JPH02121914A - 止汗性化合物、その製造方法及びそれを含有する制汗剤組成物 - Google Patents
止汗性化合物、その製造方法及びそれを含有する制汗剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は止杆性化合物、その製造方法及びそれを含有す
る制汗剤組成物に関する。
る制汗剤組成物に関する。
多数のアルミニウム塩に止杆特性が賦与されているけれ
どもこれらのうちごく少数が有効に使用できるに過ぎな
いことは周知である。より活性な化合物例えば塩化アル
ミニウム及びヒドロキシ塩化アルミニウム例えば＾ｆｆ
ｉ Ｃｆ３６Ｈ２Ｏには多数の欠点がある。これらの化
合物はそれらがアルコールに溶解している時でさえ、水
に接触してそれらが加水分解することにより０６５〜１
．５のｐＨを生じて皮膚を侵蝕する。これらの塩化アル
ミニウム誘導体の制汗作用は分泌管部位での蛋白質に対
するそれらの変性作用によるもので、練細胞（ａｃａｎ
ｔｈｏ−ｓ ｉｃ）現象（卵白の凝固）により分泌管を
閉塞することは多数の文献で示されていた。高い塩酸酸
性度と生物学的な干渉とによってこれらのアルミニウム
塩の不耐性を生じ次いでそれらの用途を制限する。活性
であるためには該アルミニウム塩を２０〜３０％含有し
なければならない組成物は１週当り３回又は４回の施用
に使用し得るに過ぎない。該アルミニウム塩での処置を
停止するならば、汗の分泌度は最後に施用してから３日
又は４日後に処置前の分泌度に達する。即ち、処置は無
期限に持続させねばならない。
どもこれらのうちごく少数が有効に使用できるに過ぎな
いことは周知である。より活性な化合物例えば塩化アル
ミニウム及びヒドロキシ塩化アルミニウム例えば＾ｆｆ
ｉ Ｃｆ３６Ｈ２Ｏには多数の欠点がある。これらの化
合物はそれらがアルコールに溶解している時でさえ、水
に接触してそれらが加水分解することにより０６５〜１
．５のｐＨを生じて皮膚を侵蝕する。これらの塩化アル
ミニウム誘導体の制汗作用は分泌管部位での蛋白質に対
するそれらの変性作用によるもので、練細胞（ａｃａｎ
ｔｈｏ−ｓ ｉｃ）現象（卵白の凝固）により分泌管を
閉塞することは多数の文献で示されていた。高い塩酸酸
性度と生物学的な干渉とによってこれらのアルミニウム
塩の不耐性を生じ次いでそれらの用途を制限する。活性
であるためには該アルミニウム塩を２０〜３０％含有し
なければならない組成物は１週当り３回又は４回の施用
に使用し得るに過ぎない。該アルミニウム塩での処置を
停止するならば、汗の分泌度は最後に施用してから３日
又は４日後に処置前の分泌度に達する。即ち、処置は無
期限に持続させねばならない。
本発明は次式
（式中Ｒは５〜１０個の炭素原子を有する炭化水素連鎖
を表わし、Ｒ′は例示したα−アミノ酸の主鎖を表わす
）のアシル化アミノ酸のアルミニウム塩を提供する。こ
のアミノ酸は単一のアミノ酸例えばグリシン、リジン又
はアスパラギン酸であるか又は例えばコラーゲン、ケラ
チン又はカゼインの如き蛋白の水解からのアミノ酸混合
物であることができる。
を表わし、Ｒ′は例示したα−アミノ酸の主鎖を表わす
）のアシル化アミノ酸のアルミニウム塩を提供する。こ
のアミノ酸は単一のアミノ酸例えばグリシン、リジン又
はアスパラギン酸であるか又は例えばコラーゲン、ケラ
チン又はカゼインの如き蛋白の水解からのアミノ酸混合
物であることができる。
本発明のアルミニウム塩化合物は止杆特性が賦与されて
いるのが見出された。従来技術の塩化アルミニウム誘導
体とは異なって、本発明の化合物は水不溶性である。？
！ｉ１澗剤を使用しながら水に分散させた時には、分散
物は４〜６のｐＨを示し、これは健康な皮膚のｐＨ値に
対応する０本発明の化合物は蛍白の凝固及び変性を生ぜ
ず、練細胞現象（卵白の凝固）を生じない、これらの理
由故に、本発明の化合物は使用者に刺激を与えず十分に
耐容性である。
いるのが見出された。従来技術の塩化アルミニウム誘導
体とは異なって、本発明の化合物は水不溶性である。？
！ｉ１澗剤を使用しながら水に分散させた時には、分散
物は４〜６のｐＨを示し、これは健康な皮膚のｐＨ値に
対応する０本発明の化合物は蛍白の凝固及び変性を生ぜ
ず、練細胞現象（卵白の凝固）を生じない、これらの理
由故に、本発明の化合物は使用者に刺激を与えず十分に
耐容性である。
本発明の化合物はまた抗炎症作用をも有する。
発汗過多の影響下では、汗腺はアミノ酸を含めて多数の
物質を分泌する。微生物はこれらのアミノ酸をポリアミ
ドに分解してしまい例えばリジン及びオルニチンから誘
導されるカダベリン及びプトレッシンに分解してしまう
、これによって間擦疹（ｉｎｔｅｒｔｒｉｇｏ）組織ヒ
ダの炎症を生ずる。
物質を分泌する。微生物はこれらのアミノ酸をポリアミ
ドに分解してしまい例えばリジン及びオルニチンから誘
導されるカダベリン及びプトレッシンに分解してしまう
、これによって間擦疹（ｉｎｔｅｒｔｒｉｇｏ）組織ヒ
ダの炎症を生ずる。
本発明化合物の抗微生物特性はかくして抗炎症作用によ
り明示される。
り明示される。
止杆特性はブロムフェノール貴紙試験を用いて試験でき
る。この試験は使用者によって実施できる。足裏及び手
掌の発汗過多を示す１２名の検体で実験を数ケ月間夏季
及び冬季に実施した所、発汗状態の改善を示した。
る。この試験は使用者によって実施できる。足裏及び手
掌の発汗過多を示す１２名の検体で実験を数ケ月間夏季
