JPH02145617A - 反応性安定化ポリオール組成物 - Google Patents
反応性安定化ポリオール組成物Info
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- JPH02145617A JPH02145617A JP63298329A JP29832988A JPH02145617A JP H02145617 A JPH02145617 A JP H02145617A JP 63298329 A JP63298329 A JP 63298329A JP 29832988 A JP29832988 A JP 29832988A JP H02145617 A JPH02145617 A JP H02145617A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリウレタンの製造において有用な反応性の
安定化されたポリオール組成物に関する。
安定化されたポリオール組成物に関する。
従来より、ポリウレタンの製造に用いられるポリオール
は、反応調節剤として、無機酸類、例えば塩酸、硫酸、
あるいは有機酸類、例えばp−トルエンスルホンfJ、
など全添加していた。
は、反応調節剤として、無機酸類、例えば塩酸、硫酸、
あるいは有機酸類、例えばp−トルエンスルホンfJ、
など全添加していた。
しかし、このような反応調節4]では、十分な遅延効果
が得られなかったり、希望するポットライフを有するポ
リオールが得られないなどの欠点があり、安定したポリ
ウレタンの調造を行うことが難しかった。
が得られなかったり、希望するポットライフを有するポ
リオールが得られないなどの欠点があり、安定したポリ
ウレタンの調造を行うことが難しかった。
また、これらの酸類は過剰に添加すると逆に効果が失な
われたり、得られるポリウレタンの耐久性を低下させる
という大きな欠点があった。
われたり、得られるポリウレタンの耐久性を低下させる
という大きな欠点があった。
本発明者らは、従来の$情に鑑み、反応性の安定化した
ポリオールに関して鋭意検討した結果、ポリオール化合
物にピコリン酸類を添加することによって、反応性を任
意に調節でき、−また過剰1にの添加によっても、遅延
効果が全く失われないことを見出し本発明に至った。
ポリオールに関して鋭意検討した結果、ポリオール化合
物にピコリン酸類を添加することによって、反応性を任
意に調節でき、−また過剰1にの添加によっても、遅延
効果が全く失われないことを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は、ポリオールに対して0.001ないし
s、o重ff1%の式(1)に示すピコリン酸類を添加
して得られる反応性の安定化されたポリオール組成物で
ある。
s、o重ff1%の式(1)に示すピコリン酸類を添加
して得られる反応性の安定化されたポリオール組成物で
ある。
但し、R+ 、−r n3+ R’は、同極またけ異種
であっテモヨく水素、ノ・ロゲン、C+〜Cヨの脂肪族
炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
であっテモヨく水素、ノ・ロゲン、C+〜Cヨの脂肪族
炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
本発明に使用できるポリオール化合物は、直線状あるい
は枝分れ構造をもち、分子量が200ないしは10.0
00であり、ポリイソンア不−ト化合物と反応してポリ
ウレタンを得ることのできる化合物である。これにはポ
リエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、
ポリラクト/ポリオール、ポリエーテルポリオールなと
であり、さらには、ウレタン基を含んでいるような化合
物の、いわゆるヒドロキシ基末端プレポリマーをも含ん
でいる。
は枝分れ構造をもち、分子量が200ないしは10.0
00であり、ポリイソンア不−ト化合物と反応してポリ
ウレタンを得ることのできる化合物である。これにはポ
リエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、
ポリラクト/ポリオール、ポリエーテルポリオールなと
であり、さらには、ウレタン基を含んでいるような化合
物の、いわゆるヒドロキシ基末端プレポリマーをも含ん
でいる。
これらのポリオール化合物は、従来技術において知られ
ており、C2〜C2,の脂肪族ポリカルボン酸、例えば
コハク酸、アジピン酸および/または、芳香族ポリカル
