JPH02139041A - 改質した２ａ族金属含有バイメタルまたはポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法 - Google Patents

改質した２ａ族金属含有バイメタルまたはポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法

Info

Publication number
JPH02139041A
JPH02139041A JP1256930A JP25693089A JPH02139041A JP H02139041 A JPH02139041 A JP H02139041A JP 1256930 A JP1256930 A JP 1256930A JP 25693089 A JP25693089 A JP 25693089A JP H02139041 A JPH02139041 A JP H02139041A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
divalent
metal
group iia
alkoxylation
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1256930A
Other languages
English (en)
Inventor
Stephen W King
スティーブン、ウエイン、キング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
Original Assignee
Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC filed Critical Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
Publication of JPH02139041A publication Critical patent/JPH02139041A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/269—Mixed catalyst systems, i.e. containing more than one reactive component or catalysts formed in-situ
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
    • B01J31/223—At least two oxygen atoms present in one at least bidentate or bridging ligand
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
    • C08G65/2651—Alkaline earth metals or compounds thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/48—Ring-opening reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/20—Complexes comprising metals of Group II (IIA or IIB) as the central metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/20—Complexes comprising metals of Group II (IIA or IIB) as the central metal
    • B01J2531/22—Magnesium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、同期律表０ＩＩＡ族金属含有（カルシウム含
有以外）のバイメタル（ｂｉｍｅｔａｌｌｉｃ）　（２
価金属）又はポリメタル（ｐｏｌｙｍｅｔａｌｌｉｃ）
　（多価金属）の改質された触媒、及びアルコキシル化
生成物すなわちアルキレンオキシドの縮合反応生成物及
び少くとも１個の水素を有する有機化合物の製造におけ
る前記触媒の使用に関する。本発明の他の様相は、ＩＩ
Ａ族金属又はＩＩＡＡ金属含有化合物例えば酢酸マグネ
シウムを、触媒的に活性なＩＩＡ族金属に対する根源と
して使用するアルコキシル化用の改質されたＩＩＡ族金
属含有２価金属又は多価金属触媒を製造するための方法
を提供するにある。
本発明の更に他の様相は、改質したＵＡ族族金属子る方
法を提供するにある。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例により説明する。
但−」 還流コンデンサ、熱電対、機械的攪拌装置及びパージガ
ス入口を備えたＩＩＬの反応用フラスコの中に３１０ｇ
　　のエチレングリコールと　１２．７　ｇの酢酸マグ
ネシウムとを加えた。得られた混合物を真空（１８０Ｉ
ｌｍ）のもとに還流温度（１４８℃）において４時間に
わたり加熱し、その間に９４　ｇの留出液が頂部から留
去されたが、これを水について分析した。次にこの反応
混合物を水浴中で５℃の温度まで冷却し、そして３．４
３　ｇ　（０，０３モル）の燐酸をそのフラスコに加え
