JPH02187410A - 艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法 - Google Patents
艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPH02187410A JPH02187410A JP813589A JP813589A JPH02187410A JP H02187410 A JPH02187410 A JP H02187410A JP 813589 A JP813589 A JP 813589A JP 813589 A JP813589 A JP 813589A JP H02187410 A JPH02187410 A JP H02187410A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl chloride
- polymerization
- epoxy resin
- monomer
- vinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 title abstract description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 polyoxyethylene glycerin Polymers 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PEIJYJCTDDBFEC-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxy)butane Chemical compound CCCC(OC=C)OC=C PEIJYJCTDDBFEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(prop-2-enoyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CN(C(=O)C=C)CN(C(=O)C=C)C1 FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHAHWKLZGBIAKT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzaldehyde Chemical compound CC1=CC=NC(C=2C=CC(C=O)=CC=2)=N1 KHAHWKLZGBIAKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)C#N RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- ORZGJQJXBLFGRP-AATRIKPKSA-N bis(ethenyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=COC(=O)\C=C\C(=O)OC=C ORZGJQJXBLFGRP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- PVESJTCZIRKKLC-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) 2-methylidenebutanedioate Chemical compound C=COC(=O)CC(=C)C(=O)OC=C PVESJTCZIRKKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) hexanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC=C FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZPPRVFUMUEKLN-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) nonanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCC=C XZPPRVFUMUEKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,2-diene Chemical compound CC=C=C QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- VVYDVQWJZWRVPE-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diiodide Chemical compound C[Sn](C)(I)I VVYDVQWJZWRVPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- UPWGQKDVAURUGE-UHFFFAOYSA-N glycerine monooleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO UPWGQKDVAURUGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- YTSACTNRGUJEGO-UHFFFAOYSA-N oxirane prop-1-ene Chemical group CC=C.C1CO1 YTSACTNRGUJEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229940082004 sodium laurate Drugs 0.000 description 1
- MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L sodium;oxido carbonate Chemical class [Na+].[O-]OC([O-])=O MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は艶消し性の要求されるパツキン、シート、チュ
ーブ等の成形材料において、初期耐色性、熱安定性の改
良された塩化ビニル系重合体の製造方法に関するもので
ある。
ーブ等の成形材料において、初期耐色性、熱安定性の改
良された塩化ビニル系重合体の製造方法に関するもので
ある。
(従来の技術)
従来、塩化ビニル系樹脂は加工時に熱劣化を起こり易く
、これを防止するためにSn系やpb系の安定剤を配合
して加工するか、エポキシ樹脂を配合して加工するとい
う手段が採られている。また、エポキシ樹脂を添加して
重合し、塩化ビニル系樹脂の熱安定性と初期耐色性とを
併せて改良する方法も提案されている。
、これを防止するためにSn系やpb系の安定剤を配合
して加工するか、エポキシ樹脂を配合して加工するとい
う手段が採られている。また、エポキシ樹脂を添加して
重合し、塩化ビニル系樹脂の熱安定性と初期耐色性とを
併せて改良する方法も提案されている。
(発明が解決しようとする課題)
しかし、この方法で用いられているエポキシ樹脂では未
反応単量体の除去工程における熱による着色を完全に防
止できず、またこのエポキシ樹脂が本来持っている色に
よって初期耐色性が低下するという問題があった。一方
、従来の成分中にゲル分を含有する艶消し性塩化ビニル
系重合体においては、艶消し効果の向上、クリープ特性
の改善等に開発の力が注がれ、熱安定性や初期耐色性等
の改善は顧みられなかった。しかし、最近の用途開発の
結果、フィルム等において着色の問題が重要視されるよ
うになってきている。
反応単量体の除去工程における熱による着色を完全に防
止できず、またこのエポキシ樹脂が本来持っている色に
よって初期耐色性が低下するという問題があった。一方
、従来の成分中にゲル分を含有する艶消し性塩化ビニル
系重合体においては、艶消し効果の向上、クリープ特性
の改善等に開発の力が注がれ、熱安定性や初期耐色性等
の改善は顧みられなかった。しかし、最近の用途開発の
結果、フィルム等において着色の問題が重要視されるよ
うになってきている。
すなわち、本発明の目的は、熱安定性と初期耐色性を改
良したゲル分を含有する艶消し性塩化ビニル系重合体の
製造方法を提供しようとするものである。
良したゲル分を含有する艶消し性塩化ビニル系重合体の
製造方法を提供しようとするものである。
(課題を解決するための手段)
本発明者らはこれらの問題を解決するために鋭意研究の
結果、塩化ビニル単量体または塩化ビニルを主体とする
ビニル系単量体の混合物を、水性媒体中で懸濁重合する
際に、 (A)エチレン性二重結合を分子内に2個以上有する多
官能性単量体、および (B)−数式I: (ここにR4は−0−、−CH2−1−CH2−CH2
−あるいは、−数式■: (、::、]:R,は−0−1−CH,−で表わされる
エポキシ樹脂の存在下に重合すると、熱安定性と初期耐
色性の改善された艶消し性塩化ビニル系重合体の得られ
ること、またこの特性は得られる重合体のテトラヒドロ
フランに不溶なゲル分が5〜90重量%、好ましくは1
0〜50重量%含有したものとなるときに有効に発揮さ
れること、とくに、これが5重量%未満では艶消し性が
劣り、逆に90重量%を超えると加工性が劣るようにな
るということを見出し、本発明を完成させた。
結果、塩化ビニル単量体または塩化ビニルを主体とする
ビニル系単量体の混合物を、水性媒体中で懸濁重合する
際に、 (A)エチレン性二重結合を分子内に2個以上有する多
官能性単量体、および (B)−数式I: (ここにR4は−0−、−CH2−1−CH2−CH2
−あるいは、−数式■: (、::、]:R,は−0−1−CH,−で表わされる
エポキシ樹脂の存在下に重合すると、熱安定性と初期耐
色性の改善された艶消し性塩化ビニル系重合体の得られ
ること、またこの特性は得られる重合体のテトラヒドロ
フランに不溶なゲル分が5〜90重量%、好ましくは1
0〜50重量%含有したものとなるときに有効に発揮さ
れること、とくに、これが5重量%未満では艶消し性が
劣り、逆に90重量%を超えると加工性が劣るようにな
るということを見出し、本発明を完成させた。
これを説明すると、本発明において用いられる多官能性
単量体としては、ジアリルイソフタレート、ジアリルテ
レフタレート等のフタル酸のジアリルエステル類;ジア
リルマレエート、ジアリルフマレート、ジアリルイタコ
ネート、ジビニルイタコネート、ジビニルフマレート等
のエチレン性不飽和二塩基酸のジアリルおよびジビニル
エステル;ジアリルアジペート、ジビニルアジペート、
ジアリルアゼレート、ジアリルセバケート等の飽和二塩
基酸のジアリルおよびジビニルエステル;ジアリルエー
テル、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌ
レート、トリアリルトリメリテートおよびエチレングリ
コールジビニルエーテル、n−ブタンジオールジビニル
エーテル、オクタデカンジビニルエーテル等のジビニル
エーテル類;アクリル酸ビニル、メタクリル酸ビニル、
アクリル酸アリル、メタクリル酸アリル等のアクリル酸
およびメタクリル酸のビニルおよびアリルエステル類;
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート等の多価アルコ
ールのジアクリルおよびジメタクリルエステル類;トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロー
ルエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレ
ート、テトラメチロールメタントリアクリレート等の多
価アルコールのトリアクリルおよびトリメタクリルエス
テル類;ビスメタクリロイルオキシエチレンフタレート
