JPH02153976A - 電着塗料組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は耐摩耗性に優れた塗膜を提供する電着塗料組成
物およびこれを用いて塗装した塗装物品に関する。
物およびこれを用いて塗装した塗装物品に関する。
(従来の技術およびその課題)
現在、この目的に従来から摺動部品の耐摩耗性、滑性向
上のために使用される含フッ素重合体を含む塗料は一般
に溶剤型塗料で、通常刷毛塗り、浸漬塗装、スプレー塗
装などの手段で塗装される(例えば、特開昭53−67
735号公報)。この溶剤型塗料の場合、滑性や耐摩耗
性は満足するものの、複雑な形状のものへ均一に塗装す
るのが難しく、また塗料のロスが多く不経済である。ま
た、溶剤の揮散や引火による危険性も大きい。
上のために使用される含フッ素重合体を含む塗料は一般
に溶剤型塗料で、通常刷毛塗り、浸漬塗装、スプレー塗
装などの手段で塗装される(例えば、特開昭53−67
735号公報)。この溶剤型塗料の場合、滑性や耐摩耗
性は満足するものの、複雑な形状のものへ均一に塗装す
るのが難しく、また塗料のロスが多く不経済である。ま
た、溶剤の揮散や引火による危険性も大きい。
この問題を解消するために、電着塗装の技術を用いて含
フッ素重合体を塗装する方法が提案されている(特公昭
49−28565号)。これらの電着塗装方法において
は、前述の溶剤型塗料の欠点は解消できるが、逆に滑性
や耐摩耗性が不足する。
フッ素重合体を塗装する方法が提案されている(特公昭
49−28565号)。これらの電着塗装方法において
は、前述の溶剤型塗料の欠点は解消できるが、逆に滑性
や耐摩耗性が不足する。
(課題を解決する手段)
本発明者は鋭意研究を重ねた結果、含フッ素重合体とポ
リアミド樹脂及び/又は軟化点150℃以上有する樹脂
微粉末と水分散性樹脂を含有する電着塗料組成物を用い
ることにより安全性、経済性、塗膜の均一性に優れ、か
つ厳しい環境下での耐摩耗性を満足する塗膜が得られる
ことを見出だした。
リアミド樹脂及び/又は軟化点150℃以上有する樹脂
微粉末と水分散性樹脂を含有する電着塗料組成物を用い
ることにより安全性、経済性、塗膜の均一性に優れ、か
つ厳しい環境下での耐摩耗性を満足する塗膜が得られる
ことを見出だした。
即ち、本発明は、含フッ素重合体、ポリアミド樹脂及び
/又は軟化点+50°C以上有するエンジニアリングプ
ラスチック樹脂微粉末および水分散性樹脂を含有する電
着塗料組成物を提供する。
/又は軟化点+50°C以上有するエンジニアリングプ
ラスチック樹脂微粉末および水分散性樹脂を含有する電
着塗料組成物を提供する。
本発明に用いられる含フッ素重合体としては主鎖構造の
一部が−CFX−CYZ−(式中、X1Y、Zは水素、
塩素、フッ素またはGOOR(Rはアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基、アリール基、ポリフルオロアルキル基
など)を示すがこれらに限定するものではない。)で表
される構造単位を含むものが挙げられる。特に主鎖構造
が−CF、−OF、−で表わされるポリ四フッ化エチレ
ン樹脂を用いた場合は優れた効果が得られる。含フッ素
重合体は種々の形態、例えば液体、粉末として用いるこ
とかできる。含フッ素重合体を粉末として用いる場合は
、本発明の組成物の安定性や優れた塗膜外観を得るため
に、その粒子径は100mμ以下、好ましくは5mμで
ある。
一部が−CFX−CYZ−(式中、X1Y、Zは水素、
塩素、フッ素またはGOOR(Rはアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基、アリール基、ポリフルオロアルキル基
など)を示すがこれらに限定するものではない。)で表
される構造単位を含むものが挙げられる。特に主鎖構造
が−CF、−OF、−で表わされるポリ四フッ化エチレ
ン樹脂を用いた場合は優れた効果が得られる。含フッ素
重合体は種々の形態、例えば液体、粉末として用いるこ
とかできる。含フッ素重合体を粉末として用いる場合は
、本発明の組成物の安定性や優れた塗膜外観を得るため
に、その粒子径は100mμ以下、好ましくは5mμで
ある。
本発明に用いられるポリアミド樹脂としては、従来公知
のものが用いられ、例えばプラスチック材料講座[16
]rポリアミド樹脂」(幅木 修編日刊工業新聞社)に
記載のポリアミド樹脂やイミド基含有ポリアミド樹脂等
が挙げられるがこれらに限定されるものでない。ポリア
ミド樹脂も種々の形態で用いることかできるか、特に粉
末として用いる場合は、その粒子径は100mμ以下、
好ましくは5mμ以下である。
のものが用いられ、例えばプラスチック材料講座[16
]rポリアミド樹脂」(幅木 修編日刊工業新聞社)に
記載のポリアミド樹脂やイミド基含有ポリアミド樹脂等
が挙げられるがこれらに限定されるものでない。ポリア
ミド樹脂も種々の形態で用いることかできるか、特に粉
末として用いる場合は、その粒子径は100mμ以下、
好ましくは5mμ以下である。
本発明に用いられる軟化点150℃以上有するエンジニ
アリングプラスチック樹脂としては従来公知のものか用
いられる。例えば「高分子新材料」(古川淳二著 化学
同人)、「プラスチック材料の潤滑性」(山口章三部著
日刊工業新聞社)に記載のポリエステル樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリオキシメチレン樹脂、ポリフェニ
レンエーテル樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、
変性フェニレンエーテル樹脂、ボリアリレート樹脂、ポ
リスルホン樹脂、ポリフェニ1ノンサルファイド樹脂な
どがあげられるがこれらに限定されるものではない。特
に全芳香族ポリエステル樹脂を用いた場合は優れた効果
が得られる。この樹脂を特に粉末として用いる場合は、
その粒子径は100mμ以丁、好ましくは5mμ以下で
ある。
アリングプラスチック樹脂としては従来公知のものか用
いられる。例えば「高分子新材料」(古川淳二著 化学
同人)、「プラスチック材料の潤滑性」(山口章三部著
日刊工業新聞社)に記載のポリエステル樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリオキシメチレン樹脂、ポリフェニ
