化合物は有毒であるた
め実用に供することはできない. 以上述べたことで解るように、高惑度、特に750nm
以上の長波長の光に対し、高感度であり、かつ繰り返し
使用における電位安定性が高く、残留電位および感度の
低下が少ない電子写真感光体の開発が望まれていた. 「発明の目的」 本発明の目的は、高惑度、特に半導体レーザー等の長波
長の光に十分な感度を有し、かつ繰り返し使用において
、電位安定性が高く、残留電位が小さい、耐久性の高い
電子写真1ε光体を提供することにある。
「課題を解決するための手段」
我々は鋭意研究の結果、一般式(1)又は一般式(II
)で表わされる化合物が、フタロシアニン顔料を増感す
ることを発見し、更にフタロシアニン顔料及び一般式(
1)又は一般式(■)で表わされる化合物を用いた惑光
体が、他の顔料を用いた感光体に比較し、繰り返し使用
における電位安定性及び残留電位特性に優れていること
を見出し、本特許に到達した。
)で表わされる化合物が、フタロシアニン顔料を増感す
ることを発見し、更にフタロシアニン顔料及び一般式(
1)又は一般式(■)で表わされる化合物を用いた惑光
体が、他の顔料を用いた感光体に比較し、繰り返し使用
における電位安定性及び残留電位特性に優れていること
を見出し、本特許に到達した。
一般式(1)
Z
一般式(■)
Z
Z
一般式(1)および一般式(II)において、Zは硫黄
原子または酸素原子を表す.RI.RtR″,R’,R
’,R^はそれぞれ水素原子、アルキル基、了りール基
または複素環から誘導された1価基を表し、互いに同じ
でも異なっても良い.Rl とRl,またはR3とR4
はそれぞれ連結していてもよい。一般式(1)において
RlないしR4が連結して全体として架橋環を形成して
いてもよい。R7は2価のアリーレン基、アラルキレン
基、ボリメチレン基またはアルキレン基を表す.またR
’,R’,Rコ R4 , R% ,R&の一価基、
R7の2価基は無置換あるいは置換されていても良い. すなわち本発明は、 (1)導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真惑光
体において、光導電層がフタロシアニン顔料および前記
一般式(1)または一般式(II)で表わされる化合物
の少なくとも一種を含有することを特徴とする複写機用
または光プリンタ用電子写真感光体。
原子または酸素原子を表す.RI.RtR″,R’,R
’,R^はそれぞれ水素原子、アルキル基、了りール基
または複素環から誘導された1価基を表し、互いに同じ
でも異なっても良い.Rl とRl,またはR3とR4
はそれぞれ連結していてもよい。一般式(1)において
RlないしR4が連結して全体として架橋環を形成して
いてもよい。R7は2価のアリーレン基、アラルキレン
基、ボリメチレン基またはアルキレン基を表す.またR
’,R’,Rコ R4 , R% ,R&の一価基、
R7の2価基は無置換あるいは置換されていても良い. すなわち本発明は、 (1)導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真惑光
体において、光導電層がフタロシアニン顔料および前記
一般式(1)または一般式(II)で表わされる化合物
の少なくとも一種を含有することを特徴とする複写機用
または光プリンタ用電子写真感光体。
《2)導電性支持体上に単層の光導電層を設けた電子写
真感光体において、光導電層がフタロシアニン顔料およ
び前記一般式(I)または一般式(■)で表わされる化
合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする複写
機用または光プリンタ用電子写真感光体。
真感光体において、光導電層がフタロシアニン顔料およ
び前記一般式(I)または一般式(■)で表わされる化
合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする複写
機用または光プリンタ用電子写真感光体。
(3)導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とから
成る積層構造を有する光導電層を設けた電子写真感光体
において、前記電荷発生層が、フタロシアニン顔料と前
記一般式(1)または一般式(II)で表わされる化合
物の少なくとも一種を含存することを特徴とする複写機
用または光プリンタ用電子写真感光体。
成る積層構造を有する光導電層を設けた電子写真感光体
において、前記電荷発生層が、フタロシアニン顔料と前
記一般式(1)または一般式(II)で表わされる化合
物の少なくとも一種を含存することを特徴とする複写機
用または光プリンタ用電子写真感光体。
(4) 複写機および光プリンターの光源が、レーザ
ー光であることを特徴とする上記(1)ないし(3)の
複写機用またはプリンター用電子写真感光体。
ー光であることを特徴とする上記(1)ないし(3)の
複写機用またはプリンター用電子写真感光体。
であり、本発明により、高感度であり、かつ繰り返し使
用において良好な特性を示す、耐久性の高い電子写真感
光体を得ることができる.(本発明の具体的構成および
効果) 本発明の電子写真感光体の光導電層に使用されるフタロ
シアニン顔料としては、中心金属の異なるもの、結晶形
の異なるもの、ヘンゼン環に置換基を有するものなど、
多様のフタロシアニン顔料を使用することができる.例
えば、特公昭4414106、特公昭45−8102、
特公昭46−4251)、特公昭46−42512、特
公昭49−4338、特開昭58−182639、特開
昭62−47054等に記載の無金属フタロシアニン、
特開昭50−38543、特開昭50一95852、特
開昭51−108847、特開昭51−109841等
記載の銅フタロシアニン、特開昭59−49544、特
開昭59−166959、特開昭62−275272、
特開昭62−2 8 6 0 5 9、特開昭62−6
7094、特開昭63−364、特開昭63−365、
特開昭6337163、特開昭63−57670、特開
昭63−80263、特開昭6 3 − 1. 1 6
1 5 8、特開昭63−198067等に記載のチ
タニルフタロシアニン、特開昭57−90058、特開
昭132−163060、特開昭62−133462、
特開昭62−177069、特開昭63−73529、
特開昭63−43155等に記載のアルミニウムフタロ
シアニン、特開昭57 146255、特開昭57−
147641、特開昭57−14 8 7 4 1等に
記載のバナジルフタロシアニン、特開昭59−4405
3、特開昭59−128544、特開昭59−1335
50、特開昭59133551,特開昭59−1748
46、特開昭59−174847、特開昭60−593
54、特開昭60−260054、特開昭60−220
958、特開昭62−229254、特開昭63−17
457,特開昭59−155851特開昭63−275
62、特開昭63−56564等に記載のハロゲン化メ
タルフタロシアニン等を挙げることができるが、これに
限定されるものではなく、公知の各種のフタロシアニン
を使用できる。
用において良好な特性を示す、耐久性の高い電子写真感
光体を得ることができる.(本発明の具体的構成および
効果) 本発明の電子写真感光体の光導電層に使用されるフタロ
シアニン顔料としては、中心金属の異なるもの、結晶形
の異なるもの、ヘンゼン環に置換基を有するものなど、
多様のフタロシアニン顔料を使用することができる.例
えば、特公昭4414106、特公昭45−8102、
特公昭46−4251)、特公昭46−42512、特
公昭49−4338、特開昭58−182639、特開
昭62−47054等に記載の無金属フタロシアニン、
特開昭50−38543、特開昭50一95852、特
開昭51−108847、特開昭51−109841等
記載の銅フタロシアニン、特開昭59−49544、特
開昭59−166959、特開昭62−275272、
特開昭62−2 8 6 0 5 9、特開昭62−6
7094、特開昭63−364、特開昭63−365、
特開昭6337163、特開昭63−57670、特開
昭63−80263、特開昭6 3 − 1. 1 6
1 5 8、特開昭63−198067等に記載のチ
タニルフタロシアニン、特開昭57−90058、特開
昭132−163060、特開昭62−133462、
特開昭62−177069、特開昭63−73529、
特開昭63−43155等に記載のアルミニウムフタロ
シアニン、特開昭57 146255、特開昭57−
147641、特開昭57−14 8 7 4 1等に
記載のバナジルフタロシアニン、特開昭59−4405
3、特開昭59−128544、特開昭59−1335
50、特開昭59133551,特開昭59−1748
46、特開昭59−174847、特開昭60−593
54、特開昭60−260054、特開昭60−220
958、特開昭62−229254、特開昭63−17
457,特開昭59−155851特開昭63−275
62、特開昭63−56564等に記載のハロゲン化メ
タルフタロシアニン等を挙げることができるが、これに
限定されるものではなく、公知の各種のフタロシアニン
を使用できる。
代表的なフタロシアニンの中心金属としては、銅、二゛
ンケル、鉄、バナジウム、アルミニウム、ガリウム、イ
ンジウム、ケイ素、チタニウム、マグネシウム、コバル
ト、白金、ゲルマニウムなどの金属、さらに無金属のフ
タロシアニンなど種々のものが知られている. 結晶形は、それぞれの金属のフタロシアニン、無金属の
フタロシアニンについてX線結晶回折により確認され、
例えば、銅フタロシアニンでは、α型、β型、γ型、δ
型、ε型、η型、ρ型などの多形が、また無金属フタロ
シアニンでは、α型、β型、χ型、τ如その他の多形が
、チクニルフタロシアニンでは、α型、β型、m型その
他の多形がそれぞれ知られている.さらに、フタロシア
ニンのベンゼン環がフッ素、塩素、臭素のようなハロゲ
ン原子や、アルキル基、カルボキシル基、アミド基、ス
ルホニル基その他の置換基で置換された置換フタロシア
ニンも知られている。
ンケル、鉄、バナジウム、アルミニウム、ガリウム、イ
ンジウム、ケイ素、チタニウム、マグネシウム、コバル
ト、白金、ゲルマニウムなどの金属、さらに無金属のフ
タロシアニンなど種々のものが知られている. 結晶形は、それぞれの金属のフタロシアニン、無金属の
フタロシアニンについてX線結晶回折により確認され、
例えば、銅フタロシアニンでは、α型、β型、γ型、δ
型、ε型、η型、ρ型などの多形が、また無金属フタロ
シアニンでは、α型、β型、χ型、τ如その他の多形が
、チクニルフタロシアニンでは、α型、β型、m型その
他の多形がそれぞれ知られている.さらに、フタロシア
ニンのベンゼン環がフッ素、塩素、臭素のようなハロゲ
ン原子や、アルキル基、カルボキシル基、アミド基、ス
ルホニル基その他の置換基で置換された置換フタロシア