、1,3.5−トリアクリロイルヘキサハイドロトリア
ジンおよび1.2−ブタジェンホモポリマー等の不飽和
結合金有低分子旦ポリマー;などが挙げられ、これらは
1種の単独使用または2種以上で併用することができる
。
単量体としては、ジアリルイソフタレート、ジアリルテ
レフタレート等のフタル酸のジアリルエステル類;ジア
リルマレエート、ジアリルフマレート、ジアリルイタコ
ネート、ジビニルイタコネート、ジビニルフマレート等
のエチレン性不飽和二塩基酸のジアリルおよびジビニル
エステル;ジアリルアジペート、ジビニルアジペート、
ジアリルアゼレート、ジアリルセバケート等の飽和二塩
基酸のジアリルおよびジビニルエステル;ジアリルエー
テル、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌ
レート、トリアリルトリメリテートおよびエチレングリ
コールジビニルエーテル、n−ブタンジオールジビニル
エーテル、オクタデカンジビニルエーテル等のジビニル
エーテル類;アクリル酸ビニル、メタクリル酸ビニル、
アクリル酸アリル、メタクリル酸アリル等のアクリル酸
およびメタクリル酸のビニルおよびアリルエステル類;
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート等の多価アルコ
ールのジアクリルおよびジメタクリルエステル類;トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロー
ルエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレ
ート、テトラメチロールメタントリアクリレート等の多
価アルコールのトリアクリルおよびトリメタクリルエス
テル類;ビスメタクリロイルオキシエチレンフタレート
、1,3.5−トリアクリロイルヘキサハイドロトリア
ジンおよび1.2−ブタジェンホモポリマー等の不飽和
結合金有低分子旦ポリマー;などが挙げられ、これらは
1種の単独使用または2種以上で併用することができる
。
この多官能性単量体の使用量は塩化ビニル系重合体に対
して0.1〜10重量%が好ましく、添加の方法として
は全量を一括して加えても、少量ずつ連続して加えても
よい。またその時期も重合開始前1重合中のいずれでも
差し支えない。
して0.1〜10重量%が好ましく、添加の方法として
は全量を一括して加えても、少量ずつ連続して加えても
よい。またその時期も重合開始前1重合中のいずれでも
差し支えない。
一方、前記−数式■および■で表わされるエポキシ樹脂
は、−船釣なエポキシ樹脂であるビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリグリコー
ル型エポキシ樹脂等とは異なり、エポキシ樹脂本来の着
色性の少ないものである。これは樹脂中のベンゼン環が
水添されていることに起因するものと考えられ、耐熱性
の点からは、この水添されたベンゼン環を持つエポキシ
樹脂が好ましい。
は、−船釣なエポキシ樹脂であるビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリグリコー
ル型エポキシ樹脂等とは異なり、エポキシ樹脂本来の着
色性の少ないものである。これは樹脂中のベンゼン環が
水添されていることに起因するものと考えられ、耐熱性
の点からは、この水添されたベンゼン環を持つエポキシ
樹脂が好ましい。
このエポキシ樹脂の添加量は塩化ビニル系重合体に対し
て0.1〜lO重景%であって、これが0.1%未満で
は熱安定性改良の効果が充分でなく、また10%を超え
ると量の増加の割合には熱安定性改良の効果が向上せず
経済的でなくなる。添加の方法としては液状ものはその
まま、あるいは溶剤で希釈するなど特に制限はなく、固
形のものは溶剤等に溶解して用いればよい、さらに、そ
の添加時期も重合開始前、重合中、重合終了後の重合体
スラリー中、脱水後のケーキ中、あるいは乾燥後の、さ
らには成形直前の重合体中などのいずれでも差し支えな
い。
て0.1〜lO重景%であって、これが0.1%未満で
は熱安定性改良の効果が充分でなく、また10%を超え
ると量の増加の割合には熱安定性改良の効果が向上せず
経済的でなくなる。添加の方法としては液状ものはその
まま、あるいは溶剤で希釈するなど特に制限はなく、固
形のものは溶剤等に溶解して用いればよい、さらに、そ
の添加時期も重合開始前、重合中、重合終了後の重合体
スラリー中、脱水後のケーキ中、あるいは乾燥後の、さ
らには成形直前の重合体中などのいずれでも差し支えな
い。
本発明による塩化ビニル系樹脂組成物の製造方法におい
て、これに適用される重合体原料は塩化ビニル単量体の
ほか塩化ビニルを主体とするこれと共重合可能なビニル
系単量体の混合物(塩化ビニルが50重量%以上)であ
って、この塩化ビニルと共重合されるコモノマーとして
は、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエス
テル;アクリル酸メチル、アクリル酸エチルなどのアク
リル酸エステルもしくはメタアクリル酸エステル;エチ
レン、プロピレンなどのオレフィン;無水マレイン酸;
アクリロニトリル;スチレン;塩化ビニリデン;その他
塩化ビニルと共重合可能な単量体などが挙げられる。
て、これに適用される重合体原料は塩化ビニル単量体の
ほか塩化ビニルを主体とするこれと共重合可能なビニル
系単量体の混合物(塩化ビニルが50重量%以上)であ
って、この塩化ビニルと共重合されるコモノマーとして
は、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエス
テル;アクリル酸メチル、アクリル酸エチルなどのアク
リル酸エステルもしくはメタアクリル酸エステル;エチ
レン、プロピレンなどのオレフィン;無水マレイン酸;
アクリロニトリル;スチレン;塩化ビニリデン;その他
塩化ビニルと共重合可能な単量体などが挙げられる。
これらの単量体を用いた本発明による水性媒体中での!
