JPH02180836A - 経皮吸収促進製剤 - Google Patents
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- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は経皮吸収促進作用を有する製剤に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕医薬品
の投与方法として、経口投与や注射による投与が広〈実
施されているが、経口投与の場合には薬効成分の吸収が
不充分であったり、胃腸障害等の副作用が発生するなど
の欠点を有している。一方、注射剤による投与はショッ
ク等の副作用の発生、あるいは患者への負担がある。
の投与方法として、経口投与や注射による投与が広〈実
施されているが、経口投与の場合には薬効成分の吸収が
不充分であったり、胃腸障害等の副作用が発生するなど
の欠点を有している。一方、注射剤による投与はショッ
ク等の副作用の発生、あるいは患者への負担がある。
近年、医薬品による副作用の軽減のため薬物の経皮投与
による外用製剤の研究がなされている。しかし、外用製
剤による投与も充分な経皮吸収性が得られていないこと
が多い。
による外用製剤の研究がなされている。しかし、外用製
剤による投与も充分な経皮吸収性が得られていないこと
が多い。
外用製剤による投与は、薬物がその治療効果を最大限に
発揮させるためには、その薬剤が基剤中から皮膚の内部
に移行し、患部に到達することが必要である。そのため
、外用製剤において基剤中に分散又は溶解している薬物
の経皮吸収性を高めるための種々の工夫がなされている
。
発揮させるためには、その薬剤が基剤中から皮膚の内部
に移行し、患部に到達することが必要である。そのため
、外用製剤において基剤中に分散又は溶解している薬物
の経皮吸収性を高めるための種々の工夫がなされている
。
例えば、患部に外用製剤を塗布後、被覆する密封療法が
ある。しかし、密封療法は、患者に不快感を与えたり、
部位によっては実施が難しい場合もある。また、経皮吸
収促進剤として、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、エイシン(Azon
e)■(N−メチル−2−ピロリドン)等が公知の物質
として報告されているが、いずれも経皮吸収促進効果、
安全性、使用域の面で必ずしも満足すべきものではない
。
ある。しかし、密封療法は、患者に不快感を与えたり、
部位によっては実施が難しい場合もある。また、経皮吸
収促進剤として、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、エイシン(Azon
e)■(N−メチル−2−ピロリドン)等が公知の物質
として報告されているが、いずれも経皮吸収促進効果、
安全性、使用域の面で必ずしも満足すべきものではない
。
一方、本発明の実験例で用いた抗炎症ステロイド剤であ
るプレドニゾロンは抗炎症作用、免疫抑制作用などの生
理活性を有することが知られ、広く用いられている0例
えば、慢性関節リウマチなどの治療にあたって、経口剤
又は注射剤として適用され、効果を挙げているが、ショ
ック等の副作用が報告されている。また、プレドニゾロ
ンを軟膏又はクリーム剤として用いている例があるが、
患部に塗布しても皮膚の内部に浸透せず、患部に到達せ
ず、効果を充分に発揮することはできないとされている
。
るプレドニゾロンは抗炎症作用、免疫抑制作用などの生
理活性を有することが知られ、広く用いられている0例
えば、慢性関節リウマチなどの治療にあたって、経口剤
又は注射剤として適用され、効果を挙げているが、ショ
ック等の副作用が報告されている。また、プレドニゾロ
ンを軟膏又はクリーム剤として用いている例があるが、
患部に塗布しても皮膚の内部に浸透せず、患部に到達せ
ず、効果を充分に発揮することはできないとされている
。
本発明者らは、上記課題に鑑み、種々の生薬について経
皮吸収促進作用を検討した。その結果、日本薬局方収載
のショウキョウ、ショウズク、大黄、黄柏のアセトン抽
出エキスが経皮吸収促進作用を示すことを知った。そこ
で本発明ではこれらのうちのショウキョウとショウズク
の有効成分について更に検討した。
皮吸収促進作用を検討した。その結果、日本薬局方収載
のショウキョウ、ショウズク、大黄、黄柏のアセトン抽
出エキスが経皮吸収促進作用を示すことを知った。そこ
で本発明ではこれらのうちのショウキョウとショウズク
の有効成分について更に検討した。
ショウズクは多年生草木、EIeLtaria car
do−a+omum l1atonの果実・種子に含ま
