SU1375123A3 - Способ получени N-защищенных L-аминокислот - Google Patents

Способ получени N-защищенных L-аминокислот Download PDF

Info

Publication number
SU1375123A3
SU1375123A3 SU853860251A SU3860251A SU1375123A3 SU 1375123 A3 SU1375123 A3 SU 1375123A3 SU 853860251 A SU853860251 A SU 853860251A SU 3860251 A SU3860251 A SU 3860251A SU 1375123 A3 SU1375123 A3 SU 1375123A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cooh
substituted
formula
mmol
radical
Prior art date
Application number
SU853860251A
Other languages
English (en)
Inventor
Барсело Жерар
Сене Жан-Пьер
Сенние Жерар
Original Assignee
Сосьете Насьональ Де Пудр Э Эксплозиф (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Насьональ Де Пудр Э Эксплозиф (Фирма) filed Critical Сосьете Насьональ Де Пудр Э Эксплозиф (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1375123A3 publication Critical patent/SU1375123A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к органическим карбаминовым кислотам, в частности к получению N-защищенных L-ами- нокислот общей формулы I R,-0-C(0)-N(Rj)-R -COOH, где R, - трет-бутил, 9-фторенилметнл, 2,2,2- -трихлорэтил или триметилсилилэтн. , R - алифатический С,-С -радикал; незамещенный или замещенный группой CH,S-, SH-, -СООН, -ОН, -NH, ., -NHSOjCbH CH,, сн,-. Н - CHn-CH C 1-Mu 1 (СН,)з-БН-С PU-XltT или NH или с -аралифатический радикал, J eзaмeщённый или замещенный группой -ОН или , R, - ат ом водорода или R и R,j вместе с атомом азота образуют пирролидиновый цикл, которые используютс  в синтезе пептидов . Цель - упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов. Получение соединений I ведут взаимодействием L-ами- нокислоты формулы NH(R)-R -COOH и ei-хлорированного карбоната формулы R,-0-C(0)-0-CH(C1)-CC1,, где R,, R и R имеют указанные значени , в среде уксусной кислоты, спирта, водного диокса (предпочтительно в смеси диоксана и при их соотношении 1:1), дю1етилформамида или пиридина в присутствии реагента основного характера - триэтиламин или NaOH при и взаимодействие осуществл ют при посто нной величине рИ. Способ позвол ет упростить процесс за счет использовани  доступного исходного реагента и проведени  процесса в жестких услови х при получении легко удал емых побочных продуктов. 2 з.п. ф-лы, 2 табл. i СО С со сд ю со см