ニンも知られている。
更に本発明に使用されるフタロシアニン顔料としては、
特開昭63−233886号、特開昭63−18625
1号、特開昭63−72761号等に記載のゲルマニウ
ムナフタロシアニン、特開昭63−55556号、特開
昭63 141070等に記載のシリコンナフタロシ
アニン、特開昭63−186251号、特開昭64〜2
061号等に記載のスズナフタロシアニン、特開昭63
−72761特開昭63−231355等に記載の各種
金属ナフタロシアニン等もあげることができる。
特開昭63−233886号、特開昭63−18625
1号、特開昭63−72761号等に記載のゲルマニウ
ムナフタロシアニン、特開昭63−55556号、特開
昭63 141070等に記載のシリコンナフタロシ
アニン、特開昭63−186251号、特開昭64〜2
061号等に記載のスズナフタロシアニン、特開昭63
−72761特開昭63−231355等に記載の各種
金属ナフタロシアニン等もあげることができる。
これらは、それぞれ吸収波長が異なり用途によって適宜
に使用されるが、半導体レーザーを光源とするレーザー
ビームプリンター等に使用する場合には780nm〜8
30nmに吸収を有するフタロシアニン顔料が好ましい
。
に使用されるが、半導体レーザーを光源とするレーザー
ビームプリンター等に使用する場合には780nm〜8
30nmに吸収を有するフタロシアニン顔料が好ましい
。
次にフタロシアニン顔料使用の光導電層の光導電性を向
上させる一般式(I)又は一般式(■)で表わされる化
合物について説明する.Zは硫黄原子または酸素原子を
表す。
上させる一般式(I)又は一般式(■)で表わされる化
合物について説明する.Zは硫黄原子または酸素原子を
表す。
一般式(!)または一般式(II)においてRR! ,
RS ,R4 .RS .Rhのいずれかがアルキル基
の場合、アルキル基として炭素原子数1から22の範囲
の直鎖状または分岐状の無置換または置換アルキル基が
あげられる。
RS ,R4 .RS .Rhのいずれかがアルキル基
の場合、アルキル基として炭素原子数1から22の範囲
の直鎖状または分岐状の無置換または置換アルキル基が
あげられる。
アルキル基に結合している置換基としてはハロゲン原子
(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ
碁、フエニル基、トリル基及びトリフルオロメチル基が
あげられ、Li!′換基の数は1個から3個である。
(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ
碁、フエニル基、トリル基及びトリフルオロメチル基が
あげられ、Li!′換基の数は1個から3個である。
R’、R”.R3,R’,R’,R″のいずれかが了り
ール基の場合、了りール基として置換または無置換のフ
エニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または
無置換のアントラニル基があげられる。置換基としては
ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シア
ノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1
から5の範囲の直鎖状または分岐状のアルキル基、カル
ボキシル基、アルコキシ力ルポニル基、シアノ基、二ト
ロ基またはハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原
子)が1個から3個置換した(2個または3個の置換を
有する場合はそれらは互いに同じでも異なってもよい。
ール基の場合、了りール基として置換または無置換のフ
エニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または
無置換のアントラニル基があげられる。置換基としては
ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シア
ノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1
から5の範囲の直鎖状または分岐状のアルキル基、カル
ボキシル基、アルコキシ力ルポニル基、シアノ基、二ト
ロ基またはハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原
子)が1個から3個置換した(2個または3個の置換を
有する場合はそれらは互いに同じでも異なってもよい。
)炭素原子数1から5の範囲の直鎖状または分岐状のア
ルキル基、炭素原子数1から5の範囲の直鎖状または分
岐状のアルコキシ基があげられ、置換基の数は1個から
3個で、置換基が2個または3個の場合はそれらは互い
に同じでも異なってもよい。
ルキル基、炭素原子数1から5の範囲の直鎖状または分
岐状のアルコキシ基があげられ、置換基の数は1個から
3個で、置換基が2個または3個の場合はそれらは互い
に同じでも異なってもよい。
J?’%Rt.R3.R4, Rs,R6のいずれか
が複素環から誘導された1価基の場合、置換または無置
換のピロリジニル基、ピペリジニル基、ビペリジノ基、
モルホリニル基、モルホリノ基、ビロリル基、イミダゾ
リルW、ピリジル基、ピリミジニル岱、インドリニル基
、イソインドリニル基、インドリル基、イソインドリル
基、ペンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル
基等、およびこれらに置換基としてハロゲン原子(塩素
原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基、フエニル基、トリル基、ベンジル
基、フエネチル基、炭素原子数1から5の範囲の直鎖状
または分岐状のアルキル基が1乃至3個置換した(2個
または3個の置換基が結合している場合、置tA基は互
いに同じでも異なってもよい.)l価基があげられる。
が複素環から誘導された1価基の場合、置換または無置
換のピロリジニル基、ピペリジニル基、ビペリジノ基、
モルホリニル基、モルホリノ基、ビロリル基、イミダゾ
リルW、ピリジル基、ピリミジニル岱、インドリニル基
、イソインドリニル基、インドリル基、イソインドリル
基、ペンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル
基等、およびこれらに置換基としてハロゲン原子(塩素
原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基、フエニル基、トリル基、ベンジル
基、フエネチル基、炭素原子数1から5の範囲の直鎖状
または分岐状のアルキル基が1乃至3個置換した(2個
または3個の置換基が結合している場合、置tA基は互
いに同じでも異なってもよい.)l価基があげられる。
Rl とRz、またはR3とR4がそれぞれ連結してい
る場合、その例としてトリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、オキシジエチレン基(−CJ
−CHt −0−CHt−cHt−)、およびこれらの
2価基の水素原子の1個乃至3個がハロゲン原子(塩素
原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、二トロ基、フ
エニル基、{・リル基、ベンジル基、フエネチル基、炭
素原子数1乃至5の直鎖状または分岐状のアルキルによ
り置換されている2価基があげられる。更にこれらの2
価基の構成部分が、了りール環、またはへテロ環の一部
分であってもよい。
る場合、その例としてトリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、オキシジエチレン基(−CJ
−CHt −0−CHt−cHt−)、およびこれらの
2価基の水素原子の1個乃至3個がハロゲン原子(塩素
原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、二トロ基、フ
エニル基、{・リル基、ベンジル基、フエネチル基、炭
素原子数1乃至5の直鎖状または分岐状のアルキルによ
り置換されている2価基があげられる。更にこれらの2
価基の構成部分が、了りール環、またはへテロ環の一部
分であってもよい。
R?が2価のアリーレン基の場合、その具体例としてp
−フエニレン基、m−フエニシン基、Oフエニレン基、
1. 4−ナフチレン基、2,3一ナフチレン基、4
,4′−ビフエリリレン基があげられる.ポリメチレン
基の場合は炭素原子数1乃至22のポリメチレン基があ
げられる.アルキレン基の場合、プロピレン基、ブチレ
ン基、ペンチリデン基、1,2−ジメチルエチレン基、
1.3−ジメチルトリメチレン基、1,4−ジメチルテ
トラメチレン基、1,5−ジメチルペンタメチレン基、
1.6−ジメチルへキサメチレン基、■−エチルエチレ
ンLl,2−ジェチルエチレン基があげられる. アリーレン基、アラルキレン基は、置換基によって置換
されていても良い。置換基としては、ハロゲン原子、シ
アノ基、二トロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1か
ら5の範囲のアルキル基などがあげられる。
−フエニレン基、m−フエニシン基、Oフエニレン基、
1. 4−ナフチレン基、2,3一ナフチレン基、4
,4′−ビフエリリレン基があげられる.ポリメチレン
基の場合は炭素原子数1乃至22のポリメチレン基があ
げられる.アルキレン基の場合、プロピレン基、ブチレ
ン基、ペンチリデン基、1,2−ジメチルエチレン基、
1.3−ジメチルトリメチレン基、1,4−ジメチルテ
トラメチレン基、1,5−ジメチルペンタメチレン基、
1.6−ジメチルへキサメチレン基、■−エチルエチレ
ンLl,2−ジェチルエチレン基があげられる. アリーレン基、アラルキレン基は、置換基によって置換
されていても良い。置換基としては、ハロゲン原子、シ
アノ基、二トロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1か
ら5の範囲のアルキル基などがあげられる。
次に、上記一般弐判テで示される化合物の具例示化合物
5 体例を以下に示すが、本発明はこれらの化合物に限定さ
れるものではない. 例示化合物l 例示化合物6 O 例示化合物2 例示化合物7 O 例示化合物3 O 例示化合物4 N−C−N CJs 例示化合物1) O 例示化合物 O 例示化合物 例示化合物 例示化合物15 S 例示化合物 S 例示化合物 S 例示化合物 S 例示化合物 例示化合物24 S 例示化合物 S 例示化合物26 例示化合物27 例示化合物20 S 例示化合物21 例示化合物22 例示化合物23 例示化合物 28 例示化合物 29 例示化合物 29 S 本発明における一般式(1)または一般式(■)で表さ
れる尿素、チオ尿素化合物はいづれもrJ.Ches.
