JPH0217136A - クロロフルオロプロパン類の製法 - Google Patents
クロロフルオロプロパン類の製法Info
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- JPH0217136A JPH0217136A JP63165957A JP16595788A JPH0217136A JP H0217136 A JPH0217136 A JP H0217136A JP 63165957 A JP63165957 A JP 63165957A JP 16595788 A JP16595788 A JP 16595788A JP H0217136 A JPH0217136 A JP H0217136A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はクロロフルオロプロパン類の製法に関するもの
である。
である。
［従来の技術及び課題］
クロロフルオロプロパン類の合成ルートとしては、より
塩素原子の多いクロロフルオロプロパンのフッ素化が原
料の入手等の点で好適である５例えば、１．１．１．３
．３−ペンタクロロ−２，２−ジフルオロプロパン（Ｃ
Ｃ１ｚｃＦｔｃＨｃ１２： 沸点＝ １７４℃）は既
知の入手可能な化合物であり、このものは従来からの触
媒、例えば５ｂＦｉＣ１２触媒の存在下に液相で、ｔな
、活性炭触媒、酸化クロム触媒または酸化アルミニウム
触媒等の存在下で気相でフッ素化できることが知られて
いる。しかしこれらの触媒はフッ素化活性、寿命の点で
必ずしも充分な特性を有していない。
塩素原子の多いクロロフルオロプロパンのフッ素化が原
料の入手等の点で好適である５例えば、１．１．１．３
．３−ペンタクロロ−２，２−ジフルオロプロパン（Ｃ
Ｃ１ｚｃＦｔｃＨｃ１２： 沸点＝ １７４℃）は既
知の入手可能な化合物であり、このものは従来からの触
媒、例えば５ｂＦｉＣ１２触媒の存在下に液相で、ｔな
、活性炭触媒、酸化クロム触媒または酸化アルミニウム
触媒等の存在下で気相でフッ素化できることが知られて
いる。しかしこれらの触媒はフッ素化活性、寿命の点で
必ずしも充分な特性を有していない。
［課題を解決するための手段］
而して、本発明者は酸化アルミニウムを主体に種々の複
合酸化物系触媒を鋭意検討した結果、特定割合の酸化ク
ロム／酸化アルミニウム／酸化マグネシウム系触媒が耐
久性に優れ、かつ触媒の酸塩基性の制御が容易であるた
めフッ化水素供給量に応じて逐次的に塩素がフッ素へ置
換していくことを見いだし、本発明を提供するに至った
ものである。
合酸化物系触媒を鋭意検討した結果、特定割合の酸化ク
ロム／酸化アルミニウム／酸化マグネシウム系触媒が耐
久性に優れ、かつ触媒の酸塩基性の制御が容易であるた
めフッ化水素供給量に応じて逐次的に塩素がフッ素へ置
換していくことを見いだし、本発明を提供するに至った
ものである。
すなわち、本発明はペンタクロロジフルオロプロパン（
Ｃ３ＨＣ１６Ｆ２： Ｒ２２２）を、酸化物重量基準
で５０〜９０％の酸化アルミニウムを含有し、且つ酸化
クロムに対し酸化物重量基準で１〜３０％の酸化マグネ
シウムを含有する酸化クロム／酸化アルミニウム／酸化
マグネシウム系触媒の存在下で気相においてフッ化水素
によりフッ素化すること乞特徴とするクロロフルオロプ
ロパン類の製法を新規に提供するものである。
Ｃ３ＨＣ１６Ｆ２： Ｒ２２２）を、酸化物重量基準
で５０〜９０％の酸化アルミニウムを含有し、且つ酸化
クロムに対し酸化物重量基準で１〜３０％の酸化マグネ
シウムを含有する酸化クロム／酸化アルミニウム／酸化
マグネシウム系触媒の存在下で気相においてフッ化水素
によりフッ素化すること乞特徴とするクロロフルオロプ
ロパン類の製法を新規に提供するものである。
以下、本発明の詳細について、実施例とともに説明する
。
。
本発明の触媒は酸化アルミニウム５０〜９０％（酸化物
重量基準、以下同じ）、好ましくは６０〜８０％を含有
する。酸化マグネシウムは酸化クロムに対して１〜３０
％、好ましくは２〜２０％の割合で含有される。
重量基準、以下同じ）、好ましくは６０〜８０％を含有
する。酸化マグネシウムは酸化クロムに対して１〜３０
％、好ましくは２〜２０％の割合で含有される。
本発明の触媒を調製するには、上記３成分を均質に分散
できる方法であればいずれの方法でも採用可能である０
例えば、共沈法、混線法が挙げられる。特に好ま・しく
け、アルミニウム、マグネシウムおよびクロムの塩の水
溶液から水和物を共沈させる方法、あるいは水酸化アル