及び冬季に実施した所、発汗状態の改善を示した。
本発明の化合物は次式
％式％
（式中Ｒ及びＲ′は前述の如くであり、Ｍはアルカリ金
属を示す）のアシル化アミノ酸のアルカリ金属塩を水溶
液中で硫酸アルミニウム又は塩化アルミニウムと反応さ
せ、その際必要に応じて塩基の添加により反応媒質を大
体中性のｐＨに維持するものとし、次いで硫酸アルミニ
ウム又は鉱酸の添加により反応終了時にｐＨを４〜５に
調節することからなる方法によって製造できる。反応媒
質のｐＨを調節しないならば、アルミニウム塩の水解に
より酸が放出されて（例えば硫酸アルミニウムからの硫
酸） 、ｐＨを３の方に誘導しかくしてリボアミノ酸の
一塩基性アルミニウム塩（ＯＨ構造）が得られる。これ
らは（Ｏ）Ｉ）、構造の二塩基性アルミニウム塩よりも
制汗活性が５０％低い、不溶性の二塩基性アルミニウム
塩を沈澱させた後には、反応終了時のｐＨｉ［節は、適
当な反応に用いた量の１０％に相当する硫酸アルミニウ
ムの希釈溶液を用いて又は２０％塩酸の如き希釈鉱酸を
用いて実施できる。
属を示す）のアシル化アミノ酸のアルカリ金属塩を水溶
液中で硫酸アルミニウム又は塩化アルミニウムと反応さ
せ、その際必要に応じて塩基の添加により反応媒質を大
体中性のｐＨに維持するものとし、次いで硫酸アルミニ
ウム又は鉱酸の添加により反応終了時にｐＨを４〜５に
調節することからなる方法によって製造できる。反応媒
質のｐＨを調節しないならば、アルミニウム塩の水解に
より酸が放出されて（例えば硫酸アルミニウムからの硫
酸） 、ｐＨを３の方に誘導しかくしてリボアミノ酸の
一塩基性アルミニウム塩（ＯＨ構造）が得られる。これ
らは（Ｏ）Ｉ）、構造の二塩基性アルミニウム塩よりも
制汗活性が５０％低い、不溶性の二塩基性アルミニウム
塩を沈澱させた後には、反応終了時のｐＨｉ［節は、適
当な反応に用いた量の１０％に相当する硫酸アルミニウ
ムの希釈溶液を用いて又は２０％塩酸の如き希釈鉱酸を
用いて実施できる。
本発明の好ましい化合物はアシル化用の基Ｒがペンチル
、ヘプチル、ノニル及びデク−９−エニル基である化合
物である。これらの基は次のアミノ酸のアシル化アルミ
ニウム塩を与える。
、ヘプチル、ノニル及びデク−９−エニル基である化合
物である。これらの基は次のアミノ酸のアシル化アルミ
ニウム塩を与える。
ＣＨｓ （ＣＬ） ｓ Ｃｏ Ｎｌ（−ＣＩ
Ｃ００Ａ ｌ （ＯＨ） ｚＲ′ ＣＨｓ （ＣＬ）ｂ Ｃｏ ＣＨＣｏｏ＾１（Ｏ
Ｈ）。
Ｃ００Ａ ｌ （ＯＨ） ｚＲ′ ＣＨｓ （ＣＬ）ｂ Ｃｏ ＣＨＣｏｏ＾１（Ｏ
Ｈ）。
Ｒ′
Ｒ′
及び
但しアシル基はそれぞれカプロイル、カプリリル、ノナ
ノイル及びランデシレノイル基である。
ノイル及びランデシレノイル基である。
これらの長鎖酸により平均して約１０％のアルミニウム
含量を有するアルミニウム塩が得られ、良好な止杆活性
を確保する。最高のアルミニウム含量はＲが５個の炭素
原子を有し、Ｒ′が水素であり即ちアミノ酸がグリシン
である時に得ら゛れ、然るに最低のアルミニウム含量は
Ｒが１０個の炭素原子を有しアミノ酸が例えば約１２０
の平均分子量を有する蛋白水解混合物である時に得られ
る。
含量を有するアルミニウム塩が得られ、良好な止杆活性
を確保する。最高のアルミニウム含量はＲが５個の炭素
原子を有し、Ｒ′が水素であり即ちアミノ酸がグリシン
である時に得ら゛れ、然るに最低のアルミニウム含量は
Ｒが１０個の炭素原子を有しアミノ酸が例えば約１２０
の平均分子量を有する蛋白水解混合物である時に得られ
る。
次の実施例により本発明を説明するが、実施例中の％は
全て重量％である。
全て重量％である。
裏旌拠土
アルミニウム ジヒドロキシ ウンデシレノイルコラゲ
ネートの製造 ２００ｇのランデシレノイルコラーゲン酸を１００．ｄ
の３０％ソーダ溶液（ｐＨ１０，９）で中和してナトリ
ウム ウンデシレノイルコラゲネート溶液を形成する。
ネートの製造 ２００ｇのランデシレノイルコラーゲン酸を１００．ｄ
の３０％ソーダ溶液（ｐＨ１０，９）で中和してナトリ
ウム ウンデシレノイルコラゲネート溶液を形成する。
２３２ｇの結晶質硫酸アルミニウムを１５００１ｄの
水に溶解させ、これをナトリウム ウンデシレノイルコ
ラゲネート溶液に添加した。 ｐＨを監視し、別置のソ
ーダ溶液を添加してｐＨを大体７に維持した。
水に溶解させ、これをナトリウム ウンデシレノイルコ
ラゲネート溶液に添加した。 ｐＨを監視し、別置のソ
ーダ溶液を添加してｐＨを大体７に維持した。
反応の終了時に即ち沈澱が完了した時に結晶質硫酸アル
ミニウムの１０％溶液を過剰量で添加するか又は２０％
塩酸を８５ｄ添加することによりｐ）ｌを４〜５に調節
した。生成物は濾過により分離し、洗浄し、乾燥させた
。
ミニウムの１０％溶液を過剰量で添加するか又は２０％
塩酸を８５ｄ添加することによりｐ）ｌを４〜５に調節
した。生成物は濾過により分離し、洗浄し、乾燥させた
。
実施ＡＩ
管体用クリームの形の製剤は次の成分を含有する。
アルミニウム ジヒドロキシ
カブリリルグリシネート ５％グリセロールの
パルミトステアレート ５％ポリエチレンオ
キシル化した 脂肪アルコール １０％ステアリン
５％プロピレングリコール
１０％水 １００％
となるまで別法としてアルミニウム ジヒドロキシカプ
リリルグリシネートの代りに アルミニウム ジヒドロキシ ウンデシレノイルコラゲネート ７％又はアルミニウ
