JPH02129157A - １―アミノ―２―クロル―４―ヒドロキシ―アントラキノンの製造方法 - Google Patents
１―アミノ―２―クロル―４―ヒドロキシ―アントラキノンの製造方法Info
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- JPH02129157A JPH02129157A JP1246601A JP24660189A JPH02129157A JP H02129157 A JPH02129157 A JP H02129157A JP 1246601 A JP1246601 A JP 1246601A JP 24660189 A JP24660189 A JP 24660189A JP H02129157 A JPH02129157 A JP H02129157A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
- C07C225/36—Amino anthraquinones the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノン
を塩素化することにより、■−アミノー２−クロルー４
−ヒドロキシ−アントラキノンを製造する方法に関する
ものである。
を塩素化することにより、■−アミノー２−クロルー４
−ヒドロキシ−アントラキノンを製造する方法に関する
ものである。
（従来技術）
西独特許出願公開２１０３０５９号は、■−アミノー２
−クロルー４−ヒドロキ／−アントラキノン（Ｉ）が、
３′−二トロー４′−クロルベンゾイル安息香酸を硼酸
及び発煙硫酸で環化し、次いでニトロ基を還元すること
により製造され得ることを開示している。しかしながら
、この方法は生成物の高コスト精製を必要とし、しかも
化合物（Ｉ）の収率は不満足なものである。
−クロルー４−ヒドロキ／−アントラキノン（Ｉ）が、
３′−二トロー４′−クロルベンゾイル安息香酸を硼酸
及び発煙硫酸で環化し、次いでニトロ基を還元すること
により製造され得ることを開示している。しかしながら
、この方法は生成物の高コスト精製を必要とし、しかも
化合物（Ｉ）の収率は不満足なものである。
また西独特許出願公開１２１５２８３号によれば、１−
アミノ−４−ヒドロキシアントラキノン（ＩＩ）を二酸
化マンガンにより酸化して相当するキノンイミンとし、
次いで塩化水素で付加反応することにより製造され得る
としている。
アミノ−４−ヒドロキシアントラキノン（ＩＩ）を二酸
化マンガンにより酸化して相当するキノンイミンとし、
次いで塩化水素で付加反応することにより製造され得る
としている。
日本国特許出願公告昭５６−４２６３１号は、不活性を
機溶媒中においてｌ−アミノ−４−ヒドロキシアントラ
キノン（ｎ）の鉱酸塩を塩素化することにより１−アミ
ノ−２−クロル−４−ヒドロキシアントラキノン（Ｉ）
を製造することを開示している。さらに西独特許出願公
告１１９９２７９号は、硼酸の存在下、硫酸含有媒体中
において化合物（ｎ）の５−位及び８−位が塩素化され
得ることを開示している。しかしながら、この方法では
一般的にジ塩素化生成物が形成されるべきであり、２−
位の塩素化を選択的に行うについては問題がある。
機溶媒中においてｌ−アミノ−４−ヒドロキシアントラ
キノン（ｎ）の鉱酸塩を塩素化することにより１−アミ
ノ−２−クロル−４−ヒドロキシアントラキノン（Ｉ）
を製造することを開示している。さらに西独特許出願公
告１１９９２７９号は、硼酸の存在下、硫酸含有媒体中
において化合物（ｎ）の５−位及び８−位が塩素化され
得ることを開示している。しかしながら、この方法では
一般的にジ塩素化生成物が形成されるべきであり、２−
位の塩素化を選択的に行うについては問題がある。
上述した従来法はすべての最終目的物の純度及び収率に
ついて不満足であり、そこで本発明の目的は、上述した
従来法の欠点を回避し克服することである。
ついて不満足であり、そこで本発明の目的は、上述した
従来法の欠点を回避し克服することである。
（発明の要約）
しかるにこの目的は、ｌ−アミノ−４−ヒドロキシアン
トラキノン（ｎ）を塩素化して１−アミノ２−クロル−
４−ヒドロキシアントラキノン（Ｉ）を製造するに当り
、この塩素化を９０−１００重量％濃度の硫酸中におい
て、或は２重量％までの発煙硫酸中において行うことに
より達成さされ得ることが見出された。
トラキノン（ｎ）を塩素化して１−アミノ２−クロル−
４−ヒドロキシアントラキノン（Ｉ）を製造するに当り
、この塩素化を９０−１００重量％濃度の硫酸中におい
て、或は２重量％までの発煙硫酸中において行うことに
より達成さされ得ることが見出された。
（発明の構成）
■−アミノー４−ヒドロキシアントラキノン（ＩＩ）は
