JPH02207084A - Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents

Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤

Info

Publication number
JPH02207084A
JPH02207084A JP1027368A JP2736889A JPH02207084A JP H02207084 A JPH02207084 A JP H02207084A JP 1027368 A JP1027368 A JP 1027368A JP 2736889 A JP2736889 A JP 2736889A JP H02207084 A JPH02207084 A JP H02207084A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formulas
tables
formula
general formula
nitrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1027368A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2598317B2 (ja
Inventor
Hideo Arahori
荒堀　英雄
Shiro Yamazaki
山崎　詞朗
Masahito Arataira
雅人 荒平
Aiko Murakami
村上　愛子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kureha Corp
Original Assignee
Kureha Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kureha Corp filed Critical Kureha Corp
Priority to JP1027368A priority Critical patent/JP2598317B2/ja
Priority to US07/473,809 priority patent/US5127937A/en
Priority to DE69019186T priority patent/DE69019186T2/de
Priority to EP90301155A priority patent/EP0382436B1/en
Publication of JPH02207084A publication Critical patent/JPH02207084A/ja
Priority to US07/871,659 priority patent/US5242894A/en
Priority to US08/081,945 priority patent/US5362885A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2598317B2 publication Critical patent/JP2598317B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、Ｎ−置換−３−（含窒素５員環）ベンゼンス
ルポンアミド誘導体、その製造方法、及び該誘導体を有
効成分として含有する除草剤に関する。
従来の技術 従来、除草剤として多数の化合物が提案されており、Ｎ
−置換ペンセンスルホンアミド誘導体についても多種類
のものが除草剤として報告されている。そして、ベンゼ
ン環に５員環を結合させ、かつ、窒素原子にピリミジン
環又は１，３．５−トリアジン環を結合させたＮ−置換
ベンゼンスルポンアミドとして、例えば特開昭５８−１
２１２８３号公報及び特開昭５８−１３１９８４号公報
に下記一般式で示される化合物が開示されている。
（ｅ　特許請求の範囲第１項記載のト置換−３−（含窒
素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体を有効（式中
、Ｑは５Ｊ４環を表わし、Ｒ３は、Ｈ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ
、ＣＨｉ　、ＣＦｓ又はＯＣＨｓを表わし、Ｒ４はＨ又
はＣＨ，を表わし、Ｗは０又はＳ（ただしＸはＣＨ，、
ＯＣＨ３又はＣＩを表わし、ＹはＣＨ３、Ｃ２）（Ｓ　
