JPH05268952A - リパーゼ剤の調製法 - Google Patents

リパーゼ剤の調製法

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JPH05268952A
JPH05268952A JP4100307A JP10030792A JPH05268952A JP H05268952 A JPH05268952 A JP H05268952A JP 4100307 A JP4100307 A JP 4100307A JP 10030792 A JP10030792 A JP 10030792A JP H05268952 A JPH05268952 A JP H05268952A
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lipase
preparing
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agent
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Nobuo Taguchi
信夫 田口
Satoshi Tashiro
敏 田代
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Nisshin Oil Mills Ltd
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Nisshin Oil Mills Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 エステル類の改質反応において有用なリパー
ゼあるいは固定化リパーゼを、水または添加剤類を含む
水溶液、または油脂類中で高圧加圧処理する。 【効果】 従来のリパーゼあるいは固定化リパーゼに比
べて活性が高いリパーゼ剤が得られる。また、エステル
類の改質反応で活性が低下したリパーゼあるいは固定化
リパーゼを再活性化できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エステル類、主として
油脂類の改質にとって有用なリパーゼ剤の調製法に関
し、詳しくはリパーゼ剤を液体中で高圧加圧処理するこ
とを特徴とする活性なリパーゼ剤の調製法である。
【０００２】
【従来の技術】かねてより、エステル類、殊に油脂類を
加水分解，エステル交換あるいは合成し、その物性を改
良する方法として種々の化学的手法が用いられてきた
が、近年では、その温和な反応条件による副反応の抑
制，エネルギー・コストの低減化，天然物を使用するこ
との安全性の高さ，後処理としての精製の容易さ等の利
点から酵素利用技術が注目され、リパーゼを反応触媒と
して活用しようとする研究開発が盛んである（特開昭５
２−１０４５０６号公報，石田祀朗，「油化学」第３４
巻，第４号，ｐ２４１〜２５０（１９８５年）など）。
【０００３】かかる反応にリパーゼを用いる場合、とく
にエステル合成および交換反応に際しては、リパーゼが
高価であるため再利用あるいは連続使用を意図し、リパ
ーゼを反応液に不溶の担体に固定化して用いる試みがな
されている。リパーゼの固定化方法としては、一般的な
酵素の固定化法、すなわち多孔質物質への物理的吸着
法，イオン性物質と酵素蛋白質の官能基を利用したイオ
ン結合法あるいは共有結合法，ゲル状物質への包括法な
どが反応形態にあわせて適宜選択して利用されている。
【０００４】しかしながら、主として脂質系物質を基質
とするリパーゼといえども動植物や微生物の組織中に存
在し、あるいは生体中から分泌される天然系の蛋白質で
あることを考え併せれば、これをin vitro系の反応の触
媒として利用した場合に、反応基質成分の種類と濃度，
反応温度，阻害剤等によってリパーゼの活性は低下し、
また立体構造の変化に伴う失活を招くことも多々ある。
まして、固定化リパーゼの活性は、固定化方法にもよる
が、一般に同一のネイティブなリパーゼの活性に比較し
て約２０％以下にも低下するといわれている。
【０００５】したがって、リパーゼを用いる反応では、
前述の理由により製品がコスト高になり、工業的に実用
化された例は未だ少ない。
【０００６】このような課題に対して、リパーゼの活性