@濁重合は、塩化ビニルの水性媒体中での重合の際に通
常使用されている分散助剤、例えばメチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどの水
溶性セルロースエーテル;部分けん化ポリビニルアルコ
ール;アクリル酸重合体;ゼラチンなどの水溶性ポリマ
ー;ソルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレー
ト、グリセリントリステアレート、エチレンオキシドプ
ロピレンオキシドブロックコボリマーなどの油溶性乳化
剤;ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレングリセリンオレート、ラウリン酸ナト
リウムなどの水溶性乳化剤などを、1種または2種以上
の組み合わせで使用しても差し支えない。
@濁重合は、塩化ビニルの水性媒体中での重合の際に通
常使用されている分散助剤、例えばメチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどの水
溶性セルロースエーテル;部分けん化ポリビニルアルコ
ール;アクリル酸重合体;ゼラチンなどの水溶性ポリマ
ー;ソルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレー
ト、グリセリントリステアレート、エチレンオキシドプ
ロピレンオキシドブロックコボリマーなどの油溶性乳化
剤;ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレングリセリンオレート、ラウリン酸ナト
リウムなどの水溶性乳化剤などを、1種または2種以上
の組み合わせで使用しても差し支えない。
この重合に際しての他の条件1重合器への水性媒体、塩
化ビニル単量体、場合によっては他のコモノマー、分散
助剤、重合開始剤などの仕込み方法は従来と同様にして
行えばよく、これらの仕込み割合、重合温度などの重合
条件もまた同様でよい。
化ビニル単量体、場合によっては他のコモノマー、分散
助剤、重合開始剤などの仕込み方法は従来と同様にして
行えばよく、これらの仕込み割合、重合温度などの重合
条件もまた同様でよい。
したがって、この重合に使用される重合開始剤も従来塩
化ビニル系の重合に使用されているものでよく、これに
は例えばジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ
ー2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジェ
トキシエチルパーオキシジカーボネート、などのパーカ
ーボネート化合物;t−ブチルパーオキシピバレート、
t−へキシルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオ
キシネオデカネート、α−クミルパーオキシネオデカネ
ートなどのパーエステル化合物;アセチルシクロヘキシ
ルスルホニルパーオキシド、2,4.4−トリメチルペ
ンチル−2−パーオキシフェノキシアセテート、3,5
.5− )−リメチルヘキサノイルパーオキシドなどの
過酸化物;アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル
、アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニ
トリル)などのアゾ化合物;さらには過硫酸カリウム、
過硫酸アンモニウム、過酸化水素などがあり、これらは
一種または二種以上の組み合わせで使用することができ
る。
化ビニル系の重合に使用されているものでよく、これに
は例えばジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ
ー2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジェ
トキシエチルパーオキシジカーボネート、などのパーカ
ーボネート化合物;t−ブチルパーオキシピバレート、
t−へキシルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオ
キシネオデカネート、α−クミルパーオキシネオデカネ
ートなどのパーエステル化合物;アセチルシクロヘキシ
ルスルホニルパーオキシド、2,4.4−トリメチルペ
ンチル−2−パーオキシフェノキシアセテート、3,5
.5− )−リメチルヘキサノイルパーオキシドなどの
過酸化物;アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル
、アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニ
トリル)などのアゾ化合物;さらには過硫酸カリウム、
過硫酸アンモニウム、過酸化水素などがあり、これらは
一種または二種以上の組み合わせで使用することができ
る。
さらにこの重合系には、必要に応じて塩化ビニル系の重
合に適宜使用される重合度調整剤、連鎖移動剤、P H
調整剤、ゲル化改良剤、帯電防止剤、抗酸化剤、スケー
ル防止剤などを添加することも任意である。
合に適宜使用される重合度調整剤、連鎖移動剤、P H
調整剤、ゲル化改良剤、帯電防止剤、抗酸化剤、スケー
ル防止剤などを添加することも任意である。
(実施例)
以下、本発明の具体的態様を実施例および比較例により
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例 1〜4゜
内容積130Gのステンレス製重合器に、脱イオン水を
60kg、部分けん化ポリビニルアルコールを30g、
ジー2−エチルへキシルパーオキシジカーボネートを1
5g、それに表に示した種類と量の多官能性単量体とエ
ポキシ樹脂とを仕込み、器内を100+mHgになるま
