JPH02160750A - 新規ヘキサジエンアミド類およびその塩 - Google Patents

新規ヘキサジエンアミド類およびその塩

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JPH02160750A
JPH02160750A JP1259680A JP25968089A JPH02160750A JP H02160750 A JPH02160750 A JP H02160750A JP 1259680 A JP1259680 A JP 1259680A JP 25968089 A JP25968089 A JP 25968089A JP H02160750 A JPH02160750 A JP H02160750A
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正則 岡本
Morihiro Iwami
盛太 石見
Shigehiro Takase
茂弘 高瀬
Itsuro Uchida
内田　逸郎
Kazuyoshi Umehara
梅原　万義
Masanobu Kosaka
向阪　正信
Hiroshi Imanaka
宏 今中
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 こ）発明は新規へキサジエンアミド類およびその塩に関
するものであり、きらに詳細には、狭心症治療剤等とし
て有用な一般式 ［式中、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルコキシフ
ェニル基、Ｒ２は水素または低級アルキル基、Ｒ４は低
級アルキル基、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素；カルボ
キシ、エステル化されたカルボキシ、ヒドロキシおよび
フェニルから選ばれた１個以上の置換基を有していても
よい低級アルキル基；を意味するか、またはＲ８および
Ｒ９は相互に結合して、ピペリジン環を形成する、をそ
れぞれ意味する］ で荒される２−ヒドロキシイミノ−４−低級アルキル−
５−二トロー３−ヘキセンアミド類もしくはその塩を製
造する為の中間体として有用な、新規へキサジエンアミ
ド類およびその塩に関するものである。
この発明の新規へキサジエンアミド類は次式％式％ ［式中、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルコキシフ
ェニル基、Ｒ２は水素または低級アルキル基、Ｒは低級
アルキル基、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素もしくはカ
ルボキシ、エステル化されたカルボキシ、ヒドロキシお
よびフェニルから選ばれた１個以上の置換基を有してい
てもよい低級アルキル基を意味するか、またはＲ８およ
びＲ９は相互に結合してピペリジン環を形成する、をそ
れぞれ意味する］ 上記の種々の定義の好ましい例を以下詳細に述べる。
また、この明細書において１低級」とは、特にことわり
のない限り炭素原子１〜６個を有する基を意味するもの
とする。
（１）Ｒ、Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲ９の低級アルキル基： ｆｆｆｉ４ｍｆｆ上ル基の好ましい例としては、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、イソプロピル
、イソブチル、第三級ブチル等が挙げられる。
（２）　Ｒ’の低級アルフキジフェニル基における低級
アルフキシ部分： 低級アルコキシ基の好ましい例としては、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、第三級ブトキシ等が挙
げられる。
（３）ＲおよびＲ９のエステル化されたカルボキシ部分
： エステル化されたカルボキシ基の好ましい例としては、
アルキルエステル、すなわち、例えばメートキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカフレボニル、
イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、第三
級ブトキシカルボニル等の低級アルコキシカルボニル基
のようなアルコキシカルボニル基が挙げられる。
化合物（Ｉ）の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カ
リウム塩等のアルカリ金属塩、例えばカルシウム塩等の
アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩；エタノールアミ
ン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩
のような有機アミン塩等のような無機塩基との塩または
有機塩基との塩が挙げられる。
この発明の化合物（りおよびその塩は、以下に説明する
