JPS62232422A - ポリイソシアネ−ト調合物およびそれらのポリウレタンプラスチツクの製造のための使用 - Google Patents
ポリイソシアネ−ト調合物およびそれらのポリウレタンプラスチツクの製造のための使用Info
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- JPS62232422A JPS62232422A JP62069289A JP6928987A JPS62232422A JP S62232422 A JPS62232422 A JP S62232422A JP 62069289 A JP62069289 A JP 62069289A JP 6928987 A JP6928987 A JP 6928987A JP S62232422 A JPS62232422 A JP S62232422A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリインシアネート成分のほかに、特定の第三
アミンを含む新規なポリイソシアネート組成物、および
ポリイソシアネート重付加生成物、好マシくはポリウレ
タンプラスチックを製造するための原料として前記組成
物を使用することに関するものである。
アミンを含む新規なポリイソシアネート組成物、および
ポリイソシアネート重付加生成物、好マシくはポリウレ
タンプラスチックを製造するための原料として前記組成
物を使用することに関するものである。
〔従来技術および発明が解決しようとする問題点〕イソ
シアネート付加反応の触媒作用は工業的なポリウレタン
化学において非常に重要である。次(乙) のもの、すなわち、A、ファーカス(Firkas )
およびG、A、ミルズ(Millg )、アドパーンス
トキャタリシス(Advanced Catalysi
s )、13.3り3(/り乙2年) : J、 H,
サンダーズ(5aunders )およびに、C。
シアネート付加反応の触媒作用は工業的なポリウレタン
化学において非常に重要である。次(乙) のもの、すなわち、A、ファーカス(Firkas )
およびG、A、ミルズ(Millg )、アドパーンス
トキャタリシス(Advanced Catalysi
s )、13.3り3(/り乙2年) : J、 H,
サンダーズ(5aunders )およびに、C。
フリツシュ(Frisch)、?リウレタンズ(Po1
yurethanes ) −/’?−トエ、ウィリー
インターサイアンス(Wit@y Interseie
nc@)s ニューヨーク、lり62年、第■章および
に、 C,フリッシュ(同上)およびり、 P、ルマオ
(Rumao )−ジャーナルオゾマクロモルサイアン
スレビューズマクロモルケミストリー(J、 Macr
omol z Sci、 Ravs。
yurethanes ) −/’?−トエ、ウィリー
インターサイアンス(Wit@y Interseie
nc@)s ニューヨーク、lり62年、第■章および
に、 C,フリッシュ(同上)およびり、 P、ルマオ
(Rumao )−ジャーナルオゾマクロモルサイアン
スレビューズマクロモルケミストリー(J、 Macr
omol z Sci、 Ravs。
Macromol、 Chem、) (+レタ)t 1
03〜/!;0(/り70年)は、常套的に使用されて
いる触媒とそれらの触媒の作泪様式に関する文献の概観
である。
03〜/!;0(/り70年)は、常套的に使用されて
いる触媒とそれらの触媒の作泪様式に関する文献の概観
である。
ポリイソシアネートおよびポリイソシアネート組成物、
特に遊離イソシアネート基を含むポリウレタンプレポリ
マーを接着剤として使用することも長い間知られており
、次の文献、すなわち、M。
特に遊離イソシアネート基を含むポリウレタンプレポリ
マーを接着剤として使用することも長い間知られており
、次の文献、すなわち、M。
ドルハウゼン(Dol 1hausen )、W、バラ
ツバ(Warraeh ) eポリウレタン接着剤テク
ノロジー(Po1yurethane Adheslv
es Teehnolog7 )−アドヒーシブスエイ
ジ(Adhesives Age ) 、 / 9 g
2年6月、第2g頁;R,ヨルダン(Jordan
) を接着剤としてのポリウレタン、石けん製造用の油
、脂肪、ワックス(Po1yurethane ale
Kl@bsttoffe。
ツバ(Warraeh ) eポリウレタン接着剤テク
ノロジー(Po1yurethane Adheslv
es Teehnolog7 )−アドヒーシブスエイ
ジ(Adhesives Age ) 、 / 9 g
2年6月、第2g頁;R,ヨルダン(Jordan
) を接着剤としてのポリウレタン、石けん製造用の油
、脂肪、ワックス(Po1yurethane ale
Kl@bsttoffe。
5eifen″’O1e+ Fstte+ Waehs
e ) * 10り(/りざ3年)。
e ) * 10り(/りざ3年)。
A ////2 、第333頁〜第33乙頁;B、クジ
ャワーペンクゼフ(Kujava−Penczak )
* P、ペンクゼク(Penczek ) *ポリウ
レタンー接着剤(Polyurethane−Kleb
gtoffs) *ざ0年代における進歩(Forts
chrittein den gOer Jahren
) e接着(Adh”asion ’) 2 g(/
りg≠年)第3号、第7頁〜第12頁にも記載されてい
る。さらに、遊離インシアネート基を含むプレポリマー
も風乾型コーティング組成物(air drying
coating composition )%すなわ
ち大気中の水分によって硬化できるコーティング組成物
のためのバインダーとして使用することができる(例え
ば、ペラカー/ブラウン(Beeker /Braun
) rプラスチン2便覧(Kunststoff −
Handbuch)J+第7巻、カルルハンデーフエル
ラークムニツヒ/フイーナ(Carl Hanser
VerlagMuniet+/Vienna)(/7g
3年)、第s11.s頁以下、を参照)。
ャワーペンクゼフ(Kujava−Penczak )
* P、ペンクゼク(Penczek ) *ポリウ
レタンー接着剤(Polyurethane−Kleb
gtoffs) *ざ0年代における進歩(Forts
chrittein den gOer Jahren
) e接着(Adh”asion ’) 2 g(/
りg≠年)第3号、第7頁〜第12頁にも記載されてい
る。さらに、遊離インシアネート基を含むプレポリマー
も風乾型コーティング組成物(air drying
coating composition )%すなわ
ち大気中の水分によって硬化できるコーティング組成物
のためのバインダーとして使用することができる(例え
ば、ペラカー/ブラウン(Beeker /Braun
) rプラスチン2便覧(Kunststoff −
Handbuch)J+第7巻、カルルハンデーフエル