Description

Изобретение относитс  к способу получени  N-защищенных L-аминокислот, которые используютс  в синтезе пептидов .
Целью изобретени   вл етс  упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов путем взаимодействи  L-аминокислоты с о -хлорированным карбонатом формулы
Ri-0-C-0-CH-CCl3 О
С1
в среде уксусной кислоты, спирта, водного диоксана, диметилформамида или пиридина в присутствии акцептора кислоты, такого, как триэтиламин или гидроокись натри , при 0-20°С. Предпочтительно взаимодействие осуществ- л ют в смеси диоксана и воды при их соотношении 1:1 и при посто нной величине рН,
Пример 1. Получение трет- -бутил-1,2,2,2-тетрахлорэтилкарбона- та.
Добавл ют за раз 9,9 г (0,04 моль эфира хлормуравьиной кислоты ,2,2,2 -тетрахлорэтила к раствору третбута- нола (3 г, 0,04 моль) в дихлормета- не (50 мл). Охлаждают до 0°С и добавл ют по капл м 3,2 г (0,04 моль) пиридина. Перемешивают 4 ч при комнатной температуре. Затем добавл ют 20 мл лед ной воды, отдел ют органи- ческую фазу и промьгоают при помощи 20 мл лед ной воды. Сушат на сульфате магни  и выпаривают растворитель. Получают 11,3 г белого твердого вещества (99%), которое перекристал- лизовывают из петролейного эфира (выход 87%, т.пл. 70°С), и получают г очищенного карбоната. Т.кип. 9б с/866 Ра (6,5 мм рт.ст.).
ИК - СО 1770 см .
Спектр ЯМК Н (CDC1,, ТМС): 1,5 (S; СН,) 6,7 (S, СН).
Пример 2.
а) Получение третбутилоксикарбо- нил-Ъ-фенилаланина.
К раствору L-фенилаланина (1,65 г 10 ммоль) в водном диоксане (1:1, 30 мл) добавл ют 4,2 мл (30 ммоль) триэтиламина и перемешивают до растворени  ( 10 мин). Затем добавл ют 2,85 г (10 ммоль) третбутил-1,2,2,2- -тетрахлорэтилкарбоната и перемешивают 6 ч при . Потом добавл ют 50 мл воды и экстрагируют 2 20 мл
5
5
0
0 5 0
5
Q
этилацетата. Водную фазу подкисл ют (рН 2-3) при помощи нормальной НС1, затем экстрагируют 3 30 мл этилацетата . Экстракт промывают насыщенным раствором NaCl, сушат на MgSO и выпаривают . Полученный продукт кристаллизуют из этилацетата и петролейного эфира. Получают 2,1 г целевого карбамата (79%). Т.пл. 85-87 С (по литературным данным 86-88 С), вращательна  способность 01 1 +28 (с 1,5 EtOH) ,(/.3   (по литературным данным ) +24,7 (с 1,5 EtOH).
б) Получение N-третбутилоксикар- бонил-Ь-аланина (БОК-Ь-аланина).
Аналогично примеру 2а, но исход  из 1,78 г (20 ) аланина, получают 3,4 г (90%) БОК-Ь-аланина. Т.пл. 80-81 С (по литературным дан- HbiM 83-84 c)reil p 24,9 (с 2,1 АсОН), W(no литературным данным) -22,5 (с 2,1 АсОН).
Пример 3. Получение трет- бутилоксикарбонил-Ь-пролина.
Как в примере 2а, но исход  из 1,15 г (Ю ммоль) L-пролина, получают 1,95 г (выход 91%) карбамата. Т.пл. 130-131 С (по литературным данным 132-133 с). вг- -60 (с 2,0 АсОН).лЗ (по литературным данным) -60,2 (с 2,0 АсОН).
Пример 4. Получение трет- бутилоксикарбонил-глицина (БОК-Гли).
Как в примере 2а, но исход  из 0,75 г (10 ммоль) глицина, получают 1,5 г (86%) целевого карбамата.. Т.пл. 80-85°С (по литературным данным ) 86-88 с.
Пример 5. а) Получение БОК-Гли при контролируемой величине
рН.
I .