た。この混合物を１０分間にわたり攪拌し、そしてＣ＋
Ｚ−Ｚの直鎖状脂肪アルコール類〔重量で約５５７４５
　　の比率の、テキサス州ヒユーストンのＶｉｓｔａ　
（：ｈｅｍｉｃａｌ　Ｇｏ、社からえられる混合物Ａｌ
ｆｏｌ　（登録商標）〕をその反応用フラスコに加えた
。この反応混合物を次に真空（３−４ｍｏ＋）のもとに
加熱してエチレングリコールを頂部から蒸留除去した。
フラスコ内温度が１２９℃に達したときに加熱を除き、
そして内容物は使用に供するまで窒素ガス雰囲気のもと
に外界温度まで冷却させた。この触媒の成る量を後出の
例３に記述する非イオン性界面活性剤製造の′ための配
合バッチを作るのに用いた。
旌−１ 還流コンデンサ、熱電対、機械的攪拌装置及びパージガ
ス人口を備えた１１の反応用フラスコの中に３１０　ｇ
　　のエチレングリコールと、１９．１０　ｇ（０，０
８９モル）の４永和酢酸マグネシウムと、及び６．０６
　ｇ　（０，０３モル）のアルミニウムイソプロポキシ
ドを加えた。得られた混合物を真空（１４０ＩｎＩ１１
）のもとに還流温度（約１５４℃）において４時間にわ
たり加熱し、その間に１７０　ｇ　　の留出液が頂部か
ら留出した。次にこの混合物を水浴中で５℃の温度まで
冷却し、そして３．５　ｇ　（０，０３モル）の燐酸を
そのフラスコに加えた。この混合物を３０　　分間にわ
たり攪拌し、そしてこの反応フラスコにテキサス州ヒユ
ーストンのＶｉｓｔａ　（：ｈｅｍｉｃａｌＣｏ、社よ
り得られる（：Ｉ２−１４の直鎖状脂肪アルコールの混
合物（重量で約５５７４５　　の比率）であるＡｌｆｏ
ｌ　１２１４　（登録商標）の５１６ｇ　　を加えた。
次にこの反応混合物を真空（３−４ｍｍ）　　のもとに
加熱し、そしてエチレングリコールを頂部から蒸留除去
した。フラスコ内温度が１３１”Ｃに達したときに加熱
を除き、そして内容物を使用に供するまで窒素ガス雰囲
気のもとで外界温度まで冷却させた。この触媒の成る量
を後出の例４に記述する非イオン性界面活性剤の製造の
ためのバッチを作るのに用いた。
旌Ｘ 以上に記述した一般的な操作を非イオン性界面活性剤の
製造のために用いた。これらの製造のための反応用容器
はエチレンオキサイドの自動的供給系を備えた内容２ガ
ロンの攪拌オートクレーブであり、その供給系において
機械駆動式バルブがエチレンオキサイドの供給を約６０
　ｐｓｉゲージの圧力が保たれるようにコントロールし
た。内容２ガロンの攪拌オートクレーブの中に下記衣Ａ
にあげる量でそれぞれＡｌｆｏｌ　１２１４　　（登録
商標）、エチレンオキサイド及び触媒スラリ（他の添加
物中に含まれる何等かの金属を除く出発金属のモル数で
）を加えた。反応を窒素：囲気（２０ｐｓｉ　　ゲージ
）のもとに１４０℃の温度において実施した。エチレン
オキサイドの供給時間及び最高反応速度も同様に表Ａの
中にあげである。非イオン性界面活性剤生成物の重量基
準分子量の分布はガスクロマトグラフ分析（面積％）に
よって求め、そしてそれらの結果は表Ａにあげである。
表Ａ ＊：登録商標 表Ａの結果は燐酸で変成したマグネシウム含有の２金属
性又は多金属性の触媒の有効性を示す。
例３及び例４が示すように、その精製混合物の少なくと
も約１９％以上を構成する少なくとも１種類のアルコキ
シル化物を含んでアルコキシル化物の狭い分布を有する
非イオン性界面活性剤が製造された。
本発明は以上の幾つかの実施例によって説明したが、こ
れらによって本発明が縮限されることを企図するもので
はなく、本発明は以上に開示した一般的な多くの領域を
包含するものである。本発明の技術的範囲と要旨とを逸
脱することなく多数の変形態様と具体例とが可能である
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ａ）カルシウム以外のIIＡ族金属またはカルシウ
    ム含有化合物以外のIIＡ族金属含有化合物を、式 Ｚ＿ａ−Ｘ−Ｑ−Ｙ−Ｚ＿ｂ’ （式中、Ｘ及びＹは酸素、窒素、硫黄及びリンより成る
    群から選択される同一または異る電気的に陰性なヘテロ
    原子であり、ａ及びｂはＸ及びＹの原子価要求を満たす
    同一または異なる整数であり、ＱはＸ及び／又はＹにつ
    いて対応する電気的に陽性又は本質的に中性である有機
    基であり、Ｚ及びＺ’は同一または異なって、水素また
    は反応或は可溶化を妨害しない有機基のいずれかである
    ） を有する活性剤と混合することによって少くとも部分的
    に反応または可溶化させ、以って滴定アルカリ度を有す
    るIIＡ族金属含有組成物を形成させ、（ｂ）カルシウム
    以外の２価または多価金属、或はカルシウム含有化合物
    以外の２価または多価金属含有化合物を、少くとも１個
    の水素を有する有機化合物と反応させて、２価または多
    価金属含有組成物を生成し、 （ｃ）IIＡ金属含有組成物を、２価または多価金属含有
    組成物と、効果的な反応条件の下で反応させて、触媒先
    駆体組成物を生成し、 （ｄ）この触媒先駆体組成物を、２価又は多価のオキシ
    酸またはオキシ酸の２価又は多価金属塩或はそれらの混
    合物と、効果的な反応条件の下で反応させて、アルコキ
    シル化触媒を生成することより成る、アルコキシル化触
    媒の製法。 ２、アルコール交換反応がアルコキシル化触媒によって
    起る条件下で、アルコキシル化触媒をアルコールと反応