Soc.J 1955.1573−1581に記載の方
法により容易に合成することができる。
5 体例を以下に示すが、本発明はこれらの化合物に限定さ
れるものではない. 例示化合物l 例示化合物6 O 例示化合物2 例示化合物7 O 例示化合物3 O 例示化合物4 N−C−N CJs 例示化合物1) O 例示化合物 O 例示化合物 例示化合物 例示化合物15 S 例示化合物 S 例示化合物 S 例示化合物 S 例示化合物 例示化合物24 S 例示化合物 S 例示化合物26 例示化合物27 例示化合物20 S 例示化合物21 例示化合物22 例示化合物23 例示化合物 28 例示化合物 29 例示化合物 29 S 本発明における一般式(1)または一般式(■)で表さ
れる尿素、チオ尿素化合物はいづれもrJ.Ches.
Soc.J 1955.1573−1581に記載の方
法により容易に合成することができる。
フタロシアニン顔料を使用した電子写真惑光体は、光照
射直後の表面電位の減衰に遅れを生ずるインダクション
効果が現れることが知られており、これが感度低下の原
因となっている.この原因については明確になっていな
いが、フタロシアニン粒子表面にキャリアトラップが存
在し、光照射により発生したキャリアがこのキャリアト
ラップに補足されてしまうために、この間表面電位の減
衰が見られないと考えられている。本発明の化合物はこ
のインダクション効果を軽減し、表面電位の減衰しない
時間(誘導期)を短かくし、結果として惑度を向上させ
るための増感剤であると考えられる, 電子写真感光体の用途に本発明の一般弐N)または一般
式(n)で示される化合物を用いることは、特開昭58
−65438号、同58−65439号にその記載があ
る.しかしながら、これらは、色素増感された有機光導
電体を更に増感するための増感剤としての発明を主張す
るものであり、本発明のような色素増感を行っていない
感光体に関する増感効果は記載されていない.また、前
記明細書には、本発明における光導電性顔料であるフタ
ロシアニン顔料を用いることは記載されていない。また
、光導電性顔料の使用に関しては無機光導電性顔料であ
るZnOを使用する記載があるが、これらもZnO等の
無機光導電体が色素増感されている場合に有効であると
知られていたのみであり、本発明におけるような、フタ
ロシアニン顔料に特有なインダクション効果を軽減する
効果のあることは全く予期し得ないものであった.又、
特開昭58−65438号、同58−65439号に記
載の電子写真惑光体は、一回限りの使用においては良好
な電子写真特性を示すが、数回の繰り返し使用により、
著しい帯電電位の低下、惑度の低下、残留電位の増大を
生じ、とても繰り返し使用の複写機および光プリンター
用の惑光体として使用することはできない。
射直後の表面電位の減衰に遅れを生ずるインダクション
効果が現れることが知られており、これが感度低下の原
因となっている.この原因については明確になっていな
いが、フタロシアニン粒子表面にキャリアトラップが存
在し、光照射により発生したキャリアがこのキャリアト
ラップに補足されてしまうために、この間表面電位の減
衰が見られないと考えられている。本発明の化合物はこ
のインダクション効果を軽減し、表面電位の減衰しない
時間(誘導期)を短かくし、結果として惑度を向上させ
るための増感剤であると考えられる, 電子写真感光体の用途に本発明の一般弐N)または一般
式(n)で示される化合物を用いることは、特開昭58
−65438号、同58−65439号にその記載があ
る.しかしながら、これらは、色素増感された有機光導
電体を更に増感するための増感剤としての発明を主張す
るものであり、本発明のような色素増感を行っていない
感光体に関する増感効果は記載されていない.また、前
記明細書には、本発明における光導電性顔料であるフタ
ロシアニン顔料を用いることは記載されていない。また
、光導電性顔料の使用に関しては無機光導電性顔料であ
るZnOを使用する記載があるが、これらもZnO等の
無機光導電体が色素増感されている場合に有効であると
知られていたのみであり、本発明におけるような、フタ
ロシアニン顔料に特有なインダクション効果を軽減する
効果のあることは全く予期し得ないものであった.又、
特開昭58−65438号、同58−65439号に記
載の電子写真惑光体は、一回限りの使用においては良好
な電子写真特性を示すが、数回の繰り返し使用により、
著しい帯電電位の低下、惑度の低下、残留電位の増大を
生じ、とても繰り返し使用の複写機および光プリンター
用の惑光体として使用することはできない。
又通常フタロシアニンの惑度を上げる目的で種々の添加
剤たとえばテトラニトロフルオレン、テトラシアノエチ
レン等の電子吸引性化合物を加えた場合、帯電性の低下
および繰り返し使用時、帯電電位の低下、残留電位の増
加を生じる。
剤たとえばテトラニトロフルオレン、テトラシアノエチ
レン等の電子吸引性化合物を加えた場合、帯電性の低下
および繰り返し使用時、帯電電位の低下、残留電位の増
加を生じる。
しかし、本発明の一瓜式(1)または一殻式(■)で表
わされる化合物は、上記繰り返し特性の劣化を引きおこ
すことがなく、フタロシアニンを増感するため、高感度
及び良好な繰り返し特性が要求される複写機および光プ
リンター用惑光体への使用に適する。
わされる化合物は、上記繰り返し特性の劣化を引きおこ
すことがなく、フタロシアニンを増感するため、高感度
及び良好な繰り返し特性が要求される複写機および光プ
リンター用惑光体への使用に適する。
本発明の電子写真感光体は前述したフタロシアニン顔料
と一般式(1)又は一般式(II)で表わされる化合物
を含有する゜光導電層を有する。電子写真感光体として
は各種の形態が知られているが、本発明の電子写真感光
体は、そのいづれのタイプの感光体であっても良い.通
常本発明の電子写真感光体は下に例示した層構成のタイ
プにて使用される。
と一般式(1)又は一般式(II)で表わされる化合物
を含有する゜光導電層を有する。電子写真感光体として
は各種の形態が知られているが、本発明の電子写真感光
体は、そのいづれのタイプの感光体であっても良い.通
常本発明の電子写真感光体は下に例示した層構成のタイ
プにて使用される。
fll導電性支持体上に、フタロシアニン顔料および前
記一般式(r)又は一般式(II)の化合物を含有する
単層の光導電層を設けたもの.(2)導電性支持体上に
フタロシアニン顔料と一般式(1)又は一般式(II)
で表わされる化合物を含有する電荷発生層を設け、その
上に電荷輸送蝶体層を設けたもの. 《3》導電性支持体上に電荷輸送媒体層を設け、その上
にフタロシアニン顔料と一般式(I)又は一般式(II
)で表わされる化合物を含有する電荷発生層を設けたも
の. タイプfl)の電子写真感光体を作成するには、一般式
(1)又は一般式(n)で表わされる化合物およびバイ
ンダーを溶解した溶液中に、フタロシアニン顔料を分散
せしめ、これを導電性支持体上に、塗布、乾燥すれば良
い.あるいはフタロシアニン顔料をバインダー溶液に分
散し、その後この溶液に一般式(1)で表わされる化合
物を溶解して塗布液を作成しても良い.タイプ(1)の
電子写真惑光体の場合、電荷の移動を助ける目的で後述
の1!荷輸送剤を光導1!層に含存させることができ、
この組成での電子写真感光体が一般的である。この時の
光導電層の膜厚は3〜50μ、好ましくは5〜30μが
良い. タイプ(2)の電子写真惑光体を作成するには、まず導
電性支持体上に、フタロシアニンおよび一般式(1)又
は一般式(r1)で表わされる化合物を適当な溶剤、も
しくは必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中に
分散して塗布乾燥し、電荷発生層を設ける.あるいは、
フタロシアニン顛料を溶剤、またはバインダーを溶解せ
しめた溶剤中に分散し、その後一般式(1)又は一般式
(II)で表わされる化合物を溶解して塗布液を作成し
ても良い.その後、この上に、電荷輸送化合物およびバ