ミニウムや水酸化クロムのケーキ（含水量５０〜８５％
）とマグネシウム化合物を、ボールミル、ホモジナイザ
ーなどで混線、摩砕する方法である。水酸化アルミニウ
ムは、硝酸塩、硫酸塩などの無機塩類の水溶液からアン
モニア水、尿素などを用いて沈澱させたもの、アルミニ
ウムイソプロポキシドなどの有機塩類の加水分解により
調製したものなどいずれも採用できる。水酸化クロムは
、Ｃｒｙｓを還元して調製したもの、Ｃｒ”の塩から沈
澱させたものなどいずれも採用可能である。マグネシウ
ム成分についても同様である。また、酸化アルミニウム
や酸化クロムとマグネシウム化合物を単に混合する方法
も、簡便な方法として例示されるが、均質分散の点では
効果は小さい。
できる方法であればいずれの方法でも採用可能である０
例えば、共沈法、混線法が挙げられる。特に好ま・しく
け、アルミニウム、マグネシウムおよびクロムの塩の水
溶液から水和物を共沈させる方法、あるいは水酸化アル
ミニウムや水酸化クロムのケーキ（含水量５０〜８５％
）とマグネシウム化合物を、ボールミル、ホモジナイザ
ーなどで混線、摩砕する方法である。水酸化アルミニウ
ムは、硝酸塩、硫酸塩などの無機塩類の水溶液からアン
モニア水、尿素などを用いて沈澱させたもの、アルミニ
ウムイソプロポキシドなどの有機塩類の加水分解により
調製したものなどいずれも採用できる。水酸化クロムは
、Ｃｒｙｓを還元して調製したもの、Ｃｒ”の塩から沈
澱させたものなどいずれも採用可能である。マグネシウ
ム成分についても同様である。また、酸化アルミニウム
や酸化クロムとマグネシウム化合物を単に混合する方法
も、簡便な方法として例示されるが、均質分散の点では
効果は小さい。
水和物の状態にある触媒は、１２０〜１５０℃で乾燥し
た後、通常３００〜６００℃、好ましくは３５０〜４５
０°Ｃで焼成するのが好ましい。
た後、通常３００〜６００℃、好ましくは３５０〜４５
０°Ｃで焼成するのが好ましい。
本発明においては触媒の活性化を施すのが望ましく、通
常１００〜４５０℃、好ましくは２００〜３５０°Ｃで
フッ素化処理を施すことにより目的を達成できる。また
、フッ素化反応系内で活性化しても良いし、フッ素化炭
化水素との加熱処理によっても行い得る。
常１００〜４５０℃、好ましくは２００〜３５０°Ｃで
フッ素化処理を施すことにより目的を達成できる。また
、フッ素化反応系内で活性化しても良いし、フッ素化炭
化水素との加熱処理によっても行い得る。
フッ素化反応は気相中室圧もしくは加圧下で、１５０〜
５５０°Ｃ１特に好ましくは３００〜４５０℃の温度範
囲で行なうことが適当である。
５５０°Ｃ１特に好ましくは３００〜４５０℃の温度範
囲で行なうことが適当である。
フッ化水素とＲ−２２２の割合は大幅に変動させ得る。
しかしながら、通常、化学量論量のフッ化水素を使用し
て塩素原子を置換する。出発物質の全モル数に対して、
化学量論量よりかなり多い量、例えば４モルまたはそれ
以上のフッ化水素を使用し得る。
て塩素原子を置換する。出発物質の全モル数に対して、
化学量論量よりかなり多い量、例えば４モルまたはそれ
以上のフッ化水素を使用し得る。
接触時間は、通常０．１〜３００秒、特に好ましくは５
〜３０秒である。
〜３０秒である。
触媒活性維持のため、酸素または塩素をＲ−２４２に対
して０．１〜１０％共存させることが好ましい。
して０．１〜１０％共存させることが好ましい。
以上の如く、本発明はペンタクロロジフルオロプロパン
（Ｒ−２２２）を気相フッ素化することによりテトラク
ロロジフルオロプロパン（Ｒ−２２３）、トリクロロテ
トラフルオロプロパン（Ｒ−２２４）、ジクロロペンタ
フルオロプロパン（Ｒ−２２５）等のクロロフルオロプ
ロパン類を製造する方法を提供するものである。
（Ｒ−２２２）を気相フッ素化することによりテトラク
ロロジフルオロプロパン（Ｒ−２２３）、トリクロロテ
トラフルオロプロパン（Ｒ−２２４）、ジクロロペンタ
フルオロプロパン（Ｒ−２２５）等のクロロフルオロプ
ロパン類を製造する方法を提供するものである。
［実施例コ
以下、本発明の実施例を示す。
調製例
１．１００ｇの特級試薬Ａ ｔ （Ｎ０３） ３・９Ｈ
２０，１２５ｇのＣｒ （Ｎ０３） ３ ・９ Ｎ２０
と４０ｇのＭ ｇ （Ｎ０３） ２ ・６ Ｎ２０を２
．５Ｑの水に溶解し、これと２８重量％の水酸化アンモ
ニウムの水溶液２．０００ｇを攪拌しながら、加熱した
４９の水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これをＰ別