Раствор ют 5,6 г (0,075 моль) глицина в 150 мл водного диоксана (50%) и регулируют рН при помощи 4 н.гидроокиси натри . Добавл ют за раз 23,6 г (0,083 моль) трет-бутил- -1,2,2,2-тетрахлорэтилкарбоната и поддерживают величину рН посто нной добавлением 4 н.гидроокиси натри . Когда реакци  заканчиваетс , добавл ют 200 мл воды, затем водную фазу промывают 2 раза 100 мп простого этилового эфира, подкисл ют ее до рН 3 при 6 Н.НС1 и экстрагируют 3 раза 200 мл этилацетата (ACOEt). После сушки и выпаривани  растворител  продукт кристаллизуют из смеси этилацетат / петролейный эфир (4070 С ). Получают БОК-глицин с т.пл. 85-87 с. Зависимость выхода БОК-Гли от рН и времени дана в табл. 1.
б) Осуществл ют аналогично преды- дущей стадии а), но используют различные аминокислоты.
Результаты приведены в табл. 2.
Пример 6. Получение трет- -бутилоксикарбонил -L-тирозина.
Раствор ют 1,81 г (10 ммоль) тирозина в 20 мл водного диоксана (1:1 добавл ют 1,4 мл (10 ммоль) триэтил- амина и 15 ммоль гидроокиси натри . Затем добавл ют 2,85 г (10 ммоль) карбоната трет-бутил-1,2,2,2-тетра- хлорэтилкарбоната и перемешивают 6 ч при . Дальше поступают, как в примере 2а.
Полученный продукт кристаллизуют в форме соли дициклогексиламмони . Получают 3,8 г (82%). Т.пл. 20б°С (по лит. данным 212 С).
Пример 7. Получение трет- -бутилоксикарбонил-Ъ-серина.
Анал огично примеру 2а, только врем  реакции составл ет 24 ч вместо 6 ч и исход т из 1,05 г (10 ммоль) L-серина, получают 3,1 г (78%) желав мого карбамата в форме соли дициклогексиламмони . Т. пл. 139-140 С (по лит.данным 140-142 С) . г. +8 (с 2,8 МеОН),о(. (лит.) +13 (с 3,Q МеОН).
Пример 8. Получение трет- -бутштоксикарбонил-Ь-аспарагиновой кислоты.
Как в предьиущем примере, но «сход  из 1,33 г (10 ммоль) L-аспарагино вой кислоты, получают 1,4 г (60%) ожидаемой кислоты. Т.пл. 116-118 С (ik) лит. данным 114-1 IS c) . -5 (с 1,0 MeOH), (лит) -6,2 (с 1,0 МеОН).
Пример 9. Получение 9-фторе нилметил-1,2,2,2-тетрахлорэтилкарбо- ната.
Добавл ют за раз 6,7 г (0,027 мол эфира хлормуравьиной кислоты 1,2,2,2 -тетрахлорэтила к раствору 9-фторе- нилметанола (4,9 г, 0,025 моль) в 50 мл дихлорметана. Охлаждают до 0°С и добавл ют по капл м 2,2 мл пиридина . Перемешивают 4 ч при ОС. Потом добавл ют 50 мл дихлорметана и промывают органическим Фазу 2 раза 50 мл лед ной воды. Сушат над сульфатом магни  и выпаривают растворитель . Кристаллизуют остаток из гек- сана, получают 9,3 г целевого продута (98%) с т.пл. 98-110°С. ИК С О 175П см ЯМ Н : (CD 01,, TMS) 4,5 nnm СН,-0, 6,75 nntn CH-Cl.
О
Пример 10. Получение 9-фто ренилметилоксикарбонил-Ъ-фенилапа- нина.
Раствор ют 0,83 г L-фенилаланина (5 ммоль) в водном диоксане (1:2, 12 мд), содержащем 1,4 мл триэтилам на (10 ммоль). Охлаждают до и добавл ют за раз 2,05 г (5 ммоль) полученного в примере 9 карбоната, растворенного в 4 мл диоксана. Через 2 ч при О С добавл ют 20 мл воды и экстрагируют 2 раза 20 мл эфира. Затем подкисл ют водную фазу (рН 2-3 при помощи 6 Н.ПС1 и экстрагируют 3 раза 50 мл этилацетата. Сушат над MgSOji и выпаривают. Полученный продукт кристаллизуют из этилацетата и петролейного эфира. Получают 1,44 г целевого карбамата (75%). Т.пл. 178- 179°С по лит.данным 178-179°С.
