JPH02203790A - 油脂の改質方法 - Google Patents
油脂の改質方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、酵素剤の存在下で油脂を改質する方法に関す
る。 ［従来の技術及びその問題点］ 油脂分解酵素であるリパーゼを担体に吸着保持させた酵
素剤を用いて、油脂を改質する方法が知られている。こ
の反応に触媒として使用するリパーゼはタンパク質から
できており、活性の安定性に問題があり改質油脂の経済
的な安定な工業生産には不向きであフた。 油脂の改質に多孔性物質の一種であるモレキュラーシー
ブを使用する事例は知られている。しかしながら、これ
はモレキュラーシーブが優れた脱水能力を持つことを利
用し、油脂の改質のように水を制限した条件で行う必要
のある反応系の脱水を目的としてモレキュラーシーブを
使用したものであって、多孔性物質の一つであるモレキ
ュラーシーブの添加による酵素の延命効果についての言
及はない。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の課題は、上記の問題点に鑑み、簡単な手段でエ
ステル交換反応の際の酵素の寿命を確実に高めることが
できる油脂の改質方法を提供することにある。 ［問題を解決するための手段］ 前記の！！題は、特許請求の範囲（１）記載の油脂の改
質方法のように、リパーゼを担体に吸着保持させた酵素
剤を使用して、植物油及び／または動物油からなる原料
油に酵素剤を接触させエステル交換反応を行う油脂の改
質において、多孔性物質を添加して改質を行うことによ
り達成される。 本発明において、酵素剤を構成するリパーゼはヒマの種
子、ナタネナの種子などの植物種子、カビ、酵母、細菌
などに由来するものが挙げられるが、加水分解活性の高
い市販の凍結乾燥品を好適に使用できる。 酵素剤を構成する担体としては、セライト、獣骨、ケイ
ソウ土、カオリナイト、ゼオライト、炭酸カルシウム等
の無機質担体の他、弱酸性もしくは強酸性の陽イオン交
換樹脂、弱塩基性もしくは強塩基性陰イオン交換樹脂、
合成吸着剤のような有機質担体があり、特に好ましいの
は弱酸性陽イオン交換樹脂である。 酵素剤の！ｌ！Ｉ製は常法に従って担体１００重量ｙを
２〜２００重量部の酵素溶液に浸漬し、０．０１〜１０
０ Ｔｏｒｒの減圧下で１〜２４時間乾燥することによ
り行う、担体には酵素であるリパーゼと活性発現因子で
あるレシチンを担体の単位重量部当りそれぞれ０．００
１〜０． １と０．００１〜０、１の範囲になるように
するのが適当である。 原料油としては、胡麻油、菜種油、綿実油、大豆油、椿
油、オリーブ油、ヒマシ油、ヤシ油、バ腎−ム油等の植
物油、イワシ油、ニシン浦、サンマ油、サメ浦、鯨油等
の海産動物油、牛脂、豚油等の陸産動物油、あるいはこ
れらの２ｒ４以上の混合油が乾性油ないし不乾性油の別
なく使用できる。 油脂の改質は、油脂に酵素剤を接触させ、エステル交１
９反応を行うことによって達成される。すなわち、反応
温度は２０〜８０℃、反応時間（カラムでの反応の場合
は滞留時間）は０、１〜３０時間の範囲が適当であり、
バッチ反応で改質を行うこともできるが、酵素剤をカラ
ムに充填し連続的にＩＱ、料油を供給して改質を行うの
がより好ましエステル交換反応時に水が存在するとトリ
グリセリドの収率低下や反応速度が小さくなる等の問題
点を生じるため原料油及び反応基質は予め減圧乾燥器な
どで脱水し、反応系中の水分含量を２００ ｐｐｍ以下
、特に１００ Ｆｉｌ）Ｉｌｌ以下とするのが好ましい
。脱水処理のために、脱水剤を原料油に加えておくこと
が推奨される。また、これらの反応は窒素ガス等の不活
性ガス雰囲気中あるいは減圧下で行うこともできる。 多孔性物質としては、モレキュラーシーブ、セライト
活性炭、セメント、獣骨、ケイソウ土、白土、合成吸着
剤、イオン交換樹脂等が挙げられる。これら多孔性物質
は水に接触させた時に溶液のｐＨが７より大きくなるよ
