JPH02170862A - 5―置換オルト―アミノフェノール、その製造方法、および染色組成物 - Google Patents

5―置換オルト―アミノフェノール、その製造方法、および染色組成物

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JPH02170862A
JPH02170862A JP1281616A JP28161689A JPH02170862A JP H02170862 A JPH02170862 A JP H02170862A JP 1281616 A JP1281616 A JP 1281616A JP 28161689 A JP28161689 A JP 28161689A JP H02170862 A JPH02170862 A JP H02170862A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は5−fit換オルト−アミノフェノール、その
製造方法ならびにケラチン質繊維特にヒトの毛髪全染色
するだめの染色組成物中にそれを使用すること金目的と
する。
この染色組成物を工いわゆる酸化染色または永久的染色
のために用いる。この染色方法はケラチン質繊維特に白
い毛髪を多くの色合いに染色することt可能とする。
9わゆる酸化染色によるケラチン質繊維の染色は既知で
ある。この染色においては、無色であるが酸化剤と接触
するとケラチン質繊維円で耐久性のある発色を行う、酸
化ペースとも林する酸化染料の前駆体を用いる。酸化染
料の前駆体としては、置換されて9てもよいバラフェニ
レンジアミ/、オルトフェニレンシアミン、パラ−アミ
ノフェノール、オルト−アミノフェノールが知られてい
る。
以下に「前駆体」と称する酸化染料の前駆$+はいわゆ
る「カップラー」と称する一つ以上の化付物と混合され
てよい。このカップラーは一般に、メタシアミン、メタ
−アミノフェノール、メタシフエノールおよび一つ以上
の前駆体によって得ることのできる色合いを変化しうる
フェノールのうちから選択される。
フランス特許第2.460.664号および米国特許第
4.370.142号の明細書には、栗色から黒に至る
色1c得るための、染色組成物ならびに非常に特別な割
合のパラフェニレンシアミンおよびオルト−アミノフェ
ノールを基体としカップラーは用いなφ毛髪の染色方法
が記載されている。
本発明省は、5−置換オルト−アミノフェノールが、単
独であるいは他の前駆体とまたはカップラーとまたはこ
れら双方と組合わされて、上記した特許明細書中に記載
の組成物によっては得られない広範囲の色合いに毛髪全
染色しうろことを見出した。
課題を解決するための手段 本発明は、−数式: (式中、R1は水素原子、炭素原子1〜4個をもクアル
キル基、および炭素原子1〜4個tもつヒドロキシアル
キル基を表わし、 R2はR1とは独立に、炭素原子1〜4個をもつアルキ
ル基、炭素原子1〜4個tもつアルコキシ基およびペン
シル基七表わす)に相当する5−置換オルトアミノフェ
ノールである新規な化合物ならびにこれの酸との付加塩
および7エネートを目的とする。
本発明の他の目的は、単独の’!7’l:はカップラー
と組合わせた式(1)の化合物またはその酸付加塩また
は7エネートの使用である。この場合式(r)の化合物
は酸化染色にお−て酸化染料の前駆体の役割を果たす。
−数式(1)の化合物lfcはその塩またはその7エネ
ートは他の前駆体と組合わされて、ケラチン質繊維特に
ヒトの毛髪の染色のためのカップラーの役割全果たす。
本発明はまた式(υの化合物を一つ以上水性媒体中に含
有する、ケラチン質繊維特にヒトの毛髪のための染色組
成物も目的とする。
式(υの化合物を単独でまたは他の前駆体もしくはカッ
プラーと組合わせて一つ以上含む染色組成物は毛髪に広
範囲の色合い上寿えうる。色合9の種類は、化合物(υ
をp−〕二ニシンシアξンのうちから選択する前駆体と
組合わせる場合、青から帝紫紅色にわたシ、P−アミン
フェノールのうちから選択する前駆体と組合わせる場合
、赤からオレンジ色にわたる。化合物u*は単独である
いは「カップラー」と組合わせて用いると、ブロンド色
からペーゾエ色を経てオレンジ色に至る色合−を毛髪に
与える。
このようにして、式(1)の化合物は化粧品化学名に対
し広範囲の色合−を提供するので、豊富な調色が可能に
なる。
本発明は1次式(1)の化合物の製造方法も目的とする
式(1)の化合物は下記に示す反応図式(式中のRよお
よびR2は前記に規定した意味tもち、またBEはベン
シル基を表わす)に従って4段階の方法によって得られ
る。
(V) (Iv) 第1段階 式(vHのアミノニトロフェノールへのペンシルクロ四
ホーメートの縮合は、望1しくに炭酸カルシウムである
塩酸捕捉剤の存在で、1oo″Ot越えない温度にて、
ジオキテン、ジメチルホルムアシド、ジメチルスルホキ
シドl九はN−メチルビ四リドンのような極性溶媒中で
実施する。
第2段階 式(mV)のニトロフェノールの還元はペンシルカルバ
メートの開裂を惹起することなく行なわねはならない。
この還元は、 に)エチルアセテート1次はClへ01のアルコール望
ましくはエタノールのような通常の溶媒の存在で、ラネ
ーニッケルを触媒として用いて106パスカル以下の水
素圧力下で接触水素化するか、(ii)F!ll媒とし
てラネーニッケルkXX素供与体トしてヒドラゾンをそ
して溶媒として水アルコール混合物を用いて水素移動に
より還元するか、卸溶媒として水を用−てしドロ亜硫酸
ナトリウムによシ還元するか、 ivt * tたはエタノールのような溶媒中で酢酸鉄
