JPH02170862A - 5―置換オルト―アミノフェノール、その製造方法、および染色組成物 - Google Patents
5―置換オルト―アミノフェノール、その製造方法、および染色組成物Info
- Publication number
- JPH02170862A JPH02170862A JP1281616A JP28161689A JPH02170862A JP H02170862 A JPH02170862 A JP H02170862A JP 1281616 A JP1281616 A JP 1281616A JP 28161689 A JP28161689 A JP 28161689A JP H02170862 A JPH02170862 A JP H02170862A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- aminophenol
- hair
- dyeing
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 89
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 48
- -1 5-substituted ortho-aminophenol Chemical class 0.000 title claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N benzyl chloroformate Chemical compound ClC(=O)OCC1=CC=CC=C1 HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 24
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- TUYBCLHMZFLWRY-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,3-benzodioxol-5-ol Chemical compound C1=C(Br)C(O)=CC2=C1OCO2 TUYBCLHMZFLWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYCBHJOBNMQASS-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3-benzodioxol-5-ol Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=CC2=C1OCO2 MYCBHJOBNMQASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Chemical compound OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OCOC2=C1 XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKYQHRSVSLQLLQ-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC2=C1OCO2 BKYQHRSVSLQLLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims 1
- NKKHEEPEPQOTOX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 NKKHEEPEPQOTOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEPZFXSIELHFBQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)-2-phenylacetamide Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 XEPZFXSIELHFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 14
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 239000000047 product Substances 0.000 description 45
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 16
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 6
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 5
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 5
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 4
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VHFSMDHANDABQK-UHFFFAOYSA-N azane;2-sulfanylpropanoic acid Chemical compound [NH4+].CC(S)C([O-])=O VHFSMDHANDABQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzene-1,3-diol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1O GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 2
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- FEJJUUCPBZHSMQ-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(4-amino-2-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound OC1=CC(N)=CC=C1NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 FEJJUUCPBZHSMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N orcinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMWRUXUFYXDOOW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=CC(OC)=C(N)C(OC)=C1N IMWRUXUFYXDOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113489 2,4-diaminophenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMGUZHCXPIFNAK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2OC(OC)OC2=C1 OMGUZHCXPIFNAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVWOHFHLLLPJLH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3,5-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=C(C)C(N)=C(C)C=C1N BVWOHFHLLLPJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-amine Chemical compound O1CCNC2=CC(N)=CC=C21 UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1O XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCZXLGRKKRKJJ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1[N+]([O-])=O BLCZXLGRKKRKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMTWJAJYBZYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1-hydroxyethoxy)benzene-1,3-diol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(O)C=C1O XRMTWJAJYBZYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBKPLLYABUUFCE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(C)C(O)=CC=C1N UBKPLLYABUUFCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001366278 Leptotes marina Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGUTBIPWKEUNL-UHFFFAOYSA-J [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O.[O-]S(=O)S([O-])=O Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O.[O-]S(=O)S([O-])=O YCGUTBIPWKEUNL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKMWVLNSXKTPNW-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[2-hydroxy-4-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]carbamate Chemical compound C=1C=C(NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 NKMWVLNSXKTPNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000386 donor Substances 0.000 description 1
- AWISGSJZNFRYNE-UHFFFAOYSA-N ethanol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CCO AWISGSJZNFRYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- NWPNRLWWSSBTBD-UHFFFAOYSA-N n-[3-hydroxy-4-(2-hydroxyethylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(NCCO)C(O)=C1 NWPNRLWWSSBTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I pentasodium;2-[bis[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(=O)[O-])CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/44—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は5−fit換オルト−アミノフェノール、その
製造方法ならびにケラチン質繊維特にヒトの毛髪全染色
するだめの染色組成物中にそれを使用すること金目的と
する。
製造方法ならびにケラチン質繊維特にヒトの毛髪全染色
