JPH02175711A - 光学用樹脂の製造法並びにこの樹脂を用いたレンズおよび光ディスク用基板 - Google Patents
光学用樹脂の製造法並びにこの樹脂を用いたレンズおよび光ディスク用基板Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は光学用樹脂及びその製造法に関する。
(従来の技術)
一般にメタクリル酸メチルを主成分とするメタクリル樹
脂は、透明性、耐候性に優れておシ、自動車部品、電気
部品、光学用素子等の多くの分野で使用されている。し
かし、熱変形温度が高いものでも100℃程度であシ耐
熱性については必ずしも十分ではなく、耐熱性向上が強
く求められている。
脂は、透明性、耐候性に優れておシ、自動車部品、電気
部品、光学用素子等の多くの分野で使用されている。し
かし、熱変形温度が高いものでも100℃程度であシ耐
熱性については必ずしも十分ではなく、耐熱性向上が強
く求められている。
メタクリル樹脂の耐熱性を向上させる方法としてメタク
リル酸メチル、α−メチルスチレン及び無水マレイン酸
を共重合させる方法(+??公昭49−10156号公
報)、メタクリル酸メチルに多官能モノマを共重合し、
架橋させる方法(特開昭63−30510号公報)、メ
タクリル樹脂に一般アミンを反応させてメタクリルイミ
ド含有重合体とする方法(特開昭61−64703号公
報)等が提案されている。しかし、これらの提案によれ
ば耐熱性は、ある程度向上するものの9重合速度が極め
て遅い。反応装置が特殊である等生産性に問題がある。
リル酸メチル、α−メチルスチレン及び無水マレイン酸
を共重合させる方法(+??公昭49−10156号公
報)、メタクリル酸メチルに多官能モノマを共重合し、
架橋させる方法(特開昭63−30510号公報)、メ
タクリル樹脂に一般アミンを反応させてメタクリルイミ
ド含有重合体とする方法(特開昭61−64703号公
報)等が提案されている。しかし、これらの提案によれ
ば耐熱性は、ある程度向上するものの9重合速度が極め
て遅い。反応装置が特殊である等生産性に問題がある。
また、成形品が著しく着色する。
成形加工性が悪いなど特性にも問題がある。
また、メタクリル酸メチルとN−アリールマレイミドを
共重合させる方法(特公昭43−9753号公報)が提
案されているが、耐熱性向上効果が小さく、生産性も十
分とは言い難い。
共重合させる方法(特公昭43−9753号公報)が提
案されているが、耐熱性向上効果が小さく、生産性も十
分とは言い難い。
メタクリル酸メチルとN−置換マレイミド共重合体の製
造法としては、塊状重合法、溶液重合法。
造法としては、塊状重合法、溶液重合法。
乳化重合法、懸濁重合法等がある。この中で、塊状重合
法は反応装置が高価で、しかも反応の制御が困難である
という問題がある。溶液重合法は生産性が低いという欠
点を有している。一方、乳化重合法、及び懸濁重合法は
塊状重合法及び溶液重合法と比較して装置が安価で9反
応の制御が容易であシ、シかも生産性が高いという長所
を有している。しかしながら、乳化重合法は多食の乳化
剤を必要とするため、この乳化剤が最終製品に混入し、
にごシが発生することや透明性が著しく劣るという問題
を含んでいる。従って光学用樹脂を製造するには適した
製造法ではない。
法は反応装置が高価で、しかも反応の制御が困難である
という問題がある。溶液重合法は生産性が低いという欠
点を有している。一方、乳化重合法、及び懸濁重合法は
塊状重合法及び溶液重合法と比較して装置が安価で9反
応の制御が容易であシ、シかも生産性が高いという長所
を有している。しかしながら、乳化重合法は多食の乳化
剤を必要とするため、この乳化剤が最終製品に混入し、
にごシが発生することや透明性が著しく劣るという問題
を含んでいる。従って光学用樹脂を製造するには適した
製造法ではない。
(発明が解決しようとする課題)
汎用の懸濁重合法で合成し7tN−置換マレイミドを含
むメタクリル樹脂はN−置換マレイミドを含まないメタ
クリル樹脂の特長である透明性がそこなわれる。これは
未反応のN−置換マレイミド(残存モノマ量)が著しく
多いこと及びN−置換マレイミドの加水分解生成物に起
因している。
むメタクリル樹脂はN−置換マレイミドを含まないメタ
クリル樹脂の特長である透明性がそこなわれる。これは
未反応のN−置換マレイミド(残存モノマ量)が著しく
多いこと及びN−置換マレイミドの加水分解生成物に起
因している。
本発明は、未反応のべ一置換マレイミドの残存量及びN
−置換マレイミドの加水分解生成物を少なくした透明性
に優れた光学用樹脂及びその製造法を提供するものであ
る。
−置換マレイミドの加水分解生成物を少なくした透明性
に優れた光学用樹脂及びその製造法を提供するものであ
る。
(課題を解決するための手段)
本発明は1式
%式%
メタクリレート単位97〜50重fk%。
一般式
(但し R1−価の有機基を示す)
で示されるN−置換マレイミド単位3〜30″JIL′
fkチ及び 式 で示されるメチルメタクリレート及びN置換マレイミド
と共重合可能なこれら以外の他の不飽和単量体単位O〜
401!量チからなシ、かつ光線透過率が90%以上で
ある光学用樹脂に関する。
fkチ及び 式 で示されるメチルメタクリレート及びN置換マレイミド
と共重合可能なこれら以外の他の不飽和単量体単位O〜
401!量チからなシ、かつ光線透過率が90%以上で
ある光学用樹脂に関する。
また本発明は、メチルメタクリレート9フ〜50重量%
、N−置換マレイミド3〜30重量%及びこれらと共重
合可能なこれら以外の他の不飽和単量体θ〜40′M量
チ(総量100重量%)を。
、N−置換マレイミド3〜30重量%及びこれらと共重
合可能なこれら以外の他の不飽和単量体θ〜40′M量
チ(総量100重量%)を。
pH5,5〜7.5の条件下で懸濁重合することを特徴
とする請求項1記載の光学用樹脂の製造法に関する。
とする請求項1記載の光学用樹脂の製造法に関する。
また2本発明は上記製造法において、pHの範囲を狭<
L、pH6,0〜7.0の条件下で懸濁重合すること
t−特徴とする光学用樹脂の製造法に関する。
L、pH6,0〜7.0の条件下で懸濁重合すること
t−特徴とする光学用樹脂の製造法に関する。
本発明の光学用樹脂が優れた機械物性、成形加工性、耐
候性等を発現するためには、メチルメタクリレートを5
0〜97重量%使用することが必要である。70〜95
重量%使用することが好ましい。
候性等を発現するためには、メチルメタクリレートを5
0〜97重量%使用することが必要である。70〜95
重量%使用することが好ましい。
本発明の光学用樹脂が優れた耐熱性、透明性等を発現す
るためには、N−置換マレイミドを3〜30重量%使用
することが必要である。5〜20重量%使用することが
好ましい。N−置換マレイミドが3f[量チ未満では、
耐熱性の向上がみられない。一方、30重量%以上では
未反応N−置換マレイミド量が1.0重量%(重合体と
未反応N−置換マレイミドとの和を100重量−として
)以上残存しやすく。樹脂の機械物性の低下と樹脂の着
色による光線透過率の低下の要因となる。未反応N−置
換マレイミド量は1.0重量%(重合体と未反応N−置
換マレイミドとの和を100重量%として)未満である
ことが好ましい。
るためには、N−置換マレイミドを3〜30重量%使用
することが必要である。5〜20重量%使用することが
好ましい。N−置換マレイミドが3f[量チ未満では、
耐熱性の向上がみられない。一方、30重量%以上では
未反応N−置換マレイミド量が1.0重量%(重合体と
未反応N−置換マレイミドとの和を100重量−として
)以上残存しやすく。樹脂の機械物性の低下と樹脂の着
色による光線透過率の低下の要因となる。未反応N−置
換マレイミド量は1.0重量%(重合体と未反応N−置
換マレイミドとの和を100重量%として)未満である
ことが好ましい。
N−置換マレイミドとしては例えば、N−メチルマレイ
ミド、N−エチルマレイミド、N−プロピルマレイミド
、N−1−プロピルマレイミド、N−ブチルマレイミド
、N−t−ブチルマレイミド。
ミド、N−エチルマレイミド、N−プロピルマレイミド
、N−1−プロピルマレイミド、N−ブチルマレイミド
、N−t−ブチルマレイミド。
N−シクロヘキシルマレイミド等のN−アルキル置換マ
レイミド、N−メチルフェニルマレイミド。
レイミド、N−メチルフェニルマレイミド。
N−クロロフェニルマレイミド、N−メトキシフェニル
マレイミド。
マレイミド。
N−カルボキシフェニルマレイミド、N−ベンジルマレ
イミド等のN−アリール置換マレイミドが挙げられる。