インダーを含む溶液を塗布、乾燥して電荷輸送層を設け
ることにより得られる。この時の電荷発生層の厚みは4
μ以下、特に0.1〜2μが好ましく、電荷輸送層の厚
みは3〜50μ、特に5〜30μが好ましい. 又、本発明の電荷発生層は、電荷発生層と導電性支持体
の間に、一般式(1)又は一般式<n>で表わされる化
合物を含有する薄層を設け、その上に蒸着によりフタロ
シアニン顔料の電荷発生層を設け、上層塗布溶剤の拡散
により、結果的にフ夕ロシアニン顔料と一般式(1)又
は一般式(II)で表わされる化合物を含有させる方法
、あるいは導電性支持体上にフタロシアニン頭料を薫着
し、その上に一般式(1)又は一般式(r1)で表わさ
れる化合物を含有する溶液を塗布し、フタロシアニン顔
料と共存させる方法により作成することができる。この
場合蒸着されるフタロシアニン顔料の厚みは0.001
μ〜1μ、特に0.01μ〜0.5μが好ましい. タイプ(3)の電子写真惑光体はタイプ(2)の電荷発
生層と電荷輸送層の積層順序を逆にすることにより作成
される. 本発明におけるタイプ(1)の惑光体は、フタロシアニ
ン自身がアゾ顔料等に比較して、電荷移動能力を持つた
め、比較的良好な繰り返し特性を有するが、タイプ(2
)及び(3)の感光体に比較すると低感であり、繰り返
し使用による帯電電位の低下、残留電位の増加もやや大
きい. そのため、本発明の使用形態としてはタイプ(2)及び
(3)が好ましく、この形態において、極めて高感度で
あり、繰り返し使用において、帯電電位の変化が少なく
、残留電位の低い、高耐剛性、高耐久性の電子写真感光
体が得られる。
記一般式(r)又は一般式(II)の化合物を含有する
単層の光導電層を設けたもの.(2)導電性支持体上に
フタロシアニン顔料と一般式(1)又は一般式(II)
で表わされる化合物を含有する電荷発生層を設け、その
上に電荷輸送蝶体層を設けたもの. 《3》導電性支持体上に電荷輸送媒体層を設け、その上
にフタロシアニン顔料と一般式(I)又は一般式(II
)で表わされる化合物を含有する電荷発生層を設けたも
の. タイプfl)の電子写真感光体を作成するには、一般式
(1)又は一般式(n)で表わされる化合物およびバイ
ンダーを溶解した溶液中に、フタロシアニン顔料を分散
せしめ、これを導電性支持体上に、塗布、乾燥すれば良
い.あるいはフタロシアニン顔料をバインダー溶液に分
散し、その後この溶液に一般式(1)で表わされる化合
物を溶解して塗布液を作成しても良い.タイプ(1)の
電子写真惑光体の場合、電荷の移動を助ける目的で後述
の1!荷輸送剤を光導1!層に含存させることができ、
この組成での電子写真感光体が一般的である。この時の
光導電層の膜厚は3〜50μ、好ましくは5〜30μが
良い. タイプ(2)の電子写真惑光体を作成するには、まず導
電性支持体上に、フタロシアニンおよび一般式(1)又
は一般式(r1)で表わされる化合物を適当な溶剤、も
しくは必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中に
分散して塗布乾燥し、電荷発生層を設ける.あるいは、
フタロシアニン顛料を溶剤、またはバインダーを溶解せ
しめた溶剤中に分散し、その後一般式(1)又は一般式
(II)で表わされる化合物を溶解して塗布液を作成し
ても良い.その後、この上に、電荷輸送化合物およびバ
インダーを含む溶液を塗布、乾燥して電荷輸送層を設け
ることにより得られる。この時の電荷発生層の厚みは4
μ以下、特に0.1〜2μが好ましく、電荷輸送層の厚
みは3〜50μ、特に5〜30μが好ましい. 又、本発明の電荷発生層は、電荷発生層と導電性支持体
の間に、一般式(1)又は一般式<n>で表わされる化
合物を含有する薄層を設け、その上に蒸着によりフタロ
シアニン顔料の電荷発生層を設け、上層塗布溶剤の拡散
により、結果的にフ夕ロシアニン顔料と一般式(1)又
は一般式(II)で表わされる化合物を含有させる方法
、あるいは導電性支持体上にフタロシアニン頭料を薫着
し、その上に一般式(1)又は一般式(r1)で表わさ
れる化合物を含有する溶液を塗布し、フタロシアニン顔
料と共存させる方法により作成することができる。この
場合蒸着されるフタロシアニン顔料の厚みは0.001
μ〜1μ、特に0.01μ〜0.5μが好ましい. タイプ(3)の電子写真惑光体はタイプ(2)の電荷発
生層と電荷輸送層の積層順序を逆にすることにより作成
される. 本発明におけるタイプ(1)の惑光体は、フタロシアニ
ン自身がアゾ顔料等に比較して、電荷移動能力を持つた
め、比較的良好な繰り返し特性を有するが、タイプ(2
)及び(3)の感光体に比較すると低感であり、繰り返
し使用による帯電電位の低下、残留電位の増加もやや大
きい. そのため、本発明の使用形態としてはタイプ(2)及び
(3)が好ましく、この形態において、極めて高感度で
あり、繰り返し使用において、帯電電位の変化が少なく
、残留電位の低い、高耐剛性、高耐久性の電子写真感光
体が得られる。
(xl (2)及び(3》のタイプの惑光体で用いられ
るフタロシアニン顔料は、公知の分散機、例えばボール
ミル、サンドミル、振動ミル等により、粉砕、分散され
るが、フタロシアニンの粒径が5μ以下、好ましくは0
.1〜2μに粉砕して使用され・る.タイプ[1)の電
子写真感光体において使用されるフタロシアニン顔料の
量は少な過ぎると感度が悪く、多すぎると帯電性が悪く
なったり、電子写真感光層の強度が弱くなったりし、電
子写真感光層中のフタロシアニン顔料の占める割合はバ
インダーに対し0.01〜2重量倍、好ましくは0.0
5〜1重量倍がよい, 電荷輸送化合物を併用させる場合、電荷輸送化合物の割
合はバインダーに対しO.1〜2重量倍、好ましくは0
.3〜1.3重量倍の範囲がよい.又一般弐N)又は一
般式(II>で表わされる化合物の含有量はフタロシア
ニン顔料に対しO.Of−1ffi量倍、好ましくは0
.02〜0.4重量倍の範囲が適当である。
るフタロシアニン顔料は、公知の分散機、例えばボール
ミル、サンドミル、振動ミル等により、粉砕、分散され
るが、フタロシアニンの粒径が5μ以下、好ましくは0
.1〜2μに粉砕して使用され・る.タイプ[1)の電
子写真感光体において使用されるフタロシアニン顔料の
量は少な過ぎると感度が悪く、多すぎると帯電性が悪く
なったり、電子写真感光層の強度が弱くなったりし、電
子写真感光層中のフタロシアニン顔料の占める割合はバ
インダーに対し0.01〜2重量倍、好ましくは0.0
5〜1重量倍がよい, 電荷輸送化合物を併用させる場合、電荷輸送化合物の割
合はバインダーに対しO.1〜2重量倍、好ましくは0
.3〜1.3重量倍の範囲がよい.又一般弐N)又は一
般式(II>で表わされる化合物の含有量はフタロシア
ニン顔料に対しO.Of−1ffi量倍、好ましくは0
.02〜0.4重量倍の範囲が適当である。
またタイプ(2)および(3)の電子写真感光体におい
て電荷発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成す
る場合、バインダー樹脂に対するフタロシアニン顔料の
使用量は0.1〜50重量倍が好ましくそれ以下だと十
分な感光性が得られない.電荷輸送媒体中の電荷輸送化
合物の割合はバインダーに対し0.01−10ffi量
倍、好ましくは0.2〜2重量倍が好ましい。
て電荷発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成す
る場合、バインダー樹脂に対するフタロシアニン顔料の
使用量は0.1〜50重量倍が好ましくそれ以下だと十
分な感光性が得られない.電荷輸送媒体中の電荷輸送化
合物の割合はバインダーに対し0.01−10ffi量
倍、好ましくは0.2〜2重量倍が好ましい。
この場合においても一般式(I)又は一般式(II)で
表わされる化合物の含有量はフタロシアニンtti料に
対し、0.01〜1重量倍、好ましくは0.02〜0.
4重量倍の範囲が適当である。
表わされる化合物の含有量はフタロシアニンtti料に
対し、0.01〜1重量倍、好ましくは0.02〜0.