するだめの染色組成物中にそれを使用すること金目的と
する。
この染色組成物を工いわゆる酸化染色または永久的染色
のために用いる。この染色方法はケラチン質繊維特に白
い毛髪を多くの色合いに染色することt可能とする。
のために用いる。この染色方法はケラチン質繊維特に白
い毛髪を多くの色合いに染色することt可能とする。
9わゆる酸化染色によるケラチン質繊維の染色は既知で
ある。この染色においては、無色であるが酸化剤と接触
するとケラチン質繊維円で耐久性のある発色を行う、酸
化ペースとも林する酸化染料の前駆体を用いる。酸化染
料の前駆体としては、置換されて9てもよいバラフェニ
レンジアミ/、オルトフェニレンシアミン、パラ−アミ
ノフェノール、オルト−アミノフェノールが知られてい
る。
ある。この染色においては、無色であるが酸化剤と接触
するとケラチン質繊維円で耐久性のある発色を行う、酸
化ペースとも林する酸化染料の前駆体を用いる。酸化染
料の前駆体としては、置換されて9てもよいバラフェニ
レンジアミ/、オルトフェニレンシアミン、パラ−アミ
ノフェノール、オルト−アミノフェノールが知られてい
る。
以下に「前駆体」と称する酸化染料の前駆$+はいわゆ
る「カップラー」と称する一つ以上の化付物と混合され
てよい。このカップラーは一般に、メタシアミン、メタ
−アミノフェノール、メタシフエノールおよび一つ以上
の前駆体によって得ることのできる色合いを変化しうる
フェノールのうちから選択される。
る「カップラー」と称する一つ以上の化付物と混合され
てよい。このカップラーは一般に、メタシアミン、メタ
−アミノフェノール、メタシフエノールおよび一つ以上
の前駆体によって得ることのできる色合いを変化しうる
フェノールのうちから選択される。
フランス特許第2.460.664号および米国特許第
4.370.142号の明細書には、栗色から黒に至る
色1c得るための、染色組成物ならびに非常に特別な割
合のパラフェニレンシアミンおよびオルト−アミノフェ
ノールを基体としカップラーは用いなφ毛髪の染色方法
が記載されている。
4.370.142号の明細書には、栗色から黒に至る
色1c得るための、染色組成物ならびに非常に特別な割
合のパラフェニレンシアミンおよびオルト−アミノフェ
ノールを基体としカップラーは用いなφ毛髪の染色方法
が記載されている。
本発明省は、5−置換オルト−アミノフェノールが、単
独であるいは他の前駆体とまたはカップラーとまたはこ
れら双方と組合わされて、上記した特許明細書中に記載
の組成物によっては得られない広範囲の色合いに毛髪全
染色しうろことを見出した。
独であるいは他の前駆体とまたはカップラーとまたはこ
れら双方と組合わされて、上記した特許明細書中に記載
の組成物によっては得られない広範囲の色合いに毛髪全
染色しうろことを見出した。
課題を解決するための手段
本発明は、−数式:
(式中、R1は水素原子、炭素原子1〜4個をもクアル
キル基、および炭素原子1〜4個tもつヒドロキシアル
キル基を表わし、 R2はR1とは独立に、炭素原子1〜4個をもつアルキ
ル基、炭素原子1〜4個tもつアルコキシ基およびペン
シル基七表わす)に相当する5−置換オルトアミノフェ
ノールである新規な化合物ならびにこれの酸との付加塩
および7エネートを目的とする。
キル基、および炭素原子1〜4個tもつヒドロキシアル
キル基を表わし、 R2はR1とは独立に、炭素原子1〜4個をもつアルキ
ル基、炭素原子1〜4個tもつアルコキシ基およびペン
シル基七表わす)に相当する5−置換オルトアミノフェ
ノールである新規な化合物ならびにこれの酸との付加塩
および7エネートを目的とする。
本発明の他の目的は、単独の’!7’l:はカップラー
と組合わせた式(1)の化合物またはその酸付加塩また
は7エネートの使用である。この場合式(r)の化合物
は酸化染色にお−て酸化染料の前駆体の役割を果たす。
と組合わせた式(1)の化合物またはその酸付加塩また
は7エネートの使用である。この場合式(r)の化合物
は酸化染色にお−て酸化染料の前駆体の役割を果たす。
−数式(1)の化合物lfcはその塩またはその7エネ
ートは他の前駆体と組合わされて、ケラチン質繊維特に
ヒトの毛髪の染色のためのカップラーの役割全果たす。
ートは他の前駆体と組合わされて、ケラチン質繊維特に
ヒトの毛髪の染色のためのカップラーの役割全果たす。
本発明はまた式(υの化合物を一つ以上水性媒体中に含
有する、ケラチン質繊維特にヒトの毛髪のための染色組
成物も目的とする。
有する、ケラチン質繊維特にヒトの毛髪のための染色組
成物も目的とする。
式(υの化合物を単独でまたは他の前駆体もしくはカッ
プラーと組合わせて一つ以上含む染色組成物は毛髪に広
範囲の色合い上寿えうる。色合9の種類は、化合物(υ
をp−〕二ニシンシアξンのうちから選択する前駆体と
組合わせる場合、青から帝紫紅色にわたシ、P−アミン
フェノールのうちから選択する前駆体と組合わせる場合
、赤からオレンジ色にわたる。化合物u*は単独である
いは「カップラー」と組合わせて用いると、ブロンド色
からペーゾエ色を経てオレンジ色に至る色合−を毛髪に
与える。
プラーと組合わせて一つ以上含む染色組成物は毛髪に広
範囲の色合い上寿えうる。色合9の種類は、化合物(υ
をp−〕二ニシンシアξンのうちから選択する前駆体と
組合わせる場合、青から帝紫紅色にわたシ、P−アミン
フェノールのうちから選択する前駆体と組合わせる場合
、赤からオレンジ色にわたる。化合物u*は単独である
いは「カップラー」と組合わせて用いると、ブロンド色
からペーゾエ色を経てオレンジ色に至る色合−を毛髪に
与える。
このようにして、式(1)の化合物は化粧品化学名に対
し広範囲の色合−を提供するので、豊富な調色が可能に
なる。
し広範囲の色合−を提供するので、豊富な調色が可能に
なる。
本発明は1次式(1)の化合物の製造方法も目的とする
。
。
式(1)の化合物は下記に示す反応図式(式中のRよお
よびR2は前記に規定した意味tもち、またBEはベン
シル基を表わす)に従って4段階の方法によって得られ
る。
よびR2は前記に規定した意味tもち、またBEはベン
シル基を表わす)に従って4段階の方法によって得られ
る。
(V)
(Iv)
第1段階
式(vHのアミノニトロフェノールへのペンシルクロ四
ホーメートの縮合は、望1しくに炭酸カルシウムである
塩酸捕捉剤の存在で、1oo″Ot越えない温度にて、
ジオキテン、ジメチルホルムアシド、ジメチルスルホキ
シドl九はN−メチルビ四リドンのような極性溶媒中で
実施する。
ホーメートの縮合は、望1しくに炭酸カルシウムである
塩酸捕捉剤の存在で、1oo″Ot越えない温度にて、
ジオキテン、ジメチルホルムアシド、ジメチルスルホキ
シドl九はN−メチルビ四リドンのような極性溶媒中で
実施する。
第2段階
式(mV)のニトロフェノールの還元はペンシルカルバ
メートの開裂を惹起することなく行なわねはならない。
メートの開裂を惹起することなく行なわねはならない。
この還元は、
に)エチルアセテート1次はClへ01のアルコール望
ましくはエタノールのような通常の溶媒の存在で、ラネ
ーニッケルを触媒として用いて106パスカル以下の水
素圧力下で接触水素化するか、(ii)F!ll媒とし
てラネーニッケルkXX素供与体トしてヒドラゾンをそ
して溶媒として水アルコール混合物を用いて水素移動に
より還元するか、卸溶媒として水を用−てしドロ亜硫酸
ナトリウムによシ還元するか、 ivt * tたはエタノールのような溶媒中で酢酸鉄
により還元することにより実施できる。
ましくはエタノールのような通常の溶媒の存在で、ラネ
ーニッケルを触媒として用いて106パスカル以下の水
素圧力下で接触水素化するか、(ii)F!ll媒とし
てラネーニッケルkXX素供与体トしてヒドラゾンをそ
して溶媒として水アルコール混合物を用いて水素移動に
より還元するか、卸溶媒として水を用−てしドロ亜硫酸
ナトリウムによシ還元するか、 ivt * tたはエタノールのような溶媒中で酢酸鉄
により還元することにより実施できる。
これらの還元反応は20〜100℃の範囲の温度で実施
する。
する。
第3段階
化合物(1)のアシル化は酸の塩化物またはアルキルク
ロロホーメートを用いて実施しあるいはR2がアルキル
基t″我わす場合、酸無水物によるアミノ官能基のアシ
ル化による。
ロロホーメートを用いて実施しあるいはR2がアルキル
基t″我わす場合、酸無水物によるアミノ官能基のアシ
ル化による。
第4段階
ペンシロキシ基の切断は、触媒としてパラジウム上用い
て接触水素化することにより、水素供与体としてパラジ
ウム存在下のシクロヘキセンを用いて水素移動すること
によシ笑施する。
て接触水素化することにより、水素供与体としてパラジ
ウム存在下のシクロヘキセンを用いて水素移動すること
によシ笑施する。
これらの反応は01〜C4アルコールを用いてアルコー
ル注またはアルコール水性溶媒中で実施する。
ル注またはアルコール水性溶媒中で実施する。
これらの反応は1981年刊のJohn Wlley
W。
W。
GR]l1KN の 「 Protective g
roups in organic゛gynthe
sis J * 239頁中に記載されている。
roups in organic゛gynthe
sis J * 239頁中に記載されている。
実施例
本発明を以下の非限定的な製造例によって例解する。
実施例1
下式の5−7セトアミ5−2−アミノフェノールの製造
第1段階
5−ニトロフェノールの製造
(500g)および70℃に昇温したクオキサン1.5
1中の炭酸カルシウム204.5 gに、温度を70〜
80”0に保ちつつペンツルクロロホーメー) 3.5
8モル(5367)を45分かけて添加する。添加終了
後、補助的に30分加熱tIaける。
1中の炭酸カルシウム204.5 gに、温度を70〜
80”0に保ちつつペンツルクロロホーメー) 3.5
8モル(5367)を45分かけて添加する。添加終了
後、補助的に30分加熱tIaける。
反応媒体中に存在する無機塩を熱時濾過によp除去する
。濾液に氷水を添加した後、所望の生成物が結晶する。
。濾液に氷水を添加した後、所望の生成物が結晶する。
濾過および乾燥の後、得られる生成物全酢酸から再結晶
する。融点は200℃である。
する。融点は200℃である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
(44H12N20 Sとしての計算値58.53
4.20
9.72
27.75
実測値
58、?) 8
4.17
9.69
27.60
第2段階
−アミノフェノールの製造
ラネーニッケル(湿分50%)60Iの存在でエタノー
ル1j中の2−(ペンシロキシカルボエル)−アミノ−
5−ニトロフェノール0.56モル(153,5liを
オートクレーブ内でaxiobパスカル(8パール)の
水素圧力下におく。65℃で1時間の後、触媒上除去す
るために反応媒体を熱時濾過する。溶媒の冷却によって
所望の生成物を結晶する。液切りおよび乾燥の後、得ら
れる生成物に96’エタノールから再結晶する。生成物
の融点は148°0である。
ル1j中の2−(ペンシロキシカルボエル)−アミノ−
5−ニトロフェノール0.56モル(153,5liを
オートクレーブ内でaxiobパスカル(8パール)の
水素圧力下におく。65℃で1時間の後、触媒上除去す
るために反応媒体を熱時濾過する。溶媒の冷却によって
所望の生成物を結晶する。液切りおよび乾燥の後、得ら
れる生成物に96’エタノールから再結晶する。生成物
の融点は148°0である。
得られる生成物の分析により下記の結果を得る。
分析 014N(14N2’3としての計算値
実測値c 65゜1 0
65.25H5,465,64 N 1 0.85
1 0.73o 18.59
18.57第3段階 5−アセトアミP−2−(N−ペン70キシカルボニル
)アミノフェノールの製造 70℃に21!]熱したジオキサン465d中の5−ア
ミノ−2−(ペンシロキシカルボエル)−アミノフェノ
ール0.6モル(172,9)の溶液に無水酢酸0.6
モル(57,7)Yc少量づつ6≦加する。反応媒体T
I−冷却の後、所望の生成物が沈澱する。
実測値c 65゜1 0
65.25H5,465,64 N 1 0.85
1 0.73o 18.59
18.57第3段階 5−アセトアミP−2−(N−ペン70キシカルボニル
)アミノフェノールの製造 70℃に21!]熱したジオキサン465d中の5−ア
ミノ−2−(ペンシロキシカルボエル)−アミノフェノ
ール0.6モル(172,9)の溶液に無水酢酸0.6
モル(57,7)Yc少量づつ6≦加する。反応媒体T