ボン酸、例えばフタル酸、テレフタル酸と、C1〜Ct
Sの脂肪族ポリヒドロキシ化合物例えば、エチレングリ
コール、1.4−ブタンジオールおよび/または芳香族
ポリヒドロキシ化合物、例えばハイドロキノン−ビス−
(I−ヒドロキシエチル)エーテル、ビスフェノールA
との任意の組合せによりて得られるポリエステルポリオ
ール、あるいは、C2〜C25の脂肪族ポリヒドロキシ
化合物例えば、1.6−ヘキサメチレンジオール残基お
よび/または芳香族ポリヒドロキシ化合物例えば、ビス
フェノールA残基金倉むポリカーボネートポリオール、
あるいは、C2〜Cj15の脂肪族ヒドロキシ酸例えば
カプロン酸残基を含むポリラクトンポリオール、あるい
はまた、C2〜COのアルキレン鎖を有するポリオキシ
ポリアルキレンポリオールあるいは、C2〜C2,の脂
肪族ポリヒドロキシ化合物例えば、グリセリン、シュク
ローズ、あるいは脂肪族または芳香族ポリアミンを開始
剤残基として含むポリオキンポリアルキレンポリオール
などがあげられる。これらは、単独あるいは2棹以上の
混合物として、あるいはまた共重合体としても使用する
ことができる。
ており、C2〜C2,の脂肪族ポリカルボン酸、例えば
コハク酸、アジピン酸および/または、芳香族ポリカル
ボン酸、例えばフタル酸、テレフタル酸と、C1〜Ct
Sの脂肪族ポリヒドロキシ化合物例えば、エチレングリ
コール、1.4−ブタンジオールおよび/または芳香族
ポリヒドロキシ化合物、例えばハイドロキノン−ビス−
(I−ヒドロキシエチル)エーテル、ビスフェノールA
との任意の組合せによりて得られるポリエステルポリオ
ール、あるいは、C2〜C25の脂肪族ポリヒドロキシ
化合物例えば、1.6−ヘキサメチレンジオール残基お
よび/または芳香族ポリヒドロキシ化合物例えば、ビス
フェノールA残基金倉むポリカーボネートポリオール、
あるいは、C2〜Cj15の脂肪族ヒドロキシ酸例えば
カプロン酸残基を含むポリラクトンポリオール、あるい
はまた、C2〜COのアルキレン鎖を有するポリオキシ
ポリアルキレンポリオールあるいは、C2〜C2,の脂
肪族ポリヒドロキシ化合物例えば、グリセリン、シュク
ローズ、あるいは脂肪族または芳香族ポリアミンを開始
剤残基として含むポリオキンポリアルキレンポリオール
などがあげられる。これらは、単独あるいは2棹以上の
混合物として、あるいはまた共重合体としても使用する
ことができる。
本発明に用いられるピコリン酸類は、式(1)で示され
る。
る。
但し、n’、 R2,FL”l R’ n、同種または
異種でめってもよく水素、ハロゲン、C5〜C20の脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
異種でめってもよく水素、ハロゲン、C5〜C20の脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
本発明のピコリン酸類は、例えは、ピコリン酸、3−メ
チルビコリン酸、6−メチルビコリン酸、4クロロピコ
リン酸などがあり、本発明のピコリン酸類のポリオール
への添加はポリオール製造の最終段階であってもよいし
、ポリウレタン製造の直前であってもよいが、ピコリン
酸類がポリオール中に均一に混合されている必要がある
。このための添加方法としては、ポリオールの温度が2
50°C以下、好ましくは50〜180’Cさらに好ま
しくは、80〜130°Cである。混合時間は30分な
いし5時間、好ましくは1〜2時間である。混合方法と
しては、あらゆる公知の方法を用いることができる。そ
してまた、添加量としては、ポリオールに対して0゜0
01〜5.0ffiHチ、好ましくは0.005〜1.
0重量%、さらに好ましくは0.01〜0,1重量%で
ある。0001重量−未満の添加量によっても効果はあ
るが小さく、また5、0重量%を超える添加量でもさし
つかえないが、反応性は一定であるので、いづれの場合
においても範囲をはずれると効果が低くなる。
チルビコリン酸、6−メチルビコリン酸、4クロロピコ
リン酸などがあり、本発明のピコリン酸類のポリオール
への添加はポリオール製造の最終段階であってもよいし
、ポリウレタン製造の直前であってもよいが、ピコリン
酸類がポリオール中に均一に混合されている必要がある
。このための添加方法としては、ポリオールの温度が2
50°C以下、好ましくは50〜180’Cさらに好ま
しくは、80〜130°Cである。混合時間は30分な
いし5時間、好ましくは1〜2時間である。混合方法と
しては、あらゆる公知の方法を用いることができる。そ
してまた、添加量としては、ポリオールに対して0゜0
01〜5.0ffiHチ、好ましくは0.005〜1.