ム ジヒドロキシ カブロイルコラゲネート ５％又はアルミニ
ウムジヒドロキシ カブリリルケラチネート ８％を使用できる。
キシル化した 脂肪アルコール １０％ステアリン
５％プロピレングリコール
１０％水 １００％
となるまで別法としてアルミニウム ジヒドロキシカプ
リリルグリシネートの代りに アルミニウム ジヒドロキシ ウンデシレノイルコラゲネート ７％又はアルミニウ
ム ジヒドロキシ カブロイルコラゲネート ５％又はアルミニ
ウムジヒドロキシ カブリリルケラチネート ８％を使用できる。
１１斑１
塗布具用の流体エマルジョンの形の製剤は次の成分を含
有する。
有する。
アルミニウム ジヒドロキシ
カブリリルアスバルテート ７％ポリエチレンオ
キシル化した セチルアルコール ８％ジオクチル ス
ルホサクシネート １％水
１００％となるまで別法としてアルミニウム ジヒドロ
キシ カプリリルアスパルテートの代りに アルミニウム ジヒドロキシ ランデシレノイルグリシネート ６％又はアルミニウ
ム ジヒドロキシ カブリリルコラゲネート ５％を使用できる
。
キシル化した セチルアルコール ８％ジオクチル ス
ルホサクシネート １％水
１００％となるまで別法としてアルミニウム ジヒドロ
キシ カプリリルアスパルテートの代りに アルミニウム ジヒドロキシ ランデシレノイルグリシネート ６％又はアルミニウ
ム ジヒドロキシ カブリリルコラゲネート ５％を使用できる
。
実ｍ
管体又は塗布具用のゲルの形の製剤は次の成分を含有す
る。
る。
アルミニウム ジヒドロキシ
カブリ８ノジネート ５％エタノール
４５％カルボキシビニル ポリ
マー ２％ジェタノールアミン
２％水 １００％となるまで別
法としてアルミニウム ジヒドロキシカプリリルリジネ
ートの代りに アルミニウム ジヒドロキシ ウンデシレノイルコラゲ
ネート ７％を使用できる。
４５％カルボキシビニル ポリ
マー ２％ジェタノールアミン
２％水 １００％となるまで別
法としてアルミニウム ジヒドロキシカプリリルリジネ
ートの代りに アルミニウム ジヒドロキシ ウンデシレノイルコラゲ
ネート ７％を使用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは５〜１０個の炭素原子を有する炭化水素連鎖
を表わし、Ｒ′はα−アミノ酸の主鎖を表わす）のアシ
ル化したアミノ酸の二塩基性アルミニウム塩。 ２、Ｒがペンチル、ヘプチル、ノニル又はデク−９−エ
ニル基を表わす請求項１記載のアルミニウム塩。 ３、Ｒ′はα−アミノ酸がリジン、グリシン又はアスパ
ラギン酸であるようなものである請求項１又は２記載の
アルミニウム塩 ４、Ｒ′はα−アミノ酸が蛋白水解混合物であるような
ものである請求項１又は２記載のアルミニウム塩。 ５、蛋白はコラーゲン、ケラチン又はカゼインである請
求項４記載のアルミニウム塩。 ６、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ及びＲ′は請求項１に定義した如くであり、Ｍ
はアルカリ金属である）のアシル化アミノ酸のアルカリ
金属塩を水溶液中で硫酸アルミニウム又は塩化アルミニ
ウムと反応させ、その際必要に応じて塩基の添加により
反応媒質を大体中性のｐＨに維持するものとし、次いで
硫酸アルミニウム又は鉱酸の添加により反応終了時にｐ
Ｈを４〜５に調節することからなる、請求項１のアシル
化アミノ酸の二塩基性アルミニウム塩の製造方法。 ７、希釈剤又は担体と一緒に請求項１〜５の何れかに記
載のアシル化アミノ酸の二塩基性アルミニウム塩又はか
ゝる塩の混合物を含有してなる制汗剤組成物。 ８、アシル化アミノ酸の二塩基性アルミニウム塩又はか
ゝる塩の混合物は該組成物の５〜１０％よりなる請求項
７記載の組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8811983 | 1988-09-14 | ||
| FR8811983A FR2636238B1 (fr) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | Nouvelles compositions antisudorales |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121914A true JPH02121914A (ja) | 1990-05-09 |
| JPH0581583B2 JPH0581583B2 (ja) | 1993-11-15 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1237360A Granted JPH02121914A (ja) | 1988-09-14 | 1989-09-14 | 止汗性化合物、その製造方法及びそれを含有する制汗剤組成物 |
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|---|---|
| US (1) | US5066487A (ja) |
| JP (1) | JPH02121914A (ja) |
| DE (1) | DE3930638A1 (ja) |
| ES (1) | ES2018399A6 (ja) |
| FR (1) | FR2636238B1 (ja) |
| GB (1) | GB2222826B (ja) |
| IT (1) | IT1232338B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR980000415A (ko) * | 1996-06-29 | 1998-03-30 | 이능희 | 무좀방지 효과가 있는 네일락카 조성물 |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5447728A (en) * | 1992-06-15 | 1995-09-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Desferrioxamine oral delivery system |
| US5451410A (en) * | 1993-04-22 | 1995-09-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified amino acids for encapsulating active agents |
| US5541155A (en) * | 1994-04-22 | 1996-07-30 | Emisphere Technologies, Inc. | Acids and acid salts and their use in delivery systems |
| US5714167A (en) | 1992-06-15 | 1998-02-03 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US6221367B1 (en) | 1992-06-15 | 2001-04-24 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US6099856A (en) | 1992-06-15 | 2000-08-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US5629020A (en) * | 1994-04-22 | 1997-05-13 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified amino acids for drug delivery |
| US5693338A (en) * | 1994-09-29 | 1997-12-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Diketopiperazine-based delivery systems |
| US6331318B1 (en) | 1994-09-30 | 2001-12-18 | Emisphere Technologies Inc. | Carbon-substituted diketopiperazine delivery systems |
| US5443841A (en) * | 1992-06-15 | 1995-08-22 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid microspheres and methods for preparation and use thereof |
| US5578323A (en) | 1992-06-15 | 1996-11-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid carriers and methods for preparation and use thereof |
| US5811127A (en) * | 1992-06-15 | 1998-09-22 | Emisphere Technologies, Inc. | Desferrioxamine oral delivery system |
| US6916489B2 (en) * | 1992-06-15 | 2005-07-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US5792451A (en) | 1994-03-02 | 1998-08-11 | Emisphere Technologies, Inc. | Oral drug delivery compositions and methods |
| US5401516A (en) | 1992-12-21 | 1995-03-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified hydrolyzed vegetable protein microspheres and methods for preparation and use thereof |
| US6610329B2 (en) | 1993-04-22 | 2003-08-26 | Emisphere Technologies Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| JP4361601B2 (ja) * | 1993-04-22 | 2009-11-11 | エミスフェアー・テクノロジーズ・インク | 経口薬剤移送組成物およびその方法 |