ラークムニツヒ/フイーナ(Carl Hanser
VerlagMuniet+/Vienna)(/7g
3年)、第s11.s頁以下、を参照)。
このようなイソシアネートプレポリマーを基とした接着
剤のオープンタイムと、対応するコーティング組成物の
可使時間および乾燥速度は主としてプレポリマーのイン
シアネート基含有量とイソシアネート基の反応性によっ
てきまる。これらの特性を触媒の添加によって調整する
ことが屡々試みられてきたけれども、これは貯蔵安定性
に対して問題を生ずる。
剤のオープンタイムと、対応するコーティング組成物の
可使時間および乾燥速度は主としてプレポリマーのイン
シアネート基含有量とイソシアネート基の反応性によっ
てきまる。これらの特性を触媒の添加によって調整する
ことが屡々試みられてきたけれども、これは貯蔵安定性
に対して問題を生ずる。
遊離のイソシアネート基を含むポリウレタンプレポリマ
ーを貯蔵しているときには、特に光、大気中の酸素およ
び水分が完全に排除されていないとき、そのプレポリマ
ーは変色、制御不可能な粘度および固体粒子の形成をこ
うむる傾向がある。
ーを貯蔵しているときには、特に光、大気中の酸素およ
び水分が完全に排除されていないとき、そのプレポリマ
ーは変色、制御不可能な粘度および固体粒子の形成をこ
うむる傾向がある。
或貯蔵期間後に生成物を屡々使用できなくしてしまうこ
れらの望ましくない副反応は、従来慣用されている触媒
によって促進されるか、あるいはこれらの触媒によって
前記副反応が生ずる場合が多い。
れらの望ましくない副反応は、従来慣用されている触媒
によって促進されるか、あるいはこれらの触媒によって
前記副反応が生ずる場合が多い。
それ故、本発明の目的は、調合物の反応性を意のままに
調整できるとともに、組成物の貯蔵安定性に対して、従
来使用されていた触媒エリも有害な作用を与えない触媒
を含む新規なポリイソシアネート組成物を提供すること
である。
調整できるとともに、組成物の貯蔵安定性に対して、従
来使用されていた触媒エリも有害な作用を与えない触媒
を含む新規なポリイソシアネート組成物を提供すること
である。
この問題は以下に述べる本発明の組成物を提供すること
によって解決することができる。本発明の組成物は後で
詳細に定義される型の或種のアミン触媒を存在させるこ
とを特徴としている。本発明の触媒がアミンで始まるポ
リエーテルポリオール、すなわち第三アミ7基を含むポ
リエーテルポリオールのように作用するものと予想され
ていたので、上記の特定のアミンが前記の与えられた問
題を解決するのに特に適していることが発見されたこと
は驚くべきことであった。この場合、本発明の触媒を含
む組成物の貯蔵安定性は、第三窒素原子を含むポリエー
テルポリオールを基とするイソシアネートプレポリマー
の貯蔵安定性と同様であるものと予想されたが、これは
意外にもそうでなくて、本発明の組成物が第三窒素を含
む前記のポリエーテルポリオールを基とした、対応する
組成物よりも遥かに大きい貯蔵安定性を有することがわ
かった。
によって解決することができる。本発明の組成物は後で
詳細に定義される型の或種のアミン触媒を存在させるこ
とを特徴としている。本発明の触媒がアミンで始まるポ
リエーテルポリオール、すなわち第三アミ7基を含むポ
リエーテルポリオールのように作用するものと予想され
ていたので、上記の特定のアミンが前記の与えられた問
題を解決するのに特に適していることが発見されたこと
は驚くべきことであった。この場合、本発明の触媒を含
む組成物の貯蔵安定性は、第三窒素原子を含むポリエー
テルポリオールを基とするイソシアネートプレポリマー
の貯蔵安定性と同様であるものと予想されたが、これは
意外にもそうでなくて、本発明の組成物が第三窒素を含
む前記のポリエーテルポリオールを基とした、対応する
組成物よりも遥かに大きい貯蔵安定性を有することがわ
かった。
本発明は・
a)少なくとも1種の有機ポリイソシアネートおよび
b)下記の一般式に該当する、少なくとも1種の溶解し
た状態の触媒 (式中、 R1およびR2は、同じかまたは異っていて、Rおよび
R2が共にメチル基を表わさないことを条件として、水
素またはメチル基を表わし、 R3・R4およびR5は、インシアネート付加反応に関
して不活性である、同じかまたは異なる有機基を表わし
、そして に、mおよびnは/−,5’の値を有する、同じかまた
は異なる整数を表わす) を含むポリイソシアネート組成物をめざしている。
た状態の触媒 (式中、 R1およびR2は、同じかまたは異っていて、Rおよび
R2が共にメチル基を表わさないことを条件として、水
素またはメチル基を表わし、 R3・R4およびR5は、インシアネート付加反応に関
して不活性である、同じかまたは異なる有機基を表わし
、そして に、mおよびnは/−,5’の値を有する、同じかまた
は異なる整数を表わす) を含むポリイソシアネート組成物をめざしている。
本発明はまた、インシアネート重付加方法によって、ポ
リイソシアネート重付加生成物、好ましくはIリウレタ
ンプラスチックを製造するためのポリイソシアネート成
分として、本発明のポリイソシアネート組成物を使用す
ることに関するものである。
リイソシアネート重付加生成物、好ましくはIリウレタ
ンプラスチックを製造するためのポリイソシアネート成
分として、本発明のポリイソシアネート組成物を使用す
ることに関するものである。
最後に、本発明は、水分の作用によって硬化できる塗装
材料として、あるいはこのような塗装材料または接着剤
を製造するためのバインダーとして、本発明のポリイソ
シアネート組成物を使用することに関するものである。
材料として、あるいはこのような塗装材料または接着剤
を製造するためのバインダーとして、本発明のポリイソ
シアネート組成物を使用することに関するものである。
本発明によるポリイソシアネート組成物の成分a)は、
少なくとも1種の有機ポリイソシアネート、すなわち、
7分子に付き少なくとも2個の有機的に結合したイソシ
アネート基を含むあらゆる化合物または混合物を基とし
ている。
少なくとも1種の有機ポリイソシアネート、すなわち、
7分子に付き少なくとも2個の有機的に結合したイソシ
アネート基を含むあらゆる化合物または混合物を基とし
ている。
これらの化合物は、≠00未満の分子量を有する低分子
量のポリイソシアネートと、官能性および官能基の含有
量から算出される弘00〜約10,000、好ましくは
約600〜と000.そして最も好ましくは約gOO〜
5oooの分子量を有する、上記のような低分子量ポリ
イソシアネートの変性生成物との両方を含んでいる。前
記低分子量ポリイソシアネートは下記の一般式に該当す
る化合物を包含することができ、 Q(NGO)n 式中、 n=2〜4L1好ましくはλであり、セしてQは、2〜
/g個、好ましくは6〜IO個の炭素原子を有する脂肪
族炭化水素基;弘〜/j個、好ましくはj−10個の炭
素原子を有する脂環式炭化氷菓基:乙〜lj個、好まし
くは6〜73個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基:
またはg〜/j個、好ましくはg〜/3個の炭素原子を
有するアラリファティック炭化水素基を表わす。
量のポリイソシアネートと、官能性および官能基の含有
量から算出される弘00〜約10,000、好ましくは
約600〜と000.そして最も好ましくは約gOO〜
5oooの分子量を有する、上記のような低分子量ポリ
イソシアネートの変性生成物との両方を含んでいる。前
記低分子量ポリイソシアネートは下記の一般式に該当す
る化合物を包含することができ、 Q(NGO)n 式中、 n=2〜4L1好ましくはλであり、セしてQは、2〜
/g個、好ましくは6〜IO個の炭素原子を有する脂肪
族炭化水素基;弘〜/j個、好ましくはj−10個の炭
素原子を有する脂環式炭化氷菓基:乙〜lj個、好まし
くは6〜73個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基:
またはg〜/j個、好ましくはg〜/3個の炭素原子を
有するアラリファティック炭化水素基を表わす。
次のものはこのような低分子量ポリイソシアネートの例
である。ヘキサメチレンツイソシアネート、/、/、2
−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−/、3−
ジイソシアネート、シクロヘキサン−/、3−および−
/淳−ジイソシアネートおよびこれらの異性体の混合物
、1−イソシアナト−3,3J−トリメチル−j−イン
シアナトメチルシクロヘキサン、ヘキサヒドロ−/、3
−および/または−/、44−フェニレンジイソシアネ
ート、ベルヒドロ−2,≠′−および/または−t、弘
′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ム3−シよび
/淳−フエニレンジインシアネート、2.≠−および2
,6−トリレンジイソシアネートおよびこれらの異性体
の混合物、ジフェニルメタン−2,4L’−および/ま
たは一弘、≠′−ジイソシアネート、ナフチレン−/、
j−ジイソシアネート、トリフェニルメタン−≠、4L
Z≠“−トリイソシアネートおよびアニリン/ホルムア
ルデヒドの縮合とそれにつづくホスダン化によって得ら
れる種類のポリフェニル−ポリメチ(/lI−) レンポリイソシアネート。
である。ヘキサメチレンツイソシアネート、/、/、2
−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−/、3−
ジイソシアネート、シクロヘキサン−/、3−および−
/淳−ジイソシアネートおよびこれらの異性体の混合物
、1−イソシアナト−3,3J−トリメチル−j−イン
シアナトメチルシクロヘキサン、ヘキサヒドロ−/、3
−および/または−/、44−フェニレンジイソシアネ
ート、ベルヒドロ−2,≠′−および/または−t、弘
′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ム3−シよび
/淳−フエニレンジインシアネート、2.≠−および2
,6−トリレンジイソシアネートおよびこれらの異性体
の混合物、ジフェニルメタン−2,4L’−および/ま
たは一弘、≠′−ジイソシアネート、ナフチレン−/、
j−ジイソシアネート、トリフェニルメタン−≠、4L
Z≠“−トリイソシアネートおよびアニリン/ホルムア
ルデヒドの縮合とそれにつづくホスダン化によって得ら
れる種類のポリフェニル−ポリメチ(/lI−) レンポリイソシアネート。
比較的分子量の大きいポリイソシアネートは、上記のよ
うな単純なポリイソシアネートの変性生成物、すなわち
イソシアヌレート基、カルがジイミド基、ア四ファネー
ト基、ビューレット基またはウレトジオン基のような構
成単位を含むポリイソシアネートであり得る。これらの
ポリイソシアネートは上記の単純なポリイソシアネート
から公知の方法によって得ることができる。比較的分子
量の大きい、変性されたポリインシアネートのなかでは
、末端イソシアネート基を含み、かっl/L00〜約1
0,000、好マシくは約too 〜yooo。
うな単純なポリイソシアネートの変性生成物、すなわち
イソシアヌレート基、カルがジイミド基、ア四ファネー
ト基、ビューレット基またはウレトジオン基のような構
成単位を含むポリイソシアネートであり得る。これらの
ポリイソシアネートは上記の単純なポリイソシアネート
から公知の方法によって得ることができる。比較的分子
量の大きい、変性されたポリインシアネートのなかでは
、末端イソシアネート基を含み、かっl/L00〜約1
0,000、好マシくは約too 〜yooo。
そして最も好ましくは約ざOO〜↓000の分子量を有
する、ポリウレタン化学から公知のプレポリマーが特に
興味をもたれる。これらの化合物は、上に例示した型の
単純なポリイソシアネートの過剰量と、少なくとも2個
のインシアネート反応性の基を含む有機化合物、特に有
機ポリヒドロキシル化合物との反応にエリ、公知の方法
で製造される。この型の好適なポリヒドロキシル化合物
は、62〜j9り、好ましくは乙λ〜約コOOの分子量
範囲の単純な多価アルコール、例えばエチレングリコー
ル、トリメチロールグロ/#ン、プロ/ぐンー7.2−
ソオールおよびブタン−7,2−ジオールと、より特定
的には、乙OO〜約yooo、好ましくは約g o o
−各o o oの分子量を有し、かつ少なくとも2個
、好ましくは2〜と個、そして最も好ましくはλ〜弘個
の第一および/または第二ヒドロキシル基を含む、ポリ
ウレタン化学から公知の比較的分子量の大きいポリエス
テルポリオールシよび/またはポリエステルポリオール
との両方を包含している。例えば上に例示した型の低分
子量ポリインシアネートと、インシアネート反応性の基
を含む、上記のものほどは好ましくない化合物、例えば
ポリチオエーテルポリオール、ヒドロキシル基含有ポリ
アセタール、ポリヒドロキシポリカーボネート、ヒドロ
キシル基含有ポリエステルアミドまたはオレフィン状不
飽和化合物のヒドロキシル基含有共重合体とから得られ
たイソシアネートプレポリマーも勿論使用できる。イソ
シアネートプレポリマーを製造するのに適した。インシ
アネート反応性の基、特にヒドロキシル基を含む化合物
は、例えば、参考のためそっくりそのtまの形で本明細
書中に取り入れである米国特許第11,2/g、jlA
E号明細書の第7欄、第29行〜第り欄、第2夕行に開
示されている。イソシアネートプレポリマーを製造する
ためには、イソシアネート反応性の基を含むこれらの化
合物を、上に例示した型の単純なポリイソシアネートと
、約/、!:1〜20:/、好ましくは約5:1〜/3
:/のNC010H当量比に相当する割合で反応させる
。このイソシアネートプレポリマーは一般に約、2.5
〜25重量%、好ましくは約6〜20重量−のインシア
ネート含有量を有する。これは、本発明に関連して、「
イソシアネートプレポリマー」お↓び「末端インシアネ