I−冷却の後、所望の生成物が沈澱する。
96′エタノールから再結晶すると、生成物の融点は2
05℃である。
05℃である。
得られる生成物の分析により下記の結果を得る。
分析 016H工。Nj104としての計算値
実測値C63,9963,85 H5,375,52 N 9.339.1 80
21.31 ” 1・58第
4段階 塩の製造 カーボン(湿分50%)上の10%バラックム91 g
ノ存”&で、シクロヘキセン310m’!I−添加した
純エタノール910mJ中の5−アセトアミド−2−(
ペンシロキシカルボニル)アミノフェノール0.6モル
(1B2II)を還流下におく。1時間反応の後、炭酸
ガスの発生が止む。熱時濾過によシ触媒を濾過する。塩
酸性エタノール(7M)901ik、冷却したa液に添
加すると、所望の生成物が沈澱する。
実測値C63,9963,85 H5,375,52 N 9.339.1 80
21.31 ” 1・58第
4段階 塩の製造 カーボン(湿分50%)上の10%バラックム91 g
ノ存”&で、シクロヘキセン310m’!I−添加した
純エタノール910mJ中の5−アセトアミド−2−(
ペンシロキシカルボニル)アミノフェノール0.6モル
(1B2II)を還流下におく。1時間反応の後、炭酸
ガスの発生が止む。熱時濾過によシ触媒を濾過する。塩
酸性エタノール(7M)901ik、冷却したa液に添
加すると、所望の生成物が沈澱する。
得られる生成物の分析により下記の粕果を得る。
分析 C!8HllN202CJとしての計算値
実測値c 47.10 4
7.15B 5.43
5.49N 1 3.8
2 13.79o
1 5.80 15.96(J
17.53 17.55製
造例2 は190℃である。
実測値c 47.10 4
7.15B 5.43
5.49N 1 3.8
2 13.79o
1 5.80 15.96(J
17.53 17.55製
造例2 は190℃である。
得られる生成物の分析によシ下記の結果を得る。
第1段階
ルの製造
5−アミノ2−(ベンジロキシカルボニル)アミノフェ
ノール(例1の第2段階で製造のも0)0.13モル(
5511)および80℃に昇温したジオキサン100d
中の炭酸カルシウム7.1gにエチルアセテ−ト−)
0.14モル(15,7II)を少量づつゆり〈プと添
加する。添加終了後、追加的に20分加熱する。無機塩
を除去するために反応媒体を熱時濾過する。冷却した濾
液を氷水で稀釈することにより、所望の生成物を沈澱す
る。エチルアセテートから再結晶すると、生成物の融点
c 61−81H5,45 N 8.480
24.24 第2段階 61.71 5.51 8.43 24.49 シクロヘヤセン40111トカーボン上の10%パラジ
ウム4gとを加えた96°エタノール60d中の5−(
エトキシカルボニル)−アミノ−2−(ペンシロキシカ
ルボニル)アミンフェノール0.06モル(20,9’
)を60分にわたって還流下で加熱する。触媒の熱時濾
過の後、塩酸性エタノール(7M)17.5−を、−冷
却した濾液に添加することによシ所望の生成物を沈澱す
る。乾燥の後、得られる生成物の分析によシ下記の結果
を得る。
ノール(例1の第2段階で製造のも0)0.13モル(
5511)および80℃に昇温したジオキサン100d
中の炭酸カルシウム7.1gにエチルアセテ−ト−)
0.14モル(15,7II)を少量づつゆり〈プと添
加する。添加終了後、追加的に20分加熱する。無機塩
を除去するために反応媒体を熱時濾過する。冷却した濾
液を氷水で稀釈することにより、所望の生成物を沈澱す
る。エチルアセテートから再結晶すると、生成物の融点
c 61−81H5,45 N 8.480
24.24 第2段階 61.71 5.51 8.43 24.49 シクロヘヤセン40111トカーボン上の10%パラジ
ウム4gとを加えた96°エタノール60d中の5−(
エトキシカルボニル)−アミノ−2−(ペンシロキシカ
ルボニル)アミンフェノール0.06モル(20,9’
)を60分にわたって還流下で加熱する。触媒の熱時濾
過の後、塩酸性エタノール(7M)17.5−を、−冷
却した濾液に添加することによシ所望の生成物を沈澱す
る。乾燥の後、得られる生成物の分析によシ下記の結果
を得る。
43.12
6.06
11.17
25.53
14.14
製造例3
43.20
6.58
11.23
24.67
14.20
オキサン120d中の炭酸カルシウム12gに塩化ベン
ゾイル12gを少量づつゆつくりと添加する。添加終了
後、追加的に20分加熱する。無機塩を除去するために
反応媒体を熱時濾過する。冷却した濾液を氷水で稀釈す
ることによシ、所望の生成物を沈澱する。メトキシエタ
ノールから再結晶すると、生成物の融点は252℃であ
る。
ゾイル12gを少量づつゆつくりと添加する。添加終了
後、追加的に20分加熱する。無機塩を除去するために
反応媒体を熱時濾過する。冷却した濾液を氷水で稀釈す
ることによシ、所望の生成物を沈澱する。メトキシエタ
ノールから再結晶すると、生成物の融点は252℃であ
る。
得られる生成物の分析によシ下記の結果を得る。
第1段階
c 69.25 69
.46H5,495,54 N 7.69 7
.65o 17.58
17.46第2段階 の製造 5−アミノ−2−(ベンジロキシカルボニル)アミノフ
ェノール(例1の第2段階で製造のもの)0.77モル
(20g)および80’Oに昇温したジシクロヘキセン
44−とカーボン上の10チパラゾウム4.4gとを加
えた96°エタノール66d中の2−(ベンジロキシカ
ルボニル)アミノ−5−(ベンジルカルボニル)アミノ
フェノール0.058モル(22/)を35分にわ走っ
て還流下で加熱する。触媒の熱時濾過の後、純エタノー
ル30rILtと塩酸性エタノール(7M)17−を、
冷却した濾液に添加する。所望の生成物が沈澱する。乾
燥の後、得られる生成物の分析により下記の結果を得る
。
.46H5,495,54 N 7.69 7
.65o 17.58
17.46第2段階 の製造 5−アミノ−2−(ベンジロキシカルボニル)アミノフ
ェノール(例1の第2段階で製造のもの)0.77モル
(20g)および80’Oに昇温したジシクロヘキセン
44−とカーボン上の10チパラゾウム4.4gとを加
えた96°エタノール66d中の2−(ベンジロキシカ
ルボニル)アミノ−5−(ベンジルカルボニル)アミノ
フェノール0.058モル(22/)を35分にわ走っ
て還流下で加熱する。触媒の熱時濾過の後、純エタノー
ル30rILtと塩酸性エタノール(7M)17−を、
冷却した濾液に添加する。所望の生成物が沈澱する。乾
燥の後、得られる生成物の分析により下記の結果を得る
。
C60゜32
H5,58
N 10.05
0 1L49
α 12.75
製造例4
60.21
5.44
10.25
11.66
12.70
第1段階
製造
2−(β−ヒげロキシエチル)アミノ−5−二トロフェ
ノール1.1モル(220g)および700Cに昇温し
たジオキサン7351d中の炭酸カルシウム61gに、
温度を70〜80℃に保ちつつベンシルクQQホーメー
ト11%ル(197,7g)を添加する。添加終了後、
1時間にわたって温度を80°OIC保ち、次いで環境
温度まで放冷する。
ノール1.1モル(220g)および700Cに昇温し
たジオキサン7351d中の炭酸カルシウム61gに、
温度を70〜80℃に保ちつつベンシルクQQホーメー
ト11%ル(197,7g)を添加する。添加終了後、
1時間にわたって温度を80°OIC保ち、次いで環境
温度まで放冷する。
次に反応混合物を氷水10ゆ上に注ぎかつ強酸によって
酸性化する。所望の生成物が結晶する。濾過および乾燥
の後、得られる生成物をシクロヘキサンと1.2−ジク
ロロエタンとの混合物から再結晶する。生成物の融点は
136℃である。
酸性化する。所望の生成物が結晶する。濾過および乾燥
の後、得られる生成物をシクロヘキサンと1.2−ジク
ロロエタンとの混合物から再結晶する。生成物の融点は
136℃である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
C16H16N206としての分析
CHN O
計算値 57.85.4.82 8.43 28.91
実測値 57.85 4.75 8.45 29.08
第2段階 第3段階 製造 ラニーニッケル(湿分50%>1511の存在でエチル
アセテート630tItl中の2−(N−ベンジロキシ
カルボニルN−β−ヒドロキシエチル)アミノ−5−二
トロフェノール0.24モル< 80 g)をオートク
レーブ内で9 X 10”パスカル(9バール)の水素
圧力下におく。85℃で1時間の後、触媒を除去するた
めに反応媒体を熱時濾過する。
実測値 57.85 4.75 8.45 29.08
第2段階 第3段階 製造 ラニーニッケル(湿分50%>1511の存在でエチル
アセテート630tItl中の2−(N−ベンジロキシ
カルボニルN−β−ヒドロキシエチル)アミノ−5−二
トロフェノール0.24モル< 80 g)をオートク
レーブ内で9 X 10”パスカル(9バール)の水素
圧力下におく。85℃で1時間の後、触媒を除去するた
めに反応媒体を熱時濾過する。
溶媒の真空蒸発によって所望の生成物を結晶する。
液切りおよび乾燥の後、得られる生成物を96゜アルコ
ールから再結晶する。生成物の融点は142℃である。
ールから再結晶する。生成物の融点は142℃である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
C1a)h eNsotとしての分析
CHNO
計算値 63.57 5.96 9.27 21.19
実測値 65.29 5.90 9.23 21゜29
80℃に加熱したエチルアセテート1ノ中の5−アミノ
−2〜(N−ペンシロキシカルボニルN−β−ヒドロキ
シエチル)アミノフェノール0゜24モル(72g)の
溶液に無水酢酸0.24モル(23−)を少量づつ添加
する。真空下で溶媒を蒸発の後、所望の生成物をシリカ
カラム上で純化する。
実測値 65.29 5.90 9.23 21゜29
80℃に加熱したエチルアセテート1ノ中の5−アミノ
−2〜(N−ペンシロキシカルボニルN−β−ヒドロキ
シエチル)アミノフェノール0゜24モル(72g)の
溶液に無水酢酸0.24モル(23−)を少量づつ添加
する。真空下で溶媒を蒸発の後、所望の生成物をシリカ
カラム上で純化する。
生成物の融点は72°Cである。
Cl8H211’t2056.としての分析CHN
O 計算値 61.18 5.94 7.9 24.
92実測値 61.57 5.93 7.88 2
4.80第4段階 カーボン(湿分50チ)上の10チパラジウム0.55
gの存在で、シクロヘキセン6dを添加しタワ6°エ
タノールIQ+a/中の5−アセトアミド2−(N−ベ
ンジロキシカルボニルN−β−ヒドロキシエチル)アミ
ンフェノール5.8 X 10−3モルを還流下におく
。1時間反応の後、炭酸ガスの発生が止む。熱時濾過に
よシ触媒を濾過する。塩酸性エタノール(7M ) 1
.35−を、冷却した1液に添加すると、所望の生成物
が沈澱する。
O 計算値 61.18 5.94 7.9 24.
92実測値 61.57 5.93 7.88 2
4.80第4段階 カーボン(湿分50チ)上の10チパラジウム0.55
gの存在で、シクロヘキセン6dを添加しタワ6°エ
タノールIQ+a/中の5−アセトアミド2−(N−ベ
ンジロキシカルボニルN−β−ヒドロキシエチル)アミ
ンフェノール5.8 X 10−3モルを還流下におく
。1時間反応の後、炭酸ガスの発生が止む。熱時濾過に
よシ触媒を濾過する。塩酸性エタノール(7M ) 1
.35−を、冷却した1液に添加すると、所望の生成物
が沈澱する。
得られる生成物の分析により下記の結果を得る。
CIQH15N203C/としての分析C)f
N OC1計算値 48.68 6
.08 11.35 19.47 14.40実測値
48.67 6.15 11.20 19.、!58
14.30製造例5 7ミ/−5−二トロフェノールの製造 2−/チルアミノー5−ニトロフェノール0.24モル
(41,5g)および80°OK昇温したジオキサン1
25Ij中の炭酸カルシウム15.6gに、温度を80
〜95℃に保ちつつペンジルクロロホーメ−) 0.2
6モル(40117)を添加する。
N OC1計算値 48.68 6
.08 11.35 19.47 14.40実測値
48.67 6.15 11.20 19.、!58
14.30製造例5 7ミ/−5−二トロフェノールの製造 2−/チルアミノー5−ニトロフェノール0.24モル
(41,5g)および80°OK昇温したジオキサン1
