JPH01135864A - ポリウレタン安定化用組成物 - Google Patents
ポリウレタン安定化用組成物Info
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- JPH01135864A JPH01135864A JP63259618A JP25961888A JPH01135864A JP H01135864 A JPH01135864 A JP H01135864A JP 63259618 A JP63259618 A JP 63259618A JP 25961888 A JP25961888 A JP 25961888A JP H01135864 A JPH01135864 A JP H01135864A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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-
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- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリウレタン安定化用の新規な組成物に関す
る。
る。
ポリウレタンは公知のように光の作用によって速やかに
分解する。この分解は普通は黄変ないし着色ならびに重
合体材料の脆化により示される。
分解する。この分解は普通は黄変ないし着色ならびに重
合体材料の脆化により示される。
ポリウレタン用の光保護剤は多数知られており、それは
立体障害アミン、紫外線吸収剤又は抗酸化剤に属するも
のである。しかし既知の安定剤はポリウレタン中で、光
の作用による分解に対し満足すべき保護を達し得ながっ
た。
立体障害アミン、紫外線吸収剤又は抗酸化剤に属するも
のである。しかし既知の安定剤はポリウレタン中で、光
の作用による分解に対し満足すべき保護を達し得ながっ
た。
前記群の化合物の併用によって光安定作用が改善される
ことも知られているが、有効な保護のため必要な添加物
の高濃度が、重合体の性質に希望しない変化を与え、例
えば滲出、白亜化、被膜の生成、変色等の容認できない
問題を生ずる。
ことも知られているが、有効な保護のため必要な添加物
の高濃度が、重合体の性質に希望しない変化を与え、例
えば滲出、白亜化、被膜の生成、変色等の容認できない
問題を生ずる。
そのほか固形の凝集状態で存在する安定剤は、ポリウレ
タンの原料成分に溶解し難いか又は溶解が遅く、そのた
めノズルの閉塞や加工時間の延長などの加工上の問題を
生じることもその欠点である。
タンの原料成分に溶解し難いか又は溶解が遅く、そのた
めノズルの閉塞や加工時間の延長などの加工上の問題を
生じることもその欠点である。
本発明の課題は、好ましくない問題を伴うことなしにポ
リウレタンに高い光安定作用を与える安定剤混合物を開
発することであった。
リウレタンに高い光安定作用を与える安定剤混合物を開
発することであった。
本発明は、（ａ）次式（１）のアミン
（ｂ）次式（■及び■）のベンゾトリアゾールの混合物
（ＣＨ，）、Ｃｏｏ（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎＨ（Ｉｔ）
（ｎは混合物の平均分子量が６００以上になるように選
ばれる）及び（Ｃ）α−トコフェロール（トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイトド混合してもよい）を含有す
るポリウレタン安定化用組成物である。
ばれる）及び（Ｃ）α−トコフェロール（トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイトド混合してもよい）を含有す
るポリウレタン安定化用組成物である。
成分（Ｃ）において、α−トコ７エロールカトリス（ノ
ニルフェニル）ホスファイトと混合シて存在する組成物
は特に好ましい。α−トコフェロール対トリス（ノニル
フェニル）ホスファイトの重量比は１：１０ないし１０
：１好ましくは１：６ないし１：１０特に１：１０であ
る。
ニルフェニル）ホスファイトと混合シて存在する組成物
は特に好ましい。α−トコフェロール対トリス（ノニル
フェニル）ホスファイトの重量比は１：１０ないし１０
：１好ましくは１：６ないし１：１０特に１：１０であ
る。
本発明において成分（ａ）：成分（ｂ）：成分（Ｃ）の
重書比は、例えば１：０．２５：０．２ないし１：５＝
２，５、好ましくは１：０．５：０．２−ないし１：２
＝１そして特に１：１：０．５である。
重書比は、例えば１：０．２５：０．２ないし１：５＝
２，５、好ましくは１：０．５：０．２−ないし１：２
＝１そして特に１：１：０．５である。
ベンゾトリアゾール■及び■の平均分子量の上限に関し
、ｎは一般に混合物の平均分子量が６００ないし１００
００間にあるように選ばれる。
、ｎは一般に混合物の平均分子量が６００ないし１００
００間にあるように選ばれる。
成分（ａ）、（ｂ）及び（Ｃ）はいずれも既知である。
成分（ａ）はＵＳ−ＲＥ ３１３４３に記載されている
。成分（ｂ）と類似のベンゾトリアゾールの製造はＥＰ
−Ａ−５７１６０に記載されている。成分（Ｃ）は、α
−トコフェロールトドリス（ノニルフェニル）ホスファ
イトの混合物として、ＤＥ−Ａ−５６３４５３１により
知られている。
。成分（ｂ）と類似のベンゾトリアゾールの製造はＥＰ
−Ａ−５７１６０に記載されている。成分（Ｃ）は、α
−トコフェロールトドリス（ノニルフェニル）ホスファ
イトの混合物として、ＤＥ−Ａ−５６３４５３１により
知られている。
本発明の安定剤は、安定化される材料に対し、ｏ、 ｏ
ｏ ｓ〜５重量％好ましくは０．０５〜２．５重量％
特に０．１〜２重量％の量で用いられる。各成分は個々
に添加されてもよく、その場合その場で本発明の混合物
が生じる。
ｏ ｓ〜５重量％好ましくは０．０５〜２．５重量％
特に０．１〜２重量％の量で用いられる。各成分は個々
に添加されてもよく、その場合その場で本発明の混合物
が生じる。
普通は安定剤混合物の添加は、ポリウレタンのポリオー
ル成分に室温で（場合により少し加熱して）溶解して行
われる。しかし混合加工は、成形前又は成形中に常法に
より重合体溶融物に直接に添加混合することによっても
行われる。
ル成分に室温で（場合により少し加熱して）溶解して行
われる。しかし混合加工は、成形前又は成形中に常法に
より重合体溶融物に直接に添加混合することによっても
行われる。
そのほか重合体への安定剤混合物の添加は直接でもよく
、あるいは安定剤を重合体の溶液、懸濁液又は乳化液に
混合（場合により後から溶剤で希釈してもよい）するこ
とにより行ってもよい。
、あるいは安定剤を重合体の溶液、懸濁液又は乳化液に
混合（場合により後から溶剤で希釈してもよい）するこ
とにより行ってもよい。
本発明はさらに、安定化されるポリウレタンに対し、前
記安定剤組成物をｏ、 ｏ ｏ ｓ〜５重量％含有する
ポリウレタンに関する。
記安定剤組成物をｏ、 ｏ ｏ ｓ〜５重量％含有する
ポリウレタンに関する。
本発明の安定剤組成物は、ポリウレタンの安定化におい
て予想外の高い相乗効果を示す。しかもこれは重合体の
性質に全く又はほとんど悪影響を与えることがなく、そ
して重合体の光の作用による黄変を完全に防止する。
て予想外の高い相乗効果を示す。しかもこれは重合体の
性質に全く又はほとんど悪影響を与えることがなく、そ
して重合体の光の作用による黄変を完全に防止する。
新規組成物は、その成分がポリウレタンの出発物質例え
ばポリオール成分と容易に混合し、残留物も濁りもなし
に溶解する点でも優れている。
ばポリオール成分と容易に混合し、残留物も濁りもなし
に溶解する点でも優れている。
実施例
（照射試料の製造）
プロピレンオキシド及びエチレンオキシドをプロピレン
グリコールに付加することにより得られ、約８４％の一
級水酸基を有するポリエーテルオール（ＯＨ数２９．０
）４１．９ｇ、プロピレンオキシド及びエチレンオキシ
ドをトリメチロールプロパンに付加することにより得ら
れ、約８８％の一級水酸基を有するポリエーテルオール
（ＯＨ数２７．０ ）４２．５，９，１．４−ブタンジ
オール８．１，９，１．４−ブタンジオール中の２５重
量％ジアザビシクロオクタン溶液１．７２４ ｇ、ジブ
チル錫ジラウレート０．０１６，９．シリコーンを基礎
とする安定剤０．１ｇ、フルオルトリクロルメタン５．
４９ ｇ及び水１．１７ ｍｌからのポリオール成分に
、下記の安定剤を添加し、２３，０％のイソシアネート
基を有するプレポリマーとの１００：４８．５の重量比
で２５℃で（成分及び製品の温度）発泡させて、供試板
にした。
グリコールに付加することにより得られ、約８４％の一
級水酸基を有するポリエーテルオール（ＯＨ数２９．０
）４１．９ｇ、プロピレンオキシド及びエチレンオキシ
ドをトリメチロールプロパンに付加することにより得ら
れ、約８８％の一級水酸基を有するポリエーテルオール
（ＯＨ数２７．０ ）４２．５，９，１．４−ブタンジ
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４９ ｇ及び水１．１７ ｍｌからのポリオール成分に
、下記の安定剤を添加し、２３，０％のイソシアネート
基を有するプレポリマーとの１００：４８．５の重量比
で２５℃で（成分及び製品の温度）発泡させて、供試板
にした。
ＮＣ○−プレポリマーは、４．４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート８７．１７１ポリエーテルオール（ｏ
Ｈ数２５０）４．８３．９（プロピレンクリコールへの
プロピレンオキシドの付加により製造されたもの）及び
ジプロピレングリコール８．Ｏｇから製造された。
ジイソシアネート８７．１７１ポリエーテルオール（ｏ
Ｈ数２５０）４．８３．９（プロピレンクリコールへの
プロピレンオキシドの付加により製造されたもの）及び
ジプロピレングリコール８．Ｏｇから製造された。
供試板をキセノンテスト４５０により照射したのち、黄
変指数をＡＳＴＭ−Ｄ １９２５により定めた。
変指数をＡＳＴＭ−Ｄ １９２５により定めた。
その結果を次表に示す。
濃 度 キセノンテスト４５０に安定剤
（ポリオール成分 おけるＡＳＴＭ−Ｄ １９２５に
対する重量％） による黄変指数 ０時間後 ４８時間後 安定剤なし ３．８ ６３
．８混合物１（本発明） 成分ａＯ０５ 成分ｂ Ｏ，５４，３１６，８成分ＣＯ
，２５ −混合物２（比較） 成分ａＯ１５ 成分１ ０．５ ４．８
１９．７成分２ ０．２５ 混合物３（比較） 成分ａ Ｏ，５ 成分ｂ Ｏ，５４，６１７，９成分２
０．２５ 成分ａ）二式Ｉのアミン
（ポリオール成分 おけるＡＳＴＭ−Ｄ １９２５に
対する重量％） による黄変指数 ０時間後 ４８時間後 安定剤なし ３．８ ６３
．８混合物１（本発明） 成分ａＯ０５ 成分ｂ Ｏ，５４，３１６，８成分ＣＯ
，２５ −混合物２（比較） 成分ａＯ１５ 成分１ ０．５ ４．８
１９．７成分２ ０．２５ 混合物３（比較） 成分ａ Ｏ，５ 成分ｂ Ｏ，５４，６１７，９成分２
０．２５ 成分ａ）二式Ｉのアミン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）次式（ I ）のアミン ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ｂ）次式（II及びIII）のベンゾトリアゾールの混合
物 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ｎは混合物の平均分子量が６００以上になるように選
ばれる）及び（ｃ）α−トコフェロール（トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイトと混合してもよい）を含有す
るポリウレタン安定化用組成物。 ２、成分（ｃ）のα−トコフェロール対トリス−（ノニ
ルフェニル）ホスファイトの重量比が１：１０ないし１
０：１であることを特徴とする、第１請求項に記載の安
定化用組成物。 ３、安定化される材料に対し０．００５〜５．０重量％
の第１請求項に記載の安定化用組成物を含有するポリウ
レタン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873735577 DE3735577A1 (de) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | Gemisch zum stabilisieren von polyurethanen |
| DE3735577.5 | 1987-10-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135864A true JPH01135864A (ja) | 1989-05-29 |
| JP2583588B2 JP2583588B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=6338756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63259618A Expired - Lifetime JP2583588B2 (ja) | 1987-10-21 | 1988-10-17 | ポリウレタン安定化用組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4925888A (ja) |
| EP (1) | EP0312927B1 (ja) |
| JP (1) | JP2583588B2 (ja) |
| DE (2) | DE3735577A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004524434A (ja) * | 2001-04-27 | 2004-08-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | プラスチックのｕｖ安定化のための物質混合物、およびその製造方法。 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5025050A (en) * | 1990-03-16 | 1991-06-18 | Ethyl Corporation | Ultraviolet-radiation stabilizer and flame retardant systems |
| US5200213A (en) * | 1991-08-12 | 1993-04-06 | Wm. Wrigley Jr. Company | Gum base containing tocopherol |
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