JPH02221289A - Ｎ‐アルキル‐ｎ‐（アミノフエニルスルホニル）‐アミノアルキルホスホン酸及びその製造方法 - Google Patents
Ｎ‐アルキル‐ｎ‐（アミノフエニルスルホニル）‐アミノアルキルホスホン酸及びその製造方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な凡−アルキル−Ｎ−（アミノフェニル
スルホニル）−アミノアルキルホスホン酸およびその製
造方法に関するものである。この化合物は、特に、その
構造中にホスホン酸基を含有する染料を製造するだめの
中間体として有用である。
スルホニル）−アミノアルキルホスホン酸およびその製
造方法に関するものである。この化合物は、特に、その
構造中にホスホン酸基を含有する染料を製造するだめの
中間体として有用である。
この種の染料は、カルボジイミドの存在下、高温におい
てセルロース繊維およびセルロース織物に対して反応性
であり、この染料を用いて製造した染物は、顕著な光堅
牢性と湿潤堅牢性とを有する。
てセルロース繊維およびセルロース織物に対して反応性
であり、この染料を用いて製造した染物は、顕著な光堅
牢性と湿潤堅牢性とを有する。
本件新規中間体は、低コストで容易に製造し得る。
本発明の新規な有機化合物は式
式中、
Ｒ１は、Ｈ％低級アルキル、ＣＱ１低級アルコキシ、ま
たは−ＣＯ□Ｈであり、 Ｒ１は、Ｈ％低級アルキル、低級アルコキシ、または
ＣＱであり、 Ｒ３は、低級アルキレンであり、 Ｒ４は、低級アルキルであり、 Ｍは、Ｈ，Ｎａ、ＬＬ Ｋ、Ｍｇｓ Ｃａ、またはＮＨ
，である の構造を有する。
たは−ＣＯ□Ｈであり、 Ｒ１は、Ｈ％低級アルキル、低級アルコキシ、または
ＣＱであり、 Ｒ３は、低級アルキレンであり、 Ｒ４は、低級アルキルであり、 Ｍは、Ｈ，Ｎａ、ＬＬ Ｋ、Ｍｇｓ Ｃａ、またはＮＨ
，である の構造を有する。
好ましいグループの化合物は、式
式中、
Ｒ１は％Ｈ％低級アルコキシ、または−ＣＯ２Ｈであり
、 Ｒ１は Ｈ１低級アルキル、低級アルコキシ、またはＣ
Ｑであり、 Ｍは、Ｈ，Ｎａ、Ｌｉｓ Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、またはＮＨ
，である の構造を有する。
、 Ｒ１は Ｈ１低級アルキル、低級アルコキシ、またはＣ
Ｑであり、 Ｍは、Ｈ，Ｎａ、Ｌｉｓ Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、またはＮＨ
，である の構造を有する。
特に好ましい構造は
の構造を有する適当な置換アシルアニリドをクロルスル
ホン化して対応するスルホニルクロリドＲ冨 を形成し、続いてこれをアルキルアミノアルキルホスホ
ン酸と反応させて式 本発明の化合物は、式 に２ 式中、 Ｒ，は、−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−Ｏ−低級アル
キル、または、一方の−ＣＯ−がＲ。
ホン化して対応するスルホニルクロリドＲ冨 を形成し、続いてこれをアルキルアミノアルキルホスホ
ン酸と反応させて式 本発明の化合物は、式 に２ 式中、 Ｒ，は、−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−Ｏ−低級アル
キル、または、一方の−ＣＯ−がＲ。
とじて環に結合している一ｃ ｏ −ｏ −ｃ ｏ−で
ある、 のＮ−アルキル−Ｎ−アシルアミノフェニルスルホニル
アミノアルキルホスホン酸を形成する方法で製造するこ
とができる。
ある、 のＮ−アルキル−Ｎ−アシルアミノフェニルスルホニル
アミノアルキルホスホン酸を形成する方法で製造するこ
とができる。
水中の強鉱酸または強塩基を用いる加水分解により、ア
シル基が除去されるか、または環（−ｃ ｏ −ｏ −
ｃ ｏ−）が開いて遊離のアミンビ２ が生成する。
シル基が除去されるか、または環（−ｃ ｏ −ｏ −
ｃ ｏ−）が開いて遊離のアミンビ２ が生成する。
適当なアシルアニリド出発物質には、
アニリン、
０−ｌｍ−または Ｐ−）ルイジン、
キシリジン、
たとえば、
旦−１恵−まｔこは且−アニシジン、
２．４−または２．５−ジメトキシアニリン、クロルト
ルイジン、 旦−クレシジン、 ジクロルアニリン、 クロルアニシジン、 ｏ−ｌｍ−または旦−フェ不チジン アントラニル酸 および 無水イサト酸 のアセチル、ホルミルまたはプロピオニル誘導体が含ま