4重量倍の範囲が適当である。
またタイプ(2)及び(3)の惑光体において特開昭6
0−196767号、特開昭60−254045号、特
開昭60−262159号各明細書に記載されているよ
うに電荷発生層中に、ヒドラゾン化合物、オキシム化合
物等の電荷輸送化合物を添加することもできる. 本発明において使用されるタイプ(1)の感光層に併用
される電荷輸送材料としては、広範囲の公知電荷輸送材
料を挙げることができる.電荷輸送材料は電子を輸送す
る化合物と正孔を輸送する化合物の二種類に分類するこ
とができる。
0−196767号、特開昭60−254045号、特
開昭60−262159号各明細書に記載されているよ
うに電荷発生層中に、ヒドラゾン化合物、オキシム化合
物等の電荷輸送化合物を添加することもできる. 本発明において使用されるタイプ(1)の感光層に併用
される電荷輸送材料としては、広範囲の公知電荷輸送材
料を挙げることができる.電荷輸送材料は電子を輸送す
る化合物と正孔を輸送する化合物の二種類に分類するこ
とができる。
電子を輸送する化合物としては電子吸引性基を有する化
合物、例えば2.4.7−トリニトロー9−フルオレノ
ン、2.4.5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、9−ジシアノメチレン2,4.74リニトロフルオレ
ノン、9−ジシアノメチレン−2.4,5.7−テトラ
ニトロフルオレノン、テトラニト口カルバゾールクロラ
ニル、2,3−ジクロルー5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、2,4.7−トリニトロー9,10−フエナントレ
ンキノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシアノ
エチレン、テトラシアノキノンジメタン等をあげること
ができる. 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物.例えば高分子のものでは、(リ 特公昭34−1
0966号公報記載のピリビニル力ルバゾールおよびそ
の誘導体. ・(2)特公昭43−18674号公報、特公昭43−
19192号公報記載のポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリ−2−ビニ/L/ −(4′−ジメ
チルアミノフエニル)−5−フエニルーオキサゾール、
ポリ−3−ビニルーN−エチルカルバゾールなどのビニ
ル重合体.(3)特公昭43−19193号公報記載の
ポリアセナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンと
スチレンの共重合体などのような重合体.(4)特公昭
56−13940号公報などに記載のピレンーホルムア
ルデヒド樹脂、プロムピレンホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾールーホルムアルデヒド樹脂などの縮合樹
脂.(5)特開昭56−90883号及び特開昭56−
161550号公報に記載された各種のトリフエニルメ
タンボリマー また低分子のものでは、 (6)米国特許第3,1)2,197号明細書などに記
載されているトリアゾール誘導体.(7)米国特許第3
,189、447号明細書などに記載されているオキサ
ジアゾール誘導体.(8)特公昭37−16096号公
報などに記載されているイミダゾール誘導体. (9)米国特許第3,615,402号、同第3,82
0,989号、同3,542,544号、特公昭45−
555号、特公昭51−10983号、特開昭51−9
3224号、特開昭55−108667号、特開昭55
−156953号、特開昭56−36656号明細書、
公報などに記載のポリアリールアルカン誘導体.00
米国特許第3,180,729号、米国特許第4,27
8.746号、特開昭5 5−8 8 064号、特開
昭55−88065号、特開昭49−105537号、
特開昭55−51086号、特開昭56−80051号
、特開昭56−88141号、特開昭57−45545
号、特開昭54−1)2637号、特開昭55−745
46号明細書、公報などに記載されているビラゾリン誘
導体およびピラゾロン誘導体.00 米国特許第3.
615,404号、特公昭51−10105号、特開昭
54−83435号、特開昭54−1)0836号、特
開昭54−1)99.25号、特公昭46−3712号
、特公昭47−28336号FIA細書、公報などに記
載されているフエニレンジアミン誘導体.0の 米国特
許第3,567,450号、特公昭49−35702号
、西独国特許(DAS)1 1)0518号、米国特許
第3,180,703号、米国特許第3,240,59
7号、米国特許第3,658,520号、米国特許第4
,232,103号、米国特許第4,175,961号
、米国特許第4,012,376号、特開昭55−14
4250号、特開昭56−1)9132号、特公昭39
−27577号、特開昭56−22437号明細書、公
報などに記載されているアリールアミン誘導体. 03) 米国特許第3,526,501号明細書記載
のアミノ置換カルコン誘導体. q4 米国特許第3,542.546号明細書などに
記載のN, N−ビカルバジル誘導体..aつ 米国特
許第3,257,203号明細書などに記載のオキサゾ
ール誘導体. 0ω 特開昭56−46234号公報などに記載のスチ
リルアントラセン誘導体. qク 特開昭54−1)0837号公報などに記載さ
れているフルオレノン誘導体. 0印 米国特許第3,717,462号、特開昭54−
59143号(米国特許第4,150,987号に対応
)、特開昭55−52063号、特開昭55−5206
4号、特開昭55−46760号、特開昭55−854
95号、特開昭57−1)350号、特開昭57−14
8749号、特開昭57−104144号明細書などに
開示されているヒドラゾン誘導体. 09) 米国特許第4,047,948号、米国特許
第4,047,949号、米国特許第4,265.99
0号、米国特許第4,273,846号、米国特許第4
,299,8.97号、米国特許第4.306,008
号明細書などに記載のベンジジン誘導体. ・(ハ)特開昭58−190953号、特開昭59−9
5540号、特開昭59−97148号、特開昭59−
195658号公報などに記載されているスチルベン誘
導体などがある. なお本発明において、光導電性物質は(1)〜QCにあ
げられた化合物に限定されず、これまで公知の全ての光
導電性物質を用いることができる.これらの光導電性物
質は場合により2種類以上を併用することも可能である
. 本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス等の
金属板、金属ドラム、またはプラスチック、紙等のシー
トあるいは円筒状基体上にアルミニウム、酸化インジュ
ーム、SnOz、カーボン等の導電材料を蒸着もしくは
分散塗布したもの、あるいは導電性ポリマー等を設けた
もの、あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム等の無
機塩や有機四級アンモニウム塩により導電処理された紙
、祇管、カーボンをねり込み成型したフェノール樹脂ド
ラム、ベークライトドラム等が使用される. 本発明のタイプ(2)およびタイプ(3)の電荷発生層
に使用される樹脂としては、広範な絶縁性樹脂から選択
でき、例えばポリエステル樹脂、セルロース樹脂、アク
リル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
、フエノキシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリカ
ーポネート樹脂、スチレン樹脂、ポリブタジエン樹脂、
ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニルー酢酸ビニル樹脂等をあげるこ
とができるが、これに限定されるものではない.電荷輸
送層に使用される樹脂としては、疎水性で、かつ誘電率
が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用
いるのが好ましい.この様な、高分子重合体としては、
例えば次のものを挙げることができるが、勿論これらに
限定されるものではない. ボリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテー・ト、スチレンーブタ
ジエン共重合体、塩化ビニリデンーアクリロニトリル共
重合体、塩化ビニルー酢酸ビニル共L&L 塩化ビニル
ー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂
、シリコンーアルキフド41)41M、フエノールーホ
ルムアルデヒド樹脂、スチレンーアルキッド樹脂、ポリ
ーNービニルカルバゾール等をあげることができる.タ
イプ(1)の光導電層のバインダーとしては上記電荷発
生層および電荷輸送層のバインダーの中から適当に選択
して使用することができる.これらのバインダーは、単
独あるいは2種以上の混合物として用いることができる
. 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い. 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、0−テル
フエニル、p−テルフエニル、ジブチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ペンゾフエノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ボリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、3.5−ジニトロサ
リチル酸、ジメチルフタレート、ジブチルフタレート、
ジイソブチルアジペート、ジメチルセバケート、ジブチ
ルセバケート、ラウリン酸プチル、メチルフタリールエ
チルグリコレート、各種フルオロ炭化水素類等が挙げら
れる. その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。
合物、例えば2.4.7−トリニトロー9−フルオレノ
ン、2.4.5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、9−ジシアノメチレン2,4.74リニトロフルオレ
ノン、9−ジシアノメチレン−2.4,5.7−テトラ
ニトロフルオレノン、テトラニト口カルバゾールクロラ
ニル、2,3−ジクロルー5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、2,4.7−トリニトロー9,10−フエナントレ
ンキノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシアノ
エチレン、テトラシアノキノンジメタン等をあげること
ができる. 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物.例えば高分子のものでは、(リ 特公昭34−1
0966号公報記載のピリビニル力ルバゾールおよびそ
の誘導体. ・(2)特公昭43−18674号公報、特公昭43−
19192号公報記載のポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリ−2−ビニ/L/ −(4′−ジメ
チルアミノフエニル)−5−フエニルーオキサゾール、
ポリ−3−ビニルーN−エチルカルバゾールなどのビニ
ル重合体.(3)特公昭43−19193号公報記載の
ポリアセナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンと
スチレンの共重合体などのような重合体.(4)特公昭
56−13940号公報などに記載のピレンーホルムア
ルデヒド樹脂、プロムピレンホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾールーホルムアルデヒド樹脂などの縮合樹
脂.(5)特開昭56−90883号及び特開昭56−
161550号公報に記載された各種のトリフエニルメ
タンボリマー また低分子のものでは、 (6)米国特許第3,1)2,197号明細書などに記
載されているトリアゾール誘導体.(7)米国特許第3
,189、447号明細書などに記載されているオキサ
ジアゾール誘導体.(8)特公昭37−16096号公
報などに記載されているイミダゾール誘導体. (9)米国特許第3,615,402号、同第3,82
0,989号、同3,542,544号、特公昭45−
555号、特公昭51−10983号、特開昭51−9
3224号、特開昭55−108667号、特開昭55
−156953号、特開昭56−36656号明細書、
公報などに記載のポリアリールアルカン誘導体.00
米国特許第3,180,729号、米国特許第4,27
8.746号、特開昭5 5−8 8 064号、特開
昭55−88065号、特開昭49−105537号、
特開昭55−51086号、特開昭56−80051号
、特開昭56−88141号、特開昭57−45545
号、特開昭54−1)2637号、特開昭55−745
46号明細書、公報などに記載されているビラゾリン誘
導体およびピラゾロン誘導体.00 米国特許第3.