    させ、それによって対応するアルコール誘導体を製造す
    る追加の工程を包含する請求項１に記載の方法。 ３、式 〔Ｒ＿１−Ｘ＿１−Ｍ＿１）＿ｆ−Ｙ＿１−〔Ｍ＿３−
    Ｙ＿２）＿ｊ−〔Ｍ＿２−Ｘ＿２−Ｒ＿２〕＿ｇ（式中
    Ｒ＿１及びＲ＿２は独立的に水素、又は少くとも１個の
    活性水素を有する有機化合物の有機残基であり、 Ｘ＿１及びＸ＿２は独立的に酸素、硫黄又は窒素であり
    、Ｍ＿１、Ｍ＿２及びＭ＿３は、Ｍ＿１、Ｍ＿２及びＭ
    ＿３のうちの少くとも１つがカルシウム以外のIIＡ族金
    属であることを条件として、カルシウム以外の２価また
    は多価金属を独立的に表わし、 Ｙ＿１及びＹ＿２は、独立的に原子価２〜６の２価又は
    多価のオキシ酸アニオンであり、Ｙ＿１及びＹ＿２のう
    ちの少くとも１つが原子価２〜６の２価又は多価のオキ
    シ酸アニオンである場合には、酸素、硫黄または窒素で
    あり、 ｊは０ないし約１００の価を有する整数であり、ｆ及び
    ｇは、ｊが０の価である場合、ｆ＋ｇの合計がＹ＿１の
    原子価に等しいような価を有する整数であり、そしてｆ
    及びｇはｊが０以外の価である場合、ｆ＋ｇの合計がＹ
    ＿１プラス〔Ｍ＿３−Ｙ＿２〕；の原子価に等しいよう
    な価を有する整数である）で表わされるアルコキシル化
    触媒。 ４、請求項１の方法によって製造したアルコキシル化触
    媒。 ５、請求項２の方法によって製造したアルコキシル化触
    媒。 ６、請求項３の触媒の存在において、アルコキシル化条
    件の下でアルコールのアルコキシレートを製造するため
    に、アルコールをアルキレンオキシドによってアルコキ
    シル化することより成る、アルコールのアルコキシル化
    方法。 ７、（ａ）カルシウム以外のIIＡ族金属またはカルシウ
    ム含有化合物以外のIIＡ族金属含有化合物を、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿４及びＲ＿５は同一または異なり、そしで水
    素及び１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル基より
    成る群から選択され、 ｐは２〜４の整数であり、 Ｘ及びＹは酸素及び窒素より成る群から選択される同一
    または異なる電気的に陰性のヘテロ原子であり、 ａ及びｂはＸ及びＹの原子価要求を満たす同一または異
    なる整数であり、そして Ｚ及びＺ’は同一または異なり、水素であるか或は反応
    または可溶化を妨害しない有機基のいずれかである） で表わされる活性剤と混合することにより少くとも部分
    的に反応または可溶化し、以って滴定アルカリ度を有す
    るIIＡ族金属含有組成物を形成させ、（ｂ）任意的に、
    該IIＡ族金属含有組成物を加熱して副生物を除去し、 （ｃ）カルシウム以外の２価または多価金属、或はカル
    シウム含有化合物以外の２価または多価金属含有化合物
    を、少くとも１個の活性水素を有する有機化合物と反応
    させて２価又は多価金属含有組成物を生成し、 （ｄ）IIＡ族金属含有組成物を、２価又は多価金属含有
    組成物と、効果的な反応条件の下で反応させて、触媒前
    駆体組成物を生成し、 （ｅ）この触媒前駆体組成物を、２価又は多価オキシ酸
    またはオキシ酸の２価または多価金属塩或はそれらの混
    合物と効果的な反応条件の下で反応させてアルコキシル
    化触媒を生成し、 （ｆ）IIＡ族金属に結合しない活性剤をストリップ排除
    し、 （ｇ）アルコール交換反応がアルコキシル化触媒によっ
    て起る条件の下で、前記アルコキシル化触媒を界面活性
    剤分子量アルコールと反応させて、アルコキシル化触媒
    の対応するアルコール誘導体を生成させ、 （ｈ）アルコキシル化反応が起る条件の下でアルキレン
    オキシドを導入して、アルコールのアルコキシル化され
    た誘導体を生成させ、そして（ｉ）上記誘導体を回収す
    る ことより成り、この場合、工程（ｆ）と（ｇ）とはこの
    方法において任意の組み合わせにて互換可能である、ア
    ルコールのアルコキシル化された誘導体より成る非イオ
    ン性界面活性剤の製造方法。 ８、式： 〔Ｒ＿１−Ｘ＿１−Ｍ＿１〕＿ｆ−Ｘ＿３−〔Ｍ＿３−
    Ｘ＿４〕＿ｊ−〔Ｍ＿２−Ｘ＿２−Ｒ＿２〕＿ｇ（式中
    Ｒ＿１及びＲ＿２は独立的に水素であるか、或は少くと
    も１個の活性水素を有する有機化合物の有機残基であり
    、 Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３及びＸ＿４は、独立的に酸素、
    硫黄又は窒素であり、 Ｍ＿１、Ｍ＿２及びＭ＿３は、Ｍ＿１、Ｍ＿２及びＭ＿
    ３のうちの少くとも１つがカルシウム以外のIIＡ族金属
    であることを条件として、カルシウム以外の２価又は多
    価金属を独立的に表わし、 ｊは０ないし約１００の価を有する整数であり、ｆ及び
    ｇはｊが０の価である場合ｆ＋ｇの合計がＸ＿３の原子
    価に等しいような価を有する整数であり、そしてｆ及び
    ｇはｊが０以外の価である場合ｆ＋ｇの合計がＸ＿３プ
    ラス〔Ｍ＿３−Ｘ＿４〕＿ｉの原子価に等しいような価