により還元することにより実施できる。
これらの還元反応は20〜100℃の範囲の温度で実施
する。
第3段階 化合物(1)のアシル化は酸の塩化物またはアルキルク
ロロホーメートを用いて実施しあるいはR2がアルキル
基t″我わす場合、酸無水物によるアミノ官能基のアシ
ル化による。
第4段階 ペンシロキシ基の切断は、触媒としてパラジウム上用い
て接触水素化することにより、水素供与体としてパラジ
ウム存在下のシクロヘキセンを用いて水素移動すること
によシ笑施する。
これらの反応は01〜C4アルコールを用いてアルコー
ル注またはアルコール水性溶媒中で実施する。
これらの反応は1981年刊のJohn Wlley 
 W。
GR]l1KN の 「 Protective  g
roups  in  organic゛gynthe
sis J * 239頁中に記載されている。
実施例 本発明を以下の非限定的な製造例によって例解する。
実施例1 下式の5−7セトアミ5−2−アミノフェノールの製造 第1段階 5−ニトロフェノールの製造 (500g)および70℃に昇温したクオキサン1.5
1中の炭酸カルシウム204.5 gに、温度を70〜
80”0に保ちつつペンツルクロロホーメー) 3.5
8モル(5367)を45分かけて添加する。添加終了
後、補助的に30分加熱tIaける。
反応媒体中に存在する無機塩を熱時濾過によp除去する
。濾液に氷水を添加した後、所望の生成物が結晶する。
濾過および乾燥の後、得られる生成物全酢酸から再結晶
する。融点は200℃である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
(44H12N20 Sとしての計算値58.53 4.20 9.72 27.75 実測値 58、?) 8 4.17 9.69 27.60 第2段階 −アミノフェノールの製造 ラネーニッケル(湿分50%)60Iの存在でエタノー
ル1j中の2−(ペンシロキシカルボエル)−アミノ−
5−ニトロフェノール0.56モル(153,5liを
オートクレーブ内でaxiobパスカル(8パール)の
水素圧力下におく。65℃で1時間の後、触媒上除去す
るために反応媒体を熱時濾過する。溶媒の冷却によって
所望の生成物を結晶する。液切りおよび乾燥の後、得ら
れる生成物に96’エタノールから再結晶する。生成物
の融点は148°0である。
得られる生成物の分析により下記の結果を得る。
分析   014N(14N2’3としての計算値  
 実測値c          65゜1 0    
    65.25H5,465,64 N          1 0.85        
1 0.73o          18.59   
     18.57第3段階 5−アセトアミP−2−(N−ペン70キシカルボニル
)アミノフェノールの製造 70℃に21!]熱したジオキサン465d中の5−ア
ミノ−2−(ペンシロキシカルボエル)−アミノフェノ
ール0.6モル(172,9)の溶液に無水酢酸0.6
モル(57,7)Yc少量づつ6≦加する。反応媒体T
I−冷却の後、所望の生成物が沈澱する。
96′エタノールから再結晶すると、生成物の融点は2
05℃である。
得られる生成物の分析により下記の結果を得る。
分析   016H工。Nj104としての計算値  
 実測値C63,9963,85 H5,375,52 N            9.339.1 80  
     21.31        ” 1・58第
4段階 塩の製造 カーボン(湿分50%)上の10%バラックム91 g
ノ存”&で、シクロヘキセン310m’!I−添加した
純エタノール910mJ中の5−アセトアミド−2−(
ペンシロキシカルボニル)アミノフェノール0.6モル
(1B2II)を還流下におく。1時間反応の後、炭酸
ガスの発生が止む。熱時濾過によシ触媒を濾過する。塩
酸性エタノール(7M)901ik、冷却したa液に添
加すると、所望の生成物が沈澱する。
得られる生成物の分析により下記の粕果を得る。
分析   C!8HllN202CJとしての計算値 
  実測値c       47.10      4
7.15B           5.43     
     5.49N          1 3.8
2        13.79o          
1 5.80        15.96(J    
      17.53        17.55製
造例2 は190℃である。
得られる生成物の分析によシ下記の結果を得る。
第1段階 ルの製造 5−アミノ2−(ベンジロキシカルボニル)アミノフェ
ノール(例1の第2段階で製造のも0)0.13モル(
5511)および80℃に昇温したジオキサン100d
中の炭酸カルシウム7.1gにエチルアセテ−ト−) 
0.14モル(15,7II)を少量づつゆり〈プと添
加する。添加終了後、追加的に20分加熱する。無機塩
を除去するために反応媒体を熱時濾過する。冷却した濾
液を氷水で稀釈することにより、所望の生成物を沈澱す
る。エチルアセテートから再結晶すると、生成物の融点
c            61−81H5,45 N             8.480      
     24.24 第2段階 61.71 5.51 8.43 24.49 シクロヘヤセン40111トカーボン上の10%パラジ
ウム4gとを加えた96°エタノール60d中の5−(
エトキシカルボニル)−アミノ−2−(ペンシロキシカ
ルボニル)アミンフェノール0.06モル(20,9’
)を60分にわたって還流下で加熱する。触媒の熱時濾