で脱気した後、塩化ビニル単量体を30kg仕込んだ、
器内を攪拌しながらジャケットに熱水を通して57℃ま
で昇温し、その温度を保ちながら重合を続けた。重合器
内の圧力が6.0kg/aIGに低下した時点で反応を
停止し、未反応単量体を回収した0重合体スラリーを器
外に取り出し。
60kg、部分けん化ポリビニルアルコールを30g、
ジー2−エチルへキシルパーオキシジカーボネートを1
5g、それに表に示した種類と量の多官能性単量体とエ
ポキシ樹脂とを仕込み、器内を100+mHgになるま
で脱気した後、塩化ビニル単量体を30kg仕込んだ、
器内を攪拌しながらジャケットに熱水を通して57℃ま
で昇温し、その温度を保ちながら重合を続けた。重合器
内の圧力が6.0kg/aIGに低下した時点で反応を
停止し、未反応単量体を回収した0重合体スラリーを器
外に取り出し。
脱水乾燥して塩化ビニル系重合体を得た。
比較例 1゜
前例においてエポキシ樹脂を使用しなかったほかは全く
同様に行って塩化ビニル系重合体を得た。
同様に行って塩化ビニル系重合体を得た。
比較例 2〜4゜
実施例1において本発明で対象とするもの以外のエポキ
シ樹脂を使用したほかは全く同様に行って塩化ビニル系
重合体を得た。
シ樹脂を使用したほかは全く同様に行って塩化ビニル系
重合体を得た。
上記の各実施例および比較例で得られた各塩化ビニル系
重合体について、下記の方法で重合体の不溶ゲル分、熱
安定性および初期着色性を測定し。
重合体について、下記の方法で重合体の不溶ゲル分、熱
安定性および初期着色性を測定し。
これらの結果を表に併記した。
(不溶ゲル分のルI!l定方法)
各塩化ビニル系重合体1gを、テトラヒドロフラン(’
I’ HF ) 100m1中に入れ、60℃に加温し
ながらよく攪拌混合する。攪拌、加温を止めて24時間
放置後、上澄み液10m1を採り、その液を蒸発乾固さ
せて残滓の重合体の量を秤量し、その値を用いて下式よ
り算出する。
I’ HF ) 100m1中に入れ、60℃に加温し
ながらよく攪拌混合する。攪拌、加温を止めて24時間
放置後、上澄み液10m1を採り、その液を蒸発乾固さ
せて残滓の重合体の量を秤量し、その値を用いて下式よ
り算出する。
(熱安定性および初期着色性の試験方法)塩化ビニル系
重合体 100重量部耐衝撃改良剤B−2
2(カネ力社製) 8 〃エポキシ化大豆油
6 〃カルシウムステアレート
0,1stジンクステアレート 0.3
〃滑剤(ヘキストワックスPE−190) 0.2
11の配合で、テストロールにより180℃で5分間混
練し、厚さ0.5+nmのシートを作成し、これをギヤ
ー氏オーブン中に入れ、170℃の温度で完全に黒化す
るまでの時間(分)を測定し熱安定性の値とした。
重合体 100重量部耐衝撃改良剤B−2
2(カネ力社製) 8 〃エポキシ化大豆油
6 〃カルシウムステアレート
0,1stジンクステアレート 0.3
〃滑剤(ヘキストワックスPE−190) 0.2
11の配合で、テストロールにより180℃で5分間混
練し、厚さ0.5+nmのシートを作成し、これをギヤ
ー氏オーブン中に入れ、170℃の温度で完全に黒化す
るまでの時間(分)を測定し熱安定性の値とした。
初期着色性は上記の厚さ0.5++mのシートをさらに
160℃で10分間プレスして厚さ5nmの透明な試験
片とし、これを比較例1を基準として目視により比較し
た。
160℃で10分間プレスして厚さ5nmの透明な試験
片とし、これを比較例1を基準として目視により比較し
た。
(発明の効果)
手
続
省トロ
正
書
(自発)
本発明によれば。
初期着色性や熱安定性が向上
した艶消し性塩化ビニル系重合体が得られる。
艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法3゜
補正をする者
事件との関係
名称 (206)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、塩化ビニル単量体または塩化ビニルを主体とするビ
ニル系単量体の混合物を、水性媒体中で懸濁重合する際
に、 (A)エチレン性二重結合を分子内に2個以上有する多
官能性単量体、および (B)一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここにR_1は−O−、−CH_2−、−CH_2−
CH_2−、または▲数式、化学式、表等があります▼
を示す) あるいは、一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここにR_2は−O−、−CH_2−、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を示す) で表わされるエポキシ樹脂の存在下に、 重合することを特徴とする艶消し性塩化ビニル系重合体
の製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP813589A JPH089642B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法 |
US07/432,089 US5049631A (en) | 1988-11-16 | 1989-11-06 | Method for preparation of vinyl chloride resin in presence of polyglycidyl compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP813589A JPH089642B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02187410A true JPH02187410A (ja) | 1990-07-23 |