25Ij中の炭酸カルシウム15.6gに、温度を80
〜95℃に保ちつつペンジルクロロホーメ−) 0.2
6モル(40117)を添加する。
添加終了後、補助的に2時間加熱を続ける。反応媒体中
に存在する無機塩を熱時濾過によシ除去する。濾液に氷
水を添加した後、所望の生成物が結晶する。得られる生
成物を酢酸から再結晶する。
に存在する無機塩を熱時濾過によシ除去する。濾液に氷
水を添加した後、所望の生成物が結晶する。得られる生
成物を酢酸から再結晶する。
生成物の融点は192℃である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
c、 5H14N205としての分析
CHN O
計算値 59.60 4.65 9.27 26.4
9実測値 59.56 4.65 9.28 26.5
3第2段階 第1段階 80℃に昇温した酢#20mjと混合した96゜エタノ
ール中の粉末状の鉄40gに、温度を80℃に保ちつつ
、2−(N−ペンジロキシカルポニAt N −/ f
ル) 7 i 7−5−二トロフェノール5.5 X
10−”モル(10g)を添加する。添加終了後、3
0分間加熱を続ける。反応媒体中に存在する無機塩を熱
時濾過により除去する。濾液を8001の氷水によシ稀
釈する。次に、無水酢酸3.7 X 10″″2モル(
3,5ゴ)を添加する。3時間たつと所望の生成物が沈
澱する濾過および乾燥の後、得られる生成物を水/エタ
ノール混合物から再結晶する。生成物の融点は174℃
である。
9実測値 59.56 4.65 9.28 26.5
3第2段階 第1段階 80℃に昇温した酢#20mjと混合した96゜エタノ
ール中の粉末状の鉄40gに、温度を80℃に保ちつつ
、2−(N−ペンジロキシカルポニAt N −/ f
ル) 7 i 7−5−二トロフェノール5.5 X
10−”モル(10g)を添加する。添加終了後、3
0分間加熱を続ける。反応媒体中に存在する無機塩を熱
時濾過により除去する。濾液を8001の氷水によシ稀
釈する。次に、無水酢酸3.7 X 10″″2モル(
3,5ゴ)を添加する。3時間たつと所望の生成物が沈
澱する濾過および乾燥の後、得られる生成物を水/エタ
ノール混合物から再結晶する。生成物の融点は174℃
である。
得られる生成物を分析すると下記の結果を得る。
CI?H111N204としての分析
HNO
計算値 64.96 5.73 8.91 20.58
実測値 64.97 5.75 8.87 20.39
第3段階 カーボン(湿分50%)上のパラジウム0.35gの存
在で、シクロヘキセン5.1dを添加した96°エタノ
ール8.5コ中の5−アセトアミド2−(N−ベンジロ
キシカルボニルN−メチル)アミノフェノール5.4
X 10−3モル(1,7g)を還流下におく。1時間
還流の後、炭酸ガスの発生が止む。熱時濾過により触媒
を除去する。冷却した濾液に塩酸性エタノール(7M
) 1.6dを添加することにより所望の生成物を得る
。
実測値 64.97 5.75 8.87 20.39
第3段階 カーボン(湿分50%)上のパラジウム0.35gの存
在で、シクロヘキセン5.1dを添加した96°エタノ
ール8.5コ中の5−アセトアミド2−(N−ベンジロ
キシカルボニルN−メチル)アミノフェノール5.4
X 10−3モル(1,7g)を還流下におく。1時間
還流の後、炭酸ガスの発生が止む。熱時濾過により触媒
を除去する。冷却した濾液に塩酸性エタノール(7M
) 1.6dを添加することにより所望の生成物を得る
。
生成物の分析により下記の結果を得る。
CgH13N2Ch”としての分析
CHN OC1゜
計算値 49.88 +5.00 12.93 14
.78 16.59実測値 49.77 6.07 1
2.78 14.90 16゜28ケラチン質せんい特
にヒトの毛髪のための本発明の染色組成物は水性媒体中
に式(1)の化合物を少くとも一つ含む。
.78 16.59実測値 49.77 6.07 1
2.78 14.90 16゜28ケラチン質せんい特
にヒトの毛髪のための本発明の染色組成物は水性媒体中
に式(1)の化合物を少くとも一つ含む。
式(1)の化合物は組成物の全型蓋に対して0.02〜
6重量%、望ましくは0.15〜5重量%の一度で本発
明の組成物中に用いる。
6重量%、望ましくは0.15〜5重量%の一度で本発
明の組成物中に用いる。
本発明の組成物は他の酸化染料前駆体も含有してよい。
酸化染料前駆体のうち、パラフエニレンジアミン、パラ
−アミノフェノール、オルトフェニレンジアミンおよび
オルト−アミノフェノール、2゜5−シアミノピリジン
のような複素環式塩基をあげる仁とができる。
−アミノフェノール、オルトフェニレンジアミンおよび
オルト−アミノフェノール、2゜5−シアミノピリジン
のような複素環式塩基をあげる仁とができる。
パラフェニレンジアミンとして特に、パラフェニレンジ
アミン、パラトルイレンジアミン、2゜6−ゾメチルパ
ラフエニレ/ジアミン、2.6−ジメチル3−メトキシ
パラフェニレンジアミン、N−(β−メトキシエチル)
パラフェニレンジアミン% 4−N−Cβ−(β′−
ヒドロキシエチルシ)エチルコアミノアニリン、4−N
、N−ジー(β−ヒP oキシエトキシ)エチルコアミ
ノアニリン、4−N、N−ジー(β−ヒドロキシエチル
)アミノアニリン% 4−N、N−(エチル、カルバ
ミルメチル)アミノアニリン、およびこれらの塩をあげ
ることができる。
アミン、パラトルイレンジアミン、2゜6−ゾメチルパ
ラフエニレ/ジアミン、2.6−ジメチル3−メトキシ
パラフェニレンジアミン、N−(β−メトキシエチル)
パラフェニレンジアミン% 4−N−Cβ−(β′−
ヒドロキシエチルシ)エチルコアミノアニリン、4−N
、N−ジー(β−ヒP oキシエトキシ)エチルコアミ
ノアニリン、4−N、N−ジー(β−ヒドロキシエチル
)アミノアニリン% 4−N、N−(エチル、カルバ
ミルメチル)アミノアニリン、およびこれらの塩をあげ
ることができる。
パラ−アミノフェノールとしてパラ−アミノフェノール
、2−メチル4−アミノフェノール% 2−クロロ4−
アミノフェノール、2.6−ジメチル4−7ミノフエノ
ール、2.3−ジメチル4−アミノフェノール、2,5
−ジメチル4−7ミノフエノール、2−ヒドロキシメチ
ル4−アミノフェノール、2−β−ヒドロキシエチル4
−7ミノフエノールおよびこれらの塩をあげることがで
きる。
、2−メチル4−アミノフェノール% 2−クロロ4−
アミノフェノール、2.6−ジメチル4−7ミノフエノ
ール、2.3−ジメチル4−アミノフェノール、2,5
−ジメチル4−7ミノフエノール、2−ヒドロキシメチ
ル4−アミノフェノール、2−β−ヒドロキシエチル4
−7ミノフエノールおよびこれらの塩をあげることがで
きる。
核またはアミン官能基を置換することのできるオルトフ
ェニレンジアミンおよびオルト−アミノフェノールのう
ち、特に1−アミノ2−ヒドロキシベンゼン、6−メチ
ル1−ヒドロキシ2−アミノベンゼン、4−メチル1−
7ミノ2−ヒドロキシベンゼンをあげることができる。
ェニレンジアミンおよびオルト−アミノフェノールのう
ち、特に1−アミノ2−ヒドロキシベンゼン、6−メチ
ル1−ヒドロキシ2−アミノベンゼン、4−メチル1−
7ミノ2−ヒドロキシベンゼンをあげることができる。
本発明の他の目的は化合物(1)と組合わせてカップラ
ーを含有する染色組成物からなる。
ーを含有する染色組成物からなる。
カップラーのうち、特にフェノール、メタジフェノール
、メタ−アミノフェノール、メタフェニレンジアミン、
メタ−7シルアミノフエノール、メタ−ウレイドフェノ
ール、メタカルボアルコ午ジアミノフェノール、α−ナ
フトール、活性メチレン基をもつカップラー例えばβ−
ケトン化合物およびピラゾロンをあげることができる。
、メタ−アミノフェノール、メタフェニレンジアミン、
メタ−7シルアミノフエノール、メタ−ウレイドフェノ
ール、メタカルボアルコ午ジアミノフェノール、α−ナ
フトール、活性メチレン基をもつカップラー例えばβ−
ケトン化合物およびピラゾロンをあげることができる。
フェノールとして2−イソゾロピル5−メチルフェノー
ルをあけることができる。
ルをあけることができる。
メタジフェノールとして、レゾルシン、2−メチルレゾ
ルシン、5−メチルレゾルシン、2.4−ジヒドロキシ
フェノキシエタノール、レゾルシンのモノメチルエーテ
ル、2.4−ジヒドロキシアニソールをあげることがで
きる。
ルシン、5−メチルレゾルシン、2.4−ジヒドロキシ
フェノキシエタノール、レゾルシンのモノメチルエーテ
ル、2.4−ジヒドロキシアニソールをあげることがで
きる。
メタ−アミノフェノールの5ち、メタ−1ミノフエノー
ル、2−メチル5−アミノフェノール、2−/?シル−
−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノフェノール、2
−メチル−5−N−(β−メシルアミノエチル)アミン
フェノール、2,6−ジメチル3−アミノフェノール、
6一ヒV口中ジベンズモルホリンおよびこれらの塩をあ
げることができる。
ル、2−メチル5−アミノフェノール、2−/?シル−
−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノフェノール、2
−メチル−5−N−(β−メシルアミノエチル)アミン
フェノール、2,6−ジメチル3−アミノフェノール、
6一ヒV口中ジベンズモルホリンおよびこれらの塩をあ
げることができる。
メタフェニレンジアミンのウチ、メタフェニレンジアミ
ン、2,4−ジアミノフェノキシエタノール、2.4−
ジメトキシ1,3−ジアミノベンゼン、1,3.5−ト
リメトキシ2,4−ジアミノベンゼン、2.4−ジアミ
ノアニソール、6−アミノベンゾモルホリン、[2−N
−(β−ヒドロキシエチル)アミノ4−アミノコフェノ
キシエタノール、(S−N−(β−ヒドロキシエチル)
アミノ2−アミノコフェノキシエタノール、2−7ミノ
4−N−Lβ−ヒドロキシエチル)アミノフェノール、
ジー4.5−(β−ヒドロキシエトキシ)1.3−ジア
ミノベンゼン、1−β−ヒドロキシエトキシ2.4−ジ
アミノベンゼンおよびこれらの塩をあげることができる
。
ン、2,4−ジアミノフェノキシエタノール、2.4−
ジメトキシ1,3−ジアミノベンゼン、1,3.5−ト
リメトキシ2,4−ジアミノベンゼン、2.4−ジアミ
ノアニソール、6−アミノベンゾモルホリン、[2−N
−(β−ヒドロキシエチル)アミノ4−アミノコフェノ
キシエタノール、(S−N−(β−ヒドロキシエチル)
アミノ2−アミノコフェノキシエタノール、2−7ミノ
4−N−Lβ−ヒドロキシエチル)アミノフェノール、
ジー4.5−(β−ヒドロキシエトキシ)1.3−ジア
ミノベンゼン、1−β−ヒドロキシエトキシ2.4−ジ
アミノベンゼンおよびこれらの塩をあげることができる
。
本発明の染色組成物中で使用できる他のカップラー05
ち、%に3.4−メチレンジオキシフェノール、3.4
−メチレンジオキシアニリン、2−ブロモ4.5−メチ
レンジオキシフエノール、2−クロロ4,5−メチレン
ジオキシフェノール、2−メトキシ4,5−メチレンジ
オキシアニリンをあげねばならない。
ち、%に3.4−メチレンジオキシフェノール、3.4
−メチレンジオキシアニリン、2−ブロモ4.5−メチ
レンジオキシフエノール、2−クロロ4,5−メチレン
ジオキシフェノール、2−メトキシ4,5−メチレンジ
オキシアニリンをあげねばならない。
本発明の染色組成物は式(1)の化合物と組合わせて、
酸化染料前駆体および上記に規定するカップラーを含有
してよい。
酸化染料前駆体および上記に規定するカップラーを含有
してよい。
本発明の染色組成物中で用いる酸化染料前駆体および(
または)カップラーの全重量は染色組成物の全xmの0
.1〜7重t%であるのが好ましい。
または)カップラーの全重量は染色組成物の全xmの0
.1〜7重t%であるのが好ましい。
本発明の染色組成物はまた、酸化染料前躯体および(ま
たは)カッグラ−によってなされる染色に微妙な変゛化
を与えかつ反射色を与えるアゾ染料、アントラキノン染
料ひよびベンゼン系列のニトロ化誘導体も含有してよい
。
たは)カッグラ−によってなされる染色に微妙な変゛化
を与えかつ反射色を与えるアゾ染料、アントラキノン染
料ひよびベンゼン系列のニトロ化誘導体も含有してよい
。
染色組成物の−は一般に8〜11、望ましくは9〜11
の範囲にある。この−はアンモニア、アルカリ炭酸塩、
七ノー ジーまたはトリエタノールアミンのようなアル
カリ化剤によって所望の値に調整する。
の範囲にある。この−はアンモニア、アルカリ炭酸塩、