うにするために予めアルカリ性ｓｉで処理する。すなわ
ち、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、ＰＡ酸ナトリウム、炭酸カリウム、脂肪酸のナト
リウムもしくはカリウム塩等の陽に水と接触させたとき
くＨが７より大きくなるような物質をそのまま、あるい
は、？ａ液液状して多孔性物質と混合して、水に接触さ
せた時に溶液のｐＨが７より大きくなるような多孔性物
質を調製することができる。 また、前述のようにエステル交換反応は水の存在を嫌う
ため、脱水を行うことが望ましい、アルカリ性物質を溶
かした水以外の溶媒を減圧処理等で除去してもかまわな
い。 さらに、モレキュラーシーブ３Ａ、４Ａ（ユニオン昭和
社ｉ！＞、アルカリセメント等のように前述のアルカリ
性物質での処理を行わなくとも水と接触さすたときｐＨ
が７より大きくなるような物質はそのまま使用できる。 これら多孔性物質は単位重量当りの表面積が太き（また
め油脂に添加した場合、油脂との接触面積が大きいため
効率よく油脂の処理が行える。 多孔性物質の添加方法としては、改質する油脂に直接添
加する方法、あるいは連続法で改質を行う場合酵素剤を
充填したカラムが使われることがあるが、酵素剤を充填
しであるカラムに改質する油脂が達する前に、多孔性物
質の充填しであるカラムを通ｉ夜するような方法が採れ
る。また、ｒ１＃素剤と混合して改質を行うカラムに充
填することもできる。 多孔性物質の添加量はｏ、ｏｏｏｉ〜１ｏ％添加するこ
とができるが、前述の連続法の場合はこれに限定されな
い。油脂との接触時間は０．１１１ｒ以上が望ましい。 ［作用］ 酵素剤によるトリグリセリドのエステル交換反応に際し
、多孔性物質を反応に使用することにより、次式で定義
される酵素剤の比活性の半減期が多孔性物質非添加時の
１．４〜４．４培に増大する。 Δ指標Ｔ に （Ｘ）／時間（ｈｒ） 比活性（χ／ｈｒ）＝ リパーゼ（ｇ）／原料油（ｇ） △指標ＴＧ（％）＝反応前後のトリグリセリドの変化率
が最大のトリグリセリドを指標ＴＧとした時の当該トリ
グリセリドの含有率の差これにより、簡単な手段でエス
テル交換反応の際の酵素の寿命を確実に高めることがで
き、安定なエステル交換反応の工業化プロセスを造るこ
とができる。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例により具体的に説明する。 実施例１ 酵素として精製されたリゾバス・ジャバニカス（Ｒ１＋
１ｚｏｐｕｓ ｊａｖａｎｉｃｕｓ）由来のリパーゼ
の凍結乾燥標品（大野製薬製、加水分解活性２４０Ｕ／
ｍｇ＞を使用した。これを水に溶かし、リパーゼ溶液（
５０ｍ ｇ ／ ｍ ｌ ）とし、さらに活性発現剤で
あるレシチンを（２５ｍ ｇ ／ ｍ ｌ ）になるよ
うに添加した。この溶）α２ｍｌにセライト５３５（マ
ンピル社ｉｌり２ｇを添加し、４０℃、 １０Ｔｏｒｒ
以下で２〜３時間乾燥し、酵素剤を調製した。 改質する油脂としては、なたね油：粗パームオレイン＝
５０：５０（重量比）を用い、８０℃、２０ Ｔｏｒｒ
で２０分間減圧脱水を行い、水分台ｆｆｉ２００ｐｐｍ
以下とした。これに、多孔性物質としてセライト１重量
部にＩＮ 水酸化ナトリウム水溶ｉαを０．５ｍｍ部添
加し、４０”Ｃ１１０Ｔｏｒｒ以下で２〜３時間乾燥し
たものを１０％添加し、６０℃、２４ｈの前処理を行っ
た。対照としては多孔性物質を添加しない油脂を同様の
操作で脱水したものを使用した。 前記酵素剤をカラムに２ｇ充填し、前記混合油脂を２ｇ
／ｈｒの流量で通液し、油脂が吸水しないように注意し
ながら反応を５０”Ｃで行ったところ、活性半減期は、
セライトで処理した油を通液したもので３３ｈｒ、無処
理の油を通液したもので１．８ ｂ ｒであった。なお
、ここで使用した多孔性物質は多孔性物質１ｇを水２ｍ
ｌと接触させたときｐＨｔ）ｌ１２．５であった。 実施例２ 酵素としてリゾバス・デレマー（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ
ｄｅｌｅｍａｒ）由来のリパーゼの凍結乾燥標品（大野
製薬製、加水分解活性３０００ Ｕ ／ ｍ ｇ ）を
使用した。これを水に溶かし、リパーゼ溶ｔ＆（１３，
３ｍｇ／ｍ ｌ ）とし、さらに活性発現剤であるレシ
チンを（４ｍｇ／ｍ１ ）になるように添加した。この
溶）α４ｍｌにイオン交換樹脂ＷＫ−１３（三菱化成製
）４ｇをと添加し、４０℃、１０Ｔｏｒｒ以下で３〜４
時間乾燥し、酵素剤を：Ａ製した。 なたね油： Ｉ且バームオレイン＝５０：５０（重量比
）を使用し、実施例１のごとくに減圧脱水処理を行った
。これを前処理として表１に示す多孔性物質１重量部に
０． ５重量部のＩＮ水酸化カリウムを添加し、４０℃
、１０Ｔｏｒｒ以下で３〜４時間乾燥したものを１００
ｇを充填したカラムに通した後、上記酵素剤３ｇを充填
したカラムに３．３ｇ／ｈｒの流量で通液した。装置全
体を６０”Ｃに侃温し、油脂が吸水しないように注意し
ながら反応を行い、この時の活性半減期を測定した。ま
た表１に示す物質を１ｇを取り、２ｍｌの水を添加し、
ｐＨを測定した。結果を表１に示した。 表１ 油脂の前処理の効果 表２ 油脂の前処理の効果 多孔性物質 活性半減期 水と接触させた （ｈ「） 時のｐＨ 多孔性物質 活性半減期 水と接触させた （ｈ「） 時のｐＨ なし くしＮ】ラーシーフ−３Ａ セライト５３５ 白土 ２゜ ２゜ ２゜ 本モレキュラーシーブはユニオン昭和社製本セライト５
３５（マン上１１社！り なし
る。 ［従来の技術及びその問題点］ 油脂分解酵素であるリパーゼを担体に吸着保持させた酵
素剤を用いて、油脂を改質する方法が知られている。こ
の反応に触媒として使用するリパーゼはタンパク質から
できており、活性の安定性に問題があり改質油脂の経済
的な安定な工業生産には不向きであフた。 油脂の改質に多孔性物質の一種であるモレキュラーシー
ブを使用する事例は知られている。しかしながら、これ
はモレキュラーシーブが優れた脱水能力を持つことを利
用し、油脂の改質のように水を制限した条件で行う必要
のある反応系の脱水を目的としてモレキュラーシーブを
使用したものであって、多孔性物質の一つであるモレキ
ュラーシーブの添加による酵素の延命効果についての言
及はない。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の課題は、上記の問題点に鑑み、簡単な手段でエ
ステル交換反応の際の酵素の寿命を確実に高めることが
できる油脂の改質方法を提供することにある。 ［問題を解決するための手段］ 前記の！！題は、特許請求の範囲（１）記載の油脂の改
質方法のように、リパーゼを担体に吸着保持させた酵素
剤を使用して、植物油及び／または動物油からなる原料
油に酵素剤を接触させエステル交換反応を行う油脂の改
質において、多孔性物質を添加して改質を行うことによ
り達成される。 本発明において、酵素剤を構成するリパーゼはヒマの種
子、ナタネナの種子などの植物種子、カビ、酵母、細菌
などに由来するものが挙げられるが、加水分解活性の高
い市販の凍結乾燥品を好適に使用できる。 酵素剤を構成する担体としては、セライト、獣骨、ケイ
ソウ土、カオリナイト、ゼオライト、炭酸カルシウム等
の無機質担体の他、弱酸性もしくは強酸性の陽イオン交
換樹脂、弱塩基性もしくは強塩基性陰イオン交換樹脂、
合成吸着剤のような有機質担体があり、特に好ましいの
は弱酸性陽イオン交換樹脂である。 酵素剤の！ｌ！Ｉ製は常法に従って担体１００重量ｙを
２〜２００重量部の酵素溶液に浸漬し、０．０１〜１０
０ Ｔｏｒｒの減圧下で１〜２４時間乾燥することによ
り行う、担体には酵素であるリパーゼと活性発現因子で
あるレシチンを担体の単位重量部当りそれぞれ０．００
１〜０． １と０．００１〜０、１の範囲になるように
するのが適当である。 原料油としては、胡麻油、菜種油、綿実油、大豆油、椿
油、オリーブ油、ヒマシ油、ヤシ油、バ腎−ム油等の植