レンエーテル樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、
変性フェニレンエーテル樹脂、ボリアリレート樹脂、ポ
リスルホン樹脂、ポリフェニ1ノンサルファイド樹脂な
どがあげられるがこれらに限定されるものではない。特
に全芳香族ポリエステル樹脂を用いた場合は優れた効果
が得られる。この樹脂を特に粉末として用いる場合は、
その粒子径は100mμ以丁、好ましくは5mμ以下で
ある。
本発明に用いられろ水分散性樹脂としては、塩基性基又
は酸性基のうちいづれか−・種の官能基を含む従来公知
の水分散性塩基性樹脂又は水分散性酸性樹脂が挙げられ
る。
は酸性基のうちいづれか−・種の官能基を含む従来公知
の水分散性塩基性樹脂又は水分散性酸性樹脂が挙げられ
る。
水分散性塩基性樹脂の塩基性基とはアミノ基、第四アン
モニウム塩基。スルホニウム塩基、第四ホスホニウム塩
基、マンニッヒ塩基、イミノアミン基、アミンイミド基
、オキサゾリン環基などのなかから選ばれるものであっ
て、これらの塩基性基を少なくとも一種以上含む塩基性
樹脂である。
モニウム塩基。スルホニウム塩基、第四ホスホニウム塩
基、マンニッヒ塩基、イミノアミン基、アミンイミド基
、オキサゾリン環基などのなかから選ばれるものであっ
て、これらの塩基性基を少なくとも一種以上含む塩基性
樹脂である。
塩基性基含有量は固形分!00g当たり(以下同じ)3
0=200mmol、好ましくは40〜I 80mmo
lである。
0=200mmol、好ましくは40〜I 80mmo
lである。
塩基性基含有量が30mmo1未満の場合は十分な水溶
性らしくは水分散性が得にくく、たとえ水分散液となっ
て6その安定性は十分でない。200m+++o lを
越えると厚膜や平滑で均一な塗膜外観が得にくくなる。
性らしくは水分散性が得にくく、たとえ水分散液となっ
て6その安定性は十分でない。200m+++o lを
越えると厚膜や平滑で均一な塗膜外観が得にくくなる。
本発明に用いられる水分散性塩基性樹脂としては、エポ
キシ系、アクリル系、ポリブタジェン系などが挙げられ
るがこれらに限定されるものでない。特にポリブタジェ
ン系の場合は加温条件下での耐摩耗性に優れる。エポキ
シ系の場合、エポキシ樹脂に第2級アミンを付加し塩基
性樹脂とするのが一般的である。第2級アミンの例とし
てはジエチルアミン、ジブチルアミン、ジェタノールア
ミン、N−メチルエタノールアミン等の他にケチミンブ
ロック化第2級アミンなどが挙げられる。
キシ系、アクリル系、ポリブタジェン系などが挙げられ
るがこれらに限定されるものでない。特にポリブタジェ
ン系の場合は加温条件下での耐摩耗性に優れる。エポキ
シ系の場合、エポキシ樹脂に第2級アミンを付加し塩基
性樹脂とするのが一般的である。第2級アミンの例とし
てはジエチルアミン、ジブチルアミン、ジェタノールア
ミン、N−メチルエタノールアミン等の他にケチミンブ
ロック化第2級アミンなどが挙げられる。
またエポキシ樹脂を酸の存在下、第3級アミン、ホスフ
ィンにより、第4級オニウム塩として塩基性樹脂とする
ことができる。この他にマンニッヒ塩基なども挙げられ
るが、必ずしも1種の塩基性基に限定されるものではな
い。アクリル系の場合は、(メタ)アクリルエステル系
単量体および/またはエチレン性不飽和単1体、および
アミノ基を含む(メタ)アクリル系単量体および/また
はエチレン性不飽和単量体(例えば、ジメチルアミノエ
チルメタクリレートやビニルイミダゾール等)を共重合
することにより、塩基性樹脂とすることができる。また
(メタ)アクリル系単量体とグリシジル基含有モノマー
を共重合した後、第2アミンやケチミンブロック化第2
アミンを付加させて塩基性樹脂とすることもできる。前
記エポキシ系と同様に第4級オニウム塩としてもよい。
ィンにより、第4級オニウム塩として塩基性樹脂とする
ことができる。この他にマンニッヒ塩基なども挙げられ
るが、必ずしも1種の塩基性基に限定されるものではな
い。アクリル系の場合は、(メタ)アクリルエステル系
単量体および/またはエチレン性不飽和単1体、および
アミノ基を含む(メタ)アクリル系単量体および/また
はエチレン性不飽和単量体(例えば、ジメチルアミノエ
チルメタクリレートやビニルイミダゾール等)を共重合
することにより、塩基性樹脂とすることができる。また
(メタ)アクリル系単量体とグリシジル基含有モノマー
を共重合した後、第2アミンやケチミンブロック化第2
アミンを付加させて塩基性樹脂とすることもできる。前
記エポキシ系と同様に第4級オニウム塩としてもよい。
更に、アミン、イミド基を含有するモノマーを共重合す
ることによって塩基性樹脂とすることができる。(メタ
)アクリルエステル系単量体の例としてはアクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、ア
クリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸イソプロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル
酸イソブチル、メタクリル酸n−ヘキシル、メタクリル
酸ヒドロキシプロリル、グリシジルメタクリレートなど
が挙げられる。エチレン性不飽和単量体としてはスチレ
ン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリルな
どが挙げられる。また、アミン、イミド基含有モノマー
としては、t、t、t−トリメチルアミンメタクリルイ
ミド、1.1−ジメチル−1−(2−ヒドロキシプロピ
ル)アミンメタクリルイミドなどが挙げられる。
ることによって塩基性樹脂とすることができる。(メタ
)アクリルエステル系単量体の例としてはアクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、ア
クリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸イソプロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル
酸イソブチル、メタクリル酸n−ヘキシル、メタクリル
酸ヒドロキシプロリル、グリシジルメタクリレートなど
が挙げられる。エチレン性不飽和単量体としてはスチレ
ン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリルな
どが挙げられる。また、アミン、イミド基含有モノマー
としては、t、t、t−トリメチルアミンメタクリルイ
ミド、1.1−ジメチル−1−(2−ヒドロキシプロピ
ル)アミンメタクリルイミドなどが挙げられる。
ポリブタジェン系の場合には、(1)ポリブタジェンに
無水マレイン酸を付加させたいわゆるマレイン化ポリブ
タジェンにジアミンを反応させてイミノアミンとする方
法、(2)マレイン化ポリブタジェンを水又はアルコー
ルと反応させ、ポリカルボン酸樹脂とした後、アルカノ
ールアミンと反応させてオキサゾリン環とする方法、(
3)ポリブタジェンを過酢酸などの過酸化物でエポキシ
化ポリブタジェンとした後、第1級アミンや第2級アミ
ンを付加する方法、または(4)エポキシ化ポリブタジ
ェンを酸の存在下、第3級アミンと反応させ第4級アン
モニウム塩とする方法等によって塩基性樹脂とすること
ができる。
無水マレイン酸を付加させたいわゆるマレイン化ポリブ
タジェンにジアミンを反応させてイミノアミンとする方
法、(2)マレイン化ポリブタジェンを水又はアルコー
ルと反応させ、ポリカルボン酸樹脂とした後、アルカノ
ールアミンと反応させてオキサゾリン環とする方法、(
3)ポリブタジェンを過酢酸などの過酸化物でエポキシ
化ポリブタジェンとした後、第1級アミンや第2級アミ
ンを付加する方法、または(4)エポキシ化ポリブタジ
ェンを酸の存在下、第3級アミンと反応させ第4級アン
モニウム塩とする方法等によって塩基性樹脂とすること
ができる。
塩基性樹脂の水溶性もしくは水分散性にするためには中
和酸が必要である。中和酸の代表例としては、ギ酸、酢
酸、乳酸等が挙げられる。中和酸の量は中和率換算で塩
基性含有量に対して5〜150%、好ましくは10〜1
00%の範囲で使用される。中和率が5%未満の場合は
、十分な水溶性もしくは水分散性が得にくく、150%
を越えると塗膜外観不良や塗料のPHの低下により塗装
設備の腐食が起こり易い等の欠点がでてくる。
和酸が必要である。中和酸の代表例としては、ギ酸、酢
酸、乳酸等が挙げられる。中和酸の量は中和率換算で塩
基性含有量に対して5〜150%、好ましくは10〜1
00%の範囲で使用される。中和率が5%未満の場合は
、十分な水溶性もしくは水分散性が得にくく、150%
を越えると塗膜外観不良や塗料のPHの低下により塗装
設備の腐食が起こり易い等の欠点がでてくる。
水分散性酸性樹脂の酸性基とはカルボキシル基、スルホ
ニル基、ホスホニル基などの中から選ばれるものであっ
て、これらの酸性基を少なくとも一種以上含む酸性樹脂
である。酸性基含有量は酸価換算(以下同じ)で30〜
200、好ましくは50〜150である。本発明に用い
られる水分散性酸性樹脂としては、エポキシ系、アクリ
ル系、ポリブタジェン系などがあげられるがこれらに限
定されるものでない。特にポリブタジェン系の場合は加
温条件下での耐摩耗性に優れる。
ニル基、ホスホニル基などの中から選ばれるものであっ
て、これらの酸性基を少なくとも一種以上含む酸性樹脂
である。酸性基含有量は酸価換算(以下同じ)で30〜
200、好ましくは50〜150である。本発明に用い
られる水分散性酸性樹脂としては、エポキシ系、アクリ
ル系、ポリブタジェン系などがあげられるがこれらに限
定されるものでない。特にポリブタジェン系の場合は加
温条件下での耐摩耗性に優れる。
水分散性酸性樹脂は従来公知の方法によって得ることが
できる。エポキシ系の場合、エビビス型エポキシ樹脂の
エポキシ基を不飽和脂肪酸やフェノールでエステル化し
、その後酸無水物などを付加することによって水分散性
とすることができる。
できる。エポキシ系の場合、エビビス型エポキシ樹脂の
エポキシ基を不飽和脂肪酸やフェノールでエステル化し
、その後酸無水物などを付加することによって水分散性
とすることができる。
アクリル系の場合はカルボキンル基含有量モノマーを他
のアクリル性モノマーと共重合することによって水分散
性とすることができる。ポリブタジェン系の場合は液状
ポリブタジェンに無水マレイン酸や3,6エンドメチレ
ン△4テトラヒドロ無水フタル酸などを付加することに
よって水分散性とすることかできる。
のアクリル性モノマーと共重合することによって水分散
性とすることができる。ポリブタジェン系の場合は液状
ポリブタジェンに無水マレイン酸や3,6エンドメチレ
ン△4テトラヒドロ無水フタル酸などを付加することに
よって水分散性とすることかできる。
本発明の水分散性酸性樹脂を水溶性もしくは水分散性と
するためには中和塩基が必要である。中和塩基の代表例
としては、アルキルアミン、ヒドロキシルアミン、苛性
カリなどが挙げられる。中和塩基の量は中和率換算で酸
性基含有量に対して5〜150%、好ましくは10−1
00%の範囲で使用される。
するためには中和塩基が必要である。中和塩基の代表例
としては、アルキルアミン、ヒドロキシルアミン、苛性
カリなどが挙げられる。中和塩基の量は中和率換算で酸
性基含有量に対して5〜150%、好ましくは10−1
00%の範囲で使用される。
前記含フッ素重合体(A)とポリアミド樹脂及び/又は
軟化点150℃以上有する樹脂微粉末(B)と水分散性
樹脂(C)の割合は(AXB)および(C)の合計を1
00重量部(以下「部」と略する)としたときに、(A
)が3〜30重量部、好ましくは10〜25部、(B)
が1〜30部、好ましくは3〜25部、(C)が40〜
96部、好ましくは50〜94部である。
軟化点150℃以上有する樹脂微粉末(B)と水分散性
樹脂(C)の割合は(AXB)および(C)の合計を1
00重量部(以下「部」と略する)としたときに、(A
)が3〜30重量部、好ましくは10〜25部、(B)
が1〜30部、好ましくは3〜25部、(C)が40〜
96部、好ましくは50〜94部である。
含フッ素重合体(A)の割合か3部未満およびポリアミ
ド樹脂及び/又は軟化点150°C以上有する樹脂微粉
末(B)の割合が1部未満の場合は目的とする耐摩耗性
の塗膜性能が得られない。含フッ素重合体(A)やポリ
アミド樹脂及び/又は軟化点150℃以上有する樹脂微
粉末(B)の割合が30部を越える場合は平滑で均一な
塗膜外観か得られないなどの欠点が生じてくる。
ド樹脂及び/又は軟化点150°C以上有する樹脂微粉
末(B)の割合が1部未満の場合は目的とする耐摩耗性
の塗膜性能が得られない。含フッ素重合体(A)やポリ
アミド樹脂及び/又は軟化点150℃以上有する樹脂微
粉末(B)の割合が30部を越える場合は平滑で均一な
塗膜外観か得られないなどの欠点が生じてくる。
水分散性樹脂(C)の割合が40部未満の場合は組成物
の安定性や塗膜外観低下などの欠点が生じ、94部を越
えると目的とする耐摩耗性の塗膜性能が得られない。
の安定性や塗膜外観低下などの欠点が生じ、94部を越
えると目的とする耐摩耗性の塗膜性能が得られない。
本発明における電着塗料組成物には必要に応じてアミノ
プラスト、ブロックイソシアネートなどの架橋剤を単独
もしくはこれらの混合物として使用してもよい。アミノ
ブラストとしてはメラミン、尿素、ベンゾグアナミンな
どの含窒素有機化合物とホルムアルデヒドの縮合物およ
びそのアルコールエーテル化物が挙げられる。ブロック
イソシアネートとしてはポリイソシアネート化合物に活
性水素を存する化合物を反応させたものが挙げられる。
プラスト、ブロックイソシアネートなどの架橋剤を単独
もしくはこれらの混合物として使用してもよい。アミノ
ブラストとしてはメラミン、尿素、ベンゾグアナミンな
どの含窒素有機化合物とホルムアルデヒドの縮合物およ
びそのアルコールエーテル化物が挙げられる。ブロック
イソシアネートとしてはポリイソシアネート化合物に活
性水素を存する化合物を反応させたものが挙げられる。
イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネ
ート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等があり
、活性水素を有する化合物としてはアルコール、フェノ
ール、オキシムなどが好適である。これら架橋剤の使用
量としては、面性した塗膜性能を十分に発揮させるため
に本発明の電着塗料用組成物中の40%以下が望ましい
。
ート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等があり
、活性水素を有する化合物としてはアルコール、フェノ
ール、オキシムなどが好適である。これら架橋剤の使用
量としては、面性した塗膜性能を十分に発揮させるため
に本発明の電着塗料用組成物中の40%以下が望ましい
。
本発明の電着塗料組成物には樹脂の水溶化もしくは水分
散化を助けるため、あるいは平滑な塗膜外観を得るため
に有機溶剤を使用できる。有機溶剤としては必ずしら親
水性である必要かなく、メチルアルコール、エチルアル
コール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、
ヘキシルアルコールなどのアルコール類;エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルなどの
エチレングリコールモノエーテル類;キンレン、トルエ
ンなどの炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロンなどのケトン類などが挙げら
れる。
散化を助けるため、あるいは平滑な塗膜外観を得るため
に有機溶剤を使用できる。有機溶剤としては必ずしら親
水性である必要かなく、メチルアルコール、エチルアル
コール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、
ヘキシルアルコールなどのアルコール類;エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルなどの
エチレングリコールモノエーテル類;キンレン、トルエ
ンなどの炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロンなどのケトン類などが挙げら
れる。
また、本発明の電着塗料組成物には必要に応じて従来か
ら使用されている顔料の他に界面活性剤、硬化促進剤、
消泡剤などの添加剤などを使用するごとはできる。
ら使用されている顔料の他に界面活性剤、硬化促進剤、
消泡剤などの添加剤などを使用するごとはできる。
顔料の例としては、カーボンブラック、酸化チタン、酸
化鉄、シアニンブルー、シンカシャレッドなどの着色顔
料、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、硫酸バリウ
ムなどの体質顔料、クロム酸ストロンチウム、塩基性ケ
イ酸鉛などの防錆顔料が挙げられるが、これらに限定す
るものでない。
化鉄、シアニンブルー、シンカシャレッドなどの着色顔
料、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、硫酸バリウ
ムなどの体質顔料、クロム酸ストロンチウム、塩基性ケ
イ酸鉛などの防錆顔料が挙げられるが、これらに限定す
るものでない。
又、石英粉、グラファイトカーボン、二硫化モリブデン
などの耐摩耗性材料を使用することもできる。
などの耐摩耗性材料を使用することもできる。
本発明の組成物を電着塗装する場合は、従来公知の方法
が用いられ、通常浴温I5〜35℃、固形分濃度3〜2
5重最%、塗装電圧10〜350Vの範囲で行なわれる
。この場合、被塗物と12では鉄、銅、アルミニウム、
亜鉛などの金属及びそれらの合金あるいは導電性の有機
物が挙げられる。
が用いられ、通常浴温I5〜35℃、固形分濃度3〜2
5重最%、塗装電圧10〜350Vの範囲で行なわれる
。この場合、被塗物と12では鉄、銅、アルミニウム、
亜鉛などの金属及びそれらの合金あるいは導電性の有機
物が挙げられる。
特にニアコンディショナー用コンプレッサーなどの摺動
部品に塗装した場合、優れた効果が得られる。
部品に塗装した場合、優れた効果が得られる。
(発明の効果)
本発明の特徴は、水分散性樹脂中に含フッ素重合体とポ
リアミド樹脂及び/又は軟化点150℃以上有する樹脂
微粉末を溶解、分散又は懸〜させた電着塗料を電着塗装
することによって安全性、経済性、複雑な形状物への均
一な塗装性に浸れることは勿論、耐摩耗性に格別に優れ
る塗膜か得られることである。
リアミド樹脂及び/又は軟化点150℃以上有する樹脂
微粉末を溶解、分散又は懸〜させた電着塗料を電着塗装
することによって安全性、経済性、複雑な形状物への均
一な塗装性に浸れることは勿論、耐摩耗性に格別に優れ
る塗膜か得られることである。
(実施例)
本発明を実施例により更に詳細に説明する。本発明はこ
れら実施例に限定されるものと解してはならない。
れら実施例に限定されるものと解してはならない。
製造例 1
温度計、撹拌器、窒素導入管、デカンタ−および冷却管
を装備した4つロコルベンにジエチレントリアミン15
5部およびメチルイソブチルケトン450部を入れ、窒
素雰囲気下撹拌しながら100〜150℃にて5時間脱
水反応を行い、アミン当量(2級アミン基換算)367
のケチミン(イ)を得た。
を装備した4つロコルベンにジエチレントリアミン15
5部およびメチルイソブチルケトン450部を入れ、窒
素雰囲気下撹拌しながら100〜150℃にて5時間脱
水反応を行い、アミン当量(2級アミン基換算)367
のケチミン(イ)を得た。
製造例 2
温度計、撹拌器、冷却器、冷却管を装備した4つロコル
ベンにイソホロンジイソシアネート511部、ジブチル
ビス(ラウロイルオキシ)スタンチン1.1部、および
メチルイソブチルケトン15部を入れ均一に混合後、撹
拌しながら40℃にて4時間を要してエチレングリコー
ルモノブチルエーテル271部を滴下し、ハーフブロッ
クイソシアネートを得た。
ベンにイソホロンジイソシアネート511部、ジブチル
ビス(ラウロイルオキシ)スタンチン1.1部、および
メチルイソブチルケトン15部を入れ均一に混合後、撹
拌しながら40℃にて4時間を要してエチレングリコー
ルモノブチルエーテル271部を滴下し、ハーフブロッ
クイソシアネートを得た。
ついで70℃にて溶融させた2−エチル−2−ヒドロキ
シメチル−1,3−プロパンジオール103部を4分割
して加え、130℃にて2時間反応させた後、エチレン
グリコールモノエチルエーテル364部で希釈し、不揮
発分70重量%のブロックイソシアネート(ロ)を得た
。
シメチル−1,3−プロパンジオール103部を4分割
して加え、130℃にて2時間反応させた後、エチレン
グリコールモノエチルエーテル364部で希釈し、不揮
発分70重量%のブロックイソシアネート(ロ)を得た
。
製造例 3
温度計、撹拌器、窒素導入管および冷却管を装備した4
つロコルベンにエポキシ樹脂YD−011(東部化成(
株)製)を1078部、キシレン69部、ポリカプロラ
クトンジオール(PCP−0200(UCC(社)製)
)292部、ジメチルベンジルアミン2.4部を入れ、
窒素雰囲気下撹拌しながら、140℃にて3時間付加反
応を行い変性エポキシ樹脂(ハ)を得た。
つロコルベンにエポキシ樹脂YD−011(東部化成(
株)製)を1078部、キシレン69部、ポリカプロラ
クトンジオール(PCP−0200(UCC(社)製)
)292部、ジメチルベンジルアミン2.4部を入れ、
窒素雰囲気下撹拌しながら、140℃にて3時間付加反
応を行い変性エポキシ樹脂(ハ)を得た。
ついで、エチレングリコールモノエチルエーテル286
部を加えて希釈し、110℃まで冷却後、ジェタノール
アミン90部、製造例1で得たケチミン(イ)を80部
加えて、115℃にて1時間付加反応を行い、アミン価
100 mmo12/固形分10固形分1ウ0 キシ樹脂溶液(二)を得た。
部を加えて希釈し、110℃まで冷却後、ジェタノール
アミン90部、製造例1で得たケチミン(イ)を80部
加えて、115℃にて1時間付加反応を行い、アミン価
100 mmo12/固形分10固形分1ウ0 キシ樹脂溶液(二)を得た。
製造例 4
エポキシ化ポリブタジェン(8石ポリブタジェンE−1
800−6.5:日本石油化学(f!り要用000部、
エチレングリコールモノブチルエーテル402部、ジメ
チルアミン32部およびN−メチルエタノールアミン8
5部をオートクレーブに入れ、150℃にて5時間反応
させた。未反応アミンを留去した後120℃まで冷却し
アクリル酸105部、ハイドロキノン8部を加え、更に
120℃にて4時間反応を行ないアミン価1 4 7
mmoN/固形分loog当たり、酸価8 tntno
(1/ l 0 0 9、不揮発分75重量%のアミン
変性ポリブタジェン樹脂溶液(ホ)を得た。
800−6.5:日本石油化学(f!り要用000部、
エチレングリコールモノブチルエーテル402部、ジメ
チルアミン32部およびN−メチルエタノールアミン8
5部をオートクレーブに入れ、150℃にて5時間反応
させた。未反応アミンを留去した後120℃まで冷却し
アクリル酸105部、ハイドロキノン8部を加え、更に
120℃にて4時間反応を行ないアミン価1 4 7
mmoN/固形分loog当たり、酸価8 tntno
(1/ l 0 0 9、不揮発分75重量%のアミン
変性ポリブタジェン樹脂溶液(ホ)を得た。
製造例 5
製造例3で用いた4つロコルベンにエポキシ樹脂YD−
014(東部化成(株)製)523部およびエチレング
リコールモノブチルエーテル363部を入れ、120℃
にて1時間保温し溶解ワニスとした。ついで90℃まで
冷却し、予めジメチルエタノールアミン46部、乳酸4
7部および脱イオン水47部を混合希釈した溶液を14
0部加え95℃にて2時間反応を行ない、不揮発分60
重墳形の第4級アンモニウム化エポキシ樹脂溶液を得た
。この樹脂溶液に脱イオン水を加えて希釈し、不揮発分
15重量%の水分散液(へ)を得た。
014(東部化成(株)製)523部およびエチレング
リコールモノブチルエーテル363部を入れ、120℃
にて1時間保温し溶解ワニスとした。ついで90℃まで
冷却し、予めジメチルエタノールアミン46部、乳酸4
7部および脱イオン水47部を混合希釈した溶液を14
0部加え95℃にて2時間反応を行ない、不揮発分60
重墳形の第4級アンモニウム化エポキシ樹脂溶液を得た
。この樹脂溶液に脱イオン水を加えて希釈し、不揮発分
15重量%の水分散液(へ)を得た。
製造例 6
製造例5で得た水分散液(へ)600部にポリ四フッ化
エチレン樹脂粉末(ルブロン上−2;ダイキン工業(株
)製)を150部加え十分混合撹拌し、不揮発分32重
量%のポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分教液(ト)を
得た。
エチレン樹脂粉末(ルブロン上−2;ダイキン工業(株
)製)を150部加え十分混合撹拌し、不揮発分32重
量%のポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分教液(ト)を
得た。
製造例 7
製造例6で用いたポリ四フッ化エチレン樹脂粉末の代わ
りにポリアミド樹脂粉末(オルガソール2002:アト
ケム(社)製)を用いた以外は、同様の方法にて不揮発
分32重量%のポリアミド樹脂粉末水分散液(チ)を得
た。
りにポリアミド樹脂粉末(オルガソール2002:アト
ケム(社)製)を用いた以外は、同様の方法にて不揮発
分32重量%のポリアミド樹脂粉末水分散液(チ)を得
た。
製造例 8
製造例3で用いた4つロコルベンに製造例4で得たアミ
ン変性ポリブタジェン樹脂溶液(ホ)600部、酢酸コ
バルト1.90部、酢酸マンガン2゜01部および酢酸
40部を加えて90℃にて一時間撹拌後、不揮発分15
重量%となるように脱イオン水で希釈し均一な水分散液
(す)を得た。
ン変性ポリブタジェン樹脂溶液(ホ)600部、酢酸コ
バルト1.90部、酢酸マンガン2゜01部および酢酸
40部を加えて90℃にて一時間撹拌後、不揮発分15
重量%となるように脱イオン水で希釈し均一な水分散液
(す)を得た。
製造例 9
製造例8で得た水分散液(す)600部にポリ四フッ化
エチレン樹脂粉末(ルブロンし−2;ダイキン工業(株
)製)を150部加え十分混合撹拌し、不揮発分32重
量%のポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(ヌ)を
得た。
エチレン樹脂粉末(ルブロンし−2;ダイキン工業(株
)製)を150部加え十分混合撹拌し、不揮発分32重
量%のポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(ヌ)を
得た。
製造例 IO
製造例9で用いたポリ四フブ化エチレン樹脂粉末の代わ
りにポリアミド樹脂粉末(オルガソール2002;アト
ケム(社)製)を用いた以外は、同様の方法にて不揮発
分32重量%のポリアミド樹脂粉末水分散液(ル)を得
た。
りにポリアミド樹脂粉末(オルガソール2002;アト
ケム(社)製)を用いた以外は、同様の方法にて不揮発
分32重量%のポリアミド樹脂粉末水分散液(ル)を得
た。
製造例 !1
製造例9で用いたポリ四フッ化エヂレン樹脂粉末の代わ
りに耐熱性ポリエステル樹脂粉末(エコノールE−10
1s、住友化学(株)製)を用いた以外は、同様の方法
にて不揮発分32重量%のポリエステル樹脂粉末水分散
液(ヲ)を得た。
りに耐熱性ポリエステル樹脂粉末(エコノールE−10
1s、住友化学(株)製)を用いた以外は、同様の方法
にて不揮発分32重量%のポリエステル樹脂粉末水分散
液(ヲ)を得た。
製造例 ■2
8石ポリブタジェンB−700(日本石油化学(株)装
用0009、無水マレイン酸1639、アンヂゲン6C
(住友化学工業(株)装用9およびキシレン10gを還
流冷却器を設置した2ρセパラブルフラスコに仕込み、
窒素気流下にて195℃で5時間反応させた。次に未反
応無水マレイン酸およびキシレンを減圧下に留去し酸価
80のマレイン化ポリブタジェン(ワ)を合成した。マ
レイン化ポリブタジェン(ワ)5009およびエチレン
グリコールモノメチルエーテル708gを120℃で2
時間反応させ無水コハク酸基を開環させて、マレイン化
ポリブタノエンの半エステル化物(力)を製造した。
用0009、無水マレイン酸1639、アンヂゲン6C
(住友化学工業(株)装用9およびキシレン10gを還
流冷却器を設置した2ρセパラブルフラスコに仕込み、
窒素気流下にて195℃で5時間反応させた。次に未反
応無水マレイン酸およびキシレンを減圧下に留去し酸価
80のマレイン化ポリブタジェン(ワ)を合成した。マ
レイン化ポリブタジェン(ワ)5009およびエチレン
グリコールモノメチルエーテル708gを120℃で2
時間反応させ無水コハク酸基を開環させて、マレイン化
ポリブタノエンの半エステル化物(力)を製造した。
このマレイン化ポリブタジェンの半エステル化物(力月
00部にトリエチルアミン17部を加え50℃?こて十
分撹拌後、不揮発分が20%となるように脱イオン水で
希釈し均一な水分散液を得た。
00部にトリエチルアミン17部を加え50℃?こて十
分撹拌後、不揮発分が20%となるように脱イオン水で
希釈し均一な水分散液を得た。
得られた水分散液に耐熱性ポリエステル樹脂粉末(エコ
ノールE−101s、住友化学工業(株)製)を160
部加え十分混合撹拌し、不揮発分37゜5%のポリエス
テル樹脂粉末水分散液(ヨ)を得た。
ノールE−101s、住友化学工業(株)製)を160
部加え十分混合撹拌し、不揮発分37゜5%のポリエス
テル樹脂粉末水分散液(ヨ)を得た。
実施例 1
製造例3で得たアミン変性エボキン樹脂溶液(ニ)50
0部に製造例2で得たブロックイソシアネート(コロ4
3部、ジブチル錫ラウレート27部および酢酸8.4部
を加え、90℃にて一時間撹拌後不揮発分が30%とな
るように脱イオン水で希釈し、均一な水分散液を得た。
0部に製造例2で得たブロックイソシアネート(コロ4
3部、ジブチル錫ラウレート27部および酢酸8.4部
を加え、90℃にて一時間撹拌後不揮発分が30%とな
るように脱イオン水で希釈し、均一な水分散液を得た。
この水分散液690部に製造例6で得たポリ四フッ化エ
チレン樹脂粉末水分散液(ト月50部および製造例7で
得たポリアミド樹脂粉末水分散液(チ)225部を加え
本発明の電着塗料組成物を得た。
チレン樹脂粉末水分散液(ト月50部および製造例7で
得たポリアミド樹脂粉末水分散液(チ)225部を加え
本発明の電着塗料組成物を得た。
該電着塗料組成物を不揮発分が15重量%となるように
更に脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金
からなる試験片を陰極とし200■で3分間電着し、水
洗後200℃にて30分間焼き付けると膜厚40μの均
一な塗膜が得られた。
更に脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金
からなる試験片を陰極とし200■で3分間電着し、水
洗後200℃にて30分間焼き付けると膜厚40μの均
一な塗膜が得られた。
塗膜の耐摩耗性試験結果を表−1に示す。尚、この電着
塗料組成物をエアコンディンヨナー用コンプレッサーの
摺動部品に塗装した場合にも優れた耐摩耗性を示し、た
。
塗料組成物をエアコンディンヨナー用コンプレッサーの
摺動部品に塗装した場合にも優れた耐摩耗性を示し、た
。
実施例 2
製造例4で得たアミン変性ポリブタジェン樹脂溶液(ホ
)500部に酢酸コバルト0.79部、酢酸マンガン0
.84部および酢酸3.3部を加えて90℃にて一時間
撹拌後不揮発分が30%となるように脱イオン水で希釈
し、均一な水分散液を得た。この水分散液908部に製
造例9で得たポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(
ヌ)299部および製造例IOで得たポリアミド樹脂粉
末水分散液(ル)200部を加え本発明の電着塗料組成
物を得た。
)500部に酢酸コバルト0.79部、酢酸マンガン0
.84部および酢酸3.3部を加えて90℃にて一時間
撹拌後不揮発分が30%となるように脱イオン水で希釈
し、均一な水分散液を得た。この水分散液908部に製
造例9で得たポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(
ヌ)299部および製造例IOで得たポリアミド樹脂粉
末水分散液(ル)200部を加え本発明の電着塗料組成
物を得た。
該電着塗料組成物を不揮発分が18重奄%となるように
更に脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金
からなる試験片を陰極とし150■で3分間型着し、水
洗後200℃にて30分間焼き付けると膜厚45μの均
一な塗膜が得られた。
更に脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金
からなる試験片を陰極とし150■で3分間型着し、水
洗後200℃にて30分間焼き付けると膜厚45μの均
一な塗膜が得られた。
塗膜の耐摩耗性試験結果を表−1に示す。
実施例 3
製造例4で得たアミン変性ポリブタジェン樹脂溶液(ホ
)500部に酢酸コバルト0.79部、酢酸マンガン0
,84部および酢酸3.3部を加えて90℃にて一時間
撹拌後不揮発分が30%となるように脱イオン水で希釈
し、均一な水分散液を得た。この水分散液864部に製
造例9で得たポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(
ヌ)140部、製造例1Oで得たポリアミド樹脂粉末水
分散液(ル)100部および製造例11で得たポリエス
テル樹脂粉末水分散液(ヲ)200部を加え本発明の電
着塗料組成物を得た。
)500部に酢酸コバルト0.79部、酢酸マンガン0
,84部および酢酸3.3部を加えて90℃にて一時間
撹拌後不揮発分が30%となるように脱イオン水で希釈
し、均一な水分散液を得た。この水分散液864部に製
造例9で得たポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(
ヌ)140部、製造例1Oで得たポリアミド樹脂粉末水
分散液(ル)100部および製造例11で得たポリエス
テル樹脂粉末水分散液(ヲ)200部を加え本発明の電
着塗料組成物を得た。
該電着塗料組成物を不揮発分が20重量%となるように
更に脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金
からなる試験片を陰極とじ180Vで3分間型着し、水
洗後200℃にて30分間焼き付けると膜厚40μの均
一な塗膜が得られた。
更に脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金
からなる試験片を陰極とじ180Vで3分間型着し、水
洗後200℃にて30分間焼き付けると膜厚40μの均
一な塗膜が得られた。
塗膜の耐摩耗性試験結果を表−1に示す。
実施例 4
製造例4で得たアミン変性ポリブタジェン樹脂溶液(ホ
)500部に酢酸コバルト0.79部、酢酸マンガン0
.84部および酢酸3.3部を加えて90℃にて一時間
撹拌後不揮発分が30%となるように脱イオン水で希釈
し、均一な水分散液を得た。この水分散液920部にポ
リ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(フルオン ディ
スバージョン ADI:旭硝子(株)製)48部および
製造例■!で得たポリエステル樹脂粉末水分散液(ヲ)
300部を加え本発明の電着塗料組成物を得た。
)500部に酢酸コバルト0.79部、酢酸マンガン0
.84部および酢酸3.3部を加えて90℃にて一時間
撹拌後不揮発分が30%となるように脱イオン水で希釈
し、均一な水分散液を得た。この水分散液920部にポ
リ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(フルオン ディ
スバージョン ADI:旭硝子(株)製)48部および
製造例■!で得たポリエステル樹脂粉末水分散液(ヲ)
300部を加え本発明の電着塗料組成物を得た。
該電着塗料組成物を不揮発分が20重量%となるように
更に脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金
からなる試験片を陰極とじ180Vで3分間型着し、水
洗後200℃にて30分間焼き付けると膜厚43μの均
一な塗膜が得られた。
更に脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金
からなる試験片を陰極とじ180Vで3分間型着し、水
洗後200℃にて30分間焼き付けると膜厚43μの均
一な塗膜が得られた。
塗膜の耐摩耗性試験結果を表−1に示す。
実施例 5
製造例!2で得たマレイン化ポリブタジェンの半エステ
ル化物(力)100部に6%ナフテン酸コバルト0.8
部、6%ナフテン酸マンガン0.8部およびトリエチル
アミン1.7部を加え50℃にて十分撹拌後、不揮発分
が20%となるように脱イオン水で希釈し均一な水分散
液を得た。
ル化物(力)100部に6%ナフテン酸コバルト0.8
部、6%ナフテン酸マンガン0.8部およびトリエチル
アミン1.7部を加え50℃にて十分撹拌後、不揮発分
が20%となるように脱イオン水で希釈し均一な水分散
液を得た。
この水分散液990部にフルオン デイスパージョンA
DI(旭硝子(株)製)51部および製造例12で得た
ポリエステル樹脂粉末水分散液(ヨ)192部を加え本
発明の電着塗料組成物を得た。
DI(旭硝子(株)製)51部および製造例12で得た
ポリエステル樹脂粉末水分散液(ヨ)192部を加え本
発明の電着塗料組成物を得た。
該電着塗料組成物を不揮発分が12%となるように更に
脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金から
なる試験片を陽極とし60Vで30分分間型し、水洗後
200℃にて30分間焼き付けると膜厚31μの均一な
塗膜が得られた。塗膜の耐摩耗性試験結果を表−1に示
す。
脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金から
なる試験片を陽極とし60Vで30分分間型し、水洗後
200℃にて30分間焼き付けると膜厚31μの均一な
塗膜が得られた。塗膜の耐摩耗性試験結果を表−1に示
す。
比較例 !
製造例4で得たアミン変性ポリブタジェン樹脂溶液(ホ
)500部に酢酸コバルト0.79部、酢酸マンガン0
.84部および酢酸3.3部を加えて90℃にて一時間
撹拌後不揮発分が30%となるように脱イオン水で希釈
し、均一な水分散液を得た。この水分散液908部に製
造例9で得たポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(
ヌ)400部を加え電着塗料組成物を得た。
)500部に酢酸コバルト0.79部、酢酸マンガン0
.84部および酢酸3.3部を加えて90℃にて一時間
撹拌後不揮発分が30%となるように脱イオン水で希釈
し、均一な水分散液を得た。この水分散液908部に製
造例9で得たポリ四フッ化エチレン樹脂粉末水分散液(
ヌ)400部を加え電着塗料組成物を得た。
該電着塗料組成物を不揮発分が20%となるように更に
脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金から
なる試験片を陰極とし180Vで3分間型着し、水洗後
200℃にて30分間焼き付けると膜厚42μの均一な
塗膜が得られた。塗膜の耐摩耗性試験結果を表−1に示
す。
脱イオン水で希釈し、30℃にてアルミニウム合金から
なる試験片を陰極とし180Vで3分間型着し、水洗後
200℃にて30分間焼き付けると膜厚42μの均一な
塗膜が得られた。塗膜の耐摩耗性試験結果を表−1に示
す。
*耐摩耗性は、スラスト摩耗試験機を用い電着塗装した
試験片をセットし、リング状の摩耗材を塗装面に当て荷
重4に9、回転数50 Orpmの条件下で回転さけた
。20時間連続運転後の摩耗の深さでもって以下のよう
に評価した。
試験片をセットし、リング状の摩耗材を塗装面に当て荷
重4に9、回転数50 Orpmの条件下で回転さけた
。20時間連続運転後の摩耗の深さでもって以下のよう
に評価した。
評価基準
3μm以下 ◎
4〜9μm 0
10〜20μm △
21μm以上 ×
特許出願人 日本ペイント株式会社
株式会社豊田自動織機製作所
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、含フッ素重合体、ポリアミド樹脂及び/又は軟化点
150℃以上有するエンジニアリングプラスチックおよ
び水分散性樹脂を含有する電着塗料組成物。 2、水分散性樹脂が塩基性基を固形分100g当たり3
0〜200mmol有する水分散性塩基性樹脂である請
求項1記載の電着塗料組成物。 3、含フッ素重合体がポリ四フッ化エチレン樹脂である
請求項1記載の電着塗料組成物。 4、請求項1の電着塗料組成物により塗装した物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30813088A JPH02153976A (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | 電着塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30813088A JPH02153976A (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | 電着塗料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02153976A true JPH02153976A (ja) | 1990-06-13 |
Family
ID=17977244
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30813088A Pending JPH02153976A (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | 電着塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02153976A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020044995A1 (ja) * | 2018-08-30 | 2020-03-05 | ダイセル・エボニック株式会社 | 硬化性樹脂組成物、複合部材及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-12-06 JP JP30813088A patent/JPH02153976A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020044995A1 (ja) * | 2018-08-30 | 2020-03-05 | ダイセル・エボニック株式会社 | 硬化性樹脂組成物、複合部材及びその製造方法 |
JP2020033456A (ja) * | 2018-08-30 | 2020-03-05 | ダイセル・エボニック株式会社 | 硬化性樹脂組成物、複合部材及びその製造方法 |
CN112638979A (zh) * | 2018-08-30 | 2021-04-09 | 大赛璐赢创株式会社 | 固化性树脂组合物、复合构件及其制造方法 |
CN112638979B (zh) * | 2018-08-30 | 2022-12-20 | 宝理塑料赢创有限公司 | 固化性树脂组合物、复合构件及其制造方法 |
US12012532B2 (en) | 2018-08-30 | 2024-06-18 | Daicel-Evonik Ltd. | Curable resin composition, composite member, and production method therefor |
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