方法で製造することができる。
（上記式中、ａ　１　、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８およびＲ９は
それぞれ前と同じ意味） 化合物（１）またはその塩は、化合物（Ｉｔ）またはＲ
９は前と同じ意味）で示きれるアミン化合物またはその
塩と反応させることにより製造することができる。
アミン化合物の塩類の好ましい例としては、メタンスル
ホン酸塩、ｐ−１−ルエンスルホン酸塩、塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、りん酸塩等のような有機酸または無１１ｍ
との塩が挙げられる。
反応は通常、先づ化合物（Ｉ［）のカルボキシ基を慣用
の方法により、例えば活性エステル、酸ハロゲン化物、
酸無水物、混合酸無水物等に活性化またはその塩と反応
させることにより行なうのが好ましい。
アミン化合物を塩の形で使用する場合、この反応を常用
の塩基の存在下に行なうのが好ましい。
この反応は通常、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン
、ジオキサン、水のような溶媒またはそれらの混合溶媒
中で行なわれる。
この反応は好ましくは、冷却下または室温のような若干
温和な条件下に行なわれる。
この発明の目的化合物（１）については、１個以上の立
体異性体が存在し、そのような異性体はすべてこの発明
の範囲内に包含される。
この発明の目的化合物、新規へキサシェアミド類＜１＞
およびその塩は、前記のように、狭心症治療剤等として
有用な２−ヒドロキシイミノ−４−低級アルキルー５−
ニトロ−３−へキャンアミド類（Ｉ［）もしくはその塩
を製造する為の合成中間体として有用であるが、とくに
目的化合物（１）のうち、（Ｅ、Ｅ）−４−エチル−２
，４−へキサジエンアミドは狭心症治療剤等として優れ
た（Ｅ）−４−エチル−２−ヒドロキシイミノ−５−ニ
トロ−３−ヘキセンアミドの合成中間体として有用であ
る。
以下この発明を実施例により説明する。
１菫贋ユ ホスホノ酢酸トリエチル（４４８ｇ）を無水ベンゼン（
２り中の水素化ナトリウム（６０％、８８ｇ）に、０°
Ｃで攪拌下乾燥窒素雰囲気中で滴下する。混合物を室温
で３０分間攪拌後、これに（Ｅ）−２−エチル−２−ブ
チナール（１９６ｇ　）をｏ　”ｃで徐々に加える。こ
の混合物を室温で３０分間放置し、水（２β）で希釈し
、次いで酢酸エチル（１りで２回抽出する。抽出液を合
わせて水および食塩水で順次洗浄し、次いで硫酸マグネ
シウムで乾燥する。＃媒を留去して、得られる油状物を
減圧蒸留により精製して、（Ｅ、Ｅ）−４−エチル−２
，４−ヘギサジエン酸エチル（２９０ｇ　）　ヲｔｉｌ
ｌる。
ＮＭＲ’　Ｓ　（ＣＤＣｌ２）　７．２　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６．０７−５．６７　（２Ｈ，ｍ）
、　　４．２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　２．２
６（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．７８　（３Ｈ，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．２７３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　０．９７　（３Ｈ，セ、ＪニアＨｚ）ＨＣｌ３ ＩＲ：　ν　　　　　２９６０．　２９３０．２８？０
．　１６９０．　１６２０゜ａｘ １４７０、　１４５０．　１３９０．　１３７０．　１
３１０゜１２７５、　１２６５．１２５０．　１１８０
．　１１００゜１０８０、　１０６０．　１０４０．　
９８０゜９４０、８７０．８２０　ｃｍ−１ 製ｎ主 （Ｅ、Ｅ）−４−エチル−２，４−へキサジエン酸エチ
ル（１３４区）をメタノール（２００１１１）に溶解し
、ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（８８０１１１１１）を
この溶液に加える。この混合物を窒素雰囲気中室温で２
０時間攪拌する。メタノールを留去後、残る水溶液をエ
ーテルで洗浄する。水層を濃塩醸で酸性にし、次いで酢
酸エチル（５ＱＱｍｌ　”）で３回抽出する。抽出液を
合わせて食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、蒸発乾固して得られる白色粉末をエーテルから結晶
化させて、（Ｅ、Ｅ）−４−エチル−２，４−へキサジ
エン酸（１０Ｂｇ）を得る。
融点７９〜８１℃ ＮＭＲ：　　Ｓ　（ＣＤＣ１３）　　：　　１１．２　
　（ＩＨ，ブロード　ｓ）、　　７．３３（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６．００　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