れる アシルアニリドスルホニルクロリドのあるものは、公知
の化合物である。
ルイジン、 旦−クレシジン、 ジクロルアニリン、 クロルアニシジン、 ｏ−ｌｍ−または旦−フェ不チジン アントラニル酸 および 無水イサト酸 のアセチル、ホルミルまたはプロピオニル誘導体が含ま
れる アシルアニリドスルホニルクロリドのあるものは、公知
の化合物である。
適当なアルキルアミノアルキルホスホン酸には、たとえ
ば本件出願人の同時出願に係る特許出願°“置換アミノ
メチルホスホン酸の製造方法″の方法に従って製造され
るもの、すなわち、メチルアミノメチルホスホン エチルアミノメチルホスホン酸、 ｎ−プロピルアミノメチルホスホン酸、イソプロピルア
ミノメチルホスホン酸、ｎ−ブチルアミノメチルホスホ
ン酸、 イソブチルアミノメチルホスホン厳、 第２ブチルアミノメチルホスホン酸、 ｎ−アミルアミノメチルホスホン酸、 ヘキシルアミノメチルホスホン酸、 ヘプチルアミノメチルホスホン酸、 オクチルアミノメチルホスホン酸、 ノニルアミノメチルホスホン酸、 デシルアミノメチルホスホン酸、 ２−メチルアミノエチルホスホン酸 が含まれる。
ば本件出願人の同時出願に係る特許出願°“置換アミノ
メチルホスホン酸の製造方法″の方法に従って製造され
るもの、すなわち、メチルアミノメチルホスホン エチルアミノメチルホスホン酸、 ｎ−プロピルアミノメチルホスホン酸、イソプロピルア
ミノメチルホスホン酸、ｎ−ブチルアミノメチルホスホ
ン酸、 イソブチルアミノメチルホスホン厳、 第２ブチルアミノメチルホスホン酸、 ｎ−アミルアミノメチルホスホン酸、 ヘキシルアミノメチルホスホン酸、 ヘプチルアミノメチルホスホン酸、 オクチルアミノメチルホスホン酸、 ノニルアミノメチルホスホン酸、 デシルアミノメチルホスホン酸、 ２−メチルアミノエチルホスホン酸 が含まれる。
本発明の化合物は、またニトロベンゼンまたは適当に置
換されたニトロベンゼンをクロルスルホン化し、続いて
アルキルアミノホスホン酸と反応させてＮ−アルキル−
Ｎ−ニトロフェニルスルホニルアミノアルキルホスホン
酸を形成し、ついで、好ましくは水素と触媒とにより還
元して所望のアミンとする方法によって製造することも
できる。
換されたニトロベンゼンをクロルスルホン化し、続いて
アルキルアミノホスホン酸と反応させてＮ−アルキル−
Ｎ−ニトロフェニルスルホニルアミノアルキルホスホン
酸を形成し、ついで、好ましくは水素と触媒とにより還
元して所望のアミンとする方法によって製造することも
できる。
適当なニトロベンゼン誘導体には、たとえば２．３ ｔ
たは４−クロルニトロベンゼン、５−クロル−２−ニト
ロアニソール、 ２−クロル−４−二トロトルエン、 ２−クロル−６−二トロトルエン、 ４−クロル−２−二トロトルエン、 ４−クロル−３−二トロトルエン、 ２．３または４−ニトロアニソール、 ２．３または４−ニトロフェネトール、２−二トロ安息
香酸、 塩化２−ニトロベンゾイル、 ■−ニトロー２−７’ロピルベ、ンゼン、２．３または
４−二トロトルエン、 １．３−ジメチル−２−二トロベンゼン、１．２−ジメ
チル−３−ニトロベンゼン、１．２−ジメチル−４−二
トロベンゼン、１．３−ジメチル−４−二トロベンゼン
、１．３−ジメチル−５−二トロベンゼン、２−メチル
−３−ニトロアニソール、 ３−メチル−２−ニトロアニソール、 ３−メチル−４−ニトロアニソール、 ４−メチル−３−ニトロアニソール、 ５−メチル−２−ニトロアニソール が含まれる。
たは４−クロルニトロベンゼン、５−クロル−２−ニト
ロアニソール、 ２−クロル−４−二トロトルエン、 ２−クロル−６−二トロトルエン、 ４−クロル−２−二トロトルエン、 ４−クロル−３−二トロトルエン、 ２．３または４−ニトロアニソール、 ２．３または４−ニトロフェネトール、２−二トロ安息
香酸、 塩化２−ニトロベンゾイル、 ■−ニトロー２−７’ロピルベ、ンゼン、２．３または
４−二トロトルエン、 １．３−ジメチル−２−二トロベンゼン、１．２−ジメ
チル−３−ニトロベンゼン、１．２−ジメチル−４−二
トロベンゼン、１．３−ジメチル−４−二トロベンゼン
、１．３−ジメチル−５−二トロベンゼン、２−メチル