| US5643957A (en) | 1993-04-22 | 1997-07-01 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US20010003001A1 (en) | 1993-04-22 | 2001-06-07 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5709861A (en) * | 1993-04-22 | 1998-01-20 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| US5958457A (en) * | 1993-04-22 | 1999-09-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| US5552136A (en) * | 1994-05-25 | 1996-09-03 | The Procter & Gamble Company | Gel stick compositions comprising optically enriched gellants |
| US5650386A (en) * | 1995-03-31 | 1997-07-22 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for oral delivery of active agents |
| WO1997036480A1 (en) | 1996-03-29 | 1997-10-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6001347A (en) | 1995-03-31 | 1999-12-14 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| BR9604880A (pt) | 1995-03-31 | 1998-05-19 | Emisphere Tech Inc | Composto composição forma de unidade de dosagem métodos para administração de um agente biologicamente ativo para preparar uma composição para administração de um agente ativo e para preparar um composto e composição farmacológica |
| US5866536A (en) | 1995-03-31 | 1999-02-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6090958A (en) | 1995-03-31 | 2000-07-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5965121A (en) | 1995-03-31 | 1999-10-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5989539A (en) | 1995-03-31 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5820881A (en) * | 1995-04-28 | 1998-10-13 | Emisphere Technologies, Inc. | Microspheres of diamide-dicarboxylic acids |
| US6051258A (en) | 1995-06-07 | 2000-04-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid emulsions and methods for preparation and use thereof |
| US5750147A (en) | 1995-06-07 | 1998-05-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of solubilizing and encapsulating itraconazole |
| US5667806A (en) * | 1995-06-07 | 1997-09-16 | Emisphere Technologies, Inc. | Spray drying method and apparatus |
| US5824345A (en) * | 1995-06-07 | 1998-10-20 | Emisphere Technologies, Inc. | Fragrances and flavorants |
| DE19681560T1 (de) | 1995-09-11 | 1998-08-20 | Emisphere Tech Inc | Verfahren zur Herstellung von omega-Aminoalkansäure-Derivaten aus Cycloalkanonen |
