JPH02220A - 不飽和アルコールを製造する方法 - Google Patents

不飽和アルコールを製造する方法

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JPH02220A JP63299777A JP29977788A JPH02220A JP H02220 A JPH02220 A JP H02220A JP 63299777 A JP63299777 A JP 63299777A JP 29977788 A JP29977788 A JP 29977788A JP H02220 A JPH02220 A JP H02220A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、第一級または第二級の不飽和アルコールを、
対応するアルデヒドまたはケトンの水素化によって調製
することに関する。
さらに詳しくは、本発明によれば、式：式中、Ｒ１およ
びＲ２の各々は、同一であるかあるいは異なり、水素原
子、飽和または不飽和の脂肪族基（前記脂肪族基は飽和
まｔ；は不飽和の脂環族基または芳香族基によって置換
されていてもよい）、飽和または不飽和の脂環族基、ま
たは芳香族基を表わし　Ｒ１およびＲ２の少なくとも一
方はエチレン系二重結合を含有するか、あるいはＲ１お
よびＲ２は一緒になってエチレン系不飽和脂環族基を形
成し、前記脂肪族基、脂環族基または芳香族基の各々は
１〜４個の炭素原子のアルキル基、ヒドロキシル基また
は１〜４個の炭素原子のアルコキシ基の１または２以上
の同一または異なる基で置換されていてもよい、 の不飽和アルコールを調製する方法であって、式：式中
、Ｒ１およびＲ２は上に定義した通りである、 のカルボニル化合物を、均質な液状媒質中でルテニウム
に基づく触媒の存在下に水素化することを特徴とする方
法、が提供される。
さらに特定的には、本発明によれば、α、β−不飽和ア
ルコールを対応するα、β−全β−のカルボニル化合物
から、すなわち、基Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方が
アルコール基に関してａ。
β−位置に二重結合を含有する、式（１）の生成物を、
式（Ｉ　Ｉ）の対応するα、β−全β−のカルボニル化
合物から調製する方法、が提供される。
本発明は、ことに、記号Ｒ１およびＲ２の一方が水素原
子を表わし、そして他方が脂肪族基を表わし、前記脂肪
族基は１〜３０個の炭素原子およびアルコール基に関し
てａ、β−位置に少なくとも１つの二重結合を含有し、
１〜４個の炭素原子のアルキル基、ヒドロキシル基また
は１〜４個の炭素原子のアルコキシ基の１または２以上
の同一または異なる基により、５または６個の炭素原子
を含有する脂環族基（前記脂環族基は飽和または不飽和
でありかつ１または２以上の１〜４個の炭素原子のアル
キル基によって置換されていてもよい）により、あるい
は置換されていてもよいフェニル基により置換されてい
てもよく、あるいはＲ１およびＲ２は一緒になって不飽
和脂環族基を形成し、前記脂環族基は１〜４個の炭素原
子のアルキル基の１または２以上の同一または異なる基
で置換されていてもよい、式（１）のα、β−不飽和ア
ルコールを、対応する式（Ｉ　Ｉ）のα、β−全β−の
カルボニル化合物から調製するとき、有用である。
さらに詳しくは、本発明は、プレナールからプレノール
、シトラールからネロール／ゲラニオール、クロトンア
ルデヒドからクロチルアルコール、およびシンナムアル
デヒドからシンナミルアルコールを調製する方法を提供
する。
炭素−炭素二重結合は、均質な触媒を使用して水素化す
ることは容易であるが、ことにカルポルニル基が不飽和
化合物中に存在し、かつ不飽和の保持を望むとき、カル
ポルニル基を、この手段によって、還元することは困難
である。
シンナムアルデヒドを対応する不飽和アルコールに選択
的に還元するために、ロジウムに基づ（有機金属錯塩［
Ｔ、ミゾロキ（Ｍｉｚｏｌｏｋｉ）ら、日本化学工業雑
誌（Ｂｕ　Ｉ　１．Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ）、５０．２１４８　（１９７７）
１またはイリジウム基づく有機金属錯塩［Ｅ。
７アルネツテイ（Ｆａ　ｒｎｅ　ｔ　ｔ　ｉ）ら、ジャ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサイアティ−（Ｊ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）（Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍ、）、ｐ、
７４６　（１９８６）］　を使用することは知られてい
る。Ｗ、ストロヘメイア−（Ｓｔｒｏｈｅｍｅ　ｉ　ｅ
　ｒ）およびに、コルケ（Ｋｏｌｋｅ）、ジャーナル・
オブ・オルガノメタリック・ケミスト　リ　−（Ｊ、Ｏ
ｒｇａｎｏｍｅ　　ｔ　　ａ　　１．　　　Ｃｈｅｍ、
）、１９３、Ｃ６３（１９８０）は、ルテニウム錯塩に
よるクロトンアルデヒドの還元を記載し、最良の選択率
はＲｕＣｌ　２　［Ｐ　（ＣａＨ１ｌ）　３］　！（Ｃ
ｏ）２を使用して得られた。最後に、Ｋ、ホック（Ｈ。
ｔｔａ）、ジャーナル・オプ・モレキュラー・キャタリ
シス（Ｊ、Ｍｏ　１．Ｃａ　ｔ　ａ　１．）、２９．１
０５−１０７　（１９８５）は、シトラールを錯塩Ｒｕ
Ｃ１２［（ＰＰｂｓ　）］　ｓの存在下の水素化によっ
てゲラニオール／ネオールの転化し、この反応はトルエ
ン／エタノール混合物中で過剰の塩酸の存在下に実施し
た。
本発明の方法を使用することによって、式（ＩＩ）の不
飽和のカルボニル化合物は式（１）の不飽和アルコール
に選択的に転化される。使用する水素化触媒は、好まし
くは、その場で発生させることができる、配位子と錯塩
化した、あるいは配位子と会合したルテニウムの水素化
物またはハロゲン誘導体である。
とくに適当なテニウム誘導体は、ＲｕＨｚ（ＰＰｈｓ）
ａ【これはＲ，０，ハリス（）Ｉａｒｒｉｓ）ら、ジャ
ーナル・オブ・オルガノメタリック・ケミストリー（Ｊ
、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ、Ｃｈｅｍ、）、５４．２５
９−２６４　（１９７３）の方法によって調製すること
ができる］　、ＲｕＨ（ＯＡｃ）（ＰＰｈｓ　）４　［
これはｌｎｏｒｇ、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、１６、ｐ、５
３および７５−７９に従って調製できる］　、ＲｕＣ１
１（Ｐ　Ｐ　ｈｓ）ａである。
興味ある結果は、また、ルテニウムの無機塩および酸化
物から選択したテニウム誘導体を、好ましくはホスフィ
ン、例えば、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈｉｌ：は
トリ（メタスルホフェニルホスフィン（ＴＰＰＴＳ）で
ある配位子の存在下に、使用することによって得られる
。塩化ルテニウム（　Ｒ　ｕ　Ｃ　Ｉ　ｓ　　・ｘＨ＊
ｏ）とトリフェニルホスフィンまたはトリ（メタスルホ
フェニル）ホスフィンとの会合体から得られる触媒系を
使用することは、有利であることがある。
水素化は、一般に、０〜１００℃、好ましくは２０〜５
０°Ｃの温度において有機溶媒中で実施する。１〜２０
０バール、好ましくは１〜２０バールの圧力下に実施す
ることは、とくに有利である。
使用する溶媒はアルコール（メタノール、エタノール、
イソプロパツール）、エーテル（ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル）またはエステル（酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸ブチル）であり、そして前記アルコー
ルは脂肪族炭化水素（ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン）、脂環族炭化水素（シクロヘキサン）または
芳香族炭化水素（ベンゼン、゛トルエン、キシレン）と
会合していてもよい。
極性溶媒、または溶媒混合物に、合計体積の３５％まで
の水を添加しえ、媒質を均質に保持することはとくに有
利である。
一般に、式（Ｉ　Ｉ）のａ．β−不飽和アルコールの１
モルにつきＯ．１〜０．００１モルの触媒を使用する。
本発明の方法によると、式（１）の不飽和アルコールを
一般に８０％より高い選択率で得ることが可能である。
次の実施例により、本発明を説明する。
実施例１ ＲｕＨｉ（ＰＰｈｉ　）ａ（０−　５０ｇ　；　Ｏ−　
４３ミリモル）、プレナール（８．７ｇ；０．１０３モ
ル）、イソプロパツール（８２ｇ）およヒ水（４ｇ）を
、前もって窒素でパージしたソテレム（ＳＯ置ＥＭ）型
の３００ｃｃの反応器に、順次に導入する。窒素で３回
、次いで２０バールの水素で３回パージした後、水素圧
を３０バールにセットし、そして反応混合物を５０℃に
加熱する。撹拌を１２０Ｏｒｐｍに調節する。
２時間４０分後、ガスクロマトグラフィー［レオプレッ
クス（Ｒｈｅｏｐｌｅｘ）４００カラム；クロモソーブ
（Ｃｈ　ｒｏｍｓｏ　ｒ　ｂ）ＰＡＷ；長さ２．５ｍ；
直径３ｍｍ；１３０℃における等温分析）により、次の
データが示される：プレナールの転化率は１００％であ
り、そして 水素化生成物の分布は、次の通りである：ブレノール　
　　　　　　　：９０．６％イソアミルアルコール　　
：　４％ イソバレルアルデヒド　　：検出できず実施例２ 手順は実施例１と同一であるが、ただしＲｕＣ＋２　（
ｐｐｈ３）ａ（０．４３ミリモル）を使用する。
１８０分後、ガスクロマトグラフィーは次のデータを示
す： プレナールの転化率は８０％であり、そして 水素化生成物の分布は、次の通りである：プレノール　
　　　　　　　：６５％ イソアミルアルコール　　＝　７％ イソバレルアルデヒド　　＝　４％ プレナールに関する選択率は８１％である。
実施例３ 手順は実施例１と同一であるが、ただしＲｕＨ（ＯＡｃ
）（ＰＰｈｓ　）ｓＣＯ−３６ミリモル）を使用する。
７時間後、ガスクロマトグラフィーは次のデータを示す
： プレナールの転化率は８０％であり、そして 水素化生成物の分布は、次の通りである：プレノール　
　　　　　　　：４４％ イソアミルアルコール　　：　５％ イソバレルアルデヒド　　＝　４％ プレナールに関する選択率は７３％である。
実施例４ 次の成分を２５ｃｃのガラスフラスコに順次に導入する
： ＲｕＣ＋３　　・３Ｈｚ　０ ９．５Ｘ１０−’モル トリフェニルホスフィン ４．２４ＸＩＯ−’モル インプロパツール ８．５ｇ 水 ｇ プレナール １９Ｘ１０−”モル フラスコを、振盪を可能とする囲いの中に配置された１
２５ｃｃのオートクレーブ中に導入する。
３回水素でパージした後、温度を３５°Ｃにセットし、
そして圧力を２３バールにセットする。
２時間４０分後、ガスクロマトグラフィーは次のデータ
を示す： プレナールの転化率は７２％であり、そし水素化生成物
の分布は、次の通りである：プレノール　　　　　　　
　ニア０％ イソアミルアルコール　　＝　１．２％イソバレルアル
デヒド　　二　０．６％プレナールに関する選択率は９
７％である。
実施例５ 次の成分を２５ｃｃのガラスフラスコに順次に導入する
： ＲｕＣ１ｚ　　・３Ｈ２０ １Ｏ−４モル ＰＰＴＳ ４．３ＸＩＯ−４モル インプロパツール ｇ 水 ｇ プレナール ２０Ｘ１０−３モル フラスコを、振盪を可能とする囲いの中に配置された１
２５ｃｃのオートクレーブ中に導入する。
水素でパージした後、温度を３６℃にセットし、そして
圧力を２０バールにセットする。
３時間３０分後、ガスクロマトグラフィーは次のデータ
を示す： プレナールの転化率は８９％であり、そしで 水素化生成物の分布は、次の通りである：プレノール　
　　　　　　　：８８％ イソアミルアルコール　　：　１％ プレナールに関する選択率は９８％である。
実施例６ 次の成分を２５ｃｃのガラスフラスコに順次に導入する
： ＲｕＣｌ３　・３Ｈ２０ １，２２Ｘｌｏ−’モル トリフェニルホスフィン ４．３Ｘ１０−’モル トルエン ｃｃ エタノール ３ｃｃ シトラール ２０ＸＩＯ−’モル フラスコを、振盪を可能とする囲いの中に配置された１
２５ｃｃのオートクレーブ中に導入する。
水素で３回パージした後、温度を３５℃にセットし、そ
して圧力を５０バールにセットする。
７時間後、ガスクロマトグラフィーは次のデータを示す
： シトラールの転化率は９６％であり、そして 水素化生成物の分布は、次の通りである：ネロール／ゲ
ラニオール　：９６％ シトロネロール　　　　　：　１．３％シトロネラール
　　　　　：検出されずテトラヒドロゲラニオール＝　
０．４％シトラールに関する選択率は９７％である。
本発明の主な態様および特徴は、次の通りである。
１１式： 式中、Ｒ１およびＲ２の各々は、同一であるかあるいは
異なり、水素原子、飽和または不飽和の脂肪族基（前記
脂肪族基は飽和または不飽和の脂環族基まＩ；は芳香族
基によって置換されていてもよい）、飽和または不飽和
の脂環族基、または芳香族基を表わし　Ｒ１およびＲ２
の少なくとも一方はエチレン系二重結合を含有するか、
あるいはＲ１およびＲ１は一緒になってエチレン系不飽
和脂環族基を形成し、前記脂肪族基、脂環族基または芳
香族基の各々は１〜４個の炭素原子のアルキル基、ヒド
ロキシル基または１〜４個の炭素原子のアルコキシ基の
ｌまたは２以上の同一または異なる基で置換されていて
もよい、 の不飽和アルコールを調製する方法であって、式：式中
　Ｒ１およびＲ２は上に定義した通りである、 のカルボニル化合物を、均質な液状媒質中でルテニウム
に基づく触媒の存在下に水素化することを特徴とする方
法。
２、触媒は、その場で発生させることができる、配位子
と錯塩化した、あるいは配位子と会合したルテニウムの
水素化物またはハロゲン誘導体である上記第１項記載の
方法。
３、触媒は、ＲｕＨ２（ＰＰｈ、）、、ＲｕＨ（ＯＡｃ
）　　（Ｐ　Ｐｈ５）　４％　ＲｕＣＩｔ　（Ｐ　Ｐ　
）Ｉｓ）ａｓまたはルテニウムの塩または酸化物とホス
フィン配位子との会合体である上記第２項記載の方法。
４、触媒はルテニウムハロゲン化物とホスフィン配位子
との会合体から成る上記第３項記載の方法。
５、ルテニウムハロゲン化物は、塩化ルテニウム、Ｒｕ
Ｃｌ３　・３Ｈ３０であり、そしてホスフィンはトリフ
ェニルホスフィンまたはトリ（メタスルホフェニル）ホ
スフィンである上記第４項記載の方法。
６、反応を極性有機溶媒中で実施し、前記溶媒はアルコ
ール、エーテルまたはエステルであり、そして前記アル
コールは脂肪族、シクロ脂肪族まＩ；は芳香族の炭化水
素と会合していて゛もよい上記第１項記載の方法。
７、溶媒または溶媒混合物はその合計の体積の３５％ま
での水を含有する上記第６項記載の方法。
８、反応をｌ〜２００バールの圧力下に実施する上記第
１項記載の方法。
９、反応を０〜１００℃の温度において実施する上記第
１項記載の方法。
１０、プレナールをプレノールに、あるいはシトラール
をゲラニオール／ネロールに、選択的に水素化する上記
第１項記載の方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１およびＲ＾２の各々は、同一であるかある
    いは異なり、水素原子、飽和または不飽和の脂肪族基（
    前記脂肪族基は飽和または不飽和の脂環族基または芳香
    族基によって置換されていてもよい）、飽和または不飽
    和の脂環族基、または芳香族基を表わし、Ｒ＾１および
    Ｒ＾２の少なくとも一方はエチレン系二重結合を含有す
    るか、あるいはＲ＾１およびＲ＾２は一緒になってエチ
    レン系不飽和脂環族基を形成し、前記脂肪族基、脂環族
    基または芳香族基の各々は１〜４個の炭素原子のアルキ
    ル基、ヒドロキシル基または１〜４個の炭素原子のアル
    コキシ基の１または２以上の同一または異なる基で置換
    されていてもよい、 の不飽和アルコールを調製する方法であって、式：▲数
    式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は上に定義した通りである、 のカルボニル化合物を、均質な液状媒質中でルテニウム
    に基づく触媒の存在下に水素化することを特徴とする方
    法。
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