−３−ニトロアニソール、 ３−メチル−２−ニトロアニソール、 ３−メチル−４−ニトロアニソール、 ４−メチル−３−ニトロアニソール、 ５−メチル−２−ニトロアニソール が含まれる。
上に列記したニトロベンゼンおよびその誘導体のスルホ
ニルクロリドの幾つかは周知の化合物である。
ニルクロリドの幾つかは周知の化合物である。
置換フェニルスルホニルクロリドとアルキルアミノアル
キルホスホン酸との反応は、ホスホン酸アルカリ金属塩
、（ＮａＳＬｉまたはＫ）の水性アルカリ性溶液にけん
濁させた固体の該スルホニルクロリドを、ｐＨを７ない
しｌＯに保ちながら、０−９０°Ｃの温度で撹拌するこ
とにより実施し得る。好ましい条件は反応剤に応じて若
干変わるが、一般には２５−５０°Ｃの温度およびｐＨ
９−１１である。
キルホスホン酸との反応は、ホスホン酸アルカリ金属塩
、（ＮａＳＬｉまたはＫ）の水性アルカリ性溶液にけん
濁させた固体の該スルホニルクロリドを、ｐＨを７ない
しｌＯに保ちながら、０−９０°Ｃの温度で撹拌するこ
とにより実施し得る。好ましい条件は反応剤に応じて若
干変わるが、一般には２５−５０°Ｃの温度およびｐＨ
９−１１である。
アシル基の加水分解は、５ないし１０％の水性塩酸を用
いて、９０−１００℃の温度で、２ないし３時間で容易
に実行し得る。
いて、９０−１００℃の温度で、２ないし３時間で容易
に実行し得る。
ニトロ基の接触還元は通常の触媒、たとえば活性炭に担
持させたパラジウムまたは白金を用いて実施することが
できる。ニトロ基の還元はまた、中性またはアルカリ性
の水溶液中で、硫化ナトリウムまたは亜硫酸水素ナトリ
ウムを用いて、通常の手法で実施することもできる。
持させたパラジウムまたは白金を用いて実施することが
できる。ニトロ基の還元はまた、中性またはアルカリ性
の水溶液中で、硫化ナトリウムまたは亜硫酸水素ナトリ
ウムを用いて、通常の手法で実施することもできる。
本発明の生成物は、たとえばジアゾ化およびカップリン
グのような反応によって、または縮合反応によって、た
とえば米国特許４，１３４，７２２および４．１３９，
３４５に記載された方法で適用した場合にセルローズ繊
維に対して反応性を有する染料構造に組み入れるための
ホスホン酸基源として特に有用である。本発明の生成物
が組み入れられた新規な染料構造は、本件出願人の同時
出願に係る特許出願：“ホスホン酸基を含有するジアゾ
反応性染料″および゛″セルローズ繊維用ジアゾ反応性
染料”に開示されている。
グのような反応によって、または縮合反応によって、た
とえば米国特許４，１３４，７２２および４．１３９，
３４５に記載された方法で適用した場合にセルローズ繊
維に対して反応性を有する染料構造に組み入れるための
ホスホン酸基源として特に有用である。本発明の生成物
が組み入れられた新規な染料構造は、本件出願人の同時
出願に係る特許出願：“ホスホン酸基を含有するジアゾ
反応性染料″および゛″セルローズ繊維用ジアゾ反応性
染料”に開示されている。
本発明は以下の実施例により説明される。実施例中の部
は重量部である。
は重量部である。
実施例 １
１４００部のクロルスルホン酸に３３１部の Ｎ−アセ
チル−２−メトキシアニリンを、３０°Ｃで１時間かけ
て添加した。この溶液を３０℃で４時間撹拌した。１０
００部の水と、温度を一５℃−０℃に保つだめの過剰の
氷との中に、十分撹拌しながら細流で注ぎ入れると、ス
ルホニルクロリドの白色沈澱が生じた。これを濾過し、
氷水で洗浄して遊離の酸を除去し、１０２１部のペース
トを得た。
チル−２−メトキシアニリンを、３０°Ｃで１時間かけ
て添加した。この溶液を３０℃で４時間撹拌した。１０
００部の水と、温度を一５℃−０℃に保つだめの過剰の
氷との中に、十分撹拌しながら細流で注ぎ入れると、ス
ルホニルクロリドの白色沈澱が生じた。これを濾過し、
氷水で洗浄して遊離の酸を除去し、１０２１部のペース
トを得た。
このペーストを、２００部のＮ−メチルアミノメチルホ
スホン酸を １０００部の水、１８０部の５０％水酸化
ナトリウムおよび氷に溶解させた溶液に、２５℃で撹拌
しながら、４０分かけて添加した。ペーストの添加中、
およびｐＨ１０で安定するまで、さらに５０％水酸化ナ
トリウム溶液を添加してｐＨを９−１０に保った。この
溶液（２９００部）を、プフナーロトで５部のフィルタ
ーセル（ｆｉｌｔｅｒｃｅｌ）に通して精製した。２３
９部の濃塩酸を用いてｐＨを５．５に低下させ、嵩高い