、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ，、ＱＣ２Ｈ，等を表わし、
ＺはＣ）［又はＮを表わす）等を表わす］ 発明が解決しようとする課題 ところで、従来、環境中の存在量を少なくできる利点を
持つような低薬量で確実な除草効果を示す除草剤、環境
条件の変化にかかわらず、作物と雑草間に選択性を示す
除草剤、二期作で後作に薬害を生じない除草剤など、優
れた除草効果を示す除草剤に対する要望が高い０本発明
は、従来の上記のような要望に応えることを課題として
なされたものである。
したがって、本発明の目的は、優れた除草効果を示す新
規な化合物及びその製造方法、その製造中間体、及び該
化合物を有効成分とする新規な除草剤を提供することに
ある。
課題を解決するための手段 本発明者等は、前記特開昭５８−１２１２８３号公報及
び特開昭５８−１３１９８４号公報に開示された化合物
が、ベンゼンスルポンアミドの２位に５員環を有するの
に対し、３位に５＃ｉＩ環を有する未だ報告されていな
い下記一般式（Ｉ）で示される化合物が優れた除草効果
を有することを見出だし、本発明を完成するに至った。
本発明は、次の構成上の特徴を有する。
第１の発明は、ト置換−３−（含窒素５員環）ベンゼン
スルホンアミド誘導体に関するものであって、下記一般
式（Ｉ）で示される。
Ｉ ＯＸｌ Ｒ１は、Ｈ，ＣＩ　、ＣＨｓ　、Ｃ００ＣＨｓ又はＣＯ
ＯＣ２Ｈらを表わし、２はＣＨ又はＮを表わし、Ｘｌは
ＣＨｓ　、０ＣＨｓ又はＣＩを表わし、ＸｔはＣＨｓ又
はＯＣＨｓを表わず） 第２の発明は、上記ト置換−３−（含窒素５員環）ベン
ゼンスルホンアミド誘導体の製造方法に関するものであ
って、下記一般式（ＩＩ）で示される３−（含窒素５員
環）ベンゼンスルポンアミド誘導体×２ （式中、ｚ、ｘ’及びＸ２は、それぞれ前記と同じ意味
を有するン とを反応させることを特徴とする。
第３の発明は、上記ト置換−３−（含窒素５員環）ベン
ゼンスルポンアミド誘導体の製造中間体である３−（ビ
ロール−１−イル）ベンゼンスルホンアミド誘導体に関
するものであって、下記一般式（■−＾）で示される。
Ｒ鵞 （式中、Ｇ−及びＲ＋は、それぞれ前記と同じ意味を有
する） と下記一般式（ＩＩ）で示されるフェニルカルバメート
誘導体 （式中、Ｒ１は、前記と同じ意味を有し、Ｒ２はト■又
はｃ　Ｈｓを表わす） 第４の発明は、上記Ｎ−置換−３−（含窒素５員環）ベ
ンゼンスルホンアミド誘導体の製造中間体である３−（
２，３−ジメチルマレイミド）ベンゼンスルポンアミド
誘導体に関するものであって、下記一般式（Ｉｔ−８）
で示される。
［ＩＩＡ−３−（含窒素５員環）ベンゼンスルポンアミ
ド誘導体の具体例としては、第１表に示すものをあげる
ことができる。
Ｃ式中、Ｒ’は前記と同じ意味を有する）第５の発明は
、上記ト置換−３−（含窒素５員環）ベンゼンスルホン
アミド誘導体の製造中間体である３−（３，５−ジメチ
ルピラゾリン−１−イル）−６−（メトキシカルボニル
）ベンゼンスルホンアミドに関するものであって、下記
構造式（ｌｌ−Ｃ−２）で示される。
第６の発明は、除草剤に関するものであって、上記一般
式（Ｉ）で示されるト置換−３−（含窒素５員環）ベン
ゼンスルホンアミド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明における上記一般式（Ｉ）で示される−一第１表 第１表（続き） 上記一般式（Ｉ＞で示されるＮ−置換−３−（含窒素５
員環）ベンゼンスルボンアミド誘導体は、下記反応式に
従い、上記一般式（ｎ）で表わされる３−（含窒素５員
環）ベンゼンスルポンアミド誘導体と上記一般式（Ｉ［
＞で示されるフェニルカルバメート誘導体とを、有機溶
媒中で塩基の存在下反応させることによって合成するこ
とができる。
（式中、Ｃ’Ｎ、Ｒ’　、Ｚ、Ｘ’　及びＸ２Ｃ，ｔ、
ツレぞれ前記と同じ意味を有する） 上記の反応において、有機溶蝶としては、ジメチルアセ
トアミド、トメチルピロリドン、アセトニトリル等を用
いることができる。また、塩基としては、ジアザビシク
ロオクタン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロウ
ンデセン等を用いることができる。
反応は、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃
の範囲の反応温度で、０．５〜２４時間の範囲の反応時
間で行われる。
反応終了後、希塩酸水溶液に反応混合物を加え、生じた
析出物をｒ取して、風乾した後、生成物を再沈澱法、カ