公知であり、例えば１．４−ジアミノアントラキノンを
硫酸中において二酸化マンガンと反応させることにより
得られる。大部分の目的に対しては、工業的品位の化合
物（■）（純度９５重１％）の使用で充分である。
公知であり、例えば１．４−ジアミノアントラキノンを
硫酸中において二酸化マンガンと反応させることにより
得られる。大部分の目的に対しては、工業的品位の化合
物（■）（純度９５重１％）の使用で充分である。
化合物（ｎ）に対して溶媒となる硫酸或は発煙硫酸は、
化合物（ＩＩ）ｉｔ、に対して５乃至２０ ｋｇ １こ
とに６乃至１２ｋｇの量で使用するのが好ましい。
化合物（ＩＩ）ｉｔ、に対して５乃至２０ ｋｇ １こ
とに６乃至１２ｋｇの量で使用するのが好ましい。
この硫酸の濃度は、９０−１００重量％、ことに９２−
９８重量％であるのが好ましい。１００％とする残余量
は水である。
９８重量％であるのが好ましい。１００％とする残余量
は水である。
発煙硫酸、すなわち三酸化硫黄の無水硫酸溶液も同様に
適当であって、Ｓ０３１２度は２重量％までとする。
適当であって、Ｓ０３１２度は２重量％までとする。
使用される塩素化剤は塩素であるのが好ましいが、ノク
ロルイソシアヌール酸及び塩素化石灰も適当である。
ロルイソシアヌール酸及び塩素化石灰も適当である。
塩素化剤として塩素が使用される場合、反応はＪｉＨｌ
（ＩＩＩ）或は二酸化マンガンのような塩素化触媒の存
在下において促進される。
（ＩＩＩ）或は二酸化マンガンのような塩素化触媒の存
在下において促進される。
塩素化剤及び材料化合物（ｎ）は化学量論的量において
使用されるのが好ましいが、反応を促進するために塩素
化剤を約２０モル当量％を超えない過剰量使用すること
も遊離である。しかしながら、例えば化合物（Ｉ）の選
択性を増大させるために、理論量を超える化合物（■）
を使用することは、反応混合物処理の観点からすれば推
奨し難い。
使用されるのが好ましいが、反応を促進するために塩素
化剤を約２０モル当量％を超えない過剰量使用すること
も遊離である。しかしながら、例えば化合物（Ｉ）の選
択性を増大させるために、理論量を超える化合物（■）
を使用することは、反応混合物処理の観点からすれば推
奨し難い。
塩素化は一般に２０乃至１００℃、ことに４０乃至７５
℃の温度で行われる。
℃の温度で行われる。
反応はまず化合物（ＩＩ）の溶液を硫酸或は発煙硫酸中
に投じ、反応温度で塩素化剤を添加し、必要であれは反
応が進行するに従って温度を上げることにより行われる
。
に投じ、反応温度で塩素化剤を添加し、必要であれは反
応が進行するに従って温度を上げることにより行われる
。
処理は慣用の方法で、例えば撹拌容器カスケードにおい
て連続的に行われ得る。
て連続的に行われ得る。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーにより監視するこ
とが好ましい。材料化合物（ＩＩ）の９７％以上が転化
したとき、一般的に反応混合物を水中に或は亜硫酸ナト
リウム水溶液中に注下、シ、或は反応混合物中に水を徐
々に添加し希釈することにより反応を停止する。この処
理により沈澱した固体骨を濾別し、水洗する。これは一
般的に目的化合物（Ｉ）を９０乃至９５重量％含有する
。残渣は主として未転化の材料化合物（ｎ）であって、
好ましくないジ塩素化生成物は実際上無視可能のｔａ量
である。
とが好ましい。材料化合物（ＩＩ）の９７％以上が転化
したとき、一般的に反応混合物を水中に或は亜硫酸ナト
リウム水溶液中に注下、シ、或は反応混合物中に水を徐
々に添加し希釈することにより反応を停止する。この処
理により沈澱した固体骨を濾別し、水洗する。これは一
般的に目的化合物（Ｉ）を９０乃至９５重量％含有する
。残渣は主として未転化の材料化合物（ｎ）であって、
好ましくないジ塩素化生成物は実際上無視可能のｔａ量
である。
ｌ−アミノ−２−クロル−４−ヒドロキシアントラキノ
ン（Ｉ）は、アントラキノン染料、例えばデイスパース
、レッド６０及びデイスパース、レッド９１製造のため
の重要な中間生成物である。
ン（Ｉ）は、アントラキノン染料、例えばデイスパース
、レッド６０及びデイスパース、レッド９１製造のため
の重要な中間生成物である。
実施例１
１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノン（９５重量
％純度）１５８ｇを２０−２５℃において９６重量％濃
度の硫酸１５００ｇ中に溶解させて得られた溶液に、無
水塩化鉄（ＩＩＩ）３ｇを５５−６０℃において添加し
た。次いでこれに塩素導入流過させ、出発材料（ＩＩ）
の痕跡量が薄層クロマトグラフィーにより認められる程
度に至までこの処理を継続した。次いで反応混合物に亜