結晶性の沈澱を得、これを濾過した（１００１部）。加
水分解と硝酸塩吸収とによる分析は、収量がＮ−（３″
−アセタミノ４−メトキシフェニルスルホニル）−Ｎ−
メチルアミノメチルホスホン酸４７３部（１，３４４モ
ル−理論量の６７．２％）であることを示した。この中
間体の試料は、乾燥時に２５２−２５４℃で融解した。
スホン酸を １０００部の水、１８０部の５０％水酸化
ナトリウムおよび氷に溶解させた溶液に、２５℃で撹拌
しながら、４０分かけて添加した。ペーストの添加中、
およびｐＨ１０で安定するまで、さらに５０％水酸化ナ
トリウム溶液を添加してｐＨを９−１０に保った。この
溶液（２９００部）を、プフナーロトで５部のフィルタ
ーセル（ｆｉｌｔｅｒｃｅｌ）に通して精製した。２３
９部の濃塩酸を用いてｐＨを５．５に低下させ、嵩高い
結晶性の沈澱を得、これを濾過した（１００１部）。加
水分解と硝酸塩吸収とによる分析は、収量がＮ−（３″
−アセタミノ４−メトキシフェニルスルホニル）−Ｎ−
メチルアミノメチルホスホン酸４７３部（１，３４４モ
ル−理論量の６７．２％）であることを示した。この中
間体の試料は、乾燥時に２５２−２５４℃で融解した。
酸の製造
（ａ）で得たペーストの一部（６９３部）を、６０９０
°Ｃで、水２３２．５部と濃塩酸２７０部との混合物に
添加し、９５℃に加熱し、この温度に１時間保った。７
００部の氷を添加して、この溶液を２０°Ｃに冷却した
。２４時間撹拌または放置すると、２１８−２２０℃で
融解する Ｎ−（３’−アミノ−４″−メトキシフェニ
ルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノメチルホスホン酸の
結晶が生成した。氷で冷却したのちの加水分解溶液を、
染料の合成に直接使用した。
°Ｃで、水２３２．５部と濃塩酸２７０部との混合物に
添加し、９５℃に加熱し、この温度に１時間保った。７
００部の氷を添加して、この溶液を２０°Ｃに冷却した
。２４時間撹拌または放置すると、２１８−２２０℃で
融解する Ｎ−（３’−アミノ−４″−メトキシフェニ
ルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノメチルホスホン酸の
結晶が生成した。氷で冷却したのちの加水分解溶液を、
染料の合成に直接使用した。
生成物の単離は必要でなかった。
実施例 ２
Ｎ−メチルアミノメチルホスホン酸（２５部）を１００
部の水および１４部の５０％水酸化ナトリウム溶液に、
ｐＨ７で溶解させた。４６．７部の４−アセチルアミノ
ベンゼンスルホニルクロリｌ’（市販品；またはアセト
アニリドを公知の手法でクロロスルホン化しても製造す
ることができる）を、乾燥固体の形状で、４０℃で撹拌
しながら添加した。ついで、５０％水酸化ナトリウム溶
液３４部を添加してｐＨを９に上昇させ、この値に１時
間保った。この間、温度は４０−４８℃であったが、ｐ
Ｈが安定するにつれて若干低下′した。次の１時間に、
残留する少量のスルホニルクロリドが溶解シタ。
部の水および１４部の５０％水酸化ナトリウム溶液に、
ｐＨ７で溶解させた。４６．７部の４−アセチルアミノ
ベンゼンスルホニルクロリｌ’（市販品；またはアセト
アニリドを公知の手法でクロロスルホン化しても製造す
ることができる）を、乾燥固体の形状で、４０℃で撹拌
しながら添加した。ついで、５０％水酸化ナトリウム溶
液３４部を添加してｐＨを９に上昇させ、この値に１時
間保った。この間、温度は４０−４８℃であったが、ｐ
Ｈが安定するにつれて若干低下′した。次の１時間に、
残留する少量のスルホニルクロリドが溶解シタ。
濃（３１，５％）塩酸（２５部）を添加して、Ｎ −（
４’アセチルアミノフエニルスルホニル）−Ｎ−メチル
アミノメチルホスホン酸を含有する溶液のｐＨをｌに低
下させた。この溶液を９０℃に加熱し、さらに濃塩酸（
２５部）を添加し、温度を９０−９５℃に３時間保った
。この熱溶液から生成物が結晶化し始めた。２５°Ｃに
冷却し、結晶性の沈澱を濾過すると、９０．２部のペー
ストが得られた。
４’アセチルアミノフエニルスルホニル）−Ｎ−メチル
アミノメチルホスホン酸を含有する溶液のｐＨをｌに低
下させた。この溶液を９０℃に加熱し、さらに濃塩酸（
２５部）を添加し、温度を９０−９５℃に３時間保った
。この熱溶液から生成物が結晶化し始めた。２５°Ｃに
冷却し、結晶性の沈澱を濾過すると、９０．２部のペー
ストが得られた。
亜硝酸塩吸収による分析は単離した物質の収率７３％を
示した。このペーストを乾燥した試料の融点は２３７−
２３９℃であった。水よりの再結晶により精製した試料
は２４１−２４３℃で融解した。
示した。このペーストを乾燥した試料の融点は２３７−
２３９℃であった。水よりの再結晶により精製した試料
は２４１−２４３℃で融解した。
実施例 ３
４７６部のクロロスルホン酸に無水イサト酸（１６３部
）を１２−２７℃で、冷却しながら１０分がけて添加し
た。３０゛分で温度を６０℃に上昇させ、塩化水素の発
生が止むまで３時間、６０−６５°０に保った。この溶
液を２０°Ｃに冷却し、５００部の水と、温度を０°Ｃ
以下に留めるための過剰の氷との中に、細流で添加した
。灰白色固体の沈澱を濾過し、硫酸がなくなるまで、す
なわち、濾液のｐＨが３を超えるまで氷水で洗浄して２
８４部のペーストを得た。
）を１２−２７℃で、冷却しながら１０分がけて添加し
た。３０゛分で温度を６０℃に上昇させ、塩化水素の発
生が止むまで３時間、６０−６５°０に保った。この溶
液を２０°Ｃに冷却し、５００部の水と、温度を０°Ｃ
以下に留めるための過剰の氷との中に、細流で添加した
。灰白色固体の沈澱を濾過し、硫酸がなくなるまで、す
なわち、濾液のｐＨが３を超えるまで氷水で洗浄して２
８４部のペーストを得た。
このペーストを、２５−２９℃で、１００部のＮ−メチ
ルアミノメチルホスホン酸を １２５部の水と６４部の
５０％水酸化ナトリウム溶液とに溶解させた溶液に添加
した。５０％水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを９−
１１に上昇させ、この範囲に２時間保った。濃塩酸（４
８１部）を添加し、温度を９５℃に３時間保って、最初
の無水イサトン酸の異部環を−ＮＨ，と −ＣＯ，Ｈと
に加水分解した。この溶液から少量の不溶性不純物を除
去して精製し、蒸発させて１０００体積部とした。
ルアミノメチルホスホン酸を １２５部の水と６４部の
５０％水酸化ナトリウム溶液とに溶解させた溶液に添加
した。５０％水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを９−
１１に上昇させ、この範囲に２時間保った。濃塩酸（４
８１部）を添加し、温度を９５℃に３時間保って、最初
の無水イサトン酸の異部環を−ＮＨ，と −ＣＯ，Ｈと
に加水分解した。この溶液から少量の不溶性不純物を除
去して精製し、蒸発させて１０００体積部とした。
この最終溶液は冷却しても沈澱を生じながったが、亜硝
酸塩を吸収してジアゾニウム塩を形成し、このジアゾニ
ウム塩は、カップリングにより顕著す光堅牢性を有する
金属化可能な染料を生成した。
酸塩を吸収してジアゾニウム塩を形成し、このジアゾニ
ウム塩は、カップリングにより顕著す光堅牢性を有する
金属化可能な染料を生成した。
これは、溶液中に、高度に水溶性ではあるが、所望の生
成物が存在することを示している。
成物が存在することを示している。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、式
％式％
の新規な有機化合物。
２、式
の化合物の好ましいグループよりなる上記の第１項記載
の化合物。
の化合物。
３゜
式中、
Ｒ１は Ｈ１低級アルキル、ＣＱ、低級アルコキン、ま
たは−ＣＯ，Ｈであり、 Ｒ３は Ｈ１低級アルキル、低級アルコキシ、または
ＣＱであり、 Ｒ１は低級アルキレンであり、 Ｒ１は低級アルキルであり、 ＭはＨ，Ｎａ、Ｌｉ、に、Ｍｇ、Ｃａ、またはの上記の
第１項記載の化合物。
たは−ＣＯ，Ｈであり、 Ｒ３は Ｈ１低級アルキル、低級アルコキシ、または
ＣＱであり、 Ｒ１は低級アルキレンであり、 Ｒ１は低級アルキルであり、 ＭはＨ，Ｎａ、Ｌｉ、に、Ｍｇ、Ｃａ、またはの上記の
第１項記載の化合物。
４ 。
の上記の第１項記載の化合物。
５゜
の上記の第１項記載の化合物。
６．８１式
式中、
Ｒ８はＨ１低級アルキル、Ｃａ、低級アルコキシ、−Ｃ
ｏ、Ｈ，または −ｃｏ−ｏ−ｃｏ− （ここで、 一〇〇−の一方は−Ｎ−基に対してオルト位において環
に、他方の Ｃ０ は−Ｎ− 聡 基に 結合している） Ｒ２は Ｈ１低級アルキル、低級アルコキシ、または
ＣＱであり、 Ｒ１は低級アルキレンでアリ、 Ｒ４は低級アルキルであり、 Ｒ，は−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−Ｏ−低級アルキ
ル、または、ここでも−Ｎ−基のオルト位において環に
結合している 一ｃ ｏ −、ｏ −ｃ ｏ−である の構造を有する置換アンルアニリドをクロロスルホン化
し、 ｂ、生成するアシルアニリドスルホニルクロリドを水性
アルカリ性媒体中でアルキルアミノアルキルホスホン酸
と反応させ、 Ｃ４水性強絋酸または塩基を用いて加水分解する各段階
よりなる、式 の構造を有する化合物の製造方法。
ｏ、Ｈ，または −ｃｏ−ｏ−ｃｏ− （ここで、 一〇〇−の一方は−Ｎ−基に対してオルト位において環
に、他方の Ｃ０ は−Ｎ− 聡 基に 結合している） Ｒ２は Ｈ１低級アルキル、低級アルコキシ、または
ＣＱであり、 Ｒ１は低級アルキレンでアリ、 Ｒ４は低級アルキルであり、 Ｒ，は−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−Ｏ−低級アルキ
ル、または、ここでも−Ｎ−基のオルト位において環に
結合している 一ｃ ｏ −、ｏ −ｃ ｏ−である の構造を有する置換アンルアニリドをクロロスルホン化
し、 ｂ、生成するアシルアニリドスルホニルクロリドを水性
アルカリ性媒体中でアルキルアミノアルキルホスホン酸
と反応させ、 Ｃ４水性強絋酸または塩基を用いて加水分解する各段階
よりなる、式 の構造を有する化合物の製造方法。
７０式中のＲ１が−ＣＨ，−であることを特徴とする上
記の第６］ｌＪ記載の方法。
記の第６］ｌＪ記載の方法。
８、式中の
Ｒ１が−ＣＨ，−であり、
Ｒ４がＣＨ３であり、
Ｒ１が−ＣＯＣＨ３、または、−Ｃｏ−（７）一方がフ
ェニル環のオルト位に結合している一ｃｏ−ｏ−ｃｏ−
である ことを特徴とする上記の第６項記載の方法。
ェニル環のオルト位に結合している一ｃｏ−ｏ−ｃｏ−
である ことを特徴とする上記の第６項記載の方法。
９．３０式
％式％）
の構造を有する化合物をクロロスルホン化し、ｂ、生成
するスルホニルクロリドを水性アルカリ性媒体中でアル
キルアミノアルキルホスホン酸と反応させ、 Ｃ，ニトロ基を還元する 各段階よりなる、式 式中、 Ｒ３は Ｈ１低級アルキル、低級アルコキシ、または
ＣＩ２であり、 Ｒ６はＨ，ＣＱ、低級アルキル、低級アルコキシ、また
は−ＣＯＸ （ここで、 式中、 Ｒ３はＨ１低級アルキル、低級アルコキシ、ＣＱｌまた
は−ＣＯ□Ｈであり、 Ｒ８はＨ１低級アルキル、低級アルコキシ、または Ｃ
Ｑであり、 Ｒ３は低級アルキレンであり、 Ｒ４は低級アルキルである の構造を有する。化合物の製造方法。
するスルホニルクロリドを水性アルカリ性媒体中でアル
キルアミノアルキルホスホン酸と反応させ、 Ｃ，ニトロ基を還元する 各段階よりなる、式 式中、 Ｒ３は Ｈ１低級アルキル、低級アルコキシ、または
ＣＩ２であり、 Ｒ６はＨ，ＣＱ、低級アルキル、低級アルコキシ、また
は−ＣＯＸ （ここで、 式中、 Ｒ３はＨ１低級アルキル、低級アルコキシ、ＣＱｌまた
は−ＣＯ□Ｈであり、 Ｒ８はＨ１低級アルキル、低級アルコキシ、または Ｃ
Ｑであり、 Ｒ３は低級アルキレンであり、 Ｒ４は低級アルキルである の構造を有する。化合物の製造方法。
１０、式中の Ｒ１が−ＣＨ，−であることを特徴とす
る上記の第９項記載の方法。
る上記の第９項記載の方法。
１１、式中の
Ｒ，がＨ，−ＣＨ，、−０ＣＨ、、ＣＱ、またはＣＯ，
Ｈであり、 Ｒ２が Ｈｌ−ＣＨ３、ＣＱ、−ＯＣＨ，またはＯＣｚ
Ｈａであり、 Ｒ１が−ＣＨ，−であり、 Ｒ１が−ＣＨ５である ことを特徴とする上記の第９項記載の方法。
Ｈであり、 Ｒ２が Ｈｌ−ＣＨ３、ＣＱ、−ＯＣＨ，またはＯＣｚ
Ｈａであり、 Ｒ１が−ＣＨ，−であり、 Ｒ１が−ＣＨ５である ことを特徴とする上記の第９項記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＿１はＨ、低級アルキル、Ｃｌ、低級アルコキシ、ま
たは−ＣＯ＿２Ｈであり、 Ｒ＿２はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、またはＣ
ｌであり、 Ｒ＿３は低級アルキレンであり、 Ｒ＿４は低級アルキルであり、 ＭはＨ、Ｎａ、Ｌｉ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、またはＮＨ＿４
である の新規な有機化合物。 ２、ａ、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＿１はＨ、低級アルキル、Ｃｌ、低級アルコキシ、−
ＣＯ＿２Ｈ、または −ＣＯ−Ｏ−ＣＯ− （ここで、 −ＣＯ−の一方は▲数式、化学式、表等があります▼基
に対して￥オルト￥位において環に、他方の−ＣＯ−は
▲数式、化学式、表等があります▼基に結合している） であり、 Ｒ＿２はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、またはＣ
ｌであり、 Ｒ＿３は低級アルキレンであり、 Ｒ＿４は低級アルキルであり、 Ｒ＿５は−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−Ｏ−低級アル
キル、または、ここでも▲数式、化学式、表等がありま
す▼基の￥オルト￥位において環に結合している −ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−である の構造を有する置換アシルアニリドをクロロスルホン化
し、 ｂ、生成するアシルアニリドスルホニルクロリドを水性
アルカリ性媒体中でアルキルアミノアルキルホスホン酸
と反応させ、 ｃ、水性強鉱酸または塩基を用いて加水分解する各段階
よりなる、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造を有する化合物の製造方法。 ３、ａ、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＿２はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、またはＣ
ｌであり、 Ｒ＿６はＨ、Ｃｌ、低級アルキル、低級アルコキシ、ま
たは−ＣＯＸ （ここで、 ＸはＣｌまたは−ＯＨである） である の構造を有する化合物をクロロスルホン化し、ｂ、生成
するスルホニルをクロリド水性アルカリ性媒体中でアル
キルアミノアルキルホスホン酸と反応させ、 ｃ、ニトロ基を還元する 各段階よりなる、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＿１はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、Ｃｌ、ま
たは−ＣＯ＿２Ｈであり、 Ｒ＿２はＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、またはＣ
ｌであり、 Ｒ＿３は低級アルキレンであり、 Ｒ＿４は低級アルキルである の構造を有する化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/123,233 US4851158A (en) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | N-alkyl-N-(aminophenylsulfonyl)-aminoalkylphosphonic acids |
| CA000591144A CA1338740C (en) | 1987-11-20 | 1989-02-15 | N-alkyl-n(aminophenylsulfonyl)-aminoalkylphosphonic acids |
| JP1040457A JPH02221289A (ja) | 1987-11-20 | 1989-02-22 | Ｎ‐アルキル‐ｎ‐（アミノフエニルスルホニル）‐アミノアルキルホスホン酸及びその製造方法 |
| EP89302151A EP0385010A1 (en) | 1987-11-20 | 1989-03-03 | N-alkyl-N-(Aminophenylsulfonyl)-aminoalkylphosphonic acids and salts |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/123,233 US4851158A (en) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | N-alkyl-N-(aminophenylsulfonyl)-aminoalkylphosphonic acids |
| CA000591144A CA1338740C (en) | 1987-11-20 | 1989-02-15 | N-alkyl-n(aminophenylsulfonyl)-aminoalkylphosphonic acids |
| JP1040457A JPH02221289A (ja) | 1987-11-20 | 1989-02-22 | Ｎ‐アルキル‐ｎ‐（アミノフエニルスルホニル）‐アミノアルキルホスホン酸及びその製造方法 |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02221289A true JPH02221289A (ja) | 1990-09-04 |
| JPH0513959B2 JPH0513959B2 (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=27426632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1040457A Granted JPH02221289A (ja) | 1987-11-20 | 1989-02-22 | Ｎ‐アルキル‐ｎ‐（アミノフエニルスルホニル）‐アミノアルキルホスホン酸及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4851158A (ja) |
| EP (1) | EP0385010A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02221289A (ja) |
| CA (1) | CA1338740C (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1401201A (en) * | 1972-04-28 | 1975-07-16 | Ici Ltd | Aryl sulphonamides containing fluorocarbon groups |
| DE2261081A1 (de) * | 1972-12-14 | 1974-06-27 | Bayer Ag | Amidomethanphosphonsaeure-derivate |
| US3910969A (en) * | 1974-06-28 | 1975-10-07 | Monsanto Co | N-phenylsulfonamido-n-phosphonomethyl glycine and certain derivatives thereof |
| US3996040A (en) * | 1974-06-28 | 1976-12-07 | Monsanto Company | Increasing sucrose content of sugar cane employing N-phenylsulfonamido-N-phosphonomethyl glycine and certain derivatives thereof |
-
1987
- 1987-11-20 US US07/123,233 patent/US4851158A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-02-15 CA CA000591144A patent/CA1338740C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-22 JP JP1040457A patent/JPH02221289A/ja active Granted
- 1989-03-03 EP EP89302151A patent/EP0385010A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0385010A1 (en) | 1990-09-05 |
| US4851158A (en) | 1989-07-25 |
| CA1338740C (en) | 1996-11-26 |
| JPH0513959B2 (ja) | 1993-02-23 |
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