ラムクロマトグラフィーによる精製法や洗浄法によって
精製して、純度よく目的とする上記一般式（Ｉ）で示さ
れる８４換−３−（含窒素５員環）ベンゼンスルホンア
ミド誘導体を得ることができる。
上記の反応において、原料となる製造中間体である上記
一般式（ｎ）で示される３−（含窒素５＠環）ベンゼン
スルホンアミド誘導体は、下記一般式（ＩＶ　）で示さ
れる公知の３−アミノベンセンスルホンアミド誘導体を
出発物質として、下記反応式（Ａ）　、（Ｂ）及び（Ｃ
）のいずれかに従って合成することができる。
（＾） ｆｃ） （ＩＶ） ｘ （ＩＩ−Ａ） （ｆｆ−Ｂ） （ＩＦ−Ｃ） （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ上記と同じ意味を有
する） 反応式（＾）による一般式（■−＾）で示される化合物
の合成は、次のようにして実施することができる。即ち
、一般式（ＩＶ）で示される化合物と２５−ジアルコキ
シテトラしドロフランスはアセトニルアセトンとを、酢
酸又は１０ピオン酸中、又は３５％塩酸や９５％硫酸を
触媒量含有するジオキサン中で、５０〜１２０℃におい
て０．５〜１０時間撹拌する。
反応終了後、溶媒を十分に留去し、釜残を水洗し、枦収
する０次いで、カラムクロマトグラフィーで精製して、
一般式（ＩＩ−Ａ）で示される化合物を純度良く得るこ
とができる。
反応式（Ｂ）による一般式（ＩＩ−８）で示される化合
物の合成は、次のようにして実施することができる。即
ち、一般式（ＩＶ）で示される化合物と２３−ジメチル
マレイン酸無水物を、ピリジン、＃酸又はプロピオン酸
中で、５０〜１２０’Ｃにおいて５〜６０時間撹拌する
０次いで、溶媒を留去して得られる釜残に、氷水を加え
て、（ピリジンを用いた場合には酸性にして）よくかき
まぜ、得られた固体をＰ収し、風乾して、一般式（■−
８）で示される化合物を純度良く得ることができる。
反応式（Ｃ）による一般式（ｆｆ−Ｃ）で示される化合
物の合成は、次のようにして実施することができる。即
ち、一般式（ＩＶ　）で示される化合物のアミノ基をジ
アゾ化した後、還元して合成した一般式（Ｖ）で示され
る化合物と、アセチルアセトンを、酢酸又はプロピオン
酸中、又は３５％塩酸や９５％硫ＰＪを触媒量含有する
メタノール又はエタノール等のアルコール中で、４０〜
１２０℃において３〜２０時間撹拌する０反応終了後、
氷水を加えてかきまぜながら、ｐ１１６にして析出物を
枦取し、風乾し、必要ならばカラムクロマトグラフィー
で精製して、一般式（ＩＩ−Ｃ）で示される化合物を純
度良く得ることができる。
なお、上記反応式（Ａ）〜（Ｃ）で使用した一般式（Ｉ
Ｖ　’）で示される化合物は、ニトロベンゼン誘導体か
ら、例えばＢｕｌｌ、　Ｃｈｅｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｊｐ
ｎ、、５５．３８２４（１９８２）、に記載の方法を用
いたり、３−ニトロアニリン誘導体から、例えばＣｈｅ
Ｉｌ、　Ｂｅｒ、、　９０，８４．１　（１９５７）、
やＪ、　Ｈａｃｒｏｎｏｌ、　Ｓｃｉ、、Ｃｈｅｎ、、
１９６９，９４１．に記載の方法を用いて３−ニトロベ
ンゼンスルホンアミド誘導体を合成し、次いで３５％塩
酸を含んだメタノール又はエタノール中でＳ　ｎ　ＣＩ
　２を用いてニトロ基をアミノ基に還元して得ることが
できる。
また、上記一般式（１）で示される化合物は、クロルギ
酸フェニルと２−アミノ−４，６−ジ置換ピリミジン（
又は１，３．５−トリアジン）とから、例えばヨーロッ
パ特許第２３８．０７０号明細書に記載の方法によって
得ることができる。
上記製造中間体として使用される一般式（■−＾）（ｎ
−８）及び（ＩＩ−Ｃ）で示される化合物の具体例とし
ては、第２表乃至第４表に示すものをあげることができ
る。
また、一般式（Ｖ）で示される化合物の具体例としては
、 第５表に示すものをあげることができ る。
式（Ｉ）で示されるト置換−３−（含窒素５−環）ペン
センスルホンアミド誘導体は、低薬量で確実な除草効果
を示し、かつ、作物と雑草間に選択性を示す、したがっ
て、この化合物を有効成分として含有する本発明の除草
剤は、例えば、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、
ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト等の重要作物中の
