JPH0692925A - 有機ポリイソシアネート用安定剤 - Google Patents
有機ポリイソシアネート用安定剤Info
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- JPH0692925A JPH0692925A JP3062522A JP6252291A JPH0692925A JP H0692925 A JPH0692925 A JP H0692925A JP 3062522 A JP3062522 A JP 3062522A JP 6252291 A JP6252291 A JP 6252291A JP H0692925 A JPH0692925 A JP H0692925A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式１の、核置換された４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオン酸化合物からなる有機ポリイソシアネ
ート特に芳香族ポリイソシアネート用安定剤。 〔Ｒ１及びＲ２はＣ１−８アルキル基を表す。〕 【効果】 安定化された有機ポリイソシアネートは、高
温における貯蔵中変色する傾向が大いに低減されてお
り、またポリウレタンの製造のために有利に用いられ得
る。そして該ポリウレタンは、発泡体、フィルム、ペイ
ント及びエラストマーの製造のために用いられ得る。
ェニルプロピオン酸化合物からなる有機ポリイソシアネ
ート特に芳香族ポリイソシアネート用安定剤。 〔Ｒ１及びＲ２はＣ１−８アルキル基を表す。〕 【効果】 安定化された有機ポリイソシアネートは、高
温における貯蔵中変色する傾向が大いに低減されてお
り、またポリウレタンの製造のために有利に用いられ得
る。そして該ポリウレタンは、発泡体、フィルム、ペイ
ント及びエラストマーの製造のために用いられ得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機ポリイソシアネー
トを安定化するための、核置換された４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオン酸化合物の用途に関する。
トを安定化するための、核置換された４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオン酸化合物の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】有機イ
ソシアネートは、ポリウレタンプラスチックの製造にお
いてかなり重要性がある。例えば、有機ポリイソシアネ
ートは、発泡体、繊維、フィルム、エラストマー及びペ
イントの製造のためにポリオール（ポリエーテル及びポ
リエステル）とともに用いられる。しかしながら、有機
ポリイソシアネートは、低温においてさえ貯蔵中変色す
る傾向がある。この性質は、有機ポリイソシアネートが
比較的高温において貯蔵されねばならない場合、例えば
固体ポリイソシアネートがポリエーテルポリオール、ポ
リエステルポリオール又はグリコールのような反応体と
均質的に反応されてポリウレタンが生成されるべきであ
る場合特に顕著である。ポリマーの製造の際、ＮＣＯ−
ＯＨの反応もまた比較的高温において行われねばならな
い。この場合、イソシアネートは、安定化されていなけ
れば非常に速やかに変色する、ということがわかった。
ソシアネートは、ポリウレタンプラスチックの製造にお
いてかなり重要性がある。例えば、有機ポリイソシアネ
ートは、発泡体、繊維、フィルム、エラストマー及びペ
イントの製造のためにポリオール（ポリエーテル及びポ
リエステル）とともに用いられる。しかしながら、有機
ポリイソシアネートは、低温においてさえ貯蔵中変色す
る傾向がある。この性質は、有機ポリイソシアネートが
比較的高温において貯蔵されねばならない場合、例えば
固体ポリイソシアネートがポリエーテルポリオール、ポ
リエステルポリオール又はグリコールのような反応体と
均質的に反応されてポリウレタンが生成されるべきであ
る場合特に顕著である。ポリマーの製造の際、ＮＣＯ−
ＯＨの反応もまた比較的高温において行われねばならな
い。この場合、イソシアネートは、安定化されていなけ
れば非常に速やかに変色する、ということがわかった。
【０００３】有機イソシアネートの変色傾向を低減させ
るために種々の安定剤を該有機イソシアネートに添加す
る、ということが既に提案されている。公知の安定剤に
は、立体障害フェノール、ジアルキルジフェニルアミ
ン、フェノチアジン、ホスファイト並びにこれらのクラ
スの化合物の代表的なものの混合物がある（例えばＵＳ
−ＰＳ（米国特許明細書）第３，７１５，３０１号、Ｕ
Ｓ−ＰＳ第４，０６４，１５７号、ＤＴ−ＯＳ（独国特
許公開明細書）第１，６６８，２７５号、ＤＴ−ＡＳ
（独国特許公告明細書）第１，６１８，８４５号参
照）。２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノール
（ＢＨＴ）単独あるいは上記のクラスの他の化合物との
組合わせが、最も広範に用いられている有機ポリイソシ
アネート用安定剤である。
るために種々の安定剤を該有機イソシアネートに添加す
る、ということが既に提案されている。公知の安定剤に
は、立体障害フェノール、ジアルキルジフェニルアミ
ン、フェノチアジン、ホスファイト並びにこれらのクラ
スの化合物の代表的なものの混合物がある（例えばＵＳ
−ＰＳ（米国特許明細書）第３，７１５，３０１号、Ｕ
Ｓ−ＰＳ第４，０６４，１５７号、ＤＴ−ＯＳ（独国特