| EP0904065A4 (en) | 1996-06-14 | 2000-06-14 | Emisphere Tech Inc | MICRO-ENCLOSED FRAGRANCES AND PRODUCTION METHOD |
| US5990166A (en) | 1997-02-07 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6358504B1 (en) | 1997-02-07 | 2002-03-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5876710A (en) | 1997-02-07 | 1999-03-02 | Emisphere Technologies Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5939381A (en) | 1997-02-07 | 1999-08-17 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6060513A (en) | 1997-02-07 | 2000-05-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6313088B1 (en) | 1997-02-07 | 2001-11-06 | Emisphere Technologies, Inc. | 8-[(2-hydroxy-4-methoxy benzoyl) amino]-octanoic acid compositions for delivering active agents |
| US5804688A (en) | 1997-02-07 | 1998-09-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5879681A (en) | 1997-02-07 | 1999-03-09 | Emisphere Technolgies Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5863944A (en) | 1997-04-30 | 1999-01-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5962710A (en) | 1997-05-09 | 1999-10-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of preparing salicyloylamino acids |
| US6440929B1 (en) | 1998-07-27 | 2002-08-27 | Emisphere Technologies, Inc. | Pulmonary delivery of active agents |
| KR20010074777A (ko) | 1998-07-27 | 2001-08-09 | 추후제출 | 활성제의 폐를 통한 전달 |
| US6991798B1 (en) | 1998-08-07 | 2006-01-31 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| IL140930A0 (en) * | 1998-08-07 | 2002-02-10 | Emisphere Tech Inc | Compounds and compositions for delivering active agents |
| EP1146860A4 (en) * | 1999-01-08 | 2002-07-03 | Emisphere Tech Inc | POLYMER DRUG DELIVERY SYSTEMS AND COMPOUNDS |
| AU3378100A (en) | 1999-02-26 | 2000-09-14 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| ES2235854T3 (es) * | 1999-04-05 | 2005-07-16 | Emisphere Technologies, Inc. | Sales disodicas, monohidratos y solvatos etanolicos para aportar agentes activos. |
| US7279597B1 (en) | 1999-11-05 | 2007-10-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| US7129274B1 (en) | 1999-11-05 | 2006-10-31 | Emisphere Technologies Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| ATE387430T1 (de) | 1999-12-16 | 2008-03-15 | Emisphere Tech Inc | Verbindungen und zusammensetzungen zur abgabe aktiver wirkstoffe |
| UA80248C2 (en) * | 2000-06-29 | 2007-09-10 | Compounds and compositions for delivering active agents | |
| US20030225300A1 (en) * | 2001-04-19 | 2003-12-04 | Emisphere Technologies Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| JP2005209106A (ja) * | 2004-01-26 | 2005-08-04 | Nec Corp | 携帯通信端末、受信メール管理方法、プログラムおよび記録媒体 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3074980A (en) * | 1958-12-18 | 1963-01-22 | Procter & Gamble | Process for making acyl amides of amino acid salts |
| GB889101A (en) * | 1959-12-01 | 1962-02-07 | Irwin Irville Lubowe | Allantoin compounds |
| FR1431698A (fr) * | 1964-11-09 | 1966-03-18 | Nouvelle composition biologique destinée aux soins esthétiques et hygiéniques de la peau humaine | |
| FR2122284A1 (en) * | 1971-01-18 | 1972-09-01 | Morelle Jean | Lipopolyamino acids - antibacterials |
| FR2289179A1 (fr) * | 1974-10-28 | 1976-05-28 | Morelle Jean | Sels metalliques de lipoaminoacides |
| GB1597497A (en) * | 1977-04-26 | 1981-09-09 | Unilever Ltd | Antiperspirants |
| GB1597498A (en) * | 1977-04-26 | 1981-09-09 | Unilever Ltd | Antiperspirants |
| FR2503144A1 (fr) * | 1981-04-02 | 1982-10-08 | Morelle Jean | Derives butyryles de la proline, de l'hydroxyproline et de l'hydroxylysine. mode de preparation. emploi chez l'homme dans des preparations cosmetiques ou therapeutiques et chez le vegetal comme agents de protection et de stimulation de developpement |
-
1988
- 1988-09-14 FR FR8811983A patent/FR2636238B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-12 GB GB8920577A patent/GB2222826B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 US US07/406,435 patent/US5066487A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-13 ES ES8903115A patent/ES2018399A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-13 IT IT8921699A patent/IT1232338B/it active
- 1989-09-13 DE DE3930638A patent/DE3930638A1/de not_active Ceased
- 1989-09-14 JP JP1237360A patent/JPH02121914A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR980000415A (ko) * | 1996-06-29 | 1998-03-30 | 이능희 | 무좀방지 효과가 있는 네일락카 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8920577D0 (en) | 1989-10-25 |
| DE3930638A1 (de) | 1990-04-12 |
| FR2636238A1 (fr) | 1990-03-16 |
| US5066487A (en) | 1991-11-19 |
| ES2018399A6 (es) | 1991-04-01 |
| IT1232338B (it) | 1992-01-28 |
| FR2636238B1 (fr) | 1994-01-21 |
| IT8921699A0 (it) | 1989-09-13 |
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