過の後、塩酸性エタノール(7M)17.5−を、−冷
却した濾液に添加することによシ所望の生成物を沈澱す
る。乾燥の後、得られる生成物の分析によシ下記の結果
を得る。
43.12 6.06 11.17 25.53 14.14 製造例3 43.20 6.58 11.23 24.67 14.20 オキサン120d中の炭酸カルシウム12gに塩化ベン
ゾイル12gを少量づつゆつくりと添加する。添加終了
後、追加的に20分加熱する。無機塩を除去するために
反応媒体を熱時濾過する。冷却した濾液を氷水で稀釈す
ることによシ、所望の生成物を沈澱する。メトキシエタ
ノールから再結晶すると、生成物の融点は252℃であ
る。
得られる生成物の分析によシ下記の結果を得る。
第1段階 c          69.25       69
.46H5,495,54 N           7.69        7
.65o          17.58      
17.46第2段階 の製造 5−アミノ−2−(ベンジロキシカルボニル)アミノフ
ェノール(例1の第2段階で製造のもの)0.77モル
(20g)および80’Oに昇温したジシクロヘキセン
44−とカーボン上の10チパラゾウム4.4gとを加
えた96°エタノール66d中の2−(ベンジロキシカ
ルボニル)アミノ−5−(ベンジルカルボニル)アミノ
フェノール0.058モル(22/)を35分にわ走っ
て還流下で加熱する。触媒の熱時濾過の後、純エタノー
ル30rILtと塩酸性エタノール(7M)17−を、
冷却した濾液に添加する。所望の生成物が沈澱する。乾
燥の後、得られる生成物の分析により下記の結果を得る
C60゜32 H5,58 N           10.05 0          1L49 α         12.75 製造例4 60.21 5.44 10.25 11.66 12.70 第1段階 製造 2−(β−ヒげロキシエチル)アミノ−5−二トロフェ
ノール1.1モル(220g)および700Cに昇温し
たジオキサン7351d中の炭酸カルシウム61gに、
温度を70〜80℃に保ちつつベンシルクQQホーメー
ト11%ル(197,7g)を添加する。添加終了後、
1時間にわたって温度を80°OIC保ち、次いで環境
温度まで放冷する。
次に反応混合物を氷水10ゆ上に注ぎかつ強酸によって
酸性化する。所望の生成物が結晶する。濾過および乾燥
の後、得られる生成物をシクロヘキサンと1.2−ジク
ロロエタンとの混合物から再結晶する。生成物の融点は
136℃である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
C16H16N206としての分析 CHN    O 計算値 57.85.4.82 8.43 28.91
実測値 57.85 4.75 8.45 29.08
第2段階 第3段階 製造 ラニーニッケル(湿分50%>1511の存在でエチル
アセテート630tItl中の2−(N−ベンジロキシ
カルボニルN−β−ヒドロキシエチル)アミノ−5−二
トロフェノール0.24モル< 80 g)をオートク
レーブ内で9 X 10”パスカル(9バール)の水素
圧力下におく。85℃で1時間の後、触媒を除去するた
めに反応媒体を熱時濾過する。
溶媒の真空蒸発によって所望の生成物を結晶する。
液切りおよび乾燥の後、得られる生成物を96゜アルコ
ールから再結晶する。生成物の融点は142℃である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
C1a)h eNsotとしての分析 CHNO 計算値 63.57 5.96 9.27 21.19
実測値 65.29 5.90 9.23 21゜29
80℃に加熱したエチルアセテート1ノ中の5−アミノ
−2〜(N−ペンシロキシカルボニルN−β−ヒドロキ
シエチル)アミノフェノール0゜24モル(72g)の
溶液に無水酢酸0.24モル(23−)を少量づつ添加
する。真空下で溶媒を蒸発の後、所望の生成物をシリカ
カラム上で純化する。
生成物の融点は72°Cである。
Cl8H211’t2056.としての分析CHN  
     O 計算値  61.18 5.94  7.9  24.
92実測値  61.57 5.93  7.88 2
4.80第4段階 カーボン(湿分50チ)上の10チパラジウム0.55
 gの存在で、シクロヘキセン6dを添加しタワ6°エ
タノールIQ+a/中の5−アセトアミド2−(N−ベ
ンジロキシカルボニルN−β−ヒドロキシエチル)アミ
ンフェノール5.8 X 10−3モルを還流下におく
。1時間反応の後、炭酸ガスの発生が止む。熱時濾過に
よシ触媒を濾過する。塩酸性エタノール(7M ) 1
.35−を、冷却した1液に添加すると、所望の生成物
が沈澱する。
得られる生成物の分析により下記の結果を得る。
CIQH15N203C/としての分析C)f    
   N       OC1計算値 48.68 6
.08 11.35 19.47 14.40実測値 
48.67 6.15 11.20 19.、!58 
14.30製造例5 7ミ/−5−二トロフェノールの製造 2−/チルアミノー5−ニトロフェノール0.24モル
(41,5g)および80°OK昇温したジオキサン1
25Ij中の炭酸カルシウム15.6gに、温度を80
〜95℃に保ちつつペンジルクロロホーメ−) 0.2
6モル(40117)を添加する。
添加終了後、補助的に2時間加熱を続ける。反応媒体中
に存在する無機塩を熱時濾過によシ除去する。濾液に氷
水を添加した後、所望の生成物が結晶する。得られる生