許公開明細書）第１，６６８，２７５号、ＤＴ−ＡＳ
（独国特許公告明細書）第１，６１８，８４５号参
照）。２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノール
（ＢＨＴ）単独あるいは上記のクラスの他の化合物との
組合わせが、最も広範に用いられている有機ポリイソシ
アネート用安定剤である。
【０００４】ＢＨＴの欠点は、揮発性が比較的高いこ
と、ポリウレタンで覆われる支持体中に移行する傾向が
あること、並びにＮＯx で汚染された雰囲気中にある該
支持体が顕著な黄変化を生じるようになることである。
これらの欠点のない安定剤は有益であり、そして本発明
が解決しようとする課題はかかる物質を提供するこであ
る。３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオン酸の金属塩が有機物質の安定化のためにＤＥ
−ＯＳ（独国特許公開明細書）第２，２０９，１０２号
に記載されており、しかしてそれらの支持体依存活性は
使用金属原子により臨界的に決まる。
と、ポリウレタンで覆われる支持体中に移行する傾向が
あること、並びにＮＯx で汚染された雰囲気中にある該
支持体が顕著な黄変化を生じるようになることである。
これらの欠点のない安定剤は有益であり、そして本発明
が解決しようとする課題はかかる物質を提供するこであ
る。３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオン酸の金属塩が有機物質の安定化のためにＤＥ
−ＯＳ（独国特許公開明細書）第２，２０９，１０２号
に記載されており、しかしてそれらの支持体依存活性は
使用金属原子により臨界的に決まる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、有機ポリイソ
シアネート特に芳香族ポリイソシアネート用安定剤とし
ての、下記の一般式
シアネート特に芳香族ポリイソシアネート用安定剤とし
ての、下記の一般式
【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同じでも異なっていてもよく、
Ｃ1-8 アルキル基好ましくはＣ1-4 アルキル基を表
す。〕に相当する化合物の用途に関する。
Ｃ1-8 アルキル基好ましくはＣ1-4 アルキル基を表
す。〕に相当する化合物の用途に関する。
【０００６】
【作用】置換基としての遊離カルボキシル基は通常実際
上に有効な安定剤をもたらさないのでエステル、アミ
ド、ヒドラジド等のようなカルボン酸の誘導体が一般的
に用いられるけれども、例えば３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸のような核置換
された４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸のクラスに
属する化合物が有機ポリイソシアネート用酸化防止剤
（安定剤）として顕著に適する、ということが今般驚く
べきことに見出された。ポリイソシアネートの基本構造
に依り、慣用の酸化防止剤との組合わせもまた有効であ
る。このクラスの化合物（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオン酸のような）は、ポリ
イソシアネートを基準として０．００３〜１．０重量％
の量にて（好ましくは０．００３〜０．５重量％の量に
て）そして組合わせ安定剤の場合には０．００３〜０．
５重量％の量にて用いられ得る。
上に有効な安定剤をもたらさないのでエステル、アミ
ド、ヒドラジド等のようなカルボン酸の誘導体が一般的
に用いられるけれども、例えば３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸のような核置換
された４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸のクラスに
属する化合物が有機ポリイソシアネート用酸化防止剤
（安定剤）として顕著に適する、ということが今般驚く
べきことに見出された。ポリイソシアネートの基本構造
に依り、慣用の酸化防止剤との組合わせもまた有効であ
る。このクラスの化合物（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオン酸のような）は、ポリ
イソシアネートを基準として０．００３〜１．０重量％
の量にて（好ましくは０．００３〜０．５重量％の量に
て）そして組合わせ安定剤の場合には０．００３〜０．
５重量％の量にて用いられ得る。
【０００７】核置換された４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオン酸化合物は、置換されたフェノールにメチルアク
リレートを塩基接触付加しそして次いでケン化すること
により製造され（ＤＥ（独国特許）第２，１２０，２８
５号参照）、しかして脂肪族、芳香族及び環状脂肪族ポ
リイソシアネートを含めて通常のポリイソシアネートの
すべてに適する。かかるポリイソシアネートの例は、エ
チレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキシ
ルジイソシアネート、４，４′−メチレン−ビス−（シ
クロヘキシルイソシアネート）、ｍ−フェニレンジイソ
シアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、トリレ
ン−２，４−ジイソシアネート、トリレン−２，６−ジ