双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或いは発芽後に防除す
るのに適している。
本発明の除草剤によって防除することができる双子葉雑
草としては、ヒュ属（Ａｌａｒａｎｔｈｕｓ）　、セｌ
ダングサ属（８ｉｄｅｎｓ）、ハコベ属（Ｓｔｅｔ　１
ａｒｉａ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｉ）　、イチビ属（
Ａｂｕｔ　ｉ　ｔｏｎ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、シカギク属（Ｈａｔｒｉａｒｉ
ａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、アゼトウガラシ
５　（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等があげられる。
また、単子葉雑草としては、キビ属 Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、エノコログサ属（Ｓｅｔ
ａｒｉａ）　、メ；シバ属（ＤｉＱｉｔａｒｉａ）　、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）　、ヘラオモダカ属（＾Ｉｉｓｍａ）、ミズ
アオイ属（Ｈｏｎｏｃｈｏｒｉａ）等があげられる。
本発明の除草剤は、水和剤、乳剤、粉末、粒剤なと、如
何なる剤型であってもよく、使用する担体（希釈刑）及
び助剤としては、周知のものが使用できる。
本発明の除草剤の施用範囲は、畑地、水田、果樹園等の
農耕地の他、グラウンド、工場敷地等の非農朝地があげ
られる。
実施例 以下、実施例によって本発明を説明する。
合成例１ ２−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）ア
ミンカルボニルアミノスルホニル）−４−（ＩＨ−ビロ
ール−１−イル）安息香酸メチルエステル（化合物番号
ｌ−７）の合成 ２−（アミノスルホニル）−４−（ＩＮ−ビロール−１
−イル）安息香酸メチルエステル１４１．５　ｒｓｔ　
（０，５■ｎｏｌ）と（４，６−シメトキシビリミジン
ー２−イル）カルバミン酸フェニルエステル１３７．５
　ｍｇ　（０，５ｎｎｏｌ）を室温においてＮ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド１．５　　ｎＪに溶解した１次いで
、１，８−ジアザビシクロ［５゜４．０１ウンデク−７
−ニン８２．１ｍｇを加えて、５分間撹拌した後、１５
時間靜１した。その後、氷水２０　ｌｊに３５％塩＃！
ｉ０．２　１１ｊを加えて撹拌の下に、反応混合物を０
．２　　ｎｊずつ加えた。２０分間攪拌した後、析出物
を枦取し、風乾した。粗生成物をジクロロメタンと石油
エーテルを用いて再沈澱により精製した。
白色固体、骨量１９６■、収率８５％、その物理化学的
性質を第６表に示す。
第１表に示すその他のト置換−３−（含窒素５員環）ベ
ンゼンスルホンアミド誘導体についても、合成例１と同
様にして合成した。すなわち、合成例１と同様の方法を
用いて粗生成物を得た後、各々カラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲルを使用）又は再沈澱又は洗浄により精製
した。各Ｎ−置換−３−（含窒素５員環）ベンゼンスル
ホンアミド誘導体の物理化学的性質を第６表に示す、な
お第６表及び後記第１０表中、ＮＭＲの項の略号は、次
の意味を表わす。
Ｓ（−重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重
線）、ｍ（多垂線）、ｄｄ（二重二重線）、ｂｒ（ブロ
ード）。
また、各ト置換−３−（含窒素５員環）ベンゼンスルホ
ンアミド誘導体について、使用溶媒と収率は次の通りで
あった。
カラムクロマトグラフィーで精製したもの＝化合物　　
　　使用溶媒　　　　　収率番号　　　　　　　　　　
　　　　（Ｘ）Ｉ−２ＣＨ２Ｃｌ　＊　　　　　４８ ＩＩ　　　　　　ＣＨ２Ｃ１２６８ Ｉ−６ＣＨ２ＣＩ　２ Ｉ−１８ＣＨＩＣＩ　２ 再沈澱により精製したちの： 化合物　　　　使用溶媒 番号 Ｉ　−９ＣＨ，Ｃ１，と石油エーテル Ｉ　−１２Ｃｌ２ＣＩ□とヘキサン Ｉ　−１３ＣＨ２Ｃ１２とヘキサン Ｉ　−１４０Ｈ，ＣＩ２とヘキサン Ｉ　−１５ＣＭ、　ＣＩ２と石油エーテルＩ　−２０Ｃ