Пример 11. Получение 9-фто- ренилметилоксикарбонил-Ь-пролина (ФМОК-Про).
Как в примере 10, но исход  из 0,58 г (5 ммоль) L-пролина, получают 1,4 г (83%) целевого продукта. Т.пл. 112-113°С (по лит. данным 116- 117°С).
Пример 12. Получение 9-фто- ренилметилоксикарбонил-Ь-серина.
Провод т, как в примере 10, но реакцию продолжают 24 ч при 20 С. Исход  из 0,53 г (5 ммоль) L-серина, получают 1,32 г (81%) целевого продукта . Т.пл. 73-75°С. После перекристаллизации т.пл. 83-86°С (по лит. данным 86-88°С).
Пример 13. Получение l ,2,2 ,2 -тетрахлорэтил-2,2,2-три- хлорэ тилкарбоната.
Как в примере 1, но исход  из 14,9 г трихлорэтанола (0,1 моль), получают 24,1 г (67%) целевого карбамата . Т.пл. 108°С/6,6 Ра, т.пл.Зб
ИК, СО 1770 см- .
ЯМР Н (CDClj, TMS): 4,85 (S, СН. 6,7 (S, СН).
Пример 14. Получение три- хлорэтоксикарбонил-Ъ-фенилаланина (TPOK-L-Phe).
Как в примере 10, но исход  из 0,83 г (5 ммоль) L-фенилаланина и 1,98 г (5,5 ммоль) 1 ,2,2,2 -тетра хлорэтил-2,2,2-трихлорэтилкарбоната, получают 1,43 г (84%) целевого про дукта. Т.пл. 128-129 с (по лит.данным 129-130 с).
Пример 15, Получение три- хлорэтоксикарбонил-(L)-серима.
Как в примере 12, но исход , из 0,53 г (5 ммоль) L-серина и 1,98 г (5,5 ммоль) карбоната примера 13, получают 1,15 г (82%) целевого продукта . Т.пл. 111-113 с (по лит. данным 114-115°С).
Пример 16. Получение 2-три- метилсилэтил-1,2,2,2-тетрахлсфэтш1- карбоната.
По примеру 1, но исход  из 5,91 г триметилсилилэтанола и 12,35 г тет- рахлорзтилового эфира хлормуравьи- ной кислоты, получают 13,6 г (83%) целевого продукта, т.кип. 92-94 С, 6,6 Ра.
ИК,: СО 1750 .
ЯМР: Н (CD С1э, ТМС. внешний): 0,1 (S, Si-СНз) 1,1 (t, Si-CHj) 4,35 (t, CHj-0) 6,7 (S, CH-Cl),
Пример 17. Получение три- метил сил илэтилоксикарбонил-(Ь)-фе- нилаланина.
По примеру 12, но исход  из 0,83 (5 ммоль) фенилаланина и 1,8 г (5,5 ммоль) карбоната, полученного в примере 16, получают 1,4 г (100%) триметилсилилзтоксикарбонил-Ь-фенил- аланина в форме масла.
ЯМР: н (CD С1з, ТМС): О (S, Si-CH,) 0,9 (t, Si-CH) 3,0 (
4,0 (t, ocH -c-si) 4,5 (тсн-к1
C02
5,2 (S, Ш) 7,2 (S, Ph-H) 8,7(C-OH
0
Добавл ют 2 мл дициклогексиламина к зтому маслу, растворенному в 5 мл эфира, и получают после кристаллизации 1,93 г (78%) соли дициклогексил- аммони  целевого продукта с т.пл. 111-112°С.
Пример 18. Получение 1,2,2,2-тетрахлорэтш1-п-нитробензш1- карбоната.
Раствор ют 3,83 г (25 мноль) п-нитробензилового спирта и 6,17 г (25 ммоль) 1,2,2,2-тетрахлорэтидово
го эфира хлормуравьиной кислоты в ,50 МП дихлорметана. Охлаждают до 0°С и добавл ют по капл м 2,02 мл пиридина . Перемешивают 4 ч при 10 С, затем добавл ют 50 мл лед ной воды, отдел ют органическую фазу и промывают еще два раза 50 мл воды. Сушат органическую фазу на сульфате магни ,
выпаривают растворитель и получают 8,7 г желаемого продукта (96%) с т.кип. 190-195 С/О,05 мм рт.ст. и т.пл. 53-55°С (растворитель кристаллизации водный этанол, выход после
кристаллизации 54%).
Предложенный способ позвол ет упростить процесс вследствие использовани  более доступного исходного ot--хлорированного карбоната, менее