れ、主成分はd−α−酢酢酸シルビニルTerpiny
l aceLate)、d−tx−テルピネオール(T
erpineol) 、L8−シネオール(cineo
l)、リモネン(1imonen)などのモノテルペノ
イドを多く含有していることが知られている。
do−a+omum l1atonの果実・種子に含ま
れ、主成分はd−α−酢酢酸シルビニルTerpiny
l aceLate)、d−tx−テルピネオール(T
erpineol) 、L8−シネオール(cineo
l)、リモネン(1imonen)などのモノテルペノ
イドを多く含有していることが知られている。
ショウズクのアセトン抽出エキスについてカラムクロマ
トグラフィーにより、分離・精製し、構造を確認し、経
皮吸収性を検討した。
トグラフィーにより、分離・精製し、構造を確認し、経
皮吸収性を検討した。
即ち、市販の日本薬局方収載のショウズクを乾燥後粉砕
し、10倍量のアセトン中に3日間冷浸し、抽出を3回
繰り返し、濾過後40°C以下で減圧濃縮し、試料とし
た。抽出エキスの薄層クロマトグラフィーを行ったとこ
ろ、図1のクロマトグラムを得た。
し、10倍量のアセトン中に3日間冷浸し、抽出を3回
繰り返し、濾過後40°C以下で減圧濃縮し、試料とし
た。抽出エキスの薄層クロマトグラフィーを行ったとこ
ろ、図1のクロマトグラムを得た。
次に、その抽出エキスをシリカゲルを吸着剤としたカラ
ムクロマトグラフィーにより、n−ヘキサン:酢酸エチ
ルの混合溶媒(20:1→1:1)により分画し、分画
1及び分画2より主化合物を単離・精製し、赤外吸収ス
ペクトラム(IR) 、核磁気共鳴スペクトラム(NM
R)を用いて構造を同定したところ、分画1は酢酸チル
ピニル、分画2はテルピネオールであった。
ムクロマトグラフィーにより、n−ヘキサン:酢酸エチ
ルの混合溶媒(20:1→1:1)により分画し、分画
1及び分画2より主化合物を単離・精製し、赤外吸収ス
ペクトラム(IR) 、核磁気共鳴スペクトラム(NM
R)を用いて構造を同定したところ、分画1は酢酸チル
ピニル、分画2はテルピネオールであった。
酢酸チルピニル テルピネオール同様にして、
ショウキョウについてその有効成分を検討した。
ショウキョウについてその有効成分を検討した。
ショウキョウはショウガの根茎に含まれ、主成分は、ジ
ンギベレン(Zingiberene) 、ビサロン(
bisalone)、α−ピネン(pinene)、カ
ンフエン(Camphene)、1.8−シネオール(
cineole)、β−フエランドレン(phella
ndrene) 、ミルセン軸yrcene)などのテ
ルペノイドが含まれていることが知られている(Var
ma K、に、、 BhaLtacha−ryya S
、 c、1 et、 allTetrahedron、
1B+ 979(1962)、Kami T、、 H
ayashi S、、 ei at、 Pho−toc
hemisLry+ IL 3372(1972))。
ンギベレン(Zingiberene) 、ビサロン(
bisalone)、α−ピネン(pinene)、カ
ンフエン(Camphene)、1.8−シネオール(
cineole)、β−フエランドレン(phella
ndrene) 、ミルセン軸yrcene)などのテ
ルペノイドが含まれていることが知られている(Var
ma K、に、、 BhaLtacha−ryya S
、 c、1 et、 allTetrahedron、
1B+ 979(1962)、Kami T、、 H
ayashi S、、 ei at、 Pho−toc
hemisLry+ IL 3372(1972))。
市販の日本薬局方収載のショウキョウを乾燥後粉砕し、
10倍量のアセトン中に3日間冷浸し、抽出を3回繰り
返し、濾過後40°C以下で減圧濃縮し試料とした。抽
出エキスの薄層クロマトグラフィーを行ったところ図2
のクロマトグラムを得た。
10倍量のアセトン中に3日間冷浸し、抽出を3回繰り
返し、濾過後40°C以下で減圧濃縮し試料とした。抽
出エキスの薄層クロマトグラフィーを行ったところ図2
のクロマトグラムを得た。
次にその抽出エキスをシリカゲルを吸着剤としたカラム
クロマトグラフィーにより分画を行い分画1よりジンギ
ベレン、分画2よりジンギベロールを単離し、薄層クロ
マトグラフィー(TLC)、赤外吸収スペクトラム(I
R) 、核磁気共鳴スペクトラム(NMR)、’11遺
分析計(MS)を用いて構造を同定した。
クロマトグラフィーにより分画を行い分画1よりジンギ
ベレン、分画2よりジンギベロールを単離し、薄層クロ
マトグラフィー(TLC)、赤外吸収スペクトラム(I
R) 、核磁気共鳴スペクトラム(NMR)、’11遺