硫酸ナトリウム４５ｇ及び水５０００ｇの溶液を添加し
た。反応生成物沈澱を濾別し、水洗した。
％純度）１５８ｇを２０−２５℃において９６重量％濃
度の硫酸１５００ｇ中に溶解させて得られた溶液に、無
水塩化鉄（ＩＩＩ）３ｇを５５−６０℃において添加し
た。次いでこれに塩素導入流過させ、出発材料（ＩＩ）
の痕跡量が薄層クロマトグラフィーにより認められる程
度に至までこの処理を継続した。次いで反応混合物に亜
硫酸ナトリウム４５ｇ及び水５０００ｇの溶液を添加し
た。反応生成物沈澱を濾別し、水洗した。
９３重量％の目的化合物（Ｉ）を含有する生成物を得た
が、これは理論量の９４％に相当する収率である。
が、これは理論量の９４％に相当する収率である。
実施例２
１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノン（９５ｆｆ
ｉ量％純度）３０ｇを２０−２５℃において９６重量％
濃度の硫酸３００ｇに溶解させて調製された溶液に、６
０℃において１５分間にわたりジクロルイソシアヌール
酸のＮａ塩１６ｇを添加した。この混合物を６０″９に
おいて１時間攪拌し、次いで水１０００ｇを添加した。
ｉ量％純度）３０ｇを２０−２５℃において９６重量％
濃度の硫酸３００ｇに溶解させて調製された溶液に、６
０℃において１５分間にわたりジクロルイソシアヌール
酸のＮａ塩１６ｇを添加した。この混合物を６０″９に
おいて１時間攪拌し、次いで水１０００ｇを添加した。
この反応生成物を実施例１と同様に処理した。
８９ｆｆｌｆｆｉ％の化合物（Ｉ）を含有する生成物が
得られたが、これは理論量の９３％に相当する収率であ
る。
得られたが、これは理論量の９３％に相当する収率であ
る。
実施例３
■−アミノー４−ヒドロキシアントラキノン（９４，５
重量％純度）５０ｇを９６重！Ｉｋ％鳩度の硫酸３００
ｇに溶解させた溶液に、無水塩化鉄（［［）２ｇを添加
した。次いで薄層クロマトグラフィーにより出発化合物
（ＩＩ）の痕跡量が認められ得る程度に至まで、６０℃
において塩素を導入流過させる。次いで２ｇの亜硫酸ナ
トリウム２ｇを添加し、ｅｏ−ｓｏ℃において水８４ｇ
を滴下した。室温に冷却御、反応生成物沈澱を吸引縮刷
し、６０重量％濃度の硫酸水溶液２５０ｇで洗浄し、次
いで水で洗浄した。
重量％純度）５０ｇを９６重！Ｉｋ％鳩度の硫酸３００
ｇに溶解させた溶液に、無水塩化鉄（［［）２ｇを添加
した。次いで薄層クロマトグラフィーにより出発化合物
（ＩＩ）の痕跡量が認められ得る程度に至まで、６０℃
において塩素を導入流過させる。次いで２ｇの亜硫酸ナ
トリウム２ｇを添加し、ｅｏ−ｓｏ℃において水８４ｇ
を滴下した。室温に冷却御、反応生成物沈澱を吸引縮刷
し、６０重量％濃度の硫酸水溶液２５０ｇで洗浄し、次
いで水で洗浄した。
５４．６ｇの生成物は目的化合物（Ｉ）を９５．２％含
有しており、これは理論量に対して９６％の収率に相当
する。
有しており、これは理論量に対して９６％の収率に相当
する。
Claims (2)
- （１）以下の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノンを塩素
化することにより、以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の１−アミノ−２−クロル−４−ヒドロキシ−アントラ
キノンを製造する方法において、塩素化を９０乃至１０
０重量％硫酸或は２重量％までの発煙硫酸中において行
うことを特徴とする方法。 - （２）請求項（１）による方法であって、塩素化を２０
乃至１００℃で行うことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3832740.6 | 1988-09-27 | ||
| DE3832740A DE3832740A1 (de) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | Verfahren zur herstellung von 1-amino-2-chlor-4-hydroxy-anthrachinon |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02129157A true JPH02129157A (ja) | 1990-05-17 |
| JP2730991B2 JP2730991B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=6363792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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