Claims (3)

1. Способ получени  Н-защищенных L-аминокислот общей формулы I
О
RI-O-C-N-R -COOH k
где R - трет-бутил, 9-фторенилме- тил, 2,2,2-трихлорэтил или триметилсилилэтил, Кд - алифатический С,-С -радикал, незамещенный или замещенный группой CHjS-, SH-, -СООН, -ОН, -NH,,
СНг-,
I н
N.
TH-NH
0
5
-(
5
---ct ,
NH-i
CgH.-CH,OCO-, -NHSO C H CHj CfcHjCH - или
или С.-аралифатический радикал , незамещенный или замещенный группой - ОН или
атом водорода, или R и R, вместе с атомом азота образуют пир- ролидиновый цикл, взаимодействием L-аминокислоты и эфира угольной кислоты в среде растворител  в присутствии реагента основного характера отличающийс  тем, что, с
7
целью упрощени  технологии процес и расширени  ассортимента целевых продуктЬв, в качестве эфира угольной кислоты используют oi-хлорировный карбонат формулы II
.RL-O-C-O-CH-CCI
о С1
где R, имеет указанные значени , который подвергают взаимоде йствию L-аминокислотой формулы Ш
IjlH-R -COOH
Яч
8
где RJ и R имеют указанные значени в среде уксусной кислоты, спирта, водного диоксана, диметилформамида или пиридина в присутствии акцептора кислоты, такого как триэтиламин
или гидроокись натри , при 0-20 С. 1
2.Способ по п.1, отличающий с   тем, что взаимодействие осуществл ют в смеси диоксана и воды при их соотношении 1:1.
3.Способ по П.1, отличающийс  тем, что взаимодействие осуществл ют при посто нной величине рН.
(OBzl)
(Tos)
)
8,6 8,3
4
10
10,1 9,5 9,5 9,75 9,7 9
80
74
42
50
70
80
71
95
75
42
Таблица 1
Таблица 2
136 140 100 о
ДСНА)
-602/ Ac ОН
-21,21/ Ac ОН
-192/DMF
,4I/Me OH
-25,52/ Ac OH
-6,01/ Ac OH
+3,31/ Ac OH
-271/ Ac OH
+13,61,1/ Me OH
1375123
Используемое основание: триэтиламин.
10 Продолжение табл.2
SU853860251A 1984-02-16 1985-02-15 Способ получени N-защищенных L-аминокислот SU1375123A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8402328A FR2559764B1 (fr) 1984-02-16 1984-02-16 Nouveaux carbonates a-chlores, leur procede de fabrication et leur application a la protection des fonctions amine des amino-acides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1375123A3 true SU1375123A3 (ru) 1988-02-15

Family

ID=9301084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853860251A SU1375123A3 (ru) 1984-02-16 1985-02-15 Способ получени N-защищенных L-аминокислот

Country Status (17)

Country Link
US (2) US4652665A (ru)
EP (1) EP0154581B1 (ru)
JP (2) JPH0699369B2 (ru)
CN (1) CN85101227A (ru)
AT (1) ATE34973T1 (ru)
CA (1) CA1244452A (ru)
CS (1) CS249538B2 (ru)
DE (1) DE3563205D1 (ru)
DK (1) DK168332B1 (ru)
ES (1) ES8602593A1 (ru)
FI (1) FI87194C (ru)
FR (1) FR2559764B1 (ru)
HU (2) HU196738B (ru)
IE (1) IE58113B1 (ru)
IL (1) IL74302A (ru)
SG (1) SG86188G (ru)
SU (1) SU1375123A3 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2574075B1 (fr) * 1984-12-04 1987-09-18 Poudres & Explosifs Ste Nale Procede de synthese d'esters actifs d'acides carboxyliques, nouveaux carbonates alpha-halogenes utiles pour cette synthese et leur mode d'obtention
FR2586415B1 (fr) * 1985-08-23 1987-11-20 Poudres & Explosifs Ste Nale Nouveaux halogenoformiates de dihalogeno-2,2 vinyle, leur procede de preparation et leurs applications
US5202454A (en) * 1986-07-11 1993-04-13 Societe Nationale Des Poudres Et Explosifs Process for the manufacture of 1-bromoalkyl hydrocarbyl carbonates
US5227497A (en) * 1988-04-04 1993-07-13 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Process for preparing N2 -(1-carboxy-3-phenylpropyl)-L-lysine derivative
US4942248A (en) * 1988-12-01 1990-07-17 Ppg Industries, Inc. Tertiary-alkyl esters of 1H-benzotriazole-1-carboxylic acids
CN105283430A (zh) * 2013-04-19 2016-01-27 吉坤日矿日石能源株式会社 烷基苯组合物和烷基苯磺化物的制造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE121223C (ru) *
GB828871A (en) * 1957-07-12 1960-02-24 Shell Res Ltd Herbicidal compositions
US3467690A (en) * 1965-05-12 1969-09-16 Lilly Co Eli 3,5-dimethoxybenzyl carbonate esters
DE1543630A1 (de) * 1966-12-23 1969-07-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von tert. Butyloxycarbonylderivaten von Aminosaeuren
US3944590A (en) * 1967-01-25 1976-03-16 Ciba-Geigy Corporation Process for the temporary protection of amino groups in peptide syntheses
US3875207A (en) * 1967-01-25 1975-04-01 Ciba Geigy Corp Process for the temporary protection of amino groups in peptide syntheses
GB1426717A (en) * 1972-03-13 1976-03-03 Astra Laekemedel Ab Penicillins
LU80207A1 (de) * 1978-09-07 1980-04-21 H Kalbacher Neue substituierte kohlensaeureester und urethane,verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
FR2482587A1 (fr) * 1980-05-14 1981-11-20 Poudres & Explosifs Ste Nale Procede de synthese de chloroformiates a-chlores et nouveaux chloroformiates a-chlores

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Поздней В.Ф. Применение ди-трет- -бутилтрикарбоната дл получени N-трет-бутклоксикарбонильных производных аминокислот. - Хими природных соединений, 1974, № 6, с. 764- 767. *

Also Published As

Publication number Publication date
FI87194B (fi) 1992-08-31
DK70285D0 (da) 1985-02-15
ES540448A0 (es) 1985-12-01
IE58113B1 (en) 1993-07-14
HUT37383A (en) 1985-12-28
US4960881A (en) 1990-10-02
ATE34973T1 (de) 1988-06-15
ES8602593A1 (es) 1985-12-01
DE3563205D1 (en) 1988-07-14
EP0154581B1 (fr) 1988-06-08
CS249538B2 (en) 1987-03-12
JPS60237050A (ja) 1985-11-25
FI850589L (fi) 1985-08-17
SG86188G (en) 1989-09-01
HU194813B (en) 1988-03-28
IL74302A (en) 1989-01-31
FI87194C (fi) 1992-12-10
IL74302A0 (en) 1985-05-31
HU196738B (en) 1989-01-30
JPH06184059A (ja) 1994-07-05
DK70285A (da) 1985-08-17
FI850589A0 (fi) 1985-02-13
JPH0699369B2 (ja) 1994-12-07
FR2559764B1 (fr) 1988-01-29
CN85101227A (zh) 1987-01-24
IE850316L (en) 1985-08-16
DK168332B1 (da) 1994-03-14
JPH0713029B2 (ja) 1995-02-15
FR2559764A1 (fr) 1985-08-23
US4652665A (en) 1987-03-24
EP0154581A1 (fr) 1985-09-11
CA1244452A (en) 1988-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4716235A (en) Process for preparing N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanyl-L-proline
EP2150548A1 (en) Process for hcv protease inhibitor intermediate
KR20010101750A (ko) 치환 페네틸아민 유도체
JP4171423B2 (ja) 高純度ペリンドプリルの調製方法および合成に有用な中間体
SU1375123A3 (ru) Способ получени N-защищенных L-аминокислот
JPH02160750A (ja) 新規ヘキサジエンアミド類およびその塩
US4028401A (en) (Substituted)ureidoacetohydroxamic acids
US4925969A (en) Process for preparing ethyl-alpha-amino-gamma-oxo-gamma-phenybutyrate derivatives
SU1493102A3 (ru) Способ получени сложных эфиров карбоновых кислот
US3592836A (en) Aryloxycarbonyl fluorides and amino acids and their production
US4537714A (en) Process for the preparation of lower alkyl esters of N-L-α-aspartyl-L-phenylalanine and of new intermediates for their preparation
CA1283921C (en) Optically active pyrrolidinedione and pyrrolidinone derivatives
JPS6332073B2 (ru)
US4335247A (en) Novel nitrosourea derivatives and process for their production
US5602264A (en) Highly reactive, water soluble carbodiimides, intermediates and derivatives thereof
Ohnishi et al. The Synthesis and Reaction of Monohalogeno-t-butyloxycarbonylamino Acids
US3948971A (en) N-protected-α-amino acid compounds
CA2268544A1 (en) N.alpha.-2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl-amino acids
US5962722A (en) α-hydrazino acid derivatives and method for making same
SU1130560A1 (ru) Дипентафторфенилсульфит в качестве реагента дл синтеза пентафторфениловых эфиров @ -защищенных аминокислот и пептидов
JPH04321674A (ja) エステルまたはアミド結合を有する化合物の合成方法
RU2233289C2 (ru) Способ получения дипептидов
SU1077881A1 (ru) Способ получени @ -циклогексилоксикарбонильных производных аминокислот
SU1068428A1 (ru) @ , @ -Дисукцинимидилсульфит в качестве реагента дл синтеза @ -оксисукцинимидных эфиров @ -защищенных аминокислот и пептидов
SU555091A1 (ru) Способ получени алкиловых эфиров -бис(2-хлорэтил)-карбамоил - -аминокислот