七ノー ジーまたはトリエタノールアミンのようなアル
カリ化剤によって所望の値に調整する。
本発明の染色組成物は、その望ましい実施態様において
、陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性剤また
はこれらの混合物を含有する。これらの界面活性剤は組
成物の全重量に対して0.5〜40重g斧、望ましくは
2〜30重量%の範囲の割合で本発明の組成物中に存在
する。
、陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性剤また
はこれらの混合物を含有する。これらの界面活性剤は組
成物の全重量に対して0.5〜40重g斧、望ましくは
2〜30重量%の範囲の割合で本発明の組成物中に存在
する。
本組成物は水中に十分に溶解しない化合物を可溶化する
だめの有機溶媒もま虎含有してよい。これの例として、
エタノール、イソプロパツール、ベンジルアルコールお
よびフェニルエチルアルコールのような01〜CBアル
コール;クリモロール;テ)−+シー2エタノール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、モノエチル
エーテルおよヒシエチレンクリコールのモノメチルエー
テルのようなグリフールまたはグリコールエーテル、な
らびに類似の化合物およびこれらの混合物をあげること
ができる。溶媒は組成物の全重量に対して1〜40重量
−1特に2〜30重量チの割合で存在するのが好ましい
。
だめの有機溶媒もま虎含有してよい。これの例として、
エタノール、イソプロパツール、ベンジルアルコールお
よびフェニルエチルアルコールのような01〜CBアル
コール;クリモロール;テ)−+シー2エタノール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、モノエチル
エーテルおよヒシエチレンクリコールのモノメチルエー
テルのようなグリフールまたはグリコールエーテル、な
らびに類似の化合物およびこれらの混合物をあげること
ができる。溶媒は組成物の全重量に対して1〜40重量
−1特に2〜30重量チの割合で存在するのが好ましい
。
本発明の組成物中に添加しうる増粘剤は、アルギン酸ナ
トリウム、アラビアガム、メチルセルロース、とrロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースのようなセルロース誘導体、アクリル酸ポリマー
キサンタンガムからなる群から特に選択する。ベントナ
イトのような無機増粘剤を用−ることもできる。これら
の増粘剤は組成物の全霊it の0.1〜5重量%特に
0.5〜3重f%の範囲で存在するのが好ましい。
トリウム、アラビアガム、メチルセルロース、とrロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースのようなセルロース誘導体、アクリル酸ポリマー
キサンタンガムからなる群から特に選択する。ベントナ
イトのような無機増粘剤を用−ることもできる。これら
の増粘剤は組成物の全霊it の0.1〜5重量%特に
0.5〜3重f%の範囲で存在するのが好ましい。
本発明に従って使用できる他の補助剤は例えば浸透剤、
金属イオン封鎖剤、緩衝剤および香料である。
金属イオン封鎖剤、緩衝剤および香料である。
本発明の染色組成物は、ケラチン質せんい特にヒトの毛
髪の染色を行うために、ai種の形、特に液体、クリー
ム、ゲルの形および他のあらゆる適歯な形をとってよい
。本組成物はまた推進剤の存在でエアロゾル瓶中に包装
することができる。
髪の染色を行うために、ai種の形、特に液体、クリー
ム、ゲルの形および他のあらゆる適歯な形をとってよい
。本組成物はまた推進剤の存在でエアロゾル瓶中に包装
することができる。
本発明の染色組成物は酸化発色を用いる毛髪の染色方法
に使用する。
に使用する。
この方法に従うとき、酸化染料前駆体を酸化するのに十
分な量で、上記の染色組成物を酸化性溶液と使用時に混
合し、次いで得られる混合物を毛髪に適用する。
分な量で、上記の染色組成物を酸化性溶液と使用時に混
合し、次いで得られる混合物を毛髪に適用する。
酸化性溶液は過酸化水素、過酸化尿素および過硫酸アン
モニウムのような過酸塩からなる群から選択する酸化剤
の水溶液を含有する。6重i%(20容)の過酸化水素
溶液を用いるのが好ましい。
モニウムのような過酸塩からなる群から選択する酸化剤
の水溶液を含有する。6重i%(20容)の過酸化水素
溶液を用いるのが好ましい。
一般に用いる染色方法による場合、得られる混合物を環
境温度から40℃を越えない範囲の温度において毛髪に
適用し、10〜40分、望ましくは15〜30分にわた
って放置し、その後毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗
浄し、改めてすすぎ洗−しかり乾燥する。
境温度から40℃を越えない範囲の温度において毛髪に
適用し、10〜40分、望ましくは15〜30分にわた
って放置し、その後毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗
浄し、改めてすすぎ洗−しかり乾燥する。
本発明の式([)の酸化染料前駆体を用いる他の方法は
、いくつかの段階を経る方法によって毛髪を染色するこ
とからなシ、この方法に従うとき、第一段階において、
前記に規定した組成物を用いて、必要なら他の前駆体の
存在で式(1)の酸化染料前駆体を適用し、第二段階に
おいて一つ以上のカップラーを適用する。酸化剤は第二
段階において適用する組成物中に存在するかあるいは第
三段階において毛髪そのものに適用される。第一および
第二段階で適用される組成物および該当する場合、第三
段階で適用される酸化剤のそれぞれは10〜40分、望
ましくは15〜60分にわたって毛髪と接触され、その
後毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすす
ぎ洗いし、かつ乾燥する。
、いくつかの段階を経る方法によって毛髪を染色するこ
とからなシ、この方法に従うとき、第一段階において、
前記に規定した組成物を用いて、必要なら他の前駆体の
存在で式(1)の酸化染料前駆体を適用し、第二段階に
おいて一つ以上のカップラーを適用する。酸化剤は第二
段階において適用する組成物中に存在するかあるいは第
三段階において毛髪そのものに適用される。第一および
第二段階で適用される組成物および該当する場合、第三
段階で適用される酸化剤のそれぞれは10〜40分、望
ましくは15〜60分にわたって毛髪と接触され、その
後毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすす
ぎ洗いし、かつ乾燥する。
以下の適用例によって本発明を例解する。
適用例
下記の染色混合物上調製する。
例 1
下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ5−アセトアミドフェノ
ール
0.5g
・96°エタノール
11、[l#
・アンモニウムラウリルサルフェート 5.0 g・
2−ブトキシェタノール 15.0.!?
・96°エタノール 6.0 、
!9・アンモニウムチオラクテート o、s
g・22°ボーメアンモニア水 10.0
#・水 全体t100.0
.!9とする量・pH−10,4 使用時に20容(63に−1:チ)の過酸化水X5Oy
を添加する。自然のままで90チ白髪の毛髪に混合物’
を35℃において15分間適用すると、シャンプーおよ
びすすぎ洗いの後、毛髪にパラ色を帝ひたベージュ色が
与えられる。
2−ブトキシェタノール 15.0.!?
・96°エタノール 6.0 、
!9・アンモニウムチオラクテート o、s
g・22°ボーメアンモニア水 10.0
#・水 全体t100.0
.!9とする量・pH−10,4 使用時に20容(63に−1:チ)の過酸化水X5Oy
を添加する。自然のままで90チ白髪の毛髪に混合物’
を35℃において15分間適用すると、シャンプーおよ
びすすぎ洗いの後、毛髪にパラ色を帝ひたベージュ色が
与えられる。
例 2
・2−ブトキシェタノール
5.0g
・22′ ボーメアンモニア水 io、o g
・水 全体を100,0、
!i’とする量・p)1−9.1 使用時に20容の過酸化水素709’(添加する。
・水 全体を100,0、
!i’とする量・p)1−9.1 使用時に20容の過酸化水素709’(添加する。
脱色し次毛髪に混合物を65℃において20分間適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に灰色を
帯び次ベージュ色が与えられる。
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に灰色を
帯び次ベージュ色が与えられる。
例 6
下記の染色混合物を調製する。
ノール
・p−フェニレンジアミン
0.5I
O,27g
・96°エタノール
11.0 g
・2−ブトキシェタノール 5.09・2
20ボーメアンモニア水 10.011・水
全体1−100.09と
する量・−一9.1 使用時に20容の過酸化水素1001L−添加する。脱
色した毛髪に混合物を65℃において20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に灰色を帝
ひた濃いバラ色が与えられる。
20ボーメアンモニア水 10.011・水
全体1−100.09と
する量・−一9.1 使用時に20容の過酸化水素1001L−添加する。脱
色した毛髪に混合物を65℃において20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に灰色を帝
ひた濃いバラ色が与えられる。
例 4
下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−アセトアミドフエ
・プロピレングリコール
串2−ブトキシェタノール
・96°エタノール
4.0g
8.0g
6.0I
・ヒドロキノン
0゜15 g
・22°ボーメアンモニア水 io、o y・
水 全体’を100,0
9とする量・pH−10 使用時に20容の過酸化水素100gTh添加する。自
然のままで90%白髪の毛髪に混合物を65℃において
20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
、毛髪に濃い灰色がかった帝紫紅色が与えられる。
水 全体’を100,0
9とする量・pH−10 使用時に20容の過酸化水素100gTh添加する。自
然のままで90%白髪の毛髪に混合物を65℃において
20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
、毛髪に濃い灰色がかった帝紫紅色が与えられる。
例 5
下記の染色混合物′を調製する。
・2−アミノ−5−7セトアミドフエ
ノール 0.55 &
・p−フ二二しンジアずン 0.27 、
V−UNION CARBIDE社によりCELLO8
IZEWPO3の名で発売のヒドロキシエチ ルセルロース 2.09・アン
モニウムラウリルサルフェート5.0g・2−ブトキシ
ェタノール 15.0.9・96’ エタノ
ール 6.0g・アンモニウムチオ
ラクテート0.8 、?・22°ボーメアンモニア水
io、oy・水
全体を1oo、o9とする量・p)l−10,4 使用時に20容の過酸化水素100,9を添加する。自
然のままで90s白髪の毛髪に混合物を35℃において
20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
、毛髪に赤紫色が与えられる。
・p−フ二二しンジアずン 0.27 、
V−UNION CARBIDE社によりCELLO8
IZEWPO3の名で発売のヒドロキシエチ ルセルロース 2.09・アン
モニウムラウリルサルフェート5.0g・2−ブトキシ
ェタノール 15.0.9・96’ エタノ
ール 6.0g・アンモニウムチオ
ラクテート0.8 、?・22°ボーメアンモニア水
io、oy・水
全体を1oo、o9とする量・p)l−10,4 使用時に20容の過酸化水素100,9を添加する。自
然のままで90s白髪の毛髪に混合物を35℃において
20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
、毛髪に赤紫色が与えられる。
例 6
下記の染色混合物を調製する。
フェノール
0.3El
・96°エタノール
11.0 g
・2−ブトキシェタノール 5.0 、!