物油、イワシ油、ニシン浦、サンマ油、サメ浦、鯨油等
の海産動物油、牛脂、豚油等の陸産動物油、あるいはこ
れらの２ｒ４以上の混合油が乾性油ないし不乾性油の別
なく使用できる。 油脂の改質は、油脂に酵素剤を接触させ、エステル交１
９反応を行うことによって達成される。すなわち、反応
温度は２０〜８０℃、反応時間（カラムでの反応の場合
は滞留時間）は０、１〜３０時間の範囲が適当であり、
バッチ反応で改質を行うこともできるが、酵素剤をカラ
ムに充填し連続的にＩＱ、料油を供給して改質を行うの
がより好ましエステル交換反応時に水が存在するとトリ
グリセリドの収率低下や反応速度が小さくなる等の問題
点を生じるため原料油及び反応基質は予め減圧乾燥器な
どで脱水し、反応系中の水分含量を２００ ｐｐｍ以下
、特に１００ Ｆｉｌ）Ｉｌｌ以下とするのが好ましい
。脱水処理のために、脱水剤を原料油に加えておくこと
が推奨される。また、これらの反応は窒素ガス等の不活
性ガス雰囲気中あるいは減圧下で行うこともできる。 多孔性物質としては、モレキュラーシーブ、セライト
活性炭、セメント、獣骨、ケイソウ土、白土、合成吸着
剤、イオン交換樹脂等が挙げられる。これら多孔性物質
は水に接触させた時に溶液のｐＨが７より大きくなるよ
うにするために予めアルカリ性ｓｉで処理する。すなわ
ち、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、ＰＡ酸ナトリウム、炭酸カリウム、脂肪酸のナト
リウムもしくはカリウム塩等の陽に水と接触させたとき
くＨが７より大きくなるような物質をそのまま、あるい
は、？ａ液液状して多孔性物質と混合して、水に接触さ
せた時に溶液のｐＨが７より大きくなるような多孔性物
質を調製することができる。 また、前述のようにエステル交換反応は水の存在を嫌う
ため、脱水を行うことが望ましい、アルカリ性物質を溶
かした水以外の溶媒を減圧処理等で除去してもかまわな
い。 さらに、モレキュラーシーブ３Ａ、４Ａ（ユニオン昭和
社ｉ！＞、アルカリセメント等のように前述のアルカリ
性物質での処理を行わなくとも水と接触さすたときｐＨ
が７より大きくなるような物質はそのまま使用できる。 これら多孔性物質は単位重量当りの表面積が太き（また
め油脂に添加した場合、油脂との接触面積が大きいため
効率よく油脂の処理が行える。 多孔性物質の添加方法としては、改質する油脂に直接添
加する方法、あるいは連続法で改質を行う場合酵素剤を
充填したカラムが使われることがあるが、酵素剤を充填
しであるカラムに改質する油脂が達する前に、多孔性物
質の充填しであるカラムを通ｉ夜するような方法が採れ
る。また、ｒ１＃素剤と混合して改質を行うカラムに充
填することもできる。 多孔性物質の添加量はｏ、ｏｏｏｉ〜１ｏ％添加するこ
とができるが、前述の連続法の場合はこれに限定されな
い。油脂との接触時間は０．１１１ｒ以上が望ましい。 ［作用］ 酵素剤によるトリグリセリドのエステル交換反応に際し
、多孔性物質を反応に使用することにより、次式で定義
される酵素剤の比活性の半減期が多孔性物質非添加時の
１．４〜４．４培に増大する。 Δ指標Ｔ に （Ｘ）／時間（ｈｒ） 比活性（χ／ｈｒ）＝ リパーゼ（ｇ）／原料油（ｇ） △指標ＴＧ（％）＝反応前後のトリグリセリドの変化率
が最大のトリグリセリドを指標ＴＧとした時の当該トリ
グリセリドの含有率の差これにより、簡単な手段でエス
テル交換反応の際の酵素の寿命を確実に高めることがで
き、安定なエステル交換反応の工業化プロセスを造るこ
とができる。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例により具体的に説明する。 実施例１ 酵素として精製されたリゾバス・ジャバニカス（Ｒ１＋
１ｚｏｐｕｓ ｊａｖａｎｉｃｕｓ）由来のリパーゼ
の凍結乾燥標品（大野製薬製、加水分解活性２４０Ｕ／
ｍｇ＞を使用した。これを水に溶かし、リパーゼ溶液（
５０ｍ ｇ ／ ｍ ｌ ）とし、さらに活性発現剤で