    を有する整数である） で表わされるIIＡ族金属含有化合物を、 改質アルコキシル化触媒を提供する２価または多価オキ
    シ酸、或はオキシ酸の２価または多価金属塩、或はそれ
    らの混合物と、撹拌の下で接触させ、しかしてこの接触
    は攪拌の下で、しかも２５℃または沸点（いずれか低い
    方）において少くとも約１０の比誘電率を有する液状溶
    媒中で行い、前記のオキシ酸または塩はアルコキシル化
    生成物混合物の少くとも約１９重量％の量における少な
    くとも１つのアルコキシル化種を有するアルコキシル化
    生成物混合物を提供するのに充分な量において提供する
    ものとし、そして （ｂ）少くとも１個の活性水素を有する有機化合物を、
    アルキレンオキシドと、改質したアルコキシル化触媒ま
    たはその交換誘導体の触媒的に有効量の存在において生
    成物混合物の少くとも約２０重量％より成る少くとも１
    つのアルコキシル化種を有する生成物混合物を提供する
    のに充分なアルコキシル化条件の下で接触させる ことより成る、生成物混合物の少くとも約１９重量％よ
    り成る少くとも１つの種を有する種の狭い分布を有する
    アルコキシル化生成物混合物を製造する方法。
JP1256930A 1988-09-30 1989-09-30 改質した２ａ族金属含有バイメタルまたはポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法 Pending JPH02139041A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US251,432 1988-09-30
US07/251,432 US5112788A (en) 1988-09-30 1988-09-30 Alkoxylation using modified group iia metal-containing bimetallic or polymetallic catalysts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02139041A true JPH02139041A (ja) 1990-05-29

Family

ID=22951944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1256930A Pending JPH02139041A (ja) 1988-09-30 1989-09-30 改質した２ａ族金属含有バイメタルまたはポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5112788A (ja)
EP (1) EP0361616A3 (ja)
JP (1) JPH02139041A (ja)
CA (1) CA1337940C (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA948255B (en) * 1993-10-22 1995-06-19 Ici Australia Operations Alkoxylation process
DE69432858T2 (de) * 1993-12-22 2004-05-19 Kao Corp. Alkoxylierungskatalysator, verfahren für die bereitung des katalysators und alkoxylate herstllung unter verwendung des katalysators
DE69842079D1 (de) * 1997-05-01 2011-02-10 Kao Corp Verfahren zur Herstellung eines Esters, Acetals, Ketals, Ethers oder Alkyl Glykosids
CN1272418C (zh) * 1998-09-29 2006-08-30 三洋化成工业株式会社 表面活性剂、其制备方法和洗涤剂组合物
US6514898B2 (en) 2000-12-15 2003-02-04 Shell Oil Company Process of preparing a fluid rare earth alkoxylation catalyst
EP1493768A1 (en) * 2003-06-30 2005-01-05 Huntsman International Llc Novel process for manufacturing polyols and catalysts useful therefor

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2934505A (en) * 1958-07-22 1960-04-26 Dow Chemical Co Process for polymerization of alkylene oxides with metal salts
FR1478334A (fr) * 1965-05-06 1967-04-28 Inst Francais Du Petrole Catalyseur à base de métaux bivalents, sa préparation et ses applications, en particulier pour la polymérisation d'éthers cycliques