0重量%、さらに好ましくは0.01〜0,1重量%で
ある。0001重量−未満の添加量によっても効果はあ
るが小さく、また5、0重量%を超える添加量でもさし
つかえないが、反応性は一定であるので、いづれの場合
においても範囲をはずれると効果が低くなる。
本発明のピコリン酸類は、キレート剤としてよく知られ
ている。しかし、他の例えば、アセチルアセトンなどの
β−ジケトン随、エチレンジアミン四酢酸、1.10−
7エナントロリン、グリシン類などといった最も一般的
なキレート剤には、本発明のような反応性安定化の効果
は見られず、ピコリン酸類に特有の効果である。
ている。しかし、他の例えば、アセチルアセトンなどの
β−ジケトン随、エチレンジアミン四酢酸、1.10−
7エナントロリン、グリシン類などといった最も一般的
なキレート剤には、本発明のような反応性安定化の効果
は見られず、ピコリン酸類に特有の効果である。
また、本発明によるポリオール組成物は、通常のポリウ
レタン製造の隙に使用される6Σ加剤、例えば加水分解
防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染料、顔料、充填
剤、あるいは反応″A節剤、触妹などと併用することが
できる。
レタン製造の隙に使用される6Σ加剤、例えば加水分解
防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染料、顔料、充填
剤、あるいは反応″A節剤、触妹などと併用することが
できる。
本発明のポリオール組成物の反応性は、公知の方法によ
って測定することができる。すなわち、最も一般的には
、ポットライフを測定する方法である。これは、一定条
件下、検体の粘度を経時変化として観測し、ある粘度に
達する迄の時間をポットライフとし、反応性の指標とす
るものである。
って測定することができる。すなわち、最も一般的には
、ポットライフを測定する方法である。これは、一定条
件下、検体の粘度を経時変化として観測し、ある粘度に
達する迄の時間をポットライフとし、反応性の指標とす
るものである。
このポットライフはポリウレタンの製造においては殊に
重要であり、反応性調節がされていないポリオールを使
用する際は、例えば反応が速過ぎて作業性を著しく低下
させたり、あるいはロット間での反応性のバラツキが犬
きく、様々なトラブルが発生する。反応性のバラツキは
更にポリウレタンの品質のバラツキの原因ともなる。こ
れに対して、本発明によれば、ポリオールの反応性をそ
の種類やロットによらず常に一定とすることができる。
重要であり、反応性調節がされていないポリオールを使
用する際は、例えば反応が速過ぎて作業性を著しく低下
させたり、あるいはロット間での反応性のバラツキが犬
きく、様々なトラブルが発生する。反応性のバラツキは
更にポリウレタンの品質のバラツキの原因ともなる。こ
れに対して、本発明によれば、ポリオールの反応性をそ
の種類やロットによらず常に一定とすることができる。
更に、作業工程に合わせて、任意に反応性を調節するこ
とも可能である。
とも可能である。
次に本発明について実施例、比較例によって説明するが
、本発明はこれらによって限定されるものではない。
、本発明はこれらによって限定されるものではない。
実施例、l
攪拌機を備えた2000m1のガラス製丸底フラスコに
、ポリ(ブチレンアジペート)ジオール(水酸基価55
.5 KOHm9/g) l 0009を取り80−Q
に保つ。
、ポリ(ブチレンアジペート)ジオール(水酸基価55
.5 KOHm9/g) l 0009を取り80−Q
に保つ。
これに109のピコリン酸を添加し、3時間攪拌混合し
た。得られたポリオール組成物は次の要領でポットライ
フ(200ポアズ到達時間)を測定した。
た。得られたポリオール組成物は次の要領でポットライ
フ(200ポアズ到達時間)を測定した。
測定条件 (1) ポリオール 3oog(go’o
)(2)4.4′−ジフェニルメタンジイノシアネート
1.07当量(60’C)(3) 両者混合後24
0 rpmにて1分攪拌後より粘度測定 この時のポットライフは30分20秒であった。
)(2)4.4′−ジフェニルメタンジイノシアネート
1.07当量(60’C)(3) 両者混合後24
0 rpmにて1分攪拌後より粘度測定 この時のポットライフは30分20秒であった。
実施例、2
実施例、1と同様の方法により0.5gのピコリン酸を
添加した。この時、ポットライフは31分15秒であっ
た。
添加した。この時、ポットライフは31分15秒であっ
た。
実施例、3
実施例、1と同様の方法によJo、05,9のピコリン
酸を添加した。この時のポットライフは18分33秒で
あった。
酸を添加した。この時のポットライフは18分33秒で
あった。
比較例、1
実施例、lで用いたポリ(ブチレンアジペート)ジオー
ルにピコリン酸を添加せず同様にポットライフを測定し
たところ、1分57秒で200ポアズに達した。
ルにピコリン酸を添加せず同様にポットライフを測定し
たところ、1分57秒で200ポアズに達した。
実施例、4
攪拌機を備えた2 000 m13のガラス製丸底フラ
スコに、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール
(水酸基価55.6 KOINn9/ji ) l 0
009をとり、130°Cに保つ。これに1.0gのピ
コリン酸を添加し、2時間攪拌混合した。実施例、1の
方法でポットライフを6111定したところ31分05
秒であった。
スコに、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール
(水酸基価55.6 KOINn9/ji ) l 0
009をとり、130°Cに保つ。これに1.0gのピ
コリン酸を添加し、2時間攪拌混合した。実施例、1の
方法でポットライフを6111定したところ31分05
秒であった。
実施例、5
実施例、1と同様にして、10009のポリ(オキシヘ
キサメチレン)ジオール(水酸基価55.1 K、OH
m9/ g)に10gのピコリン酸を添加した。同様に
してポットライフを測定したところ30分15秒であっ
た。
キサメチレン)ジオール(水酸基価55.1 K、OH
m9/ g)に10gのピコリン酸を添加した。同様に
してポットライフを測定したところ30分15秒であっ
た。
比較例、2
実施例、1と同様にして、ポリ(ブチレンアジペート)
ジオールIc、0.29のp−トルエンスルホン醗を添
加した。ポットライフは10分00秒であった。
ジオールIc、0.29のp−トルエンスルホン醗を添
加した。ポットライフは10分00秒であった。
比較例、3
比較例、2と同様に0.5gのI)−)ルエンスルホン
酸を添加した。ポットライフは、比較例、2と比べて短
くなり、5分25秒でらった。