あるレシチンを（２５ｍ ｇ ／ ｍ ｌ ）になるよ
うに添加した。この溶）α２ｍｌにセライト５３５（マ
ンピル社ｉｌり２ｇを添加し、４０℃、 １０Ｔｏｒｒ
以下で２〜３時間乾燥し、酵素剤を調製した。 改質する油脂としては、なたね油：粗パームオレイン＝
５０：５０（重量比）を用い、８０℃、２０ Ｔｏｒｒ
で２０分間減圧脱水を行い、水分台ｆｆｉ２００ｐｐｍ
以下とした。これに、多孔性物質としてセライト１重量
部にＩＮ 水酸化ナトリウム水溶ｉαを０．５ｍｍ部添
加し、４０”Ｃ１１０Ｔｏｒｒ以下で２〜３時間乾燥し
たものを１０％添加し、６０℃、２４ｈの前処理を行っ
た。対照としては多孔性物質を添加しない油脂を同様の
操作で脱水したものを使用した。 前記酵素剤をカラムに２ｇ充填し、前記混合油脂を２ｇ
／ｈｒの流量で通液し、油脂が吸水しないように注意し
ながら反応を５０”Ｃで行ったところ、活性半減期は、
セライトで処理した油を通液したもので３３ｈｒ、無処
理の油を通液したもので１．８ ｂ ｒであった。なお
、ここで使用した多孔性物質は多孔性物質１ｇを水２ｍ
ｌと接触させたときｐＨｔ）ｌ１２．５であった。 実施例２ 酵素としてリゾバス・デレマー（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ
ｄｅｌｅｍａｒ）由来のリパーゼの凍結乾燥標品（大野
製薬製、加水分解活性３０００ Ｕ ／ ｍ ｇ ）を
使用した。これを水に溶かし、リパーゼ溶ｔ＆（１３，
３ｍｇ／ｍ ｌ ）とし、さらに活性発現剤であるレシ
チンを（４ｍｇ／ｍ１ ）になるように添加した。この
溶）α４ｍｌにイオン交換樹脂ＷＫ−１３（三菱化成製
）４ｇをと添加し、４０℃、１０Ｔｏｒｒ以下で３〜４
時間乾燥し、酵素剤を：Ａ製した。 なたね油： Ｉ且バームオレイン＝５０：５０（重量比
）を使用し、実施例１のごとくに減圧脱水処理を行った
。これを前処理として表１に示す多孔性物質１重量部に
０． ５重量部のＩＮ水酸化カリウムを添加し、４０℃
、１０Ｔｏｒｒ以下で３〜４時間乾燥したものを１００
ｇを充填したカラムに通した後、上記酵素剤３ｇを充填
したカラムに３．３ｇ／ｈｒの流量で通液した。装置全
体を６０”Ｃに侃温し、油脂が吸水しないように注意し
ながら反応を行い、この時の活性半減期を測定した。ま
た表１に示す物質を１ｇを取り、２ｍｌの水を添加し、
ｐＨを測定した。結果を表１に示した。 表１ 油脂の前処理の効果 表２ 油脂の前処理の効果 多孔性物質 活性半減期 水と接触させた （ｈ「） 時のｐＨ 多孔性物質 活性半減期 水と接触させた （ｈ「） 時のｐＨ なし くしＮ】ラーシーフ−３Ａ セライト５３５ 白土 ２゜ ２゜ ２゜ 本モレキュラーシーブはユニオン昭和社製本セライト５
３５（マン上１１社！り なし
【しへ］］ラージー７゛３Ａ
モレキュラーシーフ゛４ Ａ
モレキ】ラーシーフ“５ Ａ
ｔＬ４】ラーシーフ−１３Ｘ
シリカゲル
セライト５３５
１２０ １０゜
７３ ９゜
４０ ８゜
２６ ６゜
２７ ６゜
２７ ６゜
実施例３
実施例２と同様な方法で、多孔性物質としてアルカリ処
理（水酸化カリウム処理）を施していない多孔性物質を
使用して実験を行った。この結果を表２に示した。 本モレキュラーシーブはユニオン昭和社製水シリカゲル
は関東化学社製（シリカゲルブルー 大粒） 本セライト５３５（マンピル社ｍ＞ アルカリ処理を施さなくても水と接触させた時のｐＨが
７より大きな値を示す多孔性物質は酵素寿命を延ばす作
用のあることが分かる。 ［発明の効果］ 以上説明したように、本発明によれば、酵素剤を使用し
て行う油脂の改質において、反応する油脂もしくは酵素
剤に多孔性物質を添加して改質を行うという簡単な手段
により、エステル交換反応の際の酵素の寿命を確実に高
めることができ、油脂の改質を効率よく行うことができ
る。
理（水酸化カリウム処理）を施していない多孔性物質を
使用して実験を行った。この結果を表２に示した。 本モレキュラーシーブはユニオン昭和社製水シリカゲル