Ｈ２Ｃ１２と石油エーテル洗浄により精製したちの： 化合物　　　　使用溶媒 番号 Ｃ１．　ＣＩ２と石油エーテル ＣＨ２ＣＩ２と石油エーテル 石油エーテル 石油エーテル ＣＨ２　Ｃ１２と石油エーテル ＣＭ２ＣＩ２と石油エーテル ■−１１ ＣＩ１２ Ｃ）１２ ＣＨ２ Ｉ２ Ｉ２ Ｉ２ ＣＩ。
とヘキサン と石油エーテル と石油エーテル と石油エーテル 合成例２ 製造中間体＝２−（アミンスルホニル）−４−（ＩＨ−
ビロール−１−イル）安息香酸メチルエステル（化合物
番号■−＾−７）の合成 ４−アミノ−２−（アミンスルホニル）安息香酸メチル
エステル３００　ｑ（１，３１１ｉｏｌ）と２，５−ジ
メトキシテトラヒドロフラン０．２３　ｎｊを酢酸３　
ｎｊに溶解して１１０℃において１．５時間撹拌した０
次いで酢酸を留去して、氷水３０Ｉｌｊを加えて、２０
時間撹拌した後、析出物を沢取し、風乾した。得られた
褐色の固体を、シリカゲル（ワコーゲルＣ−３００、和
光純薬■製）とジクロロメタンを用いてカラムクロマト
グラフィーで精製した。　白色固体、骨量１７５．７　
ｆｆ１ｇ、収率４８％、その物理化学的性質を第７表に
示す。
第２表に示すその他の化合物についても、合成例２と同
様にして合成した。各化合物の収率及び物理化学的性質
を第７表に示す。
合成例３ 製造中間体：２−クロロ−５−（２，５−ジヒドロ−３
，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−１■−ビロール−
１−イル）ベンゼンスルポンアミド（化合物番号ｎ−８
−２）の合成 ５−アミノ−２−クロロベンゼンスルホンアミド１１Ｉ
ｌｏ　Ｉと２，３−ジメチルマレイン酸無水物１．０５
ｕｏｌをピリジンＧ　　ｎｊｌ中で９０〜１００℃にお
いて９時間攪拌した６次いで反応混合物からピリジンを
留去し、固体の釜残に氷水２０　ＩＩＪ！と３５％塩酸
０．１　　ＩＩｊｌを加えて、２０分間撹拌した後、枦
取して風乾した。収率９３％、その物理化学的性質を第
８表に示す。
第３表に示すその他の化合物〔（化合物番号■−８−１
）と（化合物番号ｌｌ−８−３）　）についても、合成
例３と同様にして合成した。各化合物の収率及び物理化
学的性質を第８表に示す。
合成例４ 製造中間体：２−（アミノスルホニル）−４−（２，５
−ジヒドＬ７−３．４−ジメチル−２，５−ジオキソ−
１１１−ビロール−１−イル）安息香酸メチルエステル
（化合物番号［［−８−４）の合成 ４−アミノ−２−（アミノスルボニル）安息香酸メチル
エステル１　ｍ１ｏｌと２．３−ジメチルマレイン酸無
水物１．０５ｎｎｏｌｔ酢＃！１ａＩｌｊ中テ８０℃ニ
オイテ４０時間撹拌した０次いで反応混合物から酢酸を
留去し、油状の釜残に氷水２０　ｎｊを加えて、２時間
攪拌した後、生じた固体をＰＴｉして風乾した。収率４
３％。
その物理化学的性質を第８表に示す。
合成例５ 製造中間体＝２−（アミンスルホニル）−４−（３，５
−ジメチル−１トビラゾール−１−イル）安息香酸メチ
ルエステル（化合物番号ｆｆ−Ｃ−２）の合成■２−（
アミノスルホニル）−４−ヒドラジノ安息香酸メチルエ
ステル（化合物番号ｖ−４）の合成４−アミノ−２−（
アミノスルホニルン安息香酸メチルエステル３ｇを３５
％塩酸６　Ｉｌｊと水８　ＩＩＪの混合物に加えて室温
で５分間撹拌した０次いで氷水冷却し、撹拌して、亜硝
酸ナトリウム０．９５　Ｋを水３　ｗＮに溶解したもの
を２分間で加えてジアゾ化した。
塩化第１＄６．７８．を３５％ｔＩＡ１１６．５２　Ｉ
ｊ　４，１：溶解し、氷水冷却し、撹拌したものに、先
に調製しなジアゾ化物を加えた。
２０分間撹拌した後、冷蔵庫で１５時間靜１しな。
次いで、反応混合物を３１のビーカーに移し、炭酸水素
ナトリウム粉末３ｇ、を加えて撹拌してｐＨ６にし、３
００　Ｉｌｌの酢酸メチルエステルで２回抽出した。抽
出液を硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸メチルエステ
ルを留去して、淡黄色固体を得た。
得ｔ２．７Ｌｒ、収率８６％、融点１６８〜１７０℃、
その物理化学的性質は第１０表に示す通りであった。
■２−（アミノスルホニル）−４−（３，５−ジメチル
−１１１−ピラゾール−１−イル）安息香酸メチルエス
テル（化合物番号Ｕ−Ｃ−２）の合成 メタノール３　ｒｒｊ　、９５％硫′＃！ｉ０．３６＋
１Ｊｌと上記■で合成された化合物（化合物番号Ｖ−４
）　１．２ｎｉｎｏｌを氷水冷却し、撹拌したところに
アセチルアセトン１．２１１１０１を酢酸０．３６　ｌ
ｊに溶かしたものを、２分間で加え、２０分間撹拌した
。さらに８０℃において８時間攪拌した０次いで、反応