を高く保持し、長時間にわたって活性を維持するねらい
から鋭意研究がなされてきた。例えば、リパーゼ蛋白質
の官能基にスペーサーを介してポリエチレングリコール
を結合し、反応基質との相溶性を高めて反応効率を高め
ようとする試み（特開昭６０−１５６３９５号公報），
リパーゼの固定化においてジオール類やグリセリン等の
２価あるいは３価アルコールを活性化剤として用いる方
法（特開昭５５−８４３９７号公報），反応時に界面活
性剤（特開昭５７−１９８７９８号公報）を共存させる
方法，あるいはエステル交換活性の高いリパーゼの製造
方法（特開昭６０−２５１８８４号公報）など種々の創
意工夫がある技術が開示されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、リパー
ゼをエステル類、ことに油脂類の改質反応（加水分解，
エステル交換および合成反応）において触媒として利用
するにあたり、その活性を高くかつ長時間にわたって維
持するための試みは種々なされているが、経済的に見合
うリパーゼあるいは固定化リパーゼの活性発現方法や再
活性化法は未だ見出されていないのが実状である。かか
る現状に鑑み、本発明者らは、簡便で種々のリパーゼ剤
の活性をより高く発現させる方法を開発することを目的
に、鋭意検討した結果、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、リパ
ーゼ剤を液体中で高圧加圧処理することを特徴とする活
性なリパーゼ剤の調製法である。以下に本発明を詳細に
説明する。
【０００９】本発明のリパーゼ剤とは、微生物あるいは
動植物の細胞や臓器等から抽出・分離され、必要に応じ
て精製されたリパーゼ，またこれに糖類等の安定化剤を
添加したもの等をいい、さらにこれらのリパーゼを吸
着，化学的結合，包括等の処理を施して担体に固定化し
たものをいう。かかるリパーゼ剤は、エステル類とくに
油脂類の改質、すなわち加水分解，エステル交換または
合成反応において触媒作用を示すものである。
【００１０】リパーゼの起源としては、微生物由来のも
のであれば、ムコール マイヘイ（Mucor miehei，この
もの由来のリパーゼの市販品として（以下同様）、ノボ
ノルディスク ジャパン（株）製「パタラーゼ」），
リゾプス デレマー（Rhizopus delemar，田辺製薬
（株）製「タリパーゼ」），アスペルギルス ニガー
（Aspergillus niger ，アスペルギルス属由来のリパー
ゼの市販品として三共（株）製「リパーゼ三共」），キ
ャンディダ シリンドラセ（Candida cylindracea ，名
糖産業（株）製「リパーゼＯＦ」），ジオトリカム キ
ャンディダム（Geotricum candidum，天野製薬（株）製
「リパーゼＧＣ」），アルカリゲネス エスピー（Alca
ligenes sp.,名糖産業（株）製「リパーゼＰＬ」）等を
本発明の好適例としてあげることができ、これらを常法
により培養し、培養液および／または菌体からリパーゼ
を分離，精製して用いることができ、また市販品を利用
してもよい。なお、本発明で使用するリパーゼは上記の
例示に限定されるものではない。
【００１１】本発明では、上述のようなリパーゼそのも
のを使用するほか、従来公知の方法によって担体に固定
化した固定化リパーゼも使用する。すなわち、リパーゼ
を、好ましくはエステル類の反応基質に不溶性の担体、
例えばセライト，ケイソウ土，活性炭，シリカゲル，焼
成体，ガラスビーズ，獣骨，骨粉等の多孔性物質に吸着
法により固定化したリパーゼ剤、ヒドロキシアパタイ
ト，カチオン性あるいはアニオン性イオン交換樹脂等に
イオン結合もしくは共有結合法により固定化したリパー
ゼ剤、アルギン酸，寒天，キサンタンガム，グアーガ
ム，植物種子の粘質物，ポリアクリルアミド等のゲルに
包括したリパーゼ剤等が使用できる。
【００１２】また、本発明の反応基質としては、モノ〜
多価エステルを対象とするが、とくに油脂類が望まし
い。かかる例示としては、一般的な植物油脂，動物油脂
またはこれらの加工油脂、実質的には炭素数６〜２２か
らなる脂肪酸およびその部分もしくは完全エステル，ま
たはこれらの混合物等があげられる。具体的には、大豆
油，ナタネ油，綿実油，コーン油，サフラワー油，ひま