は関東化学社製（シリカゲルブルー 大粒） 本セライト５３５（マンピル社ｍ＞ アルカリ処理を施さなくても水と接触させた時のｐＨが
７より大きな値を示す多孔性物質は酵素寿命を延ばす作
用のあることが分かる。 ［発明の効果］ 以上説明したように、本発明によれば、酵素剤を使用し
て行う油脂の改質において、反応する油脂もしくは酵素
剤に多孔性物質を添加して改質を行うという簡単な手段
により、エステル交換反応の際の酵素の寿命を確実に高
めることができ、油脂の改質を効率よく行うことができ
る。
Claims (2)
- （１）リパーゼを担体に吸着保持させた酵素剤を使用し
て、植物油及び／または動物油からなる原料油に酵素剤
を接触させエステル交換反応を行う油脂の改質において
、多孔性物質を添加して改質を行うことを特徴とする油
脂の改質方法。 - （２）多孔性物質が、水と接触させたとき、その溶液の
ｐＨが７より大きくなるような多孔性物質であることを
特徴とする特許請求の範囲（１）記載の油脂の改質方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1026234A JP2722600B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | 油脂の改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1026234A JP2722600B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | 油脂の改質方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02203790A true JPH02203790A (ja) | 1990-08-13 |
| JP2722600B2 JP2722600B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=12187637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1026234A Expired - Lifetime JP2722600B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | 油脂の改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2722600B2 (ja) |
Cited By (9)
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-
1989
- 1989-02-03 JP JP1026234A patent/JP2722600B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP2013215098A (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-24 | Nisshin Oillio Group Ltd | エステル交換油脂の製造方法 |
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| US9896703B2 (en) | 2012-04-04 | 2018-02-20 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Method for producing transesterified fat and/or oil |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2722600B2 (ja) | 1998-03-04 |
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