ート基を含むプレポリマー」という用語が反応生成物単
独、およびこの反応生成物と過剰量の未反応出発ポリイ
ソシアネートとの混合物の両者を包含していることを示
している。
する、ポリウレタン化学から公知のプレポリマーが特に
興味をもたれる。これらの化合物は、上に例示した型の
単純なポリイソシアネートの過剰量と、少なくとも2個
のインシアネート反応性の基を含む有機化合物、特に有
機ポリヒドロキシル化合物との反応にエリ、公知の方法
で製造される。この型の好適なポリヒドロキシル化合物
は、62〜j9り、好ましくは乙λ〜約コOOの分子量
範囲の単純な多価アルコール、例えばエチレングリコー
ル、トリメチロールグロ/#ン、プロ/ぐンー7.2−
ソオールおよびブタン−7,2−ジオールと、より特定
的には、乙OO〜約yooo、好ましくは約g o o
−各o o oの分子量を有し、かつ少なくとも2個
、好ましくは2〜と個、そして最も好ましくはλ〜弘個
の第一および/または第二ヒドロキシル基を含む、ポリ
ウレタン化学から公知の比較的分子量の大きいポリエス
テルポリオールシよび/またはポリエステルポリオール
との両方を包含している。例えば上に例示した型の低分
子量ポリインシアネートと、インシアネート反応性の基
を含む、上記のものほどは好ましくない化合物、例えば
ポリチオエーテルポリオール、ヒドロキシル基含有ポリ
アセタール、ポリヒドロキシポリカーボネート、ヒドロ
キシル基含有ポリエステルアミドまたはオレフィン状不
飽和化合物のヒドロキシル基含有共重合体とから得られ
たイソシアネートプレポリマーも勿論使用できる。イソ
シアネートプレポリマーを製造するのに適した。インシ
アネート反応性の基、特にヒドロキシル基を含む化合物
は、例えば、参考のためそっくりそのtまの形で本明細
書中に取り入れである米国特許第11,2/g、jlA
E号明細書の第7欄、第29行〜第り欄、第2夕行に開
示されている。イソシアネートプレポリマーを製造する
ためには、イソシアネート反応性の基を含むこれらの化
合物を、上に例示した型の単純なポリイソシアネートと
、約/、!:1〜20:/、好ましくは約5:1〜/3
:/のNC010H当量比に相当する割合で反応させる
。このイソシアネートプレポリマーは一般に約、2.5
〜25重量%、好ましくは約6〜20重量−のインシア
ネート含有量を有する。これは、本発明に関連して、「
イソシアネートプレポリマー」お↓び「末端インシアネ
ート基を含むプレポリマー」という用語が反応生成物単
独、およびこの反応生成物と過剰量の未反応出発ポリイ
ソシアネートとの混合物の両者を包含していることを示
している。
後者は屡々「セミゾレポリマー」ともいう。
本発明方法にとって特に好ましいポリイソシアネート成
分a)は商業的なポリイソシアネート、すなわち、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、/−イソシアナト−3,
,3,j; −)リメチルーターイソシアナトメチルシ
クロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、またはI
PDI )、≠、p’−ジイソシアナトジシクロヘキシ
ルメタン、コ、≠−ジイソシアナトトルエンおよびこれ
と2,6−ジイソシアネトトルエンとの混合物、弘、≠
′−ソイソシアナトジフェニルメタンおよびこれと、対
応する2、≠′−および2.2’−Q性体との混合物、
アニリン/ホルムアルデヒド縮合物をホスダン化するこ
とによって得られるソフェニルメタン系のポリイソシア
ネート混合物、ビューレット基またはインシアヌレート
基を含む、上記の商業的なポリイソシアネートの変性生
成物および、特に、これらの商業的なポリイソシアネー
トまたはこのようなポリインシアネートの混合物と、上
に例示した単純なポリオールおよび/またはポリエーテ
ルポリオールおよび/またはポリエステルポリオールを
基とした前記の型のインシア(7g) ネートプレポリマーである。
分a)は商業的なポリイソシアネート、すなわち、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、/−イソシアナト−3,
,3,j; −)リメチルーターイソシアナトメチルシ
クロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、またはI
PDI )、≠、p’−ジイソシアナトジシクロヘキシ
ルメタン、コ、≠−ジイソシアナトトルエンおよびこれ
と2,6−ジイソシアネトトルエンとの混合物、弘、≠
′−ソイソシアナトジフェニルメタンおよびこれと、対
応する2、≠′−および2.2’−Q性体との混合物、
アニリン/ホルムアルデヒド縮合物をホスダン化するこ
とによって得られるソフェニルメタン系のポリイソシア
ネート混合物、ビューレット基またはインシアヌレート
基を含む、上記の商業的なポリイソシアネートの変性生
成物および、特に、これらの商業的なポリイソシアネー
トまたはこのようなポリインシアネートの混合物と、上
に例示した単純なポリオールおよび/またはポリエーテ
ルポリオールおよび/またはポリエステルポリオールを
基とした前記の型のインシア(7g) ネートプレポリマーである。
本発明の触媒成分b)は前記の一般式に該当する第三ア
ミンを基としている。好ましい第三アミンは、前記式の
中で、 R1およびR2が共に水素であり、 R3、R4およびR5が1〜弘個の炭素原子を有する同
一のアルキル基であり、そして に、mおよびnが1〜3の値を有する同じかまたは異な
る整数を表わす、 前記式に該当する第三アミンである。
ミンを基としている。好ましい第三アミンは、前記式の
中で、 R1およびR2が共に水素であり、 R3、R4およびR5が1〜弘個の炭素原子を有する同
一のアルキル基であり、そして に、mおよびnが1〜3の値を有する同じかまたは異な
る整数を表わす、 前記式に該当する第三アミンである。
本発明の成分b)として、下記の弐に該当する化合物を
使用するのが特に好ましい。
使用するのが特に好ましい。
本発明の触媒は、エチレンオキシドおよび/またはプロ
ピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用す
るアンモニアのアルコキシル化と・生成した三官能性の
アミノアルコールの公知の方法1例えば沃化メチルのよ
うな・・ロダン化アルキルとの反応によるエーテル化、
あるいは−価アルコールR’−OHまたは異種のアルコ
ールR3−OH、R’−OHおよびR5−OHの混合物
(R3,R4およびR5の定義は前記のとおりであり、
これらのアルコールのうちのすべてまたは2種は同一で
あり得る)の上記と同様なアルコキシル化と、それにつ
づく、ダラードソウラ(Gsrard Soulm )
がジャーナルオブオーガニツクケミストリ−(J、 O
rg、Cham、 )C19g3年)l−0,第37/
7頁〜第372/頁に述べたような、例えば触媒として
ラネーニッケルの存在下における、生成した一価のエー
テルアルコールとアンモニアとの反応によって製造する
ことができる。
ピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用す
るアンモニアのアルコキシル化と・生成した三官能性の
アミノアルコールの公知の方法1例えば沃化メチルのよ
うな・・ロダン化アルキルとの反応によるエーテル化、
あるいは−価アルコールR’−OHまたは異種のアルコ
ールR3−OH、R’−OHおよびR5−OHの混合物
(R3,R4およびR5の定義は前記のとおりであり、
これらのアルコールのうちのすべてまたは2種は同一で
あり得る)の上記と同様なアルコキシル化と、それにつ
づく、ダラードソウラ(Gsrard Soulm )
がジャーナルオブオーガニツクケミストリ−(J、 O
rg、Cham、 )C19g3年)l−0,第37/
7頁〜第372/頁に述べたような、例えば触媒として
ラネーニッケルの存在下における、生成した一価のエー
テルアルコールとアンモニアとの反応によって製造する
ことができる。
最後に述べた本発明の触媒の製造方法におけるアルコキ
シル化反応の起動物質として使用される一価アルコール
は、アルコール性のヒドロキシル基を含むが、このヒド
ロキシル基のほかにはツエレビチノフ活性水素原子を含
まず、かつイソシアネート付加反応に対して触媒として
活性である基、例えば第三アミン窒素原子、カル?ン酸
基または金属原子を含まない、あらゆる有機化合物であ
り得る。それ故、本発明に関連して使用される「イソシ
アネート付加反応に対して不活性」という用語ハ、ツエ
レビチノフ活性水素原子が存在しないことと、イソシア
ネート基の反応性を促進したり、あるいは遅らせるセン
ターが存在しないことを意味している。好適な起動化合
物の例は、メタノール、エタノール、n−fロバノール
、n−7”タノール、イソプロ/ぐノールおよびイソブ
タノール、λ−ヒFロキシエチルアセテート、エチレン
クリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル等のような単純なアルコールを包含
している。原則として、フェノール自体、クレゾールま
たはナフトールのようなフェノールを起動物質として使
用することは上記のアルコールはど好ましくはないけれ
ども、これらの化合物も本発明の触媒の製造のための起
動物質として使用することができる。起動物質の分子は
一般に32〜約200の分子量を有し、上記の単純なア
ルコールが特に好ましく、とりわけメタノールが特に好
ましい。
シル化反応の起動物質として使用される一価アルコール
は、アルコール性のヒドロキシル基を含むが、このヒド
ロキシル基のほかにはツエレビチノフ活性水素原子を含
まず、かつイソシアネート付加反応に対して触媒として
活性である基、例えば第三アミン窒素原子、カル?ン酸
基または金属原子を含まない、あらゆる有機化合物であ
り得る。それ故、本発明に関連して使用される「イソシ
アネート付加反応に対して不活性」という用語ハ、ツエ
レビチノフ活性水素原子が存在しないことと、イソシア
ネート基の反応性を促進したり、あるいは遅らせるセン
ターが存在しないことを意味している。好適な起動化合
物の例は、メタノール、エタノール、n−fロバノール
、n−7”タノール、イソプロ/ぐノールおよびイソブ
タノール、λ−ヒFロキシエチルアセテート、エチレン
クリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル等のような単純なアルコールを包含
している。原則として、フェノール自体、クレゾールま
たはナフトールのようなフェノールを起動物質として使
用することは上記のアルコールはど好ましくはないけれ
ども、これらの化合物も本発明の触媒の製造のための起
動物質として使用することができる。起動物質の分子は
一般に32〜約200の分子量を有し、上記の単純なア
ルコールが特に好ましく、とりわけメタノールが特に好
ましい。
本発明のポリイソシアネート組成物の中には、触媒b)
が、ポリイソシアネート成分a)の重量を基にして、約
0.01〜IO重量%、好ましくは約o、 t −g重
量%の量で存在している。
が、ポリイソシアネート成分a)の重量を基にして、約
0.01〜IO重量%、好ましくは約o、 t −g重
量%の量で存在している。
本発明のポリイソシアネート組成物はまたポリウレタン
化学において使用されている公知の助剤訃工び添加剤C
)を含むことができる。
化学において使用されている公知の助剤訃工び添加剤C
)を含むことができる。
これらの成分C)の例は、接着剤およびラッカーの工業
技術において使用される溶剤1例えばトルエン、キシレ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、エチレングリコール、モノエチ
ルエーテルアセテートおよびこのような溶剤の混合物、
並びに顔料、充填材およびレベリング剤を包含している
。
技術において使用される溶剤1例えばトルエン、キシレ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、エチレングリコール、モノエチ
ルエーテルアセテートおよびこのような溶剤の混合物、
並びに顔料、充填材およびレベリング剤を包含している
。
本発明のポリイソシアネート組成物を製造するためには
、成分a)、b)および随意にC)を一度に全部、ある
いは所望の順序で互に混合する。
、成分a)、b)および随意にC)を一度に全部、ある
いは所望の順序で互に混合する。
生成した本発明のポリイソシアネート組成物は、イソシ
アネート重付加プロセスに従い、イソシアネート反応性
の水素を含む化合物との反応によって、ポリイソシアネ
ート重付加生成物、好ましくはポリウレタン樹脂を製造
する場合のポリイソシアネート成分として使用するのに
適している。このポリイソシアネート組成物はポリウレ
タンフォームまたはポリウレタンニジストマーを製造す
るために使用できるが、本発明のポリインシアネート組
成物は水分の影響下で硬化する一液性の接着剤または塗
装材料として、あるいはこのような接着剤または塗装材
料のバインダーとして使用するのが特に好ましい。これ
らの−液性の系は貯蔵安定性が高く、しかもそれらのオ
ープンタイム(接着剤)または可使時間および乾燥速度
(塗装材料)は本発明の触媒b)の濃度を変えることに
よって、個々の要求に容易に調整することができる。
アネート重付加プロセスに従い、イソシアネート反応性
の水素を含む化合物との反応によって、ポリイソシアネ
ート重付加生成物、好ましくはポリウレタン樹脂を製造
する場合のポリイソシアネート成分として使用するのに
適している。このポリイソシアネート組成物はポリウレ
タンフォームまたはポリウレタンニジストマーを製造す
るために使用できるが、本発明のポリインシアネート組
成物は水分の影響下で硬化する一液性の接着剤または塗