JPH089642B2 JPH089642B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=11684849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP813589A Expired - Lifetime JPH089642B2 (ja) | 1988-11-16 | 1989-01-17 | 艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH089642B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT412475B (de) * | 2003-03-12 | 2005-03-25 | Surface Specialties Austria | Epoxidharz-zusammensetzungen |
CN115286729A (zh) * | 2022-09-14 | 2022-11-04 | 上海氯碱化工股份有限公司 | 消光聚氯乙烯树脂及其制备方法 |
-
1989
- 1989-01-17 JP JP813589A patent/JPH089642B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT412475B (de) * | 2003-03-12 | 2005-03-25 | Surface Specialties Austria | Epoxidharz-zusammensetzungen |
CN115286729A (zh) * | 2022-09-14 | 2022-11-04 | 上海氯碱化工股份有限公司 | 消光聚氯乙烯树脂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH089642B2 (ja) | 1996-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4299941A (en) | Process for producing aqueous emulsions of vinyl chloride/vinyl ester/ethylene copolymer | |
JPH02187410A (ja) | 艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
EP0193952A2 (en) | A process for producing vinyl chloride resin | |
JPS63154713A (ja) | 塩化ビニル系共重合体の製造方法 | |
JP3317830B2 (ja) | 塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
EP0467603B1 (en) | Process for producing matte vinyl chloride polymers | |
JP3284798B2 (ja) | 艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法及び該重合体組成物の製造方法 | |
JPH06287237A (ja) | 塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
US5166282A (en) | Process for producing vinyl chloride polymer with antioxidant | |
US5130387A (en) | Process for producing vinyl chloride polymer | |
US5049631A (en) | Method for preparation of vinyl chloride resin in presence of polyglycidyl compounds | |
JPH05186506A (ja) | 塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
JPH0347808A (ja) | 艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
JPH03244614A (ja) | 艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
JP2823681B2 (ja) | 塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
JPS6333762B2 (ja) | ||
JPS63234052A (ja) | 熱安定性の改良された塩化ビニル系樹脂組成物の製造方法 | |
JP3139840B2 (ja) | 塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
JPH0347807A (ja) | 艶消し性塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
JP3652832B2 (ja) | 塩素化塩化ビニル系樹脂の製造方法 | |
JPH0341083B2 (ja) | ||
JPH06340714A (ja) | 塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
JPH10251333A (ja) | 塩素化塩化ビニル系樹脂の製造方法 | |
JPH09208631A (ja) | 塩化ビニル系重合体 | |
JPH0224304A (ja) | 塩化ビニル系樹脂の製造方法 |