＞。
５．８０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ＞、　　２．２９
　（２Ｈ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．８３　（３Ｍ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　　１．０　（３Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈ２） １６８０、　１６２０．　１４７０．　１４６（１，１
４２０゜１３８０、　１３１０．　１２９０．　１２７
０．　１２００゜１１３０．１０８０．　１０６０．　
９９０．　９６０゜９４０、８７０．８２０　ｃａｂ−
１ ス］ｕ性上 （Ｅ、Ｅ）−４−エチル−２，４−へキサジエン酸（１
（１Ｈｇ）をテトラヒドロフラン（２ｉ）に溶解し、こ
の溶液にトリエチルアミン（１０８１＋１　”）を加え
る。混合物を室温で３０分間攪拌し、次いでこれにクロ
ロギ徴エチル（７４１１１１１）を−２０℃で攪拌下に
滴下する。混合物を同温で６０分間攪拌し、反応混合物
に乾燥アンモニアガスを一２０℃で、混合物がアンモニ
アで飽和されるまで吹込む、混合物を同温で６０分間攪
拌後、濃縮する。濃縮液を水で希釈して酢酸エチル（５
００＋ｎＱ　）で２回抽出する。抽出液を合わせて次酸
ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、蒸発乾固して淡黄色油状物（７９ｇ
）を得る。油状物をエーテルから結晶化させて、（Ｅ、
Ｅ）−４−エチル−２，４−ヘキサジエンアミド（３４
ｇ）を無色の結晶として得る。
融点５７〜５８℃ ＮＭＲ：δ（ＣＤＣ１ａ）　’　７．１３　（ＬＨｏｄ
、Ｊ＝１６Ｈｚ＞、６．２−５．７　（４Ｈ，ｍ）、　
２．２７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．７８（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７
Ｈｚ＞３０２０、３０００．２９５０．２９００．１６
７０゜１６２０、１５９０．１４６０．１４００．１３
８０゜１３１０、１２８０．１２４０−１２２０．１１
００゜１０８０、１０６０．９９０゜９７０．８６０゜
８２０　ｃｔａ−’ Ｘ１週１ （Ｅ、Ｅ）−４−エテル−２，４−ヘキサジエン＃（５
ｇ）をテトラヒドロフラン（３００ｍ１ｌ　）に溶解し
、この溶液にトリエチルアミン（５戚）を加える。混合
物を室温で３０分間攪拌し、次いでこれにクロロギ酸エ
チル（３，４１ｄ）を攪拌下−２０℃で滴下する。混合
物を同温で６０分間攪拌する。ｎ−ブチルアミン（３，
６１１Ｑ＞を反応混合物に一２０°Ｃで加える０反応混
合物を同温で６０分間攪拌する６反応混合物を濃縮して
濃縮液を水で希釈し、次いで酢酸エチル（１ｏｏｍａ　
）で２回抽出する。抽出液・を合わせて次酸ナトリウム
水溶液および食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、蒸発乾固して得られる油状物（６，５ｇ）をシ
リカゲルを使用するカラムクロマトグラフィーにイ寸し
、メタノール２％を含むクロロホルムで溶出して、（Ｅ
、Ｅ）−Ｎ−ｎ−ブチル−４−エチル−２，４−ヘキサ
ジエンアミド（５，８ｇ　）を得る。
ＮＭＲ：８　（ＣＤＣ１ａ）　７．０５　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６．３３（ＩＨ，ｆＯ−ド　ｓ）、
　　５．７５　　（ＩＨ，ｑ、ＪニアＨｚ＞、　　５．
７（ＩＨ，ｄ、、Ｃ１６Ｈｚ）、　３．４−３．１　（
２Ｂ、ｍ）、　２．２２（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　
１．７７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．７−１．
２　（４Ｈ，ｍ）、　１．１−０．８　（６Ｈ，ｍ）１
６６０、　１６１０．　１５１０．１４７０．　１４５
０゜１４４０、　１３２０．　１３００．　１２６０．
　１２００゜９８０、８２０ｃｍ−１ 大ｍ 実施例２の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ。
Ｅ）−４−エチル−２，４−ヘキサジエン酸（５ｇ）お
よびメチルアミン（水中４０％、１１１１ｍ）から、（
Ｅ、Ｅ）−Ｎ−メチル−４−エチル−２，４−へキサジ
エンアミド（２１）を得る。
ＮＭＲ：δ（ＣＤＣ１３）　７．１３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝１６Ｈｚ）、　７．０（ＬＨ，ｍ）、　５．９　（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　５．８７　（１８゜ｑ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、　２．８５　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