装材料として、あるいはこのような接着剤または塗装材
料のバインダーとして使用するのが特に好ましい。これ
らの−液性の系は貯蔵安定性が高く、しかもそれらのオ
ープンタイム(接着剤)または可使時間および乾燥速度
(塗装材料)は本発明の触媒b)の濃度を変えることに
よって、個々の要求に容易に調整することができる。
本発明は以下の実施例によってさらに説明されるが、そ
の実施例によって限定されることは意図されてなく、こ
れらの実施例の中で、別に明記されていなければ、すべ
ての部よ?工び百分率は重量によるものである。
の実施例によって限定されることは意図されてなく、こ
れらの実施例の中で、別に明記されていなければ、すべ
ての部よ?工び百分率は重量によるものである。
比較列/a
アニリン/ホルムアルデヒド縮合物のホスダン化によっ
て得られた商業的なポリフェニル−ポリメチレンポリイ
ソシアネートC23r℃における粘度、=20,000
mPa5 : NCO含有量=J/%)(粗製□□□I
)700部を32.2部のプロポキシル化トリエタノー
ルアミン(OH数=/jO■KOH/、9 )と反応さ
せて、イソシアネート含有量20.2%と2j℃におけ
る粘度、20,000 mPa5を有するプレポリマー
を製造した。このインシアネートゾレ都すマーの第三ア
ミン窒素含有量は0.3チであった。
て得られた商業的なポリフェニル−ポリメチレンポリイ
ソシアネートC23r℃における粘度、=20,000
mPa5 : NCO含有量=J/%)(粗製□□□I
)700部を32.2部のプロポキシル化トリエタノー
ルアミン(OH数=/jO■KOH/、9 )と反応さ
せて、イソシアネート含有量20.2%と2j℃におけ
る粘度、20,000 mPa5を有するプレポリマー
を製造した。このインシアネートゾレ都すマーの第三ア
ミン窒素含有量は0.3チであった。
実施例/b
比較例/aにおいて使用したポリイソシアネート700
部を3ノ、2部のプロポキシル化トリメチロールプロ/
やン(OH数/、3−0即xon/、!i+ )と反応
させて、イソシアネート含有量20%と2j℃における
粘度/3.乙llLOmPa8を有するイソシアネート
7’レボリマーを生成させた。下記の式に該当する触媒
io部を上記プレポリマーに加えた。
部を3ノ、2部のプロポキシル化トリメチロールプロ/
やン(OH数/、3−0即xon/、!i+ )と反応
させて、イソシアネート含有量20%と2j℃における
粘度/3.乙llLOmPa8を有するイソシアネート
7’レボリマーを生成させた。下記の式に該当する触媒
io部を上記プレポリマーに加えた。
得られたポリイソシアネート組成物は0.3−の第三ア
ミン窒素含有量をもっていた。
ミン窒素含有量をもっていた。
実施例2(比較例/aと実施pJ/bから得られたポリ
イソシアネート組成物の貯蔵安定 性の比較) 貯蔵安定性を測定するために、調査すべき物質を小さな
フラスコに導入して、これらの物質がもはや流体でなく
なるまで、その物質をざ0℃に保持した。
イソシアネート組成物の貯蔵安定 性の比較) 貯蔵安定性を測定するために、調査すべき物質を小さな
フラスコに導入して、これらの物質がもはや流体でなく
なるまで、その物質をざ0℃に保持した。
得られた値は次のとおりであった。
比較pJ/aのポリイソシアネート組成物=2夕j時間
実施例/bのポリイソシアネート組成物5300時間
実施例3(イソシアネートブレポリマーの製造)(,2
,5−) 比較PJ/aにおいて使用したポリイソシアネート、5
″00部を反応容器の中に導入して60℃に加熱した。
,5−) 比較PJ/aにおいて使用したポリイソシアネート、5
″00部を反応容器の中に導入して60℃に加熱した。
ついで1.2,000の分子量を有するポリプロピレン
グリコールsoogを、温度が6夕℃を越えないような
速さで加えた。すべてのポリプロピレングリコールの添
加が終了した後、イソシアネート含有量が73.2%に
なるまで反応混合物を60℃で攪拌した。生成したイソ
シアネートブレポリマーは、2J−℃においてζ00θ
mPaaの粘度をもっていた。
グリコールsoogを、温度が6夕℃を越えないような
速さで加えた。すべてのポリプロピレングリコールの添
加が終了した後、イソシアネート含有量が73.2%に
なるまで反応混合物を60℃で攪拌した。生成したイソ
シアネートブレポリマーは、2J−℃においてζ00θ
mPaaの粘度をもっていた。
実施例≠(実施例3で得られたプレポリマーの接着剤混
合物) 実施例3で述べたイソシアネートブレポリマーと、実施
例/ b)で得られた種々の量の本発明触媒を使用して
、夕通りの平行実験a)〜e)で接着剤混合物を調製し
た。
合物) 実施例3で述べたイソシアネートブレポリマーと、実施
例/ b)で得られた種々の量の本発明触媒を使用して
、夕通りの平行実験a)〜e)で接着剤混合物を調製し
た。
ガラス板の上に各材料の少量を引き伸ばして厚さ0.2
■の被膜を形成させることによって各混合物の硬化時間
を測定した。23℃かつ50%の相対湿度に空気調節し
た部屋の中で硬化を起こさせ(,2乙) た。
■の被膜を形成させることによって各混合物の硬化時間
を測定した。23℃かつ50%の相対湿度に空気調節し
た部屋の中で硬化を起こさせ(,2乙) た。
得られた結果を下記の表に示す。
a O,θl 数日
b 7 70分
e 2 3g分
d 3 30分
e 弘 20分
実施例よ
インシアネート基の一部をカル?ジイミド化することに
よって液化し、かつ21%のイソシアネート含有量含有
する<z、v’−ソイソシアナトジフェニルメタン乙+
g、g部を、//2のOH数を有するポリプロピレン
グリコール/タユ≠部およびグリセロールのプロポキシ
ル化によって製造された、2jOのOH数を有するポリ
エーテルポリオール/ 21.2部と反応させて、イン
シアネートプレポリマーを生成させた。ついで、この得
られたイソシアネートプレポリマーに、実施例/bにお
いて得られた本発明の触媒IA!;、2g部と塩化ベン
ゾイルO0弘り部を加えた。
よって液化し、かつ21%のイソシアネート含有量含有
する<z、v’−ソイソシアナトジフェニルメタン乙+
g、g部を、//2のOH数を有するポリプロピレン
グリコール/タユ≠部およびグリセロールのプロポキシ
ル化によって製造された、2jOのOH数を有するポリ
エーテルポリオール/ 21.2部と反応させて、イン
シアネートプレポリマーを生成させた。ついで、この得
られたイソシアネートプレポリマーに、実施例/bにお
いて得られた本発明の触媒IA!;、2g部と塩化ベン
ゾイルO0弘り部を加えた。
得られたポリイソシアネート組成物はインシアネート含
有量/3.3%、2!’Cにおける粘度3 虐/37m
Pa5および第三アミン窒素含有量0./タチを有して
いた。
有量/3.3%、2!’Cにおける粘度3 虐/37m
Pa5および第三アミン窒素含有量0./タチを有して
いた。
このポリイソシアネート組成物は上気中の水分の影響の
下で硬化する接着剤として使用するのに適していた。