US3328306A (en) * 1965-10-04 1967-06-27 Lubrizol Corp Foam inhibiting composition and foam inhibited phosphating process
FR1583736A (ja) * 1967-11-21 1969-12-05
US3682849A (en) * 1970-10-08 1972-08-08 Shell Oil Co Alcohol ethoxylates
PH10800A (en) * 1972-10-31 1977-09-07 Procter & Gamble Detergent composition
DE2448532A1 (de) * 1973-10-15 1975-04-24 Procter & Gamble Zusammensetzungen zur oelentfernung
PH14838A (en) * 1974-03-21 1981-12-16 Procter & Gamble Detergent composition
SE403611B (sv) * 1975-09-05 1978-08-28 Berol Kemi Ab Forfarande for framstellning av en reaktionsprodukt mellan en epoxid och en organisk forening innehallande reaktivt vete i nervaro av viss angiven katalysator
US4098818A (en) * 1976-12-10 1978-07-04 The Procter & Gamble Company Process for making carboxyalkylated alkyl polyether surfactants with narrow polyethoxy chain distribution
US4281087A (en) * 1978-05-31 1981-07-28 Philippe Teyssie Lactone copolymers, process for their preparation and compositions containing them
US4396780A (en) * 1979-01-24 1983-08-02 Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institute Sinteticheskikh Smol Continuous method of producing polyethers
US4210764A (en) * 1979-05-04 1980-07-01 Conoco, Inc. Barium oxide/cresylic acid catalyzed ethoxylation
US4223164A (en) * 1979-07-02 1980-09-16 Conoco, Inc. Ethoxylation with strontium bases
US4239917A (en) * 1979-07-02 1980-12-16 Conoco, Inc. Barium oxide catalyzed ethoxylation
US4254287A (en) * 1979-07-05 1981-03-03 Conoco, Inc. Removal of catalyst from ethoxylates by centrifugation
CA1187105A (en) * 1979-09-27 1985-05-14 James H. Mccain, Jr. Process for preparation of catalysts for oxyalkylation of reactive hydrogen compounds
EP0026546B1 (en) * 1979-09-27 1985-09-04 Union Carbide Corporation Process for reaction of epoxides with organic compounds having an active hydrogen
CA1187104A (en) * 1979-09-27 1985-05-14 James H. Mccain, Jr. Barium catalysts for oxyalkylation of reactive hydrogen compounds
US4282387A (en) * 1979-12-26 1981-08-04 The Dow Chemical Company Process for preparing polyols
US4306093A (en) * 1980-01-24 1981-12-15 Conoco Inc. Strontium catalyzed alkoxylations
US4302613A (en) * 1980-08-22 1981-11-24 Conoco Inc. Inorganic catalyst for alkoxylation of alcohols
US4326047A (en) * 1980-11-06 1982-04-20 The Dow Chemical Company Process for reacting alkylene oxides with hydroxyl-containing initiator compounds
US4360698A (en) * 1981-07-22 1982-11-23 The Dow Chemical Company Process for making glycol ethers utilizing a heterogeneous catalyst
US4359589A (en) * 1981-07-27 1982-11-16 Shell Oil Company Process for making linear polyethers
CA1185993A (en) * 1981-12-23 1985-04-23 Shell Canada Limited Process for preparing alkanol alkoxylates
US4375564A (en) * 1981-12-23 1983-03-01 Shell Oil Company Alkoxylation process
EP0085167A1 (en) * 1981-12-24 1983-08-10 Conoco Phillips Company Alkoxylation with calcium and magnesium salts
US4474678A (en) * 1982-03-29 1984-10-02 Shell Oil Company Alkanol ethoxylate-containing detergent compositions
AU551979B2 (en) * 1982-03-31 1986-05-15 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Epoxy polymerisation catalysts
AU552988B2 (en) * 1982-03-31 1986-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this
US4396779A (en) * 1982-04-07 1983-08-02 Shell Oil Company Alkanol alkoxylate preparation
US4453022A (en) * 1982-04-21 1984-06-05 Union Carbide Corporation Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with calcium and/or strontium catalysts
CA1197832A (en) * 1982-06-01 1985-12-10 Kang Yang Catalysts for alkoxylation reactions
US4568774A (en) * 1982-09-02 1986-02-04 Vista Chemical Company Catalysts for alkoxylation reactions
US4456697A (en) * 1982-09-23 1984-06-26 Conoco Inc. Catalysts for alkoxylation reactions
US4453023A (en) * 1982-12-30 1984-06-05 Union Carbide Corporation Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with promoted barium catalysts
AU570489B2 (en) * 1983-07-05 1988-03-17 Union Carbide Corporation Alkoxylation using calcium catalysts
US4465877A (en) * 1983-08-03 1984-08-14 Shell Oil Company Magnesium catalyzed alkoxylation of alkanols in the presence of alkoxylate reaction activators
US4490561A (en) * 1983-10-13 1984-12-25 Conoco Inc. Method for alkoxylating fluorinated alcohols
EP0180266B1 (en) * 1984-10-29 1989-11-23 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Alkoxylation process using bimetallic oxo catalyst
US4665236A (en) * 1984-10-29 1987-05-12 Shell Oil Company Alkoxylation process using bimetallic oxo catalyst
DE3574371D1 (en) * 1984-10-29 1989-12-28 Shell Int Research Alkoxylation process using bimetallic oxo catalyst