成物を酢酸から再結晶する。
生成物の融点は192℃である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
c、 5H14N205としての分析 CHN    O 計算値  59.60 4.65 9.27 26.4
9実測値 59.56 4.65 9.28 26.5
3第2段階 第1段階 80℃に昇温した酢#20mjと混合した96゜エタノ
ール中の粉末状の鉄40gに、温度を80℃に保ちつつ
、2−(N−ペンジロキシカルポニAt N −/ f
 ル) 7 i 7−5−二トロフェノール5.5 X
 10−”モル(10g)を添加する。添加終了後、3
0分間加熱を続ける。反応媒体中に存在する無機塩を熱
時濾過により除去する。濾液を8001の氷水によシ稀
釈する。次に、無水酢酸3.7 X 10″″2モル(
3,5ゴ)を添加する。3時間たつと所望の生成物が沈
澱する濾過および乾燥の後、得られる生成物を水/エタ
ノール混合物から再結晶する。生成物の融点は174℃
である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
CI?H111N204としての分析 HNO 計算値 64.96 5.73 8.91 20.58
実測値 64.97 5.75 8.87 20.39
第3段階 カーボン(湿分50%)上のパラジウム0.35gの存
在で、シクロヘキセン5.1dを添加した96°エタノ
ール8.5コ中の5−アセトアミド2−(N−ベンジロ
キシカルボニルN−メチル)アミノフェノール5.4 
X 10−3モル(1,7g)を還流下におく。1時間
還流の後、炭酸ガスの発生が止む。熱時濾過により触媒
を除去する。冷却した濾液に塩酸性エタノール(7M 
) 1.6dを添加することにより所望の生成物を得る
生成物の分析により下記の結果を得る。
CgH13N2Ch”としての分析 CHN       OC1゜ 計算値 49.88  +5.00 12.93 14
.78 16.59実測値 49.77 6.07 1
2.78 14.90 16゜28ケラチン質せんい特
にヒトの毛髪のための本発明の染色組成物は水性媒体中
に式(1)の化合物を少くとも一つ含む。
式(1)の化合物は組成物の全型蓋に対して0.02〜
6重量%、望ましくは0.15〜5重量%の一度で本発
明の組成物中に用いる。
本発明の組成物は他の酸化染料前駆体も含有してよい。
酸化染料前駆体のうち、パラフエニレンジアミン、パラ
−アミノフェノール、オルトフェニレンジアミンおよび
オルト−アミノフェノール、2゜5−シアミノピリジン
のような複素環式塩基をあげる仁とができる。
パラフェニレンジアミンとして特に、パラフェニレンジ
アミン、パラトルイレンジアミン、2゜6−ゾメチルパ
ラフエニレ/ジアミン、2.6−ジメチル3−メトキシ
パラフェニレンジアミン、N−(β−メトキシエチル)
パラフェニレンジアミン%  4−N−Cβ−(β′−
ヒドロキシエチルシ)エチルコアミノアニリン、4−N
、N−ジー(β−ヒP oキシエトキシ)エチルコアミ
ノアニリン、4−N、N−ジー(β−ヒドロキシエチル
)アミノアニリン%  4−N、N−(エチル、カルバ
ミルメチル)アミノアニリン、およびこれらの塩をあげ
ることができる。
パラ−アミノフェノールとしてパラ−アミノフェノール
、2−メチル4−アミノフェノール% 2−クロロ4−
アミノフェノール、2.6−ジメチル4−7ミノフエノ
ール、2.3−ジメチル4−アミノフェノール、2,5
−ジメチル4−7ミノフエノール、2−ヒドロキシメチ
ル4−アミノフェノール、2−β−ヒドロキシエチル4
−7ミノフエノールおよびこれらの塩をあげることがで
きる。
核またはアミン官能基を置換することのできるオルトフ
ェニレンジアミンおよびオルト−アミノフェノールのう
ち、特に1−アミノ2−ヒドロキシベンゼン、6−メチ
ル1−ヒドロキシ2−アミノベンゼン、4−メチル1−
7ミノ2−ヒドロキシベンゼンをあげることができる。
本発明の他の目的は化合物(1)と組合わせてカップラ
ーを含有する染色組成物からなる。
カップラーのうち、特にフェノール、メタジフェノール
、メタ−アミノフェノール、メタフェニレンジアミン、
メタ−7シルアミノフエノール、メタ−ウレイドフェノ
ール、メタカルボアルコ午ジアミノフェノール、α−ナ
フトール、活性メチレン基をもつカップラー例えばβ−
ケトン化合物およびピラゾロンをあげることができる。
フェノールとして2−イソゾロピル5−メチルフェノー
ルをあけることができる。
メタジフェノールとして、レゾルシン、2−メチルレゾ
ルシン、5−メチルレゾルシン、2.4−ジヒドロキシ
フェノキシエタノール、レゾルシンのモノメチルエーテ
ル、2.4−ジヒドロキシアニソールをあげることがで
きる。
メタ−アミノフェノールの5ち、メタ−1ミノフエノー
ル、2−メチル5−アミノフェノール、2−/?シル−
−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノフェノール、2
−メチル−5−N−(β−メシルアミノエチル)アミン
フェノール、2,6−ジメチル3−アミノフェノール、
6一ヒV口中ジベンズモルホリンおよびこれらの塩をあ
げることができる。
メタフェニレンジアミンのウチ、メタフェニレンジアミ
ン、2,4−ジアミノフェノキシエタノール、2.4−
ジメトキシ1,3−ジアミノベンゼン、1,3.5−ト
リメトキシ2,4−ジアミノベンゼン、2.4−ジアミ
ノアニソール、6−アミノベンゾモルホリン、[2−N
−(β−ヒドロキシエチル)アミノ4−アミノコフェノ
キシエタノール、(S−N−(β−ヒドロキシエチル)
アミノ2−アミノコフェノキシエタノール、2−7ミノ
4−N−Lβ−ヒドロキシエチル)アミノフェノール、
ジー4.5−(β−ヒドロキシエトキシ)1.3−ジア
ミノベンゼン、1−β−ヒドロキシエトキシ2.4−ジ
アミノベンゼンおよびこれらの塩をあげることができる
本発明の染色組成物中で使用できる他のカップラー05
ち、%に3.4−メチレンジオキシフェノール、3.4
−メチレンジオキシアニリン、2−ブロモ4.5−メチ
レンジオキシフエノール、2−クロロ4,5−メチレン
ジオキシフェノール、2−メトキシ4,5−メチレンジ
オキシアニリンをあげねばならない。
本発明の染色組成物は式(1)の化合物と組合わせて、
酸化染料前駆体および上記に規定するカップラーを含有
してよい。
本発明の染色組成物中で用いる酸化染料前駆体および(
または)カップラーの全重量は染色組成物の全xmの0
.1〜7重t%であるのが好ましい。
本発明の染色組成物はまた、酸化染料前躯体および(ま
たは)カッグラ−によってなされる染色に微妙な変゛化
を与えかつ反射色を与えるアゾ染料、アントラキノン染
料ひよびベンゼン系列のニトロ化誘導体も含有してよい
染色組成物の−は一般に8〜11、望ましくは9〜11
の範囲にある。この−はアンモニア、アルカリ炭酸塩、
七ノー ジーまたはトリエタノールアミンのようなアル
カリ化剤によって所望の値に調整する。
本発明の染色組成物は、その望ましい実施態様において
、陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性剤また
はこれらの混合物を含有する。これらの界面活性剤は組
成物の全重量に対して0.5〜40重g斧、望ましくは
2〜30重量%の範囲の割合で本発明の組成物中に存在
する。
本組成物は水中に十分に溶解しない化合物を可溶化する
だめの有機溶媒もま虎含有してよい。これの例として、
エタノール、イソプロパツール、ベンジルアルコールお
よびフェニルエチルアルコールのような01〜CBアル
コール;クリモロール;テ)−+シー2エタノール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、モノエチル
エーテルおよヒシエチレンクリコールのモノメチルエー
テルのようなグリフールまたはグリコールエーテル、な
らびに類似の化合物およびこれらの混合物をあげること
ができる。溶媒は組成物の全重量に対して1〜40重量
−1特に2〜30重量チの割合で存在するのが好ましい
本発明の組成物中に添加しうる増粘剤は、アルギン酸ナ
トリウム、アラビアガム、メチルセルロース、とrロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースのようなセルロース誘導体、アクリル酸ポリマー 
キサンタンガムからなる群から特に選択する。ベントナ
イトのような無機増粘剤を用−ることもできる。これら
の増粘剤は組成物の全霊it の0.1〜5重量%特に
0.5〜3重f%の範囲で存在するのが好ましい。
本発明に従って使用できる他の補助剤は例えば浸透剤、
金属イオン封鎖剤、緩衝剤および香料である。
本発明の染色組成物は、ケラチン質せんい特にヒトの毛
髪の染色を行うために、ai種の形、特に液体、クリー
ム、ゲルの形および他のあらゆる適歯な形をとってよい
。本組成物はまた推進剤の存在でエアロゾル瓶中に包装
することができる。
本発明の染色組成物は酸化発色を用いる毛髪の染色方法
に使用する。
この方法に従うとき、酸化染料前駆体を酸化するのに十
分な量で、上記の染色組成物を酸化性溶液と使用時に混
合し、次いで得られる混合物を毛髪に適用する。
酸化性溶液は過酸化水素、過酸化尿素および過硫酸アン
モニウムのような過酸塩からなる群から選択する酸化剤
の水溶液を含有する。6重i%(20容)の過酸化水素
溶液を用いるのが好ましい。
一般に用いる染色方法による場合、得られる混合物を環
境温度から40℃を越えない範囲の温度において毛髪に
適用し、10〜40分、望ましくは15〜30分にわた
って放置し、その後毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗
浄し、改めてすすぎ洗−しかり乾燥する。
本発明の式([)の酸化染料前駆体を用いる他の方法は
、いくつかの段階を経る方法によって毛髪を染色するこ
とからなシ、この方法に従うとき、第一段階において、
前記に規定した組成物を用いて、必要なら他の前駆体の
存在で式(1)の酸化染料前駆体を適用し、第二段階に
おいて一つ以上のカップラーを適用する。酸化剤は第二
段階において適用する組成物中に存在するかあるいは第
三段階において毛髪そのものに適用される。第一および
第二段階で適用される組成物および該当する場合、第三
段階で適用される酸化剤のそれぞれは10〜40分、望
ましくは15〜60分にわたって毛髪と接触され、その
後毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすす
ぎ洗いし、かつ乾燥する。
以下の適用例によって本発明を例解する。
適用例 下記の染色混合物上調製する。
例  1 下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ5−アセトアミドフェノ ール 0.5g ・96°エタノール 11、[l# ・アンモニウムラウリルサルフェート  5.0 g・
2−ブトキシェタノール       15.0.!?
・96°エタノール           6.0 、
!9・アンモニウムチオラクテート     o、s 
g・22°ボーメアンモニア水      10.0 
#・水              全体t100.0
.!9とする量・pH−10,4 使用時に20容(63に−1:チ)の過酸化水X5Oy
を添加する。自然のままで90チ白髪の毛髪に混合物’
を35℃において15分間適用すると、シャンプーおよ
びすすぎ洗いの後、毛髪にパラ色を帝ひたベージュ色が
与えられる。
例  2 ・2−ブトキシェタノール 5.0g ・22′ ボーメアンモニア水     io、o g
・水              全体を100,0、
!i’とする量・p)1−9.1 使用時に20容の過酸化水素709’(添加する。
脱色し次毛髪に混合物を65℃において20分間適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に灰色を
帯び次ベージュ色が与えられる。
例  6 下記の染色混合物を調製する。
ノール ・p−フェニレンジアミン 0.5I O,27g ・96°エタノール 11.0 g ・2−ブトキシェタノール       5.09・2
20ボーメアンモニア水     10.011・水 
              全体1−100.09と
する量・−一9.1 使用時に20容の過酸化水素1001L−添加する。脱
色した毛髪に混合物を65℃において20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に灰色を帝
ひた濃いバラ色が与えられる。
例  4 下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−アセトアミドフエ ・プロピレングリコール 串2−ブトキシェタノール ・96°エタノール 4.0g 8.0g 6.0I ・ヒドロキノン 0゜15 g ・22°ボーメアンモニア水     io、o y・
水               全体’を100,0
9とする量・pH−10 使用時に20容の過酸化水素100gTh添加する。自
然のままで90%白髪の毛髪に混合物を65℃において
20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
、毛髪に濃い灰色がかった帝紫紅色が与えられる。
例  5 下記の染色混合物′を調製する。
・2−アミノ−5−7セトアミドフエ ノール                0.55 &
・p−フ二二しンジアずン       0.27 、
V−UNION CARBIDE社によりCELLO8
IZEWPO3の名で発売のヒドロキシエチ ルセルロース            2.09・アン
モニウムラウリルサルフェート5.0g・2−ブトキシ
ェタノール      15.0.9・96’ エタノ
ール          6.0g・アンモニウムチオ
ラクテート0.8 、?・22°ボーメアンモニア水 
    io、oy・水              
 全体を1oo、o9とする量・p)l−10,4 使用時に20容の過酸化水素100,9を添加する。自
然のままで90s白髪の毛髪に混合物を35℃において
20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
、毛髪に赤紫色が与えられる。
例  6 下記の染色混合物を調製する。
フェノール 0.3El ・96°エタノール 11.0 g ・2−ブトキシェタノール       5.0 、!
i’・22°ボーメアンモニア水     、 io、
o 9・35°ボ一メ重亜硫酸ナトリウム溶 液                        
1.01、水               全体’を
100,0,9とする量・−一9 使用時に20容の過酸化水素909’fr:添加する。
脱色した毛髪に混合物を65℃において15分間適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にオール
ドローズ色が与えられる。
例  7 下記の染色混合物を調製する。
・22°ボーメアンモニア水     11.0g・水
                全体そ100.0g
とする量・pH−10,1 使用時に20容の過酸化水素100.9を添加する。脱
色した毛髪に混合物を65℃において20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に淡實色が
与えられる。
例  8 下記の染色混合物を調製する。
・4−アミノ−2−メチルフェノール  0.31 !
i・プロピレングリコール 6.0g アンモニウムラウリルサルフェート 2−ブトキシェタノール 96°エタノール 22°ボーメアンモニア水 35°ボ一メ重亜硫酸ナトリウム溶 5.0g 15.0 g 6.0 ll 10.0.9 液                        
 1.5g・ヒドロキノン             
0.15g・水               全体を
100,0gとする量・p)1−10 使用時に20容の過酸化水素100,9’ffi添加す
る。自然のままで901白髪の毛髪に混合物を35℃に
おいて20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗
いの後、毛髪にバラ色がかったベージュ色が与えられる
例  9 下記の染色混合物を調製する。
・2−アばノー5−(ベンジルカルボ ニル)アミノフェノール       0.69.9−
ル 2.59 ・アンモニウムラウリルサルフェート 10.0.9 譬ベンジルアルコール ・22°ボーメアンモニア水 2.0g 11 酩 ・水 ・−−10,2 全体を100.0#とする量 使用時に20容の過酸化水素1009′に添加する。自
然のままで90’j白髪の毛髪に混合物を65℃におい
て20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの
後、毛髪にマリンブルー色が与えられる。
例10 下記の染色混合物を調製する。
例11 下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−アセトアミドフェ ノール ・5−アミノ−2−メチルフェノール 0.51  # 0.31 9 ・オレインジェタノールアミド     1.5g・2
2°ボーメアンモニア水     il、o g・水 
              全体を100,0,9と
する量・−−10,4 使用時に20容の過酸化水素100’、9’を添加する
。自然のままで90チ白髪の毛髪に混合物を65℃にお
いて20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗い
の後、毛髪に金色がかった砂色が与えられる。
・プロピレングリコール ・2−ブトキシェタノール ・96°エタノール 4.0g 8、Ol 6、Og ・ヒドロキノン 1.6g ・22°ボーメアンモニア水 10.0q ・水              全体’に100.0
9とする量・−−10 使用時に20容の過酸化水素100Iを添加する。脱色
した毛髪に混合物を65℃において20分間適用すると
、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にオレンジが
かったサーモン色が与えられる。
例12 下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−アセトアミ rフェノール ・p−アミノフェノール ・4−アミノ−1−(β−メト キシエチル)アミノベンゼン のジ塩酸塩 ・(2,4−ジアミノフェノキ シ)エタノールのジ塩酸塩 ・6−ヒ)IC2キシベンゾモルホ リン 4皿ONE POULENC社により C]?MUL80L NP 4の名で発売のエチレンオ
キサイド4モルで オキシエチレン化したノニル フェノール ・RHONE POUIJNC社によシCML80L 
NP 9の名で発売の エチレンオキサイド9モルで 0.40 N 0.70.9 1.219 o、11i 0.205 ll 12.0!! オキシエチレン化したノニ ルフェノール          15.0#・グリセ
ロール2モルでポリグ リセロール化したオレイルア ルコール           1.5g・グリセロー
ル4モルでポリグ リセロール化したオレイルア ルコール            1.5g・プロピレ
ングリフール      6.01・TRILON B
の名で発売のエチ レンジアミンテトラ酢酸     0.12 g・22
°ボーメアンモニア水    11.0.p°水   
           全体を100.0,9とする量 ・p)I−10,1 て25分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの
後、毛髪に無煙炭状の色を帯びた灰色が与えられる〇 例13 下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−(エトキシ力 ルポ二ル)アミノフェノール    0.55.9・2
−ブロモ4,5−メチレンジ オキシフェノール         0.459拳UN
ION C’ARBIDE社によプCEt、L、oSI
zE wp 03の名で発売のヒVロキシエチルセルロ
ース    2.0.9・アンモニウムラウリルサル7
エ ー ト                      
            5.OI・2−ブトキシェタ
ノール      15.0 g・96°エタノール 
         5.09− PROTEX社によl
) MASQUOL D’[’FA。
の名で発売のジエチレントリア ミンペンタ酢酸の五ナトリウム 塩                      2.
0 IIトリエタノールアミン       5.0g
・水                全体を100.
09とする量・pH−9 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。脱色
した毛髪に混合物を35℃において15分間適用すると
、シャンシーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に金色がかっ
たプロンr色が与えられる。
例14 下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−(ベンジル カルボニル)アミノフェノール   0.699・2,
5−ジアミノぎりジンのジ 塩酸塩              0.699・RT
(ONE POUIJNC社によりcm勺LSOLNP
 4の名で発売のエチレンオキサ イド4モルでオキシエチレン化した ノニルフェノール         12.0#・RH
ONE POULENC社によシC關L80LNP 9
の名で発売のエチレンオキサ イド9モルでオキシエチレン化した ノニルフェノール         15.[] #°
グリセロール2モルでポリグリセロ ール化シタオレイルアルコール   i、sg・グリセ
ロール4モルでポリグリ −ko−ル化シたオレイルアルコ ール              1.5g・プロピレ
ングリコール       6.09・TRILON 
Bの名で発売のエチレンジアミンテトラ酢酸     
  0.12 、?・22°ボーメアンモニア水   
   11.0I1、水              
全体を100.0Iiとする量・−一10・3 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。自然
のままで90−白髪の毛髪に混合物を35℃において2
5分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪に銅色がかった明るい栗色が与えられる。
例15 下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−アセトアミド フェノール             0.50 l/
・0−7ミノフエノール       0.27.9・
RHONB POULENC社によシCEMULSOL
NP 40名で発売のエチレンオキ サイド4モルでオキシエチレン化 し九ノニルフェノール ・RHONE POULENC社によ!7cm釘LSO
LNP 90名で発売のエチレンオキサ イド9モルでオキシエチレン化し 九ノニルフェノール ・グリセロール2モルでポリグリセ ロール化シタオレイルアルコール ・グリセロール4モルでポリグリセ ロール化シタオレイルアルコール 嗜ゾロぎレンゲリコール 12.0 ll 15.0I1 1.5g 1.5g 6.09 ・TILON Bの名で発光のエチレン・−−10,3 使用時に20容の過酸化水素809を添加する。
自然のままで90チ白髪の毛髪に混合物を35°Cにお
いて15分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗い
の後、毛髪に金色がかった明るい栗色が与えられる。
例16 下記の染色混合物を調製する。
・5−アセトアミド−2−β−ヒ ドロキシエチルアミノフェノ− ルの塩酸塩 ・p−フ二二レンジアミン ・グリセロール2モルでポリグリ セ瞠−ル化シたオレイルアルコ 0.4I O,213、9 一ル 4.51ト グリセロール4モルでポリグリ −kcl−ル化したオレイルアルコ ール ・ARMOON HESS CH腹ICAL社によシg
’l’HOMIJN O12の名で発売のエチレンオキ
サイド12モルでオ キクエチレン化したオレイルア ミン −HENKEI、社によfi COMPERLAN K
Dの名で発売のコゾラジエタノー ルアミド ・プロピレングリコール ・2−ブトキシェタノール ・96°エタノール −PROTEX社によF) MASQUOL DTPA
の名で発売のジエチレントリア ミンペンタ酢酸の五ナトリウム塩 ・ヒドロキノン ・65°ボ一メ重亜硫酸ナトリウム 溶液 ・22°ボーメアンモニア水 4.5g 4.59 9.0g 4.0g 8、OI 6、OI 2.0g 0.151i 1.3II io、oy ・水                全体を100g
とする量・−=10 使用時に20容の過酸化水素100Iを添加する。自然
のままで90%白髪の毛髪に混合物を35°Oにおいて
20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
、毛髪に赤紫色を帯びた灰色が与えられる。
例17 下記の染色混合物を調製する。
・5−ア七トアミr−2−メチル アミノフェノールの塩酸塩 ・p−フェニレンジアミン ・UNION CARBIDE社によ多CELLO8I
ZE WP 03の名で発売のヒドロキシエチルセルロ
ース 嚇アンモニウムラウリルサルフェ ート ・2−ブトキシェタノール ・96°エタノール ・アンモニウムチオラクテート 0.5999 0.27 # 2.0g 5.0g 1s、o、v 6.0g 008I ・22°ボーメアンモニア水     10.0g・水
               全体をioo、oyと
する量・p)l=lD、4 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。自然
のを1で90−白髪の毛髪に混合物を35℃において2
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪に帯紫紅色が与えられる。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、炭素原子1〜4個をもつア
    ルキル基および炭素原子1〜4個をもつヒドロキシアル
    キル基を表わし、 R_2はR_1とは独立に、炭素原子1〜4個をもつア
    ルキル基、炭素原子1〜4個をもつアルコキシ基および
    ベンジル基を表わす)の5−置換オルトアミノフェノー
    ルならびにその酸付加塩およびフェネート。
  2. (2)5−アセトアミド−2−アミノフェノール、2−
    アミノ−5−(エトキシカルボニル)アミノフェノール
    、2−アミノ−5−(ベンジルカルボニル)アミノフェ
    ノールおよびこれらの塩。
  3. (3)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、炭素原子1〜4個をもつア
    ルキル基および炭素原子1〜4個をもつヒドロキシアル
    キル基を表わし、 R_2はR_1とは独立に、炭素原子1〜4個をもつア
    ルキル基、炭素原子1〜4個をもつアルコキシ基および
    ベンジル基を表わす)の5−置換オルトアミノフェノー
    ルまたはその酸付加塩または式( I )の化合物のフェ
    ネートを含有する、ケラチン質繊維特にヒトの毛髪用染
    色組成物。
  4. (4)酸化染料の前躯体も含有する請求項3記載の染色
    組成物。
  5. (5)酸化染料の前駆体を、パラフェニレンジアミンパ
    ラ−アミノフェノール、オルトフェニレンジアミン、オ
    ルト−アミノフェノールおよび2、5−ジアミノピリジ
    ンのような複素環式塩基からなる群から選択する、請求
    項4記載の染色組成物。
  6. (6)一つ以上のカップラーも含有する、請求項3から
    5のいづれか1項に記載の染色組成物。
  7. (7)カップラーを、メタジフェノール、メタ−アミノ
    フェノール、メタフェニレンジアミン、メタ−アシルア
    ミノフェノール、メタ−ウレイドフェノール、メタカル
    ボアルコキシアミノフェノール、α−ナフトールおよび
    活性メチレン基を有するカップラーからなる群から選択
    する、請求項6記載の染色組成物。
  8. (8)活性メチレン基を有するカップラーを、β−ケト
    ン化合物、ピラゾロン、3、4−メチレンジオキシフェ
    ノール、3、4−メチレンジオキシアニリン、2−ブロ
    モ4、5−メチレンジオキシフェノール、2−クロロ4
    、5−メチレンジオキシフェノールおよび2−メトキシ
    4、5−メチレンジオキシアニリンからなる群から選択
    する、請求項7記載の染色組成物。
  9. (9)式( I )の5−置換オルト−アミノフェノール
    を組成物の全重量に対して0.02〜6重量%の範囲の
    濃度で用いる、請求項3記載の染色組成物。
  10. (10)酸化染料前駆体とカップラーとの全重量が組成
    物の全重量に対して0.1〜7重量%である、請求項3
    記載の染色組成物。
  11. (11)pHは8から11である、請求項3記載の組成
    物。
  12. (12)陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性
    剤およびこれらの混合物、有機溶媒、増粘剤、酸化防止
    剤、金属イオン封鎖剤、緩衝剤、および香料からなる群
    から選択する補助剤も含有する、請求項3記載の染色組
    成物。
  13. (13)液体、クリーム、ゲルの形をとるかあるいは推
    進剤の存在でエアロゾル瓶中に包装する、請求項3記載
    の染色組成物。
  14. (14)請求項3記載の染色組成物を過酸化水系、過酸
    化尿素および過塩のうちから選択する酸化剤と混合した
    後、得られる混合物を40℃を越える温度において10
    〜40分の放置時間にわたつて毛髪に適用し、その後毛
    髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすすぎ洗
    いしかつ乾燥することからなる、染毛方法。
  15. (15)酸化染料の前駆体として請求項1記載の式(
    I )の化合物のみを含むまたは他の酸化染料前駆体も含
    む請求項3記載の染色組成物を第1段階において毛髪に
    適用し、かつ第2段階において一つ以上のカップラーを
    適用し、その後毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し
    、改めてすすぎ洗いしかつ乾燥することからなる毛髪の
    染色方法であつて、酸化剤は第2段階において適用する
    組成物中に存在するか、あるいはまた第3段階として毛
    髪に適用され、第1および第2段階において適用される
    組成物および、該当する場合、第3段階において適用す
    る酸化剤のそれぞれが40℃を越えない温度において1
    0〜40分にわたつて毛髪に適用する、染毛方法。
  16. (16)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、炭素原子1〜4個をもつア
    ルキル基、および炭素原子1〜4個をもつヒドロキシア
    ルキル基を表わし、 R_2はR_1とは独立に、炭素原子1〜4個をもつア
    ルキル基、炭素原子1〜4個をもつアルコキシ基、およ
    びベンジル基を表わす)の5−置換オルトアミノフェノ
    ールの製造方法であつて、 第1段階において、塩酸捕捉剤の存在下で 100℃を越える温度にてベンジルクロロホーメートを
    反応図式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (V)(IV) に従つて極性溶媒中でアミノフェノールと縮合し、第2
    段階において20〜100℃の温度にて式(IV)のニト
    ロフェノールを対応するアミノフェノールに還元して式
    (III)の化合物を得、ついで 第3段階において反応図式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (III)(II) に従つて式(III)の化合物をアシル化し、 第4段階において式(II)の化合物のCOOB_z(ベ
    ンジロキシ)基を水素で置換に式( I )の化合物を得
    ることからなる、式( I )の5−置換オルト−アミノ
    フェノールの製造方法。
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