わり油，ゴマ油，オリーブ油，アマニ油，ヒマシ油，パ
ーム油，パーム核油，ヤシ油，サル脂，シア脂，カカオ
脂，イリッペ脂，ボルネオタロー，チャイニーズタロ
ウ，牛脂，ラード，魚油，乳脂等、またこれらの水添油
脂，分別油脂等、さらにはカプリル酸，２−エチルヘキ
サン酸，カプリン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パル
ミチン酸，パルミトオレイン酸，ステアリン酸，イソス
テアリン酸，オレイン酸，エライジン酸，リノール酸，
α−およびγ−リノレン酸，アラキジン酸，ベヘン酸，
エルシン酸，エイコサペンタエン酸，ドコサヘキサエン
酸およびそれらのメチル，エチル等の低級アルコールエ
ステル，エチレングリコール，プロピレングリコール等
の２価アルコールエステル，グリセリンエステル，ペン
タエリスリトール，ソルビトール，ショ糖等の多価アル
コールエステル等も含まれ、上述の天然油脂類およびエ
ステル類から誘導される部分エステルも含むことができ
る。
【００１３】本発明は、上述のような基質の改質にあた
って用いるリパーゼ剤の調製方法に関するものである。
すなわち、上述のようなリパーゼ剤を液体中に溶解，懸
濁，乳化あるいは分散させ高圧加圧処理に付するもので
ある。
【００１４】ここに、リパーゼ剤を溶解，懸濁，乳化も
しくは分散させる液体としては、実質的にリパーゼ剤の
活性を阻害しないものであればよく、望ましくはイオ
ン交換水等の水、または水に０．１〜１０モル濃度の
pH調整剤、カルシウムイオン等のリパーゼ賦活剤、０．
１〜３０％濃度のグリコール類，グリセリン等の２価あ
るいは３価アルコール類、０．１〜２０％濃度の大豆も
しくは卵黄レシチン，ホスファチジルコリン，ホスファ
チジルエタノールアミン，ホスファチジルイノシトー
ル，ホスファチジルグリセロール，ホスファチジン酸等
のリン脂質、０．１〜２０％濃度の大豆蛋白質，小麦グ
ルテン，卵白等の蛋白質もしくは平均アミノ酸鎖長が１
〜１０のペプチド組成物あるいはアミノ酸、ソルビトー
ル，マンニトール，ショ糖等の糖類もしくは糖アルコー
ル類、０．１〜３０％濃度の炭素数６〜２２の脂肪酸か
らなるショ糖脂肪酸部分エステル類あるいはグリセリル
モノおよび／またはジ脂肪酸エステル類の群から選ばれ
る一種もしくは二種以上を添加したもの、または上述
のような油脂類およびその加工油脂類，エステル類，ア
ルコール類，脂肪酸類のいずれかであり、上記〜の
群から選ばれる一種もしくは二種以上のいずれかのう
ち、〜のものを反応形態により適宜選択することが
できる。例えば、リパーゼ剤を加水分解反応に用いる場
合には上記の水系または水＋添加剤系の液体が望ま
しく、エステル交換反応のときには水＋添加剤系また
は油脂類系、エステル合成反応のときには油脂類系
の液体が好ましいが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００１５】次に、本発明では上述のリパーゼ剤を常法
により該液体中に溶解，懸濁，乳化あるいは分散させる
が、リパーゼ剤と液体の比率は特に限定はなく、溶液，
スラリー，乳化状態のいずれでもよい。しかしながら、
通常、添加剤を用いる上記の系ではスラリー状にする
のが好ましく、またおよびの系でもリパーゼ剤に液
体を含浸させる程度の少ない液体量（液体が連続相にな
っていればよい）を用いるのが好ましい。そして、リパ
ーゼ剤と液体とを常法により混練する。この際、リパー
ゼ剤と液体の混合物を、例えば常温で減圧吸引しながら
１００〜５００rpm で５分〜１時間攪拌して脱気するこ
とが望ましい。
【００１６】かくして得られるリパーゼ剤と液体の混合
物を、直接または、例えばポリエチレン製の袋などの容
器に入れ減圧封入し、高圧加圧装置のジャーに入れ、１
０〜９０℃好ましくは２０〜８０℃で、静水圧５０〜５
０００kg／cm2 望ましくは２００〜５０００kg／cm2 よ
り好ましくは５００〜５０００kg／cm2 に加圧し、１０
分ないし１０時間、通常、３０〜６時間処理する。１０
℃より低温域，５０kg／cm2 未満あるいは１０分間より
少ない処理では高圧加圧処理の効果が小さく、また９０
℃を超える高温ではリパーゼの失活が促進され、５００
０kg／cm2 よりさらに高圧にしたり、１０時間よりさら
に長時間処理してもそれに見合うだけの効果は得られな
い。なお本発明では、かかる高圧加圧処理をリパーゼ剤
に施し、常温常圧に戻す操作を１サイクルとして、少な
くとも１回以上の処理を行うと、より好ましい。この場
合、２回目以降の処理条件は必ずしも１回目のものと同
一にする必要はなく、上述の温度，圧力および時間の範
囲内で、適宜選択することができる。
【００１７】また、本発明で使用するリパーゼ剤は、必
ずしもエステル類の改質反応に未使用の新規なリパーゼ
剤でなくともよく、とくにエステル交換反応に少なくと
も１度以上使用したリパーゼ剤の再活性化にも効果を発
揮する。かかる場合の処理方法としては、例えば、反応
後に濾別等で回収したリパーゼ剤から遠心分離，有機溶
剤洗浄等によって反応物を除去し、これを前述のように
液体と混合して高圧加圧処理すればよい。
【００１８】かかる処理を施した本発明のリパーゼ剤
は、必要に応じて高圧処理時に使用した液体を適当に分
離し、通常のエステル類の改質反応の方法によって使用
すればよい。
【００１９】
【実施例】
実施例１ キャンディダ シリンドラセ（Candida cylindracea ）
起源のリパーゼ（名糖産業（株）製「リパーゼＯＦ」）
１ｇをイオン交換水５mlに溶解させ、ポリエチレン製の
袋に入れ密封し、これを高圧加圧装置（（株）山本水圧
工業所製）のジャーに入れ、ジャー内を水道水で満たし
た。２５℃，静水圧１０００kg／cm2 で１時間加圧処理
し、常圧に戻した。該リパーゼ水溶液にイオン交換水９
５mlおよびサフラワー油１００mlを加え、４０℃で攪拌
しながら加水分解反応を２時間行ったところ、反応物の
酸価から算出した分解率（＊）は９８％であった。これ
に対し、高圧加圧処理しない「リパーゼＯＦ」１ｇ，イ
オン交換水およびサフラワー油各１００mlを用いて同様
に反応させた結果、２時間後の分解率は９０％であっ
た。＊分解率（％）＝反応物の酸価／完全分解時の酸価
【００２０】実施例２ リゾプス デレマー（Rhizopus delemar）由来のリパー
ゼ（田辺製薬（株）製「タリパーゼ」５ｇ，大豆レシチ
ン（日清製油（株）製、リン脂質組成：ホスファチジル
コリン７５％，ホスファチジルエタノールアミン１５
％，ホスファチジルイノシトール５％，ホスファチジン
酸５％）１ｇをイオン交換水５０mlに溶解し、粒状セラ
イト５０ｇを添加し、１時間攪拌して混合した後、濾別
によってスラリー状の固定化リパーゼを得た。該固定化
リパーゼをポリエチレン製の袋に入れて密封し、実施例
１と同様に静水圧２０００kg／cm2 ，５０℃で２時間加
圧処理して常圧に戻した。この操作を１０回繰り返し、
スラリー状の内容物を取り出し、凍結乾燥して本発明の
リパーゼ剤（固定化リパーゼ）５２ｇを得た。該リパー
ゼ剤２５ｇをオリーブ油／パルミチン酸＝１／２（モル
比）３００ml中に分散させ、ゆるやかに攪拌しながら６
０℃で６時間エステル交換反応を行わせた結果、反応物
のガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）分析値から算出し
たパルミチン酸取込率（＊＊）は９３％であった。＊＊
パルミチン酸取込率（％）＝（反応前の遊離パルミチン
酸量−反応後の遊離パルミチン酸量）／反応前の遊離パ
ルミチン酸量
【００２１】比較例１ 実施例２の「タリパーゼ」５ｇ，大豆レシチン１ｇ，イ
オン交換水５０mlおよび粒状セライト５０ｇを用い、常
法により攪拌，混合，濾別，凍結乾燥して、高圧加圧処
理しない固定化リパーゼを得た。該固定化リパーゼを用
いて実施例２と同様に反応させたところ、パルミチン酸
取込率は７０％であった。
【００２２】実施例３ ムコール マイヘイ（Mucor miehei）由来のリパーゼを
陰イオン交換樹脂に固定化した固定化リパーゼ（ノボ
ノルディスク ジャパン（株）製「ＬＩＰＯＺＹＭＥ」
１００ｇを同量のサフラワー油（ＧＬＣ純度：リノール
酸７０％，オレイン酸１２％，ステアリン酸５％，パル
ミチン酸６％）／デカン酸（和光純薬（株）製試薬、Ｇ
ＬＣ純度：９９％）＝１／５（モル比）に分散させ、直
径１０cmのガラス製円筒管に充填した。これに６０℃
で、上述のサフラワー油／デカン酸混合物を連続的に流
してエステル交換反応を行わせた。４０日後の反応物の
ＧＬＣ分析値から算出したデカン酸取込率（＊＊＊）は
５２％であった。この時点で円筒管から該固定化リパー
ゼを反応液（原料基質および反応物）とともに取り出
し、ポリエチレン製の袋に入れ密封した。これを実施例
１と同様に、静水圧３０００kg／cm2 ，６５℃で３０分
間加圧処理して常圧常温に戻し、再び円筒管に充填して
同様の反応を再開したところ、デカン酸取込率は８５％
に上昇した。＊＊＊デカン酸取込率（％）＝（反応前の
遊離デカン酸量−反応後の遊離デカン酸量）／反応前の
遊離デカン酸量
【００２３】実施例４ ジオトリカム キャンディダム（Geotricum candidum）
起源のリパーゼ（天野製薬（株）製「リパーゼＧＣ」）
５ｇ，グリセリン１ml，イオン交換水５mlを混練し、実
施例１と同様に高圧加圧処理した後、これをグリセリン
１００mlおよびオレイン酸（シグマ社製試薬，ＧＬＣ純
度：９５％）３５０mlの反応液に添加し、さらに合成ゼ
オライト３０ｇを加えて、攪拌しながら４０℃で部分グ
リセリドの合成反応を行わせた。１０時間後のオレイン
酸の消費率（エステル合成に使用された遊離オレイン酸
の比率（＊＊＊＊）は９６％であった。なお、リパーゼ
を高圧加圧処理しない場合のオレイン酸の消費率は８０
％であった。＊＊＊＊オレイン酸の消費率（％）＝（反
応前の遊離オレイン酸量−反応後の遊離オレイン酸量）
／反応前の遊離オレイン酸量
【００２４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、エステル類の改
質反応において活性の高いリパーゼあるいは固定化リパ
ーゼが得られる簡便な操作で得られる。また、エステル
類の改質反応で活性が低下したリパーゼ剤の再活性化も
でき、製造コストの低下に役立つ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:785） (Ｃ１２Ｎ 9/20 Ｃ１２Ｒ 1:845） (Ｃ１２Ｎ 9/20 Ｃ１２Ｒ 1:66） (Ｃ１２Ｎ 9/20 Ｃ１２Ｒ 1:72） (Ｃ１２Ｎ 9/20 Ｃ１２Ｒ 1:05）

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 リパーゼ剤を液体中で高圧加圧処理する
    ことを特徴とする活性なリパーゼ剤の調製法。
  2. 【請求項２】 リパーゼ剤がエステル交換活性を有する
    リパーゼ、またはそれを含む固定化リパーゼである請求
    項１に記載のリパーゼ剤の調製法。
  3. 【請求項３】 リパーゼ剤が、少なくとも一度以上エス
    テル交換反応に使用したものである請求項１又は２に記
    載のリパーゼ剤の調製法。
  4. 【請求項４】 固定化リパーゼが、リパーゼを不溶性担
    体に固定化してなるものである請求項２〜３に記載のリ
    パーゼ剤の調製法。
  5. 【請求項５】 リパーゼが、微生物のムコール（Mucor
    ）属，リゾプス（Rhizopus）属，アスペルギルス（Asp
    ergillus ）属，キャンディダ（Candida ）属，ジオト
    リカム（Geotricum ）属，アルカリゲネス（Alcaligene
    s ）属，または動物の膵臓のいずれかを起源とするもの
    である請求項２〜４に記載のリパーゼ剤の調製法。
  6. 【請求項６】 不溶性担体がセライト，ケイソウ土，ガ
    ラスビーズ，イオン交換樹脂，繊維性物質，獣骨，多孔
    性物質，ゲル化物質のいずれかである請求項４または５
    に記載のリパーゼ剤の調製法。
  7. 【請求項７】 液体が水、または水にさらにpH調製剤，
    賦活剤，多価アルコール，リン脂質，蛋白質およびその
    加水分解物，糖，ショ糖脂肪酸エステル，グリセリル脂
    肪酸エステルの群から選ばれる一種もしくは二種以上を
    添加したもの、または油脂類およびその加工油脂類，エ
    ステル類，アルコール類，脂肪酸類の群から選ばれる一
    種もしくは二種以上のいずれかである請求項１〜６に記
    載のリパーゼ剤の調製法。
  8. 【請求項８】 高圧加圧処理を、静水圧が５０〜５００
    ０kg／cm2 で、少なくとも一回以上行う請求項１〜７に
    記載のリパーゼ剤の調製法。
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