分析計(MS)を用いて構造を同定した。
■
lla
ジンギベレン
ジン千ベロール
次に、生薬成分ショウズク、シジウキタウより抽出単離
し、構造r+1!認した酢酸チルピニル、テルピネオー
ル、ジンギベレン、ジンギベロールを用いて下記の方法
により経皮吸収促進作用を検討した。
し、構造r+1!認した酢酸チルピニル、テルピネオー
ル、ジンギベレン、ジンギベロールを用いて下記の方法
により経皮吸収促進作用を検討した。
体重15〜25gのddy系雄性マウス(オリエンタル
バイオサイエンス)の腹部を除毛剤を用いて除毛し、2
4時間放置後、除毛した部分の皮膚を剥離し、脂肪など
を除去した。剥離した皮膚をフランツ型デフニージョン
セル(クラウンガラス社製、アメリカ)に固定し、下記
の実験例1に示す方法に従って、プレドニゾロンの水性
軟膏剤を用いて経皮吸収性を検討した。対照として、既
知の経皮吸収促進剤であるエイシン(Azone) ”
(N−メチル−2−ピロリドン)を用いた。
バイオサイエンス)の腹部を除毛剤を用いて除毛し、2
4時間放置後、除毛した部分の皮膚を剥離し、脂肪など
を除去した。剥離した皮膚をフランツ型デフニージョン
セル(クラウンガラス社製、アメリカ)に固定し、下記
の実験例1に示す方法に従って、プレドニゾロンの水性
軟膏剤を用いて経皮吸収性を検討した。対照として、既
知の経皮吸収促進剤であるエイシン(Azone) ”
(N−メチル−2−ピロリドン)を用いた。
その結果、ジンギベレン、ジンギベロール、テルピネオ
ール、酢酸チルピニルはいずれも経皮吸収性が優れてい
ることを見出し、本発明を完成するに到った。
ール、酢酸チルピニルはいずれも経皮吸収性が優れてい
ることを見出し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明は、ジンギベレン、ジンギベロール、テル
ピネオール、酢酸チルピニルのいずれか1種を含有する
ことを特徴とする経皮゛吸収促進製剤を提供するもので
ある。
ピネオール、酢酸チルピニルのいずれか1種を含有する
ことを特徴とする経皮゛吸収促進製剤を提供するもので
ある。
本発明において、酢酸チルピニル、テルピネオール、ジ
ンギベレン、ジンギベロールは通常用いられる外用剤基
剤中に経皮吸収促進のための助剤として添加されるが、
本発明の製剤中のこれらの添加量は薬効成分の種類等に
よって異なり特に限定されないが、外用剤全量の5%−
/V以上配合するのが好ましい。
ンギベレン、ジンギベロールは通常用いられる外用剤基
剤中に経皮吸収促進のための助剤として添加されるが、
本発明の製剤中のこれらの添加量は薬効成分の種類等に
よって異なり特に限定されないが、外用剤全量の5%−
/V以上配合するのが好ましい。
本発明において、酢酸チルピニル、テルピネオール、ジ
ンギベレン、ジンギベロールとしては生薬成分抽出エキ
スから単離・精製した成分を用いても、あるいは市販の
化合物を用いてもよい。
ンギベレン、ジンギベロールとしては生薬成分抽出エキ
スから単離・精製した成分を用いても、あるいは市販の
化合物を用いてもよい。
本発明の経皮吸収促進製剤は皮膚もしくは毛髪などに適
用することにより吸収され、薬理効果が期待される多く
の外用製剤、例えば、液体スプレー剤、ローション剤、
軟膏剤、クリーム剤、ゲル・ゾル・エアロゾル剤、パッ
プ剤、テープ剤等に有利に使用することができる。
用することにより吸収され、薬理効果が期待される多く
の外用製剤、例えば、液体スプレー剤、ローション剤、
軟膏剤、クリーム剤、ゲル・ゾル・エアロゾル剤、パッ
プ剤、テープ剤等に有利に使用することができる。
本発明の経皮吸収促進製剤の利用により薬効が増加する
ものの例として、下記の実験例に示したプレドニゾロン
の他に、デキサメタシンなどのステロイド系抗炎症剤、
インドメタシン等の非ステロイド系抗炎症剤、ジフェン
ヒドラミン等の抗ヒスタミン剤、スルファメチゾール等
のサルファ剤、テトラサイクリン等の抗生物質、ナフチ
オメート等の抗真菌剤、アクチノマイシン等の抗悪性腫
瘍剤、アミノピリン等の鎮痛剤、プロスタグランジン類
製剤、パルビタール等の催眠剤、レセルピン等の向精神
薬、レボドパ等の抗パーキンソン病剤、ジゴキシン等の
強心剤、塩酸プロプラノール等の抗不整脈剤、レセルピ
ン等の高血圧剤などが挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
ものの例として、下記の実験例に示したプレドニゾロン
の他に、デキサメタシンなどのステロイド系抗炎症剤、
インドメタシン等の非ステロイド系抗炎症剤、ジフェン
ヒドラミン等の抗ヒスタミン剤、スルファメチゾール等
のサルファ剤、テトラサイクリン等の抗生物質、ナフチ