し、純水による洗浄および乾燥を行なった後、４５０℃
で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型
機を用いて直径５ＩＩＩ１１、高さ５ｍの円筒状に成型
した。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の
混合ガス気流中、２００〜４００″Ｃでフッ素化して活
性化した。
２０，１２５ｇのＣｒ （Ｎ０３） ３ ・９ Ｎ２０
と４０ｇのＭ ｇ （Ｎ０３） ２ ・６ Ｎ２０を２
．５Ｑの水に溶解し、これと２８重量％の水酸化アンモ
ニウムの水溶液２．０００ｇを攪拌しながら、加熱した
４９の水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これをＰ別
し、純水による洗浄および乾燥を行なった後、４５０℃
で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型
機を用いて直径５ＩＩＩ１１、高さ５ｍの円筒状に成型
した。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の
混合ガス気流中、２００〜４００″Ｃでフッ素化して活
性化した。
実施例 １
内径２．５４ｃｍ、長さ１００ｃｍのインコネル６００
製Ｕ字型反応管に調製例で示したように調製したフッ素
化触媒２００−を充填した反応管をフッ素化反応器とし
た。３５０″Ｃに保持した反応器にガス化させた］、
１．１．３．３−ペンタクロロ−２，２−ジフルオロプ
ロパンを５０ｍ１／分で、酸素を２ｄ／分で、フッ化水
素を１００ｄ／分で供給し反応させた０反応物は一７８
°Ｃに冷却したトラップに捕集した。捕集物の酸分を除
去した後、ガス組成をガスクロ及び１９Ｆ −Ｎ ＭＲ
を用いて分析した結果を第１表に示す。
製Ｕ字型反応管に調製例で示したように調製したフッ素
化触媒２００−を充填した反応管をフッ素化反応器とし
た。３５０″Ｃに保持した反応器にガス化させた］、
１．１．３．３−ペンタクロロ−２，２−ジフルオロプ
ロパンを５０ｍ１／分で、酸素を２ｄ／分で、フッ化水
素を１００ｄ／分で供給し反応させた０反応物は一７８
°Ｃに冷却したトラップに捕集した。捕集物の酸分を除
去した後、ガス組成をガスクロ及び１９Ｆ −Ｎ ＭＲ
を用いて分析した結果を第１表に示す。
第１表
実施例 ２
ガス化させた１、 １．１．３．３−ペンタクロロ−２
，２−ジフルオロプロパンを８０ｍ１＋／分で、酸素を
２−７分で、フッ化水素を８０−７分とし、反応温度を
３００℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行な
った０反応物は一７８℃に冷却したトラップに捕集した
。捕集物の酸分を除去した後、ガス組成を分析した。結
果を第２表に示す。
，２−ジフルオロプロパンを８０ｍ１＋／分で、酸素を
２−７分で、フッ化水素を８０−７分とし、反応温度を
３００℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行な
った０反応物は一７８℃に冷却したトラップに捕集した
。捕集物の酸分を除去した後、ガス組成を分析した。結
果を第２表に示す。
第２表
第３表
比較例 １
内径２．５４ｃｍ、長さ１００ｃｍのインコネル６００
製Ｕ字型反応管にＣｒ （ＮＯ３） ３・９Ｈ２０を１
００ｇだけ２．５９の水に溶解させる他は調製例と同様
の条件で調製した触媒２００−を充填しフッ素化反応器
とした。これを３２０″Ｃに保持し、ガス化させた１、
１． Ｉ、 ３．３−ペンタクロロ−２，２−ジフル
オロプロパンを１００ａＱ／分で、酸素を２＠ｇ／分で
、フッ化水素を１００ａｔＱ／分で供給し、反応させた
８反応物は一７８゛Ｃに冷却しなトラップに捕集した。
製Ｕ字型反応管にＣｒ （ＮＯ３） ３・９Ｈ２０を１
００ｇだけ２．５９の水に溶解させる他は調製例と同様
の条件で調製した触媒２００−を充填しフッ素化反応器
とした。これを３２０″Ｃに保持し、ガス化させた１、
１． Ｉ、 ３．３−ペンタクロロ−２，２−ジフル
オロプロパンを１００ａＱ／分で、酸素を２＠ｇ／分で
、フッ化水素を１００ａｔＱ／分で供給し、反応させた
８反応物は一７８゛Ｃに冷却しなトラップに捕集した。
捕集物の酸分を除去した後、組成を分析した結果を第３
表に示す。
表に示す。
［発明の効果］
本発明は実施例に示した如く、従来入手が困難であった
Ｒ−２２５、Ｒ−２２４およびＲ−２２３を、Ｒ−２２
２を出発原料として高収率で製造し得るという効果を有