JPS61197631A (ja) * 1985-02-28 1986-09-01 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 分子量分布の狭いポリアルキレンオキシドの製造方法
GB8517188D0 (en) * 1985-07-06 1985-08-14 Bp Chem Int Ltd Metal perfluorosulphonic acid polymer catalyst
US4727199A (en) * 1985-07-10 1988-02-23 Union Carbide Corporation Heterogeneous alkoxylation using anion-bound metal oxides
US4721816A (en) * 1985-12-23 1988-01-26 Shell Oil Company Preparation of nonionic surfactants
US4659778A (en) * 1986-04-21 1987-04-21 Nl Chemicals, Inc. Narrow molecular weight polyester oligomers and method of preparation
US4721817A (en) * 1986-12-31 1988-01-26 Shell Oil Company Preparation of nonionic surfactants
US4775653A (en) * 1987-04-28 1988-10-04 Vista Chemical Company Alkoxylation process using calcium based catalysts
US4892977A (en) * 1988-06-13 1990-01-09 Texaco Chemical Company Preparation of nonionic surfactants by oxyalkylation with a magnesium catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
CA1337940C (en) 1996-01-16
EP0361616A2 (en) 1990-04-04
US5112788A (en) 1992-05-12
EP0361616A3 (en) 1991-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02135146A (ja) 改質したカルシウム含有バイメタル又はポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法
KR910004076B1 (ko) 칼슘을 주성분으로 하는 촉매를 사용한 알콕시화 방법
KR840001926B1 (ko) 액상 조성물중의 트리오르가노포스핀 제거방법
US5220046A (en) Process for alkoxylation of esters and products produced therefrom
JPH0613090B2 (ja) 非イオン界面活性剤の製造方法
JPS5933022B2 (ja) 反応性水素化合物のオキシアルキル化用触媒の製造方法
JPS5933021B2 (ja) 反応性水素化合物のオキシアルキル化に対する改良されたバリウム触媒
JPH0246016B2 (ja)
US4835321A (en) Alkoxylaton process using calcium based catalysts
JPH02139041A (ja) 改質した２ａ族金属含有バイメタルまたはポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法
JPH02139042A (ja) 改質した３ｂ族金属含有バイメタル又はポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法
EP0055487A1 (en) Preparation of rhodium complex compounds
JPS59132928A (ja) オキシアルキル化反応用水酸化バリウム／低級アルコ−ル触媒
JPH02135145A (ja) 改質したカルシウム含有触媒を使用するアルコキシル化方法
JPH02135144A (ja) アルコキシル化触媒
EP0368911B1 (en) Catalyst composition
CN1032131C (zh) 由磷酸钠钡或磷酸钾钡催化的烷氧基化方法
CN1678392A (zh) 由碳酸盐制备稀土磷酸盐催化剂及其在烷氧基化反应中的应用
JP4426510B2 (ja) アルコキシル化用触媒及びアルコキシレートの製造方法
JPS5953889B2 (ja) シトラ−ル製造
JP2605845B2 (ja) モリブデンの炭化水素可溶塩
JP4607704B2 (ja) アルコキシル化用触媒及びアルコキシレートの製造方法
US2010726A (en) B-o-cha-choh-cha-cl
JP2890322B2 (ja) 改質した▲ｉｉｉ▼ｂ族金属含有バイメタル又はポリメタル触媒を使用するアルコキシル化方法
JPH1171328A (ja) 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法、及び該製造方法に用いる複合金属酸化物触媒