オメート等の抗真菌剤、アクチノマイシン等の抗悪性腫
瘍剤、アミノピリン等の鎮痛剤、プロスタグランジン類
製剤、パルビタール等の催眠剤、レセルピン等の向精神
薬、レボドパ等の抗パーキンソン病剤、ジゴキシン等の
強心剤、塩酸プロプラノール等の抗不整脈剤、レセルピ
ン等の高血圧剤などが挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
以下、実験例において、本発明の効果を詳細に説明する
。
。
実験例1(経皮吸収性試験)
抗炎症ステロイド剤であるプレドニゾロン10mgに酢
酸チルピニル、テルピネオール、ジンギベレン、ジンギ
ベロールのいずれかヲ各々200mg添加し、基剤とし
て日本薬局方収載の親水軟膏の処方である、プロピレン
グリコール100n+g 。
酸チルピニル、テルピネオール、ジンギベレン、ジンギ
ベロールのいずれかヲ各々200mg添加し、基剤とし
て日本薬局方収載の親水軟膏の処方である、プロピレン
グリコール100n+g 。
イソプロピルアルコール69011Igを加えて、全1
1gとし親水軟膏Mi液を!Jl!!!シ、試料1〜4
とした。
1gとし親水軟膏Mi液を!Jl!!!シ、試料1〜4
とした。
別に、経皮吸収促進剤の代わりにリンゲル液200■を
添加した親水軟膏懸濁剤を調製し、コントロールとした
。
添加した親水軟膏懸濁剤を調製し、コントロールとした
。
また、市販の経皮吸収促進剤エイシン0を同様に200
mg配合して親水軟膏懸濁剤を調製し、対照試料とした
。
mg配合して親水軟膏懸濁剤を調製し、対照試料とした
。
経皮吸収の実験に体重15〜25gのddy系雄性マウ
スの腹部を除毛クリームで除毛し、70%エタノールで
清拭し、24時間放置後、除毛した部分の皮膚のみを剥
離し、脂肪分を除去した後、フランツ型デフニージョン
セルに皮膚を固定し、1時間放置後、調製した上記の試
料1〜4及びコントロール、対照試料の各々2aZを精
秤し、生理食塩水(0,9%NaC1) 8−を加え、
150rpmで撹拌混合し、塗布した。塗布面積は1
、77cn+”である。
スの腹部を除毛クリームで除毛し、70%エタノールで
清拭し、24時間放置後、除毛した部分の皮膚のみを剥
離し、脂肪分を除去した後、フランツ型デフニージョン
セルに皮膚を固定し、1時間放置後、調製した上記の試
料1〜4及びコントロール、対照試料の各々2aZを精
秤し、生理食塩水(0,9%NaC1) 8−を加え、
150rpmで撹拌混合し、塗布した。塗布面積は1
、77cn+”である。
各試料を塗布後、10時間及び20時間後、セルより皮
膚を採取し、常法により薬物を抽出し、下記高速液体ク
ロマトグラフィーの条件により、薬物の残存量を測定し
、皮膚吸収率を測定した。
膚を採取し、常法により薬物を抽出し、下記高速液体ク
ロマトグラフィーの条件により、薬物の残存量を測定し
、皮膚吸収率を測定した。
〈高速液体クロマトグラフィー条件〉
移動相:40%アセトニトリル
流速: 0.1+l/min
検 出:254n−紫外吸収
結果を図3に示す。
図3より本発明の経皮吸収促進剤である酢酸チルピニル
、テルピネオール、ジンギベレン、ジンギベロールのい
ずれもコントロール、市販の経皮吸収促進剤エイシン■
よりも著しい経皮吸収促進作用を示した。
、テルピネオール、ジンギベレン、ジンギベロールのい
ずれもコントロール、市販の経皮吸収促進剤エイシン■
よりも著しい経皮吸収促進作用を示した。
実験例2
酢酸チルピニル及びテルピネオールの濃度変化による吸
収促進作用を検討した。
収促進作用を検討した。
即ち、実験例1において酢酸チルピニル又はテルピネオ
ールの添加量を5%V/V、 10%V/V。
ールの添加量を5%V/V、 10%V/V。
工5%V/V、 20%V/Vとなるように処方し、実
験例1と同様に経皮吸収促進作用を調べた。
験例1と同様に経皮吸収促進作用を調べた。
結果を図4に示す。
これより、酢酸チルピニル及びテルピネオールは5%V
/Vにおいても著しい経皮吸収促進作用を示している。
/Vにおいても著しい経皮吸収促進作用を示している。
またテルピネオールは濃度依存性を示さなかったが、酢
酸チルピニルは濃度依存性を示した。
酸チルピニルは濃度依存性を示した。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1
プレドニゾロン10■に酢酸チルピニル200 mgを
加えて混合し、基剤として、プロピレングリコール10
0■とイソプロピルアルコール690■を加えて全ff
11gとし、懸濁剤とした。
加えて混合し、基剤として、プロピレングリコール10
0■とイソプロピルアルコール690■を加えて全ff
11gとし、懸濁剤とした。
実施例2
プレドニゾロン10■に酢酸チルピニル200111g
を加えて溶解し、基剤として、日本薬局方収載の親水軟
膏の処方である白色ワセリン250■、ステアリルアル
コール200■、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40
■及びモノステアリン酸グリセリン10■をとり、水浴
上で75°Cで加熱して溶解し、攪拌した。
を加えて溶解し、基剤として、日本薬局方収載の親水軟
膏の処方である白色ワセリン250■、ステアリルアル
コール200■、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40
■及びモノステアリン酸グリセリン10■をとり、水浴
上で75°Cで加熱して溶解し、攪拌した。
これに、あらかじめバラオキシ安息香酸メチル及びパラ
オキシ安息香酸プロピルとプロピレングリコール120
■を加え、必要ならば加温して溶解し、精製水を適量加
えて全ff11gとした。
オキシ安息香酸プロピルとプロピレングリコール120
■を加え、必要ならば加温して溶解し、精製水を適量加
えて全ff11gとした。
これを約75℃に加温し、かき混ぜて乳液とした後、冷
却し固まるまでよくかき混ぜ0/W型の軟膏を製造した
。
却し固まるまでよくかき混ぜ0/W型の軟膏を製造した
。
実施例3
実施例2において「酢酸チルピニル」の代わりに「テル
ピネオール」を200■加え、以下実施例2と同様にO
/W型の軟膏を製造した。
ピネオール」を200■加え、以下実施例2と同様にO
/W型の軟膏を製造した。
実施例4
実施例2において「酢酸チルピニル」の代わりに「ジン
ギベレン」を200111g加え、以下実施例2と同様
にO/W型の軟膏を製造した。
ギベレン」を200111g加え、以下実施例2と同様
にO/W型の軟膏を製造した。
実施例5
実施例2において「酢酸チルピニル」の代わりに「ジン
ギベロール」を200■加え、以下実施例2と同様にO
/W型の軟膏を製造した。
ギベロール」を200■加え、以下実施例2と同様にO
/W型の軟膏を製造した。
図1はシジウズクのアセトン抽出エキスの薄層クロマト
グラム、図2はショウキョウのアセトン抽出エキスの薄
層クロマドグラド、図3は実験例1の結果を示すグラフ
、図4は実験例2の結果を示すグラフである。 出順人代理人 古谷 馨 図 図 ’JL腓創: 1%にe(S町)2/10%H2So、
、加熱図 %V/y
グラム、図2はショウキョウのアセトン抽出エキスの薄
層クロマドグラド、図3は実験例1の結果を示すグラフ
、図4は実験例2の結果を示すグラフである。 出順人代理人 古谷 馨 図 図 ’JL腓創: 1%にe(S町)2/10%H2So、
、加熱図 %V/y
Claims (1)
- ジンギベレン(Zingiberene)、ジンギベロ
ール(Zingiberol)、テルピネオール(Te
rpineol)、酢酸チルピニル(Terpinyl
acetate)のいずれか1種を含有することを特
徴とする経皮吸収促進製剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP99289A JP2648508B2 (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | 経皮吸収促進製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP99289A JP2648508B2 (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | 経皮吸収促進製剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02180836A true JPH02180836A (ja) | 1990-07-13 |
JP2648508B2 JP2648508B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
ID=11489093
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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1989
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JP2648508B2 (ja) | 1997-09-03 |
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