する。
Ｒ−２２５、Ｒ−２２４およびＲ−２２３を、Ｒ−２２
２を出発原料として高収率で製造し得るという効果を有
する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ペンタクロロジフルオロプロパン（Ｃ＿３ＨＣｌ＿
５Ｆ＿２：Ｒ−２２２）を、酸化物重量基準で５０〜９
０％の酸化アルミニウムを含有し且つ酸化クロムに対し
酸化物重量基準で１〜３０％の酸化マグネシウムを含有
する酸化クロム／酸化アルミニウム／酸化マグネシウム
系触媒の存在下で気相においてフッ化水素によりフッ素
化することを特徴とするクロロフルオロプロパン類の製
法。 ２、フッ素化反応を気相中常圧もしくは加圧下で、１５
０〜５５０℃の温度範囲で行なう請求項１に記載のフッ
素化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63165957A JP2748411B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | クロロフルオロプロパン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63165957A JP2748411B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | クロロフルオロプロパン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0217136A true JPH0217136A (ja) | 1990-01-22 |
| JP2748411B2 JP2748411B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=15822231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63165957A Expired - Fee Related JP2748411B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | クロロフルオロプロパン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2748411B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02207043A (ja) * | 1989-02-06 | 1990-08-16 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
| CN1036777C (zh) * | 1993-08-24 | 1997-12-24 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种氢氟卤烃和氢氟烃的气相催化生产方法 |
| KR20010083786A (ko) * | 2001-04-02 | 2001-09-03 | 김권헌 | 양발바닥 마사지용 발판에 열을 가감토록 담아 만든 한쌍의 작은 조약돌 발판과 이의 제작방법. |
-
1988
- 1988-07-05 JP JP63165957A patent/JP2748411B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02207043A (ja) * | 1989-02-06 | 1990-08-16 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
| CN1036777C (zh) * | 1993-08-24 | 1997-12-24 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种氢氟卤烃和氢氟烃的气相催化生产方法 |
| KR20010083786A (ko) * | 2001-04-02 | 2001-09-03 | 김권헌 | 양발바닥 마사지용 발판에 열을 가감토록 담아 만든 한쌍의 작은 조약돌 발판과 이의 제작방법. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2748411B2 (ja) | 1998-05-06 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |