JPH02145617A - 反応性安定化ポリオール組成物 - Google Patents
反応性安定化ポリオール組成物Info
- Publication number
- JPH02145617A JPH02145617A JP63298329A JP29832988A JPH02145617A JP H02145617 A JPH02145617 A JP H02145617A JP 63298329 A JP63298329 A JP 63298329A JP 29832988 A JP29832988 A JP 29832988A JP H02145617 A JPH02145617 A JP H02145617A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- acid
- picolinic
- acids
- reactivity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 36
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 13
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 12
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 12
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 abstract description 8
- NNMYRMGMVLMQAY-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC=N1 NNMYRMGMVLMQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 abstract description 2
- LMHIBYREWJHKNZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine-2-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CN=C1C(O)=O LMHIBYREWJHKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- GDWIQODIOWIGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(1-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(OC(C)O)C=C1 GDWIQODIOWIGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical group CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリウレタンの製造において有用な反応性の
安定化されたポリオール組成物に関する。
安定化されたポリオール組成物に関する。
従来より、ポリウレタンの製造に用いられるポリオール
は、反応調節剤として、無機酸類、例えば塩酸、硫酸、
あるいは有機酸類、例えばｐ−トルエンスルホンｆＪ、
など全添加していた。
は、反応調節剤として、無機酸類、例えば塩酸、硫酸、
あるいは有機酸類、例えばｐ−トルエンスルホンｆＪ、
など全添加していた。
しかし、このような反応調節４］では、十分な遅延効果
が得られなかったり、希望するポットライフを有するポ
リオールが得られないなどの欠点があり、安定したポリ
ウレタンの調造を行うことが難しかった。
が得られなかったり、希望するポットライフを有するポ
リオールが得られないなどの欠点があり、安定したポリ
ウレタンの調造を行うことが難しかった。
また、これらの酸類は過剰に添加すると逆に効果が失な
われたり、得られるポリウレタンの耐久性を低下させる
という大きな欠点があった。
われたり、得られるポリウレタンの耐久性を低下させる
という大きな欠点があった。
本発明者らは、従来の＄情に鑑み、反応性の安定化した
ポリオールに関して鋭意検討した結果、ポリオール化合
物にピコリン酸類を添加することによって、反応性を任
意に調節でき、−また過剰１にの添加によっても、遅延
効果が全く失われないことを見出し本発明に至った。
ポリオールに関して鋭意検討した結果、ポリオール化合
物にピコリン酸類を添加することによって、反応性を任
意に調節でき、−また過剰１にの添加によっても、遅延
効果が全く失われないことを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は、ポリオールに対して０．００１ないし
ｓ、ｏ重ｆｆ１％の式（１）に示すピコリン酸類を添加
して得られる反応性の安定化されたポリオール組成物で
ある。
ｓ、ｏ重ｆｆ１％の式（１）に示すピコリン酸類を添加
して得られる反応性の安定化されたポリオール組成物で
ある。
但し、Ｒ＋ 、−ｒ ｎ３＋ Ｒ’は、同極またけ異種
であっテモヨく水素、ノ・ロゲン、Ｃ＋〜Ｃヨの脂肪族
炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
であっテモヨく水素、ノ・ロゲン、Ｃ＋〜Ｃヨの脂肪族
炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
本発明に使用できるポリオール化合物は、直線状あるい
は枝分れ構造をもち、分子量が２００ないしは１０．０
００であり、ポリイソンア不−ト化合物と反応してポリ
ウレタンを得ることのできる化合物である。これにはポ
リエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、
ポリラクト／ポリオール、ポリエーテルポリオールなと
であり、さらには、ウレタン基を含んでいるような化合
物の、いわゆるヒドロキシ基末端プレポリマーをも含ん
でいる。
は枝分れ構造をもち、分子量が２００ないしは１０．０
００であり、ポリイソンア不−ト化合物と反応してポリ
ウレタンを得ることのできる化合物である。これにはポ
リエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、
ポリラクト／ポリオール、ポリエーテルポリオールなと
であり、さらには、ウレタン基を含んでいるような化合
物の、いわゆるヒドロキシ基末端プレポリマーをも含ん
でいる。
これらのポリオール化合物は、従来技術において知られ
ており、Ｃ２〜Ｃ２，の脂肪族ポリカルボン酸、例えば
コハク酸、アジピン酸および／または、芳香族ポリカル
ボン酸、例えばフタル酸、テレフタル酸と、Ｃ１〜Ｃｔ
Ｓの脂肪族ポリヒドロキシ化合物例えば、エチレングリ
コール、１．４−ブタンジオールおよび／または芳香族
ポリヒドロキシ化合物、例えばハイドロキノン−ビス−
（Ｉ−ヒドロキシエチル）エーテル、ビスフェノールＡ
との任意の組合せによりて得られるポリエステルポリオ
ール、あるいは、Ｃ２〜Ｃ２５の脂肪族ポリヒドロキシ
化合物例えば、１．６−ヘキサメチレンジオール残基お
よび／または芳香族ポリヒドロキシ化合物例えば、ビス
フェノールＡ残基金倉むポリカーボネートポリオール、
あるいは、Ｃ２〜Ｃｊ１５の脂肪族ヒドロキシ酸例えば
カプロン酸残基を含むポリラクトンポリオール、あるい
はまた、Ｃ２〜ＣＯのアルキレン鎖を有するポリオキシ
ポリアルキレンポリオールあるいは、Ｃ２〜Ｃ２，の脂
肪族ポリヒドロキシ化合物例えば、グリセリン、シュク
ローズ、あるいは脂肪族または芳香族ポリアミンを開始
剤残基として含むポリオキンポリアルキレンポリオール
などがあげられる。これらは、単独あるいは２棹以上の
混合物として、あるいはまた共重合体としても使用する
ことができる。
ており、Ｃ２〜Ｃ２，の脂肪族ポリカルボン酸、例えば
コハク酸、アジピン酸および／または、芳香族ポリカル
ボン酸、例えばフタル酸、テレフタル酸と、Ｃ１〜Ｃｔ
Ｓの脂肪族ポリヒドロキシ化合物例えば、エチレングリ
コール、１．４−ブタンジオールおよび／または芳香族
ポリヒドロキシ化合物、例えばハイドロキノン−ビス−
（Ｉ−ヒドロキシエチル）エーテル、ビスフェノールＡ
との任意の組合せによりて得られるポリエステルポリオ
ール、あるいは、Ｃ２〜Ｃ２５の脂肪族ポリヒドロキシ
化合物例えば、１．６−ヘキサメチレンジオール残基お
よび／または芳香族ポリヒドロキシ化合物例えば、ビス
フェノールＡ残基金倉むポリカーボネートポリオール、
あるいは、Ｃ２〜Ｃｊ１５の脂肪族ヒドロキシ酸例えば
カプロン酸残基を含むポリラクトンポリオール、あるい
はまた、Ｃ２〜ＣＯのアルキレン鎖を有するポリオキシ
ポリアルキレンポリオールあるいは、Ｃ２〜Ｃ２，の脂
肪族ポリヒドロキシ化合物例えば、グリセリン、シュク
ローズ、あるいは脂肪族または芳香族ポリアミンを開始
剤残基として含むポリオキンポリアルキレンポリオール
などがあげられる。これらは、単独あるいは２棹以上の
混合物として、あるいはまた共重合体としても使用する
ことができる。
本発明に用いられるピコリン酸類は、式（１）で示され
る。
る。
但し、ｎ’、 Ｒ２，ＦＬ”ｌ Ｒ’ ｎ、同種または
異種でめってもよく水素、ハロゲン、Ｃ５〜Ｃ２０の脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
異種でめってもよく水素、ハロゲン、Ｃ５〜Ｃ２０の脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
本発明のピコリン酸類は、例えは、ピコリン酸、３−メ
チルビコリン酸、６−メチルビコリン酸、４クロロピコ
リン酸などがあり、本発明のピコリン酸類のポリオール
への添加はポリオール製造の最終段階であってもよいし
、ポリウレタン製造の直前であってもよいが、ピコリン
酸類がポリオール中に均一に混合されている必要がある
。このための添加方法としては、ポリオールの温度が２
５０°Ｃ以下、好ましくは５０〜１８０’Ｃさらに好ま
しくは、８０〜１３０°Ｃである。混合時間は３０分な
いし５時間、好ましくは１〜２時間である。混合方法と
しては、あらゆる公知の方法を用いることができる。そ
してまた、添加量としては、ポリオールに対して０゜０
０１〜５．０ｆｆｉＨチ、好ましくは０．００５〜１．
０重量％、さらに好ましくは０．０１〜０，１重量％で
ある。０００１重量−未満の添加量によっても効果はあ
るが小さく、また５、０重量％を超える添加量でもさし
つかえないが、反応性は一定であるので、いづれの場合
においても範囲をはずれると効果が低くなる。
チルビコリン酸、６−メチルビコリン酸、４クロロピコ
リン酸などがあり、本発明のピコリン酸類のポリオール
への添加はポリオール製造の最終段階であってもよいし
、ポリウレタン製造の直前であってもよいが、ピコリン
酸類がポリオール中に均一に混合されている必要がある
。このための添加方法としては、ポリオールの温度が２
５０°Ｃ以下、好ましくは５０〜１８０’Ｃさらに好ま
しくは、８０〜１３０°Ｃである。混合時間は３０分な
いし５時間、好ましくは１〜２時間である。混合方法と
しては、あらゆる公知の方法を用いることができる。そ
してまた、添加量としては、ポリオールに対して０゜０
０１〜５．０ｆｆｉＨチ、好ましくは０．００５〜１．
０重量％、さらに好ましくは０．０１〜０，１重量％で
ある。０００１重量−未満の添加量によっても効果はあ
るが小さく、また５、０重量％を超える添加量でもさし
つかえないが、反応性は一定であるので、いづれの場合
においても範囲をはずれると効果が低くなる。
本発明のピコリン酸類は、キレート剤としてよく知られ
ている。しかし、他の例えば、アセチルアセトンなどの
β−ジケトン随、エチレンジアミン四酢酸、１．１０−
７エナントロリン、グリシン類などといった最も一般的
なキレート剤には、本発明のような反応性安定化の効果
は見られず、ピコリン酸類に特有の効果である。
ている。しかし、他の例えば、アセチルアセトンなどの
β−ジケトン随、エチレンジアミン四酢酸、１．１０−
７エナントロリン、グリシン類などといった最も一般的
なキレート剤には、本発明のような反応性安定化の効果
は見られず、ピコリン酸類に特有の効果である。
また、本発明によるポリオール組成物は、通常のポリウ
レタン製造の隙に使用される６Σ加剤、例えば加水分解
防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染料、顔料、充填
剤、あるいは反応″Ａ節剤、触妹などと併用することが
できる。
レタン製造の隙に使用される６Σ加剤、例えば加水分解
防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染料、顔料、充填
剤、あるいは反応″Ａ節剤、触妹などと併用することが
できる。
本発明のポリオール組成物の反応性は、公知の方法によ
って測定することができる。すなわち、最も一般的には
、ポットライフを測定する方法である。これは、一定条
件下、検体の粘度を経時変化として観測し、ある粘度に
達する迄の時間をポットライフとし、反応性の指標とす
るものである。
って測定することができる。すなわち、最も一般的には
、ポットライフを測定する方法である。これは、一定条
件下、検体の粘度を経時変化として観測し、ある粘度に
達する迄の時間をポットライフとし、反応性の指標とす
るものである。
このポットライフはポリウレタンの製造においては殊に
重要であり、反応性調節がされていないポリオールを使
用する際は、例えば反応が速過ぎて作業性を著しく低下
させたり、あるいはロット間での反応性のバラツキが犬
きく、様々なトラブルが発生する。反応性のバラツキは
更にポリウレタンの品質のバラツキの原因ともなる。こ
れに対して、本発明によれば、ポリオールの反応性をそ
の種類やロットによらず常に一定とすることができる。
重要であり、反応性調節がされていないポリオールを使
用する際は、例えば反応が速過ぎて作業性を著しく低下
させたり、あるいはロット間での反応性のバラツキが犬
きく、様々なトラブルが発生する。反応性のバラツキは
更にポリウレタンの品質のバラツキの原因ともなる。こ
れに対して、本発明によれば、ポリオールの反応性をそ
の種類やロットによらず常に一定とすることができる。
更に、作業工程に合わせて、任意に反応性を調節するこ
とも可能である。
とも可能である。
次に本発明について実施例、比較例によって説明するが
、本発明はこれらによって限定されるものではない。
、本発明はこれらによって限定されるものではない。
実施例、ｌ
攪拌機を備えた２０００ｍ１のガラス製丸底フラスコに
、ポリ（ブチレンアジペート）ジオール（水酸基価５５
．５ ＫＯＨｍ９／ｇ） ｌ ０００９を取り８０−Ｑ
に保つ。
、ポリ（ブチレンアジペート）ジオール（水酸基価５５
．５ ＫＯＨｍ９／ｇ） ｌ ０００９を取り８０−Ｑ
に保つ。
これに１０９のピコリン酸を添加し、３時間攪拌混合し
た。得られたポリオール組成物は次の要領でポットライ
フ（２００ポアズ到達時間）を測定した。
た。得られたポリオール組成物は次の要領でポットライ
フ（２００ポアズ到達時間）を測定した。
測定条件 （１） ポリオール ３ｏｏｇ（ｇｏ’ｏ
）（２）４．４′−ジフェニルメタンジイノシアネート
１．０７当量（６０’Ｃ）（３） 両者混合後２４
０ ｒｐｍにて１分攪拌後より粘度測定 この時のポットライフは３０分２０秒であった。
）（２）４．４′−ジフェニルメタンジイノシアネート
１．０７当量（６０’Ｃ）（３） 両者混合後２４
０ ｒｐｍにて１分攪拌後より粘度測定 この時のポットライフは３０分２０秒であった。
実施例、２
実施例、１と同様の方法により０．５ｇのピコリン酸を
添加した。この時、ポットライフは３１分１５秒であっ
た。
添加した。この時、ポットライフは３１分１５秒であっ
た。
実施例、３
実施例、１と同様の方法によＪｏ、０５，９のピコリン
酸を添加した。この時のポットライフは１８分３３秒で
あった。
酸を添加した。この時のポットライフは１８分３３秒で
あった。
比較例、１
実施例、ｌで用いたポリ（ブチレンアジペート）ジオー
ルにピコリン酸を添加せず同様にポットライフを測定し
たところ、１分５７秒で２００ポアズに達した。
ルにピコリン酸を添加せず同様にポットライフを測定し
たところ、１分５７秒で２００ポアズに達した。
実施例、４
攪拌機を備えた２ ０００ ｍ１３のガラス製丸底フラ
スコに、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオール
（水酸基価５５．６ ＫＯＩＮｎ９／ｊｉ ） ｌ ０
００９をとり、１３０°Ｃに保つ。これに１．０ｇのピ
コリン酸を添加し、２時間攪拌混合した。実施例、１の
方法でポットライフを６１１１定したところ３１分０５
秒であった。
スコに、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオール
（水酸基価５５．６ ＫＯＩＮｎ９／ｊｉ ） ｌ ０
００９をとり、１３０°Ｃに保つ。これに１．０ｇのピ
コリン酸を添加し、２時間攪拌混合した。実施例、１の
方法でポットライフを６１１１定したところ３１分０５
秒であった。
実施例、５
実施例、１と同様にして、１０００９のポリ（オキシヘ
キサメチレン）ジオール（水酸基価５５．１ Ｋ、ＯＨ
ｍ９／ ｇ）に１０ｇのピコリン酸を添加した。同様に
してポットライフを測定したところ３０分１５秒であっ
た。
キサメチレン）ジオール（水酸基価５５．１ Ｋ、ＯＨ
ｍ９／ ｇ）に１０ｇのピコリン酸を添加した。同様に
してポットライフを測定したところ３０分１５秒であっ
た。
比較例、２
実施例、１と同様にして、ポリ（ブチレンアジペート）
ジオールＩｃ、０．２９のｐ−トルエンスルホン醗を添
加した。ポットライフは１０分００秒であった。
ジオールＩｃ、０．２９のｐ−トルエンスルホン醗を添
加した。ポットライフは１０分００秒であった。
比較例、３
比較例、２と同様に０．５ｇのＩ）−）ルエンスルホン
酸を添加した。ポットライフは、比較例、２と比べて短
くなり、５分２５秒でらった。
酸を添加した。ポットライフは、比較例、２と比べて短
くなり、５分２５秒でらった。
比較例、４
実施例、１と同様にして１．０ｇのアセチルアセトンを
重加混合した。この時のポットライフは２分５０秒であ
った。
重加混合した。この時のポットライフは２分５０秒であ
った。
本発明によるポリオール組成物はポリウレタンの製造に
おいて有用である。即ち、本発明によってポリオールの
反応性を常に一定とすることができるため、ポリウレタ
ンの製造工程も一定とすることができ、従来のようにポ
リオールの反応性に合わせて工程を変更する必要がなく
、また反応が速すぎるために起こるトラブルも解消され
、作業能率や操業安定性という面で有利である。更には
、一定の製造工程により得られるポリウレタンの品質も
一様に安定する。
おいて有用である。即ち、本発明によってポリオールの
反応性を常に一定とすることができるため、ポリウレタ
ンの製造工程も一定とすることができ、従来のようにポ
リオールの反応性に合わせて工程を変更する必要がなく
、また反応が速すぎるために起こるトラブルも解消され
、作業能率や操業安定性という面で有利である。更には
、一定の製造工程により得られるポリウレタンの品質も
一様に安定する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリオール化合物に対して０．００１ないしは５．０重
量％の式（１）に示すピコリン酸類を添加することを特
徴とするポリオール組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は、同種または
異種であってもよく水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿
０の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63298329A JPH0696671B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 反応性安定化ポリオール組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63298329A JPH0696671B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 反応性安定化ポリオール組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145617A true JPH02145617A (ja) | 1990-06-05 |
| JPH0696671B2 JPH0696671B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=17858252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63298329A Expired - Lifetime JPH0696671B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 反応性安定化ポリオール組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0696671B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019093358A1 (ja) * | 2017-11-13 | 2019-05-16 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物、ポリウレタン樹脂、成形品、繊維強化プラスチックおよび繊維強化プラスチックの製造方法 |
| JP2019156988A (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 三井化学株式会社 | 発泡ポリウレタン樹脂組成物および発泡ポリウレタン樹脂 |
-
1988
- 1988-11-28 JP JP63298329A patent/JPH0696671B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019093358A1 (ja) * | 2017-11-13 | 2019-05-16 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物、ポリウレタン樹脂、成形品、繊維強化プラスチックおよび繊維強化プラスチックの製造方法 |
| CN111247186A (zh) * | 2017-11-13 | 2020-06-05 | 三井化学株式会社 | 聚氨酯树脂组合物、聚氨酯树脂、成型品、纤维增强塑料及纤维增强塑料的制造方法 |
| JPWO2019093358A1 (ja) * | 2017-11-13 | 2020-11-19 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物、ポリウレタン樹脂、成形品、繊維強化プラスチックおよび繊維強化プラスチックの製造方法 |
| US11319403B2 (en) | 2017-11-13 | 2022-05-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyurethane resin composition, polyurethane resin, molded article, fiber reinforced plastic, and method for producing fiber reinforced plastic |
| CN111247186B (zh) * | 2017-11-13 | 2022-05-31 | 三井化学株式会社 | 聚氨酯树脂组合物、聚氨酯树脂、成型品、纤维增强塑料及纤维增强塑料的制造方法 |
| TWI791669B (zh) * | 2017-11-13 | 2023-02-11 | 日商三井化學股份有限公司 | 聚胺基甲酸酯樹脂組成物、聚胺基甲酸酯樹脂、成形品、纖維強化塑膠及纖維強化塑膠之製造方法 |
| JP2019156988A (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 三井化学株式会社 | 発泡ポリウレタン樹脂組成物および発泡ポリウレタン樹脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0696671B2 (ja) | 1994-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1106531A (en) | Polyurethane and method of making | |
| DE60015147T2 (de) | Feuchtigkeitshärtbare Zusammensetzungen, die Silan-Endgruppen enthalten | |
| US5496496A (en) | Process for producing polyurethane elastomers | |
| BRPI0520467A2 (pt) | processo e composição para a preparação de poliuretanas transparentes e poliuretanas assim obtidas e artigos | |
| NO875475L (no) | Overflateaktive polykarbidiimider. | |
| EP2185615A1 (de) | Nco-funktionelles prepolymer aus dicyclohexylmethandiisocyanat, isophorondiisocyanat und polyetherpolyolen mit verminderter neigung zur kristallisation | |
| CA2041060A1 (en) | Polyurethane reaction mixtures and coating compositions | |
| JPH01135864A (ja) | ポリウレタン安定化用組成物 | |
| JPH0693072A (ja) | ポリオール及びポリウレタンフォーム用の液状安定剤組成物 | |
| JPH02145617A (ja) | 反応性安定化ポリオール組成物 | |
| JP3361272B2 (ja) | １液湿気硬化型ウレタン系接着剤 | |
| JP2548032B2 (ja) | シール材及び結束材用ポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
| EP3997152A1 (en) | Process for producing ndi prepolymers | |
| US3053778A (en) | Polyurethane foam resistant to discoloration and process for making same | |
| JP3296371B2 (ja) | ポリウレタンエラストマー及びその製造法 | |
| Ramesh et al. | Polyurethane anionomers using phenolphthalins: 1. Synthesis and characterization | |
| JPH02135209A (ja) | 反応性安定化ポリオール組成物 | |
| US4525575A (en) | Polyester polyols and mixtures made therefrom | |
| HU227575B1 (en) | Process for producing composition with isocyanate/polysilicic acid/ resin base/ with - controlling witzhin a a wide range of pot-time - | |
| JPH02251512A (ja) | 反応性安定化ポリオール組成物 | |
| JPS61126122A (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| KR20220057932A (ko) | 사슬 연장된 폴리올 조성물 및 이를 이용한 계면활성제 | |
| JPH02145646A (ja) | 反応性安定化ポリオール組成物 | |
| US4481127A (en) | Polyol blends | |
| JPS62232422A (ja) | ポリイソシアネ−ト調合物およびそれらのポリウレタンプラスチツクの製造のための使用 |