i’・22°ボーメアンモニア水 、 io、
o 9・35°ボ一メ重亜硫酸ナトリウム溶 液
1.01、水 全体’を
100,0,9とする量・−一9 使用時に20容の過酸化水素909’fr:添加する。
i’・22°ボーメアンモニア水 、 io、
o 9・35°ボ一メ重亜硫酸ナトリウム溶 液
1.01、水 全体’を
100,0,9とする量・−一9 使用時に20容の過酸化水素909’fr:添加する。
脱色した毛髪に混合物を65℃において15分間適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にオール
ドローズ色が与えられる。
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にオール
ドローズ色が与えられる。
例 7
下記の染色混合物を調製する。
・22°ボーメアンモニア水 11.0g・水
全体そ100.0g
とする量・pH−10,1 使用時に20容の過酸化水素100.9を添加する。脱
色した毛髪に混合物を65℃において20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に淡實色が
与えられる。
全体そ100.0g
とする量・pH−10,1 使用時に20容の過酸化水素100.9を添加する。脱
色した毛髪に混合物を65℃において20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に淡實色が
与えられる。
例 8
下記の染色混合物を調製する。
・4−アミノ−2−メチルフェノール 0.31 !
i・プロピレングリコール 6.0g アンモニウムラウリルサルフェート 2−ブトキシェタノール 96°エタノール 22°ボーメアンモニア水 35°ボ一メ重亜硫酸ナトリウム溶 5.0g 15.0 g 6.0 ll 10.0.9 液
1.5g・ヒドロキノン
0.15g・水 全体を
100,0gとする量・p)1−10 使用時に20容の過酸化水素100,9’ffi添加す
る。自然のままで901白髪の毛髪に混合物を35℃に
おいて20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗
いの後、毛髪にバラ色がかったベージュ色が与えられる
。
i・プロピレングリコール 6.0g アンモニウムラウリルサルフェート 2−ブトキシェタノール 96°エタノール 22°ボーメアンモニア水 35°ボ一メ重亜硫酸ナトリウム溶 5.0g 15.0 g 6.0 ll 10.0.9 液
1.5g・ヒドロキノン
0.15g・水 全体を
100,0gとする量・p)1−10 使用時に20容の過酸化水素100,9’ffi添加す
る。自然のままで901白髪の毛髪に混合物を35℃に
おいて20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗
いの後、毛髪にバラ色がかったベージュ色が与えられる
。
例 9
下記の染色混合物を調製する。
・2−アばノー5−(ベンジルカルボ
ニル)アミノフェノール 0.69.9−
ル 2.59 ・アンモニウムラウリルサルフェート 10.0.9 譬ベンジルアルコール ・22°ボーメアンモニア水 2.0g 11 酩 ・水 ・−−10,2 全体を100.0#とする量 使用時に20容の過酸化水素1009′に添加する。自
然のままで90’j白髪の毛髪に混合物を65℃におい
て20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの
後、毛髪にマリンブルー色が与えられる。
ル 2.59 ・アンモニウムラウリルサルフェート 10.0.9 譬ベンジルアルコール ・22°ボーメアンモニア水 2.0g 11 酩 ・水 ・−−10,2 全体を100.0#とする量 使用時に20容の過酸化水素1009′に添加する。自
然のままで90’j白髪の毛髪に混合物を65℃におい
て20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの
後、毛髪にマリンブルー色が与えられる。
例10
下記の染色混合物を調製する。
例11
下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−アセトアミドフェ
ノール
・5−アミノ−2−メチルフェノール
0.51 #
0.31 9
・オレインジェタノールアミド 1.5g・2
2°ボーメアンモニア水 il、o g・水
全体を100,0,9と
する量・−−10,4 使用時に20容の過酸化水素100’、9’を添加する
。自然のままで90チ白髪の毛髪に混合物を65℃にお
いて20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗い
の後、毛髪に金色がかった砂色が与えられる。
2°ボーメアンモニア水 il、o g・水
全体を100,0,9と
する量・−−10,4 使用時に20容の過酸化水素100’、9’を添加する
。自然のままで90チ白髪の毛髪に混合物を65℃にお
いて20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗い
の後、毛髪に金色がかった砂色が与えられる。
・プロピレングリコール
・2−ブトキシェタノール
・96°エタノール
4.0g
8、Ol
6、Og
・ヒドロキノン
1.6g
・22°ボーメアンモニア水
10.0q
・水 全体’に100.0
9とする量・−−10 使用時に20容の過酸化水素100Iを添加する。脱色
した毛髪に混合物を65℃において20分間適用すると
、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にオレンジが
かったサーモン色が与えられる。
9とする量・−−10 使用時に20容の過酸化水素100Iを添加する。脱色
した毛髪に混合物を65℃において20分間適用すると
、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にオレンジが
かったサーモン色が与えられる。
例12
下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−アセトアミ
rフェノール
・p−アミノフェノール
・4−アミノ−1−(β−メト
キシエチル)アミノベンゼン
のジ塩酸塩
・(2,4−ジアミノフェノキ
シ)エタノールのジ塩酸塩
・6−ヒ)IC2キシベンゾモルホ
リン
4皿ONE POULENC社により
C]?MUL80L NP 4の名で発売のエチレンオ
キサイド4モルで オキシエチレン化したノニル フェノール ・RHONE POUIJNC社によシCML80L
NP 9の名で発売の エチレンオキサイド9モルで 0.40 N 0.70.9 1.219 o、11i 0.205 ll 12.0!! オキシエチレン化したノニ ルフェノール 15.0#・グリセ
ロール2モルでポリグ リセロール化したオレイルア ルコール 1.5g・グリセロー
ル4モルでポリグ リセロール化したオレイルア ルコール 1.5g・プロピレ
ングリフール 6.01・TRILON B
の名で発売のエチ レンジアミンテトラ酢酸 0.12 g・22
°ボーメアンモニア水 11.0.p°水
全体を100.0,9とする量 ・p)I−10,1 て25分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの
後、毛髪に無煙炭状の色を帯びた灰色が与えられる〇 例13 下記の染色混合物を調製する。
キサイド4モルで オキシエチレン化したノニル フェノール ・RHONE POUIJNC社によシCML80L
NP 9の名で発売の エチレンオキサイド9モルで 0.40 N 0.70.9 1.219 o、11i 0.205 ll 12.0!! オキシエチレン化したノニ ルフェノール 15.0#・グリセ
ロール2モルでポリグ リセロール化したオレイルア ルコール 1.5g・グリセロー
ル4モルでポリグ リセロール化したオレイルア ルコール 1.5g・プロピレ
ングリフール 6.01・TRILON B
の名で発売のエチ レンジアミンテトラ酢酸 0.12 g・22
°ボーメアンモニア水 11.0.p°水
全体を100.0,9とする量 ・p)I−10,1 て25分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの
後、毛髪に無煙炭状の色を帯びた灰色が与えられる〇 例13 下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−(エトキシ力
ルポ二ル)アミノフェノール 0.55.9・2
−ブロモ4,5−メチレンジ オキシフェノール 0.459拳UN
ION C’ARBIDE社によプCEt、L、oSI
zE wp 03の名で発売のヒVロキシエチルセルロ
ース 2.0.9・アンモニウムラウリルサル7
エ ー ト
5.OI・2−ブトキシェタ
ノール 15.0 g・96°エタノール
5.09− PROTEX社によl
) MASQUOL D’[’FA。
−ブロモ4,5−メチレンジ オキシフェノール 0.459拳UN
ION C’ARBIDE社によプCEt、L、oSI
zE wp 03の名で発売のヒVロキシエチルセルロ
ース 2.0.9・アンモニウムラウリルサル7
エ ー ト
5.OI・2−ブトキシェタ
ノール 15.0 g・96°エタノール
5.09− PROTEX社によl
) MASQUOL D’[’FA。
の名で発売のジエチレントリア
ミンペンタ酢酸の五ナトリウム
塩 2.
0 IIトリエタノールアミン 5.0g
・水 全体を100.
09とする量・pH−9 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。脱色
した毛髪に混合物を35℃において15分間適用すると
、シャンシーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に金色がかっ
たプロンr色が与えられる。
0 IIトリエタノールアミン 5.0g
・水 全体を100.