イソシアネート、４，４′−メチレン−ビス−（フェニ
ルイソシアネート）、２，２′−メチレン−ビス−（フ
ェニルイソシアネート）、２，３−メチレン−ビス−
（フェニルイソシアネート）、トリレン−２，４，６−
トリイソシアネートである。
ピオン酸化合物は、置換されたフェノールにメチルアク
リレートを塩基接触付加しそして次いでケン化すること
により製造され（ＤＥ（独国特許）第２，１２０，２８
５号参照）、しかして脂肪族、芳香族及び環状脂肪族ポ
リイソシアネートを含めて通常のポリイソシアネートの
すべてに適する。かかるポリイソシアネートの例は、エ
チレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキシ
ルジイソシアネート、４，４′−メチレン−ビス−（シ
クロヘキシルイソシアネート）、ｍ−フェニレンジイソ
シアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、トリレ
ン−２，４−ジイソシアネート、トリレン−２，６−ジ
イソシアネート、４，４′−メチレン−ビス−（フェニ
ルイソシアネート）、２，２′−メチレン−ビス−（フ
ェニルイソシアネート）、２，３−メチレン−ビス−
（フェニルイソシアネート）、トリレン−２，４，６−
トリイソシアネートである。
【０００８】
【発明の効果】かくして安定化された有機ポリイソシア
ネートは、高温における貯蔵中変色する傾向が大いに低
減されており、またポリウレタンの製造のために有利に
用いられ得る。そして該ポリウレタンは、発泡体、フィ
ルム、ペイント及びエラストマーの製造のために用いら
れ得る。
ネートは、高温における貯蔵中変色する傾向が大いに低
減されており、またポリウレタンの製造のために有利に
用いられ得る。そして該ポリウレタンは、発泡体、フィ
ルム、ペイント及びエラストマーの製造のために用いら
れ得る。
【０００９】
【実施例】本発明を次の例により例示する（百分率は重
量百分率であり、温度はすべて℃である。）。ＡＰＨＡ
色値は、ＤＩＮ５３４０９（１９６７年７月）又はＩＳ
Ｏ（１９８８年７月）に従って決定された。 例１ ８０％トリレン−２，４−ジイソシアネートと２０％ト
リレン−２，６−ジイソシアネートとの混合物を、下記
の量の添加剤と混合した。
量百分率であり、温度はすべて℃である。）。ＡＰＨＡ
色値は、ＤＩＮ５３４０９（１９６７年７月）又はＩＳ
Ｏ（１９８８年７月）に従って決定された。 例１ ８０％トリレン−２，４−ジイソシアネートと２０％ト
リレン−２，６−ジイソシアネートとの混合物を、下記
の量の添加剤と混合した。
【００１０】 下記の日数後のＡＰＨＡ色値 ６日 １５日 ２１日 デスモデュア(Desmodur (R) )T80 （トルエンジイソシアネート， 2,4-80％, 2,6-20％） 無添加 10 50 1000 添加 30ppm BHT 1) − − 250 100ppm BHT − − 150 30ppm BHP 2) − − 150 100ppm BHP − − 150
【化３】
【化４】 上記の数値は、３０ｐｐｍのＢＨＰの添加が１００ｐｐ
ｍのＢＨＴの添加と同様な安定化効果を奏することを示
している。
ｍのＢＨＴの添加と同様な安定化効果を奏することを示
している。
【００１１】例２ ジフェニルメチルメタンジイソシアネート（デスモデュ
ア(Desmodur (R) ）４４）（ＤＰＭＭＤ）を、次の量の
本発明による安定剤と混合した。 試料Ａ ５００ｇのＤＰＭＭＤ ＋ ５０ｍｇのＢＨ
Ｔ1) 試料Ｂ ５００ｇのＤＰＭＭＤ ＋ ５０ｍｇのＢＨ
Ｐ2) 試料Ｃ 無添加のＤＰＭＭＤ １）３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシトルエン ２）３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオン酸 これらの試料を、黄変化を測定するために紫外線照射試
験に付した。これらの試料は、７０時間の曝露後次のＡ
ＰＨＡ色値を有していた。
ア(Desmodur (R) ）４４）（ＤＰＭＭＤ）を、次の量の
本発明による安定剤と混合した。 試料Ａ ５００ｇのＤＰＭＭＤ ＋ ５０ｍｇのＢＨ
Ｔ1) 試料Ｂ ５００ｇのＤＰＭＭＤ ＋ ５０ｍｇのＢＨ
Ｐ2) 試料Ｃ 無添加のＤＰＭＭＤ １）３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシトルエン ２）３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオン酸 これらの試料を、黄変化を測定するために紫外線照射試
験に付した。これらの試料は、７０時間の曝露後次のＡ
ＰＨＡ色値を有していた。
【００１２】例３ 例１と同じイソシアネートを、次の添加剤と混合した。 下記の日数後のＡＰＨＡ色値 ３日 ７日 １２日 １８日 30ppm のBHT 1)の添加 ─ ─ ５ １５０ 30ppm のDHP 2)の添加 ─ ─ ５ １５０
【化５】
【化６】
【００１３】本発明は次の態様を含む。 （１）有機ポリイソシアネート特に芳香族ポリイソシア
ネート用安定剤としての、下記の一般式
ネート用安定剤としての、下記の一般式
【化７】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同じでも異なっていてもよく、
Ｃ1-8 アルキル基を表す。〕に相当する化合物の用途。 （２）ポリウレタンの製造方法において、上記第１項に
記載の一般式に相当する化合物の添加によって安定化さ
れた有機ポリイソシアネートを用いることを特徴とする
上記方法。
Ｃ1-8 アルキル基を表す。〕に相当する化合物の用途。 （２）ポリウレタンの製造方法において、上記第１項に
記載の一般式に相当する化合物の添加によって安定化さ
れた有機ポリイソシアネートを用いることを特徴とする
上記方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ユールゲン・レーベ ドイツ連邦共和国デイー5090レーヴアーク ーゼン ３、ドムブリツク 20 (72)発明者 ハンス−ヴイルヘルム・エンゲルス ドイツ連邦共和国デイー5014ケルペン ３、デイツクカイヒエル・フエルド 12 (72)発明者 ヴイルフリート・ノルテ ドイツ連邦共和国デイー5068オデンター ル、イム・アルテンドリーシエ 18 (72)発明者 キラランヤン・ポデデル ドイツ連邦共和国デイー4047ドルマーゲン １、ポムメルナルリー ３
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同じでも異なっていてもよく、
Ｃ1-8 アルキル基を表す。〕に相当する化合物からな
る、有機ポリイソシアネート特に芳香族ポリイソシアネ
ート用安定剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4007074A DE4007074A1 (de) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | Stabilisierung von organischen polyisocyanaten |
| DE4007074.3 | 1990-12-22 | ||
| DE4041516A DE4041516A1 (de) | 1990-12-22 | 1990-12-22 | Stabilisierung von organischen polyisocyanaten |
| DE4041516.3 | 1990-12-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692925A true JPH0692925A (ja) | 1994-04-05 |
| JP2890069B2 JP2890069B2 (ja) | 1999-05-10 |
Family
ID=25890847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3062522A Expired - Fee Related JP2890069B2 (ja) | 1990-03-07 | 1991-03-05 | 有機ポリイソシアネート用安定剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5175349A (ja) |
| EP (1) | EP0445608B1 (ja) |
| JP (1) | JP2890069B2 (ja) |
| KR (1) | KR100191882B1 (ja) |
| AU (1) | AU642212B2 (ja) |
| BR (1) | BR9100907A (ja) |
| CA (1) | CA2037085A1 (ja) |
| DE (1) | DE59101819D1 (ja) |
| ES (1) | ES2055472T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11118001B2 (en) | 2016-10-14 | 2021-09-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Isocyanate composition, method for producing isocyanate composition, and method for producing isocyanate polymer |
| US11548975B2 (en) | 2016-10-14 | 2023-01-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Isocyanate composition and method for producing isocyanate polymer |
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|---|---|---|---|---|
| JP2988755B2 (ja) * | 1991-09-09 | 1999-12-13 | 住友バイエルウレタン株式会社 | 芳香族イソシアネート化合物の着色防止法 |
| DE4217525A1 (de) * | 1992-05-27 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Standardisierung und Stabilisierung von organischen Polyisocyanaten und ihre Verwendung |
| DE4331085A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Basf Ag | Stabile, nach phosgenfreien Verfahren erhältliche Polyisocyanatzusammensetzungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4331083A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Basf Ag | Lagerstabile, nach phosgenfreien Verfahren erhältliche Polyisocyanatzusammensetzungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US20040039146A1 (en) * | 1998-03-16 | 2004-02-26 | Trent Shidaker | Moisture resistant polyurethane prepolymers |
| DE19813136C1 (de) * | 1998-03-25 | 1999-07-15 | Bayer Ag | Verwendung von 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäureestern zur Stabilisierung von organischen Polyisocyanaten |
| DE19838168A1 (de) * | 1998-08-21 | 2000-02-24 | Basf Ag | Mischung enthaltend Isocyanate sowie organische und/oder anorganische Säuren und/oder Säurederivate |
| DE10327009A1 (de) * | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Basf Ag | Mischungen enthaltend Isocyanat und Stabilisator |
| EP1732965B1 (en) * | 2003-07-14 | 2014-02-26 | Vencorex US, Inc. | Improved color stability of isocyanates |
| US8343901B2 (en) | 2010-10-12 | 2013-01-01 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating composition containing multifunctional hydroxylated amine salt of a hindered phenolic acid |
| US20170181265A1 (en) * | 2015-12-22 | 2017-06-22 | Thomson Licensing | Electronic circuit board shielding with open window heat transfer path |
| KR102710406B1 (ko) * | 2019-08-23 | 2024-09-25 | 한화솔루션 주식회사 | 폴리이소시아네이트 조성물의 제조방법 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3281444A (en) * | 1963-05-09 | 1966-10-25 | Union Carbide Corp | Stabilization of organic isocyanates with alkenyl ketones and esters |
| NL130083C (ja) * | 1966-01-19 | |||
| GB1197437A (en) * | 1966-09-23 | 1970-07-01 | Ici Ltd | Stabilisation of Isocyanates |
| US3715381A (en) * | 1969-06-11 | 1973-02-06 | Allied Chem | Polyisocyanate compositions stabilized against discoloration |
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| US3723489A (en) * | 1971-02-25 | 1973-03-27 | Ciba Geigy Corp | Metal derivatives of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl propionic acid |
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| DE3816118A1 (de) * | 1988-05-11 | 1989-11-23 | Bayer Ag | Stabilisierte polyisocyanate |
-
1991
- 1991-02-22 DE DE59101819T patent/DE59101819D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-22 ES ES91102638T patent/ES2055472T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-22 EP EP91102638A patent/EP0445608B1/de not_active Expired - Lifetime
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