615,404号、特公昭51−10105号、特開昭
54−83435号、特開昭54−1)0836号、特
開昭54−1)99.25号、特公昭46−3712号
、特公昭47−28336号FIA細書、公報などに記
載されているフエニレンジアミン誘導体.0の 米国特
許第3,567,450号、特公昭49−35702号
、西独国特許(DAS)1 1)0518号、米国特許
第3,180,703号、米国特許第3,240,59
7号、米国特許第3,658,520号、米国特許第4
,232,103号、米国特許第4,175,961号
、米国特許第4,012,376号、特開昭55−14
4250号、特開昭56−1)9132号、特公昭39
−27577号、特開昭56−22437号明細書、公
報などに記載されているアリールアミン誘導体. 03) 米国特許第3,526,501号明細書記載
のアミノ置換カルコン誘導体. q4 米国特許第3,542.546号明細書などに
記載のN, N−ビカルバジル誘導体..aつ 米国特
許第3,257,203号明細書などに記載のオキサゾ
ール誘導体. 0ω 特開昭56−46234号公報などに記載のスチ
リルアントラセン誘導体. qク 特開昭54−1)0837号公報などに記載さ
れているフルオレノン誘導体. 0印 米国特許第3,717,462号、特開昭54−
59143号(米国特許第4,150,987号に対応
)、特開昭55−52063号、特開昭55−5206
4号、特開昭55−46760号、特開昭55−854
95号、特開昭57−1)350号、特開昭57−14
8749号、特開昭57−104144号明細書などに
開示されているヒドラゾン誘導体. 09) 米国特許第4,047,948号、米国特許
第4,047,949号、米国特許第4,265.99
0号、米国特許第4,273,846号、米国特許第4
,299,8.97号、米国特許第4.306,008
号明細書などに記載のベンジジン誘導体. ・(ハ)特開昭58−190953号、特開昭59−9
5540号、特開昭59−97148号、特開昭59−
195658号公報などに記載されているスチルベン誘
導体などがある. なお本発明において、光導電性物質は(1)〜QCにあ
げられた化合物に限定されず、これまで公知の全ての光
導電性物質を用いることができる.これらの光導電性物
質は場合により2種類以上を併用することも可能である
. 本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス等の
金属板、金属ドラム、またはプラスチック、紙等のシー
トあるいは円筒状基体上にアルミニウム、酸化インジュ
ーム、SnOz、カーボン等の導電材料を蒸着もしくは
分散塗布したもの、あるいは導電性ポリマー等を設けた
もの、あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム等の無
機塩や有機四級アンモニウム塩により導電処理された紙
、祇管、カーボンをねり込み成型したフェノール樹脂ド
ラム、ベークライトドラム等が使用される. 本発明のタイプ(2)およびタイプ(3)の電荷発生層
に使用される樹脂としては、広範な絶縁性樹脂から選択
でき、例えばポリエステル樹脂、セルロース樹脂、アク
リル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
、フエノキシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリカ
ーポネート樹脂、スチレン樹脂、ポリブタジエン樹脂、
ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニルー酢酸ビニル樹脂等をあげるこ
とができるが、これに限定されるものではない.電荷輸
送層に使用される樹脂としては、疎水性で、かつ誘電率
が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用
いるのが好ましい.この様な、高分子重合体としては、
例えば次のものを挙げることができるが、勿論これらに
限定されるものではない. ボリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテー・ト、スチレンーブタ
ジエン共重合体、塩化ビニリデンーアクリロニトリル共
重合体、塩化ビニルー酢酸ビニル共L&L 塩化ビニル
ー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂
、シリコンーアルキフド41)41M、フエノールーホ
ルムアルデヒド樹脂、スチレンーアルキッド樹脂、ポリ
ーNービニルカルバゾール等をあげることができる.タ
イプ(1)の光導電層のバインダーとしては上記電荷発
生層および電荷輸送層のバインダーの中から適当に選択
して使用することができる.これらのバインダーは、単
独あるいは2種以上の混合物として用いることができる
. 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い. 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、0−テル
フエニル、p−テルフエニル、ジブチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ペンゾフエノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ボリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、3.5−ジニトロサ
リチル酸、ジメチルフタレート、ジブチルフタレート、
ジイソブチルアジペート、ジメチルセバケート、ジブチ
ルセバケート、ラウリン酸プチル、メチルフタリールエ
チルグリコレート、各種フルオロ炭化水素類等が挙げら
れる. その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。
増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウム染料
、特開昭58−65439号、同58−102239号
、同58−129439号、同62−71965号等に
記載の化合物等を挙げることができる. 塗布液としては、アルコール類(例えばメタノール、エ
タノール、イソプロバノール等)、ケトンl[(例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等)、.アミドR(例えば、N,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトア
ミド等)、エステルI!(例えば、酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等)、エーテル類(例えば、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等
)、ハロゲン化炭化水素R(例えば、塩化メチレン、ク
ロロホルム、メチルクロロホルム、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等) 等ヲ単独あるい
は混合して用いることができる.塗布は、スプレー、ロ
ーラーコーティング、スビンナーコーティング、ブレー
ドコーディング、ディップコーティング等の汎用のコー
ティング法を用いて行うことができる. また本発明においては、導電性支持体と光導電層の間に
、必要に応じて接着層またはバリャ層を設けることがで
きる.これらの層に用いられる材料としては、前記パイ
.ンダーに用いられる高分子重合体のほか、ゼラチン、
カゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、
カルボキシーメチルセルロース、特開昭59−8424
7号に記載の塩化ビニリデン系、ボリマーラテックス、
特開昭59−1)4544号に記載のスチレンーブタジ
エン系ボリマーラテックスまたは、酸化アルミニウムな
どであり、これらの層の厚さは、0.1〜5μmが好ま
しい. また本発明においては、光導電層上に必要によりオーバ
ーコート層を設けることができる.このオーバーコート
層は、機械的にマット化されたもの、あるいはマット剤
が含有される樹脂層であってもよい.この場合、マット
剤としては二酸化珪素、ガラス粒子、アルミナ、デンプ
ン、酸化チタン、酸化亜鉛、ポリメチルメタクリレート
、ボリスチレン、フェノール樹脂などの重合体の粒子、
および米国特許第2,701,245号、同第2,99
2,101号明細書に記されているマット剤が含まれる
.これらは、2種以上併用することができる. オーバーコート層に使用される樹脂としては光導電層に
使用される樹脂の他、公知の各種の樹脂より選択して用
いることができる. 以上本発明について詳細に説明したが、本発明の電子写
真感光体は怒度に優れ、繰り返し使用における帯電電位
の変化が少なく、残留電位の小さい高耐刷性、高耐久性
の電子写真感光体である.本発明の電子写真惑光体と、
電子写真複写機は勿論レーザー、ブラウン管を光源とす
るプリンターの感光体などの分野に広く応用する事がで
きる.特に長波長域まで高怒度を有するので、半導体レ
ーザー、He−Neレーザー等を光源とするレー次に本
発明を実施例により具体的に説明するがこれにより本発
明が実施例に限定されるものではない。なお実施例中「
部」とあるのは「重蛍部」を示す. 実施例 1 ε型鋼フタロシアニン (リオフオトンEPPC :東洋インキ(I菊製)3.
0部例示化合物!1) 0
. 3部ポリエステル樹脂 (バイロン200:東洋紡績鋳!!!) 3.0
部ヒドラゾン化合物 3.0部テト
ラヒド口フラン 100部を5 0 0
mfのガラス製容器にガラスビーズと共に入れ、ペイン
トシエカ−(東洋精機製作所側)で60分間分散したの
ち、ガラスビーズをろ別して光導電層用分散液とした。
メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウム染料
、特開昭58−65439号、同58−102239号
、同58−129439号、同62−71965号等に
記載の化合物等を挙げることができる. 塗布液としては、アルコール類(例えばメタノール、エ
タノール、イソプロバノール等)、ケトンl[(例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等)、.アミドR(例えば、N,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトア
ミド等)、エステルI!(例えば、酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等)、エーテル類(例えば、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等
)、ハロゲン化炭化水素R(例えば、塩化メチレン、ク
ロロホルム、メチルクロロホルム、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等) 等ヲ単独あるい
は混合して用いることができる.塗布は、スプレー、ロ
ーラーコーティング、スビンナーコーティング、ブレー
ドコーディング、ディップコーティング等の汎用のコー
ティング法を用いて行うことができる. また本発明においては、導電性支持体と光導電層の間に
、必要に応じて接着層またはバリャ層を設けることがで
きる.これらの層に用いられる材料としては、前記パイ
.ンダーに用いられる高分子重合体のほか、ゼラチン、
カゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、
カルボキシーメチルセルロース、特開昭59−8424
7号に記載の塩化ビニリデン系、ボリマーラテックス、
特開昭59−1)4544号に記載のスチレンーブタジ
エン系ボリマーラテックスまたは、酸化アルミニウムな
どであり、これらの層の厚さは、0.1〜5μmが好ま
しい. また本発明においては、光導電層上に必要によりオーバ
ーコート層を設けることができる.このオーバーコート
層は、機械的にマット化されたもの、あるいはマット剤
が含有される樹脂層であってもよい.この場合、マット
剤としては二酸化珪素、ガラス粒子、アルミナ、デンプ
ン、酸化チタン、酸化亜鉛、ポリメチルメタクリレート
、ボリスチレン、フェノール樹脂などの重合体の粒子、
および米国特許第2,701,245号、同第2,99
2,101号明細書に記されているマット剤が含まれる
.これらは、2種以上併用することができる. オーバーコート層に使用される樹脂としては光導電層に
使用される樹脂の他、公知の各種の樹脂より選択して用
いることができる. 以上本発明について詳細に説明したが、本発明の電子写
真感光体は怒度に優れ、繰り返し使用における帯電電位
の変化が少なく、残留電位の小さい高耐刷性、高耐久性
の電子写真感光体である.本発明の電子写真惑光体と、
電子写真複写機は勿論レーザー、ブラウン管を光源とす
るプリンターの感光体などの分野に広く応用する事がで
きる.特に長波長域まで高怒度を有するので、半導体レ
ーザー、He−Neレーザー等を光源とするレー次に本
発明を実施例により具体的に説明するがこれにより本発
明が実施例に限定されるものではない。なお実施例中「
部」とあるのは「重蛍部」を示す. 実施例 1 ε型鋼フタロシアニン (リオフオトンEPPC :東洋インキ(I菊製)3.
0部例示化合物!1) 0
. 3部ポリエステル樹脂 (バイロン200:東洋紡績鋳!!!) 3.0
部ヒドラゾン化合物 3.0部テト
ラヒド口フラン 100部を5 0 0
mfのガラス製容器にガラスビーズと共に入れ、ペイン
トシエカ−(東洋精機製作所側)で60分間分散したの
ち、ガラスビーズをろ別して光導電層用分散液とした。
次にこの光導電層用分散液をワイヤーラウンドロツドを
用いて導電性支持体(75μmのポリエチレンテレフタ
レートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けた
もの.表面抵抗10@Ω)上に塗布、乾燥して20μm
の光導電層を有する電子写真感光体を得た。
用いて導電性支持体(75μmのポリエチレンテレフタ
レートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けた
もの.表面抵抗10@Ω)上に塗布、乾燥して20μm
の光導電層を有する電子写真感光体を得た。
次に、作成した電子写真感光体の電気特性をEPA−8
100 (川口電気側製)を用いて、スタチツク方式に
より+8.0kVでコロナ帯電し、780nmの単色光
をl m w / rdの光強度により露光する条件に
て測定した.帯電直後の表面電位(V.)、帯電直後か
らlθ秒後の表面電位のV.に対する比を電荷保持率(
DD,。)、また感度として、露光前の表面電位が光減
衰して1/2になる露光量(Es。)と1/10になる
露光! <E*。)、残留電位(vm )として露光量
100μJ/cl1時点の表面電位を調べたところ ■。 +660V Esa 2.1μJ/ai E,。 8.0μJ/cd DD.。 7 2% V++ +24V であった. 比較例 1 実施例1の光導電層用塗布液より、例示化合物+1)を
除いた他は、実施例lと全く同様にして、電子写真感光
体を作成した。この電子写真感光体の電気特性を実施例
lと同条件で測定ルたところVo +670
V Ese 3.8μJ/cd E,。 12.6μJ/cd DD,o 75% Va + 2 2 V であった. 実施例 2 ε一型銅フタロシアニン(リオフォトンEPPC)3部
と例示化合物+1)0.3部およびポリエステル樹脂(
バイロン200)3部をテトラヒド口フラン100部に
溶かした液と共にボールミルで、20時間分散した後、
ワイヤーラウンドロッドを用いて、導電性支持体(前述
のAI!蒸着膜)上に塗布、乾燥して厚さ0.5μmの
電荷発生層を得た.次に電荷発生層の上にヒドラゾン化
合物C}{j 9.3部とビスフェノールAのポリカーボネート10部
とをジクロルメタン50部に溶解した溶液をワイヤーラ
ウンドロフトを用いて塗布、乾燥し、厚さ20μmの電
両輸送層を形成させて、電子写真怒光体を作成した.こ
の電子写真感光体の電気特性を−8kvでコロナ帯電し
た以外は実施例1と同条件で測定した結果、 VO −730V Eso 1.1μJ/cII1E.。
2.8μJ/cd DD+* 76% Vヨ 25V であった.その後帯電と露光の2工程を10,000回
繰り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性と殆
ど変化がなかった。
100 (川口電気側製)を用いて、スタチツク方式に
より+8.0kVでコロナ帯電し、780nmの単色光
をl m w / rdの光強度により露光する条件に
て測定した.帯電直後の表面電位(V.)、帯電直後か
らlθ秒後の表面電位のV.に対する比を電荷保持率(
DD,。)、また感度として、露光前の表面電位が光減
衰して1/2になる露光量(Es。)と1/10になる
露光! <E*。)、残留電位(vm )として露光量
100μJ/cl1時点の表面電位を調べたところ ■。 +660V Esa 2.1μJ/ai E,。 8.0μJ/cd DD.。 7 2% V++ +24V であった. 比較例 1 実施例1の光導電層用塗布液より、例示化合物+1)を
除いた他は、実施例lと全く同様にして、電子写真感光
体を作成した。この電子写真感光体の電気特性を実施例
lと同条件で測定ルたところVo +670
V Ese 3.8μJ/cd E,。 12.6μJ/cd DD,o 75% Va + 2 2 V であった. 実施例 2 ε一型銅フタロシアニン(リオフォトンEPPC)3部
と例示化合物+1)0.3部およびポリエステル樹脂(
バイロン200)3部をテトラヒド口フラン100部に
溶かした液と共にボールミルで、20時間分散した後、
ワイヤーラウンドロッドを用いて、導電性支持体(前述
のAI!蒸着膜)上に塗布、乾燥して厚さ0.5μmの
電荷発生層を得た.次に電荷発生層の上にヒドラゾン化
合物C}{j 9.3部とビスフェノールAのポリカーボネート10部
とをジクロルメタン50部に溶解した溶液をワイヤーラ
ウンドロフトを用いて塗布、乾燥し、厚さ20μmの電
両輸送層を形成させて、電子写真怒光体を作成した.こ
の電子写真感光体の電気特性を−8kvでコロナ帯電し
た以外は実施例1と同条件で測定した結果、 VO −730V Eso 1.1μJ/cII1E.。
2.8μJ/cd DD+* 76% Vヨ 25V であった.その後帯電と露光の2工程を10,000回
繰り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性と殆
ど変化がなかった。
比較例 2
実施例2の例示化合物(1)を除いた他は、実施例2と
全く同様にして電子写真感光体を作成した。
全く同様にして電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体の電気特性を実施例2と同条件で測
定したところ ■。 −738v E56 2.0μJ/cfflE,。
5,8μJ/cj DD+。 79% Vll24V てあった。
定したところ ■。 −738v E56 2.0μJ/cfflE,。
5,8μJ/cj DD+。 79% Vll24V てあった。
実施例 3
実施例2のε一型銅フタロシアニン(リオフオトンEP
PC)をX型無金屈フタロシアニン(大日本インキ■製
、Fastogen Blue 8120)に替えた他
は実施例2と全く同様にして、電子写真惑光体を作成し
た.この電子写真感光体の電気特性を実施例2と同じ条
件で測定した結果、 ve −735V E,。 0. 6μJ/cdE,。
1. 7μJ/cdDD+o 7
7% V++ 13V であった。その後帯電と露光の2工程を10000回繰
り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性と殆ど
変化がなかった. 比較例 3゛ 実施例3の例示化合物(1)を除いた他は、実施例3と
全く同様にして電子写真感光体を作成した。
PC)をX型無金屈フタロシアニン(大日本インキ■製
、Fastogen Blue 8120)に替えた他
は実施例2と全く同様にして、電子写真惑光体を作成し
た.この電子写真感光体の電気特性を実施例2と同じ条
件で測定した結果、 ve −735V E,。 0. 6μJ/cdE,。
1. 7μJ/cdDD+o 7
7% V++ 13V であった。その後帯電と露光の2工程を10000回繰
り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性と殆ど
変化がなかった. 比較例 3゛ 実施例3の例示化合物(1)を除いた他は、実施例3と
全く同様にして電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体の電気特性を実施例2と同条件で測
定したところ ■。 +740■ E,。 0.9μJ/cd Eqo 2. 71)J/cdDD.。
78% vR isv であった。
定したところ ■。 +740■ E,。 0.9μJ/cd Eqo 2. 71)J/cdDD.。
78% vR isv であった。
実施例 4
実施例2の8一型一フタロシアニン(リオフオトンE
P P C)をα型チタニル銅フタロシアニン(東洋イ
ンキ製)に替えた他は実施例2と全く同様にして、電子
写真惑光体を作成した。この電子写真感光体の電気特性
を実施例2と同じ条件で測定した結果、 ■。 −710■ E,。 0.37μJ/cd E91) 1.1μJ/cd DD.。 75% vI+12v であった。その後帯電と露光の2工程を10000回繰
り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性と殆ど
変化がなかった。
P P C)をα型チタニル銅フタロシアニン(東洋イ
ンキ製)に替えた他は実施例2と全く同様にして、電子
写真惑光体を作成した。この電子写真感光体の電気特性