下で硬化する接着剤として使用するのに適していた。
本発明はこれまで説明の目的のために詳細に述べられて
きたけれども、このような詳細な説明は単にその目的の
ために述べられたもので、本発明が特許請求の範囲に記
載された事項によって制限されることを除き、本発明の
精神と範囲を逸脱しないで、当業者がその中で種々の変
更をつくり得ることは理解されるべきである。
きたけれども、このような詳細な説明は単にその目的の
ために述べられたもので、本発明が特許請求の範囲に記
載された事項によって制限されることを除き、本発明の
精神と範囲を逸脱しないで、当業者がその中で種々の変
更をつくり得ることは理解されるべきである。
Claims (14)
- (1)a)少なくとも1種の有機ポリイソシアネートお
よび b)溶液の状態で存在し、かつ下記の式に該当する少な
くとも1種の触媒 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R^1およびR^2は、同じかまたは異つていて、R^
1およびR^2が共にメチル基を表わさないことを条件
として、水素またはメチル基を表わし、 R^3、R^4およびR^5は、イソシアネート付加反
応に対して不活性である、同じかまたは異なる有機基を
表わし、そして k、mおよびnは1〜5の値を有する、同じかまたは異
なる整数を表わす) を含むポリイソシアネート組成物。 - (2)成分(b)が、成分(a)を基として、約0.0
1〜10重量%の量で存在する、特許請求の範囲第(1
)項記載のポリイソシアネート組成物。 - (3)前記有機ポリイソシアネート(a)が、400〜
約10,000の平均分子量を有し、末端イソシアネー
ト基を含み、かつ約2.5〜25重量%のイソシアネー
ト基含有量を有するプレポリマーである、特許請求の範
囲第(1)項記載のポリイソシアネート組成物。 - (4)前記有機ポリイソシアネート(a)が、400〜
約10,000の平均分子量を有し、末端イソシアネー
ト基を含み、かつ約2.5〜25重量%のイソシアネー
ト基含有量を有するプレポリマーである、特許請求の範
囲第(2)項記載のポリイソシアネート組成物。 - (5)前記式の中で、 R^1およびR^2が水素であり、 R^3、R^4およびR^5が1〜4個の炭素原子を有
する、同じかまたは異なるアルキル基を表わし、そして k、mおよびnが1〜3の値を有する、同じかまたは異
なる整数を表わす、 特許請求の範囲第(1)項記載のポリイソシアネート組
成物。 - (6)前記式の中で、 R^1およびR^2が水素であり、 R^3、R^4およびR^5が1〜4個の炭素原子を有
する、同じかまたは異なるアルキル基を表わし、そして k、mおよびnが1〜3の値を有する、同じかまたは異
なる整数を表わす、 特許請求の範囲第(2)項記載のポリイソシアネート組
成物。 - (7)前記式の中で、 R^1およびR^2が水素であり、 R^3、R^4およびR^5が1〜4個の炭素原子を有
する、同じかまたは異なるアルキル基を表わし、そして k、mおよびnが1〜3の値を有する、同じかまたは異
なる整数を表わす、 特許請求の範囲第(3)項記載のポリイソシアネート組
成物。 - (8)前記式の中で、 R^1およびR^2が水素であり、 R^3、R^4およびR^5が1〜4個の炭素原子を有
する、同じかまたは異なるアルキル基を表わし、そして k、mおよびnが1〜3の値を有する、同じかまたは異
なる整数を表わす、 特許請求の範囲第(4)項記載のポリイソシアネート組
成物。 - (9)成分(b)が下記の式に該当する第三アミンであ
る、特許請求の範囲第(1)項記載のポリイソシアネー
ト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - (10)成分(b)が下記の式に該当する第三アミンで
ある、特許請求の範囲第(2)項記載のポリイソシアネ
ート組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - (11)成分(b)が下記の式に該当する第三アミンで
ある、特許請求の範囲第(3)項記載のポリイソシアネ
ート組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - (12)成分(b)が下記の式に該当する第三アミンで
ある、特許請求の範囲第(4)項記載のポリイソシアネ
ート組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - (13)特許請求の範囲第(1)項記載のポリイソシア
ネート組成物を、イソシアネート反応性の水素を含む化
合物と反応させることを含む、ポリイソシアネート重付
加生成物の製造方法。 - (14)前記ポリイソシアネート重付加生成物が水分で
硬化するコーテイングまたは接着剤であり、かつ前記イ
ソシアネート反応性の水素を含む化合物が水からなる、
特許請求の範囲第(13)項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3610198.2 | 1986-03-26 | ||
DE19863610198 DE3610198A1 (de) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Polyisocyanat-zubereitungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung zur herstellung von polyurethan-kunststoffen oder als lufttrocknende beschichtungs- oder klebemittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62232422A true JPS62232422A (ja) | 1987-10-12 |
Family
ID=6297323
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62069289A Pending JPS62232422A (ja) | 1986-03-26 | 1987-03-25 | ポリイソシアネ−ト調合物およびそれらのポリウレタンプラスチツクの製造のための使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4719244A (ja) |
EP (1) | EP0238992B1 (ja) |
JP (1) | JPS62232422A (ja) |
AT (1) | ATE60338T1 (ja) |
CA (1) | CA1276329C (ja) |
DE (2) | DE3610198A1 (ja) |
ES (1) | ES2019592B3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010037388A (ja) * | 2008-08-01 | 2010-02-18 | Bridgestone Corp | ポリイソシアネート組成物、ポリウレタンフォーム製造用原料及びポリウレタンフォームの製造方法 |
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---|---|---|---|---|
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GB8902228D0 (en) * | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Ici Plc | Carbodiimide-isocyanurate rigid foams |
FR2690455B1 (fr) * | 1992-04-28 | 1994-06-10 | Ceca Sa | Compositions adhesives a base de prepolymeres polyurethanes applicables a chaud et leur procede d'obtention. |
FR2773807B1 (fr) * | 1998-01-16 | 2000-02-25 | Norton Performance Plastics Co | Materiau cellulaire souple, composition et procede pour sa preparation |
DE10239631A1 (de) * | 2002-08-23 | 2004-03-04 | Carcoustics Tech Center Gmbh | Isolierbauteil zur Wärme- und/oder Schallisolierung mit feuerhemmender Beschichtung |
Citations (3)
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---|---|---|---|---|
JPS5751937Y2 (ja) * | 1978-01-25 | 1982-11-12 | ||
JPS6144369U (ja) * | 1984-08-28 | 1986-03-24 | マツダ株式会社 | 自動車の後部車体構造 |
JPS63117673U (ja) * | 1987-01-26 | 1988-07-29 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4186254A (en) * | 1978-12-11 | 1980-01-29 | Texaco Development Corporation | Amine derivatives and use as polyurethane catalyst |
FR2450120A1 (fr) * | 1979-03-02 | 1980-09-26 | Rhone Poulenc Ind | Procede de solubilisation de sels organiques ou mineraux dans des solvants organiques |
US4433680A (en) * | 1982-02-10 | 1984-02-28 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Polyurethane casting material |
-
1986
- 1986-03-26 DE DE19863610198 patent/DE3610198A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-03-12 CA CA000531864A patent/CA1276329C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-13 US US07/025,902 patent/US4719244A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-18 DE DE8787103941T patent/DE3767521D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-18 EP EP87103941A patent/EP0238992B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-18 ES ES87103941T patent/ES2019592B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-18 AT AT87103941T patent/ATE60338T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-25 JP JP62069289A patent/JPS62232422A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5751937Y2 (ja) * | 1978-01-25 | 1982-11-12 | ||
JPS6144369U (ja) * | 1984-08-28 | 1986-03-24 | マツダ株式会社 | 自動車の後部車体構造 |
JPS63117673U (ja) * | 1987-01-26 | 1988-07-29 |
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---|---|---|---|---|
JP2010037388A (ja) * | 2008-08-01 | 2010-02-18 | Bridgestone Corp | ポリイソシアネート組成物、ポリウレタンフォーム製造用原料及びポリウレタンフォームの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1276329C (en) | 1990-11-13 |
EP0238992A3 (en) | 1988-09-21 |
US4719244A (en) | 1988-01-12 |
ES2019592B3 (es) | 1991-07-01 |
DE3767521D1 (de) | 1991-02-28 |
EP0238992B1 (de) | 1991-01-23 |
EP0238992A2 (de) | 1987-09-30 |
DE3610198A1 (de) | 1987-10-01 |
ATE60338T1 (de) | 1991-02-15 |
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