　２．２２（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１’、７５　
（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　０．９５（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７Ｈｚ） １８４０、１６００．１５２０．１４１Ｇ、　１３２０
゜１２６０、１０５０．９８０．８２０　ｃｍ−’火Ｂ
± 実施例２の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ。
Ｅ）−４−エテル−２，４−ヘキサジエン酸（５ｇ）お
よび１−ピペラジンカルボアルデヒド（７，４ＩＩＩＱ
）から、１−ホルミル−４−［（Ｅ、Ｅ）−４−エテル
−２，４−へキサジェノイルコピペラジン（６，８ｇ）
を得る。
ＮＭＲ：　　δ　（ＣＤＣ１ａ）　　８．０８　　（Ｉ
Ｈｌｓ）、　７．２３　　（ＬＨｌｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ＞、　６．１７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：１６Ｈ
ｚ）、　５．９２１Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．７−
３．３　（８Ｈ，ｍ）、　２．２８（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、　１．７８　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１
．０（３Ｈ１乞、　Ｊ＝７Ｈｚ　） １６３０、１６１０．１５９０．１４５０．１４２０゜
１３９Ｇ、　１２９０．１２７Ｇ、　１２６０．１２３
０゜１０００　ａｍ”” １１遭１ （Ｅ、Ｅ）−４−エチル−２，４−へキサジエン酸（２
，８ｇ）およびＮ−ヒドロキシサクシンイミド（２，３
ｇ）のジオキサン（２０１１１９）溶液に、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド る．混合物を常温で一夜攪拌し、次いで濾過する．濾液
を減圧下に蒸発乾固して得られる残渣をテトラヒドロフ
ラン（　１００ｆｆｌＱ　）に溶解する．この溶液にグ
リシン（４．５ｇ）およびトリエチルアミン（　８．　
３４ｆｆｉｌｌ　）の水（　６０ｍ　）溶液を加える．
混合物を常温で５時間攪拌し、ＩＮ塩厳で酸性にし、次
いで酢酸エチルで抽出する．抽出液を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、次いで減圧下に濃縮乾固して結晶性
残渣を得る．この残渣をクロロホルムとヘキサンとの混
合物中で粉砕して、Ｎ−［（Ｅ．Ｅ）−４−エチル−２
．４−へキサジェノイルコグリシン（１．７２区）を得
る。
ＩＲ　　（スジツール）　　：　　３３０Ｇ．　　１７
２０．　　１６４０．　　１５８０　　ｃｍ−’夾盈贋
１ 実施例５の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ。
Ｅ）−４−エチル−２．４−へキサジエン酸（１．４ｇ
）およびヒヘリジン（ｌＱｍ）から、Ｎ−［（Ｅ。
Ｅ）−４−エチル−２．４−へキサジェノイルコピペリ
ジン（１．８ｇ）を得る。
ＨＣ１３ ＩＲニジ　　　３２５Ｇ．　１６８５．　１６４０．　
１６００　ｃｍ−Ｉａｘ 型ｊ１１ユ （Ｅ．Ｅ，）−４−エチル−２．４−ヘキサジエン酸（
７ｇ）およびＮ−ヒドロキシサクシンイミド（５．７５
ｇ）のジオキサン（　１００１１１１１　）溶液に、ジ
シクロへキシルカルボジイミド（　１０．８ｇ　）を加
える．混合物を常温で一夜攪拌し、次いで濾過する．濾
液を減圧濃縮して得る残渣をエーテルと石油エーテルと
の混合物から再結晶して、Ｎ−［（Ｅ．Ｅ）−４−エチ
ル−２．４−へキサジェノイルオキシ］サクシンイミド
（１０．　７３　ｇ　＞を得る。
ＮＭＲ　：δ（ＣＤＣ１３）　７．４５　（ＩＨ．ｄ．
Ｊ＝１６Ｈｚ）、　ａ．ｔ（ＩＨ．ｑ．Ｊ＝７Ｈｚ）、
　５．９　（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝１８Ｈｚ）、　２．８（４
Ｈ．ｓ）、　２．３　（２Ｈ．ｑ．Ｊ＝７）ｔｚ）、　
１．８３　（３８。
ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．０　（３Ｈ．ｔ．Ｊ＝７１１
Ｚ）犬農贋ユ Ｎ−［（Ｅ．Ｅ）−４−ニブル−２．４−へキサジェノ
イルオキシ］サクシンイミド（１．１９ｇ）の、テトラ
ヒドロフラン（　５０ｍｌｌ　）およびジメチルホルム
アミド（　３０ＩＱ　）の混合物溶媒にＬ−スレオニン
（２．３８ｇ）およびトリエチルアミン（２．　７８賊
）の水（　５０ＩＱ　）　ｍ液を加える．混合物を常温
で６時間攪拌し、次いでＩＮ塩酸で酸性にする．この混
合物を酢酸エチルで抽出、水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥する．溶媒を減圧下に留去して、Ｎ−［（Ｅ．Ｅ）
−４−エチル−２．４−へキサジェノイル］−Ｌ−スレ
オニン（６４０ｍｇ）を得る。
ＨＣ１３ ＩＲニジ３４００．３３００，２９５０，２９００．１
７１５。
ａｘ １６５０、　１６００．　１５００　ｃｒｔｒ−’犬厘
贋Ｊ 実施例７の方法と実質的に同じ方法で、Ｎ−［（Ｅ．Ｅ
）−４−エチル−２．４−へキサジェノイルオキシ］サ
クシンイミド（１．１９ｇ）およびベンジルアミン（１
−）から、（Ｅ．Ｅ）−Ｎ−ベンジル−４−エテル−２
．４−へキサジエンアミド（１ｇ）を得る。
実施例２の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ。
Ｅ）−４−エチル−２．４−へキサジエンＭ（１０ｇ）
およびグリシンメチルエステル（１２．８ｇ）から、２
−［（Ｅ．Ｅ）−４−エチル−２．４−へキサジェノイ
ルアミノ］酢酸メチル（　１１．５ｇ　）を得る。
ＮＭＲ　：ｆ；　（ＣＤＣ１３）　７．２　（ＩＨ，ｄ
．Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６．３３くＩＨ．ブロード　ｓ）
、　　５．９　　（ｌＨ．ｑ．Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　５．
８７（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝１６Ｈｚ）、　４．１５　（２Ｈ
．ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ）。
３、７７　（３Ｈ．ｓ）、　２．２７　（２Ｈ．ｑ．Ｊ
＝７Ｈｚ＞、　１．８＜３Ｈ．ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　
１．０　（３Ｈ．ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ）１５１０、　１４４
０．　１３８０　ａｍ−’火」己生り 実施例７の方法と実質的に同じ方法で、Ｎ−［（Ｅ．Ｉ
！：）−４−エテル−２．４−へキサジェノイルオキシ
］サクシンイミド（１．１９ｇ）および４−アミノ酪酸
（２ｇ）から、Ｎ−［（Ｅ．Ｅ）−４−エチル−２．４
−へキサジェノイル］ー４ーアミノ酪酸（Ｉｇ）を得る
。
ＮＭＲ：８（ＣＤＣｌ２）　７．２　＜ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１４Ｈｚ）、　６．３−５．７（４Ｈ，ｍ）、　　３．
５　（２Ｈ，ｍ）、　　２．７−２．０　（６Ｈ，ｍ）
。
１．８　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．０　（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞１６００、１５２０　ｃｏ＋−１ 火」ｄｌｕ 実施例２の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ）−４−エ
チル−５−メチルヘキサ−２，４−ジエン酸（２，３４
８）から、（Ｅ）−４−エチル−５−メチルヘキサ−２
，４−ジエンアミド（１，２ｇ）を得る。
ＮＭＲ：　　　δ　（ＣＤＣ１ａ）　　７．７　　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　　ｓ、８　　（ＩＨ９ｄ、
Ｊ＝１６Ｈ２）、　　５．７　　（２Ｈ，ブロード　ｓ
）、　　２．３　　（２Ｈ。
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）ｒ　１．９　（３Ｈ，ｓ）、　１．８
５　（３Ｈ，ｓ）。
１．０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ２） １８１５、１５９０　ｃｍ−’ 製ｊｌｉ玉 製造例２の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ。
Ｅ）−４−エチル−３−メチル−２，４−へキサジエン
酸エチル（１，８２ｇ　’）から、（Ｅ、Ｅ）−４−ニ
ブル−３−メチル−２，４−へキサジエン酸（１，２８
ｇ）を得る。
ＮＭＲ：　　δ（ＣＤＣｌ２）　　９．７０−８．７０
　　（ＩＨ，ブロード　ｓ）、　　５．９５（ＩＨ，ｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．９０　（ＩＨ，ｓ）、　２．３
５　（２Ｈ。
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　２．３０　（３Ｈ，ｓ）、　１．
７８　＜３Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．０６　（３Ｈ，ｔ、に７Ｈｚ）、
　　　スジ１−ル ＩＲ・　ν　　　　　　３１００．　２８３０．　２７
００．　２６００．　２４００゜ａｗ １６９５、１６１０　ａｍ”’ 衷１ｄ乳■ 実施例２の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ。
Ｅ）−４−エチル−３−メチル−２，４−ヘキサジエン
酸（１，２３ｇ）および２８％アンモニア水（１０ｆｆ
ＬＱ）カら、（Ｅ、Ｅ）−４−４チル−３−メチル−２
，４−へキサジエンアミド（７３０ｍｇ　）を得る。
ＮＭＲ：　　　δ　（ＣＤＣｌ２）　　５．８３　　（
ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．８０（ＩＨ，ｓ）、
　　５．３０−４．４０　　（２Ｈ，ブロード　ｓ）、
　　２．３２（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．２４　
（３Ｈ，ｓ）、　１．７４　（３Ｂ。
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　０．９６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７
）１ｚ）２９００、１６７０．１６１０．１５９０　ａ
ｍ−’東Ｊｄｌｌ 実施例２の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ。
Ｅ）−４−メチル−２，４−ヘキサジエン酸（２，５２
）および２８％アンモニア水（ｔｏｗｎ　）から、（Ｅ
。
Ｅ）−４−メチル−２，４−ヘキサジエンアミド（１，
２ｇ）を得る。
ＮＭＲ：δ（ＣＤＣ１ａ）　７．２３　（ｌＨ，ｄ、Ｊ
＝１６Ｈｚ）、　５．９３（３Ｈ，ｍ）、　５．８０　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　１．７８　（３Ｍ。
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．７３　（３Ｈ，５）１５９０
、１３８０．１３４０．１０７０　ｃｍ−’罠凰五旦 実施例２の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ）−４−［
（Ｅ）−４−メトキシベンジリデンツー２−ヘキセン酸
（１，２５ｇ）および２８％アンモニア水（２１１１１
）から、（Ｅ）−４−［（Ｅ）−４−メトキシベンジリ
デン］−２−ヘキセンアミド（０，７ｇ）を得る。
１６６５、１６００．１５ｇ５．１２５５．１１ｇ０゜
１０３０、８４５　ｃ＋１ 宜１ｄｌ■ 実施例２の方法と実質的に同じ方法で、（Ｅ。
Ｅ）−４−エチル−２，４−ヘキサジエン酸（２ｇ）お
よびジメチルアミン・塩酸塩（２，４ｇ）から、（Ｅ、
Ｅ）−Ｎ、Ｎ−ヅメデル−４−エデルー２．４−ヘキサ
ジエンアミド（１，７ｇ）を得る。
ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ２）　７．２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１６Ｈｚ）、　６．２　（ＬＨｏｄ、Ｊ：１６Ｈｚ）、
　５．８７　（ＬＨ，ｑＪ＝７Ｈｚ＞、　３．０３（６
Ｈ，ｓ）、　２．３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１
．７７　（３１，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞１
４００　ｃｔａ−’

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルキル基または低級アルコキシ
    フェニル基、Ｒ＾２は水素または低級アルキル基、Ｒ＾
    ４は低級アルキル基、Ｒ＾８およびＲ＾９はそれぞれ水
    素もしくはカルボキシ、エステル化されたカルボキシ、
    ヒドロキシおよびフェニルから選ばれた１個以上の置換
    基を有していてもよい低級アルキル基を意味するか、ま
    たはＲ＾８およびＲ＾９は相互に結合してピペリジン環
    を形成する、をそれぞれ意味する］ で示される化合物およびその塩。
  2. （２）Ｒ＾１がメチル基、Ｒ＾２が水素、Ｒ＾４がエチ
    ル基、Ｒ＾８およびＲ＾９がそれぞれ水素である特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。
JP1259680A 1982-12-31 1989-10-04 新規ヘキサジエンアミド類およびその塩 Granted JPH02160750A (ja)

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