混合物を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム粉末２．
５ｇと水５１を加えて撹拌した。酢酸でｐ１１６にして
から水１５１１を加え、析出物を枦取し、風乾した。収
率７１％、その物理化学的性質を第９表に示す、なお、
第９表に、上記と同様にして合成した化合物番号Ｕ−Ｃ
−１の化合物の物理化学的性質も示す。
なお、上記■と同様にして合成した他の製造中間体の物
理化学的性質を第１０表に示す。
第９表 第 表 次に、製剤例と試験例を示すが、担体（希釈剤）及び助
剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るも
のである。
製剤例１：水和剤 化合物（化合物番号ｌ−７）　　　　　　　５０部リグ
ニンスルポン酸塩　　　　　　　　　５部アルキルスル
ホン酸塩　　　　　　　　　３部けいそう土　　　　　
　　　　　　　　　４２部上記成分を混合粉砕し、水和
剤とし、水で希釈して使用する。
製剤例２：乳剤 化合物（化合物番号ｌ−９）　　　　　　　２５部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　６５部ポリオキシエ
チレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　１０部上記成分を均
一に混合して乳剤とし、水で希釈して使用する。
製剤例３部粒剤 化合物（化合物番号ｌ−１４）　　　　　　　８部ベン
トナイト　　　　　　　　　　　　４０部クレー　　　
　　　　　　　　　　　　　４５部リグニンスルホン酸
塩　　　　　　　　　７部上記成分を均一に混合し、さ
らに水を加えて練り合わせ、押出式造粒機で粒状に加工
乾燥して粒剤とした。
試験例１部茎葉処理による殺草効果試験ポットで生育さ
せたアオビユ、コセンダングサ、野生カラシナ、ハコベ
、エビスグサ、イヌホウズキ、イチと、セイヨウヒルガ
オ、カミツレ、エノコログサ、食用ビニ、エンバク、メ
しシバ（各供試植物共２葉〜４葉の時）の茎葉部に、上
記製剤例に示すような水和剤を所定濃度に調整した供試
化合物の薬液を１０及び１００ｇ／ｈａ相当量散布した
。
散布１４日後に、次の基準で除草効果を調査した。
それらの結果を第１１表に示す。
調査基準 ０：効果なし １：３１％未満の除草効果 ２：３１〜５０％の除草効果 ３：５１〜７０％の除草効果 ＝７１〜９０％の除草効果 ２９１〜１００％の除草効果 試験例２：種子発芽試験 直径９０ｍのシャーレ内に、ｒ紙２枚を重ねて敷き、供
試化合物の水懸濁液（有効成分１　ｐｐＩＩ及び５０Ｄ
Ｉ）１１）を５　　ｎｊずつ注ぎ、アオビユ、コセンダ
ングサ、カミツレ、イヌホウズキ、ノビエ、コゴメカヤ
ツリ、エノコログサの種子を１０粒ずつ置床した。その
後２８℃の恒温室内にて発芽させ、置床１０日後に発芽
及び生育阻害程度を肉眼ａ察により、次の６段階の基準
で判定した。結果を第１２表に示す。
調査基準 Ｏ：阻害なし １：３１％未満の阻害 ２：３１〜５０％の阻害 ３：５１〜７０％の阻害 ４ニア１〜９０％の阻害 ５：９１〜１００％の阻害 １１Ｅ　　１２　　！！！（＆ｌき） 発明の効果 本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるト置換−３−（含
窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体は、低薬量
で確実な除草効果を示し、かつ、作物と雑草間に選択性
を示す、したがって、この化合物を有効性分として含有
する本発明の除草剤は、例えば、コムギ、イネ、トウモ
ロコシ、ダイズ、ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト
等の重要作物中の双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或い
は発芽後に防除するのに特に適１〜ており、また、畑地
、水田、果樹園等の農耕地の他、グラウンド、工場敷地
等の非農耕地の雑草の防除にも使用できる。
特許出願人　呉羽化学工業株式会社 代理人　　　弁理士　　液部　剛 手続補正書（自発） 平成　１年　８月１６日 特許庁長官　　吉　１）文　毅　殿 １、事件の表示 平成　１年　特許願　第２７３６８号 ２、発明の名称 Ｎ−１ｔｌｌｋ　−８−（含窒素５員環）ベンゼンスル
ホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　　東京都中央区日本橋堀留町１丁目９番１１号
名　称　　呉羽化学工業株式会社 代表者　　先玉　俊一部 ４、代理人 住所　〒１０１ 東京都千代田区神田錦町１丁目８番５号６゜ 補正の内容 手続補・正置 （自発） （′Ｉ） 明細書第２４頁第１０行目の「Ｓ （−重線） 」 の前に「δ （ｐｐｍ） 、」を挿入する。
平成 １年１１月２０日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）下記一般式（ I ）で示されるＮ−置換−３−（
    含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ Ｒ＾１は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＣＯＯＣＨ＿３又はＣ
    ＯＯＣ＿２Ｈ＿５を表わし、ＺはＣＨ又はＮを表わし、
    Ｘ＾１はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３又はＣｌを表わし、Ｘ＾
    ２はＣＨ＿３又はＯＣＨ＿３を表わす）（２）下記一般
    式（II）で示される３−（含窒素５員環）ベンゼンスル
    ホンアミド誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｎ及びＲ＾１は、それぞれ前記と同じ意味を有
    する） と下記一般式（III）で示されるフェニルカルバメート
    誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｚ、Ｘ＾１及びＸ＾２は、それぞれ前記と同じ
    意味を有する） とを反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    記載のＮ−置換−３−（含窒素５員環）ベンゼンスルホ
    ンアミド誘導体の製造方法。 （３）下記一般式（II−Ａ）で示されれる３−（ピロー
    ル−１−イル）ベンゼンスルホンアミド誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II−Ａ） （式中、Ｒ＾１は前記と同じ意味を有し、Ｒ＾２はＨ又
    はＣＨ＿３を表わす） （４）下記一般式（II−Ｂ）で示される３−（２，３−
    ジメチルマレイミド）ベンゼンスルホンアミド誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II−Ｂ） （式中、Ｒ＾１は前記と同じ意味を有する）（５）下記
    構造式（II−Ｃ−２）で示される３−（３，５−ジメチ
    ル−１−ピラゾリル）−６−（メトキシカルボニル）ベ
    ンゼンスルホンアミド。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II−Ｃ−２） （６）特許請求の範囲第１項記載のＮ−置換−３−（含
    窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体を有効成分
    として含有することを特徴とする除草剤。
JP1027368A 1989-02-08 1989-02-08 Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 Expired - Lifetime JP2598317B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1027368A JP2598317B2 (ja) 1989-02-08 1989-02-08 Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
US07/473,809 US5127937A (en) 1989-02-08 1990-02-02 N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions
DE69019186T DE69019186T2 (de) 1989-02-08 1990-02-05 N-substituierte-3-(Stickstoff-enthaltende 5-Ring)-Benzensulfonamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizid-Zusammensetzungen.
EP90301155A EP0382436B1 (en) 1989-02-08 1990-02-05 N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives, preparation process thereof and herbicidal compositions
US07/871,659 US5242894A (en) 1989-02-08 1992-04-21 N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions
US08/081,945 US5362885A (en) 1989-02-08 1993-06-25 N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1027368A JP2598317B2 (ja) 1989-02-08 1989-02-08 Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8186901A Division JP2768929B2 (ja) 1996-06-28 1996-06-28 ３−（１ｈ−ピロール−１−イル）ベンゼンスルホンアミド誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02207084A true JPH02207084A (ja) 1990-08-16
JP2598317B2 JP2598317B2 (ja) 1997-04-09

Family

ID=12219105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1027368A Expired - Lifetime JP2598317B2 (ja) 1989-02-08 1989-02-08 Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤

Country Status (4)

Country Link
US (2) US5127937A (ja)
EP (1) EP0382436B1 (ja)
JP (1) JP2598317B2 (ja)
DE (1) DE69019186T2 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5489695A (en) * 1991-01-25 1996-02-06 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
ATE135004T1 (de) * 1991-01-25 1996-03-15 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als herbizide
JP3110145B2 (ja) * 1992-03-26 2000-11-20 呉羽化学工業株式会社 Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
DE4442229A1 (de) * 1994-11-28 1996-05-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Alkylidenhydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE4442236A1 (de) * 1994-11-28 1996-05-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2000047566A1 (de) * 1999-02-10 2000-08-17 Aventis Cropscience Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pfanzenwachstumsregulatoren

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4225337A (en) * 1978-10-27 1980-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4369058A (en) * 1977-10-06 1983-01-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company N-(Heterocyclicaminocarbonyl)arylsulfonamides

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1938904A1 (de) * 1968-08-02 1970-02-05 Innothera Lab Sa 1-Phenylpyrrole
DK401978A (da) * 1977-10-06 1979-04-07 Du Pont Herbicide sulfonamider
BR8300034A (pt) * 1982-01-07 1983-09-13 Du Pont Composto;composicao adequada para controlar o crescimento de vegetacao indesejada;processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada
BR8300016A (pt) * 1982-01-07 1983-08-30 Du Pont Compostos;composicao adequada e processo para controle de crescimento de vegetacao indesejada
EP0116518B1 (de) * 1983-02-04 1987-10-28 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
TR22272A (tr) * 1984-05-24 1986-12-04 Du Pont Herbisid oezellik arzeden yeni sulfoniluere birlesikleri bunlari ihtiva eden bilesimler ve bunlarin istenilmeyen bitki gelisiminin kontrolunda kullanimi

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4369058A (en) * 1977-10-06 1983-01-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company N-(Heterocyclicaminocarbonyl)arylsulfonamides
US4225337A (en) * 1978-10-27 1980-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
JP2598317B2 (ja) 1997-04-09
EP0382436A1 (en) 1990-08-16
DE69019186T2 (de) 1995-09-14
EP0382436B1 (en) 1995-05-10
US5362885A (en) 1994-11-08
US5127937A (en) 1992-07-07
DE69019186D1 (de) 1995-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS595181A (ja) Ｎ−ヘテロシクロスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素およびｎ−ヘテロシクロスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製造方法および該化合物を含む植物の生長抑制剤
JPH02207084A (ja) Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
EP0382437B1 (en) N-substituted-3-(substituded hydrazino)-benzenesulfonamide derivatives, preparation process thereof and herbicidal compositions
JP3110145B2 (ja) Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
JPH02218680A (ja) Ｎ―置換―３―〔（２，３―ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
JPS60109578A (ja) ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS60233075A (ja) 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤
US5242894A (en) N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions
JP3066536B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤
JP2000178268A (ja) トリケトン誘導体および除草剤
JP2809481B2 (ja) ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤
JPH039908B2 (ja)
JP2613047B2 (ja) 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤
KR100545784B1 (ko) 제초활성을 가지는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계화합물
KR950010076B1 (ko) 신규 피라졸로[3,4-d]피리미딘 유도체, 그 제조방법 및 그로서 된 제초제
JPH01203372A (ja) オキサゾリジンジオン誘導体およびその製造方法
JPH07179420A (ja) ３−ピロリン−２−オン誘導体、およびこれらを含有することを特徴とする除草剤
JPH0334961A (ja) シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤
JPH04360887A (ja) ３−アルコキシブチリルイミダゾール誘導体、その製造法及び除草剤
JPS5965002A (ja) 農業上の有価作物を非選択的除草剤から保護するための解毒作用を有する化合物
JPH0368563A (ja) （Ｓ）―α―メチルベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤
JPS5852248A (ja) シクロヘキサンジオン誘導体及びこれを含む選択性除草剤
JPS62273947A (ja) 置換チオナフトキノン類およびこれを有効成分とする除草剤
JPH01230561A (ja) ピリミジン誘導体及び除草剤
JPH1029990A (ja) １−（置換アミノ）イミダゾール誘導体、その製造方法及び除草剤