イミド等のN−アリール置換マレイミドが挙げられる。
透明性をそこなわないという点からN−t−ブチルマレ
イミド、N−シクロヘキシルマレイミ)”。
イミド、N−シクロヘキシルマレイミ)”。
N−クロロフェニルマレイミド等の単量体自身が着色し
ていないマレイミドを使用することが好ましい。
ていないマレイミドを使用することが好ましい。
これらから、前記一般式中で一価の有機基として示され
るR1としては9例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、l−プロピル基、ブチル基、t−7チル基、シクロ
ヘキシル基、メチルフェニル基、クロロフェニル基、メ
トキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ベンジル基
等があげられる。
るR1としては9例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、l−プロピル基、ブチル基、t−7チル基、シクロ
ヘキシル基、メチルフェニル基、クロロフェニル基、メ
トキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ベンジル基
等があげられる。
また9本発明の目的をそこなわない限シ、メチルメタク
リレート及びN−を換マレイミドと共重合可能なこれら
以外の他の不飽和単量体を併用してもよい。このような
不飽和単量体としては不飽和脂肪酸エステル、芳香族ビ
ニル化合物、シアン化ビニル化合物、不飽和脂肪酸等が
挙げられる。
リレート及びN−を換マレイミドと共重合可能なこれら
以外の他の不飽和単量体を併用してもよい。このような
不飽和単量体としては不飽和脂肪酸エステル、芳香族ビ
ニル化合物、シアン化ビニル化合物、不飽和脂肪酸等が
挙げられる。
不飽和脂肪酸エステルとしては、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エ
チルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル、アクリ
ル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸ナフチ
ル等のアクリル酸芳香族エステル、アクリル酸フルオロ
フェニル、アクリル醜クロロフェニル、アクリル酸ブロ
モフェニル、アクリル酸フルオロベンジル、アクリル酸
クロロベンジル、アクリル酸ブロモベンジル等のアクリ
ル酸置換芳香族エステル、アクリル酸フルオロメチル、
アクリル酸フルオロエチル、アクリル酸クロロエチル、
アクリル酸ブロモエチル等のアクリル酸ハロゲン化アル
キルエステル、アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル
、アクリル酸グリシジル、アクリル酸エチレングリコー
ルエステル、アクリル酸ポリエチレングリコールエステ
ル。
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エ
チルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル、アクリ
ル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸ナフチ
ル等のアクリル酸芳香族エステル、アクリル酸フルオロ
フェニル、アクリル醜クロロフェニル、アクリル酸ブロ
モフェニル、アクリル酸フルオロベンジル、アクリル酸
クロロベンジル、アクリル酸ブロモベンジル等のアクリ
ル酸置換芳香族エステル、アクリル酸フルオロメチル、
アクリル酸フルオロエチル、アクリル酸クロロエチル、
アクリル酸ブロモエチル等のアクリル酸ハロゲン化アル
キルエステル、アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル
、アクリル酸グリシジル、アクリル酸エチレングリコー
ルエステル、アクリル酸ポリエチレングリコールエステ
ル。
アクリル酸アルキルアミノアルキルエステル、アクリル
酸シアノアルキルエステルなどのアクリル酸エステル、
メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル
酸2−エチルヘキシル等のメタクリル酸アルキルエステ
ル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル、メ
タクリル酸ナフチル等のメタクリル酸芳香族エステル、
メI’り+)ル酸フルオロフェニル、メタクリル酸クロ
ロフェニル、メタクリル酸ブロモフェニル、メタクリル
酸71’v;をロベンジル、メタクリル酸クロロヘンシ
ル、メタクリル酸ブロモベンジル等のメタクリル酸置換
芳香族エステル、メタクリル酸フルオロメチル、メタク
リル酸フルオロエチル、メタクリル酸クロロエチル、メ
タクリル酸ブロモエチル等のメタクリル酸ハロゲン化ア
ルキルエステル、メタクリル酸ヒドロキシアルキルエス
テル、メタクリル酸グリシジル、メ、タクリル酸エチレ
ングリコールエステル、メタクリル酸ポリエチレングリ
コールエステル、メタクリル酸アルキルアミノアルキル
エステル、メタクリル酸シア7アルキルエステルなどの
メタクリル酸エステル、α−フルオロアクリル酸エステ
ル、α−クロロアクリル酸エステル、α−シアンアクリ
ル酸エステルなどのα−置換アクリル酸エステル、メタ
クリル酸シクロペンチル、メタクリル酸シクロヘキシル
、メタクリル酸メチルシクロヘキシル、メタクリル酸ト
リメチルシクロヘキシル、メタクリル酸ノルボルニル。
酸シアノアルキルエステルなどのアクリル酸エステル、
メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル
酸2−エチルヘキシル等のメタクリル酸アルキルエステ
ル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル、メ
タクリル酸ナフチル等のメタクリル酸芳香族エステル、
メI’り+)ル酸フルオロフェニル、メタクリル酸クロ
ロフェニル、メタクリル酸ブロモフェニル、メタクリル
酸71’v;をロベンジル、メタクリル酸クロロヘンシ
ル、メタクリル酸ブロモベンジル等のメタクリル酸置換
芳香族エステル、メタクリル酸フルオロメチル、メタク
リル酸フルオロエチル、メタクリル酸クロロエチル、メ
タクリル酸ブロモエチル等のメタクリル酸ハロゲン化ア
ルキルエステル、メタクリル酸ヒドロキシアルキルエス
テル、メタクリル酸グリシジル、メ、タクリル酸エチレ
ングリコールエステル、メタクリル酸ポリエチレングリ
コールエステル、メタクリル酸アルキルアミノアルキル
エステル、メタクリル酸シア7アルキルエステルなどの
メタクリル酸エステル、α−フルオロアクリル酸エステ
ル、α−クロロアクリル酸エステル、α−シアンアクリ
ル酸エステルなどのα−置換アクリル酸エステル、メタ
クリル酸シクロペンチル、メタクリル酸シクロヘキシル
、メタクリル酸メチルシクロヘキシル、メタクリル酸ト
リメチルシクロヘキシル、メタクリル酸ノルボルニル。
メタクリル酸ノルボルニルメチル、メタクリル酸イソボ
ルニル、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸メンチル
、メタクリル酸フェンチル、メタクリル酸アダマンチル
、メタクリル酸ジメチルアダマンチル、メタクリル酸ト
リシクロC5,21110”)デカ−8−イル(メタク
リル酸トリシクロデシル)。
ルニル、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸メンチル
、メタクリル酸フェンチル、メタクリル酸アダマンチル
、メタクリル酸ジメチルアダマンチル、メタクリル酸ト
リシクロC5,21110”)デカ−8−イル(メタク
リル酸トリシクロデシル)。
メタクリル酸トリシクロ[:5,2,1,0λ6〕デカ
−4−メチル、メタクリル酸シクロドデシル等のメタク
リル酸エステル及びこれらと同様のエステル部分を有す
るアクリル酸エステルがある。
−4−メチル、メタクリル酸シクロドデシル等のメタク
リル酸エステル及びこれらと同様のエステル部分を有す
るアクリル酸エステルがある。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン又はα−メチル
スチレン、α−エチルスチレン、α−フルオロスチレン
、α−クロルスチレy等のα−置換スチレン、フルオロ
スチレン、クロルスチレン。
スチレン、α−エチルスチレン、α−フルオロスチレン
、α−クロルスチレy等のα−置換スチレン、フルオロ
スチレン、クロルスチレン。
プロモスチレ/、メチルスチレン、ブチルスチレン、メ
トキシスチレン等の核置換スチレンがある。
トキシスチレン等の核置換スチレンがある。
シアン化ビニル化合物としては、アクリロニトリル、メ
タクリレートリル等がある。
タクリレートリル等がある。
不飽和脂肪酸及びその誘導体としては、アクリルアミド
、メタクリルアミド、N−ジメチルアクリルアミド、N
−ジエチルアクリルアミド、N−ジメチルメタクリルア
ミド、N−ジエチルメタクリルアミド等の(メタ)アク
リルアミド類、アクリル酸カルシウム、メタクリル酸カ
ルシウム、アクリル酸バリウム、メタクリル酸バリウム
、アクリル酸鉛、メタクリル酸鉛、アクリル酸すず、メ
タクリル酸すず、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸亜鉛な
どのアクリル酸又はメタクリル酸の金属塩。
、メタクリルアミド、N−ジメチルアクリルアミド、N
−ジエチルアクリルアミド、N−ジメチルメタクリルア
ミド、N−ジエチルメタクリルアミド等の(メタ)アク
リルアミド類、アクリル酸カルシウム、メタクリル酸カ
ルシウム、アクリル酸バリウム、メタクリル酸バリウム
、アクリル酸鉛、メタクリル酸鉛、アクリル酸すず、メ
タクリル酸すず、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸亜鉛な
どのアクリル酸又はメタクリル酸の金属塩。
アクリル酸、メタクリル酸などがある。
前記一般式中で二価の有機基として示されるR2として
は2例えば、上に列挙したメチルメタクリレート及びN
−置換マレイミドと共重合可能なこれら以外の他の不飽
和単量体が重合され誘導された基があげられる。
は2例えば、上に列挙したメチルメタクリレート及びN
−置換マレイミドと共重合可能なこれら以外の他の不飽
和単量体が重合され誘導された基があげられる。
R雪はノルボニルメタクリレート、インボルニルメタク
リレート、メタクリル酸トリシクロデシル。
リレート、メタクリル酸トリシクロデシル。
b゛
シクシコシルメタクリレート等のそのエステル部の炭素
原子数が7〜12であるシクロアルキルメタクリレート
の残基であることが好ましい。
原子数が7〜12であるシクロアルキルメタクリレート
の残基であることが好ましい。
懸濁重合に用いる開始剤としては9例えば過酸化ベンゾ
イル、過酸化ラウロイル、ジ−t−ブチルパーオキシへ
キサヒドロテレフタレート、t−ブチルパーオキシ−オ
キシ−2−エチルヘキサノエート、1.1−ジ−t−ブ
チルパーオキシ−λ亀5−トリメチルシクロヘキサンな
どの有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル
、アゾビスシクロへキサノン−1−カルボニトリル。
イル、過酸化ラウロイル、ジ−t−ブチルパーオキシへ
キサヒドロテレフタレート、t−ブチルパーオキシ−オ
キシ−2−エチルヘキサノエート、1.1−ジ−t−ブ
チルパーオキシ−λ亀5−トリメチルシクロヘキサンな
どの有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル
、アゾビスシクロへキサノン−1−カルボニトリル。
アゾジベンゾイルなどのアゾ化合物、過硫酸カリウム、
過硫酸アンモニウムに代表される水溶性触媒及び過酸化
物ちるいは過硫酸塩と還元剤の組合せによるレドックス
触媒(ベンジルパーオキサイドとジメチルアニリン、ベ
ンジルパーオキサイドと鉄イオン等)など通常のラジカ
ル重合に使用できるものはいずれも可能である。重合開
始剤又は重合触媒は懸濁重合させる重合体の総量に対し
て0.01〜10重量%の範囲で使用することが好まし
い。重合調節剤としてのメルカプタン系化合物(ドデシ
ルメルカプタン、オクチルメルカプタン等)、チオグリ
コール、四臭化炭素、α−メチルスチレンダイマーなど
が分子量調節のために必要に応じて添加しうる。
過硫酸アンモニウムに代表される水溶性触媒及び過酸化
物ちるいは過硫酸塩と還元剤の組合せによるレドックス
触媒(ベンジルパーオキサイドとジメチルアニリン、ベ
ンジルパーオキサイドと鉄イオン等)など通常のラジカ
ル重合に使用できるものはいずれも可能である。重合開
始剤又は重合触媒は懸濁重合させる重合体の総量に対し
て0.01〜10重量%の範囲で使用することが好まし
い。重合調節剤としてのメルカプタン系化合物(ドデシ
ルメルカプタン、オクチルメルカプタン等)、チオグリ
コール、四臭化炭素、α−メチルスチレンダイマーなど
が分子量調節のために必要に応じて添加しうる。
重合温度は0〜200℃の間で適宜選択するのが好まし
く、特に50〜120℃が好ましい。
く、特に50〜120℃が好ましい。
懸濁重合は、水性媒体中で行なわれ、懸濁剤が添加され
る。懸濁剤としては、リン酸カルシウム。
る。懸濁剤としては、リン酸カルシウム。
ビロリン酸マグネシウム等の難溶性無機物質、ポリビニ
ルアルコール、メチルセルロース、ポリアクリルアミド
、ポリ(メタノアクリル酸塩等の水溶性高分子が使用で
きる。懸濁剤としてポリ(メタ)アクリル酸塩を使用す
ることが透明性の点から好ましい。
ルアルコール、メチルセルロース、ポリアクリルアミド
、ポリ(メタノアクリル酸塩等の水溶性高分子が使用で
きる。懸濁剤としてポリ(メタ)アクリル酸塩を使用す
ることが透明性の点から好ましい。
水溶性高分子であるポリ(メタ)アクリル酸塩は9例え
ば次のようにして製造できる。すなわち。
ば次のようにして製造できる。すなわち。
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、(メタ)ア
クリル酸の塩(リチウム塩、ナトリウム塩。
クリル酸の塩(リチウム塩、ナトリウム塩。
カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニ
ウム塩等)、(メタ)アクリル酸及び必要に応じてこれ
ら以外のこれらと共重合可能な他の不飽和単量体を重合
して水溶性高分子であるポリ(メタ)アクリル酸塩を製
造できる。
ウム塩等)、(メタ)アクリル酸及び必要に応じてこれ
ら以外のこれらと共重合可能な他の不飽和単量体を重合
して水溶性高分子であるポリ(メタ)アクリル酸塩を製
造できる。
本発明において、懸濁重合の際の懸濁剤の使用量は、M
濁重合させる単量体の総量に対して0.03〜1重量%
使用することが好ましい。
濁重合させる単量体の総量に対して0.03〜1重量%
使用することが好ましい。
懸濁重合における水溶液のpHは5.5〜7.5とされ
る。6.0〜7.0であることが好ましい。マレイミド
類は酸性側ではマレイン酸及び−級アミンの加水分解物
が生成しやすい。一方、アルカリ性側ではマレアミン酸
が加水分解により生成しやすい。なお、アルカリ側では
加水分解が非常に速く起きる。この加水分解によって懸
濁重合系が非常に不安定になる。しかも加水分解生成物
は著しく樹脂の着色を促進する。懸濁重合系の水溶液の
pHが5.5〜7.5の範囲では加水分解が起こりにく
く重合系が安定となシ、シかも樹脂の着色もみられず、
光線透過率を90チ以上とすることができる。
る。6.0〜7.0であることが好ましい。マレイミド
類は酸性側ではマレイン酸及び−級アミンの加水分解物
が生成しやすい。一方、アルカリ性側ではマレアミン酸
が加水分解により生成しやすい。なお、アルカリ側では
加水分解が非常に速く起きる。この加水分解によって懸
濁重合系が非常に不安定になる。しかも加水分解生成物
は著しく樹脂の着色を促進する。懸濁重合系の水溶液の
pHが5.5〜7.5の範囲では加水分解が起こりにく
く重合系が安定となシ、シかも樹脂の着色もみられず、
光線透過率を90チ以上とすることができる。
水溶液のPH調節には塩酸、酢酸、酒石酸、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、リン酸水素2ナトリウム−リ
ン酸2水素ナトリウム組合せリン酸2水素カリウム−水
酸化ナトリウムの組合せ等による緩衝剤を使用すること
ができる。
リウム、水酸化カリウム、リン酸水素2ナトリウム−リ
ン酸2水素ナトリウム組合せリン酸2水素カリウム−水
酸化ナトリウムの組合せ等による緩衝剤を使用すること
ができる。
本発明の光学用樹脂の分子量については特に制定するも
のではないが、耐熱性9機械物性の観点から9重量平均
分子量(標準ポリスチレン換算)が10,000〜1.
000.000の範囲のものが好ましく、この範囲のも
のは特に、成形材料として使用する場合に好ましい。
のではないが、耐熱性9機械物性の観点から9重量平均
分子量(標準ポリスチレン換算)が10,000〜1.
000.000の範囲のものが好ましく、この範囲のも
のは特に、成形材料として使用する場合に好ましい。
成形条件は、射出成形の場合シリンダー温度200〜2
90℃、射出速度20〜200 cm!sec。
90℃、射出速度20〜200 cm!sec。
金型温度60〜120℃とされることが好ましい。
射出圧縮成形が、成形物の寸法精度の点から好ましい。
本発明に係る光学用樹脂には、その使用にあたって、透
明性を阻害することがない範囲で劣化防止、熱的安定性
、成形性、加工性等の観点から。
明性を阻害することがない範囲で劣化防止、熱的安定性
、成形性、加工性等の観点から。
フェノール系、ホスファイト系、チオエーテル系などの
抗酸化剤、脂肪族アルコール、脂肪酸エステル、フタル
酸エステル、トリグリセライド類。
抗酸化剤、脂肪族アルコール、脂肪酸エステル、フタル
酸エステル、トリグリセライド類。
フッ素系界面活性剤、高級脂肪酸金属塩などの離型剤、
その他滑剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤。
その他滑剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤。
重金属不活性化剤などを添加してもよい。
(実施例)
く懸濁剤;水溶性重合体(5)(ポリメタクリル酸塩)
の合成〉 メタクリル酸メチル5g、メタクリル酸2−ヒドロキシ
エチル129.メタクリル酸カリウム23g、脱イオン
水360gを内容積500−のセパラブルフラスコに入
れ、30分間N、ガスを吹き込んで系内の空気を除去し
た後、ウォーターバスで加熱して攪拌しつつ、系内温度
を65℃に昇温し、過硫酸カリウムo、oagを添加し
た。同温度で5時間重合を行ない、続けて90℃に昇温
して2時間攪拌を続けてゼリー状の水溶性重合体(Al
を得た。
の合成〉 メタクリル酸メチル5g、メタクリル酸2−ヒドロキシ
エチル129.メタクリル酸カリウム23g、脱イオン
水360gを内容積500−のセパラブルフラスコに入
れ、30分間N、ガスを吹き込んで系内の空気を除去し
た後、ウォーターバスで加熱して攪拌しつつ、系内温度
を65℃に昇温し、過硫酸カリウムo、oagを添加し
た。同温度で5時間重合を行ない、続けて90℃に昇温
して2時間攪拌を続けてゼリー状の水溶性重合体(Al
を得た。
実施例1
メタクリル酸メチル800g、N−o−クロロフェニル
マレイミド2009. ラウロイルパーオキシドo、
4g、n−オクチルメルカプタン0.29を溶解してモ
ノマ液とした。
マレイミド2009. ラウロイルパーオキシドo、
4g、n−オクチルメルカプタン0.29を溶解してモ
ノマ液とした。
攪拌機及びコンデンサを備えた51セパラブルフラスコ
に懸濁剤として前記したゼリー状の水溶性重合体囚をo
、ig、脱イオン水を25009を加え9次いでリン酸
水素2ナトリウム−リン酸2水素す) IJウム組合せ
緩衝剤を加え攪拌しpHを7.2に調整して懸濁媒体と
した。ここに攪拌しなからモノマ液を加え、攪拌回転数
24 Orpm、窒素雰囲気下で65℃4時間、ついで
98℃で2時間重合させた(重合率99% (重量法)
)。重合の間pHを7.2に保つため緩衝剤を適宜添加
した。
に懸濁剤として前記したゼリー状の水溶性重合体囚をo
、ig、脱イオン水を25009を加え9次いでリン酸
水素2ナトリウム−リン酸2水素す) IJウム組合せ
緩衝剤を加え攪拌しpHを7.2に調整して懸濁媒体と
した。ここに攪拌しなからモノマ液を加え、攪拌回転数
24 Orpm、窒素雰囲気下で65℃4時間、ついで
98℃で2時間重合させた(重合率99% (重量法)
)。重合の間pHを7.2に保つため緩衝剤を適宜添加
した。
合成した重合体粒子を水洗、脱水、乾燥した。
次に該重合粒子を射出成形し、得られた成形品の光線透
過率、熱変形温度、残存モノマ量を測定した。特性評価
は下記の方法に準拠した。
過率、熱変形温度、残存モノマ量を測定した。特性評価
は下記の方法に準拠した。
光線透過率 ASTM D1003した。
(カラム:5E−52,2m(ガスクロ工業社製;内部
標準ジアリルフタレート) なお射出成形は、 Toshiba machine
社のl5−50EP装置を用い、シリンダ温度260℃
、射出温度50 am” / sea、金型温度90℃
で行かった。
標準ジアリルフタレート) なお射出成形は、 Toshiba machine
社のl5−50EP装置を用い、シリンダ温度260℃
、射出温度50 am” / sea、金型温度90℃
で行かった。
実施例2.3
マレイミドの種類、量を表IK示したように変えて、実
施例1と同様にして合成を行なった。
施例1と同様にして合成を行なった。
比較例1.2
メタクリル酸メチルのみとメタクリル酸メチルとN−シ
クロヘキシルマレイミドを表1に示す割合で混合し、実
施例1と同様にして合成を行なった。
クロヘキシルマレイミドを表1に示す割合で混合し、実
施例1と同様にして合成を行なった。
実施例4,5.比較例3.4
実施例1と同じ組成で、懸濁重合系の水溶液のpHを表
2に示したように変えて合成を行なった。
2に示したように変えて合成を行なった。
実施例6,7及び8
マレイミドの種類、量、他の不飽和単量体を表3に示し
たようにして、実施例1と同様にして合成を行なった。
たようにして、実施例1と同様にして合成を行なった。
実施例2〜8.比較例1〜4で得たものについて実施例
1と同様に特性評価を行なった。
1と同様に特性評価を行なった。
(発明の効果)
本発明の光学用樹脂は、すぐれた耐熱性及び透明性を有
する。
する。
本発明の樹脂は上述の特長を有するため、以下のような
用途に使用可能である。
用途に使用可能である。
自動車部品、電気部品、光学部品等の分野において有用
である。光学部品の例としては、レーザーピックアップ
用レンズ、光ディスク基板、メガネ用レンズ、カメラ用
レンズ、プロジェクションテレビ用レンズ等耐熱性と透
明性が要求される分野において非常に有用である。
である。光学部品の例としては、レーザーピックアップ
用レンズ、光ディスク基板、メガネ用レンズ、カメラ用
レンズ、プロジェクションテレビ用レンズ等耐熱性と透
明性が要求される分野において非常に有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼で示されるメチル メタクリレート単位97〜50重量5、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、R^1は一価の有機基を示す) で示されるN−置換マレイミド単位3〜30重量%及び 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(但し、R^2は二
価の有機基を示す)で示されるメチルメタクリレート及
びN置換マレイミドと共重合可能なこれら以外の他の不
飽和単量体単位0〜40重量%からなり、かつ光線透過
率が90%以上である光学用樹脂。 2、二価の有機基を示すR^2がそのエステル部の炭素
原子数が7〜12であるシクロアルキルメタクリレート
残基である請求項1記載の光学用樹脂。 3、メチルメタクリレート97〜50重量%、N−置換
マレイミド3〜30重量%及びこれらと共重合可能なこ
れら以外の他の不飽和単量体0〜40重量%(総量10
0重量%)を、pH5.5〜7.5の条件下で懸濁重合
することを特徴とする請求項1又は2記載の光学用樹脂
の製造法。 4、pH6.0〜7.0の条件下で懸濁重合することを
特徴とする請求項3記載の光学用樹脂 の製造法。 5、請求項1の樹脂からなるレンズ。 6、請求項1の樹脂からなる光ディスク用基板。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1230184A JPH02175711A (ja) | 1988-09-06 | 1989-09-05 | 光学用樹脂の製造法並びにこの樹脂を用いたレンズおよび光ディスク用基板 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-222696 | 1988-09-06 | ||
JP22269688 | 1988-09-06 | ||
JP1230184A JPH02175711A (ja) | 1988-09-06 | 1989-09-05 | 光学用樹脂の製造法並びにこの樹脂を用いたレンズおよび光ディスク用基板 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02175711A true JPH02175711A (ja) | 1990-07-09 |
Family
ID=26525018
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1230184A Pending JPH02175711A (ja) | 1988-09-06 | 1989-09-05 | 光学用樹脂の製造法並びにこの樹脂を用いたレンズおよび光ディスク用基板 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02175711A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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