を実施例2と同じ条件で測定した結果、 ■。 −710■ E,。 0.37μJ/cd E91) 1.1μJ/cd DD.。 75% vI+12v であった。その後帯電と露光の2工程を10000回繰
り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性と殆ど
変化がなかった。
比較例 4
実施例4の例示化合物(1)を除いた他は、実施例3と
全く同様にして電子写真惑光体の電気特性を実施例2と
同条件で測定した結果、 Vo 720V 巳,。 0,5μJ/.J! E.。 1.5μJ/cd DD,。 77% V. IIV であった。
全く同様にして電子写真惑光体の電気特性を実施例2と
同条件で測定した結果、 Vo 720V 巳,。 0,5μJ/.J! E.。 1.5μJ/cd DD,。 77% V. IIV であった。
実施例 5〜IO
実施例2の例示化合物(1)の替わりに表1の例示化合
物を用いた以外は実施例2と全く同様にして電子写真感
光体を作成した。この電子写真惑光体の電気特性を表l
に示す。電気特性の測定は実施例2と同一の条件で行っ
た。
物を用いた以外は実施例2と全く同様にして電子写真感
光体を作成した。この電子写真惑光体の電気特性を表l
に示す。電気特性の測定は実施例2と同一の条件で行っ
た。
表 1
実施例 1)
X型無金属フタロシアニン(大日本インキ製、FasL
ogen Blue 8120) 3部を、ポリエス
テル樹脂(バイロン)3部をクロルベンゼンxoo部に
熔解せしめた液と共にポールミルで20時間分散した後
、例示化合物(1)0.3部を熔解し、ワイヤーラウン
ドロツドを用いて、導電性支持体上に塗布、乾燥して厚
さ0.5μm(7)電荷発生層を得た。その後実施例2
と同し方法により電荷輸送層を設け、電子写真惑光体を
作成した。この電子写真感光体の電気特性を実施例2と
同一の条件で測定した結果、 Vo −730v Es− 0.6μJ/(J+E.。
1. 7μJ/cfflDD,0
76% Va 12V であった.またその後帯電と露光の2工程を10,00
0回繰り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性
と殆ど変化がなかった。
ogen Blue 8120) 3部を、ポリエス
テル樹脂(バイロン)3部をクロルベンゼンxoo部に
熔解せしめた液と共にポールミルで20時間分散した後
、例示化合物(1)0.3部を熔解し、ワイヤーラウン
ドロツドを用いて、導電性支持体上に塗布、乾燥して厚
さ0.5μm(7)電荷発生層を得た。その後実施例2
と同し方法により電荷輸送層を設け、電子写真惑光体を
作成した。この電子写真感光体の電気特性を実施例2と
同一の条件で測定した結果、 Vo −730v Es− 0.6μJ/(J+E.。
1. 7μJ/cfflDD,0
76% Va 12V であった.またその後帯電と露光の2工程を10,00
0回繰り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性
と殆ど変化がなかった。
実施例1と比較例1、実施例2.5〜10と比較例2、
実施例3,l1と比較例3、および実施例4と比較例4
を各々比較すると、−a式(1)で表わされる化合物を
添加して電子写真惑光体は、比較例の惑光体に比較し、
1.5〜2倍高感度である。しかし帯電性、暗減衰、残
留電位に大きな差がなく良好な電子写真特性が保たれて
いることがわかる。更に、実施例2,3,4.13にお
いてio,ooo回の繰り返し使用後の電気特性が、初
期の特性と殆ど変化がないことが確認された。
実施例3,l1と比較例3、および実施例4と比較例4
を各々比較すると、−a式(1)で表わされる化合物を
添加して電子写真惑光体は、比較例の惑光体に比較し、
1.5〜2倍高感度である。しかし帯電性、暗減衰、残
留電位に大きな差がなく良好な電子写真特性が保たれて
いることがわかる。更に、実施例2,3,4.13にお
いてio,ooo回の繰り返し使用後の電気特性が、初
期の特性と殆ど変化がないことが確認された。
以上により、実施例で示した電子写真感光体は本発明の
目的「高感度であり、かつ繰り返し使用において電位安
定性が高く、残留電位が小さい、耐久性の高い電子写真
感光体」を満足するものであることがわかる。
目的「高感度であり、かつ繰り返し使用において電位安
定性が高く、残留電位が小さい、耐久性の高い電子写真
感光体」を満足するものであることがわかる。
Claims (4)
- (1)導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真感光
体において、光導電層がフタロシアニン顔料および下記
一般式( I )または一般式(II)で表わされる化合物
の少なくとも一種を含有することを特徴とする複写機用
または光プリンタ用電子写真感光体。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式( I )および一般式(II)において、Zは硫黄
原子または酸素原子を表す。R^1、R^2、R^3、
R^4、R^5、R^6はそれぞれ水素原子、アルキル
基、アリール基または複素環から誘導された1価基を表
し、互いに同じでも異なっても良い。 R^1とR^2、またはR^3とR^4はそれぞれ連結
していてもよい。一般式( I )においてR^1、R^
2R^3、R^4が連結して全体として架橋環を形成し
ていてもよい。R^7は2価のアリーレン基、アラルキ
レン基、ポリメチレン基またはアルキレン基を表す。 - (2)光導電層がフタロシアニン顔料および一般式(
I )または一般式(II)で表わされる化合物を含有する
単一層であることを特徴とする請求項(1)記載の複写
機用または光プリンター用電子写真感光体。 - (3)光導電層がフタロシアニン顔料および一般式(
I )または一般式(II)で表わされる化合物を含有する
電荷発生層と電荷輪送層からなることを特徴とする請求
項(1)記載の複写機および光プリンター用電子写真感
光体。 - (4)複写機または光プリンターの光源が、レーザー光
であることを特徴とする請求項(1)ないし(3)の複
写機または光プリンター用電子写真感光体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5156789A JP2687235B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | 電子写真感光体 |
US07/476,909 US5035969A (en) | 1989-02-09 | 1990-02-08 | Electrophotographic photoreceptor containing phthalocyanine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5156789A JP2687235B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02230254A true JPH02230254A (ja) | 1990-09-12 |
JP2687235B2 JP2687235B2 (ja) | 1997-12-08 |
Family
ID=12890547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5156789A Expired - Fee Related JP2687235B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-03-03 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2687235B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012163758A (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-30 | Canon Inc | 電子写真装置 |
EP2527923A1 (en) | 2011-05-24 | 2012-11-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
JP2013137490A (ja) * | 2011-05-24 | 2013-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
US8557488B2 (en) | 2011-11-30 | 2013-10-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method of producing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
US8859172B2 (en) | 2011-11-30 | 2014-10-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method of producing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
US8962227B2 (en) | 2011-05-24 | 2015-02-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, electrophotographic apparatus, method of producing electrophotographic photosensitive member, and urea compound |
WO2015030085A1 (en) * | 2013-08-28 | 2015-03-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus, and phthalocyanine crystal |
JP2016017999A (ja) * | 2014-07-04 | 2016-02-01 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、および電子写真装置 |
-
1989
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012163758A (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-30 | Canon Inc | 電子写真装置 |
EP2527923A1 (en) | 2011-05-24 | 2012-11-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
JP2013137490A (ja) * | 2011-05-24 | 2013-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
US8735032B2 (en) | 2011-05-24 | 2014-05-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method of producing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
US8859174B2 (en) | 2011-05-24 | 2014-10-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
US8962227B2 (en) | 2011-05-24 | 2015-02-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, electrophotographic apparatus, method of producing electrophotographic photosensitive member, and urea compound |
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JP2016017999A (ja) * | 2014-07-04 | 2016-02-01 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、および電子写真装置 |
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