酸を添加した。ポットライフは、比較例、2と比べて短
くなり、5分25秒でらった。
比較例、4
実施例、1と同様にして1.0gのアセチルアセトンを
重加混合した。この時のポットライフは2分50秒であ
った。
重加混合した。この時のポットライフは2分50秒であ
った。
本発明によるポリオール組成物はポリウレタンの製造に
おいて有用である。即ち、本発明によってポリオールの
反応性を常に一定とすることができるため、ポリウレタ
ンの製造工程も一定とすることができ、従来のようにポ
リオールの反応性に合わせて工程を変更する必要がなく
、また反応が速すぎるために起こるトラブルも解消され
、作業能率や操業安定性という面で有利である。更には
、一定の製造工程により得られるポリウレタンの品質も
一様に安定する。
おいて有用である。即ち、本発明によってポリオールの
反応性を常に一定とすることができるため、ポリウレタ
ンの製造工程も一定とすることができ、従来のようにポ
リオールの反応性に合わせて工程を変更する必要がなく
、また反応が速すぎるために起こるトラブルも解消され
、作業能率や操業安定性という面で有利である。更には
、一定の製造工程により得られるポリウレタンの品質も
一様に安定する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリオール化合物に対して0.001ないしは5.0重
量%の式(1)に示すピコリン酸類を添加することを特
徴とするポリオール組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 但し、R^1、R^2、R^3、R^4は、同種または
異種であってもよく水素、ハロゲン、C_1〜C_2_
0の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素基を示す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63298329A JPH0696671B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 反応性安定化ポリオール組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63298329A JPH0696671B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 反応性安定化ポリオール組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02145617A true JPH02145617A (ja) | 1990-06-05 |
JPH0696671B2 JPH0696671B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=17858252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63298329A Expired - Lifetime JPH0696671B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 反応性安定化ポリオール組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0696671B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019093358A1 (ja) * | 2017-11-13 | 2019-05-16 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物、ポリウレタン樹脂、成形品、繊維強化プラスチックおよび繊維強化プラスチックの製造方法 |
JP2019156988A (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 三井化学株式会社 | 発泡ポリウレタン樹脂組成物および発泡ポリウレタン樹脂 |
-
1988
- 1988-11-28 JP JP63298329A patent/JPH0696671B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019093358A1 (ja) * | 2017-11-13 | 2019-05-16 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物、ポリウレタン樹脂、成形品、繊維強化プラスチックおよび繊維強化プラスチックの製造方法 |
CN111247186A (zh) * | 2017-11-13 | 2020-06-05 | 三井化学株式会社 | 聚氨酯树脂组合物、聚氨酯树脂、成型品、纤维增强塑料及纤维增强塑料的制造方法 |
JPWO2019093358A1 (ja) * | 2017-11-13 | 2020-11-19 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物、ポリウレタン樹脂、成形品、繊維強化プラスチックおよび繊維強化プラスチックの製造方法 |
US11319403B2 (en) | 2017-11-13 | 2022-05-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyurethane resin composition, polyurethane resin, molded article, fiber reinforced plastic, and method for producing fiber reinforced plastic |
CN111247186B (zh) * | 2017-11-13 | 2022-05-31 | 三井化学株式会社 | 聚氨酯树脂组合物、聚氨酯树脂、成型品、纤维增强塑料及纤维增强塑料的制造方法 |
TWI791669B (zh) * | 2017-11-13 | 2023-02-11 | 日商三井化學股份有限公司 | 聚胺基甲酸酯樹脂組成物、聚胺基甲酸酯樹脂、成形品、纖維強化塑膠及纖維強化塑膠之製造方法 |
JP2019156988A (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 三井化学株式会社 | 発泡ポリウレタン樹脂組成物および発泡ポリウレタン樹脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0696671B2 (ja) | 1994-11-30 |
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