09とする量・pH−9 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。脱色
した毛髪に混合物を35℃において15分間適用すると
、シャンシーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に金色がかっ
たプロンr色が与えられる。
例14
下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−(ベンジル
カルボニル)アミノフェノール 0.699・2,
5−ジアミノぎりジンのジ 塩酸塩 0.699・RT
(ONE POUIJNC社によりcm勺LSOLNP
4の名で発売のエチレンオキサ イド4モルでオキシエチレン化した ノニルフェノール 12.0#・RH
ONE POULENC社によシC關L80LNP 9
の名で発売のエチレンオキサ イド9モルでオキシエチレン化した ノニルフェノール 15.[] #°
グリセロール2モルでポリグリセロ ール化シタオレイルアルコール i、sg・グリセ
ロール4モルでポリグリ −ko−ル化シたオレイルアルコ ール 1.5g・プロピレ
ングリコール 6.09・TRILON
Bの名で発売のエチレンジアミンテトラ酢酸
0.12 、?・22°ボーメアンモニア水
11.0I1、水
全体を100.0Iiとする量・−一10・3 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。自然
のままで90−白髪の毛髪に混合物を35℃において2
5分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪に銅色がかった明るい栗色が与えられる。
5−ジアミノぎりジンのジ 塩酸塩 0.699・RT
(ONE POUIJNC社によりcm勺LSOLNP
4の名で発売のエチレンオキサ イド4モルでオキシエチレン化した ノニルフェノール 12.0#・RH
ONE POULENC社によシC關L80LNP 9
の名で発売のエチレンオキサ イド9モルでオキシエチレン化した ノニルフェノール 15.[] #°
グリセロール2モルでポリグリセロ ール化シタオレイルアルコール i、sg・グリセ
ロール4モルでポリグリ −ko−ル化シたオレイルアルコ ール 1.5g・プロピレ
ングリコール 6.09・TRILON
Bの名で発売のエチレンジアミンテトラ酢酸
0.12 、?・22°ボーメアンモニア水
11.0I1、水
全体を100.0Iiとする量・−一10・3 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。自然
のままで90−白髪の毛髪に混合物を35℃において2
5分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪に銅色がかった明るい栗色が与えられる。
例15
下記の染色混合物を調製する。
・2−アミノ−5−アセトアミド
フェノール 0.50 l/
・0−7ミノフエノール 0.27.9・
RHONB POULENC社によシCEMULSOL
NP 40名で発売のエチレンオキ サイド4モルでオキシエチレン化 し九ノニルフェノール ・RHONE POULENC社によ!7cm釘LSO
LNP 90名で発売のエチレンオキサ イド9モルでオキシエチレン化し 九ノニルフェノール ・グリセロール2モルでポリグリセ ロール化シタオレイルアルコール ・グリセロール4モルでポリグリセ ロール化シタオレイルアルコール 嗜ゾロぎレンゲリコール 12.0 ll 15.0I1 1.5g 1.5g 6.09 ・TILON Bの名で発光のエチレン・−−10,3 使用時に20容の過酸化水素809を添加する。
・0−7ミノフエノール 0.27.9・
RHONB POULENC社によシCEMULSOL
NP 40名で発売のエチレンオキ サイド4モルでオキシエチレン化 し九ノニルフェノール ・RHONE POULENC社によ!7cm釘LSO
LNP 90名で発売のエチレンオキサ イド9モルでオキシエチレン化し 九ノニルフェノール ・グリセロール2モルでポリグリセ ロール化シタオレイルアルコール ・グリセロール4モルでポリグリセ ロール化シタオレイルアルコール 嗜ゾロぎレンゲリコール 12.0 ll 15.0I1 1.5g 1.5g 6.09 ・TILON Bの名で発光のエチレン・−−10,3 使用時に20容の過酸化水素809を添加する。
自然のままで90チ白髪の毛髪に混合物を35°Cにお
いて15分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗い
の後、毛髪に金色がかった明るい栗色が与えられる。
いて15分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗い
の後、毛髪に金色がかった明るい栗色が与えられる。
例16
下記の染色混合物を調製する。
・5−アセトアミド−2−β−ヒ
ドロキシエチルアミノフェノ−
ルの塩酸塩
・p−フ二二レンジアミン
・グリセロール2モルでポリグリ
セ瞠−ル化シたオレイルアルコ
0.4I
O,213、9
一ル
4.51ト
グリセロール4モルでポリグリ
−kcl−ル化したオレイルアルコ
ール
・ARMOON HESS CH腹ICAL社によシg
’l’HOMIJN O12の名で発売のエチレンオキ
サイド12モルでオ キクエチレン化したオレイルア ミン −HENKEI、社によfi COMPERLAN K
Dの名で発売のコゾラジエタノー ルアミド ・プロピレングリコール ・2−ブトキシェタノール ・96°エタノール −PROTEX社によF) MASQUOL DTPA
の名で発売のジエチレントリア ミンペンタ酢酸の五ナトリウム塩 ・ヒドロキノン ・65°ボ一メ重亜硫酸ナトリウム 溶液 ・22°ボーメアンモニア水 4.5g 4.59 9.0g 4.0g 8、OI 6、OI 2.0g 0.151i 1.3II io、oy ・水 全体を100g
とする量・−=10 使用時に20容の過酸化水素100Iを添加する。自然
のままで90%白髪の毛髪に混合物を35°Oにおいて
20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
、毛髪に赤紫色を帯びた灰色が与えられる。
’l’HOMIJN O12の名で発売のエチレンオキ
サイド12モルでオ キクエチレン化したオレイルア ミン −HENKEI、社によfi COMPERLAN K
Dの名で発売のコゾラジエタノー ルアミド ・プロピレングリコール ・2−ブトキシェタノール ・96°エタノール −PROTEX社によF) MASQUOL DTPA
の名で発売のジエチレントリア ミンペンタ酢酸の五ナトリウム塩 ・ヒドロキノン ・65°ボ一メ重亜硫酸ナトリウム 溶液 ・22°ボーメアンモニア水 4.5g 4.59 9.0g 4.0g 8、OI 6、OI 2.0g 0.151i 1.3II io、oy ・水 全体を100g
とする量・−=10 使用時に20容の過酸化水素100Iを添加する。自然
のままで90%白髪の毛髪に混合物を35°Oにおいて
20分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
、毛髪に赤紫色を帯びた灰色が与えられる。
例17
下記の染色混合物を調製する。
・5−ア七トアミr−2−メチル
アミノフェノールの塩酸塩
・p−フェニレンジアミン
・UNION CARBIDE社によ多CELLO8I
ZE WP 03の名で発売のヒドロキシエチルセルロ
ース 嚇アンモニウムラウリルサルフェ ート ・2−ブトキシェタノール ・96°エタノール ・アンモニウムチオラクテート 0.5999 0.27 # 2.0g 5.0g 1s、o、v 6.0g 008I ・22°ボーメアンモニア水 10.0g・水
全体をioo、oyと
する量・p)l=lD、4 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。自然
のを1で90−白髪の毛髪に混合物を35℃において2
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪に帯紫紅色が与えられる。
ZE WP 03の名で発売のヒドロキシエチルセルロ
ース 嚇アンモニウムラウリルサルフェ ート ・2−ブトキシェタノール ・96°エタノール ・アンモニウムチオラクテート 0.5999 0.27 # 2.0g 5.0g 1s、o、v 6.0g 008I ・22°ボーメアンモニア水 10.0g・水
全体をioo、oyと
する量・p)l=lD、4 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。自然
のを1で90−白髪の毛髪に混合物を35℃において2
0分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪に帯紫紅色が与えられる。
Claims (16)
- (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、炭素原子1〜4個をもつア
ルキル基および炭素原子1〜4個をもつヒドロキシアル
キル基を表わし、 R_2はR_1とは独立に、炭素原子1〜4個をもつア
ルキル基、炭素原子1〜4個をもつアルコキシ基および
ベンジル基を表わす)の5−置換オルトアミノフェノー
ルならびにその酸付加塩およびフェネート。 - (2)5−アセトアミド−2−アミノフェノール、2−
アミノ−5−(エトキシカルボニル)アミノフェノール
、2−アミノ−5−(ベンジルカルボニル)アミノフェ
ノールおよびこれらの塩。 - (3)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、炭素原子1〜4個をもつア
ルキル基および炭素原子1〜4個をもつヒドロキシアル
キル基を表わし、 R_2はR_1とは独立に、炭素原子1〜4個をもつア
ルキル基、炭素原子1〜4個をもつアルコキシ基および
ベンジル基を表わす)の5−置換オルトアミノフェノー
ルまたはその酸付加塩または式( I )の化合物のフェ
ネートを含有する、ケラチン質繊維特にヒトの毛髪用染
色組成物。 - (4)酸化染料の前躯体も含有する請求項3記載の染色
組成物。 - (5)酸化染料の前駆体を、パラフェニレンジアミンパ
ラ−アミノフェノール、オルトフェニレンジアミン、オ
ルト−アミノフェノールおよび2、5−ジアミノピリジ
ンのような複素環式塩基からなる群から選択する、請求
項4記載の染色組成物。 - (6)一つ以上のカップラーも含有する、請求項3から
5のいづれか1項に記載の染色組成物。 - (7)カップラーを、メタジフェノール、メタ−アミノ
フェノール、メタフェニレンジアミン、メタ−アシルア
ミノフェノール、メタ−ウレイドフェノール、メタカル
ボアルコキシアミノフェノール、α−ナフトールおよび
活性メチレン基を有するカップラーからなる群から選択
する、請求項6記載の染色組成物。 - (8)活性メチレン基を有するカップラーを、β−ケト
ン化合物、ピラゾロン、3、4−メチレンジオキシフェ
ノール、3、4−メチレンジオキシアニリン、2−ブロ
モ4、5−メチレンジオキシフェノール、2−クロロ4
、5−メチレンジオキシフェノールおよび2−メトキシ
4、5−メチレンジオキシアニリンからなる群から選択
する、請求項7記載の染色組成物。 - (9)式( I )の5−置換オルト−アミノフェノール
を組成物の全重量に対して0.02〜6重量%の範囲の
濃度で用いる、請求項3記載の染色組成物。 - (10)酸化染料前駆体とカップラーとの全重量が組成
物の全重量に対して0.1〜7重量%である、請求項3
記載の染色組成物。 - (11)pHは8から11である、請求項3記載の組成
物。 - (12)陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性
剤およびこれらの混合物、有機溶媒、増粘剤、酸化防止
剤、金属イオン封鎖剤、緩衝剤、および香料からなる群
から選択する補助剤も含有する、請求項3記載の染色組
成物。 - (13)液体、クリーム、ゲルの形をとるかあるいは推
進剤の存在でエアロゾル瓶中に包装する、請求項3記載
の染色組成物。 - (14)請求項3記載の染色組成物を過酸化水系、過酸
化尿素および過塩のうちから選択する酸化剤と混合した
後、得られる混合物を40℃を越える温度において10
〜40分の放置時間にわたつて毛髪に適用し、その後毛
髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすすぎ洗
いしかつ乾燥することからなる、染毛方法。 - (15)酸化染料の前駆体として請求項1記載の式(
I )の化合物のみを含むまたは他の酸化染料前駆体も含
む請求項3記載の染色組成物を第1段階において毛髪に
適用し、かつ第2段階において一つ以上のカップラーを
適用し、その後毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し
、改めてすすぎ洗いしかつ乾燥することからなる毛髪の
染色方法であつて、酸化剤は第2段階において適用する
組成物中に存在するか、あるいはまた第3段階として毛
髪に適用され、第1および第2段階において適用される
組成物および、該当する場合、第3段階において適用す
る酸化剤のそれぞれが40℃を越えない温度において1
0〜40分にわたつて毛髪に適用する、染毛方法。 - (16)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、炭素原子1〜4個をもつア
ルキル基、および炭素原子1〜4個をもつヒドロキシア
ルキル基を表わし、 R_2はR_1とは独立に、炭素原子1〜4個をもつア
ルキル基、炭素原子1〜4個をもつアルコキシ基、およ
びベンジル基を表わす)の5−置換オルトアミノフェノ
ールの製造方法であつて、 第1段階において、塩酸捕捉剤の存在下で 100℃を越える温度にてベンジルクロロホーメートを
反応図式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (V)(IV) に従つて極性溶媒中でアミノフェノールと縮合し、第2
段階において20〜100℃の温度にて式(IV)のニト
ロフェノールを対応するアミノフェノールに還元して式
(III)の化合物を得、ついで 第3段階において反応図式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (III)(II) に従つて式(III)の化合物をアシル化し、 第4段階において式(II)の化合物のCOOB_z(ベ
ンジロキシ)基を水素で置換に式( I )の化合物を得
ることからなる、式( I )の5−置換オルト−アミノ
フェノールの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8814204 | 1988-10-28 | ||
FR8814204A FR2638453B1 (fr) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | Ortho-aminophenols 5-substitues, procede pour les preparer et leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02170862A true JPH02170862A (ja) | 1990-07-02 |
JP2694029B2 JP2694029B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=9371433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1281616A Expired - Fee Related JP2694029B2 (ja) | 1988-10-28 | 1989-10-27 | 5―置換オルト―アミノフェノール、その製造方法、および染色組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5145483A (ja) |
EP (1) | EP0366542B1 (ja) |
JP (1) | JP2694029B2 (ja) |
AT (1) | ATE91485T1 (ja) |
CA (1) | CA2001753C (ja) |
DE (1) | DE68907552T2 (ja) |
ES (1) | ES2058578T3 (ja) |
