KR950008278B1 - 불포화 알코올의 제조 방법 - Google Patents

불포화 알코올의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

불포화 알코올의 제조 방법
본 발명은 상응하는 알데히드 또는 케톤을 수소화시킴으로써 1차 또는 2차 불포화 알코올의 제조에 관한 것이다.
더욱 특히, 본 발명은 루테늄-기재 촉매 존재하에 균질한 액체 매체내 하기 일반 구조식 (ll)의 카르보닐 화합물을 수소로 수소화 시키는 것을 포함하는, 하기 일반 구조식( I )의 불포화 알코올의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure kpo00001
[화학식 2]
Figure kpo00002
상기식에서, 각각의 R1및 R2은 같거나 다른 것으로 수소원자, 방향족 라디칼 또는 포화 또는 불포화된 지환족 라디칼에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화된 지방족 라디칼, 포화 또는 불포화된 지환족 라디칼 또는 방향족 라디칼을 나타내며, R1및 R2중 적어도 한개는 에틸렌성 이중 결합을 함유하거나, 또는 R1및 R2는 함께 결합하여 불포화 지환족 라디칼을 형성하며, 각각의 상기 지방족, 지환족 또는 방향족 라디칼은 한개 이상의 같거나 다른 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 라디칼, 히드록실 라디칼, 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환된다.
더욱 특히 본 발명은 상응하는 α,β-불포화 카르보닐 화합물로 부터 α,β-불포화 알코올의 제조, 즉, 일반구조식(II)의 상응하는 α,β-불포화 화합물로 부터 라디칼 R1및 R2중 적어도 한개가 알코올기에 대해 α,β 위치에서 이중 결합을 함유하는 일반구조식( I )의 생성물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 특히 일반구조식(ll)의 상응하는 α,β-불포화 카르보닐 화합물로 부터 R1및 R2중 하나는 수소 원자를 나타내며 다른 하나는 1 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 지방족 라디칼과 알코올기에 대해 α,β-위치에서 적어도 한개의 이중 결합을 나타내며, 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼, 히드록시 라디칼 및 알킬 부분이 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시라디칼로 부터 선택된 한개 이상의 같거나 다른 라디칼에 의해, 임의로 치환된 페닐 라디칼에 의해 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 1개 이상의 알킬 라디칼에 의해 임의 치환된 포화 또는 불포화된 5 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 지환족 라디칼에 의해 임의 치환되거나, 대안적으로 R1및 R2가 함께 1개 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 1개 이상의 알킬 라디칼에 의해 임의 치환된 불포화 지환족 라디칼을 형성하는 일반구조식( I )의 α,β-불포화 알코올을 제조하는데 유용하다.
더욱 특히, 본 발명은 신남알데히드로 부터 신나밀 알코올, 크로톤알데히드로 부터 크로틸 알코올, 시트랄로 부터 네롤/게라니올, 또는 프레날로 부터 프레놀을 제조하는 공정을 제공한다.
탄소-탄소 이중 결합은 균질 촉매를 사용하여 수소화시키는 것이 용이하지만 특히 이들이 불포화 화합물 내에 존재하고 불포화의 보유가 바람직할때 이 방법에 의해 카르보닐기를 환원시키는 것은 어렵다.
신남알데히드를 상응하는 불포화 알콜로 선택적으로 환원시키는데 있어서 로듐을 기재로 하는 유기금속착물[T.미조로키일동, Bull.Chem.Soc.일본, 50, 2148(1977)] 또는 이리듐을 기재로 하는 유기 금속 착물[E.파네터 일동, J.Chem.Soc.Chem.Comm. p746(1986)]를 사용한다고 공지되어 있다. W.스트로메이어 및 K.콜케의 J.유기금속, Chem., 193, C63(1980)에는 루테늄 착물에 의한 크로톤 알데히드의 환원을 설명하고 있다. Ru Cl2[P(C6H11)3]2(CO)2으로 가장 좋은 선택도가 얻어진다. 최종적으로. K.호타의 J.Mol. Catal., 29, 105-107(1985)에는 착물 RuCl2[(PPh3)]3의 존재하에 수소화반응에 의해 시트랄이 게라니올/네롤로 전환되는 것을 공개하고 있는데, 이 반응은 과량의 염산의 존재하에 톨루엔/에탄을 혼합물안에서 수행된다.
본 발명의 방법을 사용하여, 일반식(ll)의 불포화 카르보닐 화합물은 일반식 ( I )의 불포화된 알콜로 선택적으로 전환된다. 사용되는 수소화 촉매는 현장에서 생성될 수 있는 리간드와 결합되거나 리간드에 의해 착화된 루테늄의 할로겐 유도체 또는 수소화물이 바람직하다.
바람직하게 적당한 루테늄 유도체는 RuH2(PPh3)4,(이것은 R.0.해리스 일행의 J.유기금속 Chem, 259-264(1973)에 의해 제조될 수 있음), RuH(OAc) (PPh3)4.(이것은 Inorg, 합성, 16, p53 및 75 내지 79에 따라 제조될 수 있음) 및 RuCl2(PPh3)4,이다.
바람직하게는 포스핀 예컨대 트리페닐포스핀(PPh3) 또는 트리(메타술포페닐)포스핀(TPPTS)인 리간드 존재하에 루테늄의 산화물 및 무기염으로 부터 선택된 루테늄 유도체를 사용함으로써 얻어진다. 트리페닐포스핀 또는 트리(메타술포페닐)포스핀과 염화 루테늄(RuCl3·xH20)의 결합으로 부터 얻은 촉매시스템을 사용하는 것이 유리할 수 있다.
수소화는 일반적으로 0 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 50℃에서 유기 용매내에서 수행된다. 1 내지 200바아, 바람직하게는 1 내지 20바아하에서 반응을 수행하는 것이 특히 유리하다.
사용되는 유기 용매는 지방족 탄화수소(펜탄, 헥산. 헵탄, 욕한), 지환족 탄화수소(시클로헥산) 및 방향족 탄화수소(벤젠, 톨루엔, 크실렌)로 부터 선택된 비극성 용매와 임의로 결합된 알코올(메탄올, 에탄올. 이소프로판올), 에테르(디에틸 에테르, 디이소프로필에테르) 또는 에스테르(메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트)인 극성 용매가 바람직하다.
매체의 균질성을 유지하기 위하여 전체 부피의 약 35%로 물을 극성용매 또는 용매혼합물에 첨가하는 것이 특히 유리하다.
일반적으로 일반구조식(ll)의 α,β-불포화 알데히드 몰당 0.1 내지 0.001몰의 촉매가 사용된다.
본 발명의 공정은 일반적으로 80% 이상인 선택도를 갖는 일반구조식( I)의 불포화 알코올을 얻을 수 있게 한다.
하기 실시 예들은 본 발명을 예증한다.
실시예 1
미리 질소로 퍼어징된 소테렘(SOTELEM)형태의 300cc용량 반응기에 RuH2( PPh3)4(0.50g , 0.43mmol), 프레날(8.7g, 0.103mo1), 이소프로판올(82g) 및 물(4g)을 계속해서 도입한다. 20바아의 압력하에 질소로 3번, 수소로 3번 퍼어징 시킨 후 수소 압력을 30바아에서 고정시킨 후 반응 혼합물을 50℃까지 가열시킨다. 스터어링(stirring)을 1200rpm으로 조정한다.
2시간 40분후, 기체 크로마토그래피(레오플럭스 400컬럼 ; 크롬 솔브 PAW : 길이 2.5m : 직경 3mm : 130℃ 등은 분석)에 의한 분석은 하기의 것을 보여준다.:
-프레날 전환도는 100%이며, -수소화 생성물의 분포는 다음과 같다.
· 프레놀 : 90.6%
· 이소아밀 알코올 . 4%
· 이소발레르알데히드 , 검출되지 않음
실시예 2
RuCl2,(PPh3.)4(0.43mmo1)이 사용되는 것을 제외하고 실시에 1과 같은 절차를 사용한다.
180분후 기체 크로마토그래피에 의한 분석은 다음과 같다:
-프레날의 전환도는 80%이며, -수소화 생성물의 분포는 하기와 같다.
· 프레놀 : 65%
· 이소아밀 알코올 7%
· 이소발레르알데히드 . 4%
프레놀에 대한 선택도는 81%이다.
실시예 3
RuH(OAc)(PPh3)3(0.36mmo1)을 사용하는 것을 제외하고 절차는 실시예 1과 같다.
7시간 10분후, 기체 크로마토그래피에 의한 분석은 다음과 같다.:
-프레날의 전환도는 80%이며, -수소화 생성물의 분포는 다음과 같다..
· 프레놀 . 44%
· 이소아밀 알코올 5%
· 이소발레르알데히드 : 4%
프레놀에 대한 선택도는 73%이다.
실시예 4
25cc 유리 플라스크에 하기의 것을 연속적으로 도입한다..
-RuCl3·3H2O 9.5×10-5몰
-트리페닐포스핀 4.24×10-4몰
-이소프로판올 8.5g
- 물 1g
- 프레날 19×10-3몰
플라스크를 진탕이 되도록 하는 폐쇄된 125cc 오토클래브내에 도입한다. 수소로 3번 퍼어징시킨후 온도를 35℃로, 그리고 압력을 23바아로 고정시킨다.
2시간 40분후 기체 크로마토그래피에 의한 분석은 하기와 같다.:
-프레날의 전환도는 72%이며, -수소화생성물의 분포는 하기와 같다.
· 프레놀 : 70%
· 이소아밀알코올 : 1.2%
· 이소발레르알데히드 . 0.6%
프레놀에 대한 선택도는 97%이다.
실시예 5
25cc 플라스크에 하기의 것을 연속적으로 도입한다.
-RuCl3·3H2O 10-4몰
- TPPTS 4.3×10-4몰
-이소프로판올 9g
-물 4g
-프레날 20×10-3몰
플라스크를 진탕이 되도록 하는 폐쇄된 125cc 오토클래브내에 도입한다. 수소로 퍼어징시킨 후 온도를 36℃에서, 압력을 20바아에서 고정시킨다.
3시간 30분후 기체 크로마토그래피에 의한 분석은 하기와 같다.
프레날의 전환도는 89%이며, -수소화 생성물의 분포는 하기와 같다.
프레놀 : 88%
· 이소아밀알코올 : 1%
프레놀에 대한 선택도는 98%이다.
실시예 6
25cc 유리 플라스크에 하기의 것을 연속적으로 도입한다.
-RuCl3·3H20 1,22×10-4몰
-트리페닐포스핀 4.7×10-4몰
-톨루엔 7cc
-에탄올 3cc
-시트랄 9.4×10-3
플라스크를 진탕이 되도록 폐쇄된 125cc 오토클래브내에 도입한다. 수소로 3번 퍼어징 시킨후 온도를 35℃에서, 압력을 50바아에서 고정시킨다.
7시간 후 기체 크로마토그래피에 의한 분석은 하기와 같다.
-시트랄의 전환도는 96%이며, -수소화 생성물의 분포는 하기와 같다.:
· 네롤/게라니올 : 96%
· 시트로넬롤 : 1.3%
· 시트로넬랄 : 검출되지 않음
· 테트라히드로게라니올 : 0.4%
네롤/게라니올에 대한 선택도는 97%이다.

Claims (10)

  1. 루테늄-기재 촉매의 존재하에 균질한 액체 매체내에서 하기 일반구조식(Ⅱ)의 카르보닐 화합물을 수소로 수소화시키는 것으로 구성되는 하기 일반구조식(I)의 불포화 알코올의 제조방법 :
    Figure kpo00003
    상기식에서, 각각의 R1및 R2은 같거나 다른 것으로, 수소원자, 포화 또는 불포화된 지방족 라디칼, 방향족 라디칼, 또는 포화 또는 불포화된 지환족 라디칼에 의해 치환된 포화 또는 불포화된 지방족 라디칼, 포화 또는 불포화된 지환족 라디칼 또는 방향족 라디 칼이며, R1및 R2중 적어도 한 개는 에틸렌성 이중 결합을 함유하거나, 또는 R1및 R2는 함께 결합하여 불포화 지환족 라디칼을 형성하며, 각각의 상기 지방족, 지환족 또는 방향족 라디칼은 한개 이상의 같거나 다른 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 라디칼, 히드록실 라디칼 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환된다.
  2. 제 1항에 있어서, 촉매가 현장에서 생성될 수 있는 리간드와 결합하거나 리간드에 의해 착화된 루테늄의 할로겐 유도체 또는 수소화물인 방법.
  3. 제 2항에 있어서, 촉매가 RuH2,(PPh3)4, RuH(OAc)(PPh3)4, RuCl2,(PPh3)4또는 포스핀 리간드와 루테늄의 산화물 또는 염의 결합물인 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 촉매가 포스핀 리간드와 루테늄 할로겐화물의 결합물로 구성된 방법.
  5. 제 4항에 있어서, 루테늄 할로겐화물이 염화 루테늄, RuCl3· 3H2O이며, 포스핀이 트리페닐포스핀 또는 트리(메타술포페닐)포스핀인 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 반응이 에테르, 에스테르, 또는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소와 임의로 결합된 알코올인 극성 유기 용매내에서 수행되는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 용매 또는 용매 혼합물이 그 전체 부피의 35%까지 물을 함유하는 방법.
  8. 제 1항에 있어서, 반응이 1 내지 200바아의 압력에서 수행되는 방법.
  9. 제 1항에 있어서, 반응이 0 내지 100℃에서 수행되는 방법.
  10. 제 1항에 있어서, 프레날이 프레놀로 또는 시트랄이 게라니올/네롤로 선택적으로 수소화되는 방법.
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