FR (1) | FR2638453B1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07267836A (ja) * | 1992-02-21 | 1995-10-17 | L'oreal Sa | 化粧組成物 |
WO2009060886A1 (ja) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | 金属触媒担持炭素によるニトロ基の選択的還元方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4219421A1 (de) * | 1992-06-13 | 1993-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Formazanfarbstoffen sowie Aminophenole |
DE4234900A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe auf Formazanbasis, die mindestens zwei reaktive Gruppen aufweisen, sowie Aminophenole |
FR2706297B1 (fr) * | 1993-06-16 | 1995-08-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
US5484463A (en) * | 1994-05-02 | 1996-01-16 | Chevron Chemical Company | Poly(oxyalkylene) hydroxy and amino aromatic carbamates and fuel compositions containing the same |
US5413615A (en) * | 1994-05-02 | 1995-05-09 | Chevron Chemical Company | Polyalkyl hydroxy and amino aromatic carbamates and fuel compositions containing the same |
FR2788691B1 (fr) * | 1999-01-21 | 2002-06-14 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture |
US6201125B1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-03-13 | Eastman Kodak Company | Compounds and synthesis process |
US7591860B2 (en) * | 2004-02-27 | 2009-09-22 | L'oreal, S.A. | N-alkylpolyhydroxylated secondary para-phenylenediamines, dye compositions comprising them, processes, and uses thereof |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63156759A (ja) * | 1986-12-06 | 1988-06-29 | アグフア−ゲヴエルト・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−アミノ−5−アシルアミノフエノール類の製造法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1853455A (en) * | 1929-08-19 | 1932-04-12 | Agfa Ansco Corp | Photographic developer |
US1878543A (en) * | 1929-12-23 | 1932-09-20 | Gen Aniline Works Inc | Monoaroyldiamines of the benzene series |
US1901322A (en) * | 1929-12-24 | 1933-03-14 | Gen Aniline Works Inc | Monoacylated 2.5-diaminohydroquinoneethers |
DE1213551B (de) * | 1962-06-23 | 1966-03-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
BE634643A (ja) * | 1962-07-11 | |||
FR1507886A (fr) * | 1967-01-13 | 1967-12-29 | J Berthier Sa Lab | Nouveaux dérivés du dipropylacétylanilide |
US3742048A (en) * | 1968-05-13 | 1973-06-26 | Oreal | Keratin fiber dye compounds |
US3953508A (en) * | 1969-08-11 | 1976-04-27 | L'oreal | Diphenylamines for dyeing keratinous fibers |
US3871865A (en) * | 1970-11-18 | 1975-03-18 | Eugene G Teach | Ether and sulfide meta-substituted anilides and their utility as herbicides |
BE794497A (fr) * | 1972-01-28 | 1973-07-25 | Therachemie Chem Therapeut | Teinture pour cheveux |
LU67861A1 (ja) * | 1973-06-22 | 1975-03-27 | ||
LU67862A1 (ja) * | 1973-06-22 | 1975-03-27 | ||
FR2421869A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines substituees, et compositions tinctoriales les contenant |
JPS5511533A (en) * | 1978-07-10 | 1980-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of 2-amino-4-acylaminophenyl ether |
FR2460664A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux a base de paraphenylenediamine et d'orthoaminophenol |
DE3437665A1 (de) * | 1984-06-20 | 1986-01-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 4-acylamino-2-alkylamino-phenylethern |
FR2579103B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1988-02-19 | Oreal | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques |
US5073173A (en) * | 1990-05-18 | 1991-12-17 | Clairol Incorporated | Dye couplers |
-
1988
- 1988-10-28 FR FR8814204A patent/FR2638453B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-10-25 AT AT89402940T patent/ATE91485T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-10-25 EP EP89402940A patent/EP0366542B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-25 DE DE89402940T patent/DE68907552T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-25 ES ES89402940T patent/ES2058578T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-27 JP JP1281616A patent/JP2694029B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-27 US US07/427,474 patent/US5145483A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-30 CA CA002001753A patent/CA2001753C/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63156759A (ja) * | 1986-12-06 | 1988-06-29 | アグフア−ゲヴエルト・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−アミノ−5−アシルアミノフエノール類の製造法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07267836A (ja) * | 1992-02-21 | 1995-10-17 | L'oreal Sa | 化粧組成物 |
WO2009060886A1 (ja) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | 金属触媒担持炭素によるニトロ基の選択的還元方法 |
JP5560715B2 (ja) * | 2007-11-09 | 2014-07-30 | 和光純薬工業株式会社 | 金属触媒担持炭素によるニトロ基の選択的還元方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5145483A (en) | 1992-09-08 |
DE68907552T2 (de) | 1993-10-21 |
FR2638453B1 (fr) | 1991-06-07 |
EP0366542B1 (fr) | 1993-07-14 |
EP0366542A1 (fr) | 1990-05-02 |
ES2058578T3 (es) | 1994-11-01 |
ATE91485T1 (de) | 1993-07-15 |
JP2694029B2 (ja) | 1997-12-24 |
FR2638453A1 (fr) | 1990-05-04 |
CA2001753C (fr) | 1998-12-01 |
CA2001753A1 (fr) | 1990-04-28 |
DE68907552D1 (de) | 1993-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3023098B2 (ja) | 新規な3−アミノピラゾロ[1,5−a]ピリミジン及びそれを含有するケラチン繊維染色用組成物並びにそれを用いた染色方法 | |
JP2568678B2 (ja) | 3ー置換パラアミノフエノール、その製造方法およびケラチン繊維染色用組成物 | |
US4470826A (en) | Nitro-derivatives of the benzene series and their use in the dyeing of keratin fibres | |
AU616660B2 (en) | Use, as a coupler, of 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene or one of its salts, in combination with oxidation dye precursors, for dyeing human hair, hair dyeing composition containing the said coupler and process for preparing the said coupler | |
JP3280987B2 (ja) | 新規なジアミノピラゾール、これらの合成、これらを含有するケラチン繊維を染色するための組成物、およびケラチン繊維の染色方法 | |
JPH02170862A (ja) | 5―置換オルト―アミノフェノール、その製造方法、および染色組成物 | |
JPH0214323B2 (ja) | ||
JP2551628B2 (ja) | フエニレンジアミン化合物および染毛組成物 | |
US4992586A (en) | Process for preparing 2-nitro-meta-phenylenediamines | |
CA2253981C (en) | Novel bis-(2,4-diaminophenoxy) benzenes and their use as coupling components in oxidative hair coloring compositions and methods | |
US4666453A (en) | Nitro-meta-phenylenediamines halogenated in the 6th position and their use in dyeing keratinic substances | |
AU622843B2 (en) | Trialkoxy-substituted meta-phenylenediamines, a process for their preparation, and their use as couplers for the oxidation dying of keratinous fibres and in particular of human hair | |
JPH0235785B2 (ja) | ||
US4736067A (en) | New dimethyl derivatives of 3-nitro-4-aminoaniline, process for their preparation and their use for dyeing keratinic fibers | |
JPS61263911A (ja) | 染色組成物および染色法 | |
JP3130045B2 (ja) | 毛髪の酸化染色用薬剤および新規5−ハロゲン−2、4−ビス(アルキルアミノ)−1−アルキルベンゼン | |
JPH059160A (ja) | ニトロアニリン化合物の製造法および染毛組成物 | |
JP2530001B2 (ja) | 2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシンベンゼン、その製造方法および染毛組成物 | |
US5186717A (en) | Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro-ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho-phenylenediamines used therein | |
JPH06220010A (ja) | 新規なメタアミノフェノール、その中間体および染色組成物 | |
JPH0379325B2 (ja) | ||
GB2168371A (en) | New 2-nitro-4-amino anilines useful as hair dyes | |
FR2574788A1 (fr) | Nouvelles amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
JPH0358392B2 (ja) | ||
GB2194945A (en